JP2015028121A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 式(A−I)で表される化合物。
[式(A−I)中、mは任意の自然数を表す。Xは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。[Y]m−は、任意のm価のアニオンを表す。R41〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、又は炭素数2〜8のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すが、R48とR52が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、1分子中に複数の
が含まれる場合、それらは同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。]
[3] 式(A−I)における[Y]m−が含ホウ素アニオンである[1]又は[2]に記載の化合物。
[5] 式(A−I)における[Y]m−が含フッ素アニオンである[1]又は[2]に記載の化合物。
[6] 式(A−I)における[Y]m−が、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである[1]又は[2]に記載の化合物。
[7] 式(A−I)における[Y]m−が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸もしくはイソポリ酸のアニオンである[6]に記載の化合物。
[8] 式(A−I)における[Y]m−が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンである[7]に記載の化合物。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
[10] [9]記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
[11] [9]記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[12] [11]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[式(A−I)中、mは任意の自然数を表す。Xは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。[Y]m−は、任意のm価のアニオンを表す。R41〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、または置換されていてもよいアリール基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、または炭素数2〜8のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すが、R48とR52が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、あるいは置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、1分子中に複数の
が含まれる場合、それらは同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。]
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等が挙げられる。
置換されてもよいアリール基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は炭素原子との結合手を表す。
[式(4)中、W1、W2は、それぞれ独立に、1価のプロトン供与性置換基を2つ有する化合物から2個のプロトンを放出してなる基を表す。Mは、ホウ素又はアルミニウムを表す。]
1価のプロトン供与性置換基を2つ有する化合物から2個のプロトンを放出してなる基における、1価のプロトン供与性置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基等が挙げられる。1価のプロトン供与性置換基を2つ有する化合物としては、置換基を有していてもよいカテコール、置換基を有していてもよい2,3−ジヒドロキシナフタレン、置換基を有していてもよい2,2’−ビフェノール、置換基を有していてもよい3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、置換基を有していてもよい2−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、置換基を有していてもよい1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、置換基を有していてもよいビナフトール、置換基を有していてもよいサリチル酸、置換基を有していてもよいベンジル酸又は置換基を有していてもよいマンデル酸であることが好ましい。
[式(6)中、W3及びW4はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表すか、又は、W3とW4とが結合して炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を形成する。]
[式(7)中、W5〜W7はそれぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
[式(8)中、Y1は炭素数1〜4のフッ化アルカンジイル基を表す。]
[式(9)中、Y2は炭素数1〜4のフッ化アルキル基を表す。]
中でも、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び水が好ましい。これらの溶媒であると、化合物(A−II)及びアニオン[Y]m−のアルカリ金属塩の溶解度が高い傾向にある。
溶媒が水である場合、酢酸や塩酸等の酸を反応系内へ加えてもよい。
化合物(A−II)及びアニオン[Y]m−のアルカリ金属塩との混合は、両者を上記の溶媒に溶解させて行ってもよいし、溶解させずに行ってもよい。両者が溶解する溶媒を用いて、かつ溶解させて行うことにより、高い収率で本発明の化合物(A−I)を得ることができる。
水と相溶しない溶媒を用いた場合は、反応混合物とイオン交換水とを混合し、必要に応じて、さらに1〜3時間攪拌して、その後、有機層を分液により取得することにより、本発明の化合物(A−I)を含む溶液を得ることができる。必要に応じて、該溶液をイオン交換水で洗浄してもよい。本発明の化合物(A−I)を含む溶液から溶媒を除去することにより、本発明の化合物(A−I)を得ることができる。
式(C−II)で表される化合物の使用量は、式(B−II)で表される化合物1モルに対して、好ましくは0.5モル以上8モル以下であり、より好ましくは1モル以上3モル以下である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤(F)を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)を含むことが好ましい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、本発明の化合物を有効成分とする染料を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A1)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
[式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置き換わっていてもよい。
R1及びR3は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R2及びR4は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5は、−OH、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であっても異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子と一緒に3〜10員含窒素複素環を形成していてもよい。
R11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基等が挙げられる。
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。
。この場合の−SO3 -Z+としては、−SO3 -+N(R11)4が好ましい。
−SR8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
R6及びR7としては、水素原子、メチル基及びエチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
mは、0〜2の整数が好ましく、0又は1であることがより好ましい。
[式(2)中、R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
p及びqは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上である場合、複数のR23は同一でも異なってもよく、qが2以上である場合、複数のR24は同一でも異なってもよい。]
R21及びR22は、それぞれ独立に、メチル基及びエチル基であることが好ましい。R23及びR24は、メチル基が好ましい。
m及びnは、0〜2の整数が好ましく、0又は1であることがより好ましい。
[式(3)中、R31及びR32は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
R31、R32、R33及びR34を表す炭素数1〜4のアルキル基としては、前記と同じものが挙げられる。R31及びR32は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
で表される化合物と、式(1b)で表される化合物及び式(1c)で表される化合物
[式(1b)及び式(1c)中、R1〜R4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
とを、有機溶媒の存在下又は無溶媒で反応させる方法が挙げられる。収率の点から、無溶媒で反応させることが好ましい。反応温度は、30℃〜180℃が好ましく、80℃〜130℃がより好ましい。反応時間は、1時間〜12時間が好ましく、3時間〜8時間がより好ましい。
化合物(1)の製造が容易であるという点で、式(1b)で表される化合物と式(1c)で表される化合物とは同じ化合物であることが好ましい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料分散剤が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
染料(A1)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上90質量%以下である。顔料(P)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは35質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上50質量%以下ある。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
前記O−アシルオキシム化合物としては、例えば、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−{2−メチル−4−(3,3−ジメチル−2,4−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}−9H−カルバゾール−3−イル]エタン−1−イミン、N−アセトキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミン等が挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O−アシルオキシム化合物は、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)ブタン−1−オン−2−イミン、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン及びN−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)−3−シクロペンチルプロパン−1−オン−2−イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミンがより好ましい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに溶剤(E)、必要に応じて用いられる、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
化合物(1)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム36.3部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)45.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸35.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−1)で表される化合物を52.0部得た。収率50%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計、ガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250.4部を取り、窒素置換しながら攪拌し120℃ に昇温した。次にメタクリル酸37.4部、ベンジルメタアクリレート61.3部 、グリシジルメタアクリレート18.5部、およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタアクリレート(日立化成(株)製FA−513M)19.2部からなるモノマー混合物にt−ブチルヒドロパーオキサイド(日本油脂(株)製パーブチルO)6.13部を添加した。このものを滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下し、更に120℃で2時間攪拌し続けエージングを行った。次に、フラスコ内を空気置換に替え、アクリル酸10.6部にトリスジメチルアミノメチルフェノール(DMP−30)0.9部およびハイドロキノン0 .145部を、上記エージングした中に投入し、120℃ で6時間反応を続けて、固形分38.4質量%、酸価122mg−KOH/gの共重合体(樹脂(B−2)の溶液を得た。得られた樹脂(B−2)の重量平均分子量Mwは、10700、分子量分布は2.18であった。重量平均分子量及び分子量分布は、樹脂(B−1)と同様の方法により測定した。
水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)2.00部にメタノール50部を加え、溶解させた。さらに、2,6−ジヒドロキシ安息香酸(東京化成工業(株)製)15.41部とホウ酸(和光純薬工業(株)製)3.09部を加え、65℃で8.5時間撹拌した。該混合液を室温まで冷却した後、析出物を吸引濾過で取得し、イオン交換水237部で洗浄し、式(BC−1−Na)で表される化合物を10.90部得た。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、式(BC−1−Na)で表される化合物5.3部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水2000.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−3)で表される化合物を12.0部得た。収率83%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−1)で表される化合物10.0部、タングストケイ酸水和物(SIGMA-ALDRICH社製)14.1部、およびN,N−ジメチルホルムアミド100.0部を投入した後、50〜60℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水2000.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−4)で表される化合物を17.3部得た。収率83%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−7)で表される化合物を49.9部得た。収率51%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 619.3[M−Cl]+
Exact Mass: 654.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム23.3部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−ブロモ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)29.3部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸22.6部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−8)で表される化合物を41.6部得た。収率45%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 679.3[M−Cl]+
Exact Mass: 714.2
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−9)で表される化合物を40.5部得た。収率41%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 615.4[M−Cl]+
Exact Mass: 650.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム24.5部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−トリフルオロメチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)30.8部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸23.8部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−10)で表される化合物を31.1部得た。収率36%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 669.3[M−Cl]+
Exact Mass: 704.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−メチル安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ジブチルアミン(東京化成(株)社製)39.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−11)で表される化合物を70.0部得た。収率72%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 609.4[M−Cl]+
Exact Mass: 644.4
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム29.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−クロロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、ビス(2−エトキシエチル)アミン(東京化成(株)社製)43.8部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.4部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−12)で表される化合物を45.0部得た。収率44%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 661.3[M−Cl]+
Exact Mass: 696.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、2−ブロモ−4’−(メチルスルホニル)アセトフェノン(東京化成(株)社製)5.0部および50%イソプロパノール水溶液50.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム2.6部を10分かけて添加した。添加終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50.0部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−13)で表される化合物を1.0部得た。収率22%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 629.3[M−Cl]+
Exact Mass: 664.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、4−クロロフェナシルブロミド(東京化成(株)社製)5.0部および50%イソプロパノール水溶液50.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、チオシアン酸カリウム3.1部を10分かけて添加した。添加終了後、さらに室温下で3時間攪拌した。次いで、水道水50.0部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。析出した黄色固体をろ別した後、得られた黄色固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−II−14)で表される化合物を4.0部得た。収率89%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 585.3[M−Cl]+
Exact Mass: 620.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム33.0部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−イソプロピルアニリン(東京化成(株)社製)41.6部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸32.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−15)で表される化合物を44.8部得た。収率47%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 601.3[M−Cl]+
Exact Mass: 636.3
4,4’−ジクロロベンゾフェノン(東京化成(株)社製)(10g、90mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(100ml)溶液を氷浴で冷却し、水素化ナトリウム(60%、4.3g、90mmol)を加え、しばらく攪拌後、化合物2(6.5g、30mmol)を少しずつ添加した。室温で5時間攪拌後、水を加え、ジクロロメタン抽出を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して式(BP2)で表される化合物(3.1g、収率24%)を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 715.3[M−Cl]+
Exact Mass: 750.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム28.9部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2、6−ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)36.4部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−17)で表される化合物を25.2部得た。収率27%
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 733.3[M−Cl]+
Exact Mass: 768.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−7)で表される化合物10.0部、カリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド(三菱マテリアル電子化成(株)社製)4.3部、およびN,N−ジメチルホルムアミド30.0部を投入した後、40℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水500.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−18)で表される化合物を10.8部得た。収率89%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−7)で表される化合物10.0部、シクロ−ヘキサフルオロプロパン-1,3-ビス(スルホニル)イミド カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)社製)6.6部、およびN,N−ジメチルホルムアミド30.0部を投入した後、40℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水500.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−19)で表される化合物を13.0部得た。収率93%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−7)で表される化合物10.0部、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミドカリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)社製)12.3部、およびN,N−ジメチルホルムアミド30.0部を投入した後、40℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水500.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−20)で表される化合物を15.4部得た。収率84%
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(A−II−7)で表される化合物10.0部、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3ジスルホン酸二カリウム塩(三菱マテリアル電子化成(株)社製)3.9部、およびN,N−ジメチルホルムアミド30.0部を投入した後、40℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水500.0部へ一時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−21)で表される化合物を10.7部得た。収率91%
実施例19
着色剤(A):式(A−I−1)で表される染料 26部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 480部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−III−1)で表される染料 26部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 480部;
並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、180℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2.8μm)を作製した。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を230℃で20分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例1で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は4.1であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−3)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.0であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−4)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は6.0であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−7)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.7であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−8)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.8であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−9)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.8であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−10)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は6.8であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−11)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.9であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−12)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.1であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−13)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.2であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−14)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は5.7であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−15)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.4であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−16)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は1.9であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−17)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.2であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−18)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は2.9であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−19)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.5であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−20)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は3.8であった。
実施例19の着色剤(A−I−1)を着色剤(A−I−21)に変更する以外は、実施例19と同様にして着色組成物の塗布膜を作成し、耐熱性評価を実施した結果、着色組成物の塗布膜の色差(ΔEab*)は4.9であった。
Claims (12)
- 式(A−I)で表される化合物。
[式(A−I)中、mは任意の自然数を表す。Xは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示す。[Y]m−は、任意のm価のアニオンを表す。R41〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、又は炭素数2〜8のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基を表すが、R48とR52が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよい。R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を表す。
なお、1分子中に複数の
が含まれる場合、それらは同じ構造であってもよいし、異なる構造であってもよい。] - 式(A−I)中、Xは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子を示し、[Y]m−は、任意のm価のアニオンを表し、R41〜R46は、それぞれ独立して、水素原子、アミノ基でまたはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルキル基を有し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されている基、又は置換されていてもよいアリール基を表し、R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基を表すが、R48とR52が互いに結合して、−O−、−NH−、−S−、または−SO2−を形成していてもよく、R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を表す、請求項1記載の化合物。
- 式(A−I)における[Y]m−が含ホウ素アニオンである請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 式(A−I)における[Y]m−が含アルミニウムアニオンである請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 式(A−I)における[Y]m−が含フッ素アニオンである請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 式(A−I)における[Y]m−が、タングステン、モリブデン、ケイ素、リンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有するアニオンである請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 式(A−I)における[Y]m−が、タングステンを必須元素として含有するヘテロポリ酸もしくはイソポリ酸のアニオンである請求項6に記載の化合物。
- 式(A−I)における[Y]m−が、リンタングステン酸のアニオン、ケイタングステン酸のアニオン、又はタングステン系イソポリ酸のアニオンである請求項7に記載の化合物。
- 請求項1〜請求項8のいずれかに記載の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項9記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項9記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項11記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015038201A (ja) * | 2013-07-16 | 2015-02-26 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2015096598A (ja) * | 2013-10-09 | 2015-05-21 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2016068203A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 東友ファインケム株式会社 | 化合物 |
JP2016164246A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
KR20170003404A (ko) | 2015-06-30 | 2017-01-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
JP2017008287A (ja) * | 2014-11-25 | 2017-01-12 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
JP2017016099A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2017027025A (ja) * | 2015-07-21 | 2017-02-02 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2017114957A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
US9753368B2 (en) | 2015-10-14 | 2017-09-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin film using the same and color filter |
JP2017218501A (ja) * | 2016-06-07 | 2017-12-14 | 凸版印刷株式会社 | 光硬化性組成物および硬化物 |
JP2018522983A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-08-16 | イリドス リミテッド | 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 |
JP2018154661A (ja) * | 2017-03-15 | 2018-10-04 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
JP2018194747A (ja) * | 2017-05-19 | 2018-12-06 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
CN112823309A (zh) * | 2018-12-11 | 2021-05-18 | Dic株式会社 | 液晶显示装置 |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6418590B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2018-11-07 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 |
TWI674303B (zh) * | 2014-10-30 | 2019-10-11 | 日商住友化學股份有限公司 | 著色硬化性樹脂組合物 |
JP6424068B2 (ja) * | 2014-11-06 | 2018-11-14 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
JP6588254B2 (ja) * | 2014-11-25 | 2019-10-09 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP6463624B2 (ja) * | 2014-12-08 | 2019-02-06 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
CN105925010B (zh) * | 2015-02-26 | 2020-07-07 | 东友精细化工有限公司 | 着色分散液 |
CN105929636A (zh) * | 2015-02-26 | 2016-09-07 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 |
JP6592257B2 (ja) * | 2015-03-12 | 2019-10-16 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP6872317B2 (ja) * | 2015-03-27 | 2021-05-19 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP6754591B2 (ja) * | 2015-03-30 | 2020-09-16 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
KR101970385B1 (ko) * | 2015-03-30 | 2019-04-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물 |
TWI696889B (zh) * | 2015-06-30 | 2020-06-21 | 南韓商東友精細化工有限公司 | 著色固化性樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置 |
KR102123515B1 (ko) * | 2015-06-30 | 2020-06-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
CN106371288B (zh) * | 2015-07-21 | 2021-07-13 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物、滤色器和显示装置 |
JP6681187B2 (ja) * | 2015-12-21 | 2020-04-15 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 新規のシアニン化合物、並びにこれを含む着色硬化性樹脂組成物 |
JP6852971B2 (ja) * | 2016-02-24 | 2021-03-31 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
WO2017188485A1 (ko) * | 2016-04-29 | 2017-11-02 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 |
KR102110484B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2020-05-13 | 동우 화인켐 주식회사 | 염 및 착색 경화성 수지 조성물 |
TWI707921B (zh) * | 2016-05-20 | 2020-10-21 | 南韓商東友精細化工有限公司 | 鹽及著色硬化性樹脂組合物 |
CN107422600B (zh) * | 2016-05-23 | 2021-06-15 | 东友精细化工有限公司 | 盐及着色固化性树脂组合物 |
CN107698536B (zh) * | 2016-08-08 | 2023-05-09 | 东友精细化工有限公司 | 化合物、着色组合物、纤维材料、滤色器和显示装置 |
TWI778975B (zh) * | 2016-09-06 | 2022-10-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 著色組成物 |
CN107793407B (zh) * | 2016-09-06 | 2022-07-08 | 住友化学株式会社 | 作为着色剂有用的化合物 |
TWI657116B (zh) * | 2017-12-19 | 2019-04-21 | 住華科技股份有限公司 | 著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片和顯示裝置 |
JP7315330B2 (ja) | 2018-02-06 | 2023-07-26 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
TW202024137A (zh) * | 2018-12-20 | 2020-07-01 | 住華科技股份有限公司 | 著色樹脂組成物、及應用其之彩色濾光片、液晶顯示裝置和有機電致發光顯示裝置 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3423427A (en) * | 1963-06-26 | 1969-01-21 | Du Pont | Selectively substituted methane leuco dyes |
JPS53105531A (en) * | 1977-02-24 | 1978-09-13 | Basf Ag | Pigment stable in nitrocellulose |
JPH05150401A (ja) * | 1991-12-02 | 1993-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH08179465A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-12 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料及び現像処理方法 |
JP2011070172A (ja) * | 2009-08-26 | 2011-04-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ |
JP2011186043A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Dic Corp | カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ |
JP2011227408A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
WO2012053201A1 (ja) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | 日本化薬株式会社 | カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 |
JP2012167153A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Fujifilm Corp | 硬化性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、液晶表示装置、固体撮像素子、並びに、色素化合物 |
-
2013
- 2013-08-22 KR KR1020130099684A patent/KR102105617B1/ko active IP Right Grant
- 2013-08-22 TW TW102130113A patent/TWI597330B/zh active
- 2013-08-23 CN CN201310374230.XA patent/CN103626717B/zh active Active
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3423427A (en) * | 1963-06-26 | 1969-01-21 | Du Pont | Selectively substituted methane leuco dyes |
JPS53105531A (en) * | 1977-02-24 | 1978-09-13 | Basf Ag | Pigment stable in nitrocellulose |
JPH05150401A (ja) * | 1991-12-02 | 1993-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH08179465A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-12 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料及び現像処理方法 |
JP2011070172A (ja) * | 2009-08-26 | 2011-04-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | カラーフィルタ用着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ |
JP2011186043A (ja) * | 2010-03-05 | 2011-09-22 | Dic Corp | カラーフィルタ用青色顔料及びカラーフィルタ |
JP2011227408A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | トリアリールメタン色素、およびその用途 |
WO2012053201A1 (ja) * | 2010-10-21 | 2012-04-26 | 日本化薬株式会社 | カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、表示装置及び固体撮像素子 |
JP2012167153A (ja) * | 2011-02-10 | 2012-09-06 | Fujifilm Corp | 硬化性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、液晶表示装置、固体撮像素子、並びに、色素化合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DYES AND PIGMENTS, vol. Vol.57(2), JPN6016046852, 2002, pages 131 - 147, ISSN: 0003454428 * |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015038201A (ja) * | 2013-07-16 | 2015-02-26 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2015096598A (ja) * | 2013-10-09 | 2015-05-21 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2016068203A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 東友ファインケム株式会社 | 化合物 |
JP2017008287A (ja) * | 2014-11-25 | 2017-01-12 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
JP2016164246A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2016164247A (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-08 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色分散液 |
KR20170003404A (ko) | 2015-06-30 | 2017-01-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 |
JP2017016099A (ja) * | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2018522983A (ja) * | 2015-07-20 | 2018-08-16 | イリドス リミテッド | 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 |
JP2021091904A (ja) * | 2015-07-20 | 2021-06-17 | イリドス リミテッド | 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 |
JP2017027025A (ja) * | 2015-07-21 | 2017-02-02 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
US9753368B2 (en) | 2015-10-14 | 2017-09-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin film using the same and color filter |
JP2017114957A (ja) * | 2015-12-21 | 2017-06-29 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP2017218501A (ja) * | 2016-06-07 | 2017-12-14 | 凸版印刷株式会社 | 光硬化性組成物および硬化物 |
JP2018154661A (ja) * | 2017-03-15 | 2018-10-04 | Dic株式会社 | 化合物及びカラーフィルタ |
JP2018194747A (ja) * | 2017-05-19 | 2018-12-06 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP7017867B2 (ja) | 2017-05-19 | 2022-02-09 | 東友ファインケム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
CN112823309A (zh) * | 2018-12-11 | 2021-05-18 | Dic株式会社 | 液晶显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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