JPS61223056A - 新規なフタロシアニン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
新規なフタロシアニン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS61223056A JPS61223056A JP6461585A JP6461585A JPS61223056A JP S61223056 A JPS61223056 A JP S61223056A JP 6461585 A JP6461585 A JP 6461585A JP 6461585 A JP6461585 A JP 6461585A JP S61223056 A JPS61223056 A JP S61223056A
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- Japan
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- phthalocyanine
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- derivative
- phthalocyanine derivative
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、光反応増感剤、燃料電池、脱硫触媒太陽電池
などの材料として有用な新規フタロシアニン誘導体及び
その製造方法に関するものであるさらに詳しくいえば、
本発明は、容易に累積膜とすることができ、その触媒的
作用又は半導体的作用を利用した各種材料として提供し
うる新規フタロシアニン誘導体及びそれを非常に簡単に
製造する方法に関するものである。
などの材料として有用な新規フタロシアニン誘導体及び
その製造方法に関するものであるさらに詳しくいえば、
本発明は、容易に累積膜とすることができ、その触媒的
作用又は半導体的作用を利用した各種材料として提供し
うる新規フタロシアニン誘導体及びそれを非常に簡単に
製造する方法に関するものである。
従来の技術
フタロシアニン化合物は、堅牢な色素であシ、着色剤と
して塗料やインキなどに広く用いられている外、触媒的
性質や半導体的性質を利用して、光反応増感剤、脱硫触
媒、燃料電池、太陽電池などの材料としても用いられて
いる。
して塗料やインキなどに広く用いられている外、触媒的
性質や半導体的性質を利用して、光反応増感剤、脱硫触
媒、燃料電池、太陽電池などの材料としても用いられて
いる。
ところで、このフタロシアニン化合物の半導体的性質を
利用するには、これをフタロシアニン分子面が規則的に
配列した構造にする必要がある。
利用するには、これをフタロシアニン分子面が規則的に
配列した構造にする必要がある。
このような構造を形成させる手段の一つとして、ラング
ミュア−プロジェット法による累積膜の形成方法が知ら
れている。この方法は、親水性基と疎水性基をもつ化合
物を水面上に分散させ、一定の圧力で押しつけながら単
分子膜として配列させ、これをガラス板の表面に移しと
るという操作を、複数回繰シ返すことによって所望の累
積膜とすることから成っている。
ミュア−プロジェット法による累積膜の形成方法が知ら
れている。この方法は、親水性基と疎水性基をもつ化合
物を水面上に分散させ、一定の圧力で押しつけながら単
分子膜として配列させ、これをガラス板の表面に移しと
るという操作を、複数回繰シ返すことによって所望の累
積膜とすることから成っている。
ところで、これまで知られている、フタロシアニン化合
物例えば式 で示・される化合物をラングミュア−プロジェット法で
水面上に単分子膜状に配列させた場合、フタロシアニン
環が水面に平行に配列せずに、水面に対し傾斜した状態
で配列する傾向がある。このことは、もしも水面に対し
平行の状態で配列しているとすれば１分子当シの占有面
積がフタロシアニン環の面積すなわち約２９０平方オン
グ≠亀トクームに近い値になる筈であるにもかかわらず
、それス よルもはるかに小さい１００平方オングｐトロームしか
ない事実によって推定できる。
物例えば式 で示・される化合物をラングミュア−プロジェット法で
水面上に単分子膜状に配列させた場合、フタロシアニン
環が水面に平行に配列せずに、水面に対し傾斜した状態
で配列する傾向がある。このことは、もしも水面に対し
平行の状態で配列しているとすれば１分子当シの占有面
積がフタロシアニン環の面積すなわち約２９０平方オン
グ≠亀トクームに近い値になる筈であるにもかかわらず
、それス よルもはるかに小さい１００平方オングｐトロームしか
ない事実によって推定できる。
しかしながら、フタロシアニン化合物のもつ特徴的性質
を十分に発揮させうる累積膜とするには、フタロシアニ
ン環が各積層面に平行に配列している構造に累積させる
のが望ましいので、これまで。
を十分に発揮させうる累積膜とするには、フタロシアニ
ン環が各積層面に平行に配列している構造に累積させる
のが望ましいので、これまで。
、 このような累積膜を得るために、種々の研究がな
され、これを形成するためにいろいろなフタロシアニン
化合物や類似の化合物が提案されてきたが、まだ成功す
るに至っていない。
され、これを形成するためにいろいろなフタロシアニン
化合物や類似の化合物が提案されてきたが、まだ成功す
るに至っていない。
例えばフタロシアニン環に８個のメトキシ基をもつもの
は比較的良好な溶解性を示すが〔「マテリアル°サイｘ
ｙｘ （Ｍａｔｅｒ、ｓｃｉ ） Ｊ 、第２号、第
３９ページ（１９７６年）〕、このものは単分子膜を形
成しないし、前記したフタロシアニン環に８個のドデシ
ルオキシメチレン基をもつものやポルフィリンに４個の
長鎖アルキル基を導入したもの〔［シン０ソリツド・フ
イルムズ（Ｔｈ１ｎ Ｓｏｌｉｄｙｉｘｍｅ ） Ｊ
、第９９巻、第３３ページ（１９８５年）〕は、単分子
膜を形成するが水面上における１分子当シの占有面積は
、それぞれの環に比べ著しく小さくなっている。
は比較的良好な溶解性を示すが〔「マテリアル°サイｘ
ｙｘ （Ｍａｔｅｒ、ｓｃｉ ） Ｊ 、第２号、第
３９ページ（１９７６年）〕、このものは単分子膜を形
成しないし、前記したフタロシアニン環に８個のドデシ
ルオキシメチレン基をもつものやポルフィリンに４個の
長鎖アルキル基を導入したもの〔［シン０ソリツド・フ
イルムズ（Ｔｈ１ｎ Ｓｏｌｉｄｙｉｘｍｅ ） Ｊ
、第９９巻、第３３ページ（１９８５年）〕は、単分子
膜を形成するが水面上における１分子当シの占有面積は
、それぞれの環に比べ著しく小さくなっている。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、水面上で単分子膜を形成することがで
き、かつこの単分子膜において、各フタロシアニン環が
水面に平行に配列した構造をとシうるフタロシアニン化
合物を提供することである。
き、かつこの単分子膜において、各フタロシアニン環が
水面に平行に配列した構造をとシうるフタロシアニン化
合物を提供することである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、従来のフタロシアニン化合物が水面上に
展開したとき：：、その占有面積が、１個のフタロシア
ニン環の面積である２９０平方オングストロームよりも
はるかに小さくなるのは、フタロンアニン環の親水性が
不足しているためであるとの観点に立って種々研究を重
ねた結果、フタロシアニン環に親水性を与えるために８
個の高級アルコキシ基を導入することにより、その目的
を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて本発明
をなすに至った。
展開したとき：：、その占有面積が、１個のフタロシア
ニン環の面積である２９０平方オングストロームよりも
はるかに小さくなるのは、フタロンアニン環の親水性が
不足しているためであるとの観点に立って種々研究を重
ねた結果、フタロシアニン環に親水性を与えるために８
個の高級アルコキシ基を導入することにより、その目的
を達成しうろことを見出し、この知見に基づいて本発明
をなすに至った。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のＲは炭素数４〜２２のアルキル基である）で表
わされるフタロシアニン誘導体又はその金属塩を提供す
るものである。
わされるフタロシアニン誘導体又はその金属塩を提供す
るものである。
これらの化合物は、例えば金属イオン供給物質の存在下
又は不存在下、一般式 （式中のＲは炭素数４〜２２のアルキル基である）で示
されるフタロニトリル誘導体を加熱縮合させることによ
シ、簡単に製造することができる。
又は不存在下、一般式 （式中のＲは炭素数４〜２２のアルキル基である）で示
されるフタロニトリル誘導体を加熱縮合させることによ
シ、簡単に製造することができる。
本発明において、原料として用いられる前記一般式Ｃ）
で表わされるフタロニトリル誘導体は、炭素数４〜２２
の高級アルコキシ基を３位及び６位に有するフタロニト
リルであり、公知の方法、例えば、 Ｍ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドのような極性溶媒中において、炭酸ナトリ
ウムや炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、２，３−ジ
シアノハイドロキノンと炭素数４〜２２を有するハロゲ
ン化アルキルやアルキル硫酸などのアルキル化剤とを反
応させることによシ、容易に好収率で得ることができる
。
で表わされるフタロニトリル誘導体は、炭素数４〜２２
の高級アルコキシ基を３位及び６位に有するフタロニト
リルであり、公知の方法、例えば、 Ｍ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドのような極性溶媒中において、炭酸ナトリ
ウムや炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、２，３−ジ
シアノハイドロキノンと炭素数４〜２２を有するハロゲ
ン化アルキルやアルキル硫酸などのアルキル化剤とを反
応させることによシ、容易に好収率で得ることができる
。
このようにして得られたフタロニトリル誘導体を対応す
るフタロシアニン誘導体に変換するには、従来フタロシ
アニンの製造に用いられ”Ａ方法の中から任意の方法を
採用することができる。例えば、前記一般式（１）で表
わされるフタロシアニン誘導体の金属塩を製造する場合
は、前記フタロニトリル誘導体を金属イオン供給物質の
存在下に、無溶媒又は溶媒中において加熱縮合させる方
法が用いられるが、通常、溶媒中において、金属化合物
の存在下に、該フタロニトリル誘導体を加熱縮合させる
方法が好ましく用いられる。この場合、強塩基、例えば
ジアザビシクロオクタンなどを存在させると、反応が著
しく促進される。また、溶媒としては、得られたフタロ
シアニン誘導体に対する溶解能の低いアルコール類が、
生成物の単離が容易な点から好適である。
るフタロシアニン誘導体に変換するには、従来フタロシ
アニンの製造に用いられ”Ａ方法の中から任意の方法を
採用することができる。例えば、前記一般式（１）で表
わされるフタロシアニン誘導体の金属塩を製造する場合
は、前記フタロニトリル誘導体を金属イオン供給物質の
存在下に、無溶媒又は溶媒中において加熱縮合させる方
法が用いられるが、通常、溶媒中において、金属化合物
の存在下に、該フタロニトリル誘導体を加熱縮合させる
方法が好ましく用いられる。この場合、強塩基、例えば
ジアザビシクロオクタンなどを存在させると、反応が著
しく促進される。また、溶媒としては、得られたフタロ
シアニン誘導体に対する溶解能の低いアルコール類が、
生成物の単離が容易な点から好適である。
このようにして得られるフタロシアニン誘導体の金属塩
における金属としては、従来の金属フタロシアニンにお
ける金属、例えばリチウム、ベリリウム、ナトリウム、
マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、
チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト
、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、ゲルマニウム、ヒ素
、イツトリウム、ジルコニウム、ニオビウム、モリブデ
ン、テクネＶウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム
、銀、カドミウム、インジウム、スズ、アンチモン、バ
リウム、ランタンド系金属、ハーフニウム、タンタル、
タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白
金、金、水銀、タリウム、鉛、アクチント系金属などが
挙げられる。
における金属としては、従来の金属フタロシアニンにお
ける金属、例えばリチウム、ベリリウム、ナトリウム、
マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、
チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト
、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、ゲルマニウム、ヒ素
、イツトリウム、ジルコニウム、ニオビウム、モリブデ
ン、テクネＶウム、ルテニウム、ロジウム、パラジウム
、銀、カドミウム、インジウム、スズ、アンチモン、バ
リウム、ランタンド系金属、ハーフニウム、タンタル、
タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白
金、金、水銀、タリウム、鉛、アクチント系金属などが
挙げられる。
一方、前記一般式（１）で表わされるフタロシアニン誘
導体は、該フタロニトリル誘導体を密閉容器中において
、高温で縮合させることによシ得ることができるし、あ
るいは、ナトリウム、カリウム、バリウム、カドミウム
、マグネシウム、鉛、スズ。
導体は、該フタロニトリル誘導体を密閉容器中において
、高温で縮合させることによシ得ることができるし、あ
るいは、ナトリウム、カリウム、バリウム、カドミウム
、マグネシウム、鉛、スズ。
マンガン塩などの脱金属しやすいフタロシアニン誘導体
の金属塩を前記のようにして得たのち、塩酸や硫酸など
の酸を用いて脱金属することによっても得られる。
の金属塩を前記のようにして得たのち、塩酸や硫酸など
の酸を用いて脱金属することによっても得られる。
このようにして得られたフタロシアニン誘導体又はその
金属塩は、いずれも有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、ジクロ四メタン、クロロホルム、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミドなどに対して優れた溶解性を示し
、またアルコール類やヘキサンなどの脂肪族炭化水素に
も一部溶解して着色した溶液となる。さらにその溶解性
を利用して、シリカゲルなどを用いたカラムクロマトグ
ラフィーによシ、精製することもできる。
金属塩は、いずれも有機溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、ジクロ四メタン、クロロホルム、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミドなどに対して優れた溶解性を示し
、またアルコール類やヘキサンなどの脂肪族炭化水素に
も一部溶解して着色した溶液となる。さらにその溶解性
を利用して、シリカゲルなどを用いたカラムクロマトグ
ラフィーによシ、精製することもできる。
本発明の新規なフタロシアニン誘導体は、水面に対して
平行な分子面をもつ安定な構造を形成する。すなわち、
該フタロシアニン誘導体を有機溶媒に溶解したのち、こ
れを清浄な水面上に展開させ、公知の方法に従って単分
子膜を形成させると。
平行な分子面をもつ安定な構造を形成する。すなわち、
該フタロシアニン誘導体を有機溶媒に溶解したのち、こ
れを清浄な水面上に展開させ、公知の方法に従って単分
子膜を形成させると。
１分子当シ約３００〜３３ｏ’ｆ の占有面積をもつ
単分子膜が得られる。この占有面積は、該フタロシアニ
ン環が水面上に水平に配列した場合の値とよく一致する
。この値は該フタロシアニン誘導体における金属イオン
の種類やアルキル基の長さにはほとんど影響を受けない
。このことからも、該フタロシアニン環が水面上に水平
に配列していることが分る。すなわち、８本脚の丸いす
を逆さに床上に敷き並べたような構造Ｃ：相当している
。
単分子膜が得られる。この占有面積は、該フタロシアニ
ン環が水面上に水平に配列した場合の値とよく一致する
。この値は該フタロシアニン誘導体における金属イオン
の種類やアルキル基の長さにはほとんど影響を受けない
。このことからも、該フタロシアニン環が水面上に水平
に配列していることが分る。すなわち、８本脚の丸いす
を逆さに床上に敷き並べたような構造Ｃ：相当している
。
発明の効果
本発明の新規なフタロシアニン誘導体は、有機溶媒に対
する溶解性に優れ、かつ単分子膜形成能に優れていて、
容易に累積膜とすることができ、その触媒的作用又は半
導体的作用を利用した各種材料、例えば光反応増感剤、
燃料電池、脱硫触媒、太陽電池などの材料として好適に
用いられる。
する溶解性に優れ、かつ単分子膜形成能に優れていて、
容易に累積膜とすることができ、その触媒的作用又は半
導体的作用を利用した各種材料、例えば光反応増感剤、
燃料電池、脱硫触媒、太陽電池などの材料として好適に
用いられる。
実施例
次に実施例によシ本発明をさらに詳細に説明する。
参考例１
２０（１ｍｌのナス型フラスコに空気冷却管を取シ付け
・フラスコ内に２．ｓ−１シアツノ・イドμキノンＢ
ｇ （ｏ、ｏｓモル）、Ｎ、１１１−ジメチルアセトア
ミド５０ｄ１炭酸カリウム２８．８１９ （０，２モル
）を入れ８０℃でかきまぜて溶解させた。さらに、これ
に１−ブロモドデカン２５＃（０，１モル）を加え、８
０℃で１２時間かきまぜた。反応終了後、水１００ｇ／
を加え、析出した結晶をろ取した。次いで結晶を十分に
水洗したのち乾燥し、モノクロロベンゼンよシ再結晶し
て、３，６−ジーｎ−ドブシロキシフタロニトリル２３
．５１１（０，４７４モル）を得た。収率９４．８％。
・フラスコ内に２．ｓ−１シアツノ・イドμキノンＢ
ｇ （ｏ、ｏｓモル）、Ｎ、１１１−ジメチルアセトア
ミド５０ｄ１炭酸カリウム２８．８１９ （０，２モル
）を入れ８０℃でかきまぜて溶解させた。さらに、これ
に１−ブロモドデカン２５＃（０，１モル）を加え、８
０℃で１２時間かきまぜた。反応終了後、水１００ｇ／
を加え、析出した結晶をろ取した。次いで結晶を十分に
水洗したのち乾燥し、モノクロロベンゼンよシ再結晶し
て、３，６−ジーｎ−ドブシロキシフタロニトリル２３
．５１１（０，４７４モル）を得た。収率９４．８％。
このものの融点は１３５℃であった０また、ＮＭＲ分析
結果を第１表に示す。
結果を第１表に示す。
参考例２〜５
参考例１と同様にして各種フタロニトリル誘導体を得た
。これらの構造はＮＭＨなどの機器分析によシ同定した
。収率、融点、ＮＭＲ分析結果を第１表に示す。
。これらの構造はＮＭＨなどの機器分析によシ同定した
。収率、融点、ＮＭＲ分析結果を第１表に示す。
実施例１
３０ｇ／のナス型フラスコに冷却管を取シ付け、フラス
コ内にかくはん子を入れ、参考例１で得た３、６−ジー
ｎ−ドブシロキシフタロニトリル２．５１ （ｏ、００
５モル）、塩化第一銅０，２９ （０，００２モル）、
１．８−ジアザビシクロ（５ｔ４ｔｏ ）’ −’−ウ
ンデセン１．５２１１（０，０１モル）及びｎ−アミル
アルコール１５．ｊを加えた。反応溶液を暗室内でマグ
ネチツクスタージーでかきまぜながら、６時間加熱還流
させた。反応終了後、反応液を冷却して得ちれた結晶を
ろ取し、メタノールを用いて洗浄、乾燥させた。
コ内にかくはん子を入れ、参考例１で得た３、６−ジー
ｎ−ドブシロキシフタロニトリル２．５１ （ｏ、００
５モル）、塩化第一銅０，２９ （０，００２モル）、
１．８−ジアザビシクロ（５ｔ４ｔｏ ）’ −’−ウ
ンデセン１．５２１１（０，０１モル）及びｎ−アミル
アルコール１５．ｊを加えた。反応溶液を暗室内でマグ
ネチツクスタージーでかきまぜながら、６時間加熱還流
させた。反応終了後、反応液を冷却して得ちれた結晶を
ろ取し、メタノールを用いて洗浄、乾燥させた。
この結晶をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲル〇−２００）に付し、
精製を行った。クロロホルム：メタノール＝ＳＯ：１の
溶出部分の溶剤を減圧留去して、１，４，８，１１．１
５，１８，２２，２５−オクタ−ｎ−ドブシロキシフタ
ロシアニン銅１ｊ 、ｐ （０，０００５４モル）を得
た。収率ａＳ、Ｏ４，このものの融点は６５℃であシ、
構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトル
によシ同定した。ＮＭＲ分析結果を第２表に示す。
クロマトグラフィー（ワコーゲル〇−２００）に付し、
精製を行った。クロロホルム：メタノール＝ＳＯ：１の
溶出部分の溶剤を減圧留去して、１，４，８，１１．１
５，１８，２２，２５−オクタ−ｎ−ドブシロキシフタ
ロシアニン銅１ｊ 、ｐ （０，０００５４モル）を得
た。収率ａＳ、Ｏ４，このものの融点は６５℃であシ、
構造は、元素分析、ＮＭＲスペクトル、ＵＶスペクトル
によシ同定した。ＮＭＲ分析結果を第２表に示す。
実施例２〜７
実施例１と同様にして、各種の１．４，８，１１，１５
゜ＩＥｌ、２２，２５−オクタ−ｎ−アルコキシフタロ
シアニン誘導体を得た。構造は元素分析、 ＮＭＲスペ
クトル、可視スペクトルによシ同定した。収率、融点、
ＮＭＲ分析結果を第２表に示す。
゜ＩＥｌ、２２，２５−オクタ−ｎ−アルコキシフタロ
シアニン誘導体を得た。構造は元素分析、 ＮＭＲスペ
クトル、可視スペクトルによシ同定した。収率、融点、
ＮＭＲ分析結果を第２表に示す。
実施例８
実施例１〜７で合成した１、４．Ｂ、１１，１５，１８
．２２２５−オクタ−ｎ−フルコキシフタロシアニン誘
さ体をクロロホルムに溶解し、精製水表面に単分子膜を
形成させ、π−八へ線を求めた。各π−Ａ曲線を第３図
〜第８図に示す。このための装置としてラングミニア膜
製造装置（西独ラクダ社製）を用いた。
．２２２５−オクタ−ｎ−フルコキシフタロシアニン誘
さ体をクロロホルムに溶解し、精製水表面に単分子膜を
形成させ、π−八へ線を求めた。各π−Ａ曲線を第３図
〜第８図に示す。このための装置としてラングミニア膜
製造装置（西独ラクダ社製）を用いた。
比較のため、１，４．８．Ｈ，？５，１８，２２，２５
−オクタエトキシフタロシアニン鋼と亜鉛錯体について
π−Ａ曲線を測定し、それぞれ第１図及び第２図に示す
。前者では約１００Ａ／分子、後者では約２００Ａ／分
子で表面圧の上昇が認められたが、それ以上の表面積値
では、表面圧は全く観測されなかった。
−オクタエトキシフタロシアニン鋼と亜鉛錯体について
π−Ａ曲線を測定し、それぞれ第１図及び第２図に示す
。前者では約１００Ａ／分子、後者では約２００Ａ／分
子で表面圧の上昇が認められたが、それ以上の表面積値
では、表面圧は全く観測されなかった。
これに対し、オクタ−ｎ−ブトキシフタロシアン鋼は、
第３図に示すように約５００Ａ／分子の値から表面圧が
発生し、さらに、第４図に示すようにその亜鉛錯体では
、一層顕著に表面圧の発生が観測された。このような３
００ム／分子近傍での表面圧発生は、オクタアルコキシ
基のアルキル基炭、 素数が増加するに伴い、一層顕
著となる（第δ〜寥 ８ｖＩＪ）・
第３図に示すように約５００Ａ／分子の値から表面圧が
発生し、さらに、第４図に示すようにその亜鉛錯体では
、一層顕著に表面圧の発生が観測された。このような３
００ム／分子近傍での表面圧発生は、オクタアルコキシ
基のアルキル基炭、 素数が増加するに伴い、一層顕
著となる（第δ〜寥 ８ｖＩＪ）・
第１図、第２図、第３図、第４図、第５図、第６図、第
７図及び第８図は本発明のそれぞれ異なった１、 ４．
ａ、 １１．１８．１８． Ａ、ｔ、 Ｉｎ！Ｓ−オ
クタ−ｎ−アルコキシ７りｐシアニン誘導体について、
精−氷表面にその単分子膜を形成させて測定した１ −
ム曲線のグラフである。 ｒＦＩＩＩｚ ｓ−ｌはそれｆれ−の飼および亜鉛錯体
、［３％ ｌ１１ｆ４はそれぞれ偽の鋪および亜鉛錯体
、図５、［１１、図７はそれぞれａｌｌの鋼、亜鉛、二
、ケル錯体、図８はＯｗａの亜鉛錯体である。」特許出
願人 工業技術院長 等々力 達第８図 域 ン
７図及び第８図は本発明のそれぞれ異なった１、 ４．
ａ、 １１．１８．１８． Ａ、ｔ、 Ｉｎ！Ｓ−オ
クタ−ｎ−アルコキシ７りｐシアニン誘導体について、
精−氷表面にその単分子膜を形成させて測定した１ −
ム曲線のグラフである。 ｒＦＩＩＩｚ ｓ−ｌはそれｆれ−の飼および亜鉛錯体
、［３％ ｌ１１ｆ４はそれぞれ偽の鋪および亜鉛錯体
、図５、［１１、図７はそれぞれａｌｌの鋼、亜鉛、二
、ケル錯体、図８はＯｗａの亜鉛錯体である。」特許出
願人 工業技術院長 等々力 達第８図 域 ン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数４〜２２のアルキル基である）で表
わされるフタロシアニン誘導体又はその金属塩。 ２ 金属イオン供給物質の存在下又は不存在下、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数４〜２２のアルキル基である）で示
されるフタロニトリル誘導体を加熱縮合させることを特
徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは前記と同じ意味をもつ） で示されるフタロシアニン誘導体又はその金属塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6461585A JPS61223056A (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | 新規なフタロシアニン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6461585A JPS61223056A (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | 新規なフタロシアニン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61223056A true JPS61223056A (ja) | 1986-10-03 |
Family
ID=13263337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6461585A Pending JPS61223056A (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | 新規なフタロシアニン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61223056A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02502099A (ja) * | 1987-02-13 | 1990-07-12 | イギリス国 | 置換フタロシアニン |
| JPH0625548A (ja) * | 1992-07-08 | 1994-02-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
| JPH0635214A (ja) * | 1992-05-29 | 1994-02-10 | Xerox Corp | オクタ−置換フタロシアニンを含有する赤外光導電体 |
| US5449587A (en) * | 1988-12-15 | 1995-09-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Compact disk-write once type optical recording media |
| US5705101A (en) * | 1994-12-21 | 1998-01-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process therefor and use thereof |
-
1985
- 1985-03-28 JP JP6461585A patent/JPS61223056A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02502099A (ja) * | 1987-02-13 | 1990-07-12 | イギリス国 | 置換フタロシアニン |
| GB2229190A (en) * | 1987-02-13 | 1990-09-19 | Nat Res Dev | Substituted phthalocyanines |
| GB2229190B (en) * | 1987-02-13 | 1991-10-02 | Nat Res Dev | Substituted phthalocyanines |
| US5506708A (en) * | 1987-02-13 | 1996-04-09 | The Secretary Of State For Defence In Her Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Substituted phthalocyanines |
| US5618929A (en) * | 1987-02-13 | 1997-04-08 | The Secretary Of State For Defence In Her Brittanic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Substituted phthalocyanines |
| US5449587A (en) * | 1988-12-15 | 1995-09-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Compact disk-write once type optical recording media |
| JPH0635214A (ja) * | 1992-05-29 | 1994-02-10 | Xerox Corp | オクタ−置換フタロシアニンを含有する赤外光導電体 |
| JPH0625548A (ja) * | 1992-07-08 | 1994-02-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 |
| US5705101A (en) * | 1994-12-21 | 1998-01-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Near infrared absorber, preparation process therefor and use thereof |
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