JPS60260554A - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents

新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法

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JPS60260554A
JPS60260554A JP59092768A JP9276884A JPS60260554A JP S60260554 A JPS60260554 A JP S60260554A JP 59092768 A JP59092768 A JP 59092768A JP 9276884 A JP9276884 A JP 9276884A JP S60260554 A JPS60260554 A JP S60260554A
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JP
Japan
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compound
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novel
preparation
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JP59092768A
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Hiroyuki Tanaka
浩之 田中
Ishi Kin
石 金
Ryujun Fuu
龍淳 夫
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Fujifilm Business Innovation Corp
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

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  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質として、可視
域から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有
する新規なスクェアリウム化合物及びその製造方法に関
する。
従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物質が知ら
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Ｓｓ／Ｔｅ　、　Ｓｅ／Ａｓ、ＣｄＳｅ　。
７タロシアニン化合物などがある。このうち、Ｓｔ／Ｔ
ξなどの無機化合物は可視域から近赤外域にわたってフ
ラットな光感度を有する感光体を得ることが難しく、ま
た可撓性がないためベルト状に加工することが困難であ
るなど多くの問題点がある。また、有機化合物の７りロ
シアニン化合物は５５０　ｎｍ以下での光感度が低いこ
とと、精製が困難であることが問題であり、可視域から
近赤外域にわたってフラットな光感度を示す実用的な物
質はみつかっていない。
発明の目的 本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全体にわた
りてフラットな光感度を有する新規なスクェアリウム化
合物を提供することにある。
発明の構成 本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にかなった新
規なスクェアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明の第１の対象は下記一般式（１）で示さ
れるスクェアリウム化合物である。
（１）式中、Ｒはエチル基（Ｃ２Ｈｇ　）またはプロピ
ル基（Ｃ，Ｈテ）を表わす。
本発明の第２の対象は式（ＩＩ） Ｈ で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下スクエアリック酸と呼ぶ。）と一
般式（ＩＩＩ） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。うで示されるア
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記一般
式■で示される新規なスクェアリウム化合物の製造方法
である。゛前記の新規スクェアリウム化合物はスクエア
リ□ツク酸とアニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチ
ルアルコールあるいはアミルアルコール）中で、１２０
〜１４０℃で３時間から５時間反応させることによって
得られる。得られた化合物は、洗浄後、さらに適当な溶
媒で再結晶することによって精製される。
この様にして得られる本発明の新規なスクェアリウム化
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
表１ この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
また、分光感度は４００〜８５０　ｎｍの範囲にわたっ
てフラットな光感度を示し、全可視域及び近赤外域にお
いて充分な光感度を有する。
発明の効果 従って本発明のスクェアリウム化合物は通常の電子写真
用複写機のみならず、半導体レーザープリンターとして
の応用が可能で、インテリジェントコピアとして広く用
いることができる。
また電子写真分野以外にも、レーザーディスクなどの光
学記録媒体としてや有機太陽電池などの様々な応用が可
能である。
次に本発明の実施例を挙げる。
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ｍ−ヒドロキシアニリン２．
４ｇとスクエアリック酸０．９　ｆをｎ　−ブチルアル
コール４０ｍとトルエン２０−の混合溶媒中で攪拌しな
がら１２０〜１３０℃にて３時間加熱した。冷却後、析
出した緑色の結晶を濾過し、メタノールで洗浄後エチレ
ンクロロヒドリンで再結晶を行ない、目的のスクェアリ
ウム化合物１．３　ｆ　（収率４３％）を得た。
分解点：２８０．５℃。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）ニジ　＝　１６
１０側−１゜ Ｃ；Ｏ 可視吸収スペクトル： □　λｍａｘ　＝　６４１　ｎｍ　（ジクロロメタン溶
液中）。
元素分析： 実測値　理論値 Ｃ６９，５３憾　６９．４５％ Ｈ６，４４％　６．３６％ Ｎ　７．３２％　７．３６％ アニリン誘導体をＮ−メチル−Ｎ−プロピル−ｍ−ヒド
ロキクアニリンにかえて実施例１と同様にして化合物（
２）を得た。
化合物（２）： 分解点：２５６．５〜２５７．５℃ 赤外線吸収スペクトルニジ　１６２０ｃ＋＋＋−’。
Ｃ二〇 可視吸収スペクトル：λｍａｗ　６４５　ｎｍ（ジクロ
ロメタン溶液中）。
元素分析： 実測値（％）　理論値（％） Ｃ７０，７０７０，５６ Ｈ６，８５６，９１ Ｎ　６．７７　６．８６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １一般式（１） （式中、Ｒは偽４またはｃｓ−基を表わす。）で示され
    るスクェアリウム化合物 ２　式（ＩＩ） で示される３、４−ジヒドロキクー３−シクロブテン−
    １，２−ジオンと一般式（ｉＩＩ）Ｈ （式中、ＲはＣ，Ｈ，又はＣ，Ｈ，基を表わす。〕で示
    されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする
    一般式（１） （式中、ｋは前記と同じ意味を表わす。）で示されるス
    クェアリウム化合物の製造方法。
JP59092768A 1984-05-11 1984-05-11 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 Expired - Fee Related JPH0613466B2 (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63113468A (ja) * 1986-10-30 1988-05-18 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS524188A (en) * 1975-06-30 1977-01-13 Taiyo Musen Kk Receiving pulse leading edge position detecting method for loran recei ver
JPS5553335A (en) * 1978-10-16 1980-04-18 Hitachi Ltd Composite type electrophotographic plate

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JPH0549231B2 (ja) * 1986-10-30 1993-07-23 Fuji Xerox Co Ltd

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JPH0613466B2 (ja) 1994-02-23

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