JPH05339233A - スクアリリウム化合物 - Google Patents
スクアリリウム化合物Info
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- JPH05339233A JPH05339233A JP4149193A JP14919392A JPH05339233A JP H05339233 A JPH05339233 A JP H05339233A JP 4149193 A JP4149193 A JP 4149193A JP 14919392 A JP14919392 A JP 14919392A JP H05339233 A JPH05339233 A JP H05339233A
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Abstract
報記録媒体等として有用なスクアリリウム化合物の提
供。 【構成】 式(I) [R1,R2はアルキル基を表すか一緒になって(置
換)炭素環を形成し;R3は水素原子、アルキル基、ア
リール基、アラルキル基を表し;R4はハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基等を表し;R5は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基等を表し;m=0〜4の整数
である。なお、m=2の場合、互に隣り合う二つのR4
が一緒になって(置換)芳香族環を形成してもよい]で
表されるスクアリリウム化合物。
Description
関する。スクアリリウム化合物は電子写真感光体、感光
性樹脂用光増感剤、光情報記録媒体等として有用であ
る。
アリール基を表す)(特開平3-188063号公報) 等が知ら
れている。
体、感光性樹脂用光増感剤等として有用なスクアリリウ
ム化合物を提供することを目的とする。
異なって、アルキル基を表すか、R1とR2 が一緒にな
って置換基を有していてもよい炭化水素環を形成しても
よく、R3 は水素原子、アルキル基、アリール基または
アラルキル基を表し、R4 はハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基またはアルコキシ基を表
し、mは0から4の整数を表し、mが2から4の場合、
R4 は同一もしくは異なってよく、またお互いに隣合う
2つのR4 が一緒になって置換基を有していてもよい芳
香族環を形成してもよく、R5 は水素原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基または水
酸基を表す。)で表されるスクアリリウム化合物〔以下
化合物(I)と称す〕に関する。
基およびアルコキシ基におけるアルキル部分は、直鎖ま
たは分岐状の炭素数1〜4のアルキル基を表し、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が
例示される。アラルキル基は炭素数7〜10のアラルキル
基を表し、例えば、ベンジル基、フエネチル基、フエニ
ルプロピル基等が例示される。
基、ナフチル基等が例示される。炭化水素環を形成する
アルキレンまたはアルケニレン部は、炭素数3〜6のア
ルキレンあるいはアルケニレン鎖を表し、例えば、プロ
ピレン基、ブチレン基、ブテニレン基、ペンチレン基、
ペンテニレン基、ヘキシレン基、ヘキセニレン基、ヘキ
サジエニレン基等が例示される。
子、フッ素原子等が例示される。芳香族環としては、ベ
ンゼン環等が例示される。芳香族環または炭化水素環上
の置換基としては、前記したのと同様のハロゲン原子、
アルキル基、アラルキル基、アリール基等が例示され
る。つぎに化合物(I)の製造法について説明する。
シクロブテン−1,2−ジオンとインドリン誘導体もし
くはインドリウム誘導体とを、要すればキノリンの存在
下、反応を阻害しない溶媒中で反応させた後、溶媒を留
去し、ついで得られた残渣を加水分解し、その生成物と
フエノール誘導体とを溶媒中で加熱反応させることによ
り製造することができる。
5 は前記と同義であり、Xは塩素、臭素、ヨウ素を表
す)化合物(IV) の粗生成物は化合物(II)と等モル〜2
倍モルの化合物(III-a)もしくは化合物(III-b) とを、
要すれば等モル〜2倍モルのキノリン存在下で、溶媒
中、室温で1〜4時間反応させた後、反応混合物を濾過
することにより得られる。
タン、1,2−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が例示される。化合
物(V)の粗生成物は、化合物(IV)を50〜90v/v%の酢酸
水溶液中で、90〜110 ℃で1〜7時間反応させた後、溶
媒を留去することにより得られる。
化合物(VI)とを溶媒中、90〜100 ℃で1〜5時間反応さ
せることにより得られる。溶媒として、C2 〜C8 のア
ルコール系溶媒のみ、またはベンゼンもしくはトルエン
との混合溶媒(アルコール50v/v%以上) が用いられる。
反応後、化合物(I)は、例えば溶媒を留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィー、再結晶または溶媒での洗浄
等の通常の精製を行うことにより、単離精製される。
尚、表中、化合物1および2とは後記実施例1および2
で得られた化合物に相当する。
3.8gをジクロロメタン50mlに溶かした。この溶液に、
室温で、1,3,3−トリメチル−2−メチレンインド
リン8.65gとジクロロメタン50mlの溶液を加え、室温で
3時間攪拌した。反応後、反応混合物からロータリーエ
バポレーターにより溶媒を留去した。残渣に、酢酸 233
mlと水86mlを加え、 100℃で7時間反応した。反応終了
後、ロータリーエバポレーターにより、酢酸および水を
留去した。残渣に、n−ブタノール 425ml、ベンゼン 2
11mlおよびフロログルシン3.05gを加え、100 ℃で3時
間反応した。反応終了後、溶媒および生成した水を留去
した。残渣にエタノール 500mlを加え攪拌した。その懸
濁液を1時間還流し、不溶固体を濾過することにより3.
80gの化合物1を得た。
レンインドリンの代わりに3,3−ジメチル−2−メチ
レン−1−フェニルインドリン11.7gを用いる以外は実
施例1と同様にして、1.03gの化合物2を得た。
感光性を有することが期待される。
Claims (1)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 (式中、R1 およびR2 は、同一もしくは異なって、ア
ルキル基を表すか、R1とR2 が一緒になって置換基を
有していてもよい炭化水素環を形成してもよく、R3 は
水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基
を表し、R4 はハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基またはアルコキシ基を表し、mは0から
4の整数を表し、mが2から4の場合、R4 は同一もし
くは異なってよく、またお互いに隣合う2つのR4 が一
緒になって置換基を有していてもよい芳香族環を形成し
てもよく、R5 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基または水酸基を表す。)
で表されるスクアリリウム化合物。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP04149193A JP3078398B2 (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | スクアリリウム化合物 |
Publications (2)
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EP1464678A1 (en) * | 2003-04-04 | 2004-10-06 | Asahi Denka Co., Ltd. | Cyanine compound, optical filter, and optical recording material |
WO2005119671A1 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Clariant International Ltd | Use of squaric acid dyes in optical layers for optical data recording |
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1992
- 1992-06-09 JP JP04149193A patent/JP3078398B2/ja not_active Expired - Fee Related
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