TWI664242B - 化合物及著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents

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TWI664242B
TWI664242B TW104119853A TW104119853A TWI664242B TW I664242 B TWI664242 B TW I664242B TW 104119853 A TW104119853 A TW 104119853A TW 104119853 A TW104119853 A TW 104119853A TW I664242 B TWI664242 B TW I664242B
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韓商東友精細化工有限公司
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Abstract

本發明係一種化合物，其係以式(A)表示，
[式(A)中，g表示任意之自然數；G表示g價之陰離子；D表示可具有取代基之雜芳香族烴基；R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或烷基，且該烷基中所含之-CH2-亦可取代成-O-；R21A及R22A分別獨立地表示可經取代之胺基；其中，R21A及R22A之至少一者具有至少1個含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基]。

Description

化合物及著色硬化性樹脂組合物
本發明係關於一種化合物及著色硬化性樹脂組合物。
液晶顯示裝置等或固體攝像元件等中所包含之彩色濾光片之著色劑一般使用染料。作為染料，例如於WO2012/128318中記載有式(A-III-1)所示之化合物。
本發明係包含以下發明。
[1]一種化合物，其係以式(A)表示，
[式(A)中，g表示任意之自然數；G表示g價之陰離子；D表示可具有取代基之雜芳香族烴基；R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或烷基，且該烷基中所含之-CH2-亦可取代成-O-；R21A及R22A分別獨立地表示可經取代之胺基；其中，R21A及R22A之至少一者具有至少1個含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基]。
[2]如[1]之化合物，其中含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基為式(II)所示之基，＊-R14A-R15A (II)
[式(II)中，R15A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；R14A表示碳數1~8之烷二基，且該烷二基中所含之-CH2-亦可取代成-O-；*表示與胺基之氮原子之鍵結鍵]。
[3]如[1]或[2]之化合物，其中D為含有至少1個氮原子作為環構成要素之雜芳香族烴基。
[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中D為式(III)所示之基，
[式(III)中，X表示氧原子或硫原子；R55表示氫原子、碳數1~20之烷基或可具有取代基之芳基；R56表示可經取代之胺基；*表示與碳原子之鍵結鍵]。
[5]一種著色劑，其含有如[1]至[4]中任一項之化合物。
[6]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如[1]至[4]中任一項之化合物、樹脂、聚合性化合物、及聚合起始劑。
[7]一種塗膜，其係由如[6]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[8]一種彩色濾光片，其係由如[6]之著色硬化性樹脂組合物所形成。
[9]一種顯示裝置，其包含如[8]之彩色濾光片。
含有本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物可提供耐熱性良好之彩色濾光片。
本發明之化合物為式(A)所示之化合物(以下，有時稱為化合物(A))，化合物(A)亦包含該化合物之互變異構物。
<化合物(A)>
[式(A)中，g表示任意之自然數。
G表示g價之陰離子。
D表示可具有取代基之雜芳香族烴基。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或烷基，且該烷基中所含之-CH2-亦可取代成-O-。
R21A及R22A分別獨立地表示可經取代之胺基。
其中，R21A及R22A之至少一者具有至少1個含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基]。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之烷基可為鏈狀及環狀之任一種烷基。作為該烷基，可列舉下述等碳數1~20之烷基：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等碳數1~20之鏈狀烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環己基、二甲基環己基、環庚基、環辛基、環癸基、十氫萘基、金剛烷基、2-烷基金剛烷-2-基、1-(金剛烷-1-基)烷-1-基、降基、甲基降基及異基等碳數3~20之環狀烷基。
上述烷基較佳為碳數1~8之烷基，更佳為碳數1~6之烷基，進而較佳為碳數1~4之烷基。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之烷基中所含之-CH2-亦可取代成-O-。
作為R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之烷基中所含之-CH2-被取代成-O-之基，具體可列舉下述之基，較佳為碳數1~10之烷基中所含之-CH2-被取代成-O-之基，更佳為碳數1~6之烷基中 所含之-CH2-被取代成-O-之基。
作為R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氟原子或氯原子。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A較佳為分別獨立地為氫原子或碳數1~8之烷基，更佳為氫原子或甲基，進而較佳為氫原子。
R21A及R22A所示之胺基中所含之氫原子亦可由可具有取代基之芳基、可具有取代基之烷基等取代基取代。其中，R21A及R22A之至少一者具有含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基。
關於R21A及R22A，作為可具有取代基之芳基中之芳基，可列舉苯基、萘基、蒽基等碳數6~14之芳基，作為該芳基可具有之取代基，可列舉鹵素原子、丙烯醯基、甲基丙烯醯基及碳數1~8之烷基。
關於R21A及R22A，作為可具有取代基之烷基中之烷基，可列舉作為R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之烷基而例示之碳 數1~20之烷基，作為該烷基可具有之取代基，可列舉鹵素原子、丙烯醯基、甲基丙烯醯基等。
該烷基中所含之與氮原子鄰接之-CH2-以外之-CH2-亦可取代成-O-，作為該烷基可具有之取代基，可列舉胺基、經取代之胺基、鹵素原子及含矽原子之基。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為經烷基取代之胺基，可列舉：甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、異丙基胺基、丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、乙基甲基胺基等碳數1~8之烷基胺基及碳數1~8之二烷基胺基。
作為含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基，係指具有至少1個丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基，可列舉：具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基、及可經取代之烴基等之基。
含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基中之烴基中，亞甲基可由氧原子取代，氫原子可由羥基或碳數1~5之烷氧基取代。
含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基之碳數通常為3~30，較佳為3~20，更佳為3~10。
含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基較佳為含丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基。
含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基較佳為式(II)所示之基。
＊-R14A-R15A (II)
[式(II)中，R15A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基。
R14A表示碳數1~8之烷二基，且該烷二基中所含之-CH2-亦可取 代成-O-。
*表示與氮原子之鍵結鍵]。
作為R14A所示之碳數1~8之烷二基，可列舉亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基，較佳為碳數1~4之烷二基，更佳為亞甲基或伸乙基，進而較佳為亞甲基。
作為含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基，可列舉下述中所記載之基(*表示與氮原子鍵結之鍵)。
作為R21A及R22A所示之經取代之胺基，可列舉含有：甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基、異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、第二丁基胺基、第三丁基胺基、戊基胺基、新戊基胺基、己基胺基、二甲基 胺基、二乙基胺基、二丙基胺基、二異丙基胺基、乙基甲基胺基、乙基異丙基胺基、乙基丙基胺基、異丙基甲基胺基、異丙基丙基胺基、甲基丙基胺基等(二)烷基胺基；苯基胺基、萘基胺基等(二)芳基胺基；2-甲基苯基胺基、4-甲基苯基胺基、3-甲基苯基胺基、3,5-二甲基苯基胺基、4-乙基苯基胺基、N-甲基-N-苯基胺基等烷基芳基胺基；丙烯醯氧基甲基胺基、N-(丙烯醯氧基甲基)-N-甲基胺基、N-(丙烯醯氧基乙基)-N-乙基胺基、N-(甲基丙烯醯氧基乙基)-N-乙基胺基、N-(丙烯醯氧基乙基)-N-苯基胺基、N-(丙烯醯氧基乙基)-N-(甲基丙烯醯氧基甲基)胺基、N-(丙烯醯氧基乙氧基甲基)乙基胺基及N-(甲基丙烯醯氧基乙氧基甲基)乙基胺基等具有含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基。
較佳為R21A與R22A兩者皆具有至少1個含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基。
R21A及R22A較佳為相同之基。
D所示之雜芳香族烴基只要具有至少1個雜原子即可，作為雜原子，可列舉氮原子、氧原子及硫原子。
D所示之雜芳香族烴基可為單環，亦可為多環。
作為D所示之雜芳香族烴基，可列舉：吡啶基、咪唑基、吡唑基、唑基、異唑基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、噻吩基、苯并噻吩基等碳數2~8之雜芳香族烴基；較佳為含有至少1個氮原子或硫原子作為環構成要素之碳數2~8之雜芳香族烴基。
作為該雜芳香族烴基可具有之取代基，可列舉：可經取代之胺基、碳數1~20之烷基、可具有取代基之芳基；較佳為可經取代之胺 基及可具有取代基之芳基。
作為可經取代之胺基，可列舉與R21A及R22A所示之可經取代之胺基相同者。
作為碳數1~20之烷基，可列舉與R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之碳數1~20之烷基相同者。
作為可具有取代基之芳基，可列舉苯基、萘基、蒽基，作為取代基，可列舉：氟原子、氯原子及溴原子等鹵素原子；碳數1~20之烷基。
D較佳為含有至少1個氮原子作為環構成要素之雜芳香族烴基，更佳為式(III)所示之基。
[式(III)中，X表示氧原子或硫原子。
R55表示氫原子、碳數1~20之烷基或可具有取代基之芳基。
R56表示可經取代之胺基。
*表示與碳原子之鍵結鍵]。
作為R55所示之碳數1~20之烷基，可列舉與R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A所示之碳數1~20之烷基相同之例。
作為R55所示之芳基，可列舉苯基。
作為R56所示之可經取代之胺基，可列舉與R21A及R22A所示之可經取代之胺基相同之例。
R55較佳為未經取代或具有取代基之芳基，更佳為未經取代或經 鹵素原子取代之芳基。
R56較佳為可經取代之胺基。
作為D，可列舉式(III-1)~式(III-8)所示之基，較佳為式(III-1)或式(III-2)所示之基。
g為任意之自然數，較佳為1~2之自然數，更佳為1。
G表示g價之陰離子，只要可由陽離子與g價之陰離子形成鹽則無限定。例如於g為2以上之自然數之情形時，可具有1個g價之陰離子，亦可具有g個1價之陰離子或1價之陰離子部位。
G較佳為1價之陰離子，例如可列舉：氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子等鹵化物離子，式(y1)所示之陰離子、式(y2)所示之陰離子及式(y3)所示之陰離子。
[式(y1)中，RB1表示可具有鹵素原子之烴基。
式(y2)中，RB2及RB3分別獨立地表示鹵素原子或鹵化烴基，或者RB2與RB3相互鍵結而形成含-SO2-N--SO2-之環。
式(y3)中，M表示鋁原子或硼原子，RB4及RB5分別獨立地表示可具有取代基之伸苯基]。
作為RB1所示之烴基，可列舉碳數1~8之烷基及碳數6~14之芳香族烴基。
作為碳數1~8之烷基，可為鏈狀及環狀之任一者，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環己基。
作為碳數6~14之芳香族烴基，可列舉苯基及萘基。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氟原子。
關於RB1，作為具有鹵素原子之烴基，可列舉：碳數1~8之鹵化烷基、碳數6~14之具有鹵素原子之芳香族烴基等。
作為碳數1~8之鹵化烷基，可列舉：二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、全氟乙基甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、二溴甲基、三溴甲基；較佳為碳數1~8之氟化烷基。
作為碳數6~14之具有鹵素原子之芳香族烴基，可列舉：具有鹵素原子之苯基、具有鹵素原子之萘基。具體而言，可列舉：氟苯基、氯苯基、溴苯基、二氟苯基、1-氟-4-氯苯基、三氟苯基、氟萘基。
RB1較佳為碳數1~8之鹵化烷基，更佳為碳數1~8之氟化烷基，更佳為碳數1~8之全氟烷基。
作為RB2及RB3所示之鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳為氟原子或氯原子。
作為RB2及RB3所示之鹵化烴基，可列舉：碳數1~8之鹵化烷基、具有鹵素原子之碳數6~14之芳香族烴基。
作為碳數1~8之鹵化烷基，可列舉：二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、1,1,2,2-四氟丙基、1,1,2,2,3,3-六氟丙基、全氟乙基甲基、1-(三氟甲基)-1,2,2,2-四氟乙基、全氟丙基、1,1,2,2-四氟丁基、1,1,2,2,3,3-六氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、全氟丁基、二溴甲基、三溴甲基；較佳為碳數1~8之氟化烷基。
作為碳數6~14之具有鹵素原子之芳香族烴基，可列舉：具有鹵素原子之苯基、具有鹵素原子之萘基。具體而言，可列舉：氟苯基、氯苯基、溴苯基、二氟苯基、1-氟-4-氯苯基、三氟苯基、氟萘基。
RB2及RB3較佳為相同之基。
RB2及RB3較佳為分別獨立地為碳數1~8之氟化烷基，更佳為三氟甲基。
作為RB4及RB5所示之伸苯基可具有之取代基，較佳為羥基。
RB4及RB5較佳為相同之基。
作為式(y1)所示之陰離子，可列舉：甲磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、十二烷基苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、全氟丁磺酸陰離子、苯磺酸陰離子、氟苯磺酸陰離子等。
作為式(y2)所示之陰離子，可列舉下述中所記載之陰離子。
作為式(y3)所示之陰離子，可列舉下述中所記載之陰離子。
G較佳為氯化物離子、式(y1)所示之陰離子、或式(y2)所示之陰離子。
作為化合物(A)，可列舉式(A-I-a1)~(A-I-a17)所示之化合物。較佳為式(A-I-a5)所示之化合物~式(A-I-a12)所示之化合物。
化合物(A)為式(A)中之G為氯化物離子等鹵化物離子之鹽之情形時，例如可藉由使式(C-II)所示之化合物、與式(C-III)所示之化合物於縮合劑之存在下進行反應而製造。
該反應可於有機溶劑之存在下進行，亦可於無溶劑之狀態下進行。
[式中，D、R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R21A及R22A分別表示與上述相同之含義。式中將作為產物之化合物(A)中的陰離子G省略]。
式(C-II)所示之化合物可藉由下述等方法獲得：(1)於4,4'-二胺基二苯甲酮中之胺基上加成丙烯醯基或甲基丙烯醯基；(2)使4,4'-雙(N-烷基-N-羥基烷基)胺基二苯甲酮之羥基烷基與(甲基)丙烯酸酐反應。上述(1)之方法中，亦可於加成丙烯醯基或甲基丙烯醯基之前或之後，進行於4,4'-二胺基二苯甲酮之胺基以外之部位加成所期望之取代基之反應。上述(2)之方法中，亦可於使(甲基)丙烯酸酐反應之前或之後，進行於4,4'-雙(N-烷基-N-羥基烷基)胺基二苯甲酮之羥基烷基以外之部位加成所期望之取代基之反應。
作為式(C-III)所示之化合物，可為噻唑、異唑、吡唑，或於該 等化合物上藉由利用公知之方法加成所期望之取代基而獲得。
式(C-II)所示之化合物與式(C-III)所示之化合物之反應中，式(C-III)所示之化合物之使用量係相對於式(C-II)所示之化合物1莫耳，較佳為1~8莫耳，更佳為1~3莫耳。
反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為3小時~8小時。
就產率方面而言，式(C-III)所示之化合物與式(C-II)所示之化合物之反應較佳為於有機溶劑之存在下實施。作為有機溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑等。
有機溶劑之使用量係相對於式(C-II)所示之化合物1質量份，較佳為1~300質量份，更佳為2~200質量份。
就產率方面而言，式(C-III)所示之化合物與式(C-II)所示之化合物之反應較佳為於縮合劑之存在下實施。作為縮合劑，可列舉：磷酸、多磷酸、磷醯氯、硫酸、亞硫醯氯等。
縮合劑之使用量係相對於式(C-II)所示之化合物1質量份，較佳為1~20質量份，更佳為1~5質量份。
將所獲得之反應混合物例如與醇(甲醇等)一起混合，濾取所析出之結晶，藉此可獲得具有式(C-IV)所示之陽離子之鹽。
反應混合物較佳為添加至上述醇中。添加反應混合物時之溫度較佳為-100℃~50℃，更佳為-80℃~0℃。另外，較佳為之後於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。所濾取之結晶較佳為使用水等洗淨，繼而加以乾燥。又，視需要亦可藉由再結晶等公知之方法進而精製。
於化合物(A)為式(A)中之G為式(y1)、式(y2)及式(v3)之任一者所示之陰離子之鹽之情形時，例如可藉由下述方式獲得：於水、N,N-二 甲基甲醯胺等溶劑中，使用具有氯化物離子之化合物(A)與具有所期望之陰離子之鹽進行陰離子交換反應。
該交換反應之溫度較佳為-10℃~120℃，更佳為0℃~100℃。反應時間較佳為1~48小時，更佳為1~24小時。
自反應物獲取化合物(A)之方法可採用公知之各種方法。例如，可列舉於反應結束後，濾取所生成之沈澱物且用水洗淨之方法。視需要亦可藉由再結晶等公知之方法進而精製。
<著色劑>
化合物(A)可用作著色劑。含有化合物(A)之著色劑亦在本案發明之範疇內。
著色劑含有化合物(A)。可含有2種以上之化合物(A)。
著色劑中除本發明之化合物(A)之外，亦可為調色，亦即調整分光特性而進而含有化合物(A)以外之染料(A2)、顏料(P)、或該等之混合物。
作為染料(A2)，可列舉油溶性染料、酸性染料、酸性染料之胺鹽或酸性染料之磺醯胺衍生物等染料，例如可列舉Colour Index(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為染料之化合物、或染色筆記(色染社)中所記載之公知之染料。另外，根據化學結構，可列舉：香豆素染料、含金偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹酞酮染料、次甲基染料、花青染料、蒽醌染料、三苯甲烷染料、染料、及酞菁染料等。
具體而言，可列舉：C.I.溶劑黃4(以下，省略記載C.I.溶劑黃而僅記載編號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56； C.I.溶劑藍4、5、37、45、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等C.I.溶劑染料；C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102；C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；C.I.酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料；C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、 68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料；C.I.分散黃54、76等C.I.分散染料；C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1等C.I.鹼性染料； C.I.反應性黃2、76、116；C.I.反應性橙16；C.I.反應性紅36等C.I.反應性染料；C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料；C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。
其中，較佳為藍色染料、紫色染料及紅色染料。
該等染料可單獨使用亦可將2種以上併用。
化合物(A)之含量相對於著色劑之總量較佳為3~99.9質量%，更佳為4~80質量%，進而較佳為5~30質量%。若化合物(A)之含量在上述範圍內，則製成彩色濾光片時之亮度較高，因而較佳。
作為顏料(P)，可無特別限定地使用公知之顏料，例如可列舉Colour Index(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料之顏料。
作為顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
顏料(P)較佳為酞菁顏料及二顏料，更佳為選自由C.I.顏料藍15：6及顏料紫23所組成之群中的至少一種。藉由含有上述顏料，容易實現透射光譜最佳化，彩色濾光片之耐光性及耐熱性變得良好。
<著色硬化性樹脂組合物>
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含化合物(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、及聚合起始劑(D)。進而，亦可包含溶劑(E)。
於本說明書中，只要無特別說明，則作為各成分所例示之化合物可單獨使用或組合複數種而使用。
著色劑之含量相對於固形物成分之總量較佳為5~60質量%，更佳為8~55質量%，進而較佳為10~50質量%。若著色劑之含量在上述範圍內，則製成彩色濾光片時之色濃度充分，且可於組合物中含有所需量之樹脂(B)或聚合性化合物(C)，故而可形成機械強度充分之圖 案。此處，本說明書中之「固形物成分之總量」係指自著色硬化性樹脂組合物之總量去除溶劑之含量後之量。固形物成分之總量及各成分相對於此之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼溶性樹脂。作為樹脂(B)，可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]：選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中的至少1種(Ba)(以下，有時稱為「(Ba)」)、與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(Bb)(以下，有時稱為「(Bb)」)之共聚物；樹脂[K2]：(Ba)及(Bb)、與可與(Ba)共聚合之單體(Bc)(但與(Ba)及(Bb)不同)(以下，有時稱為「(Bc)」)之共聚物；樹脂[K3]：(Ba)與(Bc)之共聚物；樹脂[K4]：使(Ba)與(Bc)之共聚物與(Bb)反應所得之樹脂；樹脂[K5]：使(Bb)與(Bc)之共聚物與(Ba)反應所得之樹脂；樹脂[K6]：使(Bb)與(Bc)之共聚物與(Ba)反應，進而與羧酸酐反應所得之樹脂。
作為(Ba)，具體可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸；順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含羧基之雙環不飽和化合物； 順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、雙環[2.2.1]庚-2-烯-5,6-二羧酸酐等不飽和二羧酸酐；丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；及如α-(羥基甲基)丙烯酸之同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯等。
該等中，就共聚反應性方面或所獲得之樹脂於鹼水溶液中之溶解性方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(Bb)係指例如具有碳數2~4之環狀醚結構(具體為選自由氧雜環丙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中的至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(Bb)較佳為具有碳數2~4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，本說明書中所謂「(甲基)丙烯酸」，表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中的至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等記法亦具有相同含義。
作為(Bb)，可列舉：具有氧雜環丙基及乙烯性不飽和鍵之單體、具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體等。
作為(Bb)，就可使所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性進一步提高之方面而言，較佳為具有氧雜環丙基及乙烯性不飽和鍵之單體。
作為(Bc)，可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、 (甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸[三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基]酯(該技術領域中，慣用名係稱作「(甲基)丙烯酸雙環戊酯」。另外，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸[三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基]酯(該技術領域中，慣用名係稱作「(甲基)丙烯酸雙環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸雙環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含羥基之(甲基)丙烯酸酯；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順 丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等中，就共聚反應性及耐熱性方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
作為樹脂(B)，具體可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；對(甲基)丙烯酸芾酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯所得之樹脂、對(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯所得之樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸縮水甘油酯所得之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應所得之樹脂、使(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應所得之樹脂等 樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸反應所得之樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應所得之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)較佳為樹脂[K1]及樹脂[K2]。
例如，樹脂(B)可將文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著化學同人(股)出版社 第1版第1次印刷 1972年3月1日出版)中記載之方法以及該文獻中所記載之引用文獻作為參考而製造。
藉由上述方法而獲得之樹脂(B)可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，亦可使用利用再沈澱等方法取出之固體(粉體)。尤其是藉由於該聚合時使用本發明之著色硬化性樹脂組合物所包含之溶劑作為溶劑，則可將反應後之溶液直接用於製備本發明之著色硬化性樹脂組合物，故而可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000~100,000，更佳為5,000~50,000，進而較佳為5,000~30,000。若分子量在上述範圍內，則有彩色濾光片之硬度提高，殘膜率較高，未曝光部相對於顯影液之溶解性良好，著色圖案之解像度提高之傾向。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值較佳為50~170mg-KOH/g，更佳為60~150mg-KOH/g，進而較佳為70~135mg-KOH/g。此處，酸值為以中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)之形式測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含量相對於固形物成分之總量較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。若樹脂(B)之含量在上述範圍內，則可形成著色圖案，且有著色圖案之解像度及殘膜率提高 之傾向。
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如可列舉具有聚合性乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為該聚合性化合物，可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作為聚合性化合物(C)，更佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150~2,900，更佳為250~1,500。
聚合性化合物(C)之含量相對於固形物成分之總量較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。若聚合性化合物(C)之含量在上述範圍內，則有形成著色圖案時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
聚合起始劑(D)只要為利用光或熱之作用產生活性自由基、酸等而可使聚合開始之化合物則並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為產生活性自由基之聚合起始劑，例如可列舉：O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物。
作為上述O-醯基肟化合物，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、Irgacure OXE02(以上由BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中的至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。若為該等O-醯基肟化合物，則有獲得高亮度之彩色濾光片之傾向。
作為上述苯烷基酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。亦可使用Irgacure(註冊商標)369、Irgacure 907、Irgacure 379(以上由BASF公司製造)等市售品。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用Irgacure(註冊商標)819(BASF公司製造)等市售品。
作為上述聯咪唑化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位之苯基由烷氧羰基(carboalkoxy group)取代之咪唑化合物(參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
進而，作為聚合起始劑(D)，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物 等。
作為產生酸之聚合起始劑，可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽、或硝基苄基甲苯磺酸鹽、安息香甲苯磺酸鹽等。
作為聚合起始劑(D)，較佳為包含選自由O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、及聯咪唑化合物所組成之群中的至少1種之聚合起始劑，更佳為包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)與聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始劑(D)之含量在上述範圍內，則有感度提高而曝光時間縮短之傾向，故而彩色濾光片之生產性提高。
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之溶劑。例如，可列舉：酯溶劑(分子內含-COO-，且不含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含-O-，且不含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含-CO-，且不含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含OH，且不含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、茴香醚、苯乙醚及甲基茴香醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
上述之溶劑中，就塗佈性、乾燥性方面而言，較佳為1atm下之 沸點為120℃以上、210℃以下之有機溶劑。作為溶劑，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、及3-乙氧基丙酸乙酯。
溶劑(E)之含量相對於本發明之著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為70~95質量%，更佳為75~92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分之總量較佳為5~30質量%，更佳為8~25質量%。若溶劑(E)之含量在上述範圍內，則塗佈時之平坦性良好，且形成彩色濾光片時色濃度不會不足，因此有顯示特性良好之傾向。
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可視需要包含聚合起始助劑、調平劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由將化合物(A)等著色劑、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、以及視需要使用之調平劑、聚合起始助劑及其他成分混合而製備。
顏料(P)較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，使用珠磨機等進行分散，直至顏料之平均粒徑成為0.2μm以下之程度為止。此時，亦可視需要調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。向如此而獲得之顏料分散液中，以成為特定濃度之方式混合剩餘成分，藉此可製備目標之著色硬化性樹脂組合物。
染料可預先分別溶解於溶劑(E)之一部分或全部中製備溶液。
較佳為使用孔徑0.01~1μm左右之過濾器過濾該溶液。
較佳為使用孔徑0.1~10μm左右之過濾器過濾混合後之著色硬化性樹脂組合物。
<彩色濾光片之製造方法>
本發明之彩色濾光片係由本發明之著色硬化性樹脂組合物所形成。該彩色濾光片可為具有著色圖案之塗膜，亦可為後述之著色塗膜。
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。
光微影法為如下方法：將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，使之乾燥而形成著色組合物層，經由光罩將該著色組合物層曝光，且進行顯影。光微影法中，藉由於曝光時不使用光罩、及/或不顯影，可形成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。
彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等適宜調整，例如為0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，進而較佳為0.5~6μm。
作為基板，可使用：石英玻璃、硼矽玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板；或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板；矽；於上述基板上形成鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等所成者。該等基板上亦可形成有其他彩色濾光層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法形成著色圖案可藉由公知或慣用之裝置或條件而進行。例如，可藉由下述方式進行製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，藉由加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥去除溶劑等揮發成分而使之乾燥，獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉：旋轉式塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫及旋轉式塗佈法(slit-and-spin coating)等。
進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒~60分鐘，更佳為30秒~30分鐘。
進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150Pa之壓力下，20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，根據所期望之彩色濾光片之膜厚適宜選擇即可。
繼而，經由用以形成所期望之著色圖案之光罩將著色組合物層曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可使用符合用途之圖案。
作為曝光所使用之光源，較佳為產生波長250~450nm之光之光源。例如，可將未達350nm之光，使用截斷該波長範圍之濾光器截斷，或者將436nm附近、408nm附近、365nm附近之光，使用取出該等波長範圍之帶通濾波器選擇性地取出。具體而言，可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置，其原因在於可對整個曝光面均勻地照射平行光線，或可將光罩與形成有著色組合物層之基板準確地對準位置。
使曝光後之著色組合物層接觸顯影液進行顯影，藉此，於基板上形成著色圖案。藉由顯影，可將著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而去除。
作為顯影液，較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物於水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.03~5質量%。進而，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等之任一種。進而，顯影時亦可使基板傾斜成任意角度。
較佳為於顯影後進行水洗。
進而，較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分 鐘，更佳為10~60分鐘。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不受該等實施例限定。例中，表示含量或使用量之%及份，只要無特別說明皆為質量基準。
以下之合成例中，化合物之結構係藉由質譜分析(LC(liquid chromatography，液相層析)：Agilent製造之1200型；MASS：Agilent製造之LC/MSD型)進行確認。
實施例1：式(A-I-a1)所示之化合物之合成
於室溫下，將硫氰酸鉀36.3份及丙酮160份攪拌30分鐘。歷時10分鐘向所獲得之混合物中滴加苯甲醯氯(東京化成(股)製造)50份，且攪拌2小時。將所獲得之混合物冰浴冷卻，滴加N-乙基-鄰甲苯胺(東京化成(股)製造)45.7份。滴加結束後，進而於室溫下攪拌30分鐘。繼而，將所獲得之混合物冰浴冷卻後，滴加30%氫氧化鈉水溶液34.2份，進而於室溫下攪拌30分鐘。其次，向所獲得之混合物中滴加氯乙酸35.3份。滴加結束後，於加熱回流下攪拌7小時，將反應混合物放置冷卻至室溫為止。將所獲得之反應溶液注入至水120份中後，加入甲苯200份且攪拌30分鐘。將所獲得之混合物靜置30分鐘，分離成有機層與水層。將所獲得之有機層用1當量鹽酸200份、水200份、飽和鹽水200份洗淨。向有機層中加入適當量之芒硝且攪拌30分鐘後，過濾獲得經去除水分之有機層。使用蒸發器將所獲得之有機層之溶劑蒸餾去除，獲得淡黃色液體。藉由管柱層析法對所獲得之淡黃色液體進行精製。將精製後之淡黃色液體減壓乾燥，獲得式(B-I-1)所示之化合物52份。
將式(d-1)所示之化合物35.6份及三乙胺20.2份添加至氯仿300份中，繼而加入甲基丙烯酸酐30.8份，於50℃下保溫4小時。反應結束後，加入水300份，萃取有機層，蒸餾去除氯仿，獲得下式(d-2)所示之化合物43.8份。
投入式(d-2)所示之化合物27.4份、式(B-I-1)所示之化合物14.7份、及甲苯20份後，繼而添加磷醯氯23份，於95~100℃下攪拌3小時。其次，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170份加以稀釋。繼而，將經稀釋之反應溶液注入至飽和鹽水300份中後，添加甲苯100份且攪拌30分鐘。之後停止攪拌，靜置30分鐘，結果分離成有機層與水層。藉由分液操作將水層廢棄後，用飽和鹽水300份將有機層洗淨。向有機層中加入適當量之硫酸鈉且攪拌30分鐘後，過濾獲得經去除水分之有機層。使用蒸發器將所獲得之有機層之溶劑蒸餾去除，獲得藍紫色固體。進而將藍紫色固體減壓乾燥，獲得式(A-I-a1)所示之化合物30.6份。
式(A-I-a1)所示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=772.0[M-Cl]+
精確質量(Exact Mass)：806.5
實施例2：式(A-I-a9)所示之化合物之合成
投入式(A-I-a1)所示之化合物4.4份、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰(東京化成(股)製造)2.8份、及N,N-二甲基甲醯胺30份後，於40℃下攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，一面攪拌1小時一面向自來水500份中滴加，結果獲得鈷藍色懸浮液。過濾所獲得之懸浮液，結果獲得藍綠色固體。進而將藍綠色固體減壓乾燥，獲得式(A-I-a9)所示之化合物11.2份。
實施例3：式(A-I-a2)所示之化合物之合成
於實施例1中，代替式(B-I-1)而使用式(B-I-2)，除此之外與實施例1同樣地進行合成，獲得式(A-I-a2)所示之化合物。
式(A-I-a2)所示之化合物之鑑定
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=772.0[M-Cl]+
精確質量：789.0
實施例4：式(A-I-a10)所示之化合物之合成
於實施例2中，代替式(A-I-a1)而使用式(A-I-a2)，除此之外與實施例2同樣地進行合成，獲得式(A-I-a10)所示之化合物。
合成例[樹脂之合成]
使包含回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內成為氮環境，加入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃為止。繼而，使用滴加泵，歷時約5小時向該燒瓶內滴加將甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯與丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯之混合物(含量比以莫耳比計為50：50)(商品名「E-DCPA」，Daicel(股)製造)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份中所得之溶液。進而，使用另外之滴加泵，歷時約5小時向燒瓶內滴加將聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中所得之溶液。結束滴加聚合起始劑之後，於相同溫度保持約3小時，之後冷卻至室溫，獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂(B-1))之溶液。樹脂(B-1)之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，以固形物成分換算之酸值為53mg-KOH/g。
[著色硬化性樹脂組合物之製備]
實施例5
將下述者混合，獲得著色硬化性樹脂組合物，著色劑：式(A-I-a1)所示之化合物2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)50份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯120份、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮380份；調平劑(H)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造)0.12份。
實施例6
將下述者混合，獲得著色硬化性樹脂組合物，著色劑：式(A-I-a9)所示之化合物2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)50份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯120份、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮380份；調平劑(H)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造)0.12份。
實施例7
將下述者混合，獲得著色硬化性樹脂組合物，著色劑：式(A-I-a2)所示之化合物2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)50份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯120份、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮380份；調平劑(H)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造)0.12份。
實施例8
將下述者混合，獲得著色硬化性樹脂組合物，著色劑：式(A-I-a10)所示之化合物2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)50份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯120份、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮380份；調平劑(H)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造)0.11份。
比較例1
將下述者混合，獲得著色硬化性樹脂組合物，著色劑：式(A-III-1)所示之染料26份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形物成分換算)53份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)16份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物)4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯120份、及4-羥基-4-甲基-2-戊酮480份；以及調平劑(H)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray(股)製造)0.15份。
實施例9[彩色濾光片之製作]
於2英吋見方之玻璃基板(#1737；Corning公司製造)上，藉由旋轉式塗佈法塗佈實施例5中所獲得之著色硬化性樹脂組合物後，以100℃預烘烤3分鐘，形成著色組合物層。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(股)製造)，於大氣環境下，以150mJ/cm2之曝光量(以365nm為基準)進行曝光。再者，未使用光罩。將曝光後之著色組合物層於烘箱中以180℃進行20分鐘後烘烤，藉此製作彩色濾光片(膜厚2.8μm)。
[耐熱性評價]
將上述彩色濾光片以230℃加熱20分鐘，使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定其塗膜於加熱前後之色差(△Eab*)。將結果示於表1。
再者，關於色差(△Eab*)，其值越小表示為具有越高之耐熱性之材料。
比較例2
使用比較例1中所獲得之著色硬化性樹脂組合物，與實施例9同樣地製作彩色濾光片，且對其塗膜實施耐熱性評價。將結果示於表1。
實施例10
使用實施例6之著色硬化性樹脂組合物，與實施例9同樣地製作彩色濾光片，且對其塗膜實施耐熱性評價。將結果示於表1。
實施例11
使用實施例7之著色硬化性樹脂組合物，與實施例9同樣地製作彩色濾光片，且對其塗膜實施耐熱性評價。將結果示於表1。
實施例12
使用實施例8之著色硬化性樹脂組合物，與實施例9同樣地製作彩色濾光片，且對其塗膜實施耐熱性評價。將結果示於表1。
[產業上之可利用性]
含有本發明之化合物之著色硬化性樹脂組合物可提供耐熱性良好之彩色濾光片。該彩色濾光片可用作顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光 片。

Claims (7)

  1. 一種化合物，其係以式(A)表示，[式(A)中，g表示任意之自然數；G表示g價之陰離子；D為式(III)所示之基：式(III)中，X表示氧原子或硫原子，R55表示氫原子、碳數1~20之烷基或可具有取代基之芳基，R56表示可經取代之胺基，*表示與碳原子之鍵結鍵；R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A及R8A分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、羥基或烷基，且該烷基中所含之-CH2-亦可取代成-O-；R21A及R22A分別獨立地表示可經取代之胺基；其中，R21A及R22A之至少一者具有至少1個含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基]。
  2. 如請求項1之化合物，其中含丙烯醯基或甲基丙烯醯基之基為式(II)所示之基，＊-R14A-R15A (II)[式(II)中，R15A表示丙烯醯基或甲基丙烯醯基；R14A表示碳數1~8之烷二基，且該烷二基中所含之-CH2-亦可取代成-O-；*表示與胺基之氮原子之鍵結鍵]。
  3. 一種著色劑，其含有如請求項1或2之化合物。
  4. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如請求項1或2之化合物、樹脂、聚合性化合物、及聚合起始劑。
  5. 一種塗膜，其係由如請求項4之著色硬化性樹脂組合物所形成。
  6. 一種彩色濾光片，其係由如請求項4之著色硬化性樹脂組合物所形成。
  7. 一種顯示裝置，其包含如請求項6之彩色濾光片。
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