CN105925010A - 着色分散液 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提高着色剂的耐热性。用式(A‑I)所示的化合物和溶剂制备着色分散液。[式中，X表示氧原子或硫原子。R41～R46表示氢原子、饱和烃基、在烷基的碳原子间插入有氧原子的基团、或芳基等。R41和R42、R43和R44、另外，R45和R46可以形成环。R47～R54表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、烷基、或在烷基的碳原子间插入有氧原子的基团等。R55表示氢原子、饱和烃基、芳基等。[Y]m‑表示含有选自由钨、钼、硅、磷构成的组中的至少1个元素和氧作为必需元素的m价的阴离子。]。

Description

着色分散液
技术领域
本发明涉及对于有效地利用色素有用的分散液。
背景技术
作为液晶显示装置等、固体摄像元件等中所含的滤色器的着色剂，使用了染料。作为染料，例如在专利文献1中记载有式(A’)所示的化合物。
[化学式3]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2012/053201号小册子
发明内容
发明所要解决的课题
现有已知的上述的化合物无法充分满足耐热性。
用于解决课题的手段
本发明包含以下的发明。
[1]着色分散液，其含有式(A-I)所示的化合物和溶剂。
[化学式4]
[式(A-I)中，m表示自然数。
X表示氧原子或硫原子。
R41～R46分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～20的饱和烃基、在碳数2～20的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团、或可以具有取代基的芳基。R41和R42可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，R43和R44可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，R45和R46可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环。
R47～R54分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、碳数1～8的烷基、或在碳数2～8的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团。
R55表示氢原子、碳数1～20的饱和烃基、或可以具有取代基的芳基。
另外，在所述式(A-I)在一分子中具有多个作为阳离子部分的
[化学式5]
的情况下，多个阳离子部分可以相同，也可以不同。
[Y]m-表示含有选自由钨、钼、硅、磷构成的组中的至少1个元素和氧作为必需元素的m价的阴离子。]
[2]根据[1]所述的着色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]m-为含有钨作为必需元素的杂多酸或者同多酸的阴离子。
[3]根据[2]所述的着色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]m-为磷钨酸的阴离子、硅钨酸的阴离子、或钨系同多酸的阴离子。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的着色分散液，其还含有染料。
[5]着色固化性树脂组合物，其含有[1]～[4]中任一项所述的着色分散液、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
[6]根据[5]所述的着色固化性树脂组合物，其含有染料。
[7]滤色器，其使用[5]或[6]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[8]显示装置，其包含[7]所述的滤色器。
另外，在本说明书中，在将多个构成要素并列例示的情况下，只要没有特别说明，则是指可单独或组合使用多种各要素。
发明的效果
在本发明中，通过在将用特定的阴离子造盐化了的化合物形成分散液后与树脂混合而制成滤色器，可进一步提高其耐热性。
具体实施方式
<化合物(A-I)>
本发明的分散液含有式(A-I)所示的化合物(以下，有时称为化合物(A-I)。)。该化合物(A-I)的耐热性优异。另外，化合物(A-I)中也包含其互变异构体、它们的盐。
[化学式6]
[式(A-I)中，m表示自然数。
X表示氧原子或硫原子。
R41～R46分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～20的饱和烃基、在碳数2～20的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团、或可以具有取代基的芳基。R41和R42可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，R43和R44可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，R45和R46可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环。
R47～R54分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、碳数1～8的烷基、或在碳数2～8的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团。
R55表示氢原子、碳数1～20的饱和烃基、或可以具有取代基的芳基。
另外，在所述式(A-I)在一分子中具有多个作为阳离子部分的
[化学式7]
的情况下，多个阳离子部分可以相同，也可以不同。
[Y]m-表示含有选自由钨、钼、硅、磷构成的组中的至少1个元素和氧作为必需元素的m价的阴离子。]
<阳离子部分>
通过采用式(A-I)所示那样的阳离子部分结构，可提高化合物的耐热性。式(A-I)中，X表示氧原子或硫原子。从合成的容易性的观点考虑，优选为硫原子。
R41～R46所示的碳数1～20的饱和烃基可以为直链、支链及环状中的任一者。作为直链或支链的饱和烃基，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。该饱和烃基优选为碳数1～10，更优选为碳数1～8，进一步优选为碳数1～6。
R41～R46所示的环状的饱和烃基可以为单环，也可以为多环。作为该环状的饱和烃基，可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。该环状的饱和烃基优选为碳数3～10，更优选为碳数6～10。
上述R41～R46的饱和烃基可以被可被取代的氨基或卤素原子取代。作为可被取代的氨基，例如可列举氨基；二甲基氨基、二乙基氨基等烷基氨基。另外，作为卤素原子，可以举出：氟、氯、溴、碘等。另外，在卤素原子为氟原子的情况下，优选卤素原子如形成三氟甲基单元、五氟乙基单元、七氟丙基单元等全氟烷基单元那样进行取代。
作为被这样的取代氨基或卤素原子取代的碳数1～20的饱和烃基，例如可以举出下述式所示的基团。下述式中，*表示与氮原子的键合端。
[化学式8]
另外，上述R41～R46的饱和烃基在碳数为2以上时，可以在碳原子间插入氧原子。饱和烃基的优选的碳数为2～10，更优选为2～6。另外，在插入了氧原子时，末端和氧原子之间、或氧原子和氧原子之间的碳数例如为1～5，优选为2～3，更优选为2。这样的在饱和烃基的碳原子间插入有氧原子的基团例如包含烷氧基烷基；或者(烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基)烷基、(烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基烷氧基)烷基等多烷氧基烷基等，烷氧基单元的重复数例如为1～6，优选为1～4，更优选为1～2。更优选的具体例可以举出下述式所示的基团。下述式中，*表示与氮原子的键合端。
[化学式9]
在R41～R46所示的可以具有取代基的芳基中，作为芳基，可以举出：苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基等，优选为苯基。作为取代基，可以举出：氟原子、氯原子、碘等卤素原子；氯甲基、三氟甲基等碳数1～6的卤代烷基；甲氧基、乙氧基等碳数1～6的烷氧基；羟基；氨磺酰基；甲基磺酰基等碳数1～6的烷基磺酰基等。作为可被取代的芳基的具体例，例如可以举出下述式所示的基团。下述式中，*表示与氮原子的键合端。
[化学式10]
作为R41和R42键合并与它们所键合的氮原子一起形成的环，可以举出：吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等含氮非芳香族4～7元环，可优选举出：吡咯烷环、哌啶环等仅具有1个氮原子作为杂原子的4～7元环。
作为R43和R44键合并与它们所键合的氮原子一起形成的环，可以举出：吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等含氮非芳香族4～7元环，可优选举出：吡咯烷环、哌啶环等仅具有1个氮原子作为杂原子的4～7元环。
作为R45和R46键合并与它们所键合的氮原子一起形成的环，可以举出：吡咯烷环、吗啉环、哌啶环、哌嗪环等含氮非芳香族4～7元环，可优选举出：吡咯烷环、哌啶环等仅具有1个氮原子作为杂原子的4～7元环。
从合成的容易性的方面考虑，R41～R44优选分别独立地为碳数1～20的饱和烃基或可被取代的芳基，更优选分别独立地为碳数1～8的饱和烃基或下述式所示的芳基。下述式中，*表示与氮原子的键合端。
[化学式11]
R45～R46优选分别独立地为碳数1～20的饱和烃基、在碳数2～20的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团、或可被取代的芳基，或R45和R46键合并与它们所键合的氮原子一起形成环。更优选地，R45～R46分别独立地为碳数1～8的饱和烃基、烷氧基烷基、或下述式所示的芳基，或者为R45和R46键合而形成仅具有1个氮原子作为杂原子的4～7元环的样态。下述式中，*表示与氮原子的键合端。
[化学式12]
作为R47～R54所示的碳数1～8的烷基、及在碳数2～8的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，可例示从上述R41～R46的对应的基团中选择碳数8以下的基团的基团，更优选为下述式所示的基团。下述式中，*表示与碳原子的键合端。
[化学式13]
从合成的容易性的方面考虑，R47～R54优选分别独立地为氢原子、卤素原子或碳数1～8的烷基，更优选分别独立地为氢原子、甲基、氟原子或氯原子。
R55所示的碳数1～20的饱和烃基可以为直链、支链及环状中的任一者。作为直链或支链的饱和烃基，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、辛基、壬基、癸基等。该饱和烃基优选为碳数1～10，更优选为碳数1～8，进一步优选为碳数1～6。
R55所示的环状的饱和烃基可以为单环，也可以为多环。作为该环状的饱和烃基，可以举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。该环状的饱和烃基优选为碳数3～10，更优选为碳数6～10。
在R55所示的可被取代的芳基中，作为芳基，例如可以举出：苯基、萘基等芳香族烃基，优选为苯基。作为取代基，可以举出：氟原子、氯原子、碘等卤素原子；氯甲基、三氟甲基等碳数1～6的卤代烷基；甲氧基、乙氧基等碳数1～6的烷氧基；羟基；氨磺酰基；甲基磺酰基等碳数1～6的烷基磺酰基等。作为可被取代的芳基的具体例，例如可以举出下述式所示的基团。下述式中，*表示与碳原子的键合端。
[化学式14]
从合成的容易性的方面考虑，R55优选为碳数1～8的饱和烃基或下述式所示的芳基，进一步优选为下述式所示的芳基。下述式中，*表示与碳原子的键合端。
[化学式15]
作为式(A-I)的阳离子部分，优选具有式(A-Ia)所示的结构、各基团由表1～5表示的阳离子，特别优选表中所示的阳离子1～12。表中的缩写的含义示于表6。
[化学式16]
表1
表2
表3
表4
表5
表6
其中，作为式(A-I)的阳离子部分，优选阳离子1～阳离子6、阳离子11、或阳离子12，特别优选阳离子1、阳离子2、或阳离子12。
阳离子部分的个数m可根据阴离子部分Y的价数而适宜设定，例如可从1～20的范围、优选2～10的范围、更优选3～6的范围设定。
<阴离子部分>
作为相当于阴离子部的[Y]m-，使用含有选自由钨、钼、硅、磷构成的组中的至少1个元素和氧作为必需元素的阴离子。使用了这样的阴离子的化合物可以提高耐热性、耐溶剂性。
相当于阴离子部的[Y]m-优选含有钨作为必需元素的杂多酸或同多酸的阴离子，特别优选磷钨酸、硅钨酸及钨系同多酸的阴离子。
作为含有钨作为必需元素的杂多酸或同多酸的阴离子，例如可以举出：Keggin型磷钨酸离子α-[PW12O40]3-、Dawson型磷钨酸离子α-[P2W18O62]6-、β-[P2W18O62]6-、Keggin型硅钨酸离子α-[SiW12O40]4-、β-[SiW12O40]4-、γ-[SiW12O40]4-、以及作为其它例子的[P2W17O61]10-、[P2W15O56]12-、[H2P2W12O48]12-、[NaP5W30O110]14-、α-[SiW9O34]10-、γ-[SiW10O36]8-、α-[SiW11O39]8-、β-[SiW11O39]8-、[W6O19]2-、[W10O32]4-、WO4 2-及它们的混合物。
[Y]m-也优选由选自由硅及磷构成的组中的至少1个元素和氧构成的阴离子。
作为由选自由硅及磷构成的组中的至少1个元素和氧构成的阴离子，可以举出：SiO3 2-、PO4 3-。
从合成和后处理的容易性方面考虑，优选Keggin型磷钨酸离子、Dawson型磷钨酸离子等磷钨酸阴离子；Keggin型硅钨酸离子等硅钨酸阴离子、[W10O32]4-等钨系同多酸阴离子。其中，特别优选磷钨酸阴离子、钨系同多酸阴离子。
化合物(A-I)可依据日本特开2015-28121号公报中记载的方法来制造。
<着色分散液>
在本发明中，将上述化合物(A-I)与溶剂混合而形成着色分散液。形成着色分散液后，若与树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)等混合而构成着色固化性树脂组合物，则可进一步提高在形成滤色器时的耐热性。
作为溶剂，只要为可用作着色固化性树脂组合物的溶剂(E)的溶剂，则均可使用。出于分散化合物(A-I)的目的而特别优异的溶剂例如为醚酯溶剂，更优选为亚烷基二醇或聚亚烷基二醇的一个羟基被醚化、剩余的羟基被酯化的溶剂，例如可以举出：丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。这些可以单独或含有多种。
相对于化合物(A-I)1质量份，溶剂的量例如为1～50质量份，优选为2～30质量份，更优选为3～10质量份。
在制备着色分散液时，优选使用分散剂。作为分散剂，例如可使用阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等公知的颜料分散剂。这些颜料分散剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。作为颜料分散剂，可以举出：商品名为KP(信越化学工业(株)制造)、FLOREN(共荣社化学(株)制造)、Solsperse(Zeneca(株)制造)、EFKA(BASF公司制造)、Ajisper(味之素精细技术(株)制造)、Disperbyk(BYK-CHEMIE公司制造)等。
相对于化合物(A-I)100质量份，分散剂的量例如为1～1000质量份，优选为3～100质量份，更优选为5～50质量份，特别优选为10～30质量份。
另外，在后述的着色固化性树脂组合物中含有染料(A1)的情况下，可根据需要预先含有染料(A1)的一部分或全部，优选预先含有全部。相对于化合物(A-I)100质量份，着色分散液中的染料(A1)的量例如为0.1～20质量份，优选为0.5～10质量份，更优选为1～5质量份。
另外，上述着色分散液可根据需要预先含有着色固化性树脂组合物中所使用的树脂(B)的一部分或全部，优选预先含有一部分。通过预先含有树脂(B)，可进一步改善在形成着色固化性树脂组合物时的分散性。相对于化合物(A-I)100质量份，着色分散液中的树脂(B)的固体成分换算量例如为1～300质量份，优选为10～100质量份，更优选为20～70质量份。
在制备分散液时，优选在适宜加入必需的成分后，使用分散装置进行微细分散。作为分散装置，可使用珠磨机装置。作为使用的珠子，一般为氧化锆珠等硬质珠子，其粒径例如从0.05mm以上且20mm以下的范围中选择，优选为0.1～10mm，更优选为0.1～0.5mm。
<着色固化性树脂组合物>
<着色剂(A)>
着色固化性树脂组合物是指含有着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合引发剂(D)的组合物。另外，该着色固化性树脂组合物也可以适宜含有聚合引发助剂(D1)、溶剂(E)、流平剂(F)等。以下，对各成分进行说明。
作为着色剂(A)，可以单独使用上述化合物(A-I)，但为了调色、即为了调整分光特性，也可以进一步含有其它染料(A1)、颜料(P)。通过含有其它染料(A1)，可进一步提高耐热性。
作为染料(A1)，可以举出：油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，例如可以举出：颜色索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、染色笔记(色染公司)中所记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可以举出：偶氮染料、花青染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。这些中，优选使用有机溶剂可溶性染料。
具体而言，可以举出：C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90；
C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料、
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；
C.I酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；
C.I.碱性绿1；等C.I.碱性染料、
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等的C.I.媒染染料、
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
其中，优选蓝色染料及紫色染料。
这些染料可以单独使用，也可以并用2种以上。
另外，在基于化学结构的分类中，优选为选自由呫吨染料、三芳基甲烷染料、蒽醌染料、及四氮杂卟啉染料构成的组中的1种，更优选呫吨染料。
上述呫吨染料进一步优选为以下的式(a1-1)所示的化合物(以下，也称为化合物(a1-1))。化合物(a1-1)也可以为其互变异构体。
[化学式17]
[式(a1-1)中，R1～R4互相独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～20的1价的饱和烃基、或可以具有取代基的碳数6～10的1价的芳香族烃基，该饱和烃基中所含的亚甲基(-CH2-)可以被-O-、-CO-或-NR11-替代。R1及R2可以一起形成含有氮原子的环，R3及R4可以一起形成含有氮原子的环。
R5表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6及R7互相独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。
m表示0～5的整数。m为2以上时，多个R5可以相同，也可以不同。
a表示0或1的整数。
X表示卤素原子。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4个R11可以相同，也可以不同。
R8表示碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。
R9及R10互相独立地表示氢原子或可以具有取代基的碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NH-或-NR8-替代，R9及R10可以互相键合而形成含有氮原子的3～10元环的杂环。
R11表示氢原子、碳数1～20的1价的饱和烃基或碳数7～10的芳烷基。]
式(a1-1)中，存在-SO3 -的情况下，其个数为1个。
作为R1～R4中的碳数6～10的1价的芳香族烃基，例如可以举出：苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基及丁基苯基等。其中，R1、R4优选为苯基。
作为该芳香族烃基可以具有的取代基，可以举出：卤素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，这些取代基优选取代芳香族烃基中所含的氢原子。其中，作为取代基，优选-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+及-SO2NR9R10，更优选-SO3 -Z+及-SO2NR9R10。作为此时的-SO3 -Z+，优选-SO3 - +N(R11)4。另外，作为-SO2NR9R10，优选-SO2NHR9。
若R1～R4为这些基团，则可以由含有化合物(a1-1)的本发明的着色固化性树脂组合物形成异物的产生少、且耐热性优异的滤色器。
作为R1～R4及R8～R11中的碳数1～20的1价的饱和烃基，例如可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳数3～20的脂环式饱和烃基。其中，R2、R3优选为丙基。
R1～R4中的该饱和烃基中所含的氢原子例如可以被作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基或卤素原子取代。作为可以取代R1～R4的饱和烃基的氢原子的碳数6～10的芳香族烃基，可以举出与作为R1～R4中的碳数6～10的芳香族烃基例示的基团同样的基团。
R9及R10中的该饱和烃基中所含的氢原子例如可以被作为取代基的羟基或卤素原子取代。
作为R1及R2一起形成的环、以及R3及R4一起形成的环，例如可以举出以下的环。
[化学式18]
作为-OR8，例如可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2R8，例如可以举出：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SR8，例如可以举出：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基及二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。
作为-SO2R8，例如可以举出：甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基及二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。
作为-SO3R8，例如可以举出：甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基及二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。作为-SO3R8的R8，优选碳数3～20的支链状烷基，更优选碳数6～12的支链状烷基，进一步优选2-乙基己基。可形成异物的产生少的滤色器。
作为-SO2NR9R10，例如可以举出：氨磺酰基；
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
在上述N-1取代氨磺酰基中，作为R8，优选碳数3～20的支链状烷基，更优选碳数6～12的支链状烷基，进一步优选2-乙基己基。可形成异物的产生少的滤色器。
作为R5，优选-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9，更优选-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9，进一步优选-SO3 -。
m优选1～4，更优选1或2，进一步优选1。
作为R6及R7中的碳数1～6的烷基，可以举出上述举出的烷基中的碳数1～6的烷基。其中，作为R6、R7，优选氢原子。
作为R11中的碳数7～10的芳烷基，可以举出：苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
作为R11，优选碳数1～20的饱和烃基或苄基。
Z+为+N(R11)4、Na+或K+，优选为+N(R11)4。
作为上述+N(R11)4，优选4个R11中至少2个为碳数5～20的1价的饱和烃基。另外，4个R11的总碳数优选20～80，更优选20～60。在化合物(a1-1)中存在+N(R11)4的情况下，若R11为这些基团，则可以由含有化合物(a1-1)的本发明的着色固化性树脂组合物形成异物少的滤色器。
作为R1～R4的组合，优选R1及R3为氢原子、R2及R4为碳数6～10的1价的具有取代基的芳香族烃基的组合。作为上述芳香族烃基的取代基，优选-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-SO3R8或-SO2NHR9，更优选-SO3 -Z+或-SO2NHR9。这些取代基取代芳香族烃基中所含的氢原子。
作为R1～R4的组合，也优选R1～R4均为1价的饱和烃基的组合。此时，作为该饱和烃基，优选为甲基或乙基。
另外，作为R1～R4的组合，也优选R1及R3为可以具有取代基的碳数1～10的饱和烃基、R2及R4为可以具有取代基的苯基的组合。
此时，R1可以与取代R2的苯基的取代基形成环，R3可以与取代R4的苯基的取代基形成环。
另外，R1及R3的碳数优选互相独立地为1～3。作为R1、R3的饱和烃基中所含的氢原子的取代基，优选可以被碳数1～3的烷氧基取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者卤素原子。
另外，作为R2及R4的苯基可以具有的取代基，优选碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷基硫烷基或碳数1～4的烷基磺酰基，更优选碳数1～4的烷基，进一步优选甲基。取代R2及R4的苯基的取代基的个数为0～5，优选0～2，更优选0或1。
作为可以取代上述R2及R4的苯基的碳数1～4的烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
另外，作为可以取代上述R2及R4的苯基的碳数1～4的烷基硫烷基，可以举出：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基及异丙基硫烷基等。
进而，作为可以取代上述R2及R4的苯基的碳数1～4的烷基磺酰基，可以举出：甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基及异丙基磺酰基等。
在化合物(a1-1)中R1及R4为芳香族烃基的情况下，作为化合物(a1-1)，优选式(a1-2)所示的化合物(以下有时称为“化合物(a1-2)”。)。化合物(a1-2)也可以为其互变异构体。
[化学式19]
[式(a1-2)中，R21及R22互相独立地表示碳数1～10的1价的饱和烃基，该R21、R22的饱和烃基中所含的氢原子可以被碳数6～10的芳香族烃基或卤素原子取代，该芳香族烃基中所含的氢原子可以被碳数1～3的烷氧基基取代，上述R21、R22的饱和烃基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-替代。
R23及R24互相独立地表示碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷基硫烷基或碳数1～4的烷基磺酰基。
R21及R23可以一起形成含有氮原子的环，R22及R24可以一起形成含有氮原子的环。
p及q互相独立地表示0～5的整数。p为2以上时，多个R23可以相同，也可以不同，q为2以上时，多个R24可以相同，也可以不同。
R11表示与上述相同的含义。]
作为R21及R22中的碳数1～10的1价的饱和烃基，可以举出R8中的基团中碳数1～10的基团。
作为取代基可以具有的碳数6～10的芳香族烃基，可以举出与R1中的基团相同的基团。
作为碳数1～3的烷氧基，例如可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基等。
R21及R22优选互相独立地为碳数1～3的1价的饱和烃基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基)。
作为R23及R24中的碳数1～4的烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为R23及R24中的碳数1～4的烷基硫烷基，可以举出：甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基及异丙基硫烷基等。
作为R23及R24中的碳数1～4的烷基磺酰基，可以举出：甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基及异丙基磺酰基等。
R23及R24优选碳数1～4的烷基，更优选甲基、乙基，进一步优选甲基。
p及q优选0～2的整数，优选1或2。
作为呫吨染料，例如可以举出：式(1-1)～式(1-43)所示的化合物。另外，式中，R40表示碳数1～20的1价的饱和烃基，优选为碳数6～12的支链状烷基，进一步优选为2-乙基己基。
[化学式20]
[化学式21]
[化学式22]
[化学式23]
[化学式24]
[化学式25]
[化学式26]
[化学式27]
上述化合物中，式(1-1)～式(1-23)或式(1-37)～式(1-43)所示的化合物相当于化合物(a1-2)，式(1-24)～式(1-36)的任一者所示的化合物相当于化合物(a1-3)。
其中，优选C.I.酸性红289的磺酰胺化物、C.I.酸性红289的季铵盐、C.I.酸性紫102的磺酰胺化物或C.I.酸性紫102的季铵盐。作为这样的化合物，例如可以举出：式(1-1)～式(1-8)、式(1-11)或式(1-12)所示的化合物等。
另外，从在有机溶剂中的溶解性优异的方面考虑，也优选式(1-24)～式(1-33)的任一者所示的化合物，特别优选为式(1-32)所示的化合物。
呫吨染料可以使用市售的呫吨染料(例如中外化成(株)制造的“ChugaiAminol Fast Pink R-H/C”、田冈化学工业(株)制造的“Rhodamin 6G”)。另外，也可以以市售的呫吨染料作为起始原料，参考日本特开2010-32999号公报来合成。
三芳基甲烷染料
三芳基甲烷染料优选为包含具有3个芳香族烃基键合于一个碳原子的结构的化合物的染料。作为三芳基甲烷染料，例如可以举出：C.I.溶剂蓝2、4、5、43、124；C.I.碱性紫3、14、25；C.I.碱性蓝1、5、7、11、26及日本专利第4492760号公报中记载的三芳基甲烷染料等。
蒽醌染料
作为蒽醌染料，可以举出：C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59：1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.溶剂绿3、28、29、32、33、
C.I.酸性绿25、27、28、41、
C.I.酸性紫34、
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112
C.I.分散紫26、27、
C.I.分散蓝1、14、56、60、
C.I.直接蓝40、
C.I.媒染蓝8等。
四氮杂卟啉染料
四氮杂卟啉染料为分子内具有四氮杂卟啉骨架的化合物。另外，在四氮杂卟啉染料为酸性染料或碱性染料的情况下，可以与任意的阳离子或阴离子形成盐。
作为其它的染料，可以使用偶氮染料、噁嗪染料、酞菁染料等，可分别使用公知的染料。
作为偶氮染料，可以举出：C.I.直接紫47、52、54、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接蓝51、57、71、81、84、85、90、93、94、95、98、100、101、113、149、150、153、160、162、163、164、166、167、170、172、188、192、193、194、196、198、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275；
C.I.直接绿27、34、37、65、67、68、69、72、77、79、82等；
C.I.酸性紫11、56、58；
C.I.酸性蓝92、102、113、117等；
C.I.碱性蓝41、54、64、66、67、129等。
作为噁嗪染料，可以举出：C.I.直接蓝97、99、106、107、108、109、190、293等。
作为酞菁染料，可以举出：C.I.直接蓝86、87、189、199、C.I.酸性蓝249、C.I.碱性蓝3等。
另外，在含有染料(A1)的情况下，呫吨染料在染料(A1)100质量份中优选为50质量份以上，更优选为70质量份以上，进一步优选为80质量份以上，更进一步优选为90质量份以上，特别优选为99质量份以上。
在含有染料(A1)的情况下，可以在制备着色固化性树脂组合物时与其它成分同时混合，也可以预先制备含有染料(A1)的着色分散液。
相对于着色剂(A)的总量，化合物(A-I)的含有率例如为1～100质量％，优选为10～100质量％。另外，可以为30质量％以上，优选为50质量％以上，更优选为70质量％以上。
在含有染料(A1)的情况下，其含有率优选相对于着色剂(A)的总量为0.5质量％以上且90质量％以下，更优选为40质量％以上且80质量％以下，也优选为0.1质量％以上且20质量％以下，更优选为0.5质量％以上且10质量％以下，进一步优选为1质量％以上且5质量％以下。另外，在含有染料(A1)的情况下，染料(A1)和化合物(A-I)的质量比为0.001～0.5，更优选为0.005～0.4，进一步优选为0.007～0.3，进一步更优选为0.009～0.2。通过为上述范围，可更进一步提高耐热性。
着色剂(A)的含有率优选相对于固体成分的总量为5质量％以上且70质量％以下，更优选为5质量％以上且60质量％以下，进一步优选为5质量％以上且50质量％以下。若着色剂(A)的含有率在上述的范围内，可得到期望的分光和色浓度。
在本说明书中，“固体成分的总量”是指从本发明的着色固化性树脂组合物中除去了溶剂(E)的成分的总量。固体成分的总量及相对于其的各成分的含量例如可通过液相色谱或气相色谱等公知的分析装置进行测定。
<树脂(B)>
树脂(B)优选为碱可溶性树脂。碱可溶性树脂为含有源自选自由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐构成的组中的至少一种单体(a)的结构单元的共聚物。
上述单体(a)优选与具有碳数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)、及可与(a)共聚的单体(c)的至少一者共聚而形成树脂(B)，在与单体(b)、单体(c)两者共聚的情况下，也可以进一步使羧酸酐反应。
作为(a)，具体而言，例如可以举出：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；
马来酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐等不饱和二羧酸类酸酐；
α-(羟基甲基)丙烯酸这样的同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中，从共聚反应性的方面和得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳数2～4的环状醚结构(例如源自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环构成的组中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选具有碳数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
另外，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸及甲基丙烯酸构成的组中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等记载也具有同样的含义。
作为(b)，例如可以举出：具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。优选的(b)为具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体(b1)。
作为(b1)，例如可以举出：具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2))。从着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异的方面考虑，更优选(b1-2)。
作为(b1-1)，可以举出：(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可以举出：乙烯基环己烯一氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，Celloxide 2000；(株)Diacel制造)、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer A400；(株)Diacel制造)、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，Cyclomer M100；(株)Diacel制造)、式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物等。
[化学式26]
[式(II)及式(III)中，Ra及Rb表示氢原子、或碳数1～4的烷基，该烷基中所含的氢原子可以被羟基取代。
Xa及Xb表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳数1～6的链烷二基。
*表示与O的键合端。]
作为式(II)所示的化合物，可以举出：式(II-1)～式(II-15)的任一者所示的化合物等。其中，优选式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)～式(II-15)所示的化合物，更优选式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物。
[化学式29]
作为式(III)所示的化合物，可以举出：式(III-1)～式(III-15)的任一者所示的化合物等。其中，优选式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)～式(III-15)所示的化合物，更优选式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所示的化合物。
[化学式30]
式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物可以分别单独使用，也可以并用式(II)所示的化合物和式(III)所示的化合物。在并用这些的情况下，式(II)所示的化合物及式(III)所示的化合物的含有比率以摩尔基准计优选为5：95～95：5，更优选为10：90～90：10，进一步优选为20：80～80：20。
作为(c)，例如可以举出：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在该技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸二环戊酯”。另外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(在该技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸二环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含羟基(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸盐、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸盐、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸盐、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中，从共聚反应性及耐热性的方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。
作为羧酸酐，可以举出：马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酸酐等。羧酸酐的使用量优选相对于(a)的使用量1摩尔为0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，具体而言，可以举出：(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等树脂；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等树脂；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应，再使四氢邻苯二甲酸酐与得到的树脂反应而成的树脂等树脂等。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。若分子量在上述的范围，则存在涂膜硬度提高、残膜率也高、未曝光部相对于显影液的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。在此，酸值为作为中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)测得的值，例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。
树脂(B)的含量相对于固体成分的总量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选17～55质量％。若树脂(B)的含量在上述的范围，则存在可形成着色图案、并且着色图案的分辨率及残膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)为可利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸进行聚合的化合物，例如可以举出具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物，例如可以举出：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)及(c)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物，例如可以举出：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如可以举出：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下，更优选为250以上且1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量优选相对于固体成分的总量为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。另外，聚合性化合物(C)的含量优选相对于固体成分的总量为1～65质量％，更优选为5～50质量％，进一步优选为10～40质量％，特别优选为12～30质量％。
另外，树脂(B)和聚合性化合物(C)的含量比〔树脂(B)：聚合性化合物(C)〕以质量基准计优选为20：80～80：20，更优选为35：65～80：20。
若聚合性化合物(C)的含有量在上述的范围内，则存在着色图案形成时的残膜率及滤色器的耐化学药品性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要为可通过光或热的作用产生活性自由基、酸等从而引发聚合的化合物就没有特别的限定，可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可以举出：O-酰基肟化合物、烷基苯基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物及酰基氧化膦化合物等。
上述O-酰基肟化合物可以举出：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。也可以使用Irgacure OXE01、OXE02(以上为BASF公司制造)、N-1919(ADEKA公司制造)等市售品。其中，O-酰基肟化合物优选选自由N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺构成的组中的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
上述烷基苯基酮化合物可以举出：2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。也可以使用Irgacure 369、907、379(以上为BASF公司制造)等市售品。
作为联咪唑化合物，例如可以举出：2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如，参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照日本特开平7-10913号公报等)等。其中，优选下述式所示的化合物及它们的混合物。
[化学式31]
作为上述三嗪化合物，例如可以举出：2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作为上述酰基氧化膦化合物，可以举出：2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进而，作为聚合引发剂(D)，可以举出：苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
这些聚合引发剂优选与后述的聚合引发助剂(Dl)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)，优选为含有选自由烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物构成的组中的至少一种的聚合引发剂，更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份优选为0.1～40质量份，更优选为1～30质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(Dl)为用于促进由聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或者增感剂。在含有聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(Dl)，可以举出：胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为上述胺化合物，可以举出：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。也可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制造)等市售品。
作为上述烷氧基蒽化合物，可以举出：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为上述噻吨酮化合物，可以举出：2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为上述羧酸化合物，可以举出：苯基硫烷基乙酸、甲基苯基硫烷基乙酸、乙基苯基硫烷基乙酸、甲基乙基苯基硫烷基乙酸、二甲基苯基硫烷基乙酸、甲氧基苯基硫烷基乙酸、二甲氧基苯基硫烷基乙酸、氯苯基硫烷基乙酸、二氯苯基硫烷基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，其含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，则存在可进一步以高感度形成着色图案、滤色器的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定，可使用该领域中通常所使用的溶剂。例如可以举出：酯溶剂(分子内含有-COO-且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可以举出：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可以举出：乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-ブ丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可以举出：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可以举出：4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可以举出：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可以举出：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可以举出：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
其中，优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。
溶剂(E)的含量优选相对于着色固化性树脂组合物的总量为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色固化性树脂组合物的固体成分优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。若溶剂(E)的含量在上述的范围，则存在涂布时的平坦性变得良好，另外，在形成滤色器时色濃浓度不会不足，因此，显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F)，可以举出：有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些表面活性剂也可以在侧链具有聚合性基团。
作为有机硅系表面活性剂，可以举出：分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可以举出：Toray Silicone DC3PA、Toray SiliconeSH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray SiliconeSH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray SiliconeSH8400(商品名：东丽道康宁(株)制造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(MomentivePerformance Materials Japan合同会社制造)等。
作为上述的氟系表面活性剂，可以举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出：Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)制造)、Megafac(注册商标)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(株)制造)、EFTOP(注册商标)EF301、EFTOPEF303、EFTOP EF351、EFTOP EF352(三菱材料电子化成(株)制造)、Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制造)及E5844((株)Daikin Fine Chemical研究所制造)等。
作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可以举出：分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可以举出：Megafac(注册商标)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及MegafacF443(DIC(株)制造)等。
在含有流平剂(F)的情况下，其含量优选相对于着色固化性树脂组合物的总量为0.001质量％以上且0.2质量％以下，更优选为0.002质量％以上且0.1质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上且0.07质量％以下，也优选为0.001质量％以上且0.5质量％以下，更优选为0.002质量％以上且0.3质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上且0.2质量％以下。若流平剂(F)的含量在上述的范围内，则可以使滤色器的平坦性良好。
<其它的成分>
本发明的着色固化性树脂组合物可以根据需要含有填充剂、其它的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物例如可通过混合着色分散液、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、以及根据需要使用的(A-I)以外的着色剂(A)、溶剂(E)、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)及其它成分来制备。
在(A-I)化合物以外的着色剂(A)含有颜料(P)的情况下，该颜料(P)优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合并使用珠磨机等分散至颜料的平均粒径为0.2μm以下左右。此时，也可以根据需要配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。
优选将混合后的着色固化性树脂组合物用孔径0.01～10μm左右的过滤器过滤。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可以举出：光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法为将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板，使其干燥而形成着色组合物层，经由光掩模将该着色组合物层曝光而进行显影的方法。在光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模及/或不显影，可形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如上形成的着色图案或着色涂膜为本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可根据目的或用途等适宜调整，例如为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用玻璃板、树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。也可以在这些基板上形成其它的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
利用光刻法的各色像素的形成可通过公知或惯用的装置、条件来进行。例如可如下制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂布在基板上并进行加热干燥(预烘焙)及/或减压干燥，由此除去溶剂等挥发成分而使其干燥，得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可以举出：旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋涂法等。
接着，着色组合物层经由用于形成目标着色图案的光掩模进行曝光。
为了可以对曝光面整体均匀地照射平行光线或可以进行光掩模和形成有着色组合物层的基板的正确的对位，优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而进行显影，在基板上形成着色图案。通过显影，着色组合物层的未曝光部溶解于显影液而被除去。
作为显影液，例如优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。
显影方法可以为桨式(puddle)法、浸渍法及喷雾法等中的任一者。进而，在显影时，可以使基板沿任意角度倾斜。
显影后，优选进行水洗。
进而，优选对得到的着色图案进行后烘焙。
本发明的化合物通过使用使用其的着色固化性树脂组合物，可制造耐热性特别优异的滤色器。该滤色器作为显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中所使用的滤色器有用。
[实施例]
以下，举出实施例对本发明更具体地进行说明，但本发明当然不受下述实施例限制，当然也可以在能够适合前·后述的宗旨的范围加以适当变更而实施，它们均包含于本发明的技术范围。
以下，通过实施例对本发明的着色固化性树脂组合物更详细地进行说明。例中的“％”及“份”只要没有特别说明，则为质量％及质量份。
在以下的合成例中，化合物通过质量分析(LC：Agilent制造的1200型、MASS：Agilent制造的LC/MSD型)或元素分析(VARIO-EL：(Elementar株)制造))鉴定。
另外，树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定通过GPC法在以下的条件进行。
装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制造)
柱：TSK-GELG2000HXL
柱温：40℃
溶剂：THF
流速：1.0mL/min
被检液固体成分浓度：0.001～0.01质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制造)
1 阳离子部的研究
合成参考例1
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾36.3份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-乙基邻甲苯胺(东京化成工业(株)公司制造)45.7份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸35.3份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到52.0份式(B-I-1)所示的化合物。收率50％。
[化学式32]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-1)所示的化合物9.3部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。进而，将蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到19.8份式(A-II-1)所示的化合物。收率100％。
[化学式33]
式(A-II-1)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝601.3[M-Cl]+
精确质量：636.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-1)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)4.5份、及N,N-二甲基甲酰胺100.0份后，在50～60℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水2000.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.3份式(A-I-1)所示的化合物。收率82％。
[化学式34]
将式(A-I-1)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝628nm处显示吸光度2.9(任意单位)。
合成参考例2
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-1)所示的化合物10.0份、钨硅酸水合物(SIGMA-ALDRICH公司制造)14.1份、及N,N-二甲基甲酰胺100.0份后，在50～60℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水2000.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到17.3份式(A-I-4)所示的化合物。收率83％。
[化学式35]
将式(A-I-4)所示的化合物0.35g溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝638nm处显示吸光度1.5(任意单位)。
合成参考例3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾32.2份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2-氟苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-乙基邻甲苯胺(东京化成工业(株)公司制造)40.5份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸31.3份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到49.9份式(B-I-7)所示的化合物。收率51％。
[化学式36]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-7)所示的化合物9.9部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到17.2份式(A-II-7)所示的化合物。收率85％。
[化学式37]
式(A-II-7)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝619.3[M-Cl]+
精确质量：654.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-7)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)5.7份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.9份式(A-I-7)的化合物。收率86％。
[化学式38]
将式(A-I-7)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝630nm处显示吸光度3.1(任意单位)。
合成参考例4
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾23.3份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2-溴苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-乙基邻甲苯胺(东京化成工业(株)公司制造)29.3份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸22.6份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到41.6份式(B-I-8)所示的化合物。收率45％。
[化学式39]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-8)所示的化合物12.9部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到17.6份式(A-II-8)所示的化合物。收率80％。
[化学式40]
式(A-II-8)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝679.3[M-Cl]+
精确质量：714.2
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-8)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)5.2份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到12.9份式(A-I-8)的化合物。收率96％。
[化学式41]
将式(A-I-8)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝632nm处显示吸光度2.6(任意单位)。
合成参考例5
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾33.0份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2-甲基苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-乙基邻甲苯胺(东京化成工业(株)公司制造)41.6份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸32.1份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到40.5份式(B-I-9)所示的化合物。收率41％。
[化学式42]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-9)所示的化合物9.7部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到15.1份式(A-II-9)所示的化合物。收率75％。
[化学式43]
式(A-II-9)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝615.4[M-Cl]+
精确质量：650.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-9)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)5.7份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到13.2份式(A-I-9)的化合物。收率96％。
[化学式44]
将式(A-I-9)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝627nm处显示吸光度2.7(任意单位)。
合成参考例6
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾24.5份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2-三氟甲基苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-乙基邻甲苯胺(东京化成工业(株)公司制造)30.8份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸23.8份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到31.1份式(B-I-10)所示的化合物。收率36％。
[化学式45]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-10)所示的化合物11.4部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到15.2份式(A-II-10)所示的化合物。收率70％。
[化学式46]
式(A-II-10)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝669.3[M-Cl]+
精确质量：704.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-10)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)4.1份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.4份式(A-I-10)的化合物。收率85％。
[化学式47]
将式(A-I-10)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝631nm处显示吸光度1.9(任意单位)。
合成参考例7
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾33.0份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2-甲基苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加二丁胺(东京化成工业(株)公司制造)39.7份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸32.1份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到70.0份式(B-I-11)所示的化合物。收率72％。
[化学式48]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-11)所示的化合物9.6部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到19.7份式(A-II-11)所示的化合物。收率98％。
[化学式49]
式(A-II-11)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝609.4[M-Cl]+
精确质量：644.4
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-11)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)4.4份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.7份式(A-I-11)的化合物。收率85％。
[化学式50]
将式(A-I-11)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝613nm处显示吸光度3.0(任意单位)。
合成参考例8
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾29.2份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2-氯苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加双(2-乙氧基乙基)胺(东京化成工业(株)公司制造)43.8份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸28.4份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到45.0份式(B-I-12)所示的化合物。收率44％。
[化学式51]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-12)所示的化合物10.6部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到21.3份式(A-II-12)所示的化合物。收率99％。
[化学式52]
式(A-II-12)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝661.3[M-Cl]+
精确质量：696.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-12)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)4.1份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.4份式(A-I-12)的化合物。收率85％。
[化学式53]
将式(A-I-12)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝625nm处显示吸光度2.5(任意单位)。
合成参考例9
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入2-溴-4’-(甲基磺酰基)苯乙酮(东京化成工业(株)公司制造)5.0份及50％异丙醇水溶液50.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟添加硫氰酸钾2.6份。添加结束后，再在室温下搅拌3小时。接着，滴加自来水50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体后，将得到的黄色固体用柱色谱进行精制。将精制的黄色固体在减压下以60℃干燥，得到1.0份式(B-III-13)所示的化合物。收率22％。
[化学式54]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-III-13)所示的化合物5.0份及乙醇50.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，分别用10分钟滴加哌啶(东京化成工业(株)公司制造)2.5份及冰醋酸1.2份。滴加结束后，再在加热回流下搅拌2小时。将反应用液放冷至室温后，滴加自来水70.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体后，将得到的黄色固体用柱色谱进行精制。将精制的黄色固体在减压下以60℃干燥，得到3.8份式(B-I-13)所示的化合物。收率61％。
[化学式55]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-13)所示的化合物10.2部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到6.8份式(A-II-13)所示的化合物。收率33％。
[化学式56]
式(A-II-13)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝629.3[M-Cl]+
精确质量：664.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-13)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)4.7份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.4份式(A-I-13)的化合物。收率80％。
[化学式57]
将式(A-I-13)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝636nm处显示吸光度2.5(任意单位)。
合成参考例10
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入4-氯苯甲酰甲基溴(东京化成工业(株)公司制造)5.0份及50％异丙醇水溶液50.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟添加硫氰酸钾3.1份。添加结束后，再在室温下搅拌3小时。接着，滴加自来水50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体后，将得到的黄色固体用柱色谱进行精制。将精制的黄色固体在减压下以60℃干燥，得到4.0份式(B-III-14)所示的化合物。收率89％。
[化学式58]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-II-14)所示的化合物5.0份及乙醇50.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，分别用10分钟滴加哌啶(东京化成工业(株)公司制造)3.0份及冰醋酸1.4份。滴加结束后，再在加热回流下搅拌2小时。将反应用液放冷至室温后，滴加自来水70.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。过滤出析出的黄色固体后，将得到的黄色固体用柱色谱进行精制。将精制的黄色固体在减压下以60℃干燥，得到3.7份式(B-I-14)所示的化合物。收率57％。
[化学式59]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-14)所示的化合物8.8部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到5.3份式(A-II-14)所示的化合物。收率26％。
[化学式60]
式(A-II-14)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝585.3[M-Cl]+
精确质量：620.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-14)所示的化合物10.0份、三(三氟甲烷磺酰基)甲基化钾(CentralGlass(株)公司制造)8.0份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到13.6份式(A-I-14)的化合物。收率85％。
[化学式61]
将式(A-I-14)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝623nm处显示吸光度2.7(任意单位)。
合成参考例11
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾33.0份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-异丙基苯胺(东京化成工业(株)公司制造)41.6份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸32.1份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到44.8份式(B-I-15)所示的化合物。收率47％。
[化学式62]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-15)所示的化合物9.3部、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷14.8份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到20.5份式(A-II-15)所示的化合物。收率100％。
[化学式63]
式(A-II-15)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝601.3[M-Cl]+
精确质量：636.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-15)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)5.9份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.7份式(A-I-15)的化合物。收率85％。
[化学式64]
将式(A-I-15)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝626nm处显示吸光度2.8(任意单位)。
合成参考例12
将4,4’-二氯二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)(10份、90mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(100ml)溶液用冰浴冷却，加入氢化钠(60％、4.3份、90mmol)，稍微搅拌后，一点点地添加化合物2(6.5份、30mmol)。在室温下搅拌5小时后，加入水，进行二氯甲烷萃取，通过硅胶柱色谱进行精制，得到式(C-I-16)所示的化合物(3.1g、收率24％)。
[化学式65]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-7)所示的化合物7.6部、式(C-I-16)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷11.4份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到17.8份式(A-II-16)所示的化合物。收率100％。
[化学式66]
式(A-II-16)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝715.3[M-Cl]+
精确质量：750.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-16)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)5.0份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.9份式(A-I-16)的化合物。收率90％。
[化学式67]
将式(A-I-16)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝622nm处显示吸光度2.9(任意单位)。
合成参考例13
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾28.9份及丙酮160.0份后，在室温下搅拌30分钟。接着，用10分钟滴加2,6-二氟苯甲酰氯(东京化成工业(株)公司制造)50.0份。滴加结束后，再在室温下搅拌2小时。接着，将反应混合物冰冷后，滴加N-乙基邻甲苯胺(东京化成工业(株)公司制造)36.4份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，将反应混合物冰冷后，滴加30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴加结束后，再在室温下搅拌30分钟。接着，在室温下滴加氯乙酸28.1份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。接着，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入到自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用一当量盐酸200份进行清洗，接着，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。将得到的淡黄色液体用柱色谱进行精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃干燥，得到25.2份式(B-I-17)所示的化合物。收率27％。
[化学式68]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-17)所示的化合物8.1部、式(C-I-16)所示的化合物10.0份及甲苯20.0份后，接着，加入三氯氧磷11.4份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170.0份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。将得到的蓝紫色固体用柱色谱进行精制。将精制的蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到18.3份式(A-II-17)所示的化合物。收率100％。
[化学式69]
式(A-II-17)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝733.3[M-Cl]+
精确质量：768.3
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-17)所示的化合物10.0份、双(三氟甲烷磺酰基)亚胺锂(东京化成工业(株)公司制造)4.9份、及N,N-二甲基甲酰胺30.0份后，40℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，一边搅拌1小时一边向自来水500.0份滴加时，可得到深蓝色悬浮液。过滤得到的悬浮液时，可得到蓝绿色固体。进而，将蓝绿色固体在减压下以60℃干燥，得到11.5份式(A-I-17)的化合物。收率87％。
[化学式70]
将式(A-I-17)的化合物0.35份溶解于氯仿并使体积为250cm3，将其中的2cm3用离子交换水稀释并使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英池、光程长：1cm)测定吸收光谱。该化合物在λmax＝626nm处显示吸光度2.6(任意单位)。
树脂合成参考例1
在具备回流冷凝器器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内流过适量的氮气而形成氮气氛，放入丙二醇单甲基醚乙酸酯100份，一边搅拌一边加热至85℃。接着，使用滴加泵用约5小时向该烧瓶内滴加溶解甲基丙烯酸19部、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50：50)(商品名“E-DCPA”、株式会社Diacel制造)171份于丙二醇单甲基醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面，使用另一滴加泵用约5小时向烧瓶内滴加溶解聚合引发剂2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)26份于丙二醇单甲基醚乙酸酯120部而成的溶液。聚合引发剂的滴加结束后，在同温度下保持約3小时，然后冷却至室温，得到固体成分为43.5％的共聚物(树脂(B-1a))的溶液。得到的树脂(B-1a)的重均分子量为8000，分子量分布(Mw/Mn)为1.98，固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。
[化学式71]
<着色固化性树脂组合物的制备>
参考例1
将着色剂(A)：式(A-I-1)的化合物26份、
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1a)(固体成分换算)53份、
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)16份、
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF公司制造；O-酰基肟化合物)4份、
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯120份、
溶剂(E)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮480份、以及
流平剂(F)：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；东丽道康宁(株)制造)0.15份
混合，得到着色固化性树脂组合物
比较例1
将着色剂(A)：下式(A’)所示的化合物26部；
[化学式72]
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1a)(固体成分换算)53份、
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)16份、
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF公司制造；O-酰基肟化合物)4份、
溶剂(E)：丙二醇单甲基醚乙酸酯120份、
溶剂(E)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮480份、以及
流平剂(F)：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；东丽道康宁(株)制造)0.15份
混合，得到着色固化性树脂组合物
<滤色器的制作>
在2英寸见方的玻璃基板(#1737；Corning公司制造)上通过旋涂法涂布该着色固化性树脂组合物后，在100℃下预烘焙3分钟而形成着色组合物层。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；Topcon(株)制造)，在大气气氛下以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。另外，未使用光掩模。将曝光后的着色组合物层在烘箱中以180℃进行20分钟后烘焙，从而制作滤色器(膜厚2.8μm)。
<耐热性评价>
将着色涂膜在230℃下加热20分钟，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制造)测定涂布膜的加热前后的xy色度坐标(x、y)及亮度Y，通过JIS Z 8730中所记载的方法由由该测定值算出色差(ΔEab*)。对参考例1中得到的涂布膜实施以上的耐热性评价，结果色差(ΔEab*)为4.1。
对比较例1中得到的涂布膜实施以上的耐热性评价，结果色差(ΔEab*)为12.1。另外，对色差(ΔEab*)而言，其值越小，表示为越具有高耐热性的材料。
参考例2
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-4)化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为6.0。
参考例3
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-7)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.7。
参考例4
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-8)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.8。
参考例5
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-9)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.8。
参考例6
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-10)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为6.8。
参考例7
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-11)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.9。
参考例8
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-12)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为4.1。
参考例9
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-13)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.2。
参考例10
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-14)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为5.7。
参考例11
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-15)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为3.4。
参考例12
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-16)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为1.9。
参考例13
将参考例1的式(A-I-1)的化合物变更为(A-I-17)的化合物，除此以外，与参考例1同样地制作着色组合物的涂布膜，实施耐热性评价，结果着色组合物的涂布膜的色差(ΔEab*)为2.2。
2.分散液的研究
合成例1
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入N-甲基苯胺(东京化成工业(株)公司制造)15.3份及N,N-二甲基甲酰胺60份，然后，将混合溶液冰冷。在冰冷下用30分钟一点点地加入60％氢化钠(东京化成工业(株)公司制造)5.7份后，一边升温至室温一边搅拌1小时。将4,4’-二氟二苯甲酮(东京化成工业(株)公司制造)10.4份一点点地加入到反应液中并在室温下搅拌24小时。将反应液一点点地加入到冰水200份中后，在室温下静置15小时，若通过倾析除去水，则以残渣的形式得到粘稠固体。在该粘稠固体中加入甲醇60份后，在室温下搅拌15小时。
过滤出析出的固体后，通过柱色谱进行精制。将精制的淡黄色固体在减压下以60℃干燥，得到9.8份式(C-I-18)所示的化合物。
[化学式73]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(B-I-7)所示的化合物8.2部、式(C-I-18)所示的化合物10份及甲苯20份后，接着，加入三氯氧磷12.2份并在95～100℃下搅拌3小时。接着，将反应混合物冷却至室温后，用异丙醇170份进行稀释。接着，将稀释的反应溶液注入到饱和食盐水300份中后，加入甲苯100份并搅拌30分钟。接着，停止搅拌，静置30分钟，结果分离成有机层和水层。将水层通过分液操作废弃后，将有机层用饱和食盐水300份进行清洗。向有机层加入适当量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层用蒸发器蒸馏除去溶剂，得到蓝紫色液体。进而，将蓝紫色固体在减压下以60℃干燥，得到18.4份式(A-II-18)所示的化合物。
[化学式74]
以下的反应在氮气氛下进行。在具备冷却管及搅拌装置的烧瓶中投入式(A-II-18)所示的化合物8份、甲醇396份后，在室温下搅拌30分钟而制备蓝色溶液。接着，在蓝色溶液中投入水396份后，再在室温下搅拌30分钟而得到反应溶液。
在烧杯中投入水53份中，再将Keggin型磷钨酸(Aldrich社制)11.8份及甲醇53份投入到该水中，在空气气氛下、在室温下混合而制备磷钨酸溶液。
将得到的磷钨酸溶液用1小时滴加于之前制备的反应溶液中。再在室温下搅拌30分钟后，进行过滤而得到蓝色固体。将得到的蓝色固体投入到甲醇200份中，分散1小时后，重复2次进行过滤的操作。将通过该操作得到的蓝色固体投入到水200份中，分散1小时后，重复2次进行过滤的操作。将通过该操作得到的紫色固体在减压下以60℃干燥，得到17.1份式(A-I-18)所示的化合物。
[化学式75]
树脂合成例1
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内以0.02L/分钟流过氮气而形成氮气氛，放入3-甲氧基-1-丁醇200质量份及3-甲氧基丁基乙酸酯105质量份，一边搅拌一边加热至70℃。接着，将甲基丙烯酸60质量份、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(式(II-1)所示的化合物及式(III-1)所示的化合物的摩尔比为50：50的混合物。)240质量份溶解于3-甲氧基丁基乙酸酯140质量份而制备溶液，将该溶解液使用滴液漏斗用4小时滴加到保温在70℃的烧瓶内。另一方面，使用另一滴加泵用约4小时向烧瓶内滴加溶解聚合引发剂2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)30质量份于3-甲氧基丁基乙酸酯225质量份而成的溶液。聚合引发剂溶液滴加结束后，保持在70℃4小时，然后，冷却至室温，得到固体成分为32.6质量％、酸值为110mg-KOH/g(固体成分换算)的树脂B-1b溶液。得到的树脂B-1b的重均分子量Mw为13,400、分子量分布为2.50。
实施例1：<分散液的制备>
将式(A-I-18)所示的化合物10份、分散剂(BYK(注册商标)-LPN6919(BYK-CHEMIE Japan公司制造))2份、树脂B-1b(固体成分换算)4份、丙二醇单甲基醚乙酸酯84份及0.2mm的氧化锆珠300份，使用涂料调和器(Red Devil公司制造)振荡6小时，制备分散液(1)。
实施例2：<着色固化性树脂组合物>
将表7所示的成分混合，得到着色固化性树脂组合物。
实施例3：<着色固化性树脂组合物>
将表7所示的成分混合，得到着色固化性树脂组合物。
实施例4：<分散液的制备>
将式(A-I-18)所示的化合物10份、式(*)所示的化合物0.4份、分散剂(BYK(注册商标)-LPN6919(BYK-CHEMIE Japan公司制造))2份、树脂B-1b(固体成分换算)4份、丙二醇单甲基醚乙酸酯84份及0.2mm的氧化锆珠300份，使用涂料调和器(Red Devil公司制造)振荡6小时，制备分散液(2)。
实施例5：<着色固化性树脂组合物>
将表7所示的成分混合，得到着色固化性树脂组合物。
比较例2：<着色固化性树脂组合物>
将表7所示的成分混合，得到着色固化性树脂组合物。
[表7]
在表7中，各成分如下所述。
分散液(1)：上述得到的分散液(1)
分散液(2)：上述得到的分散液(2)
着色剂(A-I-18)：式(A-I-18)所示的化合物
着色剂(*)：式(*)所示的化合物
[化学式76]
树脂(B1)：树脂B-1b(固体成分换算)
聚合性化合物(C1)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)
聚合引发剂(D1)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE-01；BASF公司制造；O-酰基肟化合物)
溶剂(E1)：丙二醇单甲基醚乙酸酯
溶剂(E2)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮
流平剂(F1)：聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400；东丽道康宁(株)制造)
<滤色器的制作>
在2英寸见方的玻璃基板(Eagle XG；Corning公司制造)上通过旋涂法涂布上述实施例2、3、5或比较例2中得到的着色固化性树脂组合物后，在100℃下预烘焙3分钟而形成着色组合物层。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；Topcon(株)制造)，在大气气氛下以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。另外，未使用光掩模。将曝光后的着色组合物层在烘箱中以180℃进行20分钟后烘焙，从而制作滤色器(膜厚2.0μm)。
使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS社制)对由实施例2或比较例2的着色固化性树脂组合物得到的滤色器测定在100℃下预烘焙3分钟时和在180℃下后烘焙20分钟时的色差。由实施例2中得到的着色固化性树脂组合物制作的滤色器的色差(ΔEab*)为3.8，由比较例2中得到的着色固化性树脂组合物制作的滤色器的色差(ΔEab*)为17.6。
<耐热性的评价>
将由实施例2、3、5或比较例2的着色固化性树脂组合物得到的滤色器在230℃下加热20分钟，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制造)测定加热前后的色差(ΔEab*)。由实施例2得到的着色固化性树脂组合物制作的滤色器的色差(ΔEab*)为5.0，由实施例3中得到的着色固化性树脂组合物制作的滤色器的色差(ΔEab*)为2.7，由实施例5中得到的着色固化性树脂组合物制作的滤色器的色差(ΔEab*)为2.2，由比较例2中得到的着色固化性树脂组合物制作的滤色器的色差(ΔEab*)为8.5。

Claims (8)

1.着色分散液，其含有式(A-I)所示的化合物和溶剂，
[化学式1]
式(A-I)中，m表示自然数，
X表示氧原子或硫原子，
R41～R46分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳数1～20的饱和烃基、在碳数2～20的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团、或可以具有取代基的芳基，R41和R42可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，R43和R44可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，R45和R46可以键合并与它们所键合的氮原子一起形成环，
R47～R54分别独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、碳数1～8的烷基、或在碳数2～8的烷基的碳原子间插入有氧原子的基团，
R55表示氢原子、碳数1～20的饱和烃基、或可以具有取代基的芳基，
另外，在所述式(A-I)在一分子中具有多个作为阳离子部分的
[化学式2]
的情况下，多个阳离子部分可以相同，也可以不同，
[Y]m-表示含有选自由钨、钼、硅、磷构成的组中的至少1个元素和氧作为必需元素的m价的阴离子。
2.根据权利要求1所述的着色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]m-为含有钨作为必需元素的杂多酸或者同多酸的阴离子。
3.根据权利要求2所述的着色分散液，其中，式(A-I)中的[Y]m-为磷钨酸的阴离子、硅钨酸的阴离子、或钨系同多酸的阴离子。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的着色分散液，其还含有染料。
5.着色固化性树脂组合物，其含有根据权利要求1～4中任一项所述的着色分散液、树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。
6.根据权利要求5所述的着色固化性树脂组合物，其含有染料。
7.滤色器，其使用根据权利要求5或6所述的着色固化性树脂组合物形成。
8.显示装置，其包含根据权利要求7所述的滤色器。
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