JP6502670B2 - 染料及び着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]ケイ素原子を含む基を有し、且つ、スクアリリウム骨格を有する染料。
[2]ケイ素原子を含む基が、−Si(R14)3で表される基を含む基である[1]に記載の染料。
[R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[3]ケイ素原子を含む基が、式(iia)で表される基である[1]又は[2]に記載の染料。
[式(iia)中、R14は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、結合手を表す。]
[4]ケイ素原子を含む基が、−Si(R14)3で表される基である[1]〜[3]のいずれかに記載の染料。
[R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。]
[5]ケイ素原子を含む基を有し、且つ、スクアリリウム骨格を有する染料が、式(IIa)で表される化合物である[1]〜[4]のいずれかに記載の染料。
[式(II)中、R1、R2、R111及びR112は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R3、R4、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5、R6、R15及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、ケイ素原子を含む基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。ただし、R5、R6、R15及びR16の少なくとも1つは、ケイ素原子を含む基である。]
[6] 式(IIa)中、ケイ素原子を含む基が、式(iia)で表される基である[5]に記載の染料。
[式(iia)中、R14は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、結合手を表す。]
[7]式(IIa)で表される化合物が、式(IIb)で表される化合物である[5]又は[6]に記載の染料。
[式(IIb)中、R1、R2、R111及びR112は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R3、R4、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5、R6、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)、式(iia)で表される基または式(i)で表される基であり、少なくとも1つは式(iia)で表される基である。
(式(i)中、R12は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2〜20の1価の不飽和の炭化水素基を表し、mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合の手を表す。)
[式(iia)中、R144は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、窒素原子との結合手を表す。]
[8]式(IIb)で表される化合物が、式(II)で表される化合物である[7]に記載の染料。
[式(II)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5及びR6のうちの、一方は式(ii)で表される基であり、他方は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)または式(i)で表される基である。
(式(i)中、R12は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2〜20の1価の不飽和の炭化水素基を表し、mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合の手を表す。)
(式(ii)中、nは1〜8の整数を表し、R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)]
[9][1]〜[8]のいずれかに記載の染料を含む着色剤。
[10]さらに黄色顔料を含む[9]に記載の着色剤。
[11]黄色顔料が、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150及びC.I.ピグメントイエロー185の群から少なくとも1つ選ばれる[10]に記載の着色剤。
[12][1]〜[11]のいずれかに記載の着色剤と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
[13][12]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
[14][12]に記載の着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[15][14]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
R14で表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、窒素原子との結合手を表す。]
R144で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
R144で表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
L1で表される炭素数1〜8のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基等が挙げられる。L1は、好ましくは、炭素数1〜4のアルカンジイル基である。
[式(II)中、R1、R2、R111及びR112は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R3、R4、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5、R6、R15及びR16は、それぞれ独立して、水素原子、ケイ素原子を含む基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。ただし、R5、R6、R15及びR16の少なくとも1つは、ケイ素原子を含む基である。]
R3、R4、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5、R6、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)、式(iia)で表される基または式(i)で表される基であり、少なくとも1つは式(iia)で表される基である。
(式(i)中、R12は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2〜20の1価の不飽和の炭化水素基を表し、mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合の手を表す。)
[式(iia)中、R144は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、結合手を表す。]
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5とR6のうちの、一方は式(ii)で表される基であり、他方は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)または式(i)で表される基である。
(式(i)中、R12は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2〜20の1価の不飽和の炭化水素基を表し、mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合の手を表す。)
(式(ii)中、nは1〜8の整数を表し、R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
該炭素数1〜8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、n−ペンチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基等が挙げられる。
これらの置換基を有する炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
R5、R6、R15及びR16の少なくとも1つは、式(iia)で表される基であることが好ましく、
R5及びR6の少なくとも1つが式(iia)で表される基であり、R15及びR16の少なくとも1つが式(iia)で表される基であることが好ましい。
化合物(II)の場合、R5、R6の少なくとも1つは、ケイ素原子を含む基を表し、
R5とR6とのうちの、一方は式(iia)で表される基であり、他方は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)または式(i)で表される基であることが好ましく、
R5とR6とのうちの、一方は式(ii)で表される基であり、他方は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)または式(i)で表される基であることがより好ましい。
炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基等のアルキル基が挙げられる。
炭素数2〜20の1価の不飽和炭化水素基としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基等の炭素数2〜20のアルケニル基が挙げられる。
R12で表される炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基等のアルキル基が挙げられる。
R14で表される炭素数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。
R14は、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基である。
3つのR14は、同一であることが好ましい。
nは、1〜6の整数が好ましく、1〜4の整数がより好ましい。
(式(IV-1)中、R1〜R6は、それぞれ上記と同じ意味を表す。)
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、本発明の化合物のほかに、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A2)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトオレンジ34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;等のC.I.モーダント染料等が挙げられる。
例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料が挙げられる。
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー138、150、185及びC.I.ピグメントグリーン36、58がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー150、185及びC.I.ピグメントグリーン58がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(Ba)(以下「(Ba)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(Bb)(以下「(Bb)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2];(Ba)と(Bb)と、(Ba)と共重合可能な単量体(Bc)(ただし、(Ba)及び(Bb)とは異なる。)(以下「(Bc)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3];(Ba)と(Bc)との共重合体;
樹脂[K4];(Ba)と(Bc)との共重合体に(Bb)を反応させた樹脂;
樹脂[K5];(Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させた樹脂;
樹脂[K6];(Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられるレベリング剤、重合開始助剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.1〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下の合成例において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
3-アミノフェノール(東京化成工業(株)製)10.9部に、トリエトキシシラン(東京化成工業(株)製)19部および酢酸5部を、テトラヒドロフラン200部中で、8時間還流した。反応終了後、テトラヒドロフランを留去し、下式(AII-32-1)で表される化合物29.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 680.4[M+1]+
Exact Mass: 679.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 650.0[M+1]+
Exact Mass: 648.9
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 597.8[M+1]+
Exact Mass: 596.8
実施例1〜3で得られた化合物と式(II-0)で表される化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、エチルラクテート(以下、ELと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)への溶解度を、以下のようにして求めた。
50mLサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、30℃で3分間超音波振動機にて振動させた。ついで室温で30分間放置後、吸引濾過し、その残渣を目視で観察した。不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して○とし、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して×とした。結果を表1に示す。
5% 化合物0.05g、溶媒1g
3% 化合物0.03g、溶媒1g
1% 化合物0.01g、溶媒1g
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
着色剤(A):式(AII−32)で表される染料 2部;
着色剤(A):顔料(P):C.I.ピグメントイエロー138 25.8部
樹脂(B):樹脂B1 50部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(D):N−1919(ADEKA社製;O−アシルオキシム化合物) 10部
溶剤(E):E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 870部
溶剤(E):E−2:N−メチルピロリドン 290部
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(AII−5)で表される染料 2部;
着色剤(A):顔料(P):C.I.ピグメントイエロー150 34.1部
樹脂(B):樹脂B1 50部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(D):N−1919(ADEKA社製;O−アシルオキシム化合物) 10部
溶剤(E):E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 870部
溶剤(E):E−2:N−メチルピロリドン 290部
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(AII−31)で表される染料 2部;
着色剤(A):顔料(P):C.I.ピグメントイエロー185 10.3部
樹脂(B):樹脂B1 50部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(D):N−1919(ADEKA社製;O−アシルオキシム化合物) 10部
溶剤(E):E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 870部
溶剤(E):E−2:N−メチルピロリドン 290部
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(II−0)で表される染料 1部;
着色剤(A):顔料(P):C.I.ピグメントイエロー185 10.3部
樹脂(B):樹脂B1 50部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部
重合開始剤(D):N−1919(ADEKA社製;O−アシルオキシム化合物) 10部
溶剤(E):E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 70部
溶剤(E):E−2:N−メチルピロリドン 800部
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レ・ダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色感光性組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして組成物層を得た。冷却後、組成物層が形成されたガラス基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射する。フォトマスクとしては、100μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用する。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、200℃で20分間ポストベークを行いパターンを得た。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を200℃で20分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。実施例7、8、9で得られた塗布膜について、それぞれ以上の耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は12.6、10.2、11.1であった。また、比較例2についても同様に耐熱性評価を実施した結果、色差(ΔEab*)は20.5であり、本願化合物が耐熱性に優れていることが分かった。
Claims (10)
- ケイ素原子を含む基を有し、且つ、スクアリリウム骨格を有する染料であって、式(IIa)で表される化合物である染料。
[式(IIa)中、R 1 、R 2 、R 111 及びR 112 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R 3 、R 4 、R 113 及びR 114 は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R 5 、R 6 、R 15 及びR 16 は、それぞれ独立して、水素原子、式(iia)で表される基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)又は置換基を有していてもよいフェニル基を表す。ただし、R 5 、R 6 、R 15 及びR 16 の少なくとも1つは、式(iia)で表される基である。]
[式(iia)中、R 14 は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。複数のR 14 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
L 1 は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH 2 −は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、結合手を表す。] - 前記式(IIa)で表される化合物が、式(IIb)で表される化合物である請求項1に記載の染料。
[式(IIb)中、R1、R2、R111及びR112は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R3、R4、R113及びR114は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5、R6、R15及びR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)、式(iia)で表される基または式(i)で表される基であり、少なくとも1つは式(iia)で表される基である。
(式(i)中、R12は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2〜20の1価の不飽和の炭化水素基を表し、mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合の手を表す。)
[式(iia)中、R144は、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表す。
L1は、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表す。該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、酸素原子で置き換わっていてもよい。
*は、窒素原子との結合手を表す。] - 前記式(IIb)で表される化合物が、式(II)で表される化合物である請求項2に記載の染料。
[式(II)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
R5及びR6のうちの、一方は式(ii)で表される基であり、他方は水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基(飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい)または式(i)で表される基である。
(式(i)中、R12は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基または炭素数2〜20の1価の不飽和の炭化水素基を表し、mは1〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR12は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は、窒素原子との結合の手を表す。)
(式(ii)中、nは1〜8の整数を表し、R14は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜4のアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシ基を表し、*は窒素原子との結合の手を表す。複数のR14は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)] - 請求項1〜3のいずれかに記載の染料を含む着色剤。
- さらに黄色顔料を含む請求項4に記載の着色剤。
- 前記黄色顔料が、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー150及びC.I.ピグメントイエロー185の群から少なくとも1つ選ばれる請求項5に記載の着色剤。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の着色剤と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
- 請求項7に記載の着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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