JP6418590B2 - 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、染料用化合物および着色硬化性樹脂組成物に関する。

液晶表示装置等や固体撮像素子等に含まれているカラーフィルタの着色剤として、染料が用いられている。染料としては、たとえば特許文献１に、式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物が記載されている（式中、Ｅｔはエチル基を表す。）。

ＷＯ２０１２／１２８３１８

式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物は、耐熱性の点で十分満足できるものではなかった。

本発明は、以下の発明を含む。
［１］１価のカチオン染料と２価のアニオンとからなる１価のアニオン染料と、発色基を有しない１価のカチオンとからなる造塩染料。
［２］２価のアニオンが、１価のアニオン部位を２つ有するアニオンである［１］に記載の造塩染料。
［３］２価のアニオンが、同じ１価のアニオン部位を２つ有する化合物である［２］に記載の造塩染料。
［４］２価のアニオンが、同じ１価のアニオン部位を２つ有する芳香族化合物又は同じ１価のアニオン部位を２つ有する複素芳香族化合物である［２］又は［３］に記載の造塩染料。
［５］１価のアニオン部位が、スルホネートアニオンである［２］〜［４］のいずれかに記載の造塩染料。
［６］２価のアニオンが、式（１−ｂ）で表されるアニオンである［１］〜［５］の造塩染料。

（式中、Ｒ^１ｂは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）
［７］１価のカチオン染料が、式（１−ａ）で表されるカチオンである［１］〜［６］のいずれか一項に記載の造塩染料。

［式（１−Ａ）中、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ａは、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素数２〜１０のヘテロ芳香族炭化水素基を表す。］
［８］発色基を有しない１価のカチオンが、重合性基、ケイ素原子及びリン原子からなる群から選ばれる置換基を少なくとも１つ有し、かつ発色基を有しないカチオンである［１］〜［７］のいずれか一項に記載の造塩染料。
［９］［１］〜［８］のいずれか一項に記載の化合物を含む着色剤。
［１０］［９］に記載の着色剤と、樹脂と、重合性化合物と重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
［１１］［１０］に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
［１２］［１０］に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルター。
［１３］［１２］に記載のカラーフィルターを含む表示装置。

本発明の造塩染料を含む着色硬化性樹脂組成物を用いると、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。

本発明は、１価のカチオン染料と２価のアニオンとからなる１価のアニオン染料（以下、アニオン染料（Ｉ−１）という場合がある。）と、発色基を有しない１価のカチオンとからなる造塩染料（以下、造塩染料（Ｉ）という場合がある。）である。
＜造塩染料（Ｉ）＞
１価のカチオン染料としては、式（１−ａ）で表されるカチオン染料及び該カチオン染料の互変異性体が挙げられる。

［式（１−ａ）中、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^９Ａ〜Ｒ^１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ａは、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、または炭素数２〜１０の置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基を表す。］

Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基が挙げられる。好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。ただし、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−に置き換わった場合、−Ｏ−は炭素数としては含まない。
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わった基としては、下記に記載の基が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。

Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。ただし、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−に置き換わった場合、−Ｏ−は炭素数には含まない。
Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わった基としては、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は−Ｏ−に置き換わった基と同じものが挙げられる。
Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基が有していていてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；アミノ基及びジメチルアミノ基等の−ＮＲ¹¹¹Ｒ¹¹²（Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。）が挙げられる。
Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基としては、下記に記載の基が挙げられる。＊は窒素原子との結合手を表す。

Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基が挙げられる。
Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数６〜２０のアリール基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が挙げられる。

Ａで表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基が挙げられ、好ましくは炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基である。
Ａで表される炭素数２〜１０のヘテロ芳香族炭化水素基は、環の構成要素としてヘテロ原子を少なくとも１つ有していればよい。
ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。
Ａで表される炭素数２〜１０のヘテロ芳香族炭化水素基としては、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基が挙げられ、好ましくは炭素数２〜８のヘテロ芳香族炭化水素基であり、より好ましくは少なくとも１つの窒素原子を有する炭素数２〜８のヘテロ芳香族炭化水素基である。

Ａで表される炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアミノ基、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアミノ基における置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基におけるアリール基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基が挙げられる。
置換基を有するアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、２−フルオロフェニルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ基、ｐ−メトキシフェニルアミノ基、ｏ−メチルフェニルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ｏ−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ｏ−メチルフェニル）−Ｎ−エチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルアミノ基が挙げられる。

Ａで表される炭素数２〜１０のヘテロ芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基及び置換基を有していてもよいアミノ基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基におけるアリール基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルコキシスルホニル基；スルファモイル基；ヒドロキシ基が挙げられる。

置換基を有していてもよいアミノ基における置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基におけるアリール基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルコキシスルホニル基；スルファモイル基；ヒドロキシ基が挙げられる。
置換基を有するアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、フェニルアミノ基、２−フルオロフェニルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ基、ｐ−メトキシフェニルアミノ基、ｏ−メチルフェニルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ｏ−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（ｏ−メチルフェニル）−Ｎ−エチル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−イソプロピルアミノ基が挙げられる。

Ａで表される基としては、式（Ａ１−１）で表される基〜式（Ａ１−１３）で表される基が挙げられ、式（Ａ１−２）で表される基、式（Ａ１−７）で表される基、式（Ａ１−８）で表される基及び式（Ａ１−９）で表される基が好ましい。

式（１−ａ）で表される１価のカチオン染料は、式（１−ａ−１）で表されるカチオン染料及びその互変異性体であることが好ましい。

［式（１−ａ−１）中、Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、前記置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ^５５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
Ｒ^１Ａ〜Ｒ^１２Ａは、それぞれ、上記と同じ意味を表す。］

Ｒ^４５及びＲ^４６で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘプチル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基が挙げられる。
Ｒ^４５及びＲ^４６で表される炭素数１〜２０のアルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；アミノ基及びジメチルアミノ基等の−ＮＲ¹¹¹Ｒ¹¹²（Ｒ¹¹¹及びＲ¹¹²は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表す。）が挙げられる。
Ｒ^４５及びＲ^４６で表される置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基が有していていてもよい置換基と同じものが挙げられる。

Ｒ^４５及びＲ^４６で表されるアリール基としては、フェニル基、トリル基及びナフチル基が挙げられる。
Ｒ^４５及びＲ^４６で表されるアリール基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜６のハロアルキル基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ^４５及びＲ^４６で表される置換基を有していてもよいアリール基としては、下記に記載の基が挙げられる。＊は窒素原子との結合手を表す。

Ｒ^５５で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^５５で表される置換基を有していてもよいアリールとしては、Ｒ^４５及びＲ^４６で表される置換基を有していてもよいアリール基と同じものが挙げられる。

Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^３Ａ、Ｒ^４Ａ、Ｒ^５Ａ、Ｒ^６Ａ、Ｒ^７Ａ及びＲ^８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましい。
Ｒ^９Ａ、Ｒ^１０Ａ、Ｒ^１１Ａ及びＲ^１２Ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であることが好ましく、
それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ^４５及びＲ^４６は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であることが好ましく、
それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ^５５は、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基であることが好ましく、
ハロゲン原子、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基又はヒドロキシ基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基、又は炭素数１〜８のアルキル基であることがより好ましい。

１価のカチオン染料としては、式（１−ａ−２）で表されるカチオン染料〜式（１−ａ−１４）で表されるカチオンが挙げられ、好ましくは式（１−ａ−２）で表されるカチオン染料、式（１−ａ−３）で表されるカチオン染料、式（１−ａ−５）で表されるカチオン染料、式（１−ａ−６）で表されるカチオン染料である。

２価のアニオンとは、全体の価数が２価であるアニオンを意味し、１価のアニオン部位を２つ有するアニオンであることが好ましく、同じ１価のアニオン部位を２つ有するアニオンであることがより好ましい。
１価のアニオン部位としては、スルホネートアニオン又はカルボキシラートアニオンが挙げられ、スルホネートアニオンが好ましい。
２価のアニオンは、１価のアニオン部位を２つ有する芳香族化合物又は１価のアニオン部位を２つ有する複素芳香族化合物であることが好ましく、１価のアニオン部位を２つ有する芳香族化合物であることがより好ましく、少なくとも１つのスルホネートアニオンを有する芳香族化合物であることがさらに好ましく、式（１−ｂ）で表されるアニオンであることが特に好ましい。

（式中、Ｒ^１ｂは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）

Ｒ^１ｂで表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基が挙げられ、好ましくはフェニル基またはナフチル基である。
Ｒ^１ｂで表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子：ニトロ基：ヒドロキシ基：アミノ基：メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基：又はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられ、好ましくはヒドロキシ基又はアミノ基である。
Ｒ^１ｂで表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基がフェニル基である場合、１つの１価のアニオン部位に対して、もう１つの１価のアニオン部位は、メタ位又はオルト位であることが好ましい。
Ｒ^１ｂで表される炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基がナフチル基である場合、１つの１価のアニオン部位は、もう１つのアニオン部位が結合している炭素原子と隣り合わない炭素原子に結合していることが好ましい。

２価のアニオンとしては、式（１−ｂ−１）で表されるアニオン〜式（１−ｂ−１３）で表されるアニオンが挙げられる。好ましくは、式（１−ｂ−１）で表されるアニオン、式（１−ｂ−２）で表されるアニオン、式（１−ｂ−３）で表されるアニオン、式（１−ｂ−９）で表されるアニオン、式（１−ｂ−１０）で表されるアニオンである。

アニオン染料（Ｉ−１）としては、式（Ｉ−１ａ）で表されるアニオン染料〜式（Ｉ−９ａ）で表されるアニオン染料が挙げられる。

発色基を有しない１価のカチオンとは、色を有さない１価のカチオンを意味する。
発色基を有しない１価のカチオンとしては、重合性基、ケイ素原子及びリン原子からなる群から選ばれる置換基を少なくとも１つ有し、かつ発色基を有しない１価のカチオンが好ましい。
重合性基としては、エチレン性不飽和結合を有する基が挙げられ、例えば、アルケニル基、アクリロイル基、メタアクリロイル基等が挙げられる。
１価のカチオン部位は、アンモニウムイオンであることが好ましい。

重合性基を有する１価のカチオンとしては、式（Ｚ−１）で表されるカチオンが挙げられる。

［式（Ｚ−１）中、Ｒ^１は、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^１１は、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表す。］

Ｒ^１及びＲ^１１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ペンタン−２，４−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基、シクロブタン−１，３−ジイル基、シクロペンタン−１，３−ジイル基、シクロヘキサン−１，４−ジイル基、ノルボルナン−１，４−ジイル基、ノルボルナン−２，５−ジイル基、アダマンタン−１，５−ジイル基、アダマンタン−２，６−ジイル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜８のアルカンジイル基である。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−Ｏ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＣＯ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＮＲ^１１−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＯＣＯ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＣＯＯ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＯＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＣＯＮＨ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−ＮＨＣＯ−で置換された基としては、下記に記載の基が挙げられる（＊は結合手を表す）。

重合性基を有するカチオンとしては、式（Ｚ−１−１）で表されるカチオン〜式（Ｚ１−１−３）で表されるカチオンが挙げられ、好ましくは式（Ｚ−１−１）で表されるカチオンである。

ケイ素原子を有するカチオンとしては、式（Ｚ−２）で表されるカチオンが挙げられる。

［式（Ｚ−２）中、Ｒ^２は炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^２１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
ｑは、１〜１０の整数を表す。］

Ｒ^２及びＲ^２１表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基としては、Ｒ^１及びＲ^１１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基と同じものが挙げられる。
Ｒ^２で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^２１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されている基は、Ｒ^１で表される炭素数１〜１０のアルカンジイル基に含まれる−ＣＨ_２−が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^１１−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されている基と同じものが挙げられる。
Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔブチル基が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基である。
Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２で表される炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。

Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２は、同一の基であることが好ましい。
Ｒ^４０、Ｒ^４１及びＲ^４２は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基又は炭素数１〜４のアルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがより好ましい。
ｑは、１〜８の整数であることが好ましく、１〜３の整数であることがより好ましい。

ケイ素原子を有するカチオンとしては、式（Ｚ−２−１）で表されるカチオン〜式（Ｚ−２−１２）で表されるカチオンが挙げられ、式（Ｚ−２−１）で表されるカチオン〜式（Ｚ−２−６）で表されるカチオンが好ましい。

リン原子を有するカチオンとしては、式（Ｚ−３）で表されるカチオンが挙げられる。

［式（Ｚ−３）中、Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す。］
Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３で表される炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、１−メチルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１，５−ジメチルヘキシル基及び２−エチルヘキシル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基又は２−エチルヘキシル基である。
Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３で表される炭素数２〜１０のアルケニル基としては、ビニル基、イソプロペニル基、ペンテニル基及びヘキセニル基等が挙げられ、好ましくはビニル基である。

Ｒ^５０、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３で表されるフェニル基とが有する置換基としては、メチル、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。

リン原子を有するカチオンとしては、式（Ｚ−３−１）で表されるカチオン〜式（Ｚ−３−６）で表されるカチオンが挙げられる。リン原子を有するカチオンは、好ましくは式（Ｚ−３−１）で表されるカチオン又は式（Ｚ−３−２）で表されるカチオンである。

造塩染料（Ｉ）としては、式（Ｉ−１）で表される造塩染料〜式（Ｉ−４７）で表される造塩染料が挙げられる。造塩染料（Ｉ）は、好ましくは式（Ｉ−３３）で表される造塩染料〜式（Ｉ−４７）で表される造塩染料であり、より好ましくは式（Ｉ−３３）で表される造塩染料〜式（Ｉ−３５）で表される造塩染料である。

次に、造塩染料（Ｉ）の製造方法について説明する。
まず、１価のカチオン染料は、例えば、式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物と式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。

［式中、Ｒ^１Ａ〜Ｒ^１２Ａ及びＡは、それぞれ前記と同じ意味を表す。］

式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物の使用量は、式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは１〜８モルであり、より好ましくは１〜３モルである。

反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、８０℃〜１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、３時間〜８時間がより好ましい。

式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物と式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物との反応は、収率の点から、有機溶媒の存在下で実施されることが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１〜３００質量部であり、より好ましくは２〜２００質量部である。

式（Ｃ−ＩＩＩ）で表される化合物と式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物との反応は、収率の点から、縮合剤の存在下で実施されることが好ましい。縮合剤としては、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩化チオニル等が挙げられる。
縮合剤の使用量は、式（Ｃ−ＩＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１〜２０質量部であり、より好ましくは１〜５質量部である。

反応混合物から１価のアニオン染料を取得する方法は、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をアルコール（例えば、メタノール等）と共に混合し、析出した結晶を濾取する方法を挙げることができる。
１価のアニオン染料を取得する方法は、反応混合物をアルコールに添加する方法が好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、好ましくは−１００〜５０℃であり、より好ましくは−８０〜０℃である。また、この後、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

アニオン染料（Ｉ−１）は、１価のカチオン染料と、２価のアニオンとを、水中で反応させることにより得ることができる。

１価のカチオン染料と２価のアニオンとの反応温度は、０℃〜１２０℃が好ましく、１０℃〜１００℃がより好ましい。反応時間は、１〜２４時間が好ましく、３〜８時間がより好ましい。

反応混合物からアニオン染料（Ｉ−１）を取得する方法は、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応終了後、生じる沈殿物をろ取し、水で洗浄することによる方法が挙げられる。必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

アニオン染料（Ｉ−１）と、発色基を有しない１価のカチオンとを、水中で反応させることにより、造塩染料（Ｉ）を得ることができる。

アニオン染料（Ｉ−１）と発色基を有しない１価のカチオンとの反応温度は、０〜１２０℃であることが好ましく、１０〜１００℃であることがより好ましい。反応時間は、１〜２４時間が好ましく、３〜８時間がより好ましい。

反応混合物から造塩染料（Ｉ）を取得する方法は、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応終了後、生じる沈殿物をろ取し、水で洗浄することによる方法が挙げられる。必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、造塩染料（Ｉ）を含む着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）と、重合性化合物（Ｃ）と、重合開始剤（Ｄ）とを含む。さらに、溶剤（Ｅ）を含んでもよい。

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、造塩染料（Ｉ）を２種以上含んでもよい。
着色剤（Ａ）は、造塩染料（Ｉ）のほかに、調色のため、即ち分光特性を調整するために、他の染料（Ａ２）、顔料（Ｐ）、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
染料（Ａ２）としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、クマリン染料：含金アゾ染料：ピリドンアゾ染料：バルビツールアゾ染料：キノフタロン染料：メチン染料：シアニン染料：アントラキノン染料：トリフェニルメタン染料：キサンテン染料：テトラアザポルフィリン染料：フタロシアニン染料：及びこれらの混合物が挙げられる。

造塩染料（Ｉ）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは３〜９９．９質量％であり、より好ましくは４〜８０質量％であり、さらに好ましくは５〜３０質量％である。造塩染料（Ｉ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの明度が高く、好ましい。

顔料（Ｐ）としては、公知の顔料を使用することができ、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が挙げられる。

顔料（Ｐ）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。

着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
固形分の総量とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。

（Ｂａ）としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

（Ｂｂ）としては、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体；オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体；テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。

（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。

（Ｂｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。

樹脂（Ｂ）としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；
グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；
ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；
ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；
トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；
トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。

樹脂（Ｂ）は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。

樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０〜２，９００、より好ましくは２５０〜１，５００である。

重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。

Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

アルキルフェノン化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’,５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

酸を発生する重合開始剤としては、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。

重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンが挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールが挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートが挙げられる。

ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンが挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンが挙げられる。

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンが挙げられる。

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。

溶剤（Ｅ）は、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃〜２１０℃である有機溶剤が好ましい。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。

溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。
着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤及び連鎖移動剤等の当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤、重合開始助剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．１〜１０μmのフィルタでろ過することが好ましい。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、フォトリソグラフ法が好ましい。
フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。
フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、通常、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、より好ましくは０．５〜６μｍである。

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
アルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下の合成例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３６．３部およびアセトン１６０部を投入した後、室温で３０分攪拌した。得られた混合物に、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０部を１０分かけて滴下し、室温で２時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４５．７部を滴下し、さらに室温で３０分攪拌した。得られた反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下し、室温で３０分攪拌した。得られた反応混合物に、室温でクロロ酢酸３５．３部を滴下し、７時間加熱還流した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水１２０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。得られた混合物を、３０分静置し、有機層と水層に分離し、分液操作を行うことにより有機層を得た。得られた有機層を一規定塩酸２００部、水２００部、飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物を５２．０部得た。

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物９．３部、４、４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０部およびトルエン２０部を投入し、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０部で希釈した。希釈した反応溶液を飽和食塩水３００部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。得られた混合物を、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。分液操作を行うことにより有機層を得た。得られた有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層を溶媒留去して、青紫色固体を得た。得られた青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物を１９．８部得た。

式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]⁺
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６３６．３

合成例２：式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物の合成
式（Ａ−ＩＩ−１）で表される化合物６．３部をイオン交換水５００部に溶解させた。得られた混合物に、1,5-ジナフタレンスルホン酸（東京化成（株）社製）２．８部を加え、４０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却した後、生じた結晶をろ取し、イオン交換水で洗浄後、60℃で24時間乾燥し、式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物を含む固体８．８部を得た。

合成例３：式（Ａ２−Ｚ２−４）で表される化合物の合成
式（Ａ−ＩＩ−２）で表される化合物を含む固体８．８部をイオン交換水５００部に溶解させた。得られた混合物に、３−アミノプロピルエトキシシラン（東京化成（株）社製）２．２部を加え、３０℃で１２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却した後、生じた結晶をろ取し、イオン交換水で洗浄後、60℃で24時間乾燥し、式（Ａ２−Ｚ２−４）で表される化合物を１１．１部得た。

合成例４：式（Ａ２−Ｚ１−１）で表される化合物の合成
合成例３において、３−アミノプロピルエトキシシランの代わりに、下式（ｄ−１）を用いる他は、同様に合成を行い、式（Ａ２−Ｚ１−１）で表される化合物を得た。

合成例５：式（Ａ２−Ｚ３−１）で表される化合物の合成
合成例３において、３−アミノプロピルエトキシシランの代わりに、下式（ｄ−２）を用いる他は、同様に合成を行い、式（Ａ２−Ｚ３−１）で表される化合物を得た。

〔樹脂の合成〕
メタクリル酸１９部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン−９−イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で５０：５０）（商品名「Ｅ−ＤＣＰＡ」、株式会社ダイセル製）１７１部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０部に溶解し、溶液を得た（以下、溶液（１）という場合がある。）。
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）２６部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２０部に溶解し、溶液を得た（以下、溶液（２）とい場合がある。）。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内を窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、得られた溶液を約５時間かけて滴下した。次いで、溶液（２）を約５時間かけてフラスコ内に滴下した。
溶液（２）の滴下が終了した後、約３時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分４３．５％の共重合体（樹脂（Ｂ−１）の溶液を得た。得られた樹脂（Ｂ−１の重量平均分子量は８０００、分子量分布は１．９８、固形分換算の酸価は５３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
実施例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ２−Ｚ２−４）で表される染料 ２０部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ４８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（１）を得た。

実施例２
着色剤（Ａ）：式（Ａ２−Ｚ１−１）で表される染料 ２１部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ４８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（２）を得た。

実施例３
着色剤（Ａ）：式（Ａ２−Ｚ３−１）で表される染料 ２６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５０部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ２０部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ４８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（３）を得た。

比較例１
着色剤（Ａ）：式（Ａ−ＩＩＩ−１）で表される染料 ２６部；
アルカリ可溶性樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）５３部；
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） １６部；
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ−０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １２０部；
溶剤（Ｅ）：４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン ４８０部；
並びに
レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製） ０．１５部
を混合して着色硬化性樹脂組成物（１’）を得た。

〔カラーフィルタの作製〕
２インチ角のガラス基板（＃１７３７；コーニング社製）上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ基準）で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、１８０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ（膜厚２．８μｍ）を作製した。

〔耐熱性評価〕
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。実施例１、２、３及び比較例１で得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施し、その色差（ΔＥａｂ＊）を求めた。結果を下記表１に示す。
なお、色差（ΔＥａｂ＊）は、その値が小さいほど高い耐熱性を有する材料であることを示す。

本発明の化合物を含む着色硬化性樹脂組成物を用いると、良好な耐熱性を有するカラーフィルタを提供することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

Claims (6)

1. １価のカチオン染料と２価のアニオンとからなる１価のアニオン染料と、色を有さない１価のカチオンとからなり、
   １価のカチオン染料が、式（１−ａ−１）で表されるカチオンであり、
   

   

   ［式（１−ａ−１）中、Ｒ^1A〜Ｒ^8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ₂−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
   Ｒ^9A〜Ｒ^12Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ₂−は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
   Ｘは、酸素原子または硫黄原子を表す。
   Ｒ ⁴⁵ は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表し、前記置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基に含まれる−ＣＨ ₂ −は、−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
   Ｒ ⁴⁶ は、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。
   Ｒ ⁵⁵ は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基または置換基を有していてもよい炭素数６〜２０のアリール基を表す。］
   ２価のアニオンが、式（１−ｂ）で表されるアニオンであり、
   

   

   （式（１−ｂ）中、Ｒ^1bは、置換基を有していてもよい炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基を表す。）
   色を有さない１価のカチオンが、式（Ｚ−１）、式（Ｚ−２）、及び式（Ｚ−３−１）で表されるカチオンから選ばれるいずれか１つであることを特徴とする造塩染料。
   

   

   ［式（Ｚ−１）中、Ｒ ¹ は、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ ₂ −は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ ¹¹ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
   Ｒ ¹¹ は、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表す。］
   

   

   ［式（Ｚ−２）中、Ｒ ² は、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ ₂ −は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ ²¹ −、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−で置換されていてもよい。
   Ｒ ²¹ は、炭素数１〜１０のアルカンジイル基を表す。
   Ｒ ⁴⁰ 、Ｒ ⁴¹ 及びＲ ⁴² は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。
   ｑは、１〜１０の整数を表す。］
   

   
2. 請求項１に記載の造塩染料を含む着色剤。
3. 請求項２に記載の着色剤と、樹脂と、重合性化合物と重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
4. 請求項３に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
5. 請求項３に記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルター。
6. 請求項５に記載のカラーフィルターを含む表示装置。