CN104350422A - 着色感光性树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

一种着色感光性树脂组合物，其含有着色剂(A)、碱可溶性树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)及溶剂(E)，着色剂(A)含有噻唑染料(A-I)，碱可溶性树脂(B)为含有来自选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)的结构单元的共聚物。[式(A-I)中，X表示氮原子或CH，R41表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R42表示氢原子、氰基、氨基甲酰基等，R43表示氧原子、C(CN)2等，R44～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基等]。

Description

着色感光性树脂组合物
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物。
背景技术
例如为了制造液晶显示装置等、固体摄像元件等的滤色器而使用了着色感光性树脂组合物。作为这样的着色感光性树脂组合物，已知一种着色感光性树脂组合物，其含有噻唑染料作为着色剂，含有具有酚性羟基的碱可溶性树脂作为粘结剂树脂(JP2008-242325-A)。
对于由以往已知的上述着色感光性树脂组合物得到的滤色器，其亮度(明度)不一定充分。
发明内容
本发明包括下述内容。
[1]一种着色感光性树脂组合物，其含有着色剂(A)、碱可溶性树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)及溶剂(E)，着色剂(A)含有式(A-I)所表示的噻唑染料，碱可溶性树脂(B)为含有来自选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)的结构单元的共聚物，
[式(A-I)中，X表示氮原子或CH，R41表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R42表示氢原子、氰基、氨基甲酰基、羧基或碳原子数1～4的烷氧基羰基，R43表示氧原子、C(CN)2、C(CN)COOL1或C(COOL1)2，L1表示碳原子数1～8的烷基，L1具有亚甲基单元时，该亚甲基单元的1个或2个可以被氧原子置换，R44～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、可以被取代的芳基、或者羟基。]
[2]根据[1]所述的着色感光性树脂组合物，其中，碱可溶性树脂(B)为含有来自选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)的结构单元、和来自具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)的结构单元的共聚物。
[3]根据[1]或[2]所述的着色感光性树脂组合物，其中，环状醚结构是脂肪族多环式环氧结构。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的着色感光性树脂组合物，其中，具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)是选自式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物中的至少1种化合物。
式(II)及式(III)中，Rb1及Rb2表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中包含的氢原子可以被羟基取代，
Xb1及Xb2表示单键、-Rb3-、*-Rb3-O-、*-Rb3-S-或*-Rb3-NH-，
Rb3表示碳原子数1～6的亚烷基，
*表示与O的键合端。
[5]一种滤色器，其由[1]～[4]中任一项所述的着色感光性树脂组合物形成。
[6]一种显示装置，其包含[5]所述的滤色器。
[7]一种式(A-II)所表示的化合物，
[式(A-II)中，X表示氮原子或CH。R41表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。R42表示氢原子、氰基、氨基甲酰基、羧基或碳原子数1～4的烷氧基羰基。R43表示氧原子、C(CN)2、C(CN)COOL1或C(COOL1)2，L1表示碳原子数1～8的烷基。其中L1具有亚甲基单元时，该亚甲基单元的1个或2个可以被氧原子置换。R61表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、或者可以被取代的芳基。R62表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、或者可以被取代的芳基。R63表示具有1个以上的卤原子的碳原子数6～20的芳基。]
[8]根据[7]所述的化合物，其中，R63为式(A-III)所表示的基团。
[式(A-III)中，R64表示卤原子。R65～R67分别独立地表示氢原子、卤原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、可以被取代的芳基、或者羟基，R68表示氢原子或卤原子。
根据本发明，能提供可以制造高亮度的滤色器的着色感光性树脂组合物。
具体实施方式
本发明的着色感光性树脂组合物含有着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)及溶剂(E)。
着色剂(A)含有式(A-Ⅰ)所表示的化合物。
本发明的着色感光性树脂组合物优选还含有流平剂(F)。
本发明的着色感光性树脂组合物优选还含有聚合引发助剂(D1)。
本说明书中，作为各成分例示的化合物只要没有特别说明，就可以单独或将多种组合使用。
<着色剂(A)>
对于着色剂(A)，式(A-I)所表示的噻唑染料(以下有时称为“染料(A-I)”)可以单独使用，也可以还含有其他染料(A1)、颜料(P)或它们的混合物。
式(A-I)中优选的X为氮原子。
作为R41所示的碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。优选的R41为碳原子数1～3的烷基，更优选为甲基。
作为R42所示的碳原子数1～4的烷氧基羰基，可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等。优选的R42为氰基。
作为L1的具体例，可列举下述式所表示的基团。需要说明的是，下述式中，*表示键合端。
优选的R43为氧原子。
作为R44～R46所示的可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基，可列举下述式所表示的基团。需要说明的是，下述式中，*表示键合端。
作为R44～R46所示的可以被取代的氨基，可列举氨基及下述式所表示的基团。需要说明的是，下述式中，*表示键合端。
作为R44～R46所示的碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基，可列举下述式所示的基团。需要说明的是，下述式中，*表示键合端。
作为R44～R46所示的可以被取代的芳基，可列举下述式所表示的基团。需要说明的是，下述式中，*表示键合端。
优选的R44为甲基、乙基及总碳原子数为3～20(优选为4～10)的二烷基甲基(特别是二直链状烷基甲基)。优选的R45为可以被2个碳原子数1～10的烷基(更优选为碳原子数3～6的烷基)取代的氨基、特别是N-二异丙基氨基、N,N-二正丁基氨基、N,N-二正戊基氨基、N,N-二正己基氨基。优选的R46为氢原子、直链状或支链状的碳原子数1～8的烷基、萘基、苯基、具有1个以上的卤原子(优选为氟原子、氯原子等)的苯基，更优选为氢原子、支链状的碳原子数3～4的烷基(优选为异丙基、异戊基、叔丁基)、苯基、氯苯基。
作为这些染料(A-I)，可以更具体例示出式(A-I-1)～(A-I-6)所表示的色素。
可以通过例如JP2839675-B中记载的方法制造染料(A-I)。
具体而言，可以通过使式(B-I)所表示的化合物与式(C-I)所表示的化合物在有机溶剂的存在下或在无溶剂存在的条件下反应的方法来制造染料(A-I)。
[式(B-I)及式(C-I)中，R41～R46分别表示与上述相同的意思。]
另外，通过使式(B-II)所表示的化合物与式(C-II)所表示的化合物在有机溶剂的存在下或无溶剂存在的条件下反应的方法，也可以制造染料(A-I)。
[式(B-II)及式(C-II)中，R41～R46分别表示与上述相同的意思。]
另外，通过使式(B-III)所表示的化合物与式(C-II)所表示的化合物在有机溶剂的存在下或无溶剂存在的条件下反应的方法，也可以制造染料(A-I)。
[式(B-III)中，R45～R46分别表示与上述相同的意思。]
另外，通过使式(B-I)所表示的化合物与式(C-III)所表示的化合物在有机溶剂的存在下或无溶剂存在的条件下反应的方法，也可以制造染料(A-I)。
[式(C-III)中，R41～R44分别表示与上述相同的意思。]
式(B-I)所表示的化合物与式(C-I)所表示的化合物的反应中的式(C-I)所表示的化合物的使用量相对于式(B-I)所表示的化合物1摩尔，优选为0.5摩尔以上且8摩尔以下，更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
式(B-II)所表示的化合物与式(C-II)所表示的化合物的反应中的式(C-II)所表示的化合物的使用量相对于式(B-II)所表示的化合物1摩尔，优选为0.5摩尔以上且8摩尔以下，更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
式(B-III)所表示的化合物与式(C-II)所表示的化合物的反应中的式(C-II)所表示的化合物的使用量相对于式(B-III)所表示的化合物1摩尔，优选为0.5摩尔以上且8摩尔以下，更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
式(B-I)所表示的化合物与式(C-III)所表示的化合物的反应中的式(C-III)所表示的化合物的使用量相对于式(B-I)所表示的化合物1摩尔，优选为0.5摩尔以上且8摩尔以下，更优选为1摩尔以上且3摩尔以下。
从收率方面考虑，优选在有机溶剂中进行上述各反应。作为有机溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。有机溶剂的使用量相对于式(B-I)、(B-II)或(B-III)所表示的化合物1份，优选为1份以上且20份以下，更优选为2份以上且10份以下。
上述各反应的反应温度优选为30℃～180℃，更优选为80℃～130℃。反应时间优选为1小时～12小时，更优选为3小时～8小时。
从收率方面考虑，优选在缩合剂的存在下进行反应。作为缩合剂，可列举磷酸、聚磷酸、氧氯化磷、硫酸、亚硫酰氯等。缩合剂的使用量相对于式(B-I)、(B-II)或(B-III)所表示的化合物1份，优选为0.1份以上且20份以下，更优选为0.2份以上且5份以下。
反应结束后，作为从反应混合物取出染料(A-I)的方法，可以采用公知的各种方法。例如，将反应混合物与醇(例如，甲醇等)混合，过滤取得析出的结晶，由此可以取出染料(A-I)。优选在醇中添加反应混合物。添加反应混合物时的温度优选为-100℃以上且50℃以下，更优选为-80℃以上且0℃以下。另外，混合后，优选在相同温度下搅拌0.5～2小时左右。优选用水等清洗过滤取得的结晶然后干燥。另外根据需要，可以通过重结晶等公知的方法进一步精制。
可以通过例如在西德专利申请P3928243.0号中记载的方法等公知的方法制造式(B-I)、(B-II)及(B-III)所表示的化合物。可以通过例如在西德专利申请P3926770.9号中记载的方法等公知的方法制造式(C-I)、(C-II)及(C-III)所表示的化合物。
染料(A-I)的分光特性优异，可以作为蓝色滤色层的蓝色色素单独使用。
此处，染料(A-I)中，下述式(A-II)所表示的化合物为新型化合物，该式(A-II)所表示的化合物具有良好的耐热性，含有该式(A-II)所表示的化合物的着色感光性树脂组合物在耐热性方面优异。
[式(A-II)中，X表示氮原子或CH。R41表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。R42表示氢原子、氰基、氨基甲酰基、羧基或碳原子数1～4的烷氧基羰基。R43表示氧原子、C(CN)2、C(CN)COOL1或C(COOL1)2，L1表示碳原子数1～8的烷基。其中L1具有亚甲基单元时，该亚甲基单元的1个或2个可以被氧原子置换。R61表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、或可以被取代的芳基。R62表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、或可以被取代的芳基。R63表示具有1个以上的卤原子的碳原子数6～20的芳基。]
特别优选R63为式(A-III)所表示的基团的式(A-II)所表示的化合物，具体而言，可列举上述式(A-I-6)所示的色素。
[式(A-III)中，R64表示卤原子。R65～R67分别独立地表示氢原子、卤原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、可以被取代的芳基、或者羟基。R68表示氢原子或卤原子。]
为了调色，即为了调节分光特性，可以与染料(A-I)一起并用其他染料(A1)、颜料(P)或它们的混合物。
作为染料(A1)，可列举油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐或酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，可列举例如在染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、或在染色笔记(染色ノート)(色染社)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可列举偶氮染料、花菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、甲碱染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。它们中，优选使用有机溶剂可溶性染料。
具体而言，可列举C.I.溶剂黄4(以下，省略C.I.溶剂黄的记载，仅记载编号。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；
C.I.溶剂红45、49、125、130、218；
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、56；
C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90；
C.I.溶剂绿1、4、5、7、34、35等C.I.溶剂染料，
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；
C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；
C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；
C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；
C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料，
C.I.直接黄2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；
C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；
C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；
C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237，238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；
C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料，
C.I.分散黄54,76等C.I.分散染料，
C.I.碱性红1、10；
C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；
C.I.碱性绿1；等C.I.碱性染料，
C.I.活性黄2、76、116；
C.I.活性橙16；
C.I.活性红36；等C.I.活性染料，
C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；
C.I.媒染红1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；
C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；
C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；
C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；
C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料，
C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。
其中，优选蓝色染料、紫色染料及红色染料。
这些染料可以单独使用或并用2种以上。
另外，在基于化学结构的分类中，优选呫吨染料，更优选式(1)所表示的化合物。
[式(1)中，R1及R2分别独立地表示可以具有取代基的苯基。
R3及R4分别独立地表示碳原子数1～10的1价的饱和烃基，该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代，该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-置换。
R1及R3可以与邻接的氮原子一起形成包含氮原子的环，R2及R4可以与邻接的氮原子一起形成包含氮原子的环。
R5表示-OH、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
R6及R7分别独立地表示氢原子或碳原子数1～6的烷基。
m表示0～4的整数。m为2以上的整数时，多个R5可以相同或不同。
R8表示碳原子数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代。
Z+表示+N(R11)4、Na+或K+。
R9及R10分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价的饱和烃基，R9及R10可以相互键合并与氮原子一起形成3～10元含氮杂环。
R11分别独立地表示氢原子、碳原子数1～20的1价的饱和烃基或碳原子数7～10的芳烷基。]
作为表示R8、R9、R10及R11的碳原子数1～20的1价的饱和烃基，可列举例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳原子数1～20的直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等碳原子数3～20的支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3～20的脂环式饱和烃基。
作为-OR8，可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、二十烷氧基等。
作为-CO2R8，可列举例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基、二十烷氧基羰基等。
作为-SR8，可列举例如甲硫基、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基、二十烷硫基等。
作为-SO2R8，可列举例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基、二十烷基磺酰基等。
作为-SO3R8，可列举例如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基、二十烷氧基磺酰基等。
作为-SO2NR9R10，可列举例如氨基磺酰基；
N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-环戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-庚基氨基磺酰基、N-(1-甲基己基)氨基磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨基磺酰基、N-辛基氨基磺酰基、N-(2-乙基己基)氨基磺酰基、N-(1,5-二甲基)己基氨基磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨基磺酰基等N-1取代氨基磺酰基；N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-乙基甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-丙基甲基氨基磺酰基、N,N-异丙基甲基氨基磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨基磺酰基、N,N-丁基乙基氨基磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N,N-庚基甲基氨基磺酰基等N,N-2取代氨基磺酰基等。
R9及R10可以相互键合并与氮原子一起形成3～10元含氮杂环。作为该杂环，可列举例如以下杂环。
作为表示R3及R4的碳原子数1～10的1价的饱和烃基，可列举上述中碳原子数1～10的饱和烃基。表示R3及R4的碳原子数1～10的1价的饱和烃基中包含的氢原子可以被卤原子取代，该饱和烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-置换。
作为卤原子，可列举例如氟原子、氯原子，溴原子及碘原子。
作为被卤原子取代了的饱和烃基，可列举例如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基、氯丁基等。
作为表示R6及R7的碳原子数1～6的烷基，可列举例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基等。
作为表示R11的碳原子数7～10的芳烷基，可列举例如苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Z+为+N(R11)4、Na+或K+，优选为+N(R11)4。
作为上述+N(R11)4，4个R11中，优选至少2个为碳原子数5～20的1价的饱和烃基。另外，4个R11的总碳原子数优选为20～80，更优选为20～60。
表示R1及R2的苯基可以具有取代基。作为该取代基，可列举卤原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8及-SO2NR9R10。这些取代基中，优选-R8，更优选碳原子数1～10的1价的饱和烃基。作为此时的-SO3 -Z+，优选-SO3 -+N(R11)4。
作为R3及R4，优选未取代的碳原子数1～10的1价的饱和烃基，更优选碳原子数1～4的1价的饱和烃基，进一步优选甲基及乙基。
R1及R3可以与邻接的氮原子一起形成包含氮原子的环，R2及R4可以与邻接的氮原子一起形成包含氮原子的环。作为该包含氮原子的环，可列举例如以下的环。
作为R5，优选-SO3H、-SO3 -Z+及-SO2NR9R10。
作为R6及R7，优选氢原子、甲基及乙基，更优选氢原子。
m优选为0～2的整数，更优选为0或1。
作为化合物(1)，优选式(2)所表示的化合物。
[式(2)中，R21、R22、R23及R24分别独立地表示碳原子数1～4的烷基。
p及q分别独立地表示0～5的整数。p为2以上时，多个R23可以相同或不同，q为2以上时，多个R24可以相同或不同。]
作为表示R21、R22、R23及R24的碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。
R21及R22分别独立地优选为甲基及乙基。R23及R24优选为甲基。
m及n优选为0～2的整数，更优选为0或1。
作为化合物(1)，优选式(3)所表示的化合物。
[式(3)中，R31及R32分别独立地表示碳原子数1～4的烷基。
R33及R34分别独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。]
作为表示R31、R32、R33及R34的碳原子数1～4的烷基，可列举与上述相同的烷基。R31及R32分别独立地优选为甲基或乙基。R33及R34分别独立地优选为氢原子或甲基。
作为化合物(1)，可列举例如式(1-1)～式(1-7)分别所表示的化合物。其中，在向有机溶剂的溶解性优异方面，优选式(1-1)所表示的化合物。
作为化合物(1)的制造方法，可列举将式(1a)
所表示的化合物、式(1b)所表示的化合物及式(1c)所表示的化合物
[式(1b)及式(1c)中，R1～R4分别表示与上述相同的意思。]
在有机溶剂的存在下或无溶剂存在的条件下反应的方法。从收率方面考虑，优选使之在无溶剂存在的条件下反应。反应温度优选为30℃～180℃，更优选为80℃～130℃。反应时间优选为1小时～12小时，更优选为3小时～8小时。
作为上述有机溶剂，可列举甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基化烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；等。
式(1b)所表示的化合物及式(1c)所表示的化合物的使用量相对于式(1a)所表示的化合物1摩尔优选分别为1摩尔以上且8摩尔以下，更优选为1摩尔以上且5摩尔以下。可以分阶段反应，也可以同时反应。
在化合物(1)的制造容易性方面，优选式(1b)所表示的化合物与式(1c)所表示的化合物为相同的化合物。
由反应混合物取得作为目标化合物的化合物(1)的方法没有特别限定，可以采用公知的各种方法。可列举例如将反应混合物与酸(例如，乙酸等)一起混合，过滤取得析出的结晶。对于上述酸，优选预先制备酸的水溶液，然后将反应混合物添加至上述水溶液。添加反应混合物时的温度优选为10℃以上且50℃以下。另外，之后，优选在相同温度下搅拌0.5～2小时左右。优选用水等清洗过滤取得的结晶然后干燥。另外根据需要，可以通过重结晶等公知的方法进一步精制。
作为颜料(P)，可以没有特别限定地使用公知的颜料，可列举例如在染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分类为颜料的颜料。
作为颜料，可列举例如C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等蓝色颜料；C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。
颜料(P)优选为酞菁颜料及二噁嗪颜料，更优选为选自C.I.颜料蓝15：6及颜料紫23的至少一种。通过含有上述颜料，透射光谱容易最佳化，滤色器的耐光性及耐化学品性变得良好。
颜料可以根据需要实施松香处理；使用引入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理；利用高分子化合物等对颜料表面进行接枝处理；通过硫酸微粒化法等进行的微粒化处理；或为除去杂质而利用有机溶剂、水等进行的清洗处理；通过离子交换法等除去离子性杂质的处理等。颜料的粒径优选为分别均匀。
通过使颜料含有颜料分散剂再进行分散处理，可以得到在颜料分散剂溶液中均匀分散的状态的颜料分散液。对于颜料，可以分别单独进行分散处理，也可以将多种混合来进行分散处理。
作为上述颜料分散剂，可列举例如阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯类、多胺类、丙烯酸系等颜料分散剂等。这些颜料分散剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。作为颜料分散剂，可以举出商品名KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(捷利康(株)制)、EFKA(BASF公司制)、AJISPER(味之素精细化学(株)制)、Disperbyk(毕克化学公司制)等。
使用颜料分散剂时，其使用量相对于颜料100质量份优选为100质量份以下，更优选为5质量份以上且50质量份以下。若颜料分散剂的使用量在上述范围内，则存在能获得均匀的分散状态的颜料分散液的倾向。
染料(A-I)的含有率相对于着色剂(A)的总量优选为1质量％以上且100质量％以下，更优选为10质量％以上且100质量％以下。
含有染料(A1)时，其含有率相对于着色剂(A)的总量优选为0.5质量％以上且80质量％以下，更优选为40质量％以上且90质量％以下。含有颜料(P)时，其含有率相对于着色剂(A)的总量优选为35质量％以上且99质量％以下，更优选为1质量％以上且70质量％以下，进一步优选为1质量％以上且50质量％以下。
着色剂(A)的含有率相对于固体成分的总量优选为5质量％以上且70质量％以下，更优选为5质量％以上且60质量％以下，进一步优选为5质量％以上且50质量％以下。若着色剂(A)的含有率在上述范围内，则可以获得所希望的分光、色浓度。
本说明书中”固体成分的总量”是指从本发明的着色感光性树脂组合物除去溶剂(E)后的成分的合计量。固体成分的总量及与其相对的各成分的含量可以通过例如液相色谱法或气相色谱法等公知的分析方法测定。
<碱可溶性树脂(B)>
碱可溶性树脂(B)(以下有时称为“树脂(B)”)是含有来自选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少一种的单体(a)的结构单元的共聚物。
作为这样的树脂(B)，可列举以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]：选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)(以下有时称为“(a)”)与具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的共聚物；
树脂[K2]：(a)、(b)和能与(a)共聚的单体(c)(其中，与(a)及(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的共聚物；
树脂[K3]：(a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]：使(b)与(a)和(c)的共聚物反应而得到的树脂；
树脂[K5]：使(a)与(b)和(c)的共聚物反应而得到的树脂；
树脂[K6]：使(a)与(b)和(c)的共聚物反应，再与羧酸酐反应而得到的树脂。
作为(a)，具体而言，可列举例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和一元羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二元羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酸酐等不饱和二元羧酸类酸酐；
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯]、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯]等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；
如α-(羟基甲基)丙烯酸这样的同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
它们中，从共聚反应性的观点、所得树脂向碱水溶液中的溶解性的观点出发，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。
(b)优选具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
需要说明的是，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
作为(b)，可列举例如具有环氧乙烷基和烯属不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。
作为(b1)，可列举例如具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化后的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化后的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1)，可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举乙烯基环己烯一氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，celloxide 2000；(株)大赛璐制)、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，cyclomer A400；(株)大赛璐制)、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯(例如，cyclomer M100；(株)大赛璐制)、式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物等。
[式(II)及式(III)中，Ra及Rb表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中包含的氢原子可以被羟基取代。
Xa及Xb表示单键、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的亚烷基。
*表示与O的键合端。]
作为碳原子数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代后的烷基，可列举羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra及Rb，可优选列举氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，可更优选列举氢原子、甲基。
作为亚烷基，可列举亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为Xa及Xb，可优选列举单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-，可更优选列举单键、*-CH2CH2-O-(*表示与O的键合端)。
作为式(II)所表示的化合物，可列举式(II-1)～式(II-15)中任一个所表示的化合物等。其中，优选式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)～式(II-15)所表示的化合物，更优选式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示的化合物。
作为式(III)所表示的化合物，可列举式(III-1)～式(III-15)中任一个所表示的化合物等。其中，优选式(III-1)、式(III-3)、式(III-5)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-11)～式(III-15)所表示的化合物，更优选式(III-1)、式(III-7)、式(III-9)或式(III-15)所表示的化合物。
式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物可以分别单独使用，也可以并用式(II)所表示的化合物和式(III)所表示的化合物。将它们并用时，式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物的含有比率以摩尔基准计优选为5：95～95：5，更优选为10：90～90：10，进一步优选为20：80～80：20。
作为(b2)，更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，具体而言，可列举丙烯酸四氢糠酯(例如，biscoat V#150，大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b)，在可以进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等可靠性的方面，优选为(b1)。进一步，在着色感光性树脂组合物的保存稳定性优异方面，更优选(b1-2)。
作为(c)，可列举例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己基酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在本技术领域中，作为俗名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊基酯”。另外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(在本技术领域中，作为俗名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯基酯”)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
它们中，从共聚反应性及耐热性方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯。
树脂[K1]中，对于来自各自的结构单元的比率，在构成树脂[K1]的全部结构单元中，优选：
来自(a)的结构单元：2～60摩尔％
来自(b)的结构单元：40～98摩尔％，
更优选：
来自(a)的结构单元；10～50摩尔％
来自(b)的结构单元；50～90摩尔％。
若树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内，则存在着色感光性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案化涂膜时的显影性及得到的滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
可以通过参考例如在文献“高分子合成之实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及在该文献中记载的引用文献来制造树脂[K1]。
具体而言，可列举将(a)及(b)的规定量、聚合引发剂及溶剂等加入反应容器中，例如，用氮置换氧，由此设置成脱氧气氛，边搅拌边加热及保温的方法。需要说明的是，此处使用的聚合引发剂及溶剂等没有特别限定，可以使用在该领域中通常使用的聚合引发剂及溶剂。例如，作为聚合引发剂，可列举偶氮化合物(2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要是溶解各单体的溶剂即可，作为本发明的着色感光性树脂组合物的溶剂(E)可列举后述的溶剂等。
需要说明的是，得到的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的物品。特别是通过在该聚合时作为溶剂使用本发明的着色感光性树脂组合物中包含的溶剂，可以将反应后的溶液直接在本发明的着色感光性树脂组合物的制备中使用，因此可以简化本发明的着色感光性树脂组合物的制造工序。
树脂[K2]中，对于来自各自的结构单元的比率，在构成树脂[K2]的全部结构单元中，优选：
来自(a)的结构单元：2～45摩尔％
来自(b)的结构单元：2～95摩尔％
来自(c)的结构单元：1～65摩尔％，
更优选：
来自(a)的结构单元：5～40摩尔％
来自(b)的结构单元：5～80摩尔％
来自(c)的结构单元：5～60摩尔％。
若树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内，则存在着色感光性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案化涂膜时的显影性以及得到的滤色器的耐溶剂性、耐热性及机械强度优异的倾向。
例如可以与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造树脂[K2]。
树脂[K3]中，对于来自各自的结构单元的比率，在构成树脂[K3]的全部结构单元中，优选：
来自(a)的结构单元：2～60摩尔％
来自(c)的结构单元：40～98摩尔％，
更优选：
来自(a)的结构单元：10～50摩尔％
来自(c)的结构单元：50～90摩尔％。
例如可以与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造树脂[K3]。
可以通过得到(a)与(c)的共聚物，使(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚加成于(a)所具有的羧酸和/或羧酸酐来制造树脂[K4]。
首先与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。此时，对于来自各自的结构单元的比率，优选为与在树脂[K3]中列举的比率相同的比率。
接着，使(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚与上述共聚物中的来自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。
紧接着(a)与(c)的共聚物的制造，将烧瓶内气氛由氮置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如氢醌等)等投入烧瓶内，例如，在60～130℃反应1～10小时，由此可以制造树脂[K4]。
(b)的使用量相对于(a)100摩尔优选为5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过设为该范围，存在着色感光性树脂组合物的保存稳定性、形成图案化涂膜时的显影性以及得到的图案化涂膜的耐溶剂性、耐热性、机械强度及灵敏度的平衡变得良好倾向。由于环状醚的反应性高，难以残留未反应的(b)，因此作为在树脂[K4]中使用的(b)优选(b1)，进一步优选(b1-1)。
上述反应催化剂的使用量相对于(a)、(b)及(c)的合计量100质量份优选为0.001～5质量份。上述阻聚剂的使用量相对于(a)、(b)及(c)的合计量100质量份优选为0.001～5质量份。
可以考虑制造设备、聚合所引起的发热量等来适当调节投料方法、反应温度及时间等反应条件。需要说明的是，与聚合条件同样地，可以考虑制造设备、聚合所引起的发热量等来适当调节投料方法、反应温度。
对于树脂[K5]，作为第一步，与上述的树脂[K1]的制造方法同样地得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，得到的共聚物可以直接使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法作为固体(粉体)取出后的物品。
来自(b)及(c)的结构单元的比率相对于构成上述共聚物的全部结构单元的合计摩尔数，分别优选：
来自(b)的结构单元：5～95摩尔％
来自(c)的结构单元：5～95摩尔％，
更优选：
来自(b)的结构单元：10～90摩尔％
来自(c)的结构单元：10～90摩尔％。
进一步，在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下，通过使(a)所具有的羧酸或羧酸酐与(b)和(c)的共聚物所具有的来自(b)的环状醚反应，可以得到树脂[K5]。
与上述共聚物反应的(a)的使用量相对于(b)100摩尔优选为5～80摩尔。由于环状醚的反应性高，难以残留未反应的(b)，因此作为树脂[K5]中使用的(b)优选(b1)，进一步优选(b1-1)。
树脂[K6]是进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而成的树脂。
使羧酸酐与通过环状醚与羧酸或羧酸酐的反应而产生的羟基反应。
作为羧酸酐，可列举马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酸酐等。羧酸酐的使用量相对于(a)的使用量1摩尔优选为0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，具体而言，可列举(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物，3,4-环氧三环[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而得的树脂等树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等树脂[K6]等。
树脂(B)优选为选自树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]中的一种，更优选为选自树脂[K2]及树脂[K3]中的一种。若为这些树脂，则着色感光性树脂组合物的显影性优异。
从着色图案化涂膜与基板的密合性的观点考虑，进一步优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。若分子量在所述的范围内，则存在涂膜硬度提高，残膜率也高，未曝光部对显影液的溶解性良好，着色图案化涂膜的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸值优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。此处酸值是作为为了中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值，例如可以通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求出。
树脂(B)的含量相对于固体成分的总量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。若树脂(B)的含量在所述的范围内，则存在可以形成着色图案化涂膜，另外着色图案化涂膜的分辨率及残膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而能够聚合的化合物，例如，可列举具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物，可列举例如丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙基酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)及(c)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物，可列举例如1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可列举例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下，更优选为250～1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量相对于固体成分的总量优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。
另外，树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比〔树脂(B)：聚合性化合物(C)〕以质量基准计优选为20：80～80：20，更优选为35：65～80：20。
若聚合性化合物(C)的含量在所述的范围内，则存在着色图案化涂膜形成时的残膜率及滤色器的耐化学品性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是通过光、热的作用产生活性自由基、酸等且能引发聚合的化合物就没有特别限定，可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可列举O-酰基肟化合物、苯烷基酮化合物、联咪唑化合物、三嗪化合物及酰基膦氧化物化合物等。
上述O-酰基肟化合物为具有式(d1)所表示的部分结构的化合物。以下，*表示键合端。
作为O-酰基肟化合物，可列举例如N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可以使用irgacure OXE01、OXE02(以上，BASF公司制)、N-1919(ADEKA公司制)等市售品。其中，O-酰基肟化合物优选为选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺的至少1种，更优选为N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
上述苯烷基酮化合物是具有式(d2)所表示的部分结构或式(d3)所表示的部分结构的化合物。这些部分结构中，苯环可以具有取代基。
作为具有式(d2)所表示的部分结构的化合物，可列举例如2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可以使用irgacure 369、907、379(以上，BASF公司制)等的市售品。
作为具有式(d3)所表示的部分结构的化合物，可列举例如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
在灵敏度方面，作为苯烷基酮化合物，优选具有式(d2)所表示的部分结构的化合物。
上述联咪唑化合物例如为式(d5)所表示的化合物。
[式(d5)中，R53～R58表示可以具有取代基的碳原子数6～10的芳基。]
作为碳原子数6～10的芳基，可列举例如苯基、甲苯甲酰基、二甲苯基、乙基苯基、萘基等，优选为苯基。
作为取代基，可列举例如卤原子、碳原子数1～4的烷氧基等。作为卤原子，可列举例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氯原子。作为碳原子数1～4的烷氧基，可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选为甲氧基。
作为联咪唑化合物，可列举2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’5,5’-四苯基联咪唑(例如，参照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被羰基烷氧基取代了的咪唑化合物(例如，参照JPH07-10913-A等。)等。其中，优选下述式所表示的化合物及它们的混合物。
作为上述三嗪化合物，可列举例如2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基膦氧化物化合物，可列举2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物等。
进一步作为聚合引发剂(D)，可列举苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、3,3’,4,4’--四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶、联苯酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。优选将它们与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为含有选自苯烷基酮化合物、三嗪化合物、酰基膦氧化物化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂，更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1～40质量份，更优选为1～30质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进由聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物、或敏化剂。含有聚合引发助剂(D1)时，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫杂蒽酮化合物及羧酸化合物等。
作为上述胺化合物，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等的市售品。
作为上述烷氧基蒽化合物，可列举9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为上述硫杂蒽酮化合物，可列举2-异丙基硫杂蒽酮、4-异丙基硫杂蒽酮、2,4-二乙基硫杂蒽酮、2,4-二氯硫杂蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫杂蒽酮等。
作为上述羧酸化合物，可列举苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
使用这些聚合引发助剂(D1)时，其含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，则具有能以进一步高灵敏度形成着色图案化涂膜，滤色器的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定，可以使用本领域中通常使用的溶剂。可列举例如酯溶剂(在分子内含有-COO-，不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内含有-O-，不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内含有-CO-，不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内含有OH，不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己醇酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可列举甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳香族烃溶剂，可列举苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用或并用2种以上。
其中，优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮。
溶剂(E)的含量相对于着色感光性树脂组合物的总量优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色感光性树脂组合物的固体成分优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。
若溶剂(E)的含量在所述的范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外形成滤色器时色浓度不会不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F)，可列举硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂，可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言，可列举Toray silicone DC3PA、Toray silicone SH7PA、Toraysilicone DC11PA、Toray silicone SH21PA、Toray silicone SH28PA、Toraysilicone SH29PA、Toray silicone SH30PA、Toray silicone SH8400(商品名：东丽·道康宁(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料日本合同会社制)等。
作为上述的氟系表面活性剂，可列举在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可列举fluorad(注册商标)FC430、fluorad FC431(住友3M(株)制)、megafac(注册商标)F142D、megafac F171、megafacF172、megafac F173、megafac F177、megafac F183、megafac F554、megafacR30、megafac RS-718-K(DIC(株)制)、eftop(注册商标)EF301、eftopEF303、eftop EF351、eftop EF352(三菱材料电子化成(株)制)、surflon(注册商标)S381、surflon S382、surflon SC101、surflon SC105(旭硝子(株)制)及E5844((株)大金精细化工研究所制)等。
作为上述的具有氟原子的硅酮系表面活性剂，可列举在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言，可列举megafac(注册商标)R08、megafac BL20、megafac F475、megafac F477及megafac F443(DIC(株)制)等。
含有流平剂(F)时，其含量相对于着色固化性树脂组合物的总量优选为0.001质量％以上且0.2质量％以下，更优选为0.002质量％以上且0.1质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上且0.07质量％以下。若流平剂(F)的含量在所述的范围内，则可以使滤色器的平坦性良好。
<其他成分>
本发明的着色感光性树脂组合物根据需要可以含有填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色感光性树脂组合物的制造方法>
可以通过混合例如着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、以及溶剂(E)、根据需要使用的流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)及其他成分来制备本发明的着色感光性树脂组合物。
含有颜料(P)时的颜料优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等分散至颜料的平均粒径为0.2μm以下的程度。此时，根据需要可以配合颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在这样得到的颜料分散液中以达到规定的浓度的方式混合残留的成分，可以制备目标着色感光性树脂组合物。
优选使化合物(A-I)预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而制备溶液。优选用孔径0.01～1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选用孔径0.01～10μm左右的过滤器过滤混合后的着色感光性树脂组合物。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色感光性树脂组合物制造着色图案化涂膜的方法，可列举光刻法、喷墨打印法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是下述方法：将上述着色固化性树脂组合物涂布于基板，使其干燥而形成着色组合物层，隔着光掩模将该着色组合物层曝光，显影。光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影，可以形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。像这样形成的着色图案化涂膜、着色涂膜是本发明的滤色器。
制作的滤色器的膜厚没有特别限定，可以根据目的、用途等适当调节，例如，0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可以使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、将表面进行二氧化硅涂层了的钠钙玻璃等玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板；硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的基板。在这些基板上，可以形成其他滤色层、树脂层、晶体管、电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可以用公知或惯用的装置、条件来进行。例如，可以如下制作。
首先，将着色感光性树脂组合物涂布在基板上，通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥而除去溶剂等挥发成分并使其干燥，得到平滑的着色组合物层。
作为涂布方法，可列举旋转涂布法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选为30～120℃，更优选为50～110℃。另外作为加热时间，优选为10秒钟～60分钟，更优选为30秒钟～30分钟。
进行减压干燥时，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定，只要根据目标的滤色器的膜厚适当选择即可。
接着，隔着用于形成目标着色图案化涂膜的光掩模将着色组合物层曝光。该光掩模上的图案没有特别限定，使用对应于目标用途的图案。
作为曝光中使用的光源，优选发出250～450nm的波长的光的光源。例如，可以使用截取该波长区域的过滤器截取低于350nm的光、或使用取出这些波长区域的带通滤波器选择性地取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光。具体而言，作为光源，可列举汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
由于可以进行对曝光面整体均匀地照射平行光线、或光掩模与形成了着色组合物层的基板的正确的位置对齐，因此优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影，在基板上形成着色图案化涂膜。通过显影，着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。
作为显影液，例如，优选氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。显影液还可以含有表面活性剂。
显影方法可以是桨板法、浸渍法及喷雾法等中任一种。在显影时还可以将基板以任意的角度倾斜。
显影后优选进行水洗。
进一步，优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选为150～250℃，更优选为160～235℃。后烘焙时间优选为1～120分钟，更优选为10～60分钟。
利用本发明的着色感光性树脂组合物，可以制造亮度特别高的滤色器。
该滤色器作为显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像元件中使用的滤色器有用。
实施例
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明不限于这些实施例。例中，表示含量或使用量的％及份只要无特别说明就是质量基准。
合成例1
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量流入氮而设置成氮气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份，边搅拌边加热至85℃。然后，在该烧瓶内，使用滴液泵用约5小时滴入将甲基丙烯酸19份、3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以摩尔比计为50：50)(商品名“E-DCPA”，株式会社大赛璐制)171份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面，使用另一滴液泵用约5小时在烧瓶内滴入将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份而成的溶液。聚合引发剂的滴加结束后，在相同温度下保持约3小时，之后冷却至室温，得到固体成分43.5％的共聚物(树脂(B-1))的溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。
通过GPC法在以下的条件下进行树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定。
装置；HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱；TSK-GELG2000HXL
柱温；40℃
溶剂；THF
流速；1.0mL/min
被测液固体成分浓度；0.001～0.01质量％
注入量；50μL
检测器；RI
校正用标准物质；TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。
〔着色感光性树脂组合物的制备〕
实施例1
将着色剂(A)：式(A-I-1)所表示的噻唑染料26份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固体成分换算)53份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)16份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(irgacure(注册商标)OXE-01；BASF公司制；O-酰基肟化合物)4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯120份；
溶剂(E)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮480份；
以及
流平剂(F)：聚醚改性硅油
(Toray silicone SH8400；东丽道康宁(株)制)0.15份
混合而得到着色感光性树脂组合物。
比较例1
通过专利文献1的实施例1所述的方法得到着色感光性树脂组合物。
〔滤色器的制作〕
在2英寸见方的玻璃基板(#1737；康宁公司制)上，通过旋转涂布法涂布该着色感光性树脂组合物后，在100℃预烘焙3分钟而形成了着色组合物层。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制)，在大气气氛下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)曝光。需要说明的是，未使用光掩模。通过将曝光后的着色组合物层在烘箱中，在180℃后烘焙20分钟，由此制作了滤色器(膜厚0.7μm)。
〔色度评价〕
关于得到的着色图案化涂膜，使用测色机(OSP-SP-200；奥林巴斯(株)制)测定分光，使用C光源的特性函数测定了CIE的XYZ表色体系中的xy色度座标(x，y)和三刺激值Y。Y的值越大表示亮度越高。在表1中显示。
[表1]
实施例2
在氮气氛下进行以下的反应。在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾29.2份及丙酮160.0份及后，在室温下搅拌30分钟。然后，用10分钟滴入邻氯苯甲酰氯50.0份。滴加结束后，进一步在室温下搅拌2小时。然后，冰浴冷却反应物料后，滴入二丁基胺35.1份。滴加结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。然后，冰浴冷却反应物料后，滴入30％氢氧化钠水溶液27.4份。滴加结束后，进一步在室温下搅拌30分钟。然后，在室温下滴入氯乙酸28.4份。滴加结束后，在加热回流下搅拌7小时。然后，将反应物料放置冷却至室温后，将反应溶液注入自来水120.0份中后，加入甲苯200份并搅拌30分钟。然后停止搅拌，静置30分钟，结果分离为有机层和水层。通过分液操作弃去水层后，用一当量盐酸200份清洗有机层，然后用自来水200份清洗有机层，最后用饱和食盐水200份清洗有机层。向有机层加入适量的芒硝并搅拌30分钟后，过滤而得到干燥后的有机层。将得到的有机层通过蒸发器蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体。进一步将淡黄色液体在减压下在60℃干燥，得到式(B-I-1)所表示的化合物88.0份。收率95％。
在氮气氛下进行以下的反应。在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中，投入正戊醇1000.0份、3-氨基巴豆腈133.0份及N-氰基乙酰基-N’-(2-乙基己酰基)肼250.0份后，在加热回流下搅拌2小时。然后，加入氯化锌166.4份后，进一步在加热回流下搅拌4小时。然后，滴入浓盐酸225.0份。滴加结束后，将正戊醇与水蒸气一起蒸馏除去。抽滤残留的悬浊液，用水清洗残留成分，得到淡黄色固体。进一步将淡黄色固体在减压下在60℃干燥，得到式(C-II-1)所表示的化合物215.0份。收率71％。
在氮气氛下进行以下的反应。在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中，投入式(C-II-1)所表示的化合物120.0份、冰醋酸1200.0份及浓盐酸1200.0份后，在室温下搅拌30分钟。然后，冰浴冷却反应物料后，加入23％亚硝酸钠水溶液28.5份并搅拌3小时，得到红褐色悬浊液。抽滤得到的红褐色悬浊液后。用水清洗残留成分，得到红褐色固体。进一步将红褐色固体在减压下在60℃干燥，得到式(C-I-1)所表示的化合物120.0份。收率90％。
在氮气氛下进行以下的反应。在具备冷凝管及搅拌装置的烧瓶中，投入式(B-I-1)所表示的化合物86.0份及聚磷酸53.5份后，然后，加入式(C-I-1)所表示的化合物80.3份及异丙醇321.0份并在95～100度搅拌3小时。然后，将反应物料冷却至室温后，用甲醇800份稀释。然后，将甲醇溶液冷却至-78度后，搅拌1小时而得到了暗蓝色悬浊液。用甲醇清洗残留成分，得到蓝绿色固体。进一步将蓝绿色固体在减压下在60℃干燥，得到式(A-I-6)所表示的化合物24.0份。收率15％。
将式(A-I-6)所表示的化合物0.35g溶解于氯仿而使体积为250cm3，用离子交换水将其中的2cm3稀释而使体积为100cm3(浓度：0.028g/L)，使用分光光度计(石英比色皿，光程长；1cm)测定了吸收光谱。该化合物在λmax＝602nm显示吸光度4.4(任意单位)。
〔着色感光性树脂组合物及滤色器的制备〕
实施例3
将着色剂(A)：式(A-I-6)所表示的化合物26份；
碱可溶性树脂(B)：树脂(B-1)(固体成分换算)53份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)16份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(irgacure(注册商标)OXE-01；BASF公司制；O-酰基肟化合物)4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯120份；
溶剂(E)：4-羟基-4-甲基-2-戊酮480份；
以及
流平剂(F)：聚醚改性硅油
(Toray silicone SH8400；东丽道康宁(株)制)0.15份
混合而得到着色感光性树脂组合物。
在2英寸见方的玻璃基板(#1737；康宁公司制)上，通过旋转涂布法涂布该着色感光性树脂组合物后，在100℃预烘焙3分钟而形成着色组合物层。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制)，在大气气氛下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)曝光。需要说明的是，未使用光掩模。将曝光后的着色组合物层在烘箱中，在180℃后烘焙20分钟，由此制作滤色器(膜厚2.2μm)。
〔耐热性评价〕
将得到的着色感光性树脂组合物的涂布膜在200℃加热20分钟，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制)测定涂布膜的加热前后的色差(ΔEab*)，结果色差(ΔEab*)为2.1。将由实施例1得到的着色感光性树脂组合物的涂布膜在200℃加热20分钟，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制)测定涂布膜的加热前后的色差(ΔEab*)，结果色差(ΔEab*)为10.1。
根据本发明，能提供可以制造高亮度的滤色器的着色感光性树脂组合物。

Claims (8)

1.一种着色感光性树脂组合物，其含有着色剂(A)、碱可溶性树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)及溶剂(E)，
着色剂(A)含有式(A-I)所表示的噻唑染料，
碱可溶性树脂(B)为含有来自选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)的结构单元的共聚物，
式(A-I)中，X表示氮原子或CH，R41表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R42表示氢原子、氰基、氨基甲酰基、羧基或碳原子数1～4的烷氧基羰基，R43表示氧原子、C(CN)2、C(CN)COOL1或C(COOL1)2，L1表示碳原子数1～8的烷基，L1具有亚甲基单元时，该亚甲基单元的1个或2个可以被氧原子置换，R44～R46分别独立地表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、可以被取代的芳基、或者羟基。
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物，其中，
碱可溶性树脂(B)为包含下述结构单元的共聚物：来自选自不饱和羧酸及不饱和羧酸酐中的至少1种单体(a)的结构单元、和
来自具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)的结构单元。
3.根据权利要求1或2所述的着色感光性树脂组合物，其中，
环状醚结构是脂肪族多环式环氧结构。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的着色感光性树脂组合物，其中，
具有碳原子数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)是选自式(II)所表示的化合物及式(III)所表示的化合物中的至少1种化合物，
式(II)及式(III)中，Rb1及Rb2表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，该烷基中包含的氢原子可以被羟基取代，
Xb1及Xb2表示单键、-Rb3-、*-Rb3-O-、*-Rb3-S-或*-Rb3-NH-，
Rb3表示碳原子数1～6的亚烷基，
*表示与O的键合端。
5.一种滤色器，其由权利要求1～4中任一项所述的着色感光性树脂组合物形成。
6.一种显示装置，其包含权利要求5所述的滤色器。
7.一种式(A-II)所表示的化合物，
式(A-II)中，X表示氮原子或CH，R41表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，R42表示氢原子、氰基、氨基甲酰基、羧基或碳原子数1～4的烷氧基羰基，R43表示氧原子、C(CN)2、C(CN)COOL1或C(COOL1)2，L1表示碳原子数1～8的烷基，其中L1具有亚甲基单元时，该亚甲基单元的1个或2个可以被氧原子置换，R61表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、或者可以被取代的芳基，R62表示氢原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、或者可以被取代的芳基，R63表示具有1个以上的卤原子的碳原子数6～20的芳基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，
R63为式(A-III)所表示的基团，
式(A-III)中，R64表示卤原子，R65～R67分别独立地表示氢原子、卤原子、可以被氨基或卤原子取代的碳原子数1～20的烷基、可以被取代的氨基、为碳原子数1～20的烷基且为在构成该烷基的亚甲基间插入有氧原子的烷基、可以被取代的芳基、或者羟基，R68表示氢原子或卤原子。
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