JPS6173770A - スクエアリリウム染料の製造方法 - Google Patents

スクエアリリウム染料の製造方法

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JPS6173770A
JPS6173770A JP59196033A JP19603384A JPS6173770A JP S6173770 A JPS6173770 A JP S6173770A JP 59196033 A JP59196033 A JP 59196033A JP 19603384 A JP19603384 A JP 19603384A JP S6173770 A JPS6173770 A JP S6173770A
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JP
Japan
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substd
cyclobutene
dihydroxy
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dione
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Ryuichi Niigae
新ケ江 龍一
Yoshinobu Murakami
嘉信 村上
Hitoshi Hisada
均 久田
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Panasonic Holdings Corp
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Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 2、<−7 本発明は、N−置換力ルバゾール環をもつスクェアリリ
ウム染料の製造方法に関するものである。
従来例の構成とその問題点 。
従来、電子写真感光体としてセレン、セレン−テルル合
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
からなる感光体が広く用いられてきたが、近年、目的に
あった分子設計ができ、適当な波長域に光導電性を示す
化合物を選択できる有機光導電性物質、例えば、フタロ
シアニン系顔料、アゾ系顔料、ポリメチン染料、スクェ
アリリウム染料などの研究がなされている。しかしなが
ら、これらの有機光導電性物質は感光体にした時に、成
膜が容易である、可撓性が高く設計の自由度が大きい、
安価で無公害であるなどの長所がある反面、感度、感光
体寿命などの点で無機光導電性物質にまさるものは少な
いのが現状である。また、有機光導電性物質の合成にお
いては、単離、精製に手間がかかるものが少なくはない
したがって、容易に合成ができ、種々の電子写真感光体
としての要求を満足する新規々有機光導3ノ1./ 電性物質が望まれている。
発明の目的 本発明の目的は、N−置換カルバゾール環をもつスクェ
アリリウム染料の製造方法を提供するものである。
発明の構成 本発明の有機光導電性物質は、一般式(2)で示される
スクェアリリウム染料で、Rは水素あるいは炭素数4以
下のアルキル基を表わしている。
前記一般式(2)で示される化合物の代表例を挙げると
次のとおりである。
化合物屋      化合物例 (1)         O 前記一般式(2)のスクエアIJ IJウム染料は、後
記反応式のようにN−置換カルバゾール誘導体をポリリ
ン酸中で、3.4−ヒドロキシ−3−シクロブテン−1
,2−ジオンと加熱反応させることによって製造するこ
とができる。
6ベーノ 反応系における原料化合物の割合は、3.4−ジヒドロ
キシ−3−シクロブテン−1,2−ジオンの1当量モル
に対してN−置換カルバゾール誘導体は1当量モルから
3当量モルが好ましい。またポリリン酸は、N−置換カ
ルバゾール0.01モルに対して100gから300g
を用いるのが好ましい。
反応温度は80℃から2oo℃、好ましくは100℃か
ら150℃で行なわれ、反応時間は1時間から10時間
、好ましくは3時間から6時間である。
反応終了後、冷水中に反応液を徐々に注入することによ
り結晶を単離することができ、結晶はP別乾燥し、メタ
ノール、エタノールなどのアルコール類、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン6 ベーン ジオキサンなどのエーテル類、トルエンなどの芳香族類
にて洗浄することにより精製できる。
本発明の製造方法より得られるスクェアリリウム染料は
、電子写真感光体の光導電性物質として有用であり、特
に、電荷発生層と電荷移動層とに機能を分離した積層型
電子写真感光体の電荷発生物質として有用である。
実施例の説明 以下、本発明の代表的化合物の製造方法及び応用を実施
例にて説明する。
(実施例1)−化合物A (III)の合成例300 
mlミロフラスコ中のポリリン酸180、!9K、3.
4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオ7
1.1 g(0,01mol)とN −xチルカルバゾ
ール2.91 (0,015mo/)とを加えて加熱攪
拌した。
ポ17 リン酸は市販品(牛丼化学)をそのまま用い、
N−エチルカルバゾールは市販品(牛丼化学)をエタノ
ールにて再結晶したものを用いた。3.4−ジヒドロキ
シ−3−シクロブテン−1,2−ジ7ベーノ オンは、周知の合成法にて合成したものをジエチルエー
テルにつよく洗浄して用いた。反応は100〜130℃
にて5時間おこない、反応液は青色に変色した。反応液
は冷却後、約11の冷水中に徐々に注入し析出した結晶
をr別した。得られた粗染料を1ecmlメタノールで
3回洗浄し、その後100 ml )ルエンで2回洗浄
し、1.6gの化合物屋(III)を得た。
化合物a(m)の染料は光沢を有し、融点は275〜2
78℃、可視吸収スペクトルはクロロホルム中で、λ 
  : 614nmである。また、赤ax 外吸収スペクトル(KBy法)を図に示す。
(実施例2) 実施例1にて合成された化合物i(m)のスクエアIJ
 IJウム染料1重量部、ブチラール樹脂(種水化学■
製商品名工スレックBH−1)1重量部とイソプロピル
アルコール32重量部をボールミル分散機で5時間分散
した。この分散液をアルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ
ートフィルム(東洋メタライジング■製商品名メタルミ
ー)上にワイヤーバーコータを用いて塗布し、80℃に
て1時間乾燥して膜厚0.5μmの電荷発生層を形成し
た。
次に、構造式 のピラゾリン化合物1重量部とポリカーボネート樹脂(
帝人■製商品名パンライ)K−1300)1重量部をテ
トラヒドロフラン10重量部に溶解した。この液を電荷
発生層の上にブレード塗布し100’Cにて1時間乾燥
して膜厚10μmの電荷移動層を形成した。
このようにして得た積層型電子写真感光体を、静電複写
紙試験装置(月日電気製作所■製5p−428型)を用
いて、−eKVで帯電し2秒後の表面電位V。(V )
 、 5 luxの白色光で露光した時に表面電位が3
AVo(v)まで減衰するのに要する露9ベーノ 光量E%(lux・5ec)を測定したところ、voは
475V、E、は5.8 lux seaであった。
発明の効果 以上、本発明のスクェアリリウム染料の製造方法につい
て詳細に説明したが、本発明の製造方法により、ポリリ
ン酸を用いるだけの簡単な反応系でスクェアリリウム染
料を容易に合成することができた。さらに、本発明の製
造方法により合成した一般式(2)で示されるN−置換
カルバゾール環をもつスクェアリリウム染料を電荷発生
物質として用いることにより、従来品に何等の遜色も々
い高感度な積層型電子写真感光体を得ることができた。
【図面の簡単な説明】
図は、本発明の一実施例の方法により製造されたスクェ
アリリウム染料の赤外吸収スペクトルを示す曲線図であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式(1)で示されるN−置換カルバゾール誘導体を
    ポリリン酸中で、3,4−ジヒドロキシ−3−シクロブ
    テン−1,2−ジオンと反応させることを特徴とする、
    一般式(2)で示されるスクエアリリウム染料の製造方
    法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(2) (但し、式中、Rは水素あるいは炭素数4以下のアルキ
    ル基である)
JP59196033A 1984-09-19 1984-09-19 スクエアリリウム染料の製造方法 Granted JPS6173770A (ja)

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JPS6173770A true JPS6173770A (ja) 1986-04-15
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6042980A (en) * 1998-07-21 2000-03-28 Lexmark Internatonal, Inc. Photoconductor with charge generation binder blend

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6042980A (en) * 1998-07-21 2000-03-28 Lexmark Internatonal, Inc. Photoconductor with charge generation binder blend

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JPH0548262B2 (ja) 1993-07-21

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