JPH0360350B2 - - Google Patents
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- JPH0360350B2 JPH0360350B2 JP59104776A JP10477684A JPH0360350B2 JP H0360350 B2 JPH0360350 B2 JP H0360350B2 JP 59104776 A JP59104776 A JP 59104776A JP 10477684 A JP10477684 A JP 10477684A JP H0360350 B2 JPH0360350 B2 JP H0360350B2
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- squarium
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質とし
て可視域から近赤外の波長域にわたつてフラツト
な光感度を有する新規なスクエアリウム化合物及
びその製造方法に関する。 従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物
質が知られている。中でも、長波長域に光感度を
示すものとしてSe／Te、Se／As、CdSe、フタ
ロシアニン化合物などがある。このうち、Se／
Teなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を有する感光体を得るこ
とが難しく、また可撓性がないためベルト状に加
工することが困難であるなど多くの問題点があ
る。また、有機化合物のフタロシアニン化合物は
550nｍ以下での光感度が低いことと精製が困難
であることが問題であり、可視域から近赤外域に
わたつてフラツトな光感度を示す実用的な物質は
みつかつていない。 発明の目的 本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全
体にわたつてフラツトな光感度を有する新規なス
クエアリウム化合物を提供することにある。 発明の構成 本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にか
なつた新規なスクエアリウム化合物及びその製造
方法を見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明の第１の対象は下記一般式
（）で示されるスクエアリウム化合物である。 上記の式中、Ｘは水素、フツ素又は塩素を表わ
す。 本発明の第２の対象は式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下、スクエアリツクア
シツドと呼ぶ。）と一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアリニン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記一般式（）で示される新規なス
クエアリウム化合物の製造方法である。 前記の新規スクエアリウム化合物は、スクエア
リツクアシツドとアリニン誘導体を溶媒（例えば
ｎ−ブチルアルコール、アミルアルコール、ある
いはこれらアルコールとベンゼン、トルエン又は
キシレンとの混合溶媒など）中で、120〜140℃に
て３時間から５時間反応させることによつて得ら
れる。得られた化合物は、洗浄後さらに適当な溶
媒で再結晶することによつて精製される。 この様にして得られる本発明の新規なスクエア
リウム化合物の具体例を以下の表１に構造式で示
す。
て可視域から近赤外の波長域にわたつてフラツト
な光感度を有する新規なスクエアリウム化合物及
びその製造方法に関する。 従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物
質が知られている。中でも、長波長域に光感度を
示すものとしてSe／Te、Se／As、CdSe、フタ
ロシアニン化合物などがある。このうち、Se／
Teなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわ
たつてフラツトな光感度を有する感光体を得るこ
とが難しく、また可撓性がないためベルト状に加
工することが困難であるなど多くの問題点があ
る。また、有機化合物のフタロシアニン化合物は
550nｍ以下での光感度が低いことと精製が困難
であることが問題であり、可視域から近赤外域に
わたつてフラツトな光感度を示す実用的な物質は
みつかつていない。 発明の目的 本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全
体にわたつてフラツトな光感度を有する新規なス
クエアリウム化合物を提供することにある。 発明の構成 本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にか
なつた新規なスクエアリウム化合物及びその製造
方法を見出し、本発明を完成した。 すなわち、本発明の第１の対象は下記一般式
（）で示されるスクエアリウム化合物である。 上記の式中、Ｘは水素、フツ素又は塩素を表わ
す。 本発明の第２の対象は式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下、スクエアリツクア
シツドと呼ぶ。）と一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアリニン誘導体とを反応させることを
特徴とする前記一般式（）で示される新規なス
クエアリウム化合物の製造方法である。 前記の新規スクエアリウム化合物は、スクエア
リツクアシツドとアリニン誘導体を溶媒（例えば
ｎ−ブチルアルコール、アミルアルコール、ある
いはこれらアルコールとベンゼン、トルエン又は
キシレンとの混合溶媒など）中で、120〜140℃に
て３時間から５時間反応させることによつて得ら
れる。得られた化合物は、洗浄後さらに適当な溶
媒で再結晶することによつて精製される。 この様にして得られる本発明の新規なスクエア
リウム化合物の具体例を以下の表１に構造式で示
す。
【表】
この様にして製造される新規なスクエアリウム
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。 また、分光感度は400〜850nｍの範囲にわたつ
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において充分な光感度を有する。 発明の効果 従つて本発明のスクエアリウム化合物は通常の
電子写真用複写機のみならず、半導体レーザー用
プリンターとしての応用が可能で、インテリジエ
ントコピアとして広く用いることができる。また
電子写真分野以外にも、レーザーデイスクなどの
光学記録媒体としてや有機太陽電池などの様々な
応用が可能である。 次に本発明の実施例を説明する。 実施例 １ 化合物（）の製造 Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−ｍ−ヒドロキシア
リニン5.76ｇとスクエリツクアツシド1.48ｇをｎ
−ブチルアルコール70mlとベンゼン20mlの混合溶
媒中で、撹拌しながら130〜140℃の油浴上で３時
間加熱すると緑色の結晶が析出した。冷却後、析
出した結晶を過しメタノールで洗浄してプロピ
ルアミンに溶解させ、水で再沈澱させて目的のス
クエアリウム化合物5.0ｇ（収率76.3％）を得た。 分解点：293〜295℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）： νc=p＝1610cm-1。 可視吸収スペクトル： λnax＝641nｍ（ジクロロメタン溶液中）。 元素分析： 測定値(%) 計算値(%) Ｃ 76.01 76.17 Ｈ 5.63 5.59 Ｎ 5.52 5.55 実施例 ２及び３ 化合物(2)及び(3)の製造 アニリン誘導体を相当する化合物に代えて、実
施例１と同様にして化合物(2)及び(3)を得た。表２
に生成した各化合物の分解点、赤外吸収スペクト
ル、可視吸収スペクトルの値を示し、表３に元素
分析の結果を示した。
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。 また、分光感度は400〜850nｍの範囲にわたつ
てフラツトな光感度を示し、全可視域及び近赤外
域において充分な光感度を有する。 発明の効果 従つて本発明のスクエアリウム化合物は通常の
電子写真用複写機のみならず、半導体レーザー用
プリンターとしての応用が可能で、インテリジエ
ントコピアとして広く用いることができる。また
電子写真分野以外にも、レーザーデイスクなどの
光学記録媒体としてや有機太陽電池などの様々な
応用が可能である。 次に本発明の実施例を説明する。 実施例 １ 化合物（）の製造 Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−ｍ−ヒドロキシア
リニン5.76ｇとスクエリツクアツシド1.48ｇをｎ
−ブチルアルコール70mlとベンゼン20mlの混合溶
媒中で、撹拌しながら130〜140℃の油浴上で３時
間加熱すると緑色の結晶が析出した。冷却後、析
出した結晶を過しメタノールで洗浄してプロピ
ルアミンに溶解させ、水で再沈澱させて目的のス
クエアリウム化合物5.0ｇ（収率76.3％）を得た。 分解点：293〜295℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）： νc=p＝1610cm-1。 可視吸収スペクトル： λnax＝641nｍ（ジクロロメタン溶液中）。 元素分析： 測定値(%) 計算値(%) Ｃ 76.01 76.17 Ｈ 5.63 5.59 Ｎ 5.52 5.55 実施例 ２及び３ 化合物(2)及び(3)の製造 アニリン誘導体を相当する化合物に代えて、実
施例１と同様にして化合物(2)及び(3)を得た。表２
に生成した各化合物の分解点、赤外吸収スペクト
ル、可視吸収スペクトルの値を示し、表３に元素
分析の結果を示した。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｘは水素、フツ素又は塩素を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物。 ２ 式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと一般式（） （式中、Ｘは水素、フツ素又は塩素を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする一般式（） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104776A JPS60248652A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 |
| US06/733,165 US4626485A (en) | 1984-05-11 | 1985-05-13 | Substituted squarium compounds, process for preparing the same and electrophotographic photoreceptors containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59104776A JPS60248652A (ja) | 1984-05-25 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248652A JPS60248652A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0360350B2 true JPH0360350B2 (ja) | 1991-09-13 |
Family
ID=14389879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59104776A Granted JPS60248652A (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-25 | 新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248652A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62267750A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS63113464A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JP6502670B2 (ja) * | 2014-02-20 | 2019-04-17 | 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． | 染料及び着色硬化性樹脂組成物 |
-
1984
- 1984-05-25 JP JP59104776A patent/JPS60248652A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60248652A (ja) | 1985-12-09 |
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