JP3078398B2 - スクアリリウム化合物 - Google Patents
スクアリリウム化合物Info
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- JP3078398B2 JP3078398B2 JP04149193A JP14919392A JP3078398B2 JP 3078398 B2 JP3078398 B2 JP 3078398B2 JP 04149193 A JP04149193 A JP 04149193A JP 14919392 A JP14919392 A JP 14919392A JP 3078398 B2 JP3078398 B2 JP 3078398B2
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- compound
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はスクアリリウム化合物に
関する。スクアリリウム化合物は電子写真感光体、感光
性樹脂用光増感剤、光情報記録媒体等として有用であ
る。
関する。スクアリリウム化合物は電子写真感光体、感光
性樹脂用光増感剤、光情報記録媒体等として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】スクアリリウム化合物としては、例えば
【０００３】
【化２】
【０００４】
【化３】
【０００５】（USP4175956、USP4353971) 、
【０００６】
【化４】
【０００７】(特開昭63-132249 号公報) 、
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基、
アリール基を表す）（特開平3-188063号公報) 等が知ら
れている。
アリール基を表す）（特開平3-188063号公報) 等が知ら
れている。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は電子写真感光
体、感光性樹脂用光増感剤等として有用なスクアリリウ
ム化合物を提供することを目的とする。
体、感光性樹脂用光増感剤等として有用なスクアリリウ
ム化合物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は式（Ｉ）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一もしくは
異なって、アルキル基を表すか、Ｒ1とＲ2 が一緒にな
って置換基を有していてもよい炭化水素環を形成しても
よく、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アリール基または
アラルキル基を表し、Ｒ4 はハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基またはアルコキシ基を表
し、ｍは０から４の整数を表し、ｍが２から４の場合、
Ｒ4 は同一もしくは異なってよく、またお互いに隣合う
２つのＲ4 が一緒になって置換基を有していてもよい芳
香族環を形成してもよく、Ｒ5 は水素原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基または水
酸基を表す。）で表されるスクアリリウム化合物〔以下
化合物（Ｉ）と称す〕に関する。
異なって、アルキル基を表すか、Ｒ1とＲ2 が一緒にな
って置換基を有していてもよい炭化水素環を形成しても
よく、Ｒ3 は水素原子、アルキル基、アリール基または
アラルキル基を表し、Ｒ4 はハロゲン原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基またはアルコキシ基を表
し、ｍは０から４の整数を表し、ｍが２から４の場合、
Ｒ4 は同一もしくは異なってよく、またお互いに隣合う
２つのＲ4 が一緒になって置換基を有していてもよい芳
香族環を形成してもよく、Ｒ5 は水素原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基または水
酸基を表す。）で表されるスクアリリウム化合物〔以下
化合物（Ｉ）と称す〕に関する。
【００１４】前記式（Ｉ）での定義において、アルキル
基およびアルコキシ基におけるアルキル部分は、直鎖ま
たは分岐状の炭素数１〜４のアルキル基を表し、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が
例示される。アラルキル基は炭素数７〜10のアラルキル
基を表し、例えば、ベンジル基、フエネチル基、フエニ
ルプロピル基等が例示される。
基およびアルコキシ基におけるアルキル部分は、直鎖ま
たは分岐状の炭素数１〜４のアルキル基を表し、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が
例示される。アラルキル基は炭素数７〜10のアラルキル
基を表し、例えば、ベンジル基、フエネチル基、フエニ
ルプロピル基等が例示される。
【００１５】アリール基としては、例えば、フエニル
基、ナフチル基等が例示される。炭化水素環を形成する
アルキレンまたはアルケニレン部は、炭素数３〜６のア
ルキレンあるいはアルケニレン鎖を表し、例えば、プロ
ピレン基、ブチレン基、ブテニレン基、ペンチレン基、
ペンテニレン基、ヘキシレン基、ヘキセニレン基、ヘキ
サジエニレン基等が例示される。
基、ナフチル基等が例示される。炭化水素環を形成する
アルキレンまたはアルケニレン部は、炭素数３〜６のア
ルキレンあるいはアルケニレン鎖を表し、例えば、プロ
ピレン基、ブチレン基、ブテニレン基、ペンチレン基、
ペンテニレン基、ヘキシレン基、ヘキセニレン基、ヘキ
サジエニレン基等が例示される。
【００１６】ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原
子、フッ素原子等が例示される。芳香族環としては、ベ
ンゼン環等が例示される。芳香族環または炭化水素環上
の置換基としては、前記したのと同様のハロゲン原子、
アルキル基、アラルキル基、アリール基等が例示され
る。つぎに化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
子、フッ素原子等が例示される。芳香族環としては、ベ
ンゼン環等が例示される。芳香族環または炭化水素環上
の置換基としては、前記したのと同様のハロゲン原子、
アルキル基、アラルキル基、アリール基等が例示され
る。つぎに化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
【００１７】化合物（Ｉ）は、３，４−ジクロロ−３−
シクロブテン−１，２−ジオンとインドリン誘導体もし
くはインドリウム誘導体とを、要すればキノリンの存在
下、反応を阻害しない溶媒中で反応させた後、溶媒を留
去し、ついで得られた残渣を加水分解し、その生成物と
フエノール誘導体とを溶媒中で加熱反応させることによ
り製造することができる。
シクロブテン−１，２−ジオンとインドリン誘導体もし
くはインドリウム誘導体とを、要すればキノリンの存在
下、反応を阻害しない溶媒中で反応させた後、溶媒を留
去し、ついで得られた残渣を加水分解し、その生成物と
フエノール誘導体とを溶媒中で加熱反応させることによ
り製造することができる。
【００１８】以下に反応を示す。反応式（１−ａ）
【００１９】
【化７】
【００２０】反応式（１−ｂ）
【００２１】
【化８】
【００２２】反応式（２）
【００２３】
【化９】
【００２４】反応式（３）
【００２５】
【化１０】
【００２６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ
5 は前記と同義であり、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素を表
す）化合物（IV) の粗生成物は化合物(II)と等モル〜２
倍モルの化合物（III-a)もしくは化合物(III-b) とを、
要すれば等モル〜２倍モルのキノリン存在下で、溶媒
中、室温で１〜４時間反応させた後、反応混合物を濾過
することにより得られる。
5 は前記と同義であり、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素を表
す）化合物（IV) の粗生成物は化合物(II)と等モル〜２
倍モルの化合物（III-a)もしくは化合物(III-b) とを、
要すれば等モル〜２倍モルのキノリン存在下で、溶媒
中、室温で１〜４時間反応させた後、反応混合物を濾過
することにより得られる。
【００２７】溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメ
タン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が例示される。化合
物（Ｖ）の粗生成物は、化合物(IV)を50〜90v/v%の酢酸
水溶液中で、90〜110 ℃で１〜７時間反応させた後、溶
媒を留去することにより得られる。
タン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が例示される。化合
物（Ｖ）の粗生成物は、化合物(IV)を50〜90v/v%の酢酸
水溶液中で、90〜110 ℃で１〜７時間反応させた後、溶
媒を留去することにより得られる。
【００２８】化合物（Ｉ）は、化合物（Ｖ）と等モルの
化合物(VI)とを溶媒中、90〜100 ℃で１〜５時間反応さ
せることにより得られる。溶媒として、Ｃ2 〜Ｃ8 のア
ルコール系溶媒のみ、またはベンゼンもしくはトルエン
との混合溶媒（アルコール50v/v%以上) が用いられる。
反応後、化合物（Ｉ）は、例えば溶媒を留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィー、再結晶または溶媒での洗浄
等の通常の精製を行うことにより、単離精製される。
化合物(VI)とを溶媒中、90〜100 ℃で１〜５時間反応さ
せることにより得られる。溶媒として、Ｃ2 〜Ｃ8 のア
ルコール系溶媒のみ、またはベンゼンもしくはトルエン
との混合溶媒（アルコール50v/v%以上) が用いられる。
反応後、化合物（Ｉ）は、例えば溶媒を留去し、残渣を
カラムクロマトグラフィー、再結晶または溶媒での洗浄
等の通常の精製を行うことにより、単離精製される。
【００２９】化合物（Ｉ）の代表例を第１表に示す。
尚、表中、化合物１および２とは後記実施例１および２
で得られた化合物に相当する。
尚、表中、化合物１および２とは後記実施例１および２
で得られた化合物に相当する。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【実施例】以下に実施例を示す。
【００３２】実施例１ ３，４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
3.8ｇをジクロロメタン50mlに溶かした。この溶液に、
室温で、１，３，３−トリメチル−２−メチレンインド
リン8.65ｇとジクロロメタン50mlの溶液を加え、室温で
３時間攪拌した。反応後、反応混合物からロータリーエ
バポレーターにより溶媒を留去した。残渣に、酢酸 233
mlと水86mlを加え、 100℃で７時間反応した。反応終了
後、ロータリーエバポレーターにより、酢酸および水を
留去した。残渣に、ｎ−ブタノール 425ml、ベンゼン 2
11mlおよびフロログルシン3.05ｇを加え、100 ℃で３時
間反応した。反応終了後、溶媒および生成した水を留去
した。残渣にエタノール 500mlを加え攪拌した。その懸
濁液を１時間還流し、不溶固体を濾過することにより3.
80ｇの化合物１を得た。
3.8ｇをジクロロメタン50mlに溶かした。この溶液に、
室温で、１，３，３−トリメチル−２−メチレンインド
リン8.65ｇとジクロロメタン50mlの溶液を加え、室温で
３時間攪拌した。反応後、反応混合物からロータリーエ
バポレーターにより溶媒を留去した。残渣に、酢酸 233
mlと水86mlを加え、 100℃で７時間反応した。反応終了
後、ロータリーエバポレーターにより、酢酸および水を
留去した。残渣に、ｎ−ブタノール 425ml、ベンゼン 2
11mlおよびフロログルシン3.05ｇを加え、100 ℃で３時
間反応した。反応終了後、溶媒および生成した水を留去
した。残渣にエタノール 500mlを加え攪拌した。その懸
濁液を１時間還流し、不溶固体を濾過することにより3.
80ｇの化合物１を得た。
【００３３】融点：３００℃以上 元素分析値： 計算値(%) C 70.01 H 5.08 N 3.71 実測値(%) C 70.32 H 5.18 N 3.80 光吸収特性： λ max : 598nm log ε： 4.8 溶 媒： クロロホルム
【００３４】実施例２ 実施例１において、１，３，３−トリメチル−２−メチ
レンインドリンの代わりに３，３−ジメチル−２−メチ
レン−１−フェニルインドリン11.7ｇを用いる以外は実
施例１と同様にして、1.03ｇの化合物２を得た。
レンインドリンの代わりに３，３−ジメチル−２−メチ
レン−１−フェニルインドリン11.7ｇを用いる以外は実
施例１と同様にして、1.03ｇの化合物２を得た。
【００３５】融点：３００℃以上 元素分析値： 計算値(%) C 73.79 H 4.82 N 3.19 実測値(%) C 73.90 H 4.90 N 3.30 光吸収特性： λ max : 604nm log ε： 5.1 溶 媒： クロロホルム
【００３６】
【発明の効果】本発明のスクアリリウム化合物は優れた
感光性を有することが期待される。
感光性を有することが期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/12 G03G 5/06 384 G11B 7/24 516 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一もしくは異なって、ア
ルキル基を表すか、Ｒ1とＲ2 が一緒になって置換基を
有していてもよい炭化水素環を形成してもよく、Ｒ3 は
水素原子、アルキル基、アリール基またはアラルキル基
を表し、Ｒ4 はハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基またはアルコキシ基を表し、ｍは０から
４の整数を表し、ｍが２から４の場合、Ｒ4 は同一もし
くは異なってよく、またお互いに隣合う２つのＲ4 が一
緒になって置換基を有していてもよい芳香族環を形成し
てもよく、Ｒ5 は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、アルコキシ基または水酸基を表す。）
で表されるスクアリリウム化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04149193A JP3078398B2 (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | スクアリリウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04149193A JP3078398B2 (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | スクアリリウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339233A JPH05339233A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3078398B2 true JP3078398B2 (ja) | 2000-08-21 |
Family
ID=15469849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04149193A Expired - Fee Related JP3078398B2 (ja) | 1992-06-09 | 1992-06-09 | スクアリリウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3078398B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102952413A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-03-06 | 深圳市美凯特科技有限公司 | 一种吲哚方酸菁染料及其制备方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596364B2 (en) | 1999-12-16 | 2003-07-22 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Squarylium compounds and optical recording medium containing the same |
| JP4488762B2 (ja) * | 2003-04-04 | 2010-06-23 | 株式会社Ａｄｅｋａ | シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 |
| EP1756815A1 (en) * | 2004-06-03 | 2007-02-28 | Clariant Finance (BVI) Limited | Use of squaric acid dyes in optical layers for optical data recording |
| WO2006103254A1 (en) * | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Clariant International Ltd | Betaines of squaric acid for use in optical layers for optical data recording |
-
1992
- 1992-06-09 JP JP04149193A patent/JP3078398B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102952413A (zh) * | 2012-09-21 | 2013-03-06 | 深圳市美凯特科技有限公司 | 一种吲哚方酸菁染料及其制备方法 |
| CN102952413B (zh) * | 2012-09-21 | 2014-04-30 | 深圳市美凯特科技有限公司 | 一种吲哚方酸菁染料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339233A (ja) | 1993-12-21 |
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Legal Events
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