CN101225248A - 显色材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种显色材料及其制备方法,该显色材料包括颜料以及包覆该颜料的无机烷氧缩合物。该制备方法包括将无机烷氧化合物加入颜料中,以溶胶-凝胶缩合反应,形成无机烷氧缩合物包覆该颜料,使得颜料具有更高的耐热性与化学稳定性。
Description
技术领域
本发明涉及一种显色材料及其制造方法,特别涉及一种高耐热性显色材料的制造方法。
背景技术
液晶显示器的彩色滤光片通常包含形成黑框防止混光的黑色感光树脂,以及滤光用的红、绿、蓝三色彩色光致抗蚀剂(photoresist),其中彩色光致抗蚀剂必须有好的透光性及饱和度,传统的彩色滤光片中使用染料来达到高穿透性及色饱和度的要求,但是,染料的耐光性与耐热性皆不佳。为克服此问题,颜料分散法光致抗蚀剂材料已取代染料法成为主流,随着电视用大尺寸面板的发展,其所要求的高亮度使得面板温度提高,另外,为了追求高的色饱和度,则必须降低光致抗蚀剂中颜料粒子的粒径以防止散射,这使得传统彩色滤光片中的颜料的耐热性不足以达到电视用液晶显示器的要求。
此外,由于彩色滤光片的需求为高透光性,因此颜料分散达纳米尺度是必需的,然而当颜料粒子达纳米尺度时,由于表面积与表面能量增加,根据热力学第二定律,颜料粒子必倾向于聚集,因此,必须使用更多的分散剂才能使颜料粒子达到有效的稳定。这些分散剂以物理方式吸附于颜料表面,而分散剂的增加会造成彩色光致抗蚀剂黏度上升,以及与彩色光致抗蚀剂系统兼容性的问题。
美国专利2005075416披露了一种以可聚合的表面活性剂进行颜料微粒包覆来增进其分散稳定性,美国专第6,916,861则披露了一种以高分子包覆的方法来增进颜料分散稳定性,然而,当使用高分子包覆颜料微粒时,因表层树脂容易被溶剂膨润(swell),会造成颜料粒子变大与团聚,其长期储存性不佳,且对于耐热性并无改善效果。
另外,在美国专利6770367B1中披露了一种碳黑表面改性方法,该方法主要是将氧化铝(aluminum oxide)或氢氧化铝层(aluminum hydroxide layer)吸附到碳黑表面,使得改性后的碳黑在橡胶中具有较高的分散性,并且使橡胶的物性得到改进。然而,将铝离子吸附在碳黑表面,在湿式研磨中可能有脱附现象产生,并且所吸附的有机铝化合物在高温下可能会有裂解现象产生,不适用于彩色滤光片的黑色基质(Black Matrix)。
在美国专利7001936B2中则披露了一种自分散型颜料的制造方法,以应用于喷印用墨水(inkjet ink),该方法主要在颜料表面吸附一种含胺基化合物,使颜料获得自分散功能。然而,在颜料表面先吸附含胺基化合物,极有可能影响接下来的湿式研磨制程的稳定性,或者在配制过程中造成胺基化合物脱附而产生凝集,此外,含胺基化合物的热裂解温度低于碳黑,因此可能会降低碳黑的热裂解温度,不适用于彩色滤光片的黑色基质。
因此,业界亟需一种高耐热性显色材料的制备方法,其可提高颜料的耐热性,并且在彩色光致抗蚀剂中具有高分散性与化学稳定性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种颜料表面改性技术,此改性技术的重点在于将所欲改性的颜料表面形成一层无机包覆层,此无机包覆层赋予颜料粒子更高的耐热性、尺寸稳定性、易分散性与化学稳定性。
为达到上述目的,本发明提供一种显色材料,其包括颜料以及包覆在颜料表面外的无机烷氧缩合物。
此外,本发明还提供一种显色材料的制造方法,包括将无机烷氧化合物加入颜料中,以溶胶-凝胶法对无机烷氧化合物进行缩合反应,形成无机烷氧缩合物包覆颜料,使得显色材料具有高耐热性。
为了让本发明的上述目的、特征、及优点能更明显易懂,以下结合附图,作详细说明如下:
附图说明
图1为依据本发明的实施例1、2及比较例1,以热重损失仪(TGA)分析的结果,其中实施例1、2及比较例1分别以线A、B及C表示。
图2A为本发明实施例3的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的高分辨率电子显微镜(HR-TEM)的照片。
图2B为本发明比较例2的未经无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的高分辨率电子显微镜(HR-TEM)的照片。
图3A为本发明实施例3的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的EDX元素分析结果。
图3B为本发明比较例2的未经无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的EDX元素分析结果。
图4为本发明实施例3的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的NMR图谱。
具体实施方式
本发明使用一种具有反应性的无机烷氧化合物作为颜料的表面改性剂,例如硅烷氧化合物或金属烷氧化物,此无机烷氧化物可在无催化剂或催化剂作用下利用溶胶-凝胶法(sol-gel)进行缩合与聚合反应,形成无机烷氧缩合物包覆于颜料表面,此无机烷氧缩合物包覆层可使颜料具有较高的耐热性及热稳定性,进而提高颜料的应用价值,此外,亦可使颜料具有易分散的特性。
本发明的显色材料可为具有无机烷氧缩合物包覆于外层的颜料粒子,其中颜料可为有机颜料或无机颜料,有机颜料例如为红色颜料,依照色彩指数(Color Index)编号有颜料红(Pigment Red)122、颜料红202、颜料红206、颜料红209、颜料红177、颜料红254等;黄色颜料有颜料黄(PigmentYellow)13、颜料黄55、颜料黄119、颜料黄138、颜料黄139、颜料黄168、颜料黄150等;绿色颜料有颜料绿(Pigment Green)7、颜料绿36等;蓝色颜料有颜料蓝(Pigment Blue)15:3、颜料蓝15:4、颜料蓝15:6等或上述的混合颜料。无机颜料例如为黑色颜料,包括碳黑、石墨或金属氧化物或金属氮化物如氮化钛等,其中又以碳黑较常见,例如Mitsubish生产的碳黑LFF-MA7、LFF-MA100、HCF-#2650、MCF-88、M2650、MA7等,德固萨生产的Special 4A、FW-18;卡伯特生产的S90B、Mogul L、M900、M1000;哥伦比亚生产的RAVEN1200、RAVEN2000等。另外,为了色相或流动性等其它因素,亦可将黑色颜料与其它彩色颜料混合使用。
由于颜料的主要功能是提供遮感光性或显色性,因此其粒径的控制是非常重要的,粒径太大则表面会不平整而影响显色性与透光性;粒径太小则会造成颜料分散系统的黏度上升,使得颗粒不均而影响感光性与显色性。一般涂料的粒径需控制在10μm~1μm,而本发明的颜料的粒径则控制在250nm~30nm,其中优选为180nm~50nm。在有效的控制粒径分布下,可达到较高的光学特性与配方储存稳定性。
本发明的无机烷氧缩合物由下式(1)所示的具有反应性的无机烷氧化合物改性剂缩合而成,
R-M-(OR′)nX3-n 式(1)
其中M为Si或金属,例如Ti;R为氢、C1-18烷基(alkyl group)、芳基(aryl group)、烷基乙烯基(alkyl vinyl group)、烷基胺基(alkyl amine group)、烷基腈(alkyl nitrile)、异氰酸烷基酯(alkyl isocyanate)、烷基环氧基(alkylepoxide group)或OR’;R’为C1-6烷基,n为1~3的正整数;X为卤素、-OH、-NCO或C1-6烷基。
此无机烷氧化合物改性剂可选自下列化合物之一或其组合:三乙氧基乙烯硅烷(Triethoxyvinyl silane)、三乙氧基甲基硅烷(Triethoxymethyl silane)、四乙氧化硅烷(Tetraethoxy silane)、四甲氧基硅烷(Tetramethoxy silane)、三甲氧基硅烷(Trimethoxy silane)、氨基丙基三乙氧基硅烷(Aminopropyltriethoxysilane)、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(3-Glycidoxy propyltrimethoxysilane)、甲基丙烯酸3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酯(3-(Trimethoxysilyl)propylmethacrylate)、4-(三乙氧基甲硅烷基)丁腈(4-(Triethoxysilyl)bytronitrile)及异氰酸-3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酯(3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate)等。
本发明的显色材料的制造方法使用溶胶-凝胶法,使上述具有反应性的无机烷氧化合物改性剂产生缩合聚合反应,形成无机烷氧缩合物包覆于颜料粒子外层。在上述显色材料的制造方法中,可在形成无机烷氧缩合物包覆颜料粒子之前,先将颜料粒子分散,其方法为在常温下将颜料以有机溶剂例如四氢呋喃(THF)浸润30分钟,再以研磨分散,由此降低颜料粒子的粒径。此外,也可在上述的方法中加入催化剂进行缩合聚合反应,经由溶剂挥发与高温熟化后,可使反应完全,上述缩合聚合反应的温度为30~150℃,优选为70~120℃。本发明的显色材料的制造方法,可使得被无机烷氧缩合物包覆的颜料的耐热性与亲水性大幅都提高,有助于其在制程上的稳定性以及提高应用性。
上述的催化剂可为无机酸、有机酸的酸性催化剂,或是无机碱、有机碱的碱性催化剂。酸性催化剂例如为HNO3(aq)、H2SO4(aq)、HCl(aq)、HBr(aq)、HI(aq)、HClO4(aq)、醋酸或冰醋酸等;碱性催化剂例如为NaOH(aq)、NH3(aq)、NaNH2、CH3OK、KOH、伯胺、仲胺或叔胺等。其中酸性催化剂优选为HCl(aq)、HI(aq)或醋酸,碱性催化剂优选为NaOH(aq)或NH3(aq)。
经由上述方法所得到的显色材料具有高耐热性,可通过热重损失仪(TGA)分析,其耐热温度(5%重量损失)可比未被无机烷氧缩合物包覆的颜料的耐热温度提高约2~50℃。
【实施例1】
在250g的圆底反应瓶中,加入100g四氢呋喃(THF)溶剂,再加入30g碳黑(M900,购自卡伯特Carbot),在常温下(25℃)搅拌30分钟,使碳黑充分湿润。接着,加入5g无机烷氧化合物改性剂3-氨基丙基三乙氧基硅烷(3-Aminopropyltriethoxysilane),此改性剂的氨基(amino)端会吸附于颜料表面,当此改性剂加入THF溶液时可发现溶液黏度明显下降,之后再加入1.7gPH值为2.1的盐酸水溶液,持续搅拌。最后,再加入15g的无机烷氧化合物改性剂四乙氧化硅烷(Tetraethoxy silane,TEOS),TEOS会在酸性的水溶液中先进行水解反应。接着,将整个碳黑与无机烷氧化合物改性剂的混合溶液在室温下搅拌24小时并待THF挥发,在高温110℃下熟化8小时使缩合反应完全,形成无机烷氧缩合物包覆于碳黑颜料外。
将实施例1所制得的具有无机烷氧缩合物包覆的碳黑颜料以热重损失仪(TGA)分析,其结果如图1的线A所示,在重量损失5%的温度为145℃,由图中可发现本发明实施例1的具有无机烷氧缩合物包覆的碳黑颜料的热稳定性与残渣率(char yield)皆比未包覆的碳黑颜料(线C)明显提高。
【实施例2】
在250g的圆底反应瓶中,加入100g四氢呋喃(THF)溶剂,再加入30g碳黑(M900,购自卡伯特Carbot),在常温下(25℃)搅拌30分钟,使碳黑充分湿润。接着,再加入15g无机烷氧化合物改性剂TEOS,使TEOS在3.4gPH值为2.1的盐酸水溶液先进行水解反应,接着,将整个碳黑与TEOS的混合溶液在室温下搅拌24小时并待THF挥发,在高温110℃下熟化8小时使缩合反应完全,形成无机烷氧缩合物包覆于碳黑颜料外。
将实施例2所制得的具有无机烷氧缩合物包覆的碳黑颜料以热重损失仪(TGA)分析,其结果如图1的线B所示,在重量损失5%的温度为100℃,由图中可发现本发明实施例2的具有无机烷氧缩合物包覆的碳黑颜料的热稳定性与残渣率(char yield)皆比未包覆的碳黑颜料(线C)明显提高。
【实施例3】
在250毫升的聚乙烯(Polyethylene,PE)磨罐中加入1/2磨罐体积的直径为1mm的锆球,再加入100g THF溶剂。接着,加入40g红色颜料(颜料红254,购自Ciba)与5g无机烷氧化合物改性剂3-氨基丙基三乙氧基硅烷,将此混合溶液以红魔鬼研磨机分散2小时后,取出放置在250g圆底反应瓶中,再加入1.7g PH值为2.1的盐酸水溶液(HCl(aq)),持续搅拌;最后,再加入5g的TEOS,此TEOS会在酸性水溶液中先进行水解反应。接着,将整个红色颜料与无机烷氧化合物改性剂的混合溶液在室温下搅拌24小时并待THF挥发,在高温110℃下熟化8小时使缩合反应完全,即完成本发明的实施例3的具有无机烷氧缩合物包覆的红色颜料。
将实施例3所制得的具有无机烷氧缩合物包覆的红色颜料以热重损失仪(TGA)分析,其结果如表1所示,在重量损失5%的温度为223℃。
【实施例4】
其制备方法同实施例3,其中颜料改为绿色颜料(颜料绿36,购自BASF)。
将实施例4所制得的具有无机烷氧缩合物包覆的绿色颜料以热重损失仪(TGA)分析,其结果如表1所示,在重量损失5%的温度为261℃。
【实施例5】
其制备方法同实施例3,其中颜料改为蓝色颜料(颜料蓝15:6,购自BASF)。
将实施例5所制得的具有无机烷氧缩合物包覆的蓝色颜料以热重损失仪(TGA)分析,其结果如表1所示,在重量损失5%的温度为256℃。
【比较例1~4】
比较例1~4为未经无机烷氧缩合物包覆的颜料,与实施例1~5所使用的颜料相同,分别为碳黑(M900,购自卡伯特Carbo)、红色颜料(颜料红254,购自Ciba)、绿色颜料(颜料绿36,购自BASF)以及蓝色颜料(颜料蓝15:6,购自BASF)。
将比较例1~4的未经无机烷氧缩合物包覆的颜料以热重损失仪(TGA)分析,其结果如表1所示,其中比较例1的碳黑的热重损失仪(TGA)分析结果如图1的线C所示。
本发明的实施例与比较例的耐热性比较结果如下表1所示,其中碳黑颜料以M900表示,红色颜料以PR254表示,绿色颜料以PG36表示,蓝色颜料以PB15:6表示。
表1实施例与比较例的耐热性比较
颜料 | 重量损失5%的温度(℃) | |
实施例1 | M900 | 145 |
实施例2 | M900 | 100 |
实施例3 | PR254 | 223 |
实施例4 | PG36 | 261 |
实施例5 | PB15:6 | 256 |
比较例1 | M900 | 98 |
比较例2 | PR254 | 202 |
比较例3 | PG36 | 211 |
比较例4 | PB15:6 | 218 |
由表1可得知,本发明的实施例所制得的显色材料在重量损失5%的温度皆比比较例高约2~50℃。此外,由热重损失仪(TGA)分析结果可得知,本发明实施例所制得的显色材料在重量损失15%的温度比未被该无机烷氧缩合物包覆的颜料提高约30~100℃,这表示本发明利用无机烷氧缩合物包覆颜料的制造方法所制得的显色材料的耐热性比未被无机烷氧缩合物包覆的颜料高。
上述实施例3所制得的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的高分辨率电子显微镜(HR-TEM)的照片如图2A所示,而比较例2的未经无机烷氧缩合物包覆的颜料的高分辨率电子显微镜(HR-TEM)的照片如图2B所示,由图2A与2B图比较可得知,图2A中的颜料粒子有无机烷氧缩合物包覆,而图2B中的颜料粒子则无包覆层。图2A中的颜料粒子周围所包覆的层状物的厚度约为2~4nm之间,此厚度可通过添加的无机烷氧化合物与颜料的比例来控制,并非限定于上述的厚度范围,其所得到的无机烷氧缩合物与颜料的重量比例可为3∶100~60∶100。
另外,将实施例3与比较例2所制得的颜料经清洗后除去未反应的无机烷氧化合物,以X-射线能量分布散射仪(energy-dispersive X-ray scattering,简称EDX)做元素分析,其结果分别如图3A与图3B所示,由图3A可得知,本发明的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子表面具有Si与O元素,而图3B的未经无机烷氧缩合物包覆的颜料表面则无Si元素,这表示本发明的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子表面有SiO2存在。此外,实施例3的具有无机烷氧缩合物包覆的颜料粒子的NMR图谱如图4所示,由图4可得知,在颜料粒子表面包覆的SiO2为网状结构,其属于平面型的结构,而非立体结构(颗粒状),由此可证明包覆层的存在,且颜料粒子并非只是单纯与SiO2形成掺混。
虽然本发明已以优选实施例披露如上,然其并非用以限定本发明。任何本发明所属技术领域中的技术人员,在不脱离本发明的精神和范围内,应可作些许更动与润饰,因此,本发明的保护范围应以所附权利要求书所限定的范围为准。
Claims (16)
1.一种显色材料,包括:
颜料;以及
包覆该颜料的无机烷氧缩合物。
2.如权利要求1所述的显色材料,其中该无机烷氧缩合物由下列式(1)的无机烷氧化合物缩合而成:
R——M——(OR′)nX3-n式(1)
其中M为Si或金属;
R为氢、C1~18烷基、芳基、烷基乙烯基、烷基胺基、烷基腈、异氰酸烷基酯、烷基环氧基或OR’;
R’为C1~6烷基,n为1~3的正整数;
X为卤素、-OH、-NCO或C1-6烷基。
3.如权利要求1所述的显色材料,其中该颜料的粒径为30~250nm,較佳为50~180nm。
4.如权利要求1所述的显色材料,其中该颜料为无机颜料或有机颜料。
5.如权利要求4所述的显色材料,其中该无机颜料为黑色颜料,包括碳黑、石墨或金属氧化物。
6.如权利要求1所述的显色材料,其中该有机颜料包括红色、黄色、绿色、蓝色颜料或前述的组合。
7.如权利要求1所述的显色材料,其中该无机烷氧缩合物与该颜料的重量比例为3∶100~60∶100。
8.一种显色材料的制造方法,包括:
提供颜料;以及
将无机烷氧化合物加入该颜料中,以溶胶-凝胶法对该无机烷氧化合物进行缩合反应,形成无机烷氧缩合物包覆该颜料。
9.如权利要求8所述的显色材料的制造方法,其中该无机烷氧化合物的结构如式(1)所示:
R——M——(OR′)nX3-n式(1)
其中M为Si或金属;
R为氢、C1~18烷基、芳基、烷基乙烯基、烷基胺基、烷基腈、异氰酸烷基酯、烷基环氧基或OR’;
R’为C1~6烷基,n为1~3的正整数;
X为卤素、-OH、-NCO或C1~6烷基。
10.如权利要求8所述的显色材料的制造方法,还包括在该缩合反应中加入催化剂。
11.如权利要求10所述的显色材料的制造方法,其中该催化剂为酸性催化剂。
12.如权利要求10所述的显色材料的制造方法,其中该催化剂为碱性催化剂。
13.如权利要求8所述的显色材料的制造方法,其中该缩合反应的温度为30~150℃。
14.如权利要求8所述的显色材料的制造方法,还包括在形成该无机烷氧缩合物之前,将该颜料在有机溶剂中浸润并研磨分散。
15.如权利要求8所述的显色材料的制造方法,其中该颜料的粒径为30~250nm。
16.如权利要求8所述的显色材料的制造方法,其中该无机烷氧缩合物与该颜料的重量比例为3∶100~60∶100。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080723 |