JPH0794437B2 - ２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法Info
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- JPH0794437B2 JPH0794437B2 JP13975686A JP13975686A JPH0794437B2 JP H0794437 B2 JPH0794437 B2 JP H0794437B2 JP 13975686 A JP13975686 A JP 13975686A JP 13975686 A JP13975686 A JP 13975686A JP H0794437 B2 JPH0794437 B2 JP H0794437B2
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３
−カルボン酸誘導体及びその製造方法に関する。更に詳
しくは有機光導電体として有用なアゾ化合物を合成する
ための中間体である２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバ
ゾール−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法に関す
る。
−カルボン酸誘導体及びその製造方法に関する。更に詳
しくは有機光導電体として有用なアゾ化合物を合成する
ための中間体である２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバ
ゾール−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法に関す
る。
従来技術 従来から、ある種のアゾ化合物が電子写真用感光体の一
つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる
電荷発生顔料として有効であることが知られている。こ
こでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光によっ
て電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、適
切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あるいは樹
脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などに
より薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に電荷
発生層で生成した電荷担体を効率よく注入し得て、しか
もその移動を行う電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、
電荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せしめ
た感光体ある。従来、この種の感光体に使用されるアゾ
化合物としては例えば特開昭47−37543号公報、及び特
開昭52−55643号公報などに記載されるベンジジン系ビ
スアゾ化合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載され
るスチルベン系ビスアゾ化合物が知られている。
つの形態である積層型感光体の電荷発生層に用いられる
電荷発生顔料として有効であることが知られている。こ
こでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に光によっ
て電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料を、適
切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布あるいは樹
脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などに
より薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に電荷
発生層で生成した電荷担体を効率よく注入し得て、しか
もその移動を行う電荷搬送層（通常この電荷搬送層は、
電荷搬送物質と、結着樹脂とからなる。）を形成せしめ
た感光体ある。従来、この種の感光体に使用されるアゾ
化合物としては例えば特開昭47−37543号公報、及び特
開昭52−55643号公報などに記載されるベンジジン系ビ
スアゾ化合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載され
るスチルベン系ビスアゾ化合物が知られている。
しかしながら、従来のビスアゾ化合物を用いた積層型の
感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体と
しては不十分である。一方、近年レーザープリンター用
感光体の要求も高まっており、特に半導体レーザーの波
長域における高感度感光体の開発が望まれているが、上
述の感光体はこの目的に対し、感度が低く、実用に供し
得ないのが実状である。
感光体は一般に感度が低いため高速複写機用の感光体と
しては不十分である。一方、近年レーザープリンター用
感光体の要求も高まっており、特に半導体レーザーの波
長域における高感度感光体の開発が望まれているが、上
述の感光体はこの目的に対し、感度が低く、実用に供し
得ないのが実状である。
目的 本発明の目的は高速複写機用としては勿論、レーザープ
リンター用としても実用的な高感度を有する電子写真感
光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料として有
用なアゾ化合物を得るための中間体である２−ヒドロキ
シベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体及
びその製造方法を提供することである。
リンター用としても実用的な高感度を有する電子写真感
光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料として有
用なアゾ化合物を得るための中間体である２−ヒドロキ
シベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体及
びその製造方法を提供することである。
構成 本発明の１つは下記一般式（Ｉ） 〔式中R1は、水素、低級アルキル機、リチウム、ナトリ
ウム又はカリウムを表わし、R2は水素（但しR3が水素の
場合は除く）、メチル基、メトキシ基、ハロゲン化メチ
ルスルホニル基、メチルスルホニル基、メチルメルカプ
ト基、ハロゲン原子、ニトロ基或いはフェニル基を表わ
し、ｎは１〜４の整数を表わす。ｎが２〜４の場合、R2
は同一又は異なったもののいずれでも良い。R3は水素、
メチル基、エチル基、フェニルメチル基或いはフェニル
基を表わす。〕で示される、２−ヒドロキシベンゾ
〔ａ〕カルボゾール−３−カルボン酸誘導体であり、他
の１つは式（II） で示される3,5−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に一般
式（III） （式中R2,R3は一般式（Ｉ）に同じ） 一般式（IV） （式中R2,R3は一般式（III）に同じ） で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルボゾール−
３−カルボン酸誘導体とし、必要によってリチウム、ナ
トリウム又はカリウムのイオンを作用せしめて塩とする
か或いはエステル化することを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カラバゾ
ール−３−カルボン酸誘導体の製造方法である。
ウム又はカリウムを表わし、R2は水素（但しR3が水素の
場合は除く）、メチル基、メトキシ基、ハロゲン化メチ
ルスルホニル基、メチルスルホニル基、メチルメルカプ
ト基、ハロゲン原子、ニトロ基或いはフェニル基を表わ
し、ｎは１〜４の整数を表わす。ｎが２〜４の場合、R2
は同一又は異なったもののいずれでも良い。R3は水素、
メチル基、エチル基、フェニルメチル基或いはフェニル
基を表わす。〕で示される、２−ヒドロキシベンゾ
〔ａ〕カルボゾール−３−カルボン酸誘導体であり、他
の１つは式（II） で示される3,5−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に一般
式（III） （式中R2,R3は一般式（Ｉ）に同じ） 一般式（IV） （式中R2,R3は一般式（III）に同じ） で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルボゾール−
３−カルボン酸誘導体とし、必要によってリチウム、ナ
トリウム又はカリウムのイオンを作用せしめて塩とする
か或いはエステル化することを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カラバゾ
ール−３−カルボン酸誘導体の製造方法である。
前記一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体の具体例は
下記の通りであるが、本発明はこれらの具体例に限定さ
れるものではない。
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体の具体例は
下記の通りであるが、本発明はこれらの具体例に限定さ
れるものではない。
一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カ
ルバゾール−３−カルボン酸誘導体はジアゾニウム塩化
合物とのカップリング反応により下記一般式（Ｖ）で示
されるアゾ化合物や下記一般式（VI）で示されるカップ
ラーを得るための有用な中間体である。
ルバゾール−３−カルボン酸誘導体はジアゾニウム塩化
合物とのカップリング反応により下記一般式（Ｖ）で示
されるアゾ化合物や下記一般式（VI）で示されるカップ
ラーを得るための有用な中間体である。
一般式（Ｖ） （式中R1、R2、R3、ｎは一般式（Ｉ）に同じ、Ｘはジア
ゾニウム塩残基、ｍは１〜４の整数を表わす。） 一般式（VI） （式中R2、R3、ｎは一般式（Ｉ）に同じ、R4、R5は水
素、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置
換のアリール基を表わし、同一又は異なっていても良
い。）また、一般式（VI）で示されるカップラーは更
に、ジアゾニウム塩化号物とのカップリング反応によっ
て下記一般式（VII）で示されるアゾ化合物を得るため
の有用な中間体となる。
ゾニウム塩残基、ｍは１〜４の整数を表わす。） 一般式（VI） （式中R2、R3、ｎは一般式（Ｉ）に同じ、R4、R5は水
素、置換又は無置換のアルキル基、或いは置換又は無置
換のアリール基を表わし、同一又は異なっていても良
い。）また、一般式（VI）で示されるカップラーは更
に、ジアゾニウム塩化号物とのカップリング反応によっ
て下記一般式（VII）で示されるアゾ化合物を得るため
の有用な中間体となる。
一般式（VII） （式中R2、R3、ｎは一般式（Ｉ）に同じ、ｍ及びＺは一
般式（Ｖ）に同じ、R4、R5は一般式（VI）に同じ） 前記一般式（Ｖ）及び（VII）で示されるアゾ化合物
は、先に述べた様に、電子写真感光体の光導電体として
きわめて有用なので、本発明の一般式（Ｉ）で示される
２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
ン酸誘導体は、きわめて有用な化合物であることは明ら
かである。
般式（Ｖ）に同じ、R4、R5は一般式（VI）に同じ） 前記一般式（Ｖ）及び（VII）で示されるアゾ化合物
は、先に述べた様に、電子写真感光体の光導電体として
きわめて有用なので、本発明の一般式（Ｉ）で示される
２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
ン酸誘導体は、きわめて有用な化合物であることは明ら
かである。
本発明の一般式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体は、例え
ば、染料化学（細田豊著、技報堂、昭和32年11月30日発
行）645〜647頁に記載される２−ヒドロキシベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸の製造例に従って
容易に製造することができる。
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体は、例え
ば、染料化学（細田豊著、技報堂、昭和32年11月30日発
行）645〜647頁に記載される２−ヒドロキシベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸の製造例に従って
容易に製造することができる。
即ち、3,5−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に亜硫酸ナ
トリウム水溶液及び亜硫酸水素ナトリウム水溶液を作用
させた後、無機酸で酸性とし、これに前記一般式（II
I）で示されるフェニルヒドラジン誘導体を作用させて
前記一般式（IV）で示されるヒドロキシカルボン酸と
し、ついで必要あればリチウム、ナトリウム、カリウム
のイオンを作用せしめて塩とするか或いは、常法に従っ
て、エステル化すれば、一般式（Ｉ）の化合物が得られ
る。
トリウム水溶液及び亜硫酸水素ナトリウム水溶液を作用
させた後、無機酸で酸性とし、これに前記一般式（II
I）で示されるフェニルヒドラジン誘導体を作用させて
前記一般式（IV）で示されるヒドロキシカルボン酸と
し、ついで必要あればリチウム、ナトリウム、カリウム
のイオンを作用せしめて塩とするか或いは、常法に従っ
て、エステル化すれば、一般式（Ｉ）の化合物が得られ
る。
以下に本発明を実施例及び用途例によって説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 3,5−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸204.17g（1.0モ
ル）に水１、亜硫酸ナトリウム139.93g（1.11モル）
及び37％亜硫酸水素ナトリウム水溶液17.27g（0.053/モ
ル）を加え、95〜98℃で８時間撹拌した。次のこの液を
65℃まで冷却し、48.5％硫酸水溶液300mlを加えた後、
ｐ−メトキシフェニルヒドラジン・塩酸塩94.10g（0.53
88モル）を加え、再び85℃まで昇温して同温度で３時間
撹拌した。更に48.5％硫酸水溶液280mlを加えた後、95
℃まで昇温して、同温度で10時間撹拌した。放冷後、析
出している結晶を取し、約1.3の水で結晶を洗浄
し、このウェットケーキに、水865ml、20％酢酸ナトリ
ウム水溶液650ml及び37％亜硫酸水素ナトリウム水溶液
0.85gを加え、３時間加熱還流し、熱時に結晶を取し
た後、85℃に加熱した20％酢酸ナトリウム水溶液17.3
g、水350ml及び酢酸10滴よりなる混合液で洗浄し、つい
で、熱水2.5で洗浄してから120℃で真空乾燥して２−
ヒドロキシ−８−メトキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−
３−カルボン酸（化合物No.2）の粗製品108.41g（収率6
5.5％）を黄緑色結晶として得た。粗製品をN,N−ジメチ
ルホルムアミド（DMF）に溶解し、エタノール及び水を
加えて再沈殿し、精製品を得た。融点300゜以上。
ル）に水１、亜硫酸ナトリウム139.93g（1.11モル）
及び37％亜硫酸水素ナトリウム水溶液17.27g（0.053/モ
ル）を加え、95〜98℃で８時間撹拌した。次のこの液を
65℃まで冷却し、48.5％硫酸水溶液300mlを加えた後、
ｐ−メトキシフェニルヒドラジン・塩酸塩94.10g（0.53
88モル）を加え、再び85℃まで昇温して同温度で３時間
撹拌した。更に48.5％硫酸水溶液280mlを加えた後、95
℃まで昇温して、同温度で10時間撹拌した。放冷後、析
出している結晶を取し、約1.3の水で結晶を洗浄
し、このウェットケーキに、水865ml、20％酢酸ナトリ
ウム水溶液650ml及び37％亜硫酸水素ナトリウム水溶液
0.85gを加え、３時間加熱還流し、熱時に結晶を取し
た後、85℃に加熱した20％酢酸ナトリウム水溶液17.3
g、水350ml及び酢酸10滴よりなる混合液で洗浄し、つい
で、熱水2.5で洗浄してから120℃で真空乾燥して２−
ヒドロキシ−８−メトキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−
３−カルボン酸（化合物No.2）の粗製品108.41g（収率6
5.5％）を黄緑色結晶として得た。粗製品をN,N−ジメチ
ルホルムアミド（DMF）に溶解し、エタノール及び水を
加えて再沈殿し、精製品を得た。融点300゜以上。
元素分析値（C18H13NO4として） 計算値 実測値 Ｃ％ 70.35 70.10 Ｈ％ 4.26 4.26 Ｎ％ 4.56 4.39 このものの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） を第１図に示した。
実施例２〜７ ｐ−メトキシフェニルヒドラジン・塩酸塩を表−１に示
したフェニルヒドラジン誘導体に変えた以外は、実施例
１と同じ方法を繰返し、表−１を示す化合物を製造し
た。
したフェニルヒドラジン誘導体に変えた以外は、実施例
１と同じ方法を繰返し、表−１を示す化合物を製造し
た。
実施例８ 実施例１で作った化合物No.2のヒドロキシカルボン酸10
0.0g（0.325モル）をジオキサン1.5に分散し、これに
86％KOH21.23g（0.325モル）をメタノール70gに溶解し
た溶液を撹拌下に添加混合した。ついで、この混合物を
１時間加熱還流し、放冷後、結晶を取してジオキサン
１で洗浄した後、140゜で真空乾燥した。92.6g（収率
80.4％）の化合物No.72（化合物No.2のカリウム塩）を
灰色の結晶として得た。融点300゜以上。このものの赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第８図に示した。
0.0g（0.325モル）をジオキサン1.5に分散し、これに
86％KOH21.23g（0.325モル）をメタノール70gに溶解し
た溶液を撹拌下に添加混合した。ついで、この混合物を
１時間加熱還流し、放冷後、結晶を取してジオキサン
１で洗浄した後、140゜で真空乾燥した。92.6g（収率
80.4％）の化合物No.72（化合物No.2のカリウム塩）を
灰色の結晶として得た。融点300゜以上。このものの赤
外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第８図に示した。
実施例９〜11 化合物No.2のヒドロキシカルボン酸を表−２に示したヒ
ドロキシカルボン酸に変えた以外は、実施例８と同じ方
法を繰返し、表−２に示す化合物を製造した。
ドロキシカルボン酸に変えた以外は、実施例８と同じ方
法を繰返し、表−２に示す化合物を製造した。
用途例 化合物No.76の２−ヒドロキシ−８−クロルベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸カリウムのｏ−ト
ルイジン及び三塩化燐を作用させて、２−ヒドロキシ−
３−（２−メチルフェニル）カルバモイル−８−クロル
ベンゾ〔ａ〕カルバゾール（カップラー）を合成した。
ついで、このカップラーに、トリフェニルアミン−4,
4′,4″−トリスジアゾニウムトリステトラフルオロボ
レートを作用せしめて、下記式で示されるトリスアゾ化
合物を合成した。
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸カリウムのｏ−ト
ルイジン及び三塩化燐を作用させて、２−ヒドロキシ−
３−（２−メチルフェニル）カルバモイル−８−クロル
ベンゾ〔ａ〕カルバゾール（カップラー）を合成した。
ついで、このカップラーに、トリフェニルアミン−4,
4′,4″−トリスジアゾニウムトリステトラフルオロボ
レートを作用せしめて、下記式で示されるトリスアゾ化
合物を合成した。
次にこのトリスアゾ顔料76重量部、ポリエステル樹脂
（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフラン溶
液（固形分濃度２％）1260重量部、及びテトラヒドロフ
ラン3700重量部をアルミニウム蒸着したポリエステルベ
ース（導電性支持体）のアルミニウム面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。
（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフラン溶
液（固形分濃度２％）1260重量部、及びテトラヒドロフ
ラン3700重量部をアルミニウム蒸着したポリエステルベ
ース（導電性支持体）のアルミニウム面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μｍの
電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボーネート樹脂（帝人
社製パンライトＫ−1300）２重量部及びテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを
用いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾
燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成して積層型の感
光体を作成した。
ルバゾール−３−アルデヒド−１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボーネート樹脂（帝人
社製パンライトＫ−1300）２重量部及びテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを
用いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾
燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成して積層型の感
光体を作成した。
この感光体について、次に示す手順により、その分光感
度を測定した。
度を測定した。
まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800ボルト
になるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボルトになっ
たときにモノクロメーターを用いて分光した感光体面で
の強度が１μW/cm2の単色光を感光体に照射し、その表
面電位が−400Vに減衰するまでの時間（秒）を求め、半
減露光量（μＷ・sec/cm2）を算出した。一方、露光に
よって得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減衰
による電位の減衰分を差引いた露光により実際に得られ
ている電位差を求め、この電位差と上記の半減露光量と
から光減衰度（volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、
感度曲線とした。こうして得られた分光感度曲線を第12
図に示した。
−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800ボルト
になるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボルトになっ
たときにモノクロメーターを用いて分光した感光体面で
の強度が１μW/cm2の単色光を感光体に照射し、その表
面電位が−400Vに減衰するまでの時間（秒）を求め、半
減露光量（μＷ・sec/cm2）を算出した。一方、露光に
よって得られる見掛け上の電位差400ボルトから暗減衰
による電位の減衰分を差引いた露光により実際に得られ
ている電位差を求め、この電位差と上記の半減露光量と
から光減衰度（volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、
感度曲線とした。こうして得られた分光感度曲線を第12
図に示した。
この分光感度曲線から明らかなように、本発明化合物か
ら誘導されたアゾ化合物を含む電子写真感光体は、半導
体レーザーの発振波長領域においても、きわめて高感度
であることが判る。
ら誘導されたアゾ化合物を含む電子写真感光体は、半導
体レーザーの発振波長領域においても、きわめて高感度
であることが判る。
効果 以上の説明から判るように本発明の２−ヒドロキシベン
ゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体は容易に
製造できる上、用途例からも明らかなように高速複写機
用、レーザープリンター用等として実用的な高感度の電
子写真感光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料
として用いられるアゾ化合物の中間体としてきわめて有
用である。
ゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボン酸誘導体は容易に
製造できる上、用途例からも明らかなように高速複写機
用、レーザープリンター用等として実用的な高感度の電
子写真感光体、特に積層型感光体において電荷発生顔料
として用いられるアゾ化合物の中間体としてきわめて有
用である。
第１〜11図は夫々実施例１〜11で作った本発明化合物の
赤外線吸収スペクトル、第12図は用途例で作った電子写
真感光体の分光感度曲線を示す。
赤外線吸収スペクトル、第12図は用途例で作った電子写
真感光体の分光感度曲線を示す。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中R1は、水素、低級アルキル基、リチウム、ナトリ
ウム又はカリウムを表わし、R2は水素（但しR3が水素の
場合は除く）、メチル基、メトキシ基、メチルスルホニ
ル基、メチルメルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、
或いはフェニル基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わ
す。ｎが２〜４の場合、R2は同一又は異なったもののい
ずれでも良い。R3は水素、メチル基、エチル基、フェニ
ルメチル基、或いはフェニル基を表わす。〕 で示される、２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール
−３−カルボン酸誘導体。 - 【請求項２】式（II） で示される3,5−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に一般
式（III） 〔式中R1は水素（但しR3が水素の場合は除く）、メチル
基、メトキシ基、メチルスルホニル基、メチルメルカプ
ト基、ハロゲン原子、ニトロ基、或いはフェニル基を表
わし、ｎは１〜４の整数を表わす。ｎが２〜４の場合、
R2は同一又は異なったもののいずれでも良い。R3は水
素、メチル基、エチル基、フェニルメチル基、フェニル
基を表わす。〕 で示されるフェニルヒドラジン誘導体を作用せることを
特徴とする一般式（IV） （式中R2,R3は一般式（III）に同じ） で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−
３−カルボン酸誘導体の製造方法。 - 【請求項３】式（II） で示される3,5−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸に一般
式（III） 〔式中R2は水素（但しR3が水素の場合は除く）、メチル
基、メトキシ基、メチルスルホニル基、メチルメルカプ
ト基、ハロゲン原子、ニトロ基、或いはフェニル基を表
わし、ｎは１〜４の整数を表わす。ｎが２〜４の場合、
R2は同一又は異なったもののいずれでも良い。R3は水
素、メチル基、エチル基、フェニルメチル基、フェニル
基を表わす。〕 で示されるフェニルヒドラジン誘導体を作用せることを
特徴とする一般式（IV） （式中R2,R3は一般式（III）に同じ） で示される２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−
３−カルボン酸誘導体とし、後、リチウム、ナトリウム
又はカリウムのイオンを作用せしめて塩とするか或いは
エステル化することを特徴とする一般式（Ｉ） 〔式中R4は低級アルキル基、リチウム、ナトリウム、カ
リウムを表わす。R2,R3は一般式（III）に同じ〕で示さ
れる２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルボン酸誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13975686A JPH0794437B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13975686A JPH0794437B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294655A JPS62294655A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0794437B2 true JPH0794437B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=15252654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13975686A Expired - Lifetime JPH0794437B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | ２−ヒドロキシベンゾ〔ａ〕カルバゾ−ル−３−カルボン酸誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794437B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP13975686A patent/JPH0794437B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62294655A (ja) | 1987-12-22 |
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