CN107129481A - 新颖化合物、包含其的着色剂、包含所述着色剂的正型感光性树脂组合物以及滤色器 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及由化学式1表示的化合物、包含所述化合物的着色剂、包含所述着色剂的感光性树脂组合物以及使用所述感光性树脂组合物制造的滤色器。[化学式1]在化学式1中，每个取代基与具体实施方式中所定义的取代基相同。本发明的化合物具有极佳抗热性，并且因此包含着色剂(其包含所述化合物作为组成元素)的感光性树脂组合物可用于制造具有极佳亮度的滤色器等。

Description

新颖化合物、包含其的着色剂、包含所述着色剂的正型感光性 树脂组合物以及滤色器
相关申请案的交叉参考
本申请案要求2016年2月26日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2016-0023620号的优先权和权益，其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及新颖化合物、包含其的着色剂、包含所述着色剂的感光性树脂组合物以及滤色器。
背景技术
在多种显示器中，液晶显示装置具有亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及改良的对集成电路的粘附方面的优势，并且已更广泛地用于膝上型计算机、监测器以及TV屏幕。液晶显示装置包含下部衬底，在其上面形成有黑色基质、滤色器以及ITO像素电极，和上部衬底，在其上面形成有激活电路部分和ITO像素电极，所述激活电路部分包含液晶层、薄膜晶体管以及电容器层。在像素区域中通过以预定次序依序堆叠多个滤色器(通常，由三种原色形成，如红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B))以形成每个像素来形成滤色器，并且在透明衬底上以预定模式安置黑色基质层以形成像素之间的边界。颜料分散方法(其是一种形成滤色器的方法)通过重复一系列过程来提供彩色薄膜，如在包含黑色基质的透明衬底上涂布包含着色剂的光可聚合组合物、使所形成的图案暴露于光、用溶剂移除未曝光部分以及使其热固化。用于根据颜料分散方法制造滤色器的着色感光性树脂组合物通常包含碱可溶树脂、光聚合单体、光聚合起始剂、溶剂、其它添加剂等，以及额外地，环氧树脂等。颜料分散方法可有效用于制造LCD，如移动电话、膝上型计算机、监测器以及TV。然而，使用具有许多优点的颜料分散方法的滤色器中的感光性树脂组合物具有一些缺陷，因为在精细地粉碎粉末时存在困难，需要多种添加剂以用于使分散液稳定(即使分散)和复杂的过程，以及进一步在复杂的储存和运输条件下保持颜料分散液的最佳品质。另外，使用颜料型感光性树脂组合物制造的滤色器因其颜料粒度而在亮度和对比率方面受到限制。因此，需要研发具有与颜料类似的抗热性和化学抗性的染料。
发明内容
一个实施例提供一种新颖化合物，其具有改良的抗热性。
另一实施例提供一种包含所述化合物的着色剂。
另一个实施例提供一种包括所述着色剂的感光性树脂组合物。
另一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的滤色器。
一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1到R4独立地是经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，并且
R1到R4独立地是至少一个由化学式2表示的官能基团，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R5是经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C20杂芳基。
R1到R4可独立地包含至少两个由化学式2表示的官能基团。
R1或R2可包含由化学式2表示的官能基团。
R3或R4可包含由化学式2表示的官能基团。
R5可以是经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
R5可以由化学式3或化学式4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和化学式4中，
R6到R8独立地是经取代或未经取代的C1到C10烷基，并且
A是经取代或未经取代的C3到C10环烷基，或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
由化学式1表示的化合物可由化学式5到化学式10中的一个表示。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
由化学式1表示的化合物可在约500nm到约600nm的波长范围内具有最大吸光度。
另一实施例提供一种包含化合物的着色剂。
着色剂可以是染料。
染料可以是红色染料、蓝色染料或紫色染料。
另一个实施例提供一种包含着色剂的感光性树脂组合物。
感光性树脂组合物可还包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
粘合剂树脂可包含丙烯基类粘合剂树脂、卡哆类粘合剂树脂(cardo-basedbinder resin)或其组合。
另一个实施例提供使用感光性树脂组合物制造的滤色器。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
根据实施例的化合物具有极佳抗热性，并且因此包含着色剂(其包含所述化合物作为组成元素)的感光性树脂组合物可用于制造具有极佳亮度的滤色器等。
附图说明
图1是根据合成实例1的化学式8的化合物的热重分析(thermogravimetricanalysis；TGA)图。
图2是根据合成实例2的化学式9的化合物的TGA图。
图3是根据合成实例3的化学式10的化合物的TGA图。
具体实施方式
在下文中详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是例示性，本发明不限于此并且本发明是由权利要求书的范畴定义。
如本文所使用，当未另外提供具体定义时，术语“经取代”指经选自以下各者的取代基取代：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，并且独立地是C1到C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基团、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基。
如本文所使用，当未另外提供具体定义时，术语“烷基”是指C1到C20烷基，并且具体来说C1到C15烷基，术语“环烷基”是指C3到C20环烷基，并且具体来说C3到C18环烷基，术语“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，并且具体来说C1到C18烷氧基，术语“芳基”是指C6到C20芳基，并且具体来说C6到C18芳基，术语“烯基”是指C2到C20烯基，并且具体来说C2到C18烯基，术语“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，并且具体来说C1到C18亚烷基，并且术语“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，并且具体来说C6到C16亚芳基。
如本文所用，当未另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
如本文所用，当不另外提供定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。此外，“共聚合”是指嵌段共聚合到无规共聚合，并且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供具体定义，否则当化学键在应给出的位置处未示出时，氢键结在所述位置处。
在本发明中，卡哆类树脂指在其主链中包含至少一个选自化学式11-1到化学式11-11的官能基团的树脂。
在本说明书中，当未另外提供具体定义时，“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
R1到R4独立地是经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，并且
R1到R4独立地是至少一个由化学式2表示的官能基团，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R5是经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C20杂芳基。
如上文所描述，使用颜料型感光性树脂组合物制造的滤色器因其颜料粒度而在亮度和对比率方面存在限制。此外，用于图像传感器的彩色图像传感器装置需要较小分散粒径以形成精细图案。为了符合要求，已通过引入不形成粒子的染料代替颜料，从而制备适用于染料的感光性树脂组合物来尝试获得具有改良的亮度和对比率的滤色器。
通常，因为包含二苯并哌喃类化合物(其中电荷被分离)的感光性树脂组合物在有机溶剂(如醋酸丙二醇甲醚酯(propylene glycol monomethyl ether acetate；PGMEA))中具有极低可溶性并且呈现恶化的抗热性和化学抗性，二苯并哌喃类化合物作为着色剂在感光性树脂组合物中的使用受到限制。然而，根据实施例的化合物，也就是说，由化学式1表示的化合物包含至少一个由化学式2表示的官能基团并且因此在有机溶剂中的可溶性可得到改良并且可确保抗热性，且此外与常规二苯并哌喃类化合物相比可确保蓝移谱图(blue-shifted spectrum)并且可改良亮度。
R1到R4独立地是至少两个由化学式2表示的官能基团。当根据实施例的化合物包含至少两个由化学式2表示的官能基团时，包含所述化合物的组合物在有机溶剂中的可溶性和亮度可进一步改良。与包含至少两个由化学式2表示的官能基团的化合物相比，包含一个由化学式2表示的官能基团的化合物可通过调节反应物的内含物来合成，并且可由所属领域的技术人员通过参考用于合成包含至少两个由化学式2表示的官能基团的化合物的方法来容易地合成。
举例来说，R1或R2可包含由化学式2表示的官能基团。
举例来说，R1或R2可包含由化学式2表示的官能基团，并且同时R3或R4可包含由化学式2表示的官能基团。
R5可包含碳原子，并且R5中的其中一个碳原子可通过单键连接到化学式2的氮原子。在本文中，通过单键连接到化学式2的氮原子的碳原子i)可不与氢原子键结或ii)可与其它碳原子一起形成环烷烃环。当通过单键连接到化学式2的氮原子的R5中的碳原子满足条件i)或ii)时，根据实施例的化合物具有改良的抗热性并且改良包含根据以上实施例的化合物的组合物的亮度。
举例来说，R5可以是经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的环状基团。
举例来说，R5可以是经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
当R5是经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基时，通过单键连接到化学式2的氮原子的R5中的碳原子可不与氢原子键结。
当R5是经取代或未经取代的C3到C20环烷基时，通过单键连接到化学式2的氮原子的R5中的碳原子可与其它碳原子一起形成环烷烃环。
举例来说，R5可由化学式3或化学式4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和化学式4中，
R6到R8独立地是经取代或未经取代的C1到C10烷基，
A是经取代或未经取代的C3到C10环烷基，或经取代或未经取代的C6到C20芳基。举例来说，化学式4可由化学式4-1或化学式4-2表示。
[化学式4-1]
[化学式4-2]
在化学式4-1和4-2中，
L1是单键或经取代或未经取代的C1到C7亚烷基，并且
B是经取代或未经取代的C6到C20芳基。
由化学式1表示的化合物可由化学式5到化学式10中的其中一个表示，但不限于此。[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
由化学式1表示的化合物可在约500nm到约600nm的波长范围内具有最大吸光度。
另一个实施例提供通过由化学式1表示的化合物与单体的共聚合反应形成的聚合物。举例来说，单体可以是烯系不饱和单体，并且在这种情况下，聚合物可以是丙烯酸聚合物。
举例来说，烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物、不饱和羧酸酯化合物、不饱和氨基烷基羧酸酯化合物、乙烯基羧酸酯化合物、不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物、氰化乙烯化合物、不饱和酰胺化合物或其组合。
举例来说，烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；乙烯基羧酸酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；氰化乙烯化合物，如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺等，或其组合。
作为由化学式1表示的化合物与烯系不饱和单体的共聚合的产物的丙烯酸聚合物具有极佳的抗热性和可加工性并且可用作滤色器的感光性树脂组合物中的适合的着色剂。
另一个实施例提供一种着色剂，其包含所述化合物和/或丙烯酸聚合物。
着色剂可以是染料，例如红色染料、蓝色染料或紫色染料。
另一个实施例提供一种包含着色剂的感光性树脂组合物。
感光性树脂组合物可还包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
在下文中，具体地描述每种组分。
着色剂
除化合物和/或丙烯酸聚合物以外，着色剂可还包含有机溶剂可溶性染料。
有机溶剂可溶性染料的实例可以是三芳基甲烷类化合物、蒽醌类化合物(anthraquinone-based compound)、苯亚甲基类化合物、花青类化合物、酞菁类化合物、氮杂卟啉类化合物(azaporphyrin-based compound)、靛蓝类化合物等。
着色剂除了包含化合物和/或聚合物以外，可还包含颜料。
颜料可包含蓝色颜料、紫色颜料、红色颜料、绿色颜料、黄色颜料等。
蓝色颜料的实例可以是C.I.蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I.蓝色颜料16、C.I.蓝色颜料22、C.I.蓝色颜料60、C.I.蓝色颜料64、C.I.蓝色颜料80或其组合。
紫色颜料的实例可以是C.I紫色颜料1、C.I紫色颜料19、C.I紫色颜料23、C.I紫色颜料27、C.I紫色颜料29、C.I紫色颜料30、C.I紫色颜料32、C.I紫色颜料37、C.I紫色颜料40、C.I紫色颜料42、C.I紫色颜料50或其组合。
红色颜料的实例可以是苝类颜料、蒽醌类颜料、二蒽醌类颜料、偶氮类颜料、重氮类颜料、喹吖啶酮类颜料、蒽类颜料等。红色颜料的具体实例可以是苝颜料、喹吖啶酮颜料、萘酚AS、铬黄颜料(sicomin pigment)、蒽醌(苏丹(sudan)I、苏丹II、苏丹III、苏丹R)、二蒽醌化物、双偶氮、苯并吡喃(benzopyrane)等。
绿色颜料的实例可以是卤代酞菁类颜料，如C.I.颜料绿58。
黄色颜料的实例可包含C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150等，并且可以单独或以两种或大于两种的混合物形式使用。
颜料可以颜料分散液形式包含在感光性树脂组合物中。
颜料分散液可以包含固体颜料、溶剂以及用于将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
按颜料分散液的总量剂，可包含约1重量％到约20重量％的固体含量的颜料，例如约8重量％到约20重量％，例如约8重量％到约15重量％，例如约10重量％到约20重量％，例如约10重量％到约15重量％。
分散剂可以是非离子性分散剂、阴离子性分散剂、阳离子性分散剂等。分散剂的具体实例可以是聚亚烷基二醇和其酯、聚环氧烷、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等，并且可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包含由毕克有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的迪斯毕克(DISPERBYK)-101、迪斯毕克-130、迪斯毕克-140、迪斯毕克-160、迪斯毕克-161、迪斯毕克-162、迪斯毕克-163、迪斯毕克-164、迪斯毕克-165、迪斯毕克-166、迪斯毕克-170、迪斯毕克-171、迪斯毕克-182、迪斯毕克-2000、迪斯毕克-2001等；由埃夫卡化学品公司(EFKAChemicals Co.)制造的埃夫卡(EFKA)-47、埃夫卡-47EA、埃夫卡-48、埃夫卡-49、埃夫卡-100、埃夫卡-400、埃夫卡-450等；由泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的索斯波斯(Solsperse)5000、索斯波斯12000、索斯波斯13240、索斯波斯13940、索斯波斯17000、索斯波斯20000、索斯波斯24000GR、索斯波斯27000、索斯波斯28000等；或由味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711、PB821。
按颜料分散液的总重量计，可包含约1重量％到约20重量％的量的分散剂。当包括所述范围内的分散剂时，感光性树脂组合物的分散液由于适当的粘度而得到改良，并且因此，当将感光性树脂组合物应用于产品中时，可保持光学、物理以及化学品质。
用于形成颜料分散液的溶剂可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等。
粘合剂树脂
粘合剂树脂可以是丙烯酰基类粘合剂树脂、卡哆类粘合剂树脂或其组合。举例来说，粘合剂树脂可以是丙烯献基类粘合剂树脂。
丙烯酰基类粘合剂树脂是第一烯系不饱和单体和可与其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物，并且是包含至少一个丙烯酰基类重复单元的树脂。
所述第一烯系不饱和单体是包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
按丙烯酰基类粘合剂树脂的总量计，可包含约5重量％到约50重量％的量的第一烯系不饱和单体，例如约10重量％到约40重量％。
第二烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；氰化乙烯化合物，如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺等；等等，并且可以单独或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类粘合剂树脂的具体实例可以是(但不限于)聚苯甲基甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物等。这些物质可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类粘合剂树脂可具有约3,000g/mol到约150,000g/mol，例如约5,000g/mol到约50,000g/mol，例如约20,000g/mol到约30,000g/mol的重量平均分子量。当丙烯酰基类粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量时，感光性树脂组合物在制造滤色器期间具有良好的物理和化学特性、适当的粘度以及与衬底的紧密接触特性。
丙烯酰基类粘合剂树脂可具有约15mg KOH/g到约60mg KOH/g，例如约20mg KOH/g到约50mg KOH/g的酸值。当丙烯酰基类粘合剂树脂具有所述范围内的酸值时，像素图案可以具有极佳分辨率(resolution)。
卡哆类粘合剂树脂可包含由化学式11表示的重复单元。
[化学式11]
在化学式11中，
R11和R12独立地是氢原子或经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基。
R13和R14独立地是氢原子、卤素原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，和
Z1是单键、O、CO、SO2、CR15R16、SiR17R18(其中，R15到R18独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基)或一个由化学式11-1到化学式11-11表示的连接基团，
[化学式11-1]
[化学式11-2]
[化学式11-3]
[化学式11-4]
[化学式11-5]
在化学式11-5中，
Ra是氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。[化学式11-6]
[化学式11-7]
[化学式11-8]
[化学式11-9]
[化学式11-10]
[化学式11-11]
Z2是酸二酐残基，并且
m1和m2独立地是0到4范围内的整数。
卡哆类粘合剂树脂的至少一个末端可包含由化学式12表示的官能基团。
[化学式12]
在化学式12中，
Z3由化学式12-1到化学式12-7表示。
[化学式12-1]
在化学式12-1中，Rb和Rc独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。
[化学式12-2]
[化学式12-3]
[化学式12-4]
[化学式12-5]
在化学式12-5中，Rd是O、S、NH、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、C1到C20烷基氨基或C2到C20烯基氨基。
[化学式12-6]
[化学式12-7]
卡哆类粘合剂树脂可以例如通过将以下各者中的至少两种混合来制备：含茀化合物，如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)茀；酐化合物，如苯四羧酸二酐、萘四甲酸二酐、联苯四羧酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四羧酸二酐、四氢呋喃四羧酸二酐以及四氢酞酸酐；二醇化合物，如乙二醇、丙二醇以及聚乙二醇；醇化合物，如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇以及苯甲醇；溶剂类化合物，如甲基乙基乙酸丙二醇酯以及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，如三苯基膦；以及胺或铵盐化合物，如氯化四甲铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙基胺、三乙胺、三丁胺、氯化苯甲基三乙基铵。
当卡哆类粘合剂树脂与丙烯酰基类粘合剂树脂一起使用时，可获得具有极佳的紧密接触力、高分辨率以及高荧光特征的感光性树脂组合物。
卡哆类粘合剂树脂可具有约500g/mol到约50,000g/mol，例如约3,000g/mol到约30,000g/mol的重量平均分子量。当卡哆类粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量时，可在制造滤色器期间形成令人满意的图案而不具有残余物，并且在显影期间不损失薄膜厚度。
卡哆类粘合剂树脂可具有约100mg KOH/g到约140mg KOH/g的酸值。
光可聚合化合物
光可聚合化合物可以是包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
归因于烯系不饱和双键，光可聚合化合物可在图案形成过程中的曝光期间引起足够的聚合并且形成具有极佳的抗热性、耐光性和化学抗性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可以是二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸乙二醇单甲醚酯、三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙烷酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸醛环氧基酯等。
光可聚合化合物的市售实例可如下。单官能性(甲基)丙烯酸酯可包含阿尼克斯(Aronix)阿尼克斯阿尼克斯(东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；卡亚拉德(KAYARAD)卡亚拉德(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；(大阪有机化学工业有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。
双官能性(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯阿尼克斯阿尼克斯(东亚合成化学工业有限公司)、卡亚拉德卡亚拉德卡亚拉德(日本化药株式会社)、(大阪有机化学工业有限公司)等。三官能性(甲基)丙烯酸酯的实例可包含阿尼克斯阿尼克斯阿尼克斯阿尼克斯阿尼克斯阿尼克斯阿尼克斯(东亚合成化学工业有限公司)、卡亚拉德卡亚拉德卡亚拉德卡亚拉德卡亚拉德(日本化药株式会社)、 (大阪由岐化药工业有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。
这些物质可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐处理以改良显影性。
光聚合起始剂
光聚合起始剂可以是感光性树脂组合物中通常所用的光聚合起始剂，例如苯乙酮类化合物、苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、肟类化合物等。
苯乙酮类化合物的实例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
苯甲酮类化合物的实例可以是苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮类化合物的实例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香类化合物的实例可以是安息香(benzoin)、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪类化合物的实例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟类化合物的实例可以是O-酰基肟类化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰肟肟类化合物的具体实例可以是1,2-辛二酮、2-二甲氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外，光聚合起始剂可以还包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物(biimidazole-basedcompound)等。
光聚合起始剂可以与能够通过吸收光引起化学反应和变得激发并且接着传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
溶剂
溶剂是与化合物、根据实施例的丙烯酸聚合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合化合物以及光聚合起始剂具有相容性而非与其反应的物质。
溶剂的实例可包含醇，如甲醇、乙醇等；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚，如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；溶纤剂乙酸酯，如溶纤剂乙酸甲酯、溶纤剂乙酸乙酯、溶纤剂乙酸二乙酯等；卡必醇(carbitols)，如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳香族烃，如甲苯、二甲苯等；酮，如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-n-丙酮、甲基-n-丁酮、甲基-n-戊酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸酯，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基烷基丙酸酯的单氧基单羧酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲酯乙酯、乙酸羟基乙酯、丁酸酯2-羟基-3-甲酯甲酯等；酮酸酯，如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用高沸点溶剂，如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、溶纤剂乙酸苯酯等。
考虑到互溶性和反应性，优选使用二醇醚，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如溶纤剂乙酸乙酯等；酯，如丙酸2-羟基乙酯等；卡必醇，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
感光性树脂组合物可还包含环氧化合物以改良与衬底的紧密接触特性。
环氧化合物的实例可包含苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
按感光性树脂组合物的100重量份计，可包含约0.01重量份到约20重量份并且例如约0.1重量份到约10重量份的量的环氧化合物。当包含所述范围内的环氧化合物时，可改良紧密接触特性、储存特性等。
另外，感光性树脂组合物可以还包含具有如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷偶合剂，以便改进其与衬底的粘着。
硅烷偶合剂的实例可包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些物质可以单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
按感光性树脂组合物的100重量份计，可包含约0.01重量份到约10重量份的量的硅烷偶合剂。当包含所述范围内的硅烷偶合剂时，紧密接触特性、储存特性等可以是极佳的。
另外，若需要，感光性树脂组合物可还包含表面活性剂以改良涂层特性和防止缺陷。
表面活性剂可以是氟类表面活性剂，并且氟类表面活性剂的实例可以是(但不限于)大日本油墨化学工业有限公司(DIC Co.,Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554等。
按感光性树脂组合物的100重量份计，可使用约0.001重量份到约5重量份的量的表面活性剂。当包含所述范围内的表面活性剂时，可确保玻璃衬底上的极佳湿润以及涂层均匀性，但可不产生污染。
此外，除非添加剂使感光性树脂组合物的特性劣化，否则感光性树脂组合物可包含预定量的其它添加剂，如抗氧化剂、稳定剂等。
根据实施例，提供使用感光性树脂组合物制造的滤色器。
滤色器中的图案形成过程如下。
所述过程包含以旋涂、狭缝涂布、喷墨打印等方法将正型感光性树脂组合物涂布到支撑衬底上；干燥所涂布的正型感光性树脂组合物以形成感光性树脂组合物薄膜；使正型感光性树脂组合物薄膜暴露于光；在碱性水性溶液中显影经曝光的正型感光性树脂组合物薄膜以获得感光性树脂薄膜；以及热处理感光性树脂薄膜。用于图案化过程的条件是相关技术中众所周知的并且将不在本说明书中作详细说明。
在下文中，参考实例更详细说明本发明，然而，但这些实例不以任何含义解释为限制本发明的范畴。
(合成化合物)
合成实例1:合成由化学式8表示的化合物
将32g化合物A(CAS编号77545-45-0)放入反应器中并且溶解于300g 2-丙醇中。接着，向其中添加28.2g 2-乙胺基乙醇，并且在80℃下搅拌混合物8小时。使反应物冷却，并且向其中添加2L水以产生沉淀物。所得沉淀物经真空过滤并且再用水洗涤。干燥经过滤的产物得到32g化合物B(产率为80％)。
将10g化合物B放入反应器中，向其中添加30g二甲基甲酰胺和4.5g丁基异氰酸酯，并且搅拌混合物8小时。接着，向反应物中添加100g二氯甲烷，并且洗涤所得物。接着，所得有机层经硅胶过滤并且在减压下蒸馏。经蒸馏的混合物溶解于10g二氯甲烷中，并且将溶液以逐滴方式添加到100g普通己烷中以用于沉淀。所得沉淀物经真空过滤并且额外洗涤。干燥经过滤的产物得到11.2g由化学式8表示的化合物(产率为81％)。
Maldi-tof MS:708.3m/z
合成实例2：合成由化学式9表示的化合物
将10g化合物B放入反应器中，向其中添加30g二甲基甲酰胺和5.6g环己基异氰酸酯，并且搅拌混合物8小时。向反应物中添加100g二氯甲烷，并且洗涤所得物。所得有机层经硅胶过滤并且在减压下蒸馏。经蒸馏的混合物溶解于10g二氯甲烷中，并且将溶液以逐滴方式添加到100g普通己烷中以用于沉淀。所得沉淀物经真空过滤并且额外洗涤。干燥经过滤的产物得到11.3g由化学式9表示的化合物(产率为73％)。
[化学式9]
Maldi-tof MS:760.4m/z
合成实例3：由化学式10表示的化合物的合成
将10g化合物B放入反应器中，向其中添加30g二甲基甲酰胺和5.3g异氰酸苯酯，并且搅拌混合物8小时。向反应物中添加100g二氯甲烷，并且洗涤所得物。所得有机层经硅胶过滤并且在减压下蒸馏。经蒸馏的混合物溶解于10g二氯甲烷中，并且将溶液以逐滴方式添加到100g普通己烷中以用于沉淀。所得沉淀物经真空过滤并且额外洗涤。干燥经过滤的产物得到4.8g由化学式10表示的化合物(产率为33％)。
[化学式10]
Maldi-tof MS:748.3m/z
评估1:可溶性测量
将根据合成实例1到合成实例3的0.5g每种化合物分别添加到稀释溶剂(MeOH、CH2Cl2、环己酮)中，用旋转混合器Mixrotar VMR-5，井内有限公司(Iuchi Seieido Co.,Ltd.))在25℃和100rpm下搅拌每种溶液1小时，并且接着，检验每种化合物的溶解状态(溶解于溶剂中的化合物的量)并且结果提供于表1中。
[表1]
参考表1，根据实施例的由化学式5到化学式10表示的化合物在有机溶剂中呈现极佳可溶性。
(合成感光性树脂组合物)
实例1
通过混合以下组分以具有表2中呈现的组成来制备实例1的感光性树脂组合物。
具体来说，将光聚合起始剂溶解于溶剂中，在室温下搅拌溶液2小时，向其中添加丙烯酰基类粘合剂树脂和光可聚合化合物，并且在室温下搅拌混合物2小时。接着，向反应物中添加由化学式5表示的化合物和作为着色剂的颜料(颜料分散液)，并且在室温下搅拌混合物一小时。接着，过滤所得产物三次以移除杂质，从而制备感光性树脂组合物。
[表2]
(单位：重量％)
实例2
除了使用由化学式6表示的化合物代替由化学式5表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实例3
除了使用由化学式7表示的化合物代替由化学式5表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实例4
除了使用根据合成实例1的由化学式8表示的化合物代替由化学式5表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实例5
除了使用根据合成实例2的由化学式9表示的化合物代替由化学式5表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
实例6
除了使用根据合成实例3的由化学式10表示的化合物代替由化学式5表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
比较实例1
除了使用红色颜料(SC-P541-4214，东洋油墨公司(Toyo Ink LLC.))代替由化学式5表示的化合物以外，根据与实例1相同的方法制备感光性树脂组合物。
评估2：测量抗热性
图1到图3中呈现根据合成实例1到合成实例3的由化学式8到化学式10表示的化合物的TGA曲线。参考图1到图3，由化学式8到化学式10表示的化合物显示极佳抗热性。
评估3：测量亮度
在1mm厚的脱脂玻璃衬底上分别涂布根据实例1到实例6和比较实例1的感光性树脂组合物达到1μm到3μm厚度，并且在90℃加热板上干燥2分钟以获得薄膜。薄膜通过使用主要波长是365nm的高压汞灯曝光。接着，薄膜在200℃强制对流干燥锅炉中干燥5分钟以获得样品。使用分光光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))测量样品的像素层的颜色坐标和亮度(Y)，并且结果提供于表3中。参考颜色坐标(Gy)计算颜色坐标(Gx)和亮度(Y)。
[表3]
亮度(Y)
实例1 14.21
实例2 14.18
实例3 14.20
实例4 14.59
实例5 14.55
实例6 14.57
比较实例1 13.90
参考表3和图1到图3，与不包含根据实施例的化合物的比较实例1的感光性树脂组合物相比，包含根据实施例的化合物作为着色剂的实例1到实例6的感光性树脂组合物显示极佳亮度和抗热性。
虽然已经结合当前视为实用的实例实施例来描述本发明，但应理解，本发明不限于所披露的实施例，而是相反，本发明旨在涵盖包含在所附权利要求书的精神和范畴内的各种修改和等效配置。

Claims (13)

1.一种化合物，由化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
R1到R4独立地是经取代或未经取代的C1到C20烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基，并且
R1到R4独立地是至少一个由化学式2表示的官能基团，
[化学式2]
其中，在化学式2中，
R5是经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C2到C20杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1到R4独立地包含至少两个由化学式2表示的官能基团。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1或R2包含由化学式2表示的官能基团。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中R3或R4包含由化学式2表示的官能基团。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R5是经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C20环烷基或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中R5是由化学式3或化学式4表示：
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式3和化学式4中，
R6到R8独立地是经取代或未经取代的C1到C10烷基，并且
A是经取代或未经取代的C3到C10环烷基，或经取代或未经取代的C6到C20芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的所述化合物是由化学式5到化学式10中的其中一个表示：
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
8.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物在500nm到600nm的波长范围内具有最大吸光度。
9.一种着色剂，其包括根据权利要求1所述的化合物。
10.一种感光性树脂组合物，其包括根据权利要求9所述的着色剂。
11.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物还包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
12.根据权利要求11所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂包含丙烯酰基类粘合剂树脂、卡哆类粘合剂树脂或其组合。
13.一种滤色器，使用根据权利要求10所述的感光性树脂组合物制造。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10087170B2 (en) * 2016-09-09 2018-10-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1724532A (zh) * 2004-07-23 2006-01-25 施乐公司 色料化合物
US20060021546A1 (en) * 2004-07-23 2006-02-02 Xerox Corporation Processes for preparing phase change inks
CN104678706A (zh) * 2013-11-27 2015-06-03 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4287030B2 (ja) 2000-06-30 2009-07-01 住友化学株式会社 赤色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法
JP2009265641A (ja) 2008-03-31 2009-11-12 Sumitomo Chemical Co Ltd カラーフィルター
TW201113303A (en) 2009-10-07 2011-04-16 Sumitomo Chemical Co Colored photosensitive resin compositions
JP2011118368A (ja) 2009-10-28 2011-06-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
JP5715380B2 (ja) 2010-06-30 2015-05-07 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および色素多量体
JP5772263B2 (ja) 2010-07-30 2015-09-02 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6028326B2 (ja) 2011-08-04 2016-11-16 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
JP5826071B2 (ja) 2011-08-30 2015-12-02 富士フイルム株式会社 キサンテン誘導体の多量体構造を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー
JP5978670B2 (ja) 2012-03-15 2016-08-24 住友化学株式会社 着色硬化性樹脂組成物
KR101385175B1 (ko) 2012-05-31 2014-04-14 한국생산기술연구원 컬러필터 제조용 알릴 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물
KR101402696B1 (ko) 2012-05-31 2014-06-03 한국생산기술연구원 컬러필터 제조용 티올 화합물 및 이를 포함하는 잉크 조성물
JP6115281B2 (ja) 2012-06-07 2017-04-19 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR20140055575A (ko) 2012-10-31 2014-05-09 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치
JP5647279B2 (ja) 2013-02-08 2014-12-24 大日本印刷株式会社 着色剤分散液、着色剤分散液の製造方法、カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
JP2015004968A (ja) 2013-05-22 2015-01-08 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
KR101523756B1 (ko) 2013-05-31 2015-06-04 한국생산기술연구원 내열성, 내약품성이 향상을 위하여 공유결합이 유도된 컬러필터용 유기 염료 및 이의 조성물
TWI648269B (zh) 2013-05-31 2019-01-21 南韓商東友精細化工有限公司 化合物及著色硬化性樹脂組成物
KR101523753B1 (ko) 2013-05-31 2015-06-04 한국생산기술연구원 내열성, 내약품성이 향상된 컬러필터용 유기 염료 및 이의 조성물
JP2016065220A (ja) * 2014-09-18 2016-04-28 日本化薬株式会社 キサンテン化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1724532A (zh) * 2004-07-23 2006-01-25 施乐公司 色料化合物
US20060021546A1 (en) * 2004-07-23 2006-02-02 Xerox Corporation Processes for preparing phase change inks
CN104678706A (zh) * 2013-11-27 2015-06-03 住友化学株式会社 着色固化性树脂组合物

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