JPS60248652A - 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS60248652A JPS60248652A JP59104776A JP10477684A JPS60248652A JP S60248652 A JPS60248652 A JP S60248652A JP 59104776 A JP59104776 A JP 59104776A JP 10477684 A JP10477684 A JP 10477684A JP S60248652 A JPS60248652 A JP S60248652A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- preparation
- novel
- range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質として可視域
から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有す
る新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関す
る。
から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有す
る新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関す
る。
従来技術
従来、電子写真用感光体材料として数多くの物質が知ら
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｅ／Ｔｅ、Ｓｅ／Ａｓ、Ｃａ５ｅ、７タロシアニン化
合物などがある。このうち、Ｓｅ／Ｔｅなどの無機化合
物は可視域から近赤外域にわたってフラットな光感度を
有する感光体を得ることが難しく、また可撓性がないた
めベルト状に加工することが困難でおるなど多くの問題
点がある。また、有機化合物のフタ四シアニン化合物は
５５０ ｎｍ以下での光感度が低いことと精製が困磨で
あることが問題であり、可視域から近赤外域にわたって
フラットな光感度上水す実用的なりｌ：ＪｖＬはみつか
っていない。
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｅ／Ｔｅ、Ｓｅ／Ａｓ、Ｃａ５ｅ、７タロシアニン化
合物などがある。このうち、Ｓｅ／Ｔｅなどの無機化合
物は可視域から近赤外域にわたってフラットな光感度を
有する感光体を得ることが難しく、また可撓性がないた
めベルト状に加工することが困難でおるなど多くの問題
点がある。また、有機化合物のフタ四シアニン化合物は
５５０ ｎｍ以下での光感度が低いことと精製が困磨で
あることが問題であり、可視域から近赤外域にわたって
フラットな光感度上水す実用的なりｌ：ＪｖＬはみつか
っていない。
発明の目的
本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全体Ｖこわ
たってフラットな光感度を有するｇｒ規なスクェアリウ
ム化合物を提供することにある。
たってフラットな光感度を有するｇｒ規なスクェアリウ
ム化合物を提供することにある。
発明の構成
本発ｌＰＩ者等は鋭意検討の結果、前記の目的にかなっ
た新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出
し、本発明を完成した。
た新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本覚り１の第１の対象は下記ア醪式（１）で
示されるスクェアリウム化合物である。
示されるスクェアリウム化合物である。
ｏｅ （１）
上記の式中、又は水素、フッ素又は塩素を表わす。
本発明の第２の対象は弐（Ｉｔ）
で示される６、４−ジヒＰロキシ−６−シクロブテンー
１．２−−．７オン（以下、スクエアリツクアシツＰと
呼ぶ。）と一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
ニリンＢ導体とを反応させることを特徴とする前記一般
式（１）ｆｆｉ示される新規なスクェアリウム化合物の
製造方法である。
１．２−−．７オン（以下、スクエアリツクアシツＰと
呼ぶ。）と一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
ニリンＢ導体とを反応させることを特徴とする前記一般
式（１）ｆｆｉ示される新規なスクェアリウム化合物の
製造方法である。
前記の新規スクェアリウム化合物は、スクエアリックア
シッドとアニリン訪尋体を溶媒（例えばｎ−ブチルアル
コール、アミルアルコール、アルいはこれらアルコール
とベンゼン、トルエン又はキシレンとの混合溶媒など）
中で、１２０〜１４０Ｃにて６時間から５時間反応させ
ることによって得られる。得られた化合物は、洗浄後さ
らＶｃ適当な溶媒で再結晶することによって精製される
。
シッドとアニリン訪尋体を溶媒（例えばｎ−ブチルアル
コール、アミルアルコール、アルいはこれらアルコール
とベンゼン、トルエン又はキシレンとの混合溶媒など）
中で、１２０〜１４０Ｃにて６時間から５時間反応させ
ることによって得られる。得られた化合物は、洗浄後さ
らＶｃ適当な溶媒で再結晶することによって精製される
。
この様にして得られる本発明の新規なスクェアリウム化
合物の具体例を以下の表１に構造式で示す。
合物の具体例を以下の表１に構造式で示す。
表１
この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
また、分光感度は４００〜８５０ｎｍ の範囲にわたっ
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
発明の効果
従って本発明のスクェアリウム化合物は通常の電子写真
用複写機のみならず、牛導体レーザー用プリンターとし
ての応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く
用いることができる。また電子写真分野以外にも、レー
ザーディスクなどの光学記録媒体とじてや有機太陽電池
などの様々な応用が可能である。
用複写機のみならず、牛導体レーザー用プリンターとし
ての応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く
用いることができる。また電子写真分野以外にも、レー
ザーディスクなどの光学記録媒体とじてや有機太陽電池
などの様々な応用が可能である。
次に本発明の詳細な説明する。
実施例１ 化合物（１）の製造
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−ｍ−ヒトミキシアニリン＆
７６１とスクエリツクアシツｒ１４８ ｇをｎ−ブチル
アルコール７０ｍとベンゼン２０−の混合溶媒中で、攪
拌しながら１３０〜１４０℃の油浴上で３時間加熱する
と緑色の結晶が析出した。冷却後、析出した結晶ヲ濾過
しメタノールで洗浄してプロピルアミンに溶解させ、水
で再沈２椙せて目的のスクェアリウム化合物５．０Ｊ９
（収率７６．３％）を得た。
７６１とスクエリツクアシツｒ１４８ ｇをｎ−ブチル
アルコール７０ｍとベンゼン２０−の混合溶媒中で、攪
拌しながら１３０〜１４０℃の油浴上で３時間加熱する
と緑色の結晶が析出した。冷却後、析出した結晶ヲ濾過
しメタノールで洗浄してプロピルアミンに溶解させ、水
で再沈２椙せて目的のスクェアリウム化合物５．０Ｊ９
（収率７６．３％）を得た。
分解点：２９３〜２９５℃。
赤外線吸収スはクトル（Ｈ３ｒ錠剤法）ニジ ＝１６１
０ｃ＋ｎ 。
０ｃ＋ｎ 。
−０
可視吸収スペクトル：
λＩｏ、ｘ＝ ６４１ ｎｍ （：）りｏｏ メタ７ｆ
ｆｌ液中）。
ｆｌ液中）。
元素分析：
測定値（％） 計算値（％）
Ｃ７６，０１７６，１７
Ｈ５，６３！５５９
Ｎ ａ５２ ５．５５
アニｌＪン誘導体を相当する化合物に代えて、実施例１
と同様にして化合物（２）及び（３）ヲ得た。表２に生
成した各化合物の分解点、赤外吸収スペクトル、可視吸
収スはクトルの値を示し、表３に元素分析の結果を示し
た。
と同様にして化合物（２）及び（３）ヲ得た。表２に生
成した各化合物の分解点、赤外吸収スペクトル、可視吸
収スはクトルの値を示し、表３に元素分析の結果を示し
た。
表３
化合物
実施例 腐 分子式
％式％
（
（８
（）
第１頁の続き
０発 明 者 夫 龍 淳
［株］発 明 者 鳥 越 薫
南足柄市竹松１６０幡地 富士ゼロックス株式会社竹松
事業所内 南足柄市竹松１６００１地 富士ゼロックス株式会社竹
松事業所内
事業所内 南足柄市竹松１６００１地 富士ゼロックス株式会社竹
松事業所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （式中、Ｘは水素、フッ素又は塩素を表わす。）で示さ
れるスクェアリウム化合物。 λ 式（Ｉ［） Ｈ で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオンと一般式（ＩＩ （式中、Ｘは水素、フッ素又は塩素を表わす。）で示さ
れるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする一
般式（１） （式中、又は前記と同じ意味を表わす。）で示されるス
クェアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104776A JPS60248652A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 |
| US06/733,165 US4626485A (en) | 1984-05-11 | 1985-05-13 | Substituted squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104776A JPS60248652A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248652A true JPS60248652A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0360350B2 JPH0360350B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=14389879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104776A Granted JPS60248652A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248652A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP2015172178A (ja) * | 2014-02-20 | 2015-10-01 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 染料及び着色硬化性樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59104776A patent/JPS60248652A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0544025B2 (ja) * | 1986-05-16 | 1993-07-05 | Fuji Xerox Co Ltd | |
| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0520748B2 (ja) * | 1986-10-30 | 1993-03-22 | Fuji Xerox Co Ltd | |
| JP2015172178A (ja) * | 2014-02-20 | 2015-10-01 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 染料及び着色硬化性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0360350B2 (ja) | 1991-09-13 |
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