JPH06234709A - トリフェニルアミン化合物の製造方法 - Google Patents
トリフェニルアミン化合物の製造方法Info
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- JPH06234709A JPH06234709A JP2091593A JP2091593A JPH06234709A JP H06234709 A JPH06234709 A JP H06234709A JP 2091593 A JP2091593 A JP 2091593A JP 2091593 A JP2091593 A JP 2091593A JP H06234709 A JPH06234709 A JP H06234709A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 光導電材料として有用な新規のトリフェニル
アミン化合物の製造法を提供する。 【構成】 式１の化合物と式２の化合物を、塩基の存在
下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応さ
せ、式３のトリフェニルアミン化合物を得る。式１の化
合物に対し式２の化合物は２当量以上、塩基も同量の２
当量以上を用い、溶媒は１〜１０重量倍を使用する。 （Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアルキリデ
ン基） （Ｒ１は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチル基、Ｒ２は水
素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基） （Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアルキリデ
ン基、Ｒ１は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチル基、Ｒ２は
水素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基）
アミン化合物の製造法を提供する。 【構成】 式１の化合物と式２の化合物を、塩基の存在
下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒中で反応さ
せ、式３のトリフェニルアミン化合物を得る。式１の化
合物に対し式２の化合物は２当量以上、塩基も同量の２
当量以上を用い、溶媒は１〜１０重量倍を使用する。 （Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアルキリデ
ン基） （Ｒ１は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチル基、Ｒ２は水
素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基） （Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアルキリデ
ン基、Ｒ１は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチル基、Ｒ２は
水素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ホール輸送性光導電材
料として有効なトリフェニルアミン化合物の製造方法に
関するものである。
料として有効なトリフェニルアミン化合物の製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子写真感光体分野において、感光体の
有機光導電材料としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルをはじめとする高分子材料が提案されてきた。しかし
ながら、耐久性、感度が低いなどの問題を有しているた
め、その後低分子化合物を樹脂分散したものが多く用い
られるようになった。低分子化合物としては特公昭５５
−４２３８０号公報記載のヒドラゾン化合物，特開昭５
２−７２２３１号公報記載のピラゾリン化合物、特開昭
５８−６５４４０号公報記載のトリフェニルアミン化合
物などが挙げられる。
有機光導電材料としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルをはじめとする高分子材料が提案されてきた。しかし
ながら、耐久性、感度が低いなどの問題を有しているた
め、その後低分子化合物を樹脂分散したものが多く用い
られるようになった。低分子化合物としては特公昭５５
−４２３８０号公報記載のヒドラゾン化合物，特開昭５
２−７２２３１号公報記載のピラゾリン化合物、特開昭
５８−６５４４０号公報記載のトリフェニルアミン化合
物などが挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、従来の化合物
を使用した電子写真感光体はコロナ帯電時に発生するオ
ゾンの分解、あるいは光、熱による安定性などに問題が
あり、感光体に要求される諸特性を充分満足するのもで
はなく、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。特
願平４−０２５９４０号明細書記載のトリフェニルアミ
ン化合物はこのような要求を満足させるものであるが、
上記記載の製造方法では目的化合物の合成は非常に困難
であり、収率は低いものであった。
を使用した電子写真感光体はコロナ帯電時に発生するオ
ゾンの分解、あるいは光、熱による安定性などに問題が
あり、感光体に要求される諸特性を充分満足するのもで
はなく、さらに優れた感光体の開発が望まれていた。特
願平４−０２５９４０号明細書記載のトリフェニルアミ
ン化合物はこのような要求を満足させるものであるが、
上記記載の製造方法では目的化合物の合成は非常に困難
であり、収率は低いものであった。
【０００４】本発明の目的は、特願平４−０２５９４０
号明細書記載のトリフェニルアミン化合物を高収率で得
られる製造方法を提供することである。
号明細書記載のトリフェニルアミン化合物を高収率で得
られる製造方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】発明者らは従来の状況に
鑑みて研究を続けた結果、式（１）で表されるアルデヒ
ド化合物に塩基の存在下、式（２）で表されるホスホン
酸エステルを反応させることにより、式（３）で表され
る新規なトリフェニルアミン化合物を製造できることを
見い出した。また式（１）で表されるアルデヒド化合物
は、式（４）で表されるトリフェニルアミン化合物にヴ
ィルスマイヤー試薬を作用させた後加水分解することに
より製造できることを見出し、本発明に至った。
鑑みて研究を続けた結果、式（１）で表されるアルデヒ
ド化合物に塩基の存在下、式（２）で表されるホスホン
酸エステルを反応させることにより、式（３）で表され
る新規なトリフェニルアミン化合物を製造できることを
見い出した。また式（１）で表されるアルデヒド化合物
は、式（４）で表されるトリフェニルアミン化合物にヴ
ィルスマイヤー試薬を作用させた後加水分解することに
より製造できることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
【化１】
【０００７】（式中、Ａは炭素数１０以下の置換または
非置換のアルキリデン基を示す。）
非置換のアルキリデン基を示す。）
【０００８】
【化２】
【０００９】（Ｒ1 は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチル基
を示す。Ｒ2 は水素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基を示す。）
を示す。Ｒ2 は水素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−
トリル基を示す。）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ａは炭素数１０以下の置換または
非置換のアルキリデン基を示す。Ｒ1 は水素、ｍ位ｐ位
置換のメチル基を示す。Ｒ2 は水素、フェニル基、ｍ−
トリル基、ｐ−トリル基を示す。）
非置換のアルキリデン基を示す。Ｒ1 は水素、ｍ位ｐ位
置換のメチル基を示す。Ｒ2 は水素、フェニル基、ｍ−
トリル基、ｐ−トリル基を示す。）
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ａは炭素数１０以下の置換または
非置換のアルキリデン基を示す。）本発明に使用する一
般式（２）のホスホン酸エステル及び塩基は式（１）の
アルデヒド化合物に対し、２モル以上用い、適当な溶媒
中、室温、加温して反応を行う。
非置換のアルキリデン基を示す。）本発明に使用する一
般式（２）のホスホン酸エステル及び塩基は式（１）の
アルデヒド化合物に対し、２モル以上用い、適当な溶媒
中、室温、加温して反応を行う。
【００１４】ホスホン酸エステルは公知の方法によって
製造する。また塩基は、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウム−ｔ−ブチラートなどのアル
コラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムアミド、水素化ナトリウムなどが挙げられる。
製造する。また塩基は、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウム−ｔ−ブチラートなどのアル
コラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムアミド、水素化ナトリウムなどが挙げられる。
【００１５】溶媒としては、トルエン、ベンゼンなどの
芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、メチルセルソルブなどのアルコール類、
エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリ
コール類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドが使用できる。特にトルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドが好適である。使用量は、特に制限がな
く、１〜１０重量倍あれば十分である。
芳香族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、メチルセルソルブなどのアルコール類、
エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリ
コール類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドが使用できる。特にトルエン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドが好適である。使用量は、特に制限がな
く、１〜１０重量倍あれば十分である。
【００１６】反応は室温で充分進行するが、加熱して反
応時間を短縮しても良い。通常は１０〜１００℃、好ま
しくは２０〜７０℃である。
応時間を短縮しても良い。通常は１０〜１００℃、好ま
しくは２０〜７０℃である。
【００１７】反応終了後は、濾過あるいは抽出等を施し
た後、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー、減圧蒸留などにより精製し、目的物（３）が得られ
る。
た後、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー、減圧蒸留などにより精製し、目的物（３）が得られ
る。
【００１８】また式（１）で表されるアルデヒド化合物
は、式（４）で表されるトリフェニルアミン化合物に対
してヴィルスマイヤー試薬を２モル以上、好ましくは４
モル以上作用させた後、加水分解することにより製造で
きる。本製造方法では、式（４）のトリフェニルアミン
化合物とヴィルスマイヤー試薬が縮合した反応中間体で
あるインモニウム塩が生成する。生成したインモニウム
塩は水またはアルカリ水溶液の作用で容易に加水分解
し、式（１）で表させるアルデヒド化合物に誘導され
る。
は、式（４）で表されるトリフェニルアミン化合物に対
してヴィルスマイヤー試薬を２モル以上、好ましくは４
モル以上作用させた後、加水分解することにより製造で
きる。本製造方法では、式（４）のトリフェニルアミン
化合物とヴィルスマイヤー試薬が縮合した反応中間体で
あるインモニウム塩が生成する。生成したインモニウム
塩は水またはアルカリ水溶液の作用で容易に加水分解
し、式（１）で表させるアルデヒド化合物に誘導され
る。
【００１９】本発明に使用するヴィルスマイヤー試薬は
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リドなどのアミド類及びオキシ塩化リン、ホスゲン、塩
化チオニル等の酸ハライド類より、公知の方法によって
調製できる。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド及びオキシ塩化リンによ
って調製されたヴィルスマイヤー試薬が用いられる。
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リドなどのアミド類及びオキシ塩化リン、ホスゲン、塩
化チオニル等の酸ハライド類より、公知の方法によって
調製できる。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアニリド及びオキシ塩化リンによ
って調製されたヴィルスマイヤー試薬が用いられる。
【００２０】実施例態様は、ヴィルスマイヤー試薬をあ
らかじめ調製したのち、適当な溶媒中で式（４）のトリ
フェニルアミン化合物を作用させる方法、または適当な
溶媒中、式（４）のトリフェニルアミン化合物及び前記
アミド類の共存下、酸ハライドを作用させて、ヴィルス
マイヤー試薬を生成させた後、引き続き（４）のトリフ
ェニルアミン化合物と反応する方法のどちらの方法も用
いることができる。
らかじめ調製したのち、適当な溶媒中で式（４）のトリ
フェニルアミン化合物を作用させる方法、または適当な
溶媒中、式（４）のトリフェニルアミン化合物及び前記
アミド類の共存下、酸ハライドを作用させて、ヴィルス
マイヤー試薬を生成させた後、引き続き（４）のトリフ
ェニルアミン化合物と反応する方法のどちらの方法も用
いることができる。
【００２１】反応に使用される溶媒としてはベンゼン、
トルエンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロ
ホルム、１．１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエ
タン、などのハロゲン化脂肪族炭化水素、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化
水素、アセトニトリル、エーテルなどを挙げることがで
きる。さらにヴィルスマイヤー試薬の調製に好適なＮ−
メチルホルムアニリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
も反応溶媒として使用することができるが、特にトルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好適である。溶媒
量は通常、原料に対して１〜１０重量倍で十分であり、
反応温度は０〜１５０℃の範囲、特に２０〜１００℃が
好ましい。
トルエンなどの芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロ
ホルム、１．１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエ
タン、などのハロゲン化脂肪族炭化水素、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化
水素、アセトニトリル、エーテルなどを挙げることがで
きる。さらにヴィルスマイヤー試薬の調製に好適なＮ−
メチルホルムアニリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
も反応溶媒として使用することができるが、特にトルエ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好適である。溶媒
量は通常、原料に対して１〜１０重量倍で十分であり、
反応温度は０〜１５０℃の範囲、特に２０〜１００℃が
好ましい。
【００２２】又、加水分解時に用いるアルカリ水溶液と
しては、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液、酢酸カリ
ウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液などが用いられる。
加水分解は特に加熱することなく室温で容易に反応は進
行する。
しては、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液、酢酸カリ
ウム水溶液、酢酸ナトリウム水溶液などが用いられる。
加水分解は特に加熱することなく室温で容易に反応は進
行する。
【００２３】反応終了後は、濾過あるいは抽出等を施
し、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー、
減圧蒸留などにより精製し、目的のアルデヒド化合物
（１）が得られる。
し、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー、
減圧蒸留などにより精製し、目的のアルデヒド化合物
（１）が得られる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）水素化ナトリウム（油性）０．１６ｇの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁溶液３ｃｃに、氷冷
下、１．１−ジ−（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエ
チル０．９ｇをゆっくり滴下した。これに、式（５）で
表されるアルデヒド化合物０．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド溶液１０ｍｌにとかしたものを滴下し、室
温で３日間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、
トルエンで抽出した。抽出溶液が中性となるまで充分水
洗いを行い、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製分離し、黄色結晶０．５９ｇを収率６５％で
得た。得られた結晶はＮＭＲにて同定を行い、目的の
（６）のトリフェニルアミン化合物であることを確認し
た。
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 （実施例１）水素化ナトリウム（油性）０．１６ｇの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁溶液３ｃｃに、氷冷
下、１．１−ジ−（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエ
チル０．９ｇをゆっくり滴下した。これに、式（５）で
表されるアルデヒド化合物０．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド溶液１０ｍｌにとかしたものを滴下し、室
温で３日間攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、
トルエンで抽出した。抽出溶液が中性となるまで充分水
洗いを行い、乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製分離し、黄色結晶０．５９ｇを収率６５％で
得た。得られた結晶はＮＭＲにて同定を行い、目的の
（６）のトリフェニルアミン化合物であることを確認し
た。
【００２５】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ（ｐｐｍ） １．６（４Ｈ，ｍ），２．２（６Ｈ，ｍ），２．３（１
８Ｈ，ｓ），６．７〜７．２（４２Ｈ，ｍ）
８Ｈ，ｓ），６．７〜７．２（４２Ｈ，ｍ）
【００２６】
【化５】
【００２７】
【化６】
【００２８】（比較例１）化合物（５）０．６ｇ、１．
１−ジ−（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエチル０．
９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解さ
せ、１０℃以下に冷却した。ＳＭ−２８（ナトリウムメ
チラート／メタノール溶液 ２８％）０．６ｍｌを滴下
し、室温で４日間反応させたが原料を回収するにとどま
り、目的化合物（６）は得られなかった。 （実施例２〜７）実施例１と同様の反応条件でアルデヒ
ド化合物とホスホネートを反応させ、相当するトリフェ
ニルアミン化合物を得た。
１−ジ−（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエチル０．
９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解さ
せ、１０℃以下に冷却した。ＳＭ−２８（ナトリウムメ
チラート／メタノール溶液 ２８％）０．６ｍｌを滴下
し、室温で４日間反応させたが原料を回収するにとどま
り、目的化合物（６）は得られなかった。 （実施例２〜７）実施例１と同様の反応条件でアルデヒ
ド化合物とホスホネートを反応させ、相当するトリフェ
ニルアミン化合物を得た。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】（実施例８）トルエン１５ｍｌに式（７）
で表されるトリフェニルアミン化合物４．０３ｇを分散
し、０〜５℃に冷却した後、Ｎ−メチルホルムアニリド
９ｇ、オキシ塩化リン６ｃｃを滴下した。同温度で１時
間攪拌した後８０℃に昇温し、３時間攪拌した。さらに
室温まで冷却した後、液温を６０℃以下に保ちながら反
応溶液に水を加えて有機層を分離し、有機層が中性にな
るまで水洗した後乾燥した。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、（５）の黄色結晶３．
５ｇを収率８０％で得た。
で表されるトリフェニルアミン化合物４．０３ｇを分散
し、０〜５℃に冷却した後、Ｎ−メチルホルムアニリド
９ｇ、オキシ塩化リン６ｃｃを滴下した。同温度で１時
間攪拌した後８０℃に昇温し、３時間攪拌した。さらに
室温まで冷却した後、液温を６０℃以下に保ちながら反
応溶液に水を加えて有機層を分離し、有機層が中性にな
るまで水洗した後乾燥した。これをシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、（５）の黄色結晶３．
５ｇを収率８０％で得た。
【００３２】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ（ｐｐｍ） １．６（４Ｈ，ｍ），２．２（６Ｈ，ｍ），２．３（６
Ｈ，ｓ），６．８〜７．８（２４Ｈ，ｍ），９．７２
（２Ｈ，ｓ）
Ｈ，ｓ），６．８〜７．８（２４Ｈ，ｍ），９．７２
（２Ｈ，ｓ）
【００３３】
【化７】
【００３４】
【化５】
【００３５】（実施例９）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１５ｍｌに式（８）で表させるトリフェニルアミン化
合物３．２ｇを分散し、０〜５℃に冷却後、オキシ塩化
リン６ｃｃを滴下した。同温度で１時間攪拌した後、８
０℃で６時間攪拌した。さらに室温まで冷却した後、液
温を６０℃以下に保ちながら反応溶液に水を加えた。こ
の反応液をトルエンで抽出した後、抽出液が中性になる
まで水洗し、乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、（９）の黄色結晶２．３ｇ
を収率６６％で得た。
ド１５ｍｌに式（８）で表させるトリフェニルアミン化
合物３．２ｇを分散し、０〜５℃に冷却後、オキシ塩化
リン６ｃｃを滴下した。同温度で１時間攪拌した後、８
０℃で６時間攪拌した。さらに室温まで冷却した後、液
温を６０℃以下に保ちながら反応溶液に水を加えた。こ
の反応液をトルエンで抽出した後、抽出液が中性になる
まで水洗し、乾燥した。これをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製し、（９）の黄色結晶２．３ｇ
を収率６６％で得た。
【００３６】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：（ｐｐｍ） ０．７５（３Ｈ，ｔ），１．５０（３Ｈ，ｓ），２．０
５（２Ｈ，ｑ），２．３（６Ｈ，ｓ），６．９〜７．０
５（２４Ｈ，ｍ），９．８（２Ｈ，ｓ）
５（２Ｈ，ｑ），２．３（６Ｈ，ｓ），６．９〜７．０
５（２４Ｈ，ｍ），９．８（２Ｈ，ｓ）
【００３７】
【化８】
【００３８】
【化９】
【００３９】（比較例２）化合物（７）４．０３ｇ、Ｎ
−メチルホルムアニリド１．８、オキシ塩化リン１．３
ｃｃを、トルエン１５ｍｌ中で実施例１と同様に反応と
処理を行い、（５）を０．５ｇ得た。（収率１１％）
−メチルホルムアニリド１．８、オキシ塩化リン１．３
ｃｃを、トルエン１５ｍｌ中で実施例１と同様に反応と
処理を行い、（５）を０．５ｇ得た。（収率１１％）
【発明の効果】本発明の製造法によれば光導電材料とし
て有用な新規のトリフェニルアミン化合物を高収率で製
造することができる。またアルデヒド化合物は、光導電
材料として有用なトリフェニルアミン化合物の合成材料
として広い応用範囲を持つため、他の誘導体の製造にも
利用できる。
て有用な新規のトリフェニルアミン化合物を高収率で製
造することができる。またアルデヒド化合物は、光導電
材料として有用なトリフェニルアミン化合物の合成材料
として広い応用範囲を持つため、他の誘導体の製造にも
利用できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される化合物に塩基の
存在下、一般式（２）で表されるホスホン酸エステルを
反応させることを特徴とする一般式（３）で表されるト
リフェニルアミン化合物の製造方法。 【化１】 （式中、Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアル
キリデン基を示す。） 【化２】 （Ｒ1 は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチル基を示す。Ｒ2
は水素、フェニル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基を示
す。） 【化３】 （式中、Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアル
キリデン基を示す。Ｒ1 は水素、ｍ位、ｐ位置換のメチ
ル基を示す。Ｒ2 は水素、フェニル基、ｍ−トリル基、
ｐ−トリル基を示す。） - 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物が、一般
式（４）のトリフェニルアミン化合物にヴィルスマイヤ
ー試薬を作用させた後、加水分解することによって得ら
れるアルデヒド化合物であることを特徴とする、請求項
１記載のトリフェニルアミン化合物の製造方法。 【化４】 （式中、Ａは炭素数１０以下の置換または非置換のアル
キリデン基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091593A JPH06234709A (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | トリフェニルアミン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091593A JPH06234709A (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | トリフェニルアミン化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06234709A true JPH06234709A (ja) | 1994-08-23 |
Family
ID=12040524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2091593A Pending JPH06234709A (ja) | 1993-02-09 | 1993-02-09 | トリフェニルアミン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06234709A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03113459A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真用感光体 |
-
1993
- 1993-02-09 JP JP2091593A patent/JPH06234709A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03113459A (ja) * | 1989-09-28 | 1991-05-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 電子写真用感光体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007531762A (ja) * | 2004-03-31 | 2007-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電荷輸送材料として使用するトリアリールアミン化合物 |
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