JP2019207303A - 黒色顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(ただし、L*、a*およびb*は、日本工業規格JIS Z8781−4:2013で規定されたL*a*b*色空間における明度および色度を表す。)
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明に用いる顔料は、緑色顔料、黄色顔料、紫色顔料を組み合わることが必須であり、以下に使用する顔料を記載する。
本発明で顔料を用いる場合、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、色再現性が高いカラーフィルタを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の着色組成物は、熱架橋性官能基を含有する特定の顔料分散剤とともに、エポキシ化合物を含有することで、このような微細化処理された顔料を用いた場合にも、耐性に優れ、輝度およびコントラスト比の高いカラーフィルタ用着色組成物とすることができるものである。
本発明の黒色顔料組成物は、バインダー樹脂を含むことで、分散安定性がより良好となり、これを用いた赤外線透過フィルタおよびカラーフィルタの着色画素層を形成した場合、顔料凝集物の少ない、現像性、パターン形状も良好な着色画素層を得ることができる。また、その種類は従来公知の熱可塑性樹脂、及び熱硬化性樹脂等が挙げられる。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、またはアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、またはα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、またはプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、顔料誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、分光特性および粘度安定性が良好になる。
本発明の黒色顔料組成物においても、分散助剤を含有する事で、良好な分散性を有する組成物を得る事が出来る。以下に、その種類を記載する。
本発明に用いられる顔料誘導体としては、有機顔料を母体骨格とし、公知の方法により有機顔料に塩基性基、酸性基、またはフタルイミドメチル基を導入した化合物も用いることができる。有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。 また、一般に色素とは呼ばれていないフタルイミド系、ナフタレン系、ナフトキノン系、アントラセン系、アントラキノン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。顔料誘導体としては、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開平06−306301号公報、特開2001−220520号公報、特開2003−238842号公報、特開昭49−59136号公報、特開昭51−18736号公報、特開昭52−132031号公報、特開昭54−62227号公報、特開2000−258602号公報、特開2005−181383号公報、特開2007−226161号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独でまたは2種類以上を混合して用いることができる。
本発明の黒色顔料組成物は、着色剤を充分にバインダー樹脂や多官能モノマーなどの色素担体中に分散させ、シリコンウエハ基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように塗布してフィルタセグメントやブラックマトリックスを形成することを容易にするために有機溶剤が用いられる。
これらの有機溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性黒色組成物は、前記黒色顔料組成物と、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方とを含有するものである。
本発明の感光性黒色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)フェニル−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、O−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,5,4´,5´−テトラフェニル−1,2´−ビイミダゾール、2,2’−ビス(o−メトキシフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラ(p−メチルフェニル)ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性黒色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表わされる不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表わされる1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、
テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明の感光性黒色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性黒色組成物の全質量100質量部に対し、0.003〜1.0質量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の感光性黒色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
これらの紫外線吸収剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
これらの重合禁止剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
紫外線吸収剤または重合禁止剤を0.01質量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。
本発明の黒色顔料組成物は、顔料を、有機溶剤と、バインダー樹脂と、必要に応じて、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、スキャンデックス、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(黒色顔料組成物)。このとき、2種以上の顔料を同時に分散しても良いし、別々に分散したものを混合しても良い。
本発明の着色組成物は、前記黒色顔料組成物の製造方法と同様に、顔料を、有機溶剤と、必要に応じて、バインダー樹脂、分散助剤、またはその他色素等を混合した後、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、スキャンデックス、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料組成物とその他色素等を同時に顔料組成物担体に分散しても良いし、別々に顔料組成物担体に分散したものを混合しても良い。
また、赤外線透過フィルタ用感光性黒色組成物およびカラーフィルタ用感光性着色組成物(レジスト材)として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型黒色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型黒色組成物は、前記黒色顔料組成物または着色組成物と、多官能モノマー及び/または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、黒色顔料組成物または着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した黒色顔料組成物または着色組成物に後から加えてもよい。
塗膜は、前記顔料黒色組成物、感光性黒色組成物を、ガラス板などの透明基板上にスピンコート、スリットコート、ロールコートなどの方法により塗布した後、乾燥させることで作製する事が出来る。必要に応じて熱硬化処理ならびにアルカリ現像操作等を実施してもよい。
本発明における、光学濃度(OD値)を隠蔽性の評価基準としている。黒色顔料組成物ならびに感光性黒色組成物より形成された塗膜の顔料含有率は10〜90質量%であることが好ましい。また、塗膜中の含有率が50質量%である際に膜厚3.0μmにて前記塗膜の光学濃度(OD値)は2.0以上が好ましく、さらに3.0以上がより好ましい。
上記のような範囲があれば、可視光の光漏れが少なく、固体撮像素子における可視光由来のノイズを抑制できる。
本発明における色度は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。色度については塗膜が厚さ1μm、かつL*が10以下、a*が−3以上3以下、b*が−3以上3以下であることが好ましく、さらにL*が5以下、a*が−2以上2以下、b*が−2以上2以下であることがより好ましい。上記の範囲内であれば、可視光領域にて極端に吸収の少ない部分が少なく、光漏れを効率よく防ぐことが出来る。
(ただし、L*、a*およびb*は、日本工業規格JIS Z8781−4:2013で規定されたL*a*b*色空間における明度および色度を表す。)
次に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明の赤外線透過フィルタ用黒色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤外線透過フィルタセグメントとともに、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、およびイエロー色フィルタセグメントから選ばれる少なくとも2つ以上のフィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
本発明の固体撮像素子に用いる赤外線フィルタについて説明する。一般的な赤外線センサの構成は、赤外線透過フィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明にかかる、固体撮像素子用の赤外線透過フィルタを含む、カラーフィルタセグメントの形成は特に制限なく公知の方法を用いて形成することができるが、撮像素子のフィルタセグメントはサブミクロンから十数ミクロン程度と微細であることから光リソグラフィを用いるのが好適である。
本発明の実施形態は、上述の感光性黒色組成物およびカラーフィルタ用感光性着色組成物を硬化してなるカラーフィルタセグメントを持つことを特徴とする固体撮像素子用のカラーフィルタの製造方法である。上述した本発明の実施形態に係る着色組成物を硬化して得たカラーフィルタセグメントを含むものである。
カラーフィルタセグメントを、所定の対応する光電変換素子上に形成する場合には、ネガ型感光性緑色組成物により形成されたネガ型緑色膜により ネガ型カラーレジスト層を構成し、この場合のネガ型カラーレジスト層の厚さは0.1〜3.0μmの範囲に設定されるものとする。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては、通常20〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
本発明の製造方法においては、上述した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程を行った後に、必要により、形成された着色パターンを後加熱(ポス トベーク)や後露光により硬化する硬化工程を含んでいてもよい。ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常 100〜270℃の熱硬化処理を行う。光を用いる場合には、g線、h線、i線、KrFやArFなどのエキシマレーザ、電子線、X線等により行うことができるが、既存の高圧水銀灯で20〜50℃ 程度の低温で行うことが好ましく、照射時間としては、10〜180秒、好ましくは30〜60秒である。
後露光と後加熱との併用の場合、後露光を先に実施することが好ましい。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、 フィルタセグメント微細化に適している。
カラーフィルタセグメントの配置は特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
例えば特開2007−20880号広報に記載されているように、一般的な撮像素子で用いられる赤色、青色、緑色の広帯域カラーフィルタセグメントと狭帯域透過フィルタセグメントと1フィルタセグメントずつ4個を1組として形成する方法が挙げられる。
用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更する
ことができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。な
お、特に断りのない限り、「%」および「部」は質量基準である。また、「PGMAC」とはメトキシプロピルアセテート、G62およびG63はC.I.ピグメントグリーン62およびC.I.ピグメントグリーン63を意味する。
以下に、使用した樹脂型分散剤を記載する。
[樹脂型分散剤RD−1]
市販の酸性性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−41000」(日本ルーブリゾール社製)を用いた。
市販の酸性性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−55000」(日本ルーブリゾール社製)を用いた。
市販の酸性性樹脂型分散剤「Disperbyk−145」(ビックケミー・ジャパン社製)を用いた。
市販の酸性樹脂型分散剤「Joncryl611」(BASF社製)を用いた。
市販の酸性樹脂型分散剤「SOLSPERSE−21000」(日本ルーブリゾール社製)を用いた。
市販の酸性樹脂型分散剤「Disperbyk−111」(ビックケミー・ジャパン社製)を用いた。
市販の中性樹脂型分散剤「ポリビニルピロリドンK−90」(日本触媒社製)を用いた。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、3−メルカプト‐1,2‐プロパンジオール4.0部、メトキシプロピルアセテート24.4部、無水ピロメリット酸6.46部、触媒としてモノブチルスズ(IV)オキシド0.005部を追加し、窒素ガスで置換した後、130℃で2時間、100℃で2時間反応させた。90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、室温まで冷却した。メチルメタクリレート70部、ターシャルブチルアクリレート2.8部、シクロヘキシルアクリレート2.8部、メトキシエチルアクリレート2.8部、n−ブチルメタクリレート2.8部、t−ブチルメタクリレート2.8部、ベンジルメタクリレート2.8部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート7.4部、メトキシプロピルアセテート44部をさらに反応槽に仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3部をメトキシプロピルアセテート24部に溶解したものを20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま10時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、無水コハク酸5.8部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で2時間、80℃で5時間反応させた。90%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価31mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)8,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−8得て、これを使用した。
ガス導入管、温度計、コンデンサーおよび攪拌機を備えた反応槽に、メチルメタクリレート45.0部、エチルアクリレート30.0部、ターシャルブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応させ、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物19部、メトキシプロピルアセテート231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価74mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−9を得て、これを使用した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メトキシエチルアクリレート5部、メチルメタクリレート65部、ターシャルブチルアクリレート20部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール5.7部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をメトキシプロピルアセテート45.3部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物を9部、メトキシプロピルアセテート27部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価104mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)9,700である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−10を得て、これを使用した。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、ペイント用シェーカーSO400(Skandex社製)で5時間分散した。その後、孔径5μmのフィルタで濾過し、黒色顔料組成物(BL−1)を得た。
顔料(表1記載の顔料B−1):12.6部
顔料誘導体(表1記載の顔料誘導体B−1の誘導体1と誘導体2との合計):1.4部
樹脂型分散剤RD−1:6.0部
有機溶剤PGMAC :70.0部
表2記載の組成、および配合量(質量部)に変更した以外は、黒色顔料組成物(BL−1)と同様にして、黒色顔料組成物(BL−2〜BL−45)を得た。
(黒色顔料組成物の評価)
[塗膜作製]
実施例・比較例の黒色顔料組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、ついで230℃で20分間加熱、放冷後し、乾燥膜厚3.0μmの塗膜基板を得た。
[光透過率測定]
得られた塗膜基板について、顕微分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製「U−3310」)を用いて波長300〜900nmの光透過率を測定し、波長700nmおよび波長800nmの光線透過率を評価した。
○;Tmaxが10%未満(良好)
×;Tmaxが10%以上(不良)
○;Tminが70%以上(良好)
×;Tminが70%未満(不良)
得られた塗膜基板について、x-rite 361T 透過濃度計(サカタエンジニアリング株式会社)を用いて、塗膜基板の隠蔽性として光学濃度(OD値)を測定した。なお、OD値は隠蔽性を示す数値であり、数値が大きい程、隠蔽性が高く良好である。隠蔽性に関しては以下の基準に従って評価した。
4;OD値が3.0以上(極めて良好)
3;OD値が2.0以上3.0未満(良好)
2;OD値が1.0以上2.0未満(不良)
1;OD値が1.0未満(極めて不良)
黒色顔料組成物の粘度は、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を回転数50rpmで測定した。なお、粘度の数値が低いほど分散性が良好である。
○;初期粘度が10mPa・s未満(極めて良好)
△:初期粘度が10mPa・s以上、15mPa・s未満(良好)
×;初期粘度が15mPa・s以上(不良)
[色度測定]
得られた塗膜基板について、(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。
(ただし、L*、a*およびb*は、日本工業規格JIS Z8781−4:2013で規定されたL*a*b*色空間における明度および色度を表す。)
[実施例40]
(感光性黒色組成物(BLS−1)の作製)
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過し、感光性黒色組成物(BLS−1)を作製した。
黒色顔料組成物(BL−1) :43.0部
アクリル樹脂溶液1 :17.8部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) : 2.3部
光重合開始剤(BASF社製「IRGACURE OXE 02」) : 0.5部
有機溶剤PGMAC :35.8部
(感光性黒色組成物(BLS−2〜45)の作製)
黒色顔料組成物(BL−1)を、表3に記載の黒色顔料組成物にそれぞれ変更した以外は、感光性黒色組成物(BLS−1)と同様にして、感光性黒色組成物(BLS−2)〜(BLS−45)を作製した。
得られた感光性黒色組成物(BLS−1〜45)とその塗膜について、700nmおよび800nmにおける光透過率、隠蔽性、粘度、耐熱性の評価を下記方法で行った。また、赤外線透過フィルムを作製し、密着性の評価を下記方法で行った。結果を表3に記載する。
得られた感光性黒色組成物を、透明基板上に乾燥塗膜が約2.5μmとなるように塗布し、先述のストライプ状のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去してストライプ状のパターンを形成した。その後、オーブンで230℃20分間加熱焼成した。その後、ITO(酸化インジウムスズ)膜を平均膜厚1500オングストロームの厚さになるようにスパッタリング法を用いて成膜した。得られた塗膜のC光源での色度1(L*(1),a*(1),b*(1))を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱試験としてオーブンで230℃3時間加熱し、C光源での色度2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔE*abを算出し、塗膜の耐熱性を評価した。
ΔE*ab=[[L*(2)−L*(1)]2+[a*(2)−a*(1)]2+[b*(2)−b*(1)]2]1/2
○:ΔE*abが1.0未満(良好)
△:ΔE*abが1.0以上3.0未満(やや良好)
×:ΔE*abが3.0以上(不良)
得られた感光性黒色組成物について、E型粘度計(東機産業社製「ELD型粘度計」)を用いて、25℃における初期粘度を測定した。別途、当該感光性黒色組成物25gを、ガラス容器中密閉状態で、40℃、24時間静置した後、上記と同様の方法で粘度を測定し、経時粘度とした。粘度変化率((初期粘度−経時粘度)/初期粘度×100)から以下の基準で粘度特性を評価した。
○:粘度変化率が±10%未満で、沈降物を生じなかった場合。(良好)
△:粘度変化率が±10%以上20%未満で、沈降物を生じなかった場合。(やや良好)
×:粘度変化率が±20%以上、又は粘度変化率が±20%未満であっても沈降物を生じていた場合。(不良)
塗膜耐熱性の評価で得られた塗膜基板について、顕微分光光度計(日立ハイテクサイエンス社製「U−3310」)を用いて波長300〜900nmの光透過率を測定し、波長700nmおよび波長800nmの光線透過率を評価した。
○;Tmaxが10%未満(良好)
×;Tmaxが10%以上(不良)
○;Tminが70%以上(良好)
×;Tminが70%未満(不良)
塗膜耐熱性の評価で得られた塗膜基板について、x−rite社製 361T 卓上式透過濃度計を用いて、塗膜基板の隠蔽性として光学濃度(OD値)を測定した。なお、OD値は隠蔽性を示す数値であり、数値が大きい程、隠蔽性が高く良好である。隠蔽性に関しては以下の基準に従って評価した。
4;OD値が3.0以上(極めて良好)
3;OD値が2.0以上3.0未満(良好)
2;OD値が1.0以上2.0未満(不良)
1;OD値が1.0未満(極めて不良)
実施例および比較例の感光性黒色組成物の各々を、シリコンウェハ上に乾燥後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、1.4μm角の正方形ピクセルパターンが形成されるフォトマスクを用いて50〜750mJ/cm2まで50mJ/cm2ステップで露光を行うことで、上記正方形ピクセルパターンを解像する最適露光量を決定し、この最適露光量にて露光を行った。
その後、露光された塗布膜が形成されているシリコンウェハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2060(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行い、シリコンウェハ上に黒色パターンを形成した。
黒色パターンが形成されたシリコンウェハを純水でリンス処理を行い、その後スプレー乾燥した。
さらに、200℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、それぞれ、実施例および比較例の赤外線透過フィルタとしての、黒色パターンを有するシリコンウェハを得た。
上記方法で得られたパターン形成基板について、以下の基準で目視観察を行って密着性を評価した。
○;100個のパターンのうち、98個以上が密着している(極めて良好)
△; 100個のパターンのうち、密着しているパターンが95個以上、98個未満(良好)
×; 100個のパターンのうち、密着しているパターンが95個未満。(不良)
実施例で作製した黒色感光性組成物(BLS−11)を含む固体撮像素子用カラーフィルタを製造する際に使用する、各色素子感光性着色組成物の作製方法を以下に示す。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径1mmのジルコニアビーズを用いて、ペイント用シェーカーSO400(Skandex社製)で5時間分散した。その後メトキシプロピルアセテートを30.0部加えた後、孔径5μmのフィルタで濾過し、赤色着色組成物(RP−1)を得た。
顔料C.I.ピグメントレッド 254:14.0部
アクリル樹脂溶液1 :30.0部
メトキシプロピルアセテート :26.0部
顔料をPG58、PB15:6、PY139、PV23に変更した以外は、着色組成物(RP−1)と同様にして、着色組成物GP−1(PG58)、BP−1(PB15:6)、YP―1(Y139)、VP−1(PV23)を得た。
なお、各顔料の名称は以下の様にする。
C.I.ピグメントグリーン 58 = PG58
C.I.ピグメントブルー 15:6 = PB15:6
C.I.ピグメントイエロー 139 = PY139
C.I.ピグメントバイオレット 23 = PV23
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物(RR−1)を得た。
赤色着色組成物(RP−1) :34.9部
黄色着色組成物(YP−1) :9.2部
アクリル樹脂溶液1 :17.8部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM402」) : 2.3部
光重合開始剤(BASF社製「IRGACURE OXE 02」) : 0.5部
PGMAC :35.8部
で塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで1分間加熱処理した。
Claims (8)
- 赤色顔料を含まない顔料と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有してなる黒色顔料組成物であって、顔料がC.I.ピグメントグリーン 62、およびC.I.ピグメントグリーン 63からなる群より選ばれる少なくとも一つと、紫色顔料と、黄色顔料とを含有する黒色顔料組成物。
- 顔料の合計中、少なくともC.I.ピグメントグリーン 62および/またはC.I.ピグメントグリーン 63の含有率が20〜40質量%、紫色顔料の含有率が30〜50質量%、黄色顔料の含有率が20〜40質量%である請求項1記載の黒色顔料組成物。
- 黒色顔料組成物より形成された塗膜の厚さが3μmかつ顔料含有率が50質量%である際に、前記塗膜の光学濃度(OD値)が2.0以上であり、かつ波長700nmにおける光透過率が10%未満であり、かつ波長800nmにおける光透過率が70%以上である請求項1または2記載の黒色顔料組成物。
- 黒色顔料組成物より形成された塗膜が厚さ1μm、かつ、顔料含有率が50質量%である際に、前記塗膜のL*が10以下、a*が−3以上3以下、b*が−3以上3以下である請求項1〜3いずれか記載の黒色顔料組成物。
(ただし、L*、a*およびb*は、日本工業規格JIS Z8781−4:2013で規定されたL*a*b*色空間における明度および色度を表す。) - 請求項1〜4いずれか記載の黒色顔料組成物と、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方とを含有する感光性黒色組成物。
- 請求項1〜4いずれか記載の黒色顔料組成物、または請求項5記載の感光性黒色組成物より形成された塗膜。
- 請求項5記載の感光性黒色組成物より形成されたパターンを有する赤外線透過フィルタ。
- 請求項7記載の赤外線透過フィルタを具備する固体撮像素子。
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