TW201525076A - 著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種著色硬化性樹脂組成物，係包含：含有具有矽原子且在三氯甲烷中的極大吸收波長為500nm至600nm的染料(A1)之著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。

Description

著色硬化性樹脂組成物
本發明係關於著色硬化性樹脂組成物。
染料為在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等的領域利用反射光或透過光而顯示顏色所使用。就此種染料而言，具有氧雜蒽骨架之以下述式(Rb)所示之玫瑰紅B(rhodamine B)已廣為人所知(細田豊著「新染料化學」，(股)技報堂，1版，1973年5月，274頁)。
本發明係含有以下的發明。
[1]一種著色硬化性樹脂組成物，係含有：著色劑(A)，係含有具有矽原子且在三氯甲烷中的極大吸收波長為500nm至600nm的染料(A1)；樹脂(B)；聚合性化合物(C)；及聚合起始劑(D)。
[2]如第[1]項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，染料(A1)為具有含取代基的氧雜蒽骨架的染料，且前述取代基含有有機矽基。
[3]如第[2]項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，有機矽基具有矽氧基。
[4]如第[1]項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，染料(A1)為以式(II)所示之化合物，
[式(II)中，R21至R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21至R24中至少1個為以式(ii)所示之基；＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29可分別為相同亦可為相異；R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和 烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數]。
[5]如第[4]項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，R50所示之碳數1至10的烷二基係-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
[6]如第[4]或[5]項所述的著色硬化性樹脂組成物，其係在式(ii)中，R50為碳數1至8的烷二基，R29為羥基或碳數1至4的烷氧基。
[7]如[4]至[6]項中任一項所述的著色硬化性樹脂組成 物，其中，R21至R24所示之碳數1至10的1價飽和烴基係-CH2-可被至少1個選自由-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-所成的群中的基取代的化合物。
[8]一種塗膜，係使用如[1]至[7]項中任一項的著色硬化性樹脂組成物所形成。
[9]一種彩色濾光片，係使用如[1]至[7]項中任一項的著色硬化性樹脂組成物所形成。
[10]一種顯示裝置，係含有第[9]項所述的彩色濾光片。
[11]一種以式(II)所示之化合物：
[式(II)中，R21至R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21至R24中至少1個為以式(ii)所示之基；＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結，多數個的R29可分別為相同亦可相異；R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的 -CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基；R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數]。
[12]如第[11]項所述的化合物，其中，R50所示之碳數1至10的烷二基係-CH2-被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
[13]如第[11]或[12]項所述的化合物，其係在式(ii)中，R50為碳數1至8的烷二基， R29為羥基或碳數1至4的烷氧基。
[14]一種以式(II)所示之化合物的製造方法，係含有使(IV)所示之化合物與式(V)所示之化合物反應的步驟，
[各式中，X2表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21、R22、R23或R24中至少1個為以式(ii)所示之基，＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29可分別為相同亦可為相異，R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的 烷基；R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數]。
[15]如第[14]項所述的製造方法，其係在20℃的水中之溶解度在200g/L以下的有機溶劑中，使式(IV)所示之化合物與式(V)所示之化合物反應。
[16]一種式(II-1)所示之化合物的製造方法，係包含：使式(VI)所示之化合物、式(III)所示之化合物及式(V)所示之化合物反應的步驟；
[各式中、X1及X2分別獨立地表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數，R30表示-SO2-或-CO-，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基，或以式(ii)所示之基；其中，R21、R22、R23或R24中至少1個為式(ii)所示之基， ＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29分別可為相同亦可為相異，R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-係可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21至R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R11分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價的飽和烴基，R31表示-SO3 -或-CO2 -]。
[17]如第[16]項所述的製造方法，其係在20℃的水之溶解度在200g/L以下的有機溶劑中，使式(VI)所示之化合物、式(III)所示之化合物及式(V)所示之化合物反應。
[18]一種以式(II-1)所示之化合物的製造方法，其係使式(VI)所示之化合物及式(III)所示之化合物反應，而得式(VII)所示之化合物，並使所得的式(VII)所示之化合物 與式(V)所示之化合物反應，
[式(VI)、式(III)、式(VII)、式(V)及式(II-1)中，X1及X2分別獨立地表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數，R30表示-SO2 -或-CO-，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、具有取代基的苯基、或以式 (ii)所示之基；其中，R21、R22、R23或R24中至少1個為以式(ii)所示之基，＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29分別可為相同亦可為相異，R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，在該飽和烴基所含的-CH2-為可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R11分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R31表示-SO3 -或-CO2 -]。
從本發明的著色硬著化性樹脂組成物所形成的彩色濾光片具有優異的耐熱性。
本發明的著色硬化性樹脂組成物係含有著色劑(A)，著色劑(A)為含有：具有矽原子且在三氯甲烷中的極大吸收波長為500nm至600nm的染料(A1)(以下有時稱為 「染料(A1)」。)。
就染料(A1)而言，可舉特表2010-526897號公報的[0193]所述的下式所示之化合物。
就染料(A1)而言，三氯甲烷中的極大吸收波長在500nm至580nm的染料為佳，500nm至560nm的染料為特別佳。
染料(A1)中，以具有矽原子且選自由三芳香基甲烷骨架、花青素骨架及氧雜蒽骨架所成的群中的至少1種骨架的染料為佳，以具有矽原子且具有氧雜蒽骨架的染料較佳。
具有矽原子且具有氧雜蒽骨架的染料以具有含有機矽基的取代基為佳。
此處，所謂有機矽基表示具有碳-矽鍵的基。就有機矽基而言，以矽氧基為佳。就該矽氧基而言，可舉例三甲基矽氧基、三乙基矽氧基等具有碳數1至4的烷基之矽氧基；三甲氧基矽氧基、三乙基矽氧基等具有碳數1至4的烷氧基之矽氧基。
染料(A1)之中，尤以式(II)所示之化合物(以下有時稱為「化合物(II)」。)較佳。化合物(II)中包含其互變異構體。
式(II)中，R21至R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基。但，R21至R24中的至少1個為以式(ii)所示之基。
＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結。多數個的R29分別可為相同或可為相異。
R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-為可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。)
R21至R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-為可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。
R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代， Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價的飽和烴基。
p為表示0至4的整數。
式(II)所示之化合物中，也包含式(I)所示之化合物(以下有時稱為「化合物(I)」。)、及其互變異構體。
又，式(I)所示之化合物在式(II)中，R50為碳數1至8的烷二基，R29為羥基或碳數1至4的烷氧基的化合物。
式(I)中，R1至R4分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基、或式(i)所示之基。但，R1至R4之中，至少1個為式(i)所示之基。
(n表示1至8的整數，R9表示氫原子或碳數1至4的烷基，＊表示與氮原子的鍵結。)
R1至R4中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-為可被 -O-、-CO-、-NR11-取代。
R5及R6分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。
R7及R8分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13。
R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基。該飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代。
Z+表示+N(R16)4、Na+或K+。
R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
m表示0至4的整數。
式(II)及式(I)中，R21至R24及R1至R4所示之碳數1至10的1價飽和烴基， 係可舉例甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、癸基、1-甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基、1,5-二甲基己基、1,6-二甲基庚基、2-乙基己基及1,1,5,5-四甲基己基等的碳數1至10之烷基。
R21至R24及R1至R4所示之碳數1至10的1價飽和烴基，係以甲基、乙基、丙基、丁基為佳。
R21至R24及R1至R4所示之碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子，可被鹵原子取代。
就該鹵原子而言，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子 及碘原子。
被鹵原子取代的碳數1至10的1價飽和烴基，係可舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基。
R21至R24及R1至R4所示之碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R11所示之碳數1至10的1價飽和烴基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等的碳數1至20的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等的碳數3至20的支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等的碳數3至20之脂環式飽和烴基。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-O-取代的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-CO-取代的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
該碳數1至10的1價的飽和烴基所含的-CH2-被-NR11- 取代的基言，可舉例如 (＊表示鍵結)。
R21至R24及R1至R4所示之碳數1至10的1價的飽和烴基所含的-CH2-，可被選自由-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-所成的群中之至少1種基取代。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-CO-取代的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-COO-取的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-OCONH-取代的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-CONH-取代的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
該碳數1至10的1價飽和烴基所含的-CH2-被-NHCO-取代的基，可舉例如 (＊表示鍵結)。
以R21至R24及R1至R4所示之苯基為，可具 有取代基。
就該取代基而言，可舉例如鹵原子、-R10、-OH、-OR18、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R14、-SR10、-SO2R17、-SO3R15或-SO2NR12R13。
該取代基中，R10表示碳數1至20的1價飽和烴基、R12至R18分別與上述定義相同。
R10、R12至R18所示之碳數1至20的1價飽和烴基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等的碳數1至20的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等的碳數3至20的支鏈狀烷基； 環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等的碳數3至20的脂環式飽和烴基。
就-OR18而言，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基。
就-SO3-Z+而言，以-SO3 -+N(R13)4為佳。
就-CO2R14而言、可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基。
就-SR10而言，可舉例如甲基硫基(methyl sulfanyl)、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基及二十烷基硫基。
就-SO2R17而言，可舉例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸磺醯基及二十烷基磺醯基。
就-SO3R15而言，可舉例如甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、二級丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基。
就-SO2NR12R13而言，可舉例如N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲 基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等的N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚甲基胺磺醯基等的N,N-2取代胺磺醯基。
就R21至R24及R1至R4所示之苯基具有的取代基而言，以-R10為佳，碳數1至10的1價飽和烴基更佳，碳數1至5的烷基為最佳。
R21至R24中至少1個為以式(ii)所示之基。
式(ii)所示之基中，R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數14的烷氧基。
R29表示所示之碳數1至4的烷基而言，可舉甲基、乙基、丙基、丁基。
就R29所示之碳數1至4的烷氧基而言，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、第三丁氧基等。
以式(ii)所示之基中的R29，以甲基、乙基、甲氧基、乙氧基為佳，以甲氧基及乙氧基為較佳。
就以R50所示之碳數1至10的烷二基而言，可舉例如亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲 基、六亞甲基、異丙烯基、異丁烯基、2-甲基三亞甲基、異伸戊基、異伸己基、異伸辛基、2-乙基伸己基等，其中以碳數1至6的烷二基為佳，碳數1至4的烷二基較佳。
以式(ii)所示之基而言，可舉例如式(ii-13)式(ii-24)、及式(i-1)至式(i-12)所示之基。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-O-取代的基，可舉例如以下述所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-CO-取代的基，可舉例如以下述所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-NR11-取代的基，可舉例如下述所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-OCO-取代的基，可舉例如以下述所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-COO-取代的基，可舉例如以下述所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-OCONH-取代的基，可舉例如以下述表示所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-CONH-取代的基，可舉例如以下述表示所示之基(＊表示鍵結)。
式(ii)中，構成R50的-CH2-被-NHCO-取代的基，可舉例如以下述所示之基(＊表示鍵結)。
就式(ii)而言，以下述的式所示之基為佳。
R1至R4中至少1個為以式(i)所示之基。
式(i)中，R9所示之碳數1至4的烷基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基。
就R9而言，以氫原子、甲基、乙基、丙基為佳，以氫原子、甲基、乙基為較佳。
以式(i)所示之基團而言，可舉例如以式(i-1)至式(i-12)所示之基。
就式(i)所示之基而言，以式(i-2)、式(i-3)、式(i-5)、式(i-6)所示之基為佳。
就R25、R26、R5及R6所示之碳數1至6的烷基而言，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基及新戊基。
就R27、R28、R7及R8所示之-SO3 -Z+而言，以-SO3Na或-SO3K為佳。
就R27、R28、R7及R8所示之-CO2 -Z+而言，以-CO2Na或-CO2 -K為佳。
就R27、R28、R7及R8所示之-CO2R14而言，可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基。
就R27、R28、R7及R8所示之-SO3R16而言，可舉例如甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、 第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基。
就R27、R28、R7及R8所示之-SO2NR12R13而言，可舉例如N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二基胺磺醯基、N-第三丁基磺醯基、N-戊胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基丁基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等的N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二級丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等的N,N-2取代胺磺醯基。
就R14及R15所示之碳數1至20的1價飽和烴基而言，以甲基、乙基、丙基、丁基為佳。
R14及R15所示之碳數1至20的1價飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代。
就該鹵原子而言，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子 及碘原子。
就被鹵原子取代的碳數1至20的1價飽和烴基而言，可舉例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基及氯丁基。
就Z+而言，以+N(R16)4為佳。
+N(R16)4中之4個R16全部相同為佳。4個的R16的合計碳數以20至80為佳，以20至60為較佳。
就R12、R13及R16所示之碳數1至20的1價飽和烴基而言，以甲基、乙基、丙基、丁基或2-乙基己基為佳。
R21至R24中，至少1個為以式(ii)所示之基，就其他的R21至R24而言，以甲基、乙基、丙基、 為佳(＊表示與氮原子的鍵結)。
R1至R4中，至少1個為以式(i)所示之基，就其他的R1至R4而言，以甲基、乙基、丙基、 為佳(＊表示與氮原子的鍵結)。
R25、R26、R5及R6較佳為氫原子、甲基、乙基，更佳為氫原子。
R27、R28、R7及R8較佳為-CO2 -、-CO2H、 -SO3H、-SO- 3，更佳為-SO3H、-SO- 3。
R14及R15各分別較佳為甲基、乙基、丙基、丁基。
R11、R12及R13分別較佳為氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基、2-乙基己基。
R16較佳為氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基。
p及m以0至2的整數為佳，以0或1為較佳，以0為更佳。
就化合物(II)的具體例而言，可舉例如下述的化合物。
就化合物(II)而言，以式(I-1)至式(I-4)、式(I-13)至式(I-16)、式(I-25)至式(I-28)、式(I-37)至式(I-40)、式(I-49)至式(I-54)、式(I-55)至式(I-62)、式(I-87)至式(I-94)、及式(I-117)至式(I-123)所示之化合物為佳，式(I-1)至式(I-4)、式(I-13)至式(I-16)、式(I-25)至式(I-28)、式(I-55)至式(I-62)、式(I-87)至式(I-94)、式(I-117)及式(I-119)至式(I-123)所示之化合物更佳，
就化合物(I)的具體例而言，可舉例如上述式(I-1)至式(I-54)所示之化合物，及式(I-117)至式(I-119)所示之化合物。
就化合物(I)而言，以式(I-1)至式(I-4)、式(I-13)至式(I-16)、式(I-25)至式(I-28)、式(I-37)至式(I-40)、式(I-49) 至式(I-54)及式(I-117)至式(I-119)所示之化合物為佳，以式(I-1)至式(I-4)、式(I-13)至式(I-16)、式(I-25)至式(1-28)、式(I-117)及式(I-119)為較佳。
化合物(II)係可藉由使式(IV)表示的化合物(以下有時稱為「化合物(IV)」) (式中，R21、R26、R28、R27及p分別表示與上述相同的意義。X2表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基。) 及式(V)所示之化合物(以下有時稱為「化合物(V)」) (式中、R23及R24各分別表示與上述相同的意義。) 反應而製造。
就X2所示之鹵原子而言，可舉例氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子。
X2以氯原子為佳。
R27以-SO3 -為佳。
就化合物(IV)而言，可舉例如下述的式所示之化合物。
就化合物(V)而言，可舉例如下述的式所示之化合物。
化合物(IV)與化合物(V)的反應通常在有機溶劑中實施。有機溶劑係在20℃下對水的溶解度為200g/L以下的有機溶劑較佳。
在20℃下對水的溶解度為200g/L以下的有機溶劑而言，可舉例如正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷等的脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等的芳香族烴溶劑；四氯化碳、氯苯、二氯苯、三氯甲烷、二氯甲烷等的鹵化烴溶劑；硝苯等的硝化烴溶劑；甲基異丁酮等的酮溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙二醇單甲基醚酯等的酯類溶劑及該等的混合溶劑等。
在20℃下對水的溶解度為200/L以下的有機溶劑，係 正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷、乙酸乙酯、甲基異丁基酮、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯及乙酸丙二醇單甲基醚酯所成的群選出的至少1種為佳。
使用溶劑2種以上時，溶劑全體對水的溶解度以200g/L以下為佳。
化合物(IV)及化合物(V)的反應通常係藉由使化合物(IV)與化合物(V)混合而實施。化合物(IV)與化合物(V)的混合係在化合物(IV)中添加化合物(V)為佳，在化合物(IV)中滴入化合物(V)為較佳，將化合物(IV)與有機溶劑的混合物滴入化合物(V)中為更佳。
化合物(IV)與化合物(V)反應時的反應溫度通常為0℃至180℃，以0℃至150℃為佳，以20℃至130℃較佳，以20℃至100℃更佳。反應時間通常為1小時至50小時，以1小時至24小時為佳，以1小時至8小時為較佳。
化合物(V)的使用量相對於化合物(IV)1莫耳，通常1莫耳以上10莫耳以下，較佳為1莫耳以上3莫耳以下，更佳為1莫耳以上2莫耳以下。
就從反應混合物取出化合物(II)的方法而言，可舉例如從反應混合物使化合物(II)析出，並濾取所析出的沈澱物的方法。所濾取的結晶為以水、有機溶劑等洗淨，並乾燥為佳。再者，視需要，以再結晶等的公知的手法精製也可以。
就使化合物(II)析出的方法而言，可舉例如將反應混合 物濃縮的方法，將反應混合物冷卻的方法，將反應混合物加入於弱溶劑的方法等，將反應混合物加入於弱溶劑的方法為佳。
弱溶劑為在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑為佳。
使化合物(IV)及化合物(V)的反應，在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑中實施時，弱溶劑係比在反應時所使用的有機溶劑，對水的溶解度更低為佳。
R27為-SO3 -或-CO2 -的化合物(II)(以下，有時稱為化合物(II-1)，可將式(VI)所示之化合物(以下，有時簡稱為「化合物(VI)」。)， (式中，R25、R26、R28及p表示與上述相同的意義。 X1及X2分別獨立地表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基。
R30表示-SO2-或-CO-。)，及式(III)所示之化合物(以下有時稱為「化合物(III)」。)
(式中，R21及R22表示與上述相同的意義。)，及式(V)所示之化合物 (式中，R23及R24分別表示與上述相同的意義。) 反應而製造。
就X1所示之鹵原子而言，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氯原子。
X1及X2以相同為佳。
X1及X2分別獨立地以鹵原子為佳，以氯原子較佳。
R30以-SO2-為佳。
就化合物(III)而言，可舉例與化合物(V)相同的化合物。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的反應通常在有機溶劑中實施。有機溶劑在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑為佳。
就在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑而言，可舉例如正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷等的脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等的芳香族烴溶劑；四氯化碳、氯苯、二氯苯、三氯甲烷、二氯甲烷等的鹵化烴溶劑；硝苯等的硝化烴溶劑；甲基異丁酮等的酮溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙二醇單甲基醚酯等的酯類溶劑及該等的混合溶劑等。
在20℃下對水的溶解度為200g/L以下的有機溶劑，係選自由正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷、乙酸乙酯、甲基異丁基酮、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯及乙酸丙二 醇單甲基醚酯所成的群中的至少1種為佳。
使用2種以上的溶劑時，溶劑全體對水的溶解度在200g/L以下為佳。
化合物(III)的使用量相對於化合物(VI)1莫耳，通常為1莫耳以上30莫耳以下，較佳為1莫耳以上20莫耳以下，更佳為1莫耳以上10莫耳以下，再更佳為1莫耳以上3莫耳以下，特別佳為1莫耳以上2莫耳以下。
化合物(V)的使用量相對於化合物(VI)1莫耳，通常為1莫耳以上30莫耳以下；較佳為1莫耳以上20莫耳以下，更佳為1莫耳以上10莫耳以下，再更佳為1莫耳以上3莫耳以下，特別佳為1莫耳以上2莫耳以下。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的反應通常，藉由將化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)混合而實施。
化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的混合係在化合物(VI)中添加化合物(III)及化合物(V)為佳，在化合物(VI)中滴入化合物(III)及化合物(V)較佳，在化合物(VI)及有機溶劑的混合物中滴入化合物(III)及化合物(V)更佳。
在化合物(VI)、化合物(III)及化合物(V)的反應中的反應溫度，通常為0℃至150℃，以10℃至110℃為佳，以20℃至100℃較佳，以20℃至80℃更佳。反應時間通常為1小時至50小時，以1小時至12小時為佳，以1小時至8小時較佳。
就從所得的反應混合物取出化合物(II-1)的 方法而言，例如，可舉出從反應混合物使化合物(II-1)析出，濾取所析出的沈澱物的方法。所濾取的結晶以水、有機溶劑等清洗，使其乾燥為佳。再者，視需要而藉由再結晶等的公知的手法精製也可以。
就使化合物(II-1)析出的方法而言，可舉例如將反應混合物濃縮的方法、將反應混合物冷卻的方法、將反應混合物加入於弱溶劑的方法等，以將反應混合物加入於弱溶劑的方法為佳。
弱溶劑係在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑為佳。
將化合物(IV)及化合物(V)的反應，在20℃下在水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑中實施時，不良溶劑係比在反應時所使用的有機溶劑，對水的溶解度較低為佳。
化合物(II-1)係使化合物(VI)及化合物(III)反應，得到式(VII)所示之化合物(以下，有時稱為化合物(VII)，可藉由使所得的化合物(VII)及化合物(V)反應而製造。
[式中，R21、R22、R25、R26、R28、X2及p分別表示與上述相同的意義。
R31表示-SO3 -或-CO2 -。]
化合物(III)的使用量相對於化合物(VI)1莫耳，通常為1莫耳以上30莫耳以下，較佳為1莫耳以上20莫耳以下，更佳為1莫耳以上10莫耳以下，再更佳為1莫耳以上3莫耳以下，特別佳為1莫耳以上2莫耳以下。
化合物(VI)及化合物(III)的反應，通常在有機溶劑中實施。
就有機溶劑而言，可舉例如正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷等的脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等的芳香族烴溶劑；四氯化碳、氯苯、二氯苯、三氯甲烷、二氯甲烷等的鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等的醇類溶劑；硝苯等的硝化烴溶劑；甲基異丁酮等的酮溶劑；1-甲基-2吡咯酮等的醯胺溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙二醇單甲基醚酯等的酯類溶劑及該等的混合溶劑等。
有機溶劑係在20℃下對水的溶解度在200g/L以下為佳，可舉例如正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷、乙酸乙酯、甲基異丁基酮、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯及乙酸丙二醇單甲基醚酯所成的群中選出的至少1種為佳。
使用溶劑2種以上時，溶劑全體對水的溶解度在200g/L以下為佳。
化合物(VI)及化合物(III)的反應，通常藉由混合化合物(VI)及化合物(II1)而實施。化合物(VI)及化合物(111)的混合，以在化合物(VI)中添加化合物(III)為佳，在化合物(VI)中滴入化合物(III)較佳，在化合物(VI)及有機溶劑的混合物中滴入化合物(III)更佳。
可從所得的反應混合物，取出化合物(VII)，使所得的反應混合物與化合物(V)反應也可以。已取出化合物(VII)為佳。
就從所得的反應混合物，取出化合物(VII)取出的方法而言，可舉例如濃縮反應混合物的方法。視需要，亦可中和所得的反應混合物。又，視需要，亦可將所取出的化合物(VII)以水、有機溶劑等清洗、乾燥。
化合物(VII)與化合物(VI)的反應，通常，在有機溶劑中實施。
有機溶劑係在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑為佳。
就在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑而言，可舉例如正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷等的脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯等的香族烴溶劑；四氯化碳、氯苯、二氯苯、三氯甲烷、二氯甲烷等的鹵化烴溶劑；硝苯等的硝化烴溶劑；甲基異丁酮等的酮溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙二醇單甲基醚酯等的酯類溶劑；及該等的混合溶劑等。
在20℃下對水的溶解度在200g/L以下的有機溶劑，係選自由正戊烷、正己烷、正庚烷、環己烷、乙酸乙酯、甲基異丁酮、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯及乙酸丙二醇單甲基醚酯所成的群中的有機溶劑為佳。
使用2種以上的溶劑時，溶劑全體對水的溶解度在200g/L以下為佳。
化合物(V)的使用量相對於化合物(III)1莫耳，通常為1莫耳以上50莫耳以下，較佳為1莫耳以上30莫耳以下，更佳為1莫耳以上20莫耳以下。
化合物(VII)及化合物(V)的反應，通常，可藉由混合化合物(VII)及化合物(V)而製造。化合物(VII)及化合物(V)的混合，係在化合物(VII)中添加化合物(V)為佳，在化合物(VII)中滴入化合物(V)為較佳，在化合物(VII)及有機溶劑的混合物中滴入化合物(V)為更佳。
化合物(VII)及化合物(V)的反應中的反應溫度，通常為0℃至180℃，以30℃至180℃為佳，以20℃至130℃為較佳。反應時間通常為1小時至50小時，以1小時至24小時為佳，以1小時至8小時為較佳。
就從所得的反應混合物取出化合物(II-1)的方法而言，可舉例如從反應混合物使化合物(II-1)析出，濾取所析出的沈澱物的方法。濾取的結晶係以水、有機溶劑等清洗、乾燥為佳。再者，視需要，藉由再結晶等的公知的手法精製也可以。
就使化合物(II-1)析出的方法而言，可舉例如濃縮反應混合物的方法、冷卻反應混合物的方法、將反應混合物加入於弱溶劑的方法等，以將反應混合物加入於弱溶劑的方法為佳。
弱溶劑係以在20℃下對水的溶解度為200g/L以下的有機溶劑為佳。
在20℃下對水的溶解度為200g/L以下的有機溶劑中 實施化合物(IV)及化合物(V)的反應時，弱溶煤係比反應時所使用的有機溶劑對水的溶解度較低為佳。
化合物(II)可用來作為染料。對有機溶劑的溶解性高，故特別可用來作為液晶顯示等的顯示裝置之彩色濾光片所用的著色硬化性樹脂組成物的著色劑。
在本發明的著色硬化性樹脂組成物中，染料(A)的含量相對於固形分的總量，以0.025質量%以上48質量%以下為佳，以0.08質量%以上42質量%以下較佳，以0.1質量%以上30質量%以下更佳。
此處，本說明書中的「固形分的總量」係意指由著色硬化性樹脂組成物的總量除去溶劑的含量之量。固形分的總量及對此的各成分之含量，例如，可以液相層析法或氣相層析法等公知的分析手段而測定。
本發明的著色感光性樹脂組成物包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)。
作為著色劑(A)，以染料(A1)之外含有顏料(P)為佳。再者，亦可含有與染料(A1)不同的染料(A2)。
著色劑(A)中的染料(A1)的含量相對於著色劑(A)的總量以0.01質量%以上90質量%以下為佳，以0.1質量%以上80質量%以下較佳。
著色劑(A)中的化合物(II)的含量相對於著色劑(A)的總量以0.5質量%以上80質量%以下為佳，以1質量%以上70質量%以下較佳，以1質量%以上50質量%以下更佳。
<顏料(P)>
就顏料(P)而言，沒有特別的限定，可使用公知的顏料，例如，可舉例如色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類成顏料(pigment)的化合物。
就顏料而言，可舉例如C.I.顏料黃1(以下，省略C.I.顏料黃的記載，僅列出編號。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等的黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等的橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等的紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60、80等的藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等的綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等的棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等的黒色顏料等。
該等的顏料可單獨使用，或可混合2種以上而使用。
就顏料而言，以C.I.顏料黃138、139、150等的黃色顏料、C.I.顏料紅177、242、254等的紅色顏料、C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等的藍色顏料及C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料為佳。含有 前述的顏料時，使用本發明的著色硬化性樹脂組成物的彩色濾光片之透過光譜容易最適化，彩色濾光片的耐光性及耐藥品性變佳。
<染料(A2)>
就染料(A2)而言，可舉例如油溶性染料、酸性染料、鹼基性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺鹽或酸性染料的磺醯胺衍生物等的染料，可舉例如以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類成染料的化合物，或染色筆記本(色染社)所記載的公知的染料。又，根據化學構造，可舉例如偶氮染料、花青素染料(cyanine dye)、三苯基甲烷染料(triphenylmethane dye)、氧雜蒽染料(xanthene dye)、酞菁染料(phthalocyanine dye)、萘醌染料(naphthoquinone dye)、醌亞胺染料(quinoneimine dye)、次甲基染料(methine dye)、偶氮甲堿染料(azomethine dye)、方酸染料(squarylium dye)、吖啶染料(acridine dye)、苯乙烯染料(styryl dye)、香豆素染料(coumarin dye)、喹啉染料(quinoline dye)及硝基染料(nitro dye)等。該等中，以有機溶劑可溶性染料為佳。
具體而言，C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56；C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等的C.I.溶劑染料； C.I.酸黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸紅4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸紫6B、7、9、17、19、30、102；C.I.酸藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335； C.I.酸綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等的C.I.酸染料；C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、80、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、 68、69、72、77、79、82等的C.I.直接染料，C.I.分散黃54、76等的分散染料，C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、59、59、67、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1；等的C.I.鹼性染料，C.I.反應性黃2、76、116；C.I.反應性橙16；C.I.反應性紅36；等的C.I.反應性染料，C.I.媒染劑黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染劑紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染劑橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒染劑紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；C.I.媒染劑藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒染劑綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等的C.I.媒染劑染料； C.I.還原草綠(vat green)1等的C.I.還原染料等。
其中，以藍色染料、紫色染料及紅色染料為佳。
該等的染料只要可符合所希望的彩色濾光片的分光光譜而適宜選出即可。該等的染料可單獨使用或併用2種以上。
著色劑(A)的含有率相對於固形分的總量，較佳為1質量%以上70質量%以下，更佳為1質量%以上60質量%以下，再更佳為1質量%以上50質量%以下。著色劑(A)的含有率在前述的範圍時，可得所希望的分光或色濃度。
<樹脂(B)>
樹脂(B)係以鹼可溶性樹脂(B)為佳。鹼可溶性樹脂(B)(以下，有時稱為「樹脂(B)」)為含有源自於選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成的群中的至少一種單體(a)之構造單元的共聚物。
就樹脂(B)而言，可舉例如以下的樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成的群中之至少一種單體(a)(以下有時稱為「(a)」)、及具有碳數2至4的環狀醚構造及乙烯性不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物；樹脂[K2](a)及(b)、及可與(a)共聚合的單量體(c)(但，(a)及(b)為不相同。)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3](a)與(c)的共聚物；樹脂[K4](a)與(c)的共聚物與(b)反應而成的樹脂；樹脂[K5](b)與(c)的共聚物與(a)反應而成的樹脂； 樹脂[K6](b)與(c)的共聚物與(a)反應，再與羧酸酐反應而成的樹脂。
就(a)而言，具體而言，可舉例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯基安息香酸等的不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸(citraconic acid)、甲基反丁烯二酸(mesaconic acid)、亞甲基丁二酸(itaconic acid)、3-乙烯基苯二甲酸(3-vinyl phthalic acid)、4-乙烯基苯二甲酸、3,4,5,6-四氫苯二甲酸、1,2,3,6-四氫苯二甲酸、二甲基四氫苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等的不飽和二羧酸類；甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等的含有羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、3-乙烯苯二甲酸酐、4-乙烯苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐、二甲基四氫苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等的不飽和二羧酸類酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙酯]、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙酯]等的2價以上之多價羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯基氧基烷基]酯類； α-(羥甲基)丙烯酸等之於同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯類；等。
該等中，由共聚合反應性之點及所得的樹脂對鹼水溶液的溶解性之點，以丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等為佳。
(b)係謂例如具有碳數2至4的環狀醚構造(例如選自由環氧乙烷環(oxirane)、氧雜環丁環(oxetane)及四氫呋喃環所成的群中之至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
(b)係以具有碳數2至4的環狀醚及(甲基)丙烯醯基氧基的單體為佳。
在本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所成的群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的表示也具有同樣的意義。
就(b)而言，可舉例如具有環氧乙烷基(oxiranyl)及乙烯性不飽和鍵單體，具有氧雜環丁基(oxetanyl)及乙烯性不飽和鍵單體、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵的單體等。
就(b)而言，可更提高所得的彩色濾光片的耐熱性、耐藥品性等的信賴性之點，以具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵的單體為佳。
就(c)而言，可舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己 酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在本行業技術領域中，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烷酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」。)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(在本行業技術領域，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」。)、(甲基)丙烯酸二環戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸丙炔酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等的(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯等的含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、亞甲基丁二酸二乙酯等的二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第 三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等的雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等的二羰醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯化乙烯、偏氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等中，由共聚合反應性及耐熱性之點，以苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯為佳。
就樹脂(B)而言，具體而言，可舉例如3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基) 丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等的樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的樹脂[K3]；在(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的樹脂、在(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的樹脂等之樹脂[K4]；(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應的樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應的樹脂等的樹脂[k5]；(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應而成之樹脂，再與四氫苯二甲酸酐反應而成的樹脂等之樹脂[K6]等。
樹脂[K1]係可參考例如文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著發行所(股)化學同人第1版第1版1972年3月1日發行)所述的方法及該文獻所述的引用文獻而製造。
樹脂(B)較佳係選自由樹脂[K1]、樹脂[K2] 及樹脂[K3]所成的群中之一種，較佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所成的群中的一種。若為該等的樹脂，著色硬化性樹脂組成物係具有優異的顯影性。
就著色圖形與基板的密著性的觀點上，以樹脂[K2]為更佳。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3,000至100,000，更佳為5,000至50,000，再更佳為5,000至30,000。分子量在前述的範圍時，塗膜硬度提高，殘膜率也高，未曝光部對顯影液的溶解性良好，著色圖形的解像度有提高的傾向。
樹脂(B)的分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數目平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸價較佳為50至170mg-KOH/g，更佳為60至150mg-KOH/g，再更佳為70至135mg-KOH/g。此處，酸價為作為中和樹脂(B)1g所需要的氫氧化鉀之量(mg)而測定的值，例如可使用氫氧化鉀水溶液而滴定求得。
樹脂(B)的含有量相對於固形分的總量，較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，再更佳為17至55質量%。樹脂(B)的含量在前述的範圍時，可形成著色圖形，又著色圖形的解像度及殘膜率有提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物，例如，可舉例如具有聚合 性的乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
就具有1個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物而言，可舉例如丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯酮等，以及上述的(a)、(b)及(c)。
就具有2個乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物而言，可舉例如二(甲基)丙烯酸1,6-己烷二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸3-甲基戊烷二醇酯等。
聚合性化合物(C)係以具有3個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物為佳。就如此之聚合性化合物而言，可舉例如三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、八(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、十(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、九(甲基)丙烯酸四季戊四醇酯、參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰酸酯、四(甲基)丙烯酸乙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸乙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸丙二醇改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸丙二醇改性二季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸己內酯改性季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸己內酯改性二季戊四醇酯等，其中，以五(甲基)丙烯酸二季戊四醇 酯及六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯為佳。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上2,900以下，更佳為250至1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量相對於固形分的總量，以7至65質量%為佳，較佳為13至60質量%，更佳為17至55質量%。
樹脂(B)及聚合性化合物(C)的含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]以質量基準計，較佳為20：80至80：20，更佳為35：65至80：20。
聚合性化合物(C)的含量在前述的範圍內時，著色圖形形成時的殘膜率及彩色濾光片的耐藥品性有提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等，開始聚合的化合物即可，沒有特別限定，可使用公知的聚合起始劑。
就聚合起始劑(D)而言，可舉例如O-醯基肟(O-acyloxime)化合物、烷基苯基酮化合物、雙咪唑化合物、三化合物、及醯基膦氧化物(acyl phosphine oxide)等。
就O-醯基肟化合物而言，可舉例如N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜 環戊基甲氧基)苄醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苄基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上，BASF公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等的市販品。其中，尤以O-醯基肟化合物為以選自由N-苄醯基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成的群中之至少1種為佳，以N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺較佳。
就烷基苯基酮化合物而言，可舉例如2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2[(4甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮等。亦可使用Irgacure(註冊商標)369、907、379(以上，BA4F公司製)等的市販品。
就雙咪唑化合物而言，可舉例如2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基雙咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基雙咪唑)(參照特開平6-75372號公報、特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯 基雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’5,5’-四(三烷氧苯基)雙咪唑(參照特公昭48-38403號公報、特開昭62-74204號公報等。)、4,4’,5,5’-位的苯基為被羰烷氧基(carboalkoxy)取代的咪唑化合物(參照特開平7-10913號公報等。)等。
三化合物而言，可舉例如2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基(piperonyl)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
就醯基膦基氧化物而言，可舉例如2,4,6-三甲基苄醯基二苯基膦氧化物等。
進一步，就聚合起始劑(D)而言，可舉例如安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚等的安息香化合物；二苯基酮、鄰苄醯基安息香酸甲酯、4-苯基二苯基酮、4-苄醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧化羰基)二苯基酮、2,4,6-三甲基二苯基酮等的二苯基酮化合物；9,10-菲醌(phenanthrenequinone)、2-乙基蒽醌、樟腦醌等的醌類化合 物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苄基、苯基甲醯甲酸甲酯、環戊二烯鈦(titanocene)化合物等。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由烷基苯基酮化合物、三化合物、醯基膦氧化物化合物、O-醯基肟化合物及雙咪唑化合物所成的群中的至少一種之聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
聚合起始劑(D)的含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，較佳為0.1至40質量份，更佳為1至30質量份。
本發明的著色感光性樹脂組成物可再含有溶劑(E)、調平劑(leveling agent)(F)等。
<溶劑(E)>
溶劑(E)沒有特別的限定，可使用本行業領域通常使用的溶劑。作為上述溶劑，可舉例如酯溶劑(於分子內含有-COO-；不含-O-的溶劑)、醚溶劑(於分子內含有-O-，不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(於分子內含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(於分子內含有-CO-，不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(於分子內含有OH，不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
就酯溶劑而言，可舉例如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁烷酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、酪酸異丙酯、酪酸乙酯、酪酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸 環己醇酯、γ-丁內酯等。
就醚溶劑而言，可舉例如乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
就醚酯溶劑而言，可舉例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸丙二醇單甲基醚酯、乙酸丙二醇單乙基醚酯、乙酸丙二醇單丙基醚酯、乙酸乙二醇單甲基醚酯、乙酸乙二醇單甲基醚酯、乙酸二乙二醇單乙基醚酯、乙酸二乙二醇單丁基醚酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
就酮溶劑而言，可舉例如4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
就醇溶劑而言，可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
就芳香族烴溶劑而言，可舉例如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯(mesitylene)等。
就醯胺溶劑而言，可舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯酮等。
該等的溶劑可單獨使用或可併用2種以上。
其中，以乙酸丙二醇單甲基醚酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯酮等為佳，乙酸丙二醇單甲基醚酯、丙二醇單甲基醚、乙二醇單丁基醚、乙酸二丙二醇甲基醚酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯酮較佳。
溶劑(E)的含量相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，較佳為70至95質量%，更佳為75至92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固形分較佳為5至30質量%，更佳為8至25質量%。溶劑(E)的含量在前述的範圍時，塗布時的平坦性變良好，又形成彩色濾光片時，色濃度不會不足，所以顯示特性有良好的傾向。
<調平劑(F)>
本發明的著色硬化性樹脂組成物可含有調平劑(F)。就調平劑(F)而言，可舉例如聚矽氧系界面活性劑、氟系界面 活性劑及具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑等。該等可在支鏈具有聚合性基。
就聚矽氧系界面活性劑而言，可舉例如於分子內具有矽氧烷鍵的界面活性劑等。具體而言，可舉例如Toray Silicone DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(商品名：Toray Dow Corning(股)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同會公司製)等。
就氟系界面活性劑而言，可舉例如於分子內有氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言，可舉例如於FLUORAD(註冊商標)FC430、FC431(住友3M(股)製)、MEGAFAC(註冊商標)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC(股)製)、EFTOP(註冊商標)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱Material電子化成(股)製)、SURFLON(註冊商標)S381、S382、SC101、SC105(旭玻璃(股)製)及E5844((股)Daikin Fine Chemical研究所製)等。
就前述具有氟原子的聚矽氧系界面活性劑而言，可舉例如於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈的界面活性劑等。具體而言，可舉例如MEGAFAC(註冊商標)R08、BL20、F475、F477及F443(DIC(股)製)等。
含有調平劑(F)時，其含量相對於著色硬化 性樹脂組成物的總量，較佳為0.001質量%以上0.2質量%以下，更佳為0.002質量%以上0.1質量%以下，再更佳為0.005質量%以上0.07質量%以下。調平劑(F)的含有量在前述的範圍內時，可使彩色濾光片的平坦性良好。
<其他的成分>
本發明的著色硬化性樹脂組成物，視需要，可含有聚合起始助劑、填充劑、其他的高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈移動劑等，亦可含有在本行業技術領域公知的添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色硬化性樹脂組成物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、視需要所使用的溶劑(E)、調平劑(F)及其他的成分混合而調製。
含有顏料(P)時的顏料，預先與溶劑(E)的一部或全部混合，以珠磨機等分散至顏料的平均粒徑成為0.2μm以下的左右為較佳。此時，可視需要而配合顏料分散劑、樹脂(B)的一部或全部。在如此做法所得的顏料分散液中，將其餘的成分混合到成為特定的濃度，可調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
化合物(II)係預先在溶劑(E)的一部分或全部中溶解而調製溶液為佳。將該溶液以孔徑0.01至1μm左右的過濾器過濾為佳。
將混合後的著色硬化性樹脂組成物以孔徑0.01至10μm左右的過濾器過濾為佳。
<彩色濾光片的製造方法>
使用本發明的著色硬化性樹脂組成物所形成的塗膜，及使用該著色硬化性樹脂組成物所形成的彩色濾光片，也在本申請案的發明的範疇內。
本發明的塗膜可藉由以往的公知的方法而得，例如，可將前述著色硬化性樹脂組成物塗布在基板，乾燥而形成著色組成物層，再將該著色硬化性樹脂組成物層硬化而得。
該硬化係可將該著色硬化性樹脂組成物層以以往公知的方法加熱或曝光而實施。
本發明的彩色濾光片可以與本發明的塗膜同樣的步驟而製作。本發明的彩色過濾片可含有著色圖形。
就由本發明的著色硬化性樹脂組成物製造著色圖形的方法而言，可舉例如光刻法、噴墨法、印刷法等。其中以光刻法為佳。光刻法係將前述著色硬化性樹脂組成物塗布在基板，乾燥而形成著色組成物層，羥由光罩而使該著色組成物層曝光、顯影的方法。在光刻法中，曝光時不使用光罩，及/或不顯影，可形成上述著色組成物層的硬化物之著色塗膜。如此形成的著色圖形及著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
製作的彩色過濾片的膜厚沒有特別的限定，可視目的及用途等而適宜調整，例如0.1至30μm，較佳為0.1至20μm，更佳為0.5至6μm。
就基板而言，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面覆蓋氧化矽的鈉鈣玻璃等的玻璃 板，或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯等的樹脂板、聚矽氧、在前述基板上形成鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等的基板。該等的基板上，亦可形成另外的彩色過濾片層、樹脂層、電晶體、電路等。
以光刻法所形成之各色像素，可使用公知或慣用的裝置及條件實施。例如，可如下述的操作而製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗布在基板上，加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥，以除去溶劑等的揮發成分並使其乾燥，得到平滑的著色組成物層。
就塗布方法而言，可舉例如旋轉塗佈法、狹縫塗佈法、狹縫及旋轉塗佈法等。
實施加熱乾燥時的溫度，以30至120℃為佳，以50至110℃較佳。又就加熱時間而言，以10秒鐘至60分鐘為佳，以30秒鐘至30分鐘為較佳。
實施減壓乾燥時，以在50至150Pa的壓力下在20至25℃的溫度範圍實施為佳。
著色組成物層的膜厚沒有特別限定，只要視目的之彩色濾光片的膜厚而適宜選擇即可。
其次，著色組成物層係隔著用以形成目的之著色圖形的光罩而曝光。該光罩上的圖形沒有特別的限定，可使用適合目的之用途的圖形。
就曝光所使用的光源而言，以產生250至450nm的波長之光的光源為佳。例如，將未達350nm的光，使用截取此波長域的濾光片進行截取，或將436nm附近、408nm附 近、365nm附近的光，使用取出此等的波長域的帶通過濾器(bandpass filter)而選擇性取出也可以。具體上，就光源而言，可舉例如水銀燈、發光二極體、鹵化甲烷燈、鹵素燈等。
可進行對曝光面全體均勻照射平行光線，或將光罩與形成有著色組成物層之基板的正確定位，故使用光罩對準器及步進器等的曝光裝置為佳。
藉由將曝光後的著色組成物層與顯影液接觸而顯影，在基板上形成著色圖形。藉由顯影，著色組成物層的未曝光部溶解於顯影液而被除去。
就顯影液而言，例如，以氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等的鹼性化合物的水溶液為佳。該等的鹼性化合物的水溶液中的濃度較佳為0.01至10質量%，更佳為0.03至5質量%。再者，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為槳板法、浸漬法及噴霧法等的任一種。進一步在現像時亦可將基板以任意的角度傾斜。顯影後以水清洗為佳。
再者，將所得的著色圖形實施後烘烤為佳。後烘烤溫度以150至250℃為佳，以160至235℃較佳。後烘烤時間以1至120分鐘為佳，以10至60分鐘較佳。
[實施例]
其次，舉出實施例更具體的說明本發明。例中，表示含量乃至使用量的%及份只要沒有特別記載， 為質量基準。
在以下的實施例中，化合物的構造為以質量分析法(LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型)確認。
[實施例1]
將上述式所示之化合物(VI)40.6份、及化合物(III)的二乙基胺(東京化成工業(股)製)8份在1-甲基-2-吡咯酮50份的存在下在遮光條件下混合，在30℃攪拌3小時。將所得的反應液冷卻至室溫後，添加於水400份、35%鹽酸20份的混合液中，在室溫下攪拌1時間，有結晶析出。將所析出的結晶由吸引過濾的殘渣取得後，乾燥，得到以式(I-1-A)所示之化合物44份。
其次，將以式(I-1-A)所示之化合物44份及三甲氧基[3-(甲基胺基)丙基]矽烷(東京化成工業(股)製)21.4份在1-甲基-2-吡咯酮50份的存在下，以100℃加熱5小時。將所得的反應液冷卻至室溫後，過濾，以水100份清洗，將所得的結晶乾燥，得到式以(I-1)所示之化合物52份。
以式(I-1)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 599.2正確質量：598.1
將以式(I-1)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷中使其容積為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)而測定吸收光譜。該化合物為λ max=558nm。
[實施例2]
將以式(I-1-A)所示之化合物44份及2-(乙基胺基)乙醇(東京化成工業(股)製)180.0份在1-甲基-2-吡咯酮50份的存在下以100℃加熱5小時。將所得的反應液冷卻至室溫後，過濾，以水100份清洗，將所得的結晶乾燥，得到以式(I-93-A)所示之化合物24.7份。
其次，將以式(I-93-A)所示之化合物49.4份及異氰酸3-(三乙氧基甲矽烷基)丙酯(東京化成工業(股)製)49.5份在三氯甲烷200份中，回流2小時，冷卻至室溫後，添加己烷200份，使結晶析出，將所得的粗結晶以己烷100份清洗2次，乾燥，得到以式(I-93)所示之化合物28.5份。
以式(I-93)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化方式=ESI+：m/z=[M+H]+ 714.2正確質量(Exact Mass)：713.3
將以式(I-93)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷使其容積為250cm3，使其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸收光譜。該化合物為λ max=561nm。
[實施例3]
將以式(I-1-A)所示之化合物44份及甲基胺基乙酸(東京化成工業(股)製)80.1份在甲醇100份的存在下，在回流條件下加熱2小時。將所得的反應液冷卻至室溫後，過濾，得到以式(I-55-A)所示之粗結晶23.7份。
其次，將以式(I-55-A)所示之化合物4.9份，2-(三甲基甲矽烷基)乙醇(東京化成工業(股)製)3份、1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺1.6份，在三氯甲烷50份中以20至30℃下攪拌2小時。反應終了後，以水50份分液萃 取有機層3次，餾去三氯甲烷，得到以式(I-55)所示之化合物4.8份。
以式(1-55)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+ m/z=[M+H]+ 595.3正確質量：594.2
將式(I-55)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸收光譜。該化合物為λ max=556nm。
[實施例4]
將以式(I-1-A)所示之化合物6份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)60份在室溫下混合。在所得的混合物中以不超過40℃的溫度滴入三甲氧基[3-(甲基胺基)丙基]矽烷(東京化成工業(股)製)5.3份，在70℃下攪拌8小時間。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的混合物添加於正己烷196份中，使固體析出。過濾所得的析出物，將所得的固體以乙酸丙二醇單甲基醚酯，繼而以正己烷清洗、乾燥，得到以式(I-1)所示之化合物6.2份。收率為76%。
[實施例5]
將以式(I-1-A)所示之化合物3份及脫水三氯甲烷(關東 化學(股)製)30份在室溫下混合。在所得的混合物中，以不超過40℃的溫度滴入三甲氧基[3-(丁基胺基)丙基]矽烷(東京化成工業(股)製)3.2份，在80℃下攪拌23小時。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的混合物添加於正己烷98份，使固體析出。過濾所得的析出物，將所得的固體以正己烷清洗後乾燥，得到以式(I-117)所示之化合物2.0份。收率為45%。
以式(I-117)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 641.8正確質量：640.3
將以式(I-117)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸收光譜。該化合物為λ max=551nm。
[實施例6]
將以式(I-1-A)所示之化合物5份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)25份在室溫下混合。在所得的混合物以不超過40℃的溫度滴入三甲氧基[3-(苯基胺基)丙基]矽烷(東京化成工業(股)製)14.5份，在80℃下攪拌12小時。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得混合物添加於甲苯100 份，使固體析出。將所得的析出物過濾，將所得的固體以正庚烷清洗、乾燥，得到以式(I-118)所示之化合物3.2份。收率為43%。
以式(I-118)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 661.2正確質量：660.2
將以式(I-118)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸收光譜。該化合物為λ max=550nm。
[實施例7]
將以式(I-1-A)所示之化合物5份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)25份在室溫下混合。在所得的混合物中以不超過40℃的溫度滴入雙[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]胺(東京化成工業(股)製)11.6份，在60℃下攪拌12小時。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的混合物添加於乙酸乙酯/正己烷(8/2)的混合溶液90份中，使固體析出。過濾所得的析出物而取得，以乙酸乙酯/正己烷(8/2)的混合溶液50份清洗、乾燥，得到以式(I-119)所示之化合物6.7份。收率為79%。
以式(I-119)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 747.3正確質量：746.3
將以式(I-119)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸收光譜。該化合物為λ max=549nm
[實施例8]
將以式(I-1-A)所示之化合物4份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)42份在室溫下混合。在所得的混合物中以不超過40℃的溫度滴入3-胺基丙基三甲氧基矽烷(東京化成工業(股)製)3.5份，在30℃下攪拌5小時。將所得的反應混合物冷卻室溫。將所得的混合物投入於正己烷150份中。過濾所得的析出物，將所得的固體以正己烷清洗，乾燥，得到以式(I-37)所示之化合物2.8份。收率為52%。
以式(I-37)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 585.2正確質量：584.2
將以式(I-37)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而使其容積成為250cm3。將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸収光譜。該化合物為λ max=536nm
[實施例9]
將以式(I-1-A)所示之化合物3份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)15份在室溫下混合。在所得的混合物中，以不超過40℃的溫度滴入三甲氧基[3-(乙基胺基)異丁基]矽烷(Gelest製)3份，在80℃下攪拌12小時。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的混合物添加於乙酸丙二醇單甲基醚酯90份，使固體析出。過濾所得的析出物，將所得的固體以正己烷清洗、乾燥，得到以式(I-120)所示之化合物3.9份。收率為91%。
以式(I-120)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 626.4正確質量：626.3
將以式(I-120)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使 容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸収光譜。該化合物為λ max=549nm。
[實施例10]
將具有下述構造的式(VI)的化合物3份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)15份在室溫下混合。在所得得的混合物中，以不超過40℃的溫度滴入三甲氧基[3-(丁基胺基)丙基]矽烷(東京化成工業(股)製)7份，在80℃下攪拌12時間。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的混合物添加於乙酸乙酯/正己烷(9/1)的混合溶液50份，使固體析出。過濾所得的析出物，將所得的固體以乙酸乙酯/正己烷(9/1)的混合溶液清洗、乾燥，得到以式(I-121)所示之化合物1.1份得。收率為36%。
以式(I-121)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 803.4正確質量：802.3
將以式(I-121)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使 容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸収光譜。該化合物為λ max=549nm。
[實施例11]
將具有下述構造的式(VI)所示之化合物3份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)15份在室溫下混合。在所得的混合物中以不超過40℃的溫度滴入三甲氧基[3-(乙基胺基)異丁基]矽烷(Gelest製)4.9份，在80℃下攪拌14小時。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的反應混合物添加於正己烷30份中，使固體析出。過濾所得的析出物，將所得的固體以正己烷清洗、乾燥，得到以式(I-122)所示之化合物1.9份。收率為33%。
以式(I-122)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 775.3正確質量：774.3
將以式(I-122)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸収光譜。該化合物為λ max=549nm。
[實施例12]
將具有下述構造的式(VI)所示之化合物6份及脫水三氯甲烷(關東化學(股)製)30份在室溫下混合。在所得的混 合物中以不超過40℃的溫度滴入雙[3-(三甲氧基甲矽烷基)丙基]胺(東京化成工業(股)製)15.2份，在80℃下攪拌11小時。將所得的反應混合物冷卻至室溫。將所得的反應混合物添加於正己烷90份，使固體析出。濾過所得的析出物，以正己烷清洗、乾燥，得到以式(I-123)所示之化合物4.5份。收率為30%。
以式(I-123)所示之化合物的鑑定(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1015.4正確質量：1014.4
將以式(I-123)所示之化合物0.35g溶解於三氯甲烷而使容積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋而使容積為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽、光程長；1cm)測定吸収光譜。該化合物為λ max=552nm。
[樹脂的合成]
於具備回流冷卻器、滴入漏斗及攪拌機的燒瓶內放流適量氮氣成為氮氣環境，置入乙酸丙二醇單甲基醚酯100份，一邊攪拌一邊加熱至85℃。繼而，在該燒瓶內，將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混 合物(含有比以莫耳比計為50：50)(商品名「E-DCPA」，股式公司DAICEL製)171份溶解於乙酸丙二醇單甲基醚酯40份而成的溶液，使用滴入幫浦以約5小時滴入。另一方面，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於乙酸丙二醇單甲基醚酯120份而成的溶液，使用另一個滴入幫浦以約5小時滴入於燒瓶內。聚合起始劑的滴入終了後，在同溫度保持約3小時，之後冷卻至室溫，得到固形分43.5%的共聚物、樹脂(B-1)的溶液。所得的樹脂(B-1)的重量平均分子量為8000，分子量分布為1.98，固形分換算的酸價為53mg-KOH/g。
樹脂的聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數目平均分子量(Mn)的測定為以GPC法在以下的條件下實施。
裝置；HLC-8120GPC(Tosoh(股)製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶劑；四氫呋喃(THF)
流速；1.0mL/分
被檢液固形分濃度；0.001至0.01質量%
注入量；50μL
檢測器；RI
校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40,F-4,F-288,A-2500,A-500(Tosoh(股)製)
將在上述所得的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數目平均分子量的比(Mw/Mn)作為分子量分布。
[著色硬化性樹脂組成物的調製]
實施例13
染料(A1)：以式(I-1)所示之染料 2.6份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 53份；聚合性化合物(C)：六丙烯酸二季戊四醇酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 50份；聚合起始劑(D)：N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟(O-acyloxime)化合物) 10份；溶劑(E)：乙酸丙二醇單甲基醚酯 700份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 80份；以及調平劑(F)：MEGAFAC(註冊商標)F554(DIC(股)製) 0.1份
將上述之材料混合而得到著色硬化性樹脂組成物。
實施例14
染料(A1)：以式(I-93)所示之染料 2份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 53份； 聚合性化合物(C)：六丙烯酸二季戊四醇酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 50份；聚合起始劑(D)：N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-O1；BASF公司製；O-醯基肟(O-acyloxime)化合物) 10份；溶劑(E)：乙酸丙二醇單甲基醚酯 700份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 80份；以及調平劑(F)：MEGAFAC(註冊商標)F554(DIC(股)製) 0.1份
將上述之材料混合而得到著色硬化性樹脂組成物。
實施例15
染料(A1)：以式(I-55)所示之染料 2.9份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 53份；聚合性化合物(C)：六丙烯酸二季戊四醇酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 50份；聚合起始劑(D)：N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟(O-acyloxime)化合物) 10份；溶劑(E)：乙酸丙二醇單甲基醚酯 700份；溶劑(E)：丙二醇單甲基醚 80份；以及調平劑(F)：MEGAFAC(註冊商標)F554(DIC(股)製) 0.1份
將上述之材料混合而得到著色硬化性樹脂組成物。
比較例1
玫瑰紅B(rhodamine B)：(東京化成工業(股)製) 4份；鹼可溶性樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 31份；聚合性化合物(C)：六丙烯酸二季戊四醇酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 30份；聚合起始劑(D)：N-苄醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟(O-acyloxime)) 8.3份；溶劑(E)：乳酸乙酯 50份；溶劑(E)：二甲基甲醯胺 150份；將上述之材料混合而得到著色硬化性樹脂組成物。
[圖形的形成]
在2吋平方的玻璃基板(EAGLE XG；Corning公司製)上，以旋轉塗佈法塗布著色感光性組成物後，在100℃下預烘烤3分鐘而得到組成物層。
冷卻後，將形成有組成物層的玻璃基板及石英玻璃製光罩的間隔設定為100μm，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(股)製)，在大氣環境下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)照射光。光罩係使用形成有100μm線及間隔圖形的光罩。
光照射後，將上述塗膜在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%的水系顯影液中在23℃下浸漬顯影80秒鐘，水洗後，在烘箱中，以220℃進行後烘烤20 分鐘，而得到著色圖形。
[耐熱性評估]
將著色感光性樹脂組成物的塗布膜以230℃加熱20分鐘，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製)，測定塗布膜的加熱前後的色差(△Eab＊)。對於在實施例13、實施例14、及實施例15所得的塗布膜，分別實施以上的耐熱性評估，結果，色差(△Eab＊)為10.6、9.2、11.3。
對於比較例1也同樣地實施耐熱性評估，結果，色差(△Eab＊)為80.1，可知由本申請案組成物所得的塗膜具有優異的耐熱性。
[產業上的可利用性]
若使用含有具有矽原子，且在三氯甲烷中的極大吸收波長在500nm至600nm的染料之著色硬化性樹脂組成物時，可提供具有優異的耐熱性之彩色過濾片。該彩色濾光片可用來作為顯示裝置(液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝影元件用的彩色過濾片。

Claims (18)

  1. 一種著色硬化性樹脂組成物，係含有：著色劑(A)，係具有含矽原子且在三氯甲烷中的極大吸收波長為500nm至600nm的染料(A1)；樹脂(B)；聚合性化合物(C)；及聚合起始劑(D)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，染料(A1)係具有含有取代基的氧雜蒽骨架的染料，前述取代基含有有機矽基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，有機矽基具有矽氧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，染料(A1)為以式(II)所示之化合物， [式(II)中，R21至R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21至R24中至少1個為以式(ii)所示之基； ＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29可分別為相同亦可為相異；R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數]。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，R50所示之碳數1至10的烷二基係-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的著色硬化性樹脂組成物，其係在式(ii)中，R50為碳數1至8的烷二基，R29為羥基或碳數1至4的烷氧基。
  7. 如申請專利範圍第4項所述的著色硬化性樹脂組成物，其中，R21至R24所示之碳數1至10的1價飽和烴基係-CH2-可被至少1個選自由-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-所成的群中的基取代的化合物。
  8. 一種塗膜，係使用如申請專利範圍第1項或第2項所述的著色硬化性樹脂組成物所形成。
  9. 一種彩色濾光片，係使用如申請專利範圍第1項或第2項所述的著色硬化性樹脂組成物所形成。
  10. 一種顯示裝置，係含有申請專利範圍第9項所述的彩色濾光片。
  11. 一種以式(II)所示之化合物： [式(II)中，R21至R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21至R24中至少1個為以式(ii)所示之基；＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結，多數個的R29可分別為相同亦可相異；R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價的飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基；R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價的飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至 20的1價飽和烴基，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數]。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的化合物，其中，R50所示之碳數1至10的烷二基係-CH2-被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代。
  13. 如申請專利範圍第11項所述的化合物，其係在式(ii)中，R50為碳數1至8的烷二基，R29為羥基或碳數1至4的烷氧基。
  14. 一種以式(II)所示之化合物的製造方法，係含有使(IV)所示之化合物與式(V)所示之化合物反應的步驟， [各式中，X2表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21、R22、R23或R24中至少1個為以式(ii)所示之基，＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29可 分別為相同亦可為相異，R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基；R27及R28分別獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R11、R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數]。
  15. 如申請專利範圍第14項所述的製造方法，其係在20℃的水中之溶解度為200g/L以下的有機溶劑中，使式(IV)所示之化合物與式(V)所示之化合物反應。
  16. 一種式(II-1)所示之化合物的製造方法，係包含：使式 (VI)所示之化合物、式(III)所示之化合物及式(V)所示之化合物反應的步驟； [各式中、X1及X2分別獨立地表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被鹵原子取代，Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基， p表示0至4的整數，R30表示-SO2-或-CO-，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、可具有取代基的苯基，或以式(ii)所示之基；其中，R21、R22、R23或R24中至少1個為式(ii)所示之基，＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29分別可為相同亦可為相異，R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-係可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21至R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R11分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價的飽和烴基，R31表示-SO3 -或-CO2 -]。
  17. 如申請專利範圍第16項所述的製造方法，其係在20℃的水之溶解度在200g/L以下的有機溶劑中，使式(VI)所示之化合物、式(III)所示之化合物及式(V)所示之化合物反應。
  18. 一種以式(II-1)所示之化合物的製造方法，其係使式(VI)所示之化合物及式(III)所示之化合物反應，而得式(VII)所示之化合物，並使所得的式(VII)所示之化合物與式(V)所示之化合物反應， [式(VI)、式(III)、式(VII)、式(V)及式(II-1)中，X1及X2分別獨立地表示鹵原子或三氟甲基磺醯氧基，R25及R26分別獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，R28表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R14、-SO3R15或-SO2NR12R13，R12及R13分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R14及R15分別獨立地表示碳數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代， Z+表示+N(R16)4、Na+或K+，R16分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，p表示0至4的整數，R30表示-SO2 -或-CO-，R21、R22、R23及R24分別獨立地表示氫原子、碳數1至10的1價飽和烴基、具有取代基的苯基、或以式(ii)所示之基；其中，R21、R22、R23或R24中至少1個為以式(ii)所示之基，＊-R50-Si(R29)3 (ii)(R29表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子的鍵結；多數個的R29分別可為相同亦可為相異，R50表示碳數1至10的烷二基，構成該烷二基的-CH2-可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代)，R21、R22、R23及R24中，碳數1至10的1價飽和烴基所含的氫原子為可被鹵原子取代，在該飽和烴基所含的-CH2-為可被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-取代，R11分別獨立地表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，R31表示-SO3 -或-CO2 -]。
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