CN109476775A - 活性能量线固化型树脂组合物和金属薄膜用底涂剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供基材密合性优异的活性能量线固化型树脂组合物、使用了其的金属薄膜用底涂剂和使用了前述金属薄膜用底涂剂的成形体。一种活性能量线固化型树脂组合物,其特征在于,其含有如下成分作为必须成分:醇酸树脂(A)、含有不饱和键的聚合性化合物(B)、下述结构式(1)所示的酚化合物(C)和具有下述结构式(2)所示的结构部位的光聚合引发剂(D),其中,式(1)中R1为氢原子或烃基,式(2)中R3为脂肪族烃基、芳基、芳烷基、烷氧基、羟基、氨基中的任意者,可以由多个R3形成环结构。
Description
技术领域
本发明涉及基材密合性优异的活性能量线固化型树脂组合物、使用了其的金属薄膜用底涂剂和使用了前述金属薄膜用底涂剂的成形体。
背景技术
汽车部件、家电产品、化妆品容器等中具有金属光泽的部分广泛使用了利用真空蒸镀、溅射等方法而形成铝、锡等金属的薄膜的技术。该技术中,出于提高基材与金属薄膜的密合性、或者形成更平滑的金属薄膜而提高外观性等的目的,通常在基材与金属薄膜之间设置有底涂层。
前述汽车部件中外装车灯玻璃的反射镜等要求高的耐热性、耐冲击性、轻量化的部件中,作为基材广泛使用了BMC(块状模塑料)、PPS(聚亚苯基硫醚)、ALD(压铸铝)、PBT(聚对苯二甲酸丁二醇酯)/PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)合金树脂、PC(聚碳酸酯)、ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚树脂)、用玻璃纤维等的填料而强化了的PC(聚碳酸酯)等塑料基材。另外,汽车部件、家电产品等中还有组合了多种基材而成的部件、具有复杂的凹凸形状的部件等。因此,要求前述底涂层与这些各种各样的塑料基材的密合性、及与金属薄膜的密合性这两者优异,且还可追随复杂的形状的柔软性。
作为这样的金属薄膜用底涂层,例如已知如下技术:由醇酸树脂和聚丙烯酸酯化合物构成的紫外线固化型树脂组合物,作为光聚合引发剂,组合使用二苯甲酮和二甲基氨基苯甲酸异戊酯,作为阻聚剂,使用单叔丁基对苯二酚(参照专利文献1)。专利文献1中记载的紫外线固化型树脂组合物虽然具有醇酸树脂与聚丙烯酸酯化合物的配混物中的作为现有课题的保存稳定性优异的特征,但是基材密合性并不充分,要求进一步提高尤其在高温条件下的基材密合性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2003-221408号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此,本发明要解决的课题在于提供基材密合性优异的活性能量线固化型树脂组合物、使用了其的金属薄膜用底涂剂和使用了前述金属薄膜用底涂剂的成形体。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究,结果发现:通过在含有醇酸树脂及在分子结构中具有不饱和键的聚合性化合物的活性能量线固化型树脂组合物中添加具有特定结构的酚化合物,作为光聚合引发剂使用具有特定结构的化合物,从而使基材密合性显著地提高,以至完成了本发明。
即,本发明涉及一种活性能量线固化型树脂组合物,其特征在于,其含有如下成分作为必须成分:醇酸树脂(A)、含有不饱和键的聚合性化合物(B)、下述结构式(1)所示的酚化合物(C)和具有下述结构式(2)所示的结构部位的光聚合引发剂(D),
(式(1)中R1为氢原子或烃基。R2分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,m为0或1~4的整数。)
(式(2)中R3为脂肪族烃基、芳基、芳烷基、烷氧基、羟基、氨基中的任意者,可以由多个R3形成环结构。R4分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,n为0或1~5的整数。)。
本发明还涉及含有前述活性能量线固化型树脂组合物的金属薄膜用底涂剂。
本发明还涉及包含前述金属薄膜用底涂剂的涂膜。
本发明还涉及具有包含前述金属薄膜用底涂剂的底涂层的成形体。
发明的效果
根据本发明,可以提供基材密合性优异的活性能量线固化型树脂组合物、使用了其的金属薄膜用底涂剂和使用了前述金属薄膜用底涂剂的成形体。
具体实施方式
本发明的活性能量线固化型树脂组合物的特征在于,其含有如下成分作为必须成分:醇酸树脂(A)、含有不饱和键的聚合性化合物(B)、下述结构式(1)所示的酚化合物(C)和具有下述结构式(2)所示的结构部位的光聚合引发剂(D),
(式(1)中R1为氢原子或烃基。R2分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,m为0或1~4的整数。)
(式(2)中R3为脂肪族烃基、芳基、芳烷基、烷氧基、羟基、氨基中的任意者,可以由多个R3形成环结构。R4分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,n为0或1~5的整数。)。
前述醇酸树脂(A)是以多元酸(a1)、多元醇(a2)和油脂或脂肪酸(a3)作为必须成分而得到的聚酯树脂。
前述多元酸(a1)例如可列举出:丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷二酸、十二烷二酸、十三烷二酸、十四烷二酸、十五烷二酸、十六烷二酸、十七烷二酸、十八烷二酸、十九烷二酸、二十烷二酸等脂肪族二元酸;四氢邻苯二甲酸、马来酸、马来酸酐、富马酸、柠康酸、衣康酸、戊烯二酸等脂肪族不饱和二元酸或其酸酐;六氢苯二甲酸、1,4-环己烷二羧酸等脂环族二元酸;苯二甲酸、苯二甲酸酐、对苯二甲酸、间苯二甲酸、邻苯二甲酸等芳香族二元酸或其酸酐;1,2,5-己烷三羧酸、1,2,4-环己烷三羧酸等脂肪族三元酸;偏苯三酸、偏苯三酸酐、1,2,5-苯三羧酸、2,5,7-萘三羧酸等芳香族三元酸或其酸酐等。它们可以分别单独使用,还可以组合使用两种以上。
另外,为了进行得到的醇酸树脂(A)的分子量的调整等,还可以与前述多元酸(a1)一起使用甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十二烷酸、十四烷酸、十六烷酸、十七烷酸、十八烷酸、苯甲酸、对叔丁基苯甲酸、松香酸等一元酸。它们可以分别单独使用,还可以组合使用两种以上。其中,从得到的活性能量线固化型树脂组合物的固化涂膜的耐热性、强韧性优异方面考虑,优选使用苯甲酸、松香酸等具有环状结构的一元酸。
前述多元醇(a2)例如可列举出:乙二醇、二乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丙二醇、1,2,2-三甲基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-3-异丙基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、3-甲基1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、1,4-双(羟基甲基)环己烷、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇等二醇;三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丙三醇、己三醇、季戊四醇等多元醇;通过前述二醇或多元醇与环氧乙烷、环氧丙烷、四氢呋喃、乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、苯基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚等各种含有环状醚键化合物的开环聚合而得到的改性聚醚多元醇;通过前述二醇或多元醇与ε-己内酯等各种内酯类的缩聚反应而得到的内酯系聚酯多元醇等。它们可以分别单独使用,还可以组合使用两种以上。其中,从得到的活性能量线固化型树脂组合物的固化涂膜的耐热性、强韧性优异方面考虑,优选使用三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丙三醇、己三醇、季戊四醇等多元醇、或者它们的改性多元醇。
前述油脂或脂肪酸(a3)例如可列举出:亚麻籽油、桐油、米糠油、红花油、大豆油、浮油、菜籽油、棕榈油、蓖麻油、脱水蓖麻油、椰子油脂等油脂;源自这些油脂的脂肪酸;它们的再生油脂;油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十二碳六烯酸等、碳原子数12~30的高级脂肪酸等。它们可以分别单独使用,还可以组合使用2种以上。其中,从成为与各种塑料基材的密合性优异的活性能量线固化型树脂组合物方面考虑,优选使用:碘价为100以上的油脂、具体而言桐油、亚麻籽油、脱水蓖麻油、大豆油、红花油、浮油中的任意者,更优选组合使用2种以上这些碘价为100以上的油脂。
前述醇酸树脂(A)还可以是在前述(a1)~(a3)成分的基础上进而使多异氰酸酯化合物(a4)反应而成的氨基甲酸酯改性醇酸树脂。此处使用的多异氰酸酯化合物例如可列举出:丁烷-1,4-二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、四甲基间苯二亚甲基二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯;
环己烷-1,4-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、二环己基甲烷-4,4′-二异氰酸酯、1,3-二(异氰酸根合甲基)环己烷、甲基环己二异氰酸酯等脂环式二异氰酸酯;
1,5-萘二异氰酸酯、4,4′-二苯甲烷二异氰酸酯、4,4′-二异氰酸基二甲基二苯基甲烷、4,4′-二苄基二异氰酸酯、二烷基二苯甲烷二异氰酸酯、四烷基二苯甲烷二异氰酸酯、1,3-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯;
前述各种二异氰酸酯的氰脲酸酯改性多异氰酸酯、使前述各种二异氰酸酯与多元醇反应而得到的加成改性多异氰酸酯、前述各种二异氰酸酯的双缩脲改性多异氰酸酯等。它们可以分别单独使用,还可以组合使用两种以上。
前述醇酸树脂(A)还可以是在前述(a1)~(a3)成分的基础上进而使酚醛树脂(a5)反应而成的酚醛改性醇酸树脂。此处使用的酚醛树脂可列举出甲阶酚醛树脂、酚醛清漆型酚醛树脂。
前述醇酸树脂(A)还可以是在前述(a1)~(a3)成分的基础上进而使含有不饱和键的聚合性单体(a6)反应而成的丙烯酸改性醇酸树脂。前述含有不饱和键的聚合性单体(a6)例如可列举出:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸壬酯等脂肪族(甲基)丙烯酸酯单体;
(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、单(甲基)丙烯酸金刚烷酯等脂环型(甲基)丙烯酸酯单体;
(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸四氢糠基酯等杂环型(甲基)丙烯酸酯单体;
(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基酯、丙烯酸苯氧基乙酯等芳香族(甲基)丙烯酸酯单体;
(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯单体;
(甲基)丙烯酸、(丙烯酰基氧基)乙酸、丙烯酸2-羧基乙酯、丙烯酸3-羧基丙酯等含羧基的(甲基)丙烯酸酯单体;
3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等含有甲硅烷基的(甲基)丙烯酸酯单体;
N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、N,N-二乙基氨基丙基(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸氨基烷基酯单体;
2,2,2-三氟乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2,3,3-四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、1H,1H,5H-八氟戊基(甲基)丙烯酸酯、1H,1H,2H,2H-十七氟癸基(甲基)丙烯酸酯、全氟乙基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯等(全)氟烷基(甲基)丙烯酸酯单体;
三氟甲基三氟乙烯基醚、五氟乙基三氟乙烯基醚、五氟丙基三氟乙烯基醚等(全)氟烷基的碳数为1~18的范围的(全)氟烷基/全氟乙烯基醚;
富马酸二甲酯、富马酸二乙酯、富马酸二丁酯、衣康酸二甲酯、衣康酸二丁酯、富马酸甲乙酯、富马酸甲丁酯、衣康酸甲乙酯等不饱和二羧酸酯;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯苯乙烯等芳香族乙烯基单体;
丁二烯、异戊二烯、间戊二烯、二甲基丁二烯等二烯系化合物;
氯乙烯、溴乙烯等乙烯基卤化物或偏氯乙烯卤化物;
甲基乙烯基酮、丁基乙烯基酮等不饱和酮;
乙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯等乙烯基酯;
甲基乙烯基醚、丁基乙烯基醚等乙烯基醚;
丙烯腈、甲基丙烯腈、偏二氰乙烯等乙烯基氰化物;
丙烯酰胺或其醇酸取代酰胺;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等N-取代马来酰亚胺;
氟乙烯、偏氟乙烯、三氟乙烯、三氟氯乙烯、三氟溴乙烯、五氟丙烯、六氟丙烯的等含有氟的α-烯烃等。它们可以分别单独使用,还可以组合使用两种以上。
这些当中,在成为与各种基材的附着性良好的醇酸树脂(A)方面,优选使用前述含有羟基的(甲基)丙烯酸酯单体作为必须成分。此时,含有不饱和键的聚合性单体(a6)中的前述含有羟基的(甲基)丙烯酸酯单体的比例优选为5~50质量%的范围、更优选为5~30质量%的范围。
另外,在成为耐热性优异的醇酸树脂(A)方面,优选使用前述芳香族乙烯基单体作为必须成分。此时,含有不饱和键的聚合性单体(a6)中的前述芳香族乙烯基单体的比例优选为5~50质量%的范围、更优选为10~40质量%的范围。
前述醇酸树脂(A)的制造方法没有特别限定,前述醇酸树脂(A)可以是利用某种方法制得的物质。例如,醇酸树脂将多元酸(a1)、多元醇(a2)、油脂或脂肪酸(a3)和根据需要的一元酸作为原料时,优选将它们一并在120~300℃左右的温度下反应的方法。制造氨基甲酸酯改性醇酸树脂的情况,优选:使多元酸(a1)、多元醇(a2)、油脂或脂肪酸(a3)和根据需要的一元酸在120~300℃左右的温度下反应,然后加入多异氰酸酯化合物(a4)并在50~100℃左右的温度下反应。制造酚醛改性醇酸树脂的情况,优选:使多元酸(a1)、多元醇(a2)、油脂或脂肪酸(a3)、酚醛树脂(a5)和根据需要的一元酸一并在120~300℃左右的温度下反应的方法。反应的进度可以通过测定在脱水反应中馏出的水量、酸值或羟值、异氰酸酯基残量来进行监控。另外,根据需要还可以适宜使用酯化催化剂、氨基甲酸酯化催化剂等。制造丙烯酸改性醇酸树脂的情况,优选:使多元酸(a1)、多元醇(a2)、油脂或脂肪酸(a3)和根据需要的一元酸在120~300℃左右的温度下反应后,在氮气流通环境下加热至70~150℃左右,连接或间歇地加入前述含有不饱和键的聚合性单体(a6)与丙烯酸聚合催化剂的混合物并使其进行聚合反应的方法。
前述醇酸树脂(A)还可以根据需要在有机溶剂中反应。另外,还可以在反应结束后添加有机溶剂来调节粘度、不挥发成分量等。该有机溶剂例如可列举出:丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基异丁基酮等酮溶剂、四氢呋喃(THF)、二氧戊环等环状醚溶剂、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯溶剂、甲苯、二甲苯、SOLVESSO等芳香族系烃溶剂、卡必醇、溶纤剂、甲醇、异丙醇、丁醇、丙二醇单甲醚等醇溶剂。这些可以单独使用,还可以组合使用两种以上。
从成为除了与各种塑料基材的密合性之外耐热性、强韧性等也优异的活性能量线固化型树脂组合物方面考虑,前述醇酸树脂(A)的油长优选为30~70的范围。另外,重均分子量(Mw)优选为50000~700000的范围,分子量分布(Mw/Mn)优选为2~200的范围。另外,其羟值优选为25~200mgKOH/g的范围、酸值优选为40mgKOH/g以下。
需要说明的是,醇酸树脂(A)的油长是指:以百分率表示油脂或脂肪酸(a3)相对于醇酸树脂(A)的树脂原料的总质量的质量比。另外,本发明中重均分子量(Mw)和分子量分布(Mw/Mn)是利用下述条件的凝胶渗透色谱(GPC)测得的值。
测定装置;东曹株式会社制HLC-8320GPC
柱;东曹株式会社制TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel2000HXL、TSKgel1000HXL
检测器;RI(差示折光计)
数据处理;东曹株式会社制Multi-StationGPC-8020modelII测定条件;柱温40℃
溶剂四氢呋喃
流速0.35ml/分钟
标准;单分散聚苯乙烯
试样;用微型过滤器将以树脂固体成分换算0.2%的四氢呋喃溶液过滤而得到的物质(100μl)
前述含有不饱和键的聚合性化合物(B)可列举出:各种(甲基)丙烯酸酯单体(B1)、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯(B2)、环氧(甲基)丙烯酸酯(B3)、具有除(甲基)丙烯酰基以外的不饱和键的化合物(B4)等。
前述(甲基)丙烯酸酯单体(B1)例如可列举出:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等脂肪族单(甲基)丙烯酸酯化合物;(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、单(甲基)丙烯酸金刚烷酯等脂环型单(甲基)丙烯酸酯化合物;(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸四氢糠基酯等杂环型单(甲基)丙烯酸酯化合物;(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯氧基酯等芳香族单(甲基)丙烯酸酯化合物;(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯等含有羟基的单(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种单(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了聚氧乙烯链、聚氧丙烯链、聚氧四亚甲基链等聚氧化烯链的聚氧化烯改性单(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种单(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了(聚)内酯结构的内酯改性单(甲基)丙烯酸酯化合物;
(聚)乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、(聚)丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等脂肪族二(甲基)丙烯酸酯化合物;降冰片烷二(甲基)丙烯酸酯、降冰片烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二环戊酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯等脂环型二(甲基)丙烯酸酯化合物;联苯酚二(甲基)丙烯酸酯、双酚二(甲基)丙烯酸酯等芳香族二(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种二(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了聚氧乙烯链、聚氧丙烯链、聚氧四亚甲基链等聚氧化烯链的聚氧化烯改性二(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种二(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了(聚)内酯结构的内酯改性二(甲基)丙烯酸酯化合物;
三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯等脂肪族三(甲基)丙烯酸酯化合物;季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等含有羟基的三(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种三(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了聚氧乙烯链、聚氧丙烯链、聚氧四亚甲基链等聚氧化烯链的聚氧化烯改性三(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种三(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了(聚)内酯结构的内酯改性三(甲基)丙烯酸酯化合物;
季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等四官能以上的脂肪族聚(甲基)丙烯酸酯化合物;二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等四官能以上的含有羟基的聚(甲基)丙烯酸酯化合物;前述各种聚(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了聚氧乙烯链、聚氧丙烯链、聚氧四亚甲基链等聚氧化烯链的四官能以上的聚氧化烯改性聚(甲基)丙烯酸酯化合物;在前述各种聚(甲基)丙烯酸酯化合物的分子结构中导入了(聚)内酯结构的四官能以上的内酯改性聚(甲基)丙烯酸酯化合物等。
前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯化合物(B2)例如可列举出:使各种多异氰酸酯化合物、含有羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物和根据需要的各种多元醇化合物反应而得到的物质。前述多异氰酸酯化合物例如可列举出:六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、4,4′-二苯甲烷二异氰酸酯等二异氰酸酯化合物或其氰脲酸酯改性物、加成改性物、双缩脲改性物。前述含有羟基的(甲基)丙烯酸酯化合物例如可列举出:(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和它们的聚氧化烯改性物、聚内酯改性物等。前述多元醇化合物例如可列举出:乙二醇、丙二醇、丁二醇、己二醇、聚氧乙二醇、聚氧丙二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇等。
前述环氧(甲基)丙烯酸酯化合物(B3)可列举出:双酚型环氧树脂、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚等含有环氧基的化合物的(甲基)丙烯酸酯。
前述具有除(甲基)丙烯酰基以外的不饱和键的化合物(B4)例如可列举出:二烯丙基富马酸酯、三烯丙基异氰脲酸酯等。
这些含有不饱和键的聚合性化合物(B)可以分别单独使用,还以组合使用2种以上。其中,在固化性高、制成金属薄膜用底涂剂时的耐热性、表面平滑性优异方面,优选前述(甲基)丙烯酸酯单体(B1)、更优选三官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物。另外,在与各种基材的附着性高、制成金属薄膜用底涂剂时的耐热性、表面平滑性优异方面,优选前述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯化合物(B2)。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物中,前述醇酸树脂(A)与前述含有不饱和键的聚合性化合物(B)的配混比例可以根据期望的各种性能进行任意地调整,从成为除了与各种塑料基材的密合性之外耐热性、强韧性等也优异的活性能量线固化型树脂组合物方面考虑,两者的质量比[(A)/(B)]优选为20/80~80/20的范围。
另外,活性能量线固化型树脂组合物的树脂固体成分的总计100质量份中,优选含有醇酸树脂(A)和含有不饱和键的聚合性化合物(B)总计65质量份以上、更优选含有70质量份以上、特别优选含有80质量份以上。
前述酚化合物(C)具有下述结构式(1)所示的分子结构。
(式(1)中R1为氢原子或烃基。R2分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,m为0或1~4的整数。)
前述结构式(1)中的R1为氢原子或烃基。作为前述烃基,例如可列举出:甲基、乙基、乙烯基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基等脂肪族烃基;苯基、萘基、蒽基等芳基;苯基甲基、苯基乙基、萘甲基、萘乙基等芳烷基等。其中,从基材密合性优异的效果特别高方面考虑,R1优选为氢原子或脂肪族烃基。前述脂肪族烃基更优选为碳原子数1~6的范围。
前述结构式(1)中的R2分别独立地为烃基、烷氧基、卤素原子。前述烃基例如可列举出:甲基、乙基、乙烯基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基等脂肪族烃基;苯基、萘基、蒽基等芳基;苯甲基、苯乙基、萘甲基、萘乙基等芳烷基等。前述烷氧基例如可列举出:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。前述卤素原子可列举出:氟原子、氯原子、溴原子。其中,从基材密合性优异的效果特别高方面考虑,优选:m为0、或者m为1且R2为脂肪族烃基。前述脂肪族烃基更优选为碳原子数1~6的范围。
前述结构式(1)所示的化合物当中,从基材密合性优异的效果特别高方面考虑,特别优选为如下任意者:m为0且R1为氢原子的对苯二酚;m为0且R1为甲基的对甲氧基苯酚、R1为氢原子、R2为甲基、m为1的甲基对苯二酚;或R1为氢原子、R2为叔丁基、m为1的叔丁基对苯二酚。
从充分地发挥基材密合性优异的效果方面考虑,活性能量线固化型树脂组合物中的前述酚化合物(C)的添加量优选:相对于活性能量线固化型树脂组合物的树脂固体成分100质量份为0.001~5质量份的范围。
前述光聚合引发剂(D)具有下述结构式(2)所示的结构部位。
(式(2)中R3为脂肪族烃基、芳基、芳烷基、烷氧基、羟基、氨基中的任意者,可以由多个R3形成环结构。R4分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,n为0或1~5的整数。)。
前述结构式(2)中的R3为脂肪族烃基、芳基、芳烷基、烷氧基、羟基、氨基中的任意者,可以由多个R3形成环结构。前述脂肪族烃基例如可列举出:甲基、乙基、乙烯基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基等。前述芳基例如可列举出:苯基、萘基、蒽基和在这些芳香核上取代了前述脂肪族烃基、烷氧基、卤素原子等的结构部位等。前述芳烷基例如可列举出:苯甲基、苯乙基、萘甲基、萘乙基和在这些芳香核上取代了前述脂肪族烃基、烷氧基、卤素原子等的结构部位等。前述烷氧基例如可列举出:甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。前述氨基例如可列举出:氨基、二甲基氨基等二烷基氨基、哌啶基、磺酰基等环状氨基等。作为由多个R3形成环结构时的环结构的例子,可列举出:环戊烷环、环己烷环等。
前述结构式(2)中的R4分别独立地为烃基、烷氧基、卤素原子,可列举出分别作为前述结构式(1)中的R2所示例的基团。
前述光聚合引发剂(D)中,从基材密合性优异的效果特别高方面考虑,优选下述结构式(2-1)~(2-8)中任一种所示的化合物。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物还可以根据期望含有除前述光聚合引发剂(D)以外的其它光聚合引发剂(D’)。其它光聚合引发剂(D’)例如可列举出:苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、联苯酰化合物、苯甲酸酯化合物等。使用这些其它光聚合引发剂(D’)时,从充分地发挥基材密合性优异的本发明的效果方面考虑,优选:相对于前述光聚合引发剂(D)和其它光聚合引发剂(D’)的总计,使用80质量%以上的前述光聚合引发剂(D)。
从充分地发挥基材密合性优异的效果方面考虑,活性能量线固化型树脂组合物中的前述光聚合引发剂(D)的添加量优选:相对于活性能量线固化型树脂组合物的树脂固体成分100质量份为0.05~10质量份的范围。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物除了上述的各成分还可以根据需要含有氨基树脂。通过配混氨基树脂,从而能够进一步提高固化物中的耐热性。
作为上述氨基树脂,例如可以列举出:由三聚氰胺、尿素和苯胍胺中的至少1种与甲醛类合成的羟甲基化氨基树脂;通过甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇等低级一元醇使作为这样的羟甲基化氨基树脂的羟甲基的一部分或全部烷基醚化而成的物质等。
作为这样的氨基树脂的具体例,例如可以列举出:CYMEL 303(Nihon CytecIndustries Inc.制、甲基化三聚氰胺树指)、CYMEL 350(Nihon Cytec Industries Inc.制、甲基化三聚氰胺树脂)、U-VAN 520(三井化学株式会社制、正丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 20-SE-60(三井化学株式会社制、正丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 2021(三井化学株式会社制、正丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 220(三井化学株式会社制、正丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 22R(三井化学株式会社制、正丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 2028(三井化学株式会社制、正丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN165(三井化学株式会社制、异丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 114(三井化学株式会社制、异丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 62(三井化学株式会社制、异丁基化改性三聚氰胺树脂)、U-VAN 60R(三井化学株式会社制、异丁基化改性三聚氰胺树脂)等。使用这些氨基树脂时,优选:相对于组合物中的醇酸树脂(A)和含有不饱和键的聚合性化合物(B)的总计100质量份含有5~20质量份。
另外,使用前述氨基树脂时,还可以添加磷酸酯等酸化合物作为固化促进剂。固化促进剂的添加量优选:相对于氨基树脂100质量份为0.1~10质量份的范围。
为了进行稀释而容易涂装,本发明的活性能量线固化型树脂组合物还可以含有溶剂。作为前述溶剂没有特别限定,为了提高润湿性而优选低表面张力溶剂,作为这样的物质,例如可以列举出:醇系溶剂、酮系溶剂等,进而除了这些之外鉴于蒸发速度、成本等,还可以组合使用乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲苯、二甲苯等。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物还可以含有表面调节剂。作为前述表面调节剂没有特别限定,例如可以列举出:氟系添加剂、纤维素系添加剂等。前述氟系添加剂通过使表面张力降低并提高润湿性,从而具有防止涂布于各种基材时的排斥的作用。作为前述氟系添加剂的具体例,例如可以列举出“MEGAFACE F-177”(DIC株式会社制)等。
前述纤维素系添加剂具有赋予涂布时的成膜性的作用。作为前述纤维素系添加剂,为了降低流动性而优选数均分子量15000以上的高分子量物质,作为这样的物质,例如可以列举出乙酸丁酸纤维素树脂等。
对于本发明,氟系添加剂的量增多时,造成蒸镀铝、面涂层的密合性的降低等,上述纤维素系添加剂的量增多时,本发明的组合物的固体成分含量降低,涂膜变得不易附着,因此优选组合使用氟系添加剂和纤维素系添加剂。
前述表面调节剂的添加量优选:相对于组合物中的不挥发成分的总计100质量份,氟系添加剂和纤维素系添加剂的总量为0.01~3.0质量份的范围。单独使用氟系添加剂的情况,优选为0.01~1.0质量份的范围,单独使用纤维素系添加剂的情况,优选为0.5~5.0质量份的范围。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物还可以进一步含有光敏剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、硅系添加剂、流变调节剂、脱泡剂、抗静电剂、防雾剂等各种添加剂。它们的添加量可以在充分发挥添加剂的效果、且不阻碍固化的范围内使用。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物可以适宜地用作金属薄膜用底涂剂。以下对于在基材上形成金属薄膜层时将本发明的活性能量固化型树脂组合物用作底涂层时的各种条件等进行详细说明。
本发明的活性能量线固化型树脂组合物对各种材料具有高的密合性,因此前述基材没有特别限定,可以使用各种材料。具体而言,可列举出:聚对苯二甲酸乙二醇(PET)树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)树脂、PET/PBT合金树脂、不饱和聚酯树脂、聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚亚苯基硫醚(PPS)树脂、聚碳酸酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚树脂(ABS)等各种树脂材料、通过块状模塑料(BMC)等玻璃纤维、填充剂等而进行了强化的树脂材料、压铸铝(ALD)等。
在形成前述底涂层时,本发明的活性能量线固化型树脂组合物可利用喷涂、浸涂、旋涂、流涂、辊涂等方法涂布于基材上。此时的涂布量优选固化后的膜厚为5~60μm的范围、更优选为10~40μm的范围。通过固化涂膜的膜厚设在上述范围内,从而在粘接效果的显现和涂膜的固化性显现方面是优选的。
利用上述方法在基材上涂布活性能量线固化型树脂组合物后,出于使树脂组合物中的有机溶剂挥发的目的,在50~150℃的范围的温度条件下预热5~25分钟。
上述预热工序结束后,照射活性能量线并使树脂组合物固化,形成前述底涂层。本发明中使用的活性能量线例如可列举出:紫外线、电子射线。利用紫外线进行固化时,作为光源可以使用具有氙气灯、高压汞灯、金属卤化物灯的紫外线照射装置,根据需要来调节光量、光源的配置等。对于本发明,优选以累积光量为50~5000mJ/cm2的方式照射紫外线、更优选以累积光量为500~2000mJ/cm2的方式照射紫外线。
对于由此设置了本发明的底涂层的基材,在其上设置金属薄膜层,在其上进一步设置面涂层等。金属薄膜的金属种类例如可列举出:铝、铁、镍、铬、铜、银、锌、锡、铟、镁、它们的氧化物和它们的合金等。金属薄膜层的膜厚优选为30nm~3μm的范围。面涂层通常可使用丙烯酸系漆性涂料、丙烯酸三聚氰胺固化系涂料、铝螯合物型丙烯酸系涂料等透明涂料,面涂层固化后的膜厚优选为3~40μm的范围。作为由此而得到的成形体,可列举出汽车反射镜等。通过将本发明的活性能量线固化型树脂组合物用作金属薄膜层的底涂层,从而可以得到该金属层的金属光泽、与基材的密合性和耐热性优异的成形体。另外,本发明的活性能量线固化型树脂组合物具有贮藏稳定性也优异的特征。
实施例
以下通过列举具体的合成例、实施例对本发明进行详细地说明。以下“份”、“%”没有特别声明则为质量基准。
本发明实施例中数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)利用下述条件的凝胶渗透色谱(GPC)测定。
测定装置;东曹株式会社制HLC-8320GPC
柱;东曹株式会社制TSKgel 4000HXL、TSKgel 3000HXL、TSKgel2000HXL、TSKgel1000HXL
检测器;RI(差示折光计)
数据处理;东曹株式会社制Multi-StationGPC-8020modelII测定条件;柱温40℃
溶剂四氢呋喃
流速0.35ml/分钟
标准;单分散聚苯乙烯
试样;用微型过滤器将以树脂固体成分换算0.2%的四氢呋喃溶液过滤而得到的物质(100μl)
制造例1丙烯酸改性醇酸树脂(A-1)的制造
在具有搅拌棒、温度传感器、精馏管的烧瓶中投入脱水蓖麻油760重量份、季戊四醇150重量份、三羟甲基丙烷140重量份、苯二甲酸酐345重量份、马来酸酐10重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边加热至210~230℃,进行了脱水缩合反应。酸值为10.0mgKOH/g时停止反应,冷却至150℃后,滴加乙酸丁酯并稀释至固体成分70%,得到醇酸树脂中间体(a-1)。
在具有搅拌棒、温度传感器、冷凝器、滴液漏斗的烧瓶中投入乙酸丁酯326重量份、前述醇酸树脂中间体(a-1)714重量份(固体成分),边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边加热至80~90℃。向滴液漏斗中投入甲基丙烯酸甲酯180重量份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯50重量份、苯乙烯70重量份、过氧化(2-乙基已酸)叔丁酯10重量份,用4小时进行滴加。进而以80~90℃继续进行4小时丙烯酸聚合反应,滴加乙酸丁酯并稀释至固体成分60质量%,得到醇酸树脂(A-1)溶液。醇酸树脂(A-1)的数均分子量(Mn)为4000,重均分子量(Mw)为28200,分子量分布(Mw/Mn)为7.1,羟值115mgKOH/g,酸值为6.7mgKOH/g,油长为42。
制造例2醇酸树脂(A-2)的制造
在具有搅拌棒、温度传感器、精馏管、倾析器的烧瓶中投入大豆油380重量份、红花油890重量份、对叔丁基苯甲酸154重量份、季戊四醇472重量份、苯二甲酸酐754重量份、二甲苯56重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边加热至220~240℃,进行了脱水缩合反应。酸值为12mgKOH/g以下时停止反应,冷却至150℃后,滴加甲苯和乙酸乙酯并稀释至固体成分50质量%,得到醇酸树脂(A-2)溶液。醇酸树脂(A-2)的数均分子量(Mn)为3800,重均分子量(Mw)为336200,分子量分布(Mw/Mn)为88.5,羟值为55mgKOH/g,酸值为9.2mgKOH/g,油长为50。
制造例3醇酸树脂(A-3)的制造
在具有搅拌棒、温度传感器、精馏管、倾析器的烧瓶中投入亚麻籽油600重量份、大豆油脂肪酸300重量份、对叔丁基苯甲酸53重量份、季戊四醇200重量份、二丙二醇38重量份、丙三醇150重量份、苯二甲酸酐570重量份、二甲苯71重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边加热至230~250℃,进行了脱水缩合反应。酸值为8.3mgKOH/g时停止反应,冷却至150℃后,滴加甲苯和乙酸乙酯并稀释至固体成分70质量%,得到醇酸树脂(A-3)溶液。醇酸树脂(A-3)的数均分子量(Mn)为3400,重均分子量(Mw)为90000,分子量分布(Mw/Mn)为26.5,羟值为85mgKOH/g,酸值为9.3mgKOH/g,油长为50。
制造例4醇酸树脂(A-4)的制造
在具有搅拌棒、温度传感器、精馏管、倾析器的烧瓶中投入亚麻籽油1750重量份、大豆油100重量份、苯甲酸430重量份、季戊四醇820重量份、苯二甲酸酐1240重量份、二甲苯130重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边加热至230~250℃,进行了脱水缩合反应。酸值为10.0mgKOH/g时停止反应,冷却至150℃后,滴加甲苯和乙酸乙酯并稀释至固体成分50质量%,得到醇酸树脂(A-4)溶液。醇酸树脂(A-4)的数均分子量(Mn)为3300,重均分子量(Mw)为433200,分子量分布(Mw/Mn)为131.3,羟值为59mgKOH/g,酸值为10.1mgKOH/g,油长为45。
制造例5醇酸树脂(A-5)的制造
在具有搅拌棒、温度传感器、精馏管、倾析器的烧瓶中投入亚麻籽油1269重量份、季戊四醇593重量份、苯二甲酸酐880重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边加热至230~250℃,进行了脱水缩合反应。酸值为8.0mgKOH/g时停止反应,冷却至150℃后,滴加甲苯并稀释至固体成分55质量%,得到醇酸树脂(A-5)溶液。醇酸树脂(A-5)的数均分子量(Mn)为3200,重均分子量(Mw)为300000,分子量分布(Mw/Mn)为93.8,羟值为80mgKOH/g,酸值为4.4mgKOH/g,油长为45。
制造例6醇酸树脂(A-6)的制造
在具有搅拌棒、温度传感器、精馏管、倾析器的烧瓶中添加大豆油564重量份、丙三醇110重量份、季戊四醇22重量份、甲酸钠0.008%、三苯基膦0.02%并以250℃使其反应2小时。冷却至100℃,投入苯二甲酸酐262重量份、浮油松香43重量份、二甲苯40重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边以200~220℃进行了4小时脱水缩合反应。冷却至150℃,在减压条件下蒸馏去除二甲苯而得到醇酸树脂中间体(a-6)。
在具有搅拌棒、温度传感器、冷凝器、滴液漏斗的烧瓶中投入二甲苯200重量份、前述醇酸树脂中间体(a-6)300重量份、异佛尔酮二异氰酸酯0.21重量份,边将干燥氮气流入烧瓶内并进行搅拌边以80~90℃使其反应2小时,得到固体成分60质量%的醇酸树脂(A-6)溶液。醇酸树脂(A-6)的数均分子量(Mn)为2700,重均分子量(Mw)为76400,分子量分布(Mw/Mn)为28.3,羟值为38mgKOH/g,酸值为5.1mgKOH/g、醇酸树脂部的油长为60。
除了前述制造例中得到的各种化合物之外,本发明实施例中使用的化合物的详细内容如下。
◆含有不饱和键的聚合性化合物(B-1):季戊四醇三丙烯酸酯与四丙烯酸酯的混合物(东亚合成株式会社制、“Aronix M-305”)
◆含有不饱和键的聚合性化合物(B-2):二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)(东亚合成株式会社制“Aronix M-402”)
◆含有不饱和键的聚合性化合物(B-3):三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)(东亚合成株式会社制“Aronix M-309”)
◆含有不饱和键的聚合性化合物(B-4):三丙二醇二丙烯酸酯(TPGDA)(日本化药株式会社制“KAYARAD TPGDA”)
◆含有不饱和键的聚合性化合物(B-5):1,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA)(大阪有机化学工业株式会社制“Viscoat#230”)
◆酚化合物(C-1):对甲氧基苯酚(精工化学株式会社制“Methoquinone”)
◆酚化合物(C-2):叔丁基对苯二酚(精工化学株式会社制“TBT”)
◆酚化合物(C-3):甲基对苯二酚(精工化学株式会社制“MH”)
◆酚化合物(C’-1):2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(精工化学株式会社制“BHTSWANOX”)
◆光聚合引发剂(D-1):前述结构式(2-2)所示的化合物。BASF JAPAN Ltd.制“IRGACURE 184”
◆光聚合引发剂(D-2):前述结构式(2-1)所示的化合物。BASF JAPAN Ltd.制“IRGACURE 651”
◆光聚合引发剂(D-3):前述结构式(2-6)所示的化合物。BASF JAPAN Ltd.制“IRGACURE 907”
◆光聚合引发剂(D’-1):二苯甲酮
◆光聚合引发剂(D’-2):二甲基氨基苯甲酸异戊酯
◆表面改质剂:DIC株式会社制“MEGAFACE F-477”
实施例1~12和比较例1~6
以表1所示的比例配混各成分来制造活性能量线固化型树脂组合物,对此以下述的要点进行了各种评价。将结果示于表1~3。
◆反射材料的制造
在塑料基材上喷涂之前得到的活性能量线固化型树脂组合物。在80℃下干燥10分钟并去除溶剂后,用80W/cm的高压汞灯照射紫外线而形成了底涂层。接着,使用真空蒸镀装置在底涂层的表面形成铝蒸镀层,制作了反射板。紫外线照射量和底涂层的膜厚如表1~3所示进行变更,使用以下三种基材,分别制成反射板1~3。
反射板1:作为基材使用BMC(块状模塑料)
反射板2:作为基材使用PPS(聚苯硫醚)
反射板3:作为基材使用PC(聚碳酸酯)
◆基材密合性的评价
在反射板1~3的蒸镀层侧以1mm间隔用割刀切出10×10的棋盘格状切口,制作100个1mm2的棋盘格。在棋盘格上粘贴玻璃带,迅速地进行剥离操作,计数未剥离而残留的棋盘格的数量。依据以下的基准进行评价。
“◎”:棋盘格的残留数为100个。
“○”:棋盘格的残留数为50~99个。
“×”:棋盘格的残留数为49个以下。
◆耐热性的评价(外观)
对于在220℃的热风干燥机上放置100小时后的反射板1,目视评价了其外观。依据以下的基准进行评价。
“◎”:无变化。
“○”:在一部分反射板上观察到“白化”、“彩虹”、“裂纹”、“气泡”等外观异常。
“×”:在全部反射板上观察到“白化”、“彩虹”、“裂纹”、“气泡”等外观异常。
◆耐热性的评价(密合性)
使用在220℃的热风干燥机上放置100小时后的反射板1,利用与前述基材密合性的评价同样的方法进行了试验和评价。
[表1]
表1
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | |
醇酸树脂(A-1)[重量份(固体成分)] | 50 | |||||
醇酸树脂(A-2)[重量份(固体成分)] | 50 | |||||
醇酸树脂(A-3)[重量份(固体成分)] | 50 | 50 | ||||
醇酸树脂(A-4)[重量份(固体成分)] | 50 | 50 | ||||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-1)[重量份] | 10 | 10 | 20 | 20 | 15 | 15 |
含有不饱和键的聚合性化合物(B-2)[重量份] | ||||||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-3)[重量份] | 10 | 10 | 5 | 5 | ||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-4)[重量份] | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
含有不饱和键的聚合性化合物(B-5)[重量份] | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
酚化合物(C-1)[重量份] | 0.03 | 0.01 | 0.03 | |||
酚化合物(C-2)[重量份] | 0.03 | |||||
酚化合物(C-3)[重量份] | 0.03 | |||||
酚化合物(C-4)[重量份] | 0.03 | 0.02 | ||||
光聚合引发剂(D-1)[重量份] | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 |
光聚合引发剂(D-2)[重量份] | 1 | |||||
光聚合引发剂(D-3)[重量份] | 1 | |||||
表面改性剂[重量份] | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
乙酸乙酯[重量份] | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 |
甲基异丁基酮[重量份] | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 |
固体部分的丙烯酸酯浓度[mol/g] | 4.1 | 4.1 | 4.3 | 4.3 | 4.2 | 4.2 |
不挥发成分[质量%] | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 |
底涂层的膜厚[μm] | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
UV累积照射量[ml/cm<sup>2</sup>] | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 |
基材密合性的评价[试验片1] | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ |
基材密合性的评价[试验片2] | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
基材密合性的评价[试验片3] | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
耐热性的评价(外观) | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
耐热性的评价(密合性) | ◎ | ◎ | ○ | ○ | ◎ | ◎ |
[表2]
表2
实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | 实施例12 | |
醇酸树脂(A-4)[重量份(固体成分)] | 50 | 50 | 50 | 50 | ||
醇酸树脂(A-5)[重量份(固体成分)] | 50 | |||||
醇酸树脂(A-6)[重量份(固体成分)] | 60 | |||||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-1)[重量份] | 15 | 15 | 15 | 15 | ||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-2)[重量份] | 50 | 20 | ||||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-3)[重量份] | 20 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
含有不饱和键的聚合性化合物(B-4)[重量份] | 20 | 20 | 20 | 20 | ||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-5)[重量份] | 10 | 10 | 10 | 10 | ||
酚化合物(C-1)[重量份] | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.03 | 0.1 | 0.01 |
酚化合物(C’-1)[重量份] | 0.1 | |||||
光聚合引发剂(D-1)[重量份] | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
表面改性剂[重量份] | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
乙酸乙酯[重量份] | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 |
甲基异丁基酮[重量份] | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 | 120 |
固体部分的丙烯酸酯浓度[mmol/g] | 5.0 | 3.7 | 4.2 | 4.2 | 4.2 | 4.2 |
不挥发成分[质量%] | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 | 30 |
底涂层的膜厚[μm] | 20 | 20 | 40 | 10 | 20 | 20 |
UV累积照射量[ml/cm<sup>2</sup>] | 1000 | 1000 | 500 | 3000 | 1000 | 1000 |
基材密合性的评价[试验片1] | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
基材密合性的评价[试验片2] | ○ | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
基材密合性的评价[试验片3] | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
耐热性的评价(外观) | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
耐热性的评价(密合性) | ○ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
[表3]
表3
比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 | |
醇酸树脂(A-4)[重量份(固体成分)] | 50 | 50 | ||
醇酸树脂(A-5)[重量份(固体成分)] | 50 | |||
醇酸树脂(A-6)[重量份(固体成分)] | 60 | |||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-1)[重量份] | 15 | 15 | ||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-2)[重量份] | 20 | 50 | ||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-3)[重量份] | 20 | 5 | 5 | |
含有不饱和键的聚合性化合物(B-4)[重量份] | 20 | 20 | ||
含有不饱和键的聚合性化合物(B-5)[重量份] | 10 | 10 | ||
酚化合物(C-1)[重量份] | 0.2 | |||
酚化合物(C’-1)[重量份] | 0.03 | 0.03 | 0.03 | |
光聚合引发剂(D-1)[重量份] | 3 | 3 | ||
光聚合引发剂(D’-1)[重量份] | 2 | 3 | ||
光聚合引发剂(D’-2)[重量份] | 2 | |||
表面改性剂[重量份] | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
乙酸乙酯[重量份] | 120 | 120 | 120 | 120 |
甲基异丁基酮[重量份] | 120 | 120 | 120 | 120 |
固体部分的丙烯酸酯浓度[mmol/g] | 3.7 | 5.0 | 4.2 | 4.2 |
不挥发成分[质量%] | 30 | 30 | 30 | 30 |
底涂层的膜厚[μm] | 20 | 20 | 20 | 20 |
UV累积照射量[ml/cm<sup>2</sup>] | 1000 | 1000 | 1000 | 1000 |
基材密合性的评价[试验片1] | ○ | ◎ | × | ○ |
基材密合性的评价[试验片2] | × | × | × | ○ |
基材密合性的评价[试验片3] | ◎ | ◎ | ◎ | ◎ |
耐热性的评价(外观) | × | ○ | ○ | ◎ |
耐热性的评价(密合性) | × | × | × | × |
Claims (5)
1.一种活性能量线固化型树脂组合物,其特征在于,其含有如下成分作为必须成分:
醇酸树脂(A)、含有不饱和键的聚合性化合物(B)、下述结构式(1)所示的酚化合物(C)和具有下述结构式(2)所示的结构部位的光聚合引发剂(D),
式(1)中R1为氢原子或烃基,R2分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,m为0或1~4的整数,
式(2)中R3为脂肪族烃基、芳基、芳烷基、烷氧基、羟基、氨基中的任意者,任选由多个R3形成环结构,R4分别独立地表示烃基、烷氧基、卤素原子,n为0或1~5的整数。
2.根据权利要求1所述的活性能量线固化型树脂组合物,其中,所述醇酸树脂(A)和所述含有不饱和键的聚合性化合物(B)的质量比(A)/(B)为20/80~80/20。
3.一种金属薄膜用底涂剂,其含有权利要求1或2所述的活性能量线固化型树脂组合物。
4.一种涂膜,其包含权利要求3所述的金属薄膜用底涂剂。
5.一种成形体,其具有包含权利要求3所述的金属薄膜用底涂剂的底涂层。
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