JP6111590B2 - 撮像素子用青色着色組成物、および撮像素子用カラーフィルタ - Google Patents
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Description
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
本発明の撮像素子用青色着色組成物は、着色剤、バインダー樹脂、および溶剤を含有する撮像素子用青色着色組成物であって、着色剤が、塩基性染料とアニオン成分であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物を含有し、該カウンタ化合物の分子量が200〜3500の範囲であることを特徴とする。
目的の波長領域で高い透過率を有することで、透過率が高く色再現性に優れた固体撮像素子用カラーフィルタを提供することができる。また、透過率曲線における吸収領域から透過領域へ移行する立ち上がりが特定の波長となるように制御することで、その波長前後での分光透過率に差が生じ色分離性に優れたカラーフィルタを得ることができる。また、その透過率曲線の立ち上がりが急峻であると、特定の波長前後での透過率の差が多くなるため、より色分離性が優れたカラーフィルタを得ることができる。また、目的でない波長領域の透過率が低くなると、その波長領域の光の透過を防ぐため、色分離性に優れたカラーフィルタを得ることができる。
本発明の着色剤は、塩基性染料とアニオン成分であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物[A1]を含有し、該カウンタ化合物の分子量が200〜3500の範囲である。
塩基性染料としては、トリアリールメタン系塩基性染料、フラビン系塩基性染料、オーラミン系塩基性染料、サフラニン系塩基性染料、フロキシン系塩基性染料、およびメチレンブルー系塩基性染料等が挙げられる。
本発明の撮像素子用青色着色組成物に用いられる塩基性染料としては、トリアリールメタン系塩基性染料、フラビン系塩基性染料、オーラミン系塩基性染料、サフラニン系塩基性染料、フロキシン系塩基性染料、およびメチレンブルー系塩基性染料等が挙げられる。
中でも発色性が良好な点において、トリアリールメタン系塩基性染料、またはメチレンブルー系塩基性染料を用いることが好ましく、より好ましくはトリアリールメタン系塩基性染料である。
(トリアリールメタン系塩基性染料)
トリアリールメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるNH2あるいはOH基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノアリールメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料、ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。またジフェニルナフチルメタン塩基性染料および/またはトリアリールメタン塩基性染料が好ましい。
本発明において、好ましく使用することのできるアニオン成分としてのカウンタ化合物は、分子量が200〜3500範囲であるアニオン性の化合物であり、具体的にはヘテロポリ酸や、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸といった有機酸、酸性染料の形態を有するものである。またはその金属塩であってもよい。
さらに酸基を有する樹脂により変性することも好ましいものである。
またカウンタ化合物をナトリウム塩として用いた場合は、NaをHに置き換えた上で分子量を考慮するものとする。
ヘテロポリ酸としては、リンタングステン酸 H3(PW12040)・nH2O(n≒30:≒はニアリーイコールを表す。)(分子量3421)、ケイタングステン酸H4(SiW12040)・nH2O(n≒30)(分子量3418)、リンモリブデン酸 H3(PMo12040)・nH2O(n≒30)(分子量2205)、ケイモリブデン酸 H3(SiMo12040)・nH2O(n≒30)(分子量2202)、リンタングストモリブデン酸 H3(PW12―XMoX040)・nH2O(n≒30)(6<X<12)、リンバナドモリブデン酸 H15-X(PV12―XMoX040)・nH2O(n≒30)等があげられる。
またリンタングストモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸は、リンタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイタングステン酸、ケイモリブデン酸等の構成比を変えることで分子量を2202〜3421の範囲に調整することができる。
またヘテロポリ酸をカウンタ化合物として使用する場合は、その平均分子量は2820〜3421の範囲であることが好ましい。これはモリブデンとタングステンを含む場合、タングステンの割合が50%を超えることが好ましいことによるものである。リンタングストモリブデン酸の場合、Moの含有量を減らしWを多く含ませることで透過性に優れる色材を得ることができる。
有機酸としては、下記一般式(11)で表わされるスルホン酸、下記一般式(12)で表わされるスルホン酸、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸等の有機カルボン酸、またはその金属塩などが挙げられる。また、アンモニウム塩などの塩であっても良い。
また、nが2以上である場合には、Mは同じであっても、異なっていても良い。
さらに、2−ヒドロキシ−6−ナフタレンスルホン酸(シェファ酸 分子量224)、1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(ネビル−ウィンタ−酸:NW酸 分子量224)、1−ヒドロキシ−5−ナフタレンスルホン酸(L酸 分子量224)、2−ヒドロキシ−8−ナフタレンスルホン酸(クロセイン酸 分子量224)等の1つの水酸基と1つのスルホン酸基を有するヒドロキシナフタレンスルホン酸を用いることも好ましい。
またカウンタ化合物を酸性染料として用いることで色相をコントロ−ルすることもできる。
酸性染料としては、例えば、アントラキノン系酸性染料、モノアゾ系酸性染料、ジスアゾ系酸性染料、オキサジン系酸性染料、アミノケトン系酸性染料、キノリン系酸性染料、トリアリ−ルメタン系酸性染料などが挙げられる。
青色画素の場合は、前記トリアリ−ルメタン系塩基性染料、メチレンブル−系塩基性染料と造塩することで青色画素を得ることができる。
これらの塩基性染料とカウンタ化合物との造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開2003−215850号公報などに具体的な手法が開示されている。
トリアリ−ルメタン系塩基性染料での一例をあげると、トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸や(有機スルホン酸ナトリウム)溶液を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分と有機スルホン酸のスルホン酸基(−SO3H)の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここで有機スルホン酸は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
本発明に用いる造塩化合物[A1]は、さらにカルボキシル基のごとき酸基を有する樹脂(ロジン変性マレイン酸樹脂(ロジン変性フマル酸樹脂も同義))や、ロジンエステル、ポリエステル樹脂、酸価を有するスチレンアクリル共重合体等を添加することで、バインダ樹脂中への相溶性、分散性、また溶剤への分散性が大幅に改善される。その結果着色剤として、発色性、耐熱性、耐光性がさらに優れたものとなる。ここで酸基とはカルボキシル基(−COOH)、スルホン基(−SO3H)が好ましいものである。
またここで酸基を有する樹脂の重量平均分子量の測定は以下の条件にて行った。
検体にテトラヒドロフラン(THF)を加え12時間放置後、検体のTHF溶液を濾過し、濾液中に溶解している検体の分子量を測定した。測定はゲル・パ−ミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンにより作成した検量線から分子量を計算した。
GPC装置:東ソ−(株)製 HLC−8120GPC
カラム :東ソ−(株)製 TSK Guardcolumn
SuperH−HT/SK−GEL/SuperHM−M の3連結
流速:1.0ml/min(THF)
またロジン変性マレイン酸樹脂の酸成分と塩基性染料(造塩化合物中の未反応の塩基性染料)のアミノ基の部分との反応も起こることの効果も大きいものである。
なお、ここで酸価とはJIS K−0070の方法により測定された値である。
(1)酸基を有する樹脂に可溶な溶媒中に溶解させた上で造塩化合物を添加して溶液中で混合する方法、(2)混練機等を用いて酸基を有する樹脂を溶融させた状態で造塩化合物を添加して混合する方法等があげられるが、従来公知のいずれの方法で合成してもかまわない。
(1−1)
トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸等のカウンタ化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なう。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分とカウンタ中の酸基の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここでカウンタの化合物は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
次いで、ロジン変性マレイン酸樹脂を添加する工程であるが、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を添加して中性に調整した後、アルカリ水溶液に溶解させたロジン変性マレイン酸樹脂を添加、攪拌しながら混合を行う。次いで、塩酸、硫酸等の鉱酸を添加して酸性に調製することでロジン変性マレイン酸樹脂を不溶化させ、濾過、洗浄、乾燥を行い、組成物を得る。また必要ならば粉砕工程を経て所望の粒度にして組成物を得ればよい。
本発明の造塩化合物[A1]と酸基を有する樹脂(ロジン変性マレイン酸樹脂等)を加熱ニ−ダ−、バンバリ−ミキサ−、3本ロ−ルミル、2本ロ−ルミル、振動ミル、ボ−ルミル、アトライタ−、押出機等の混練機に投入して十分に混合し、酸基を有する樹脂の軟化点以上の温度で溶融混練を行う。これにより酸基を有する樹脂中に造塩化合物が分散する。ここで得られる組成物は造塩化合物に酸基を有する樹脂が被覆されている状態である。さらにこの組成物を粗砕、粉砕して所望の粒度に調整することにより組成物を得ればよい。
より好ましくは、本発明の造塩化合物[A1]と酸基を有する樹脂の重量混合比率(造塩化合物:酸基を有する樹脂)は、75:25〜90:10の範囲である。
本発明の撮像素子用青色着色組成物は、造塩化合物[A1]に加えて、さらにその他の着色剤を含むことができ、なかでもさらにその他の着色剤が、青色顔料、紫色顔料、またはキサンテン系色素であることが好ましい。
青色顔料としては、フタロシアニン系顔料および/またはトリアリ−ルメタン系レ−キ顔料等が用いられる。フタロシアニン系顔料としては、銅フタロシアニンブル−顔料を用いることが好ましいものである。
銅フタロシアニンブル−顔料としては、C.I.ピグメント ブル−15、C.I.ピグメント ブル−15:1、C.I.ピグメント ブル−15:2、C.I.ピグメント ブル−15:3、C.I.ピグメント ブル−15:4、C.I.ピグメント ブル−15:6、等の顔料が挙げられ、中でも、ε型、α型の構造を有する銅フタロシアニンブル−顔料が好ましい。このような好ましい顔料は、具体的にはC.I.ピグメント ブル−15:6およびC.I.ピグメント ブル−15:1である。
紫色顔料としては、例えばC.I.ピグメント バイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50などを挙げることができる。これらの中でも、高透過率を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメント バイオレット19、または23であり、更に好ましくはC.I.ピグメント バイオレット23である。
本発明の着色組成物に併用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分な分光特性を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
キサンテン系色素は、赤色、紫色を呈するものであり、染料の形態を有することが好ましく、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。またこれらの染料をレ−キ化したレ−キ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であっても良い。
特に好ましくは、キサンテン系酸性染料の造塩化合物、またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物であると、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。なかでも好ましくは、キサンテン系酸性染料の造塩化合物である。
ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基(−SO3H、−SO3Na)を有しており、本発明においては、直接染料はキサンテン系酸性染料として見なすものである。
そのため、これらの欠点を改善するために、キサンテン系塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化し、造塩化合物としたものが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、キサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物し、造塩化合物としたもの、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
(キサンテン系油溶性染料)
キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベントレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、C.I.ソルベントバイオレット10などがあげられる。
中でも、発色性の高いロ−ダミン系油溶性染料であるC.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベ−シックレッド1(ロ−ダミン6GCP)、8(ロ−ダミンG)、C.I.ベ−シックバイオレット10(ロ−ダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベ−シックレッド1、C.I.ベ−シックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドロ−ダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキkシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ロ−ズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドロ−ダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ロ−ダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドロ−ダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドロ−ダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ロ−ダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289を用いることが最も好ましい。
本発明におけるキサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化し、キサンテン系酸性染料の造塩化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。
本発明に用いるキサンテン系色素は、前述したキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物として用いることが、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の観点から、最も好ましい。
四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することで、そのカチオン部分がキサンテン系酸性染料のカウンタになるものである。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
(参考文献1)特願2011−150752
側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式(2)で表される構造単位を含むアルカリ樹脂であって一般式(2)中のカチオン性基が、キサンテン系酸性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。
キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平11−72969号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H)、スルホン酸ナトリウム基(−SO3Na)の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基(NH4 +)の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノ−ル、エタノ−ルも造塩化時に使用可能な溶媒である。
本発明の着色組成物は、後述するが、青色顔料と併用する青色着色組成物、赤色顔料と併用する併用する赤色着色組成物の形態が好ましい。
本発明におけるキサンテン系酸性染料は、スルホンアミド化し、スルホン酸アミド化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。
本発明のキサンテン系色素に好ましく用いることのできるキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−SO3H、−SO3Naを有するキサンテン系酸性染料を常法によりクロル化して、−SO3Hを−SO2Clとし、この化合物を、−NH2基を有するアミンと反応して製造することができる。
一例をあげると、C.I.アシッドレッド289を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、C.I.アシッドレッド289をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド289のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、C.I.アシッドレッド52を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、C.I.アシッドレッド52をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド52のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
本発明の着色組成物に含まれるバインダ−樹脂は、着色剤を分散するもの、もしくは染色、浸透させるものであって、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂等が挙げられる。バインダ−樹脂としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギ−線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギ−線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が3次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色(明度低下)を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエ−テル、n−プロピルビニルエ−テル、イソプロピルビニルエ−テル、n−ブチルビニルエ−テル、またはイソブチルビニルエ−テル等のビニルエ−テル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために溶剤を含有させる。溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマ−もしくはオリゴマ−が含まれる。
これらの光重合性化合物は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィ−法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファ−キノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリ−ルメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレ−ン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラ−ケトン誘導体、ビイミダゾ−ル誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレ−ト、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファ−キノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,又は4,4’−テトラ(t−ブチルパ−オキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラ−フィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオ−ルを含有することができる。
多官能チオ−ルは、チオ−ル基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオ−ル、デカンジチオ−ル、1,4−ブタンジオ−ルビスチオプロピオネ−ト、1,4−ブタンジオ−ルビスチオグリコレ−ト、エチレングリコ−ルビスチオグリコレ−ト、エチレングリコ−ルビスチオプロピオネ−ト、トリメチロ−ルプロパントリスチオグリコレ−ト、トリメチロ−ルプロパントリスチオプロピオネ−ト、トリメチロ−ルプロパントリス(3−メルカプトブチレ−ト)、ペンタエリスリト−ルテトラキスチオグリコレ−ト、ペンタエリスリト−ルテトラキスチオプロピオネ−ト、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレ−ト、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、
2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオ−ルは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラ−フィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラ−フィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニ−ル時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエ−テル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエ−テル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコ−ニング社製FZ−2122、ビックケミ−社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミ−社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエ−テル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエ−テルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノ−ルアミン、ラウリル硫酸トリエタノ−ルアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノ−ルアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノ−ルアミン、ポリオキシエチレンアルキルエ−テルリン酸エステルなどが挙げられる。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノ−ル系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノ−ル性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネ−ト化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾ−ル誘導体二環式アミジン化合物およびその塩(例えば、イミダゾ−ル、2−メチルイミダゾ−ル、2−エチルイミダゾ−ル、2−エチル−4−メチルイミダゾ−ル、2−フェニルイミダゾ−ル、4−フェニルイミダゾ−ル、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾ−ル、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾ−ル等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量部に対し、0.01〜15重量部が好ましい。
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
本発明の着色組成物は、造塩化合物[A1]を含む着色剤を、バインダ−樹脂などの着色剤担体および/または溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニ−ダ−、2本ロ−ルミル、3本ロ−ルミル、ボ−ルミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラ−型ビ−ズミル、またはアトライタ−等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色剤担体に分散したものを混合しても良い。また、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明の撮像素子用カラ−フィルタについて説明する。
本発明のカラ−フィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、本発明の青色着色組成物から形成されてなるものである。また、カラ−フィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。
本発明のカラ−フィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィ−法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコ−ルや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソ−社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソ−社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
ベックマンコ−ルタ−社製マルチサイザ−3を用いて、アパチャ−径100μmの条件で体積平均粒径にて算出した
窒素吸着のBET法による自動蒸気吸着量測定装置(日本ベル社製「BELSORP18」)により行なった。
(アクリル樹脂溶液1の作製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレ−ト13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノ−ルエチレンオキサイド変性アクリレ−ト(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC)を添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂1の作製)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコ−ル75.1部を仕込み、窒素気流下で75℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレ−ト33.2部、n−ブチルメタクリレ−ト27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレ−ト27.3部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、およびメチルエチルケトン15.6部を均一にした後、滴下ロ−トに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7420である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコ−ルを72部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は33mgKOH/gであった。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコ−ル75.1部を仕込み、窒素気流下で75℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレ−ト15.7部、n−ブチルメタクリレ−ト27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレ−ト27.3部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、ヒドロキシエチルメタクリレ−ト15.0部、メタクリル酸2.5部およびメチルエチルケトン15.6部を均一にした後、滴下ロ−トに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7420である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコ−ルを72部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂2を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は33mgKOH/gであった。
(トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1、A1−1a)の作製)
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、2,8−ジアミノ−1−ナフト−ル−5,7−ジスルホン酸(分子量334)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この2,8−ジアミノ−1−ナフト−ル−5,7−ジスルホン酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と2,8−ジアミノ−1−ナフト−ル−5,7−ジスルホン酸との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1)を得た。
さらに得られた造塩化合物100質量部に対して、ロジン変性マレイン酸樹脂(酸価:130 重量平均分子量1000 荒川化学社製マルキ−ドNo.32 )を20質量部添加して、加圧ニ−ダ−で混合(材料温度120℃にて30分間)を行い、冷却後機械式粉砕機(ア−ステクニカ社製クリプトロンKTM1型)にて微粉砕を行い平均粒径10μmの粒子を得、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1a)を得た。
9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)(分子量223)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブ
ル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、85℃で55分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸(トビアス酸)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−2)を得た。
9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、1−アミノ−5−ナフタレンスルホン酸(ロ−レンツ酸)(分子量223)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この1−アミノ−5−ナフタレンスルホン酸(ロ−レンツ酸)(分子量223)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、85℃で55分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と1−アミノ−5−ナフタレンスルホン酸(ロ−レンツ酸)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−3)を得た。
9モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)(分子量224)ナトリウム塩水溶液を85℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、85℃で55分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料と1−ヒドロキシ−4−ナフタレンスルホン酸(NW酸)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−4)を得た。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、リンタングステン酸(分子量2880)を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。このリンタングステン酸ナトリウム塩水溶液を70〜90℃に加熱した後、ビクトリアピュアブル−染料(C.I.
ベ−シック ブル− 7)を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブル−染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブル−染料を滴下した後、70〜90℃で40〜60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブル−染料とリンタングステン酸との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−5)を得た。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)7.4部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.7部のビクトリアピュアブル−染料とドデシル硫酸(分子量265)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−6)を得た。収率は、84.8%であった。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部とヘキサデシル硫酸ナトリウム(40%ステアリル硫酸ナトリウムを含む、東京化成品)9.65部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、15.5部のビクトリアピュアブル−染料とヘキサデシル硫酸(分子量321)との造塩化合物とビクトリアピュアブル−染料とステアリル硫酸(分子量349)との造塩化合物の混合物である、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−7)を得た。収率は、82.1%であった。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部をジクロロメタン130部に溶解させ、これに、水200部にNaOH 1.0部、フタロシアニンスルホン酸16.8部を溶解させたものを混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、22.4部のビクトリアピュアブル−染料とフタロシアニンスルホン酸(分子量559)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−8)を得た。収率は、84.8%であった。
C.I.ベ−シック ブル− 26(東京化成品)12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)6.77部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.8部のビクトリアブル−染料とドデシル硫酸(分子量265)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−10)を得た。収率は、87.6%であった。
(化合物1の合成)
まず最初に、下記のようにして、化合物1を得た。
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)25部とトルエン90部の混合物に塩化チオニル23部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム20.4部と1,2−ジクロロエタン130部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン60部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、N,N−ジエチル−m−トルイジン(東京化成品)21部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィ−(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、化合物1を15.4部得た。収率は、35.0%であった。
続いて、下記のようにして、化合物2を得た。
化合物1;10部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)5.0部をトルエン40部に溶解させ、オキシ塩化リン6.8部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィ−(クロロホルム/メタノ−ル=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物2を13.8部得た。収率は、88.8%であった。
ビクトリアピュアブル−染料(C.I.ベ−シック ブル− 7)(東京化成品)12部とエチル硫酸ナトリウム(東京化成品)3.80部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、11.4部のビクトリアピュアブル−染料とエチル硫酸(分子量125)との造塩化合物、トリアリ−ルメタン系造塩化合物(AC−1)を得た。収率は、81.2%であった。
(トリアリ−ルメタン系着色剤含有溶液(DB−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し造塩化合物含有樹脂溶液(DB−1)を作製した。
トリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC) :49.0部
以下、造塩化合物1を表1に示すトリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−1a、A1−2〜10、AC−1)またはトリアリ−ルメタン系染料(ビクトリアピュアブル−染料;C.I.ベ−シック ブル− 7)に変更した以外は、上記の造塩化合物含有溶液(DB−1)と同様にして、造塩化合物含有溶液(DB−2〜13)を作製した。
(キサンテン系造塩化合物(A2−1))
下記の手順でC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなるキサンテン系造塩化合物(A2−1)を製造した。
水2000部に51部のビニル系樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物(A2−1)を得た。このとき造塩化合物(A2−1)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂2とからなる造塩化合物(A2−2)を製造した。
水2000部に51部のカチオン性基を有する樹脂2を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂2との造塩化合物(A2−2)を得た。このとき造塩化合物(A2−2)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなる造塩化合物(A2−3)を製造した。
10%のメタノ−ル水溶液2000部に88部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、43部のC.I.アシッドレッド289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物(A2−3)を得た。このとき造塩化合物(A2−3)中のC.I.アシッドレッド289に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(コ−タミンD86P)(カチオン部分の分子量が550)とからなる造塩化合物(A2−4)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッドレッド52を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、コ−タミンD86Pを少しずつ滴下していく。またコ−タミンD86Pは水に溶解し水溶液として用いても良い。コ−タミンD86Pを滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッドレッド52とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物(A2−4)を得た。このとき造塩化合物(A2−4)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライド(ア−カ−ド2HT−75)(カチオン部分の分子量が438〜550)とからなる造塩化合物(A2−5)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッドレッド52を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、ア−カ−ド2HT−75を少しずつ滴下していく。またア−カ−ド2HT−75は水に溶解し水溶液として用いても良い。ア−カ−ド2HT−75を滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッドレッド52とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物(A2−5)を得た。このとき造塩化合物(A2−5)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド87とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(コ−タミンD86P)(カチオン部分の分子量が550)とからなる造塩化合物(A2−6)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッドレッド87を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、コ−タミンD86Pを少しずつ滴下していく。またコ−タミンD86Pは水に溶解し水溶液として用いても良い。コ−タミンD86Pを滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッドレッド87とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物、造塩化合物(A2−6)を得た。このとき造塩化合物(A2−6)中のC.I.アシッドレッド87に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
C.I.アシッドレッド52を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量の2−エチルへキシルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド52のスルホン酸アミド化合物を得た。(特開平6−194828号公報の記載に基づく。)このとき造塩化合物中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
(キサンテン系色素含有溶液(DA−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し
キサンテン系色素含有溶液(DA−1)を作製した。
キサンテン系造塩化合物(A2−1) :20.0部
溶剤 :80.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC)
以下、キサンテン系造塩化合物(A2−1)を表1に示す造塩化合物(A2−2〜6)またはスルホン酸アミド化合物に変更した以外は、上記の着色剤含有樹脂溶液(DA−1)と同様にして、キサンテン系色素含有溶液(DA−2〜7)を作製した。
(青色微細顔料1の作製)
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブル− 15:6(東洋インキ製造株式会社製「LIONOL BLUE ES」、比表面積60m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコ−ル360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリ−状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコ−ルを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色微細顔料1を得た。青色微細顔料1の比表面積は80m2/gであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(東洋インキ製造株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」75m2/g)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコ−ル360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリ−状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコ−ルを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色微細顔料1を得た。紫色微細顔料1の比表面積は95m2/gであった。
(顔料分散体(DP−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビ−ズを用いて、アイガ−ミル(アイガ−ジャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し青色顔料分散体(DP−1)を作製した。
青色微細顔料1 (C.I.ピグメント ブル−15:6) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
溶剤 :48.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC)
樹脂型分散剤 (チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) : 1.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビ−ズを用いて、アイガ−ミル(アイガ−ジャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し紫色顔料分散体(DP−2)を作製した。
紫色微細顔料1 (C.I.ピグメント バイオレット 23) :11.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
溶剤 :48.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC)
樹脂型分散剤 (チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) : 1.0部
(レジスト材(R−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型レジスト材(R−1)を得た。
着色剤含有溶液 (計60部)
トリアリ−ルメタン系着色剤溶液(DB−1) :48.0部
顔料分散体(DP−2) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :11.0部
トリメチロ−ルプロパントリアクリレ−ト : 4.2部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
溶剤 :23.2部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC)
(レジスト材(R−2〜56))
以下、着色剤含有溶液を表3に示すトリアリールメタン系着色剤含有溶液、キサンテン系色素含有溶液、または顔料分散体の種類および配合量(重量部)に変えた以外はレジスト材(R−1)と同様にしてアルカリ現像型レジスト材(R−2〜56)を得た。レジスト材では着色剤含有溶液を併用しているが着色剤含有溶液の全量は、全てのレジスト材において60部である。
得られたレジスト材(R−1〜55)の耐熱性、耐光性、耐溶剤性の各試験を下記の方法で行った。試験の結果を表4に示す。
透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるようにレジスト材を塗布し、所定のパタ−ンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレ−によりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパタ−ンを形成した。その後、オ−ブンで200℃20分加熱、放冷後、得られた塗膜のC光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオ−ブンで250℃1時間加熱し、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。
ΔEab* = √((L*(2)− L*(1))2+ (a*(2)− a*(1)) 2+( b*(2)− b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.5未満
○:ΔEab*が1.5以上、3.0未満
△:ΔEab*が3.0以上、5.0未満
×:ΔEab*が5.0以上
塗膜耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、基板にUVカットフィルムを貼った。C光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板を耐光性試験機(TOYOSEIKI社製「SUNTEST CPS+」)に入れ、200時間放置した。基板を取り出した後、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐光性を4段階で評価した。
耐熱性試験と同じ手順で試験用基板を作製し、C光源での色差1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。その後、基板をN−メチルピロリドンに30分間浸漬した。基板を取り出した後、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定し、塗膜耐熱性試験と同様にして色差変化率ΔEab*を算出し、耐熱性と同様の基準により塗膜の耐溶剤性を4段階で評価した。
次に、得られたレジスト材(R−1〜56)の色分解性について、塗膜分光の試験を下記の2種類の方法で行った。
得られたレジスト材をスピンコーターにより、570nmにおける分光透過率が3%になるように塗布基板を作製し、塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、塗膜の膜厚と分光透過率を測定した。分光透過率は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて行った。また得られたレジストの分光について、400nmから5nm毎に480nmまで測定した透過率の和T1を算出し、透過率100%分光の400nmから480nmにおける5nm毎の透過率の和T2との比T1/T2を求めた。塗膜分光評価1の結果を表5に示す。
T1/T2は、0.795以上のとき、色再現性が良いと判断できる。
○:T1/T2が0.795以上
×:T1/T2が0.795未満
分光透過率50%となる波長が490nmから510nmの範囲にあるとき、色分離性が良いと判断できる。
得られたレジスト材をスピンコ−タ−により、500nmにおける分光透過率が50%になるように塗布基板を作製し、所定のパタ−ンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレ−によりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパタ−ンを形成した。その後、オ−ブンで200℃20分加熱、放冷後、得られた塗膜の膜厚と分光透過率を測定した。分光透過率は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定を行った。得られたレジストの分光について、400nmから5nm毎に480nmまで測定した透過率の和T1を算出し、透過率100%分光の400nmから480nmにおける5nm毎の透過率の和T2との比T1/T2を算出した。塗膜分光評価2の結果を表6に示す。
波長450nmにおける分光透過率が83%以上、かつT1/T2が0.77以上のとき、色再現性が良いと判断できる。また、波長450nmにおける分光透過率が85%以上、かつT1/T2が0.81以上のとき、特に色再現性が良いと判断できる。
◎:波長450nmにおける分光透過率が85%以上、
かつT1/T2が0.83以上
○:波長450nmにおける分光透過率が83%以上、
かつT1/T2が0.77以上0.83未満
×:波長450nmにおける分光透過率が83%未満、
またはT1/T2が0.77未満
波長540nmにおける分光透過率が8%以下のとき、色分離性が良いと判断できる。
○:波長540nmにおける分光透過率が8%以下
×:波長540nmにおける分光透過率が8%未満
まず、カラ−フィルタの作製に使用する赤色レジスト材と緑色レジスト材の作製を行った。
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビ−ズを用いて、アイガ−ミル(アイガ−ジャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体1を作製した。
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド254) 9.6部
赤色顔料(C.I.ピグメントレッド177) 2.4部
樹脂型分散剤(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) 1.0部
アクリル樹脂溶液(B−1) 35.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト 52.0部
赤色顔料分散体1 42.0部
アクリル樹脂溶液(B−1) 13.2部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM400」) 2.8部
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「イルガキュア−907」) 2.0部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」) 0.4部
エチレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト 39.6部
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmジルコニアビ−ズを用いて、アイガ−ミル(アイガ−ジャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)にて5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し、緑色顔料分散体1を作製した。
緑色顔料 (C.I.ピグメント グリ−ン 58) : 7.04部
黄色顔料 (C.I.ピグメント イエロ− 150) : 3.96部
アクリル樹脂溶液(B−1) :35.0 部
樹脂型分散剤溶液(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」) : 5.0 部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト :49.0 部
緑色顔料分散体1 :50.0部
アクリル樹脂溶液(B−1) : 7.5部
光重合性単量体 : 2.0部
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
ジペンタエリスリト−ルヘキサアクリレ−ト
光重合開始剤(チバ・ジャパン社製「OXE−02」) : 1.5部
シクロヘキサノン :39.0部
あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した8インチのデバイス形成済みシリコンウエハ(固体撮像素子基板)基板のデバイス形成面側にスピンコ−タ−で赤色レジスト材(RR−1)を塗布し着色被膜を形成した。次いで、100℃のホットプレ−トを用いて180秒間加熱処理(プリベ−ク)を行った。
次いで、i線ステッパ−露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1.0μm四方の赤色画素を形成するためのフォトマスクを通して露光量150mJ/cm2にてパタ−ン露光を行った。
次いで0.2重量%の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレ−現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で12分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、230℃での熱処理後で、C光源において(以下、緑色、青色にも用いる)x=0.640、y=0.330の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色レジスト材(RG−1)を用いてx=0.290、y=0.600の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、本発明の青色レジスト材(R−1)を用いてx=0.150、y=0.060の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、撮像素子用カラ−フィルタを得た。
Claims (16)
- 着色剤、バインダー樹脂、および溶剤を含有する撮像素子用青色着色組成物であって、着色剤が、塩基性染料とアニオン成分であるカウンタ化合物とからなる造塩化合物を含有し、該カウンタ化合物の分子量が200〜3500の範囲であり、
波長570nmにおける分光透過率が3%になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における分光透過率50%となる波長が490nmから510nmの範囲にあり、波長450nmにおける分光透過率が85%以上、かつ波長540nmにおける分光透過率が14%以下となる分光特性を有することを特徴とする撮像素子用青色着色組成物。 - 波長500nmにおける分光透過率が50%になるように塗膜を形成した際に、波長450nmにおける分光透過率が83%以上、かつ波長540nmにおける分光透過率が8%以下となる分光特性を有することを特徴とする請求項1に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- カウンタ化合物が、有機スルホン酸またはその金属塩であることを特徴とする請求項1または2に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 波長500nmにおける分光透過率が50%になるように塗膜を形成した際に、波長400nmから5nm毎に480nmまで測定した透過率の和T1と、透過率100%分光の400nmから480nmにおける5nm毎の透過率の和T2との比T1/T2が、0.83以上であることを特徴とする請求項1〜3いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 有機スルホン酸またはその金属塩が、下記一般式(11)で表わされることを特徴とする請求項3または4に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 塩基性染料が、トリアリールメタン系染料であることを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 着色剤が、さらに青色顔料を含有することを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 青色顔料が、フタロシアニン系顔料であることを特徴とする請求項7に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- フタロシアニン系顔料が、C.I.ピグメント ブルー 15:6であることを特徴とする請求項8に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 着色剤が、さらに紫色顔料を含有することを特徴とする請求項1〜9いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 紫色顔料が、C.I.ピグメント バイオレット 23であることを特徴とする請求項10に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 着色剤が、さらにキサンテン系色素を含有することを特徴とする請求項1〜11いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- キサンテン系色素が、キサンテン系酸性染料の造塩化合物および/またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物であることを特徴とする請求項12に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- キサンテン系酸性染料が、C.I.アシッド レッド52、C.I.アシッド レッド87、C.I.アシッド レッド92、C.I.アシッド レッド289、およびC.I.アシッド レッド388からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項13に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- さらに光重合性単量体および/または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜14いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物。
- 基材上に、請求項1〜15いずれか1項に記載の撮像素子用青色着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とする撮像素子用カラーフィルタ。
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