JPH01146846A - 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法Info
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- JPH01146846A JPH01146846A JP62305860A JP30586087A JPH01146846A JP H01146846 A JPH01146846 A JP H01146846A JP 62305860 A JP62305860 A JP 62305860A JP 30586087 A JP30586087 A JP 30586087A JP H01146846 A JPH01146846 A JP H01146846A
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はミ新規なスクアリリウム化合物及びそ゛の製造
方法に関する。
方法に関する。
従来の技術
従来、電子写真感光体に使用する感光材料については種
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭６０−１３６５４２号公報、同６０−１４２９４６号
公報、同６０−１４２９４７号公報、同６１−１０５４
０号公報、同６２−４５０号公報等参照）。
々のものが知られているが、近年有機系感光材料を用い
た電子写真感光体が注目され、種々検討されている。有
機系の光導電材料としては、ビスアゾ系顔料、トリスア
ゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、シアニン類、ピリリ
ウム類等が知られており、又、近年ある種のスクアリリ
ウム化合物が優れた光導電特性を示し、電子写真感光材
料として使用できることが報告されている（例えば特開
昭６０−１３６５４２号公報、同６０−１４２９４６号
公報、同６０−１４２９４７号公報、同６１−１０５４
０号公報、同６２−４５０号公報等参照）。
発明が解決しようとする問題点
従来提案されている種々の有機化合物は、電子写真感光
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
体において、電荷発生剤として利用できるが、更に他の
優れた電荷発生剤を提供することが望まれている。
本発明者等は、−群のスクアリリウム化合物について検
討した結果、以下に示す新−現なスクアリリウム化合物
が電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明
を完成するに至った。
討した結果、以下に示す新−現なスクアリリウム化合物
が電荷発生剤として有用であることを見出だし、本発明
を完成するに至った。
したがって、本発明の目的は、電子写真感光体の電荷発
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
生剤として有用な新規なスクアリリウム化合物及びその
製造方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明の新規なスクアリリウム化合物は、下記一般式（
Ｉ＞で示される。
Ｉ＞で示される。
（式中、Ｘは水素原子、メチル基、フッ素原子又は水酸
基を表わす） 上記一般式（Ｉ）で示されるスクアリリウム化合物は、
次のようにして製造される。
基を表わす） 上記一般式（Ｉ）で示されるスクアリリウム化合物は、
次のようにして製造される。
まず、下記構造式（ｎ）
で示される３、４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，
２−ジオンと、下記一般式（Ｉ［Ｉ）（式中、Ｘは水素
原子、メチル基、フッ素原子又は水酸基を表わす） で示されるアニリン誘導体とを反応させて、下記一般式
（ＩＶ） し薯 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす）で示されるクロ
ロシクロブテンジオン誘導体を合成し、次いで該クロロ
シクロブテンジオン誘導体を加水分解して、下記一般式
（Ｖ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす）で示されるヒロ
ドキシシクロブテンジオン誘導体を合成し：該ヒロドキ
シシクロブテンジオン誘導体を下記構造式（Ｖｌ ） で示されるアニリン誘導体と反応きせることによって製
造することができる。
２−ジオンと、下記一般式（Ｉ［Ｉ）（式中、Ｘは水素
原子、メチル基、フッ素原子又は水酸基を表わす） で示されるアニリン誘導体とを反応させて、下記一般式
（ＩＶ） し薯 （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす）で示されるクロ
ロシクロブテンジオン誘導体を合成し、次いで該クロロ
シクロブテンジオン誘導体を加水分解して、下記一般式
（Ｖ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす）で示されるヒロ
ドキシシクロブテンジオン誘導体を合成し：該ヒロドキ
シシクロブテンジオン誘導体を下記構造式（Ｖｌ ） で示されるアニリン誘導体と反応きせることによって製
造することができる。
上記の製造法において、各工程の反応は、公知の類似の
反応に準じて実施することができるｉ即ち、まず、３，
４−ジクロロ−３−シクロブテン１，２−ジオンを前記
一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体と反応させ
るが、アニリン誘導体としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、３−メチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、３−フ
ルオロ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及び３−ヒドロキシ
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンを使用することができる。
反応に準じて実施することができるｉ即ち、まず、３，
４−ジクロロ−３−シクロブテン１，２−ジオンを前記
一般式（ＩＩＩ）で示されるアニリン誘導体と反応させ
るが、アニリン誘導体としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン、３−メチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、３−フ
ルオロ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及び３−ヒドロキシ
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンを使用することができる。
この反応は、それ等を、適当な溶剤、例えば塩化メチレ
ジ、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素
、ニトロベンゼン、エチルエーテル、アセトニトリル等
の通常のフリーデルクラフッ反応溶媒に溶解し、所望な
らば触媒、例えば三フッ化硼素エチルエーテル錯体、塩
化アルミニウム、塩化アンチモン、塩化鉄（ｎ）又は（
ＩＩ）、塩化チタン（ＩＶＹ、塩化錫（ＩＶ）、塩化ビ
スマス（ＩＶ＞、塩化亜鉛（■）、塩化水銀等の存在下
、０〜４０℃において攪拌することによって行なうこと
ができる。
ジ、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素
、ニトロベンゼン、エチルエーテル、アセトニトリル等
の通常のフリーデルクラフッ反応溶媒に溶解し、所望な
らば触媒、例えば三フッ化硼素エチルエーテル錯体、塩
化アルミニウム、塩化アンチモン、塩化鉄（ｎ）又は（
ＩＩ）、塩化チタン（ＩＶＹ、塩化錫（ＩＶ）、塩化ビ
スマス（ＩＶ＞、塩化亜鉛（■）、塩化水銀等の存在下
、０〜４０℃において攪拌することによって行なうこと
ができる。
合成されたクロロシクロブテンジオン誘導体は、続いて
加水分解されるが、加水分解は、適当な酸、例えば酢酸
を含む水中で、加熱することによって実施される。
加水分解されるが、加水分解は、適当な酸、例えば酢酸
を含む水中で、加熱することによって実施される。
続いて、加水分解によって得られたヒドロキシシクロブ
テンジオン誘導体を前記構造式（ＶＩ）で示されるアニ
リン誘導体と反応させるが、その反応は、これ等の化合
物を適当な溶剤、例えば、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−
ヘプチルアルコール等の炭素数４〜８の脂肪族アルコー
ル、またはこれとベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素との混合溶媒中で加熱することによって行なうことが
できる。
テンジオン誘導体を前記構造式（ＶＩ）で示されるアニ
リン誘導体と反応させるが、その反応は、これ等の化合
物を適当な溶剤、例えば、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−
ヘプチルアルコール等の炭素数４〜８の脂肪族アルコー
ル、またはこれとベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素との混合溶媒中で加熱することによって行なうことが
できる。
本発明のスクアリリウム化合物は、電子写真感光体の電
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
荷発生剤として有用である。例えば、感光層が電荷発生
層と電荷輸送層とに機能分離された積層構造を有する場
合において、上記スクアリリウム化合物を成膜性の樹脂
と共に用いて電荷発生層を形成することができる。
実施例・
以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
３．４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
７．５ｇ（０，０５１モル）及び三フッ化硼素エチルエ
ーテル錯体６．５ｍ （０，０５モル）を塩化メチレン
３０ｄに溶解し、これに３−フルオロ−ジメチルアニ
リン ３５ｇ（０，２５モル）を加えて混合し、空温で
１６時間攪拌して反応を行なった。反応終了俊、反応混
合物を希塩酸、次いで水で洗浄し、カラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製を行ない、下記構造式で示され
るクロロシクロブテンジオン誘導体９．１９（収率７２
％）を得た。
７．５ｇ（０，０５１モル）及び三フッ化硼素エチルエ
ーテル錯体６．５ｍ （０，０５モル）を塩化メチレン
３０ｄに溶解し、これに３−フルオロ−ジメチルアニ
リン ３５ｇ（０，２５モル）を加えて混合し、空温で
１６時間攪拌して反応を行なった。反応終了俊、反応混
合物を希塩酸、次いで水で洗浄し、カラムクロマトグラ
フィーを用いて分離精製を行ない、下記構造式で示され
るクロロシクロブテンジオン誘導体９．１９（収率７２
％）を得た。
Ｉ
得られたクロロシクロブテンジオン誘導体７．６０ｇ（
０，０３０モル）に酢＠ １２０ｒ１１１及び水３０ｍ
を加え、２時間加熱還流させた後、放冷し、析出する沈
澱物を濾別し、下記構造式で示されるヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体６．３２９ （収率９０％）を得た
。
０，０３０モル）に酢＠ １２０ｒ１１１及び水３０ｍ
を加え、２時間加熱還流させた後、放冷し、析出する沈
澱物を濾別し、下記構造式で示されるヒドロキシシクロ
ブテンジオン誘導体６．３２９ （収率９０％）を得た
。
得られたヒドロキシシクロブテンジオン誘導体２．０１
ｇ（８，５５ミリモル）と３−ヒドロキシ−Ｎ。
ｇ（８，５５ミリモル）と３−ヒドロキシ−Ｎ。
Ｎ−ジフェニルアニリン ２．５３ｇ（９，８６ミリモ
ル）をブタノール１００ｍとトルエン ５０ｄの混合溶
媒中で５時間加熱攪拌した後、カラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離精製し、下記構造式で示されるスクアリ
リウム化合物１．０１ｇ（収率２５％）を得た。融点
ｍ、 ｐ、 ＝２３５℃（分解）。
ル）をブタノール１００ｍとトルエン ５０ｄの混合溶
媒中で５時間加熱攪拌した後、カラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離精製し、下記構造式で示されるスクアリ
リウム化合物１．０１ｇ（収率２５％）を得た。融点
ｍ、 ｐ、 ＝２３５℃（分解）。
この化合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで
あり、紫外吸収スペクトル（最大）は、ＵＶ （ＣＨ２
Ｃｌ ２ ） ： ６５０ｎｍ テアツタ。又、元
素分析値は、Ｃ３０Ｈ２３ＦＮ２ ｏ３として、次の通
りであった。
あり、紫外吸収スペクトル（最大）は、ＵＶ （ＣＨ２
Ｃｌ ２ ） ： ６５０ｎｍ テアツタ。又、元
素分析値は、Ｃ３０Ｈ２３ＦＮ２ ｏ３として、次の通
りであった。
計算値（％） 実測値（％）
Ｃ７５，３０７５，１１
Ｈ４゜８４ ５．（＞８
Ｎ ５，８５ ５．６８
実施例２〜４
目的化合物に対応する適当な原料物質を選択し、実施例
１におけると同様な方法で処理して、第１表に示すヒド
ロキシシクロブテンジオン誘導体を、続いて第１表に示
す目的化合物を製造した。それらの化合物の赤外吸収ス
ペクトル（最大）を第１表に示す。
１におけると同様な方法で処理して、第１表に示すヒド
ロキシシクロブテンジオン誘導体を、続いて第１表に示
す目的化合物を製造した。それらの化合物の赤外吸収ス
ペクトル（最大）を第１表に示す。
発明の効果
本発明のスクアリリウム化合物は、新規な化合物であり
、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物質
であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲にわ
たって感度を有する電子写真感光体を得ることができる
。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積
層構造を有する電子写真感光体において電荷発生在中に
含有させると、良好な感度のものが得られる。
、電子写真感光体における電荷発生剤として有用な物質
であって、可視領域から近赤外領域までの広い範囲にわ
たって感度を有する電子写真感光体を得ることができる
。特に、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された積
層構造を有する電子写真感光体において電荷発生在中に
含有させると、良好な感度のものが得られる。
第１図は実施例１におけるスクアリリウム化合物の赤外
吸収スペクトル図である。 特許出願人 富士ゼロックス株式会社代理人
弁理士 製部 剛
吸収スペクトル図である。 特許出願人 富士ゼロックス株式会社代理人
弁理士 製部 剛
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子、メチル基、フッ素原子又は水酸
基を表わす） で示されるスクアリリウム化合物。 - （２）下記構造式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される３、４−ジクロロ−３−シクロブテン−１、
２−ジオンと、下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは水素原子、メチル基、フッ素原子又は水酸
基を表わす） で示されるアニリン誘導体とを反応させて、下記一般式
（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるクロロシクロブテンジオン誘導体を合成し、
次いで該クロロシクロブテンジオン誘導体を加水分解し
て、下記一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるヒロドキシシクロブテンジオン誘導体を合成
し、該ヒロドキシシクロブテンジオン誘導体を下記構造
式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特徴とす
る下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす） で示されるスクアリリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305860A JPH07107030B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62305860A JPH07107030B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01146846A true JPH01146846A (ja) | 1989-06-08 |
| JPH07107030B2 JPH07107030B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17950232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62305860A Expired - Fee Related JPH07107030B2 (ja) | 1987-12-04 | 1987-12-04 | 新規なスクアリリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07107030B2 (ja) |
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-
1987
- 1987-12-04 JP JP62305860A patent/JPH07107030B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07107030B2 (ja) | 1995-11-15 |
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