JP6371601B2 - 化合物及び着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1]式(A)で表される化合物。
[式(A)中、
gは、任意の自然数を表す。
Gは、g価のアニオンを表す。
Dは、置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又はアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアミノ基を表す。ただし、R21A及びR22Aの少なくとも1つは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基を少なくとも1つ有するアミノ基である。]
[2]アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基が、式(II)で表される基である[1]に記載の化合物。
[式(II)中、R15Aはアクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
R14Aは、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
*はアミノ基の窒素原子との結合手を表す。]
[3]Dで表されるヘテロ芳香族炭化水素基が、少なくとも1つの窒素原子を環の構成要素として含むヘテロ芳香族炭化水素基である[1]又は[2]に記載の化合物。
[4]Dで表されるヘテロ芳香族炭化水素基が、式(III)で表される基である[1]〜[3]のいずれかに記載の化合物。
[式(III)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R56は、置換されていてもよいアミノ基を表す。
*は、炭素原子との結合手を表す。]
[5][1]〜[4]のいずれかに記載の化合物を含む着色剤。
[6][5]に記載の着色剤と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
[7][6]に記載の着色硬化性樹脂から形成される塗膜。
[8][6]に記載の着色硬化性樹脂から形成されるカラーフィルタ。
[9][8]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[式(A)中、
gは、任意の自然数を表す。
Gは、g価のアニオンを表す。
Dは、置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又はアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアミノ基を表す。ただし、R21A及びR22Aの少なくとも1つは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基を少なくとも1つ有するアミノ基である。]
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aで表されるアルキル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aで表されるアルキル基に含まれる−CH2−が−O−に置き換わっている基としては、具体的には下記のような基が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜10のアルキル基に含まれる−CH2−が−O−に置き換わっている基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基に含まれる−CH2−が−O−に置き換わっている基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
置換アミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基等の炭素数1〜8のアルキルアミノ基及び炭素数1〜8のジアルキルアミノ基が挙げられる。
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、3〜30であり、好ましくは3〜20である。
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基は、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基は、式(II)で表される基であることが好ましい。
[式(II)中、R15Aはアクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
R14Aは、炭素数1〜8のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
*は窒素原子との結合手を表す。]
R21AとR22Aとは、同じ基であることが好ましい。
Dで表されるヘテロ芳香族炭化水素基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
Dで表されるヘテロ芳香族炭化水素基としては、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基等の炭素数2〜8のヘテロ芳香族炭化水素基が挙げられ、環の構成要素として窒素原子または硫黄原子を少なくとも1つ含む炭素数2〜8のヘテロ芳香族炭化水素基が好ましい。
Dで表されるヘテロ芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられ、置換されていてもよいアミノ基及び置換基を有していてもよいアリール基が好ましい。
炭素数1〜20のアルキル基としては、R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aで表される炭素数1〜20のアルキル基と同じものが挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基が挙げられ、置換基としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子;炭素数1〜20のアルキル基が挙げられる。
[式(III)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
R55は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R56は、置換されていてもよいアミノ基を表す。
*は、炭素原子との結合手を表す。]
R55で表される置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基が挙げられる。
R56で表される置換されていてもよいアミノ基としては、R21A及びR22Aで表される置換されていてもよいアミノ基と同じものが挙げられる。
R56は、置換されていてもよいアミノ基であることが好ましい。
Gは、g価のアニオンを表し、カチオンとg価のアニオンとで塩を形成するものであれば限定されない。たとえば、gが2以上の自然数である場合、g価のアニオンを1つ有していてもよいし、1価のアニオン又は1価のアニオン部位をg個有していてもよい。
Gは、1価のアニオンであることが好ましく、たとえば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン、式(y1)で表されるアニオン、式(y2)で表されるアニオン及び式(y3)で表されるアニオンが挙げられる。
[式(y1)において、RB1は、ハロゲン原子を有していてもよい炭化水素基を表す。
式(y2)において、RB2及びRB3は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表すか、又はRB2とRB3とが互いに結合して−SO2−N−−SO2−を含む環を形成する。
式(y3)において、Mはアルミニウム原子又はホウ素原子を表し、RB4及びRB5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。]
炭素数1〜8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
炭素数6〜14の芳香族炭化水素基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロエチルメチル基、1−(トリフルオロメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜8のフッ化アルキル基である。
炭素数6〜14のハロゲン原子を有する芳香族炭化水素基としては、ハロゲン原子を有するフェニル基、ハロゲン原子を有するナフチル基が挙げられる。具体的には、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジフルオロフェニル基、1−フルオロ−4−クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、フルオロナフチル基が挙げられる。
RB2及びRB3で表されるハロゲン化炭化水素基としては、炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子を有する炭素数6〜14の芳香族炭化水素基が挙げられる。
炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロエチルメチル基、1−(トリフルオロメチル)−1,2,2,2−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、1,1,2,2−テトラフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4−オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜8のフッ化アルキル基である。
炭素数6〜14のハロゲン原子を有する芳香族炭化水素基としては、ハロゲン原子を有するフェニル基、ハロゲン原子を有するナフチル基が挙げられる。具体的には、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジフルオロフェニル基、1−フルオロ−4−クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、フルオロナフチル基が挙げられる。
RB2及びRB3は、それぞれ独立して、炭素数1〜8のフッ化アルキル基であることが好ましく、トリフルオロメチル基であることがより好ましい。
RB4及びRB5は、同じ基であることが好ましい。
[式中、D、R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R21A及びR22Aは、それぞれ、前記と同じ意味を表す。]
有機溶媒の使用量は、式(C−II)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは1〜300質量部であり、より好ましくは2〜200質量部である。
縮合剤の使用量は、式(C−II)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは1〜20質量部であり、より好ましくは1〜5質量部である。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、化合物(A)を含む。化合物(A)は2種以上含んでもよい。
着色剤(A)は、本発明の化合物(A)のほかに、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに化合物(A)以外の染料(A2)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
染料(A2)としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)で染料に分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、45、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54,76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(Ba)(以下「(Ba)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(Bb)(以下「(Bb)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2];(Ba)と(Bb)と、(Ba)と共重合可能な単量体(Bc)(ただし、(Ba)及び(Bb)とは異なる。)(以下「(Bc)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3];(Ba)と(Bc)との共重合体;
樹脂[K4];(Ba)と(Bc)との共重合体に(Bb)を反応させた樹脂;
樹脂[K5];(Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させた樹脂;
樹脂[K6];(Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられるレベリング剤、重合開始助剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.1〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下の合成例において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
室温で、チオシアン酸カリウム36.3部およびアセトン160部を30分攪拌した。得られた混合物に安息香酸クロリド(東京化成(株)製)50部を10分かけて滴下し、2時間攪拌した。得られた混合物を氷冷し、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)製)45.7部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、得られた混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下し、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、得られた混合物にクロロ酢酸35.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌し、反応混合物を室温まで放冷した。得られた反応溶液を、水120部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。得られた混合物を30分静置し、有機層と水層に分離した。得られた有機層を1規定塩酸200部、水200部、飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して水分が除去された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧乾燥し、式(B−I−1)で表される化合物を52部得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 772.0[M−Cl]+
Exact Mass: 806.5
式(A−I−a1)で表される化合物4.4部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(東京化成(株)製)2.8部、およびN,N−ジメチルホルムアミド30部を投入した後、40℃で3時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水500部へ1時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧乾燥し、式(A−I−a9)で表される化合物を11.2部得た。
実施例1において、式(B−I−1)の代わりに、下式式(B−I−2)を用いた以外は、実施例1と同様に合成して、式(A−I−a2)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 772.0[M−Cl]+
Exact Mass: 789.0
実施例2において、式(A−I−a1)の代わりに、式(A−I−a2)を用いた以外は、実施例2と同様に合成して、式(A−I−a10)で表される化合物を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内を窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。さらに、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂(B−1)の溶液を得た。得られた樹脂(B−1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
実施例5
着色剤(A):染料(A1):式(A−I−a1)で表される染料 2.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4.1部;
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 380部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):染料(A1):式(A−I−a9)で表される染料 2.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4.1部;
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 380部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):染料(A1):式(A−I−a2)で表される染料 2.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4.1部;
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 380部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):染料(A1):式(A−I−a10)で表される染料 2.5部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算) 50部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4.1部;
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 380部;
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.11部;
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):式(A−III−1)で表される染料 26部;
アルカリ可溶性樹脂(B):樹脂(B−1)(固形分換算)53部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 16部;
重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 4部;
溶剤(E1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 120部;
溶剤(E2):4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン 480部;
並びに
レベリング剤(H):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.15部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
〔カラーフィルタの作製〕
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、実施例5で得られた着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、180℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2.8μm)を作製した。
カラーフィルタの塗布膜を230℃で20分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。結果を表1に示す。
なお、色差(ΔEab*)は、その値が小さいほど高い耐熱性を有する材料であることを示す。
比較例1で得られた着色硬化性樹脂組成物を用いて、実施例9と同様にして塗布膜を作製し、耐熱性評価を実施した。結果を表1に示す。
実施例6の着色硬化性樹脂組成物を用いて、実施例9と同様にして塗布膜を作製し、耐熱性評価を実施した。結果を表1に示す。
実施例7の着色硬化性樹脂組成物を用いて、実施例9と同様にして塗布膜を作製し、耐熱性評価を実施した。結果を表1に示す。
実施例8の着色硬化性樹脂組成物を用いて、実施例9と同様にして塗布膜を作製し、耐熱性評価を実施した。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 式(A)で表される化合物。
gは、任意の自然数を表す。
Gは、g価のアニオンを表す。
Dは、式(III)で表される基を表す。
R 55 は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
R 56 は、置換されていてもよいアミノ基を表す。
*は、炭素原子との結合手を表す。]
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及びR8Aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又はアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−CH2−は、−O−に置き換わっていてもよい。
R21A及びR22Aは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアミノ基を表す。ただし、R21A及びR22Aの少なくとも1つは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基を少なくとも1つ有するアミノ基である。] - 請求項1又は2に記載の化合物を含む着色剤。
- 請求項3に記載の着色剤と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項4に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成される塗膜。
- 請求項4に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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