TWI639611B - 化合物及著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

化合物及著色硬化性樹脂組成物 Download PDF

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Abstract

本發明係有關一種式(I)所示之化合物。
[式(I)中，R1表示可具有取代基的碳原子數6至30之芳香族烴基。
R3及R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的碳原子數1至10之1價飽和烴基等。
R5及R6各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至6的烷基。
R7及R8各自獨立地表示-SO3 -、-CO2 -等。
m表示0至4的整數。
Z+表示+N(R13)4、Na+或K+。
R10表示碳原子數1至20的1價飽和烴基等。
R11及R12各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。
R13表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。]

Description

化合物及著色硬化性樹脂組成物
本發明是有關化合物以及著色硬化性樹脂組成物。
染料是為了在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域利用反射光或透過光而顯示色所使用者。作為如此的染料，已廣泛得知是具有呫噸(xanthene)骨架之下述式(Rb)所示的羅丹明B(細田豊著「新染料化學」，技報堂(股)，1版，1973年5月，274頁)。
本發明是包含以下的發明。
[1]一種式(I)所示之化合物。
[式(I)中，R1表示可具有取代基的碳原子數6至30之芳香族烴基。
R3及R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基的苯基或可具有取代基的碳原子數1至10之1價飽和烴基。該飽和烴基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
R5及R6各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至6的烷基。
R7及R8各自獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12。
m表示0至4的整數。m為2以上時，複數的R8可各為相同或相異。
Z+表示+N(R13)4、Na+或K+。
R10表示碳原子數1至20的1價飽和烴基，在該飽和烴基中所含的氫原子可經鹵原子取代。
R11及R12各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。
R13表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴 基。複數的R13可各為相同或相異。]
[2]如[1]記載的化合物，其中，R1是式(i)所示之基。
[式(i)中，R2表示鹵原子或可具有取代基的碳原子數1至10之1價飽和烴基。該飽和烴基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-所取代。
n表示0至5的整數。n為2以上時，複數的R2可各為相同或相異。
＊表示與氧原子的結合鍵。]
[3]如[2]記載的化合物，其中，R3及R4的至少1個係具有取代基之苯基或具有取代基之碳原子數1至10的1價飽和烴基，該苯基及該飽和烴基中之取代基係含有矽原子之基，該飽和烴基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-(R11是與[1]相同定義。)取代。
[4]如[3]記載的化合物，其中，含有矽原子之基是式(iia)所示之基。
*-L1-Si(R144)3 (iia)
[式(iia)中，L1表示單鍵或碳原子數1至12的烷烴二基(alkanediyl groups)，在該烷烴二基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代。
R111表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。
R144表示氫原子、羥基、碳原子數1至12的烷基或碳原子數1至12的烷氧基。複數的R144可各為相同或相異。
＊表示與氮原子或碳原子的結合鍵。]
[5]如[3]或[4]中記載的化合物，其中，含有矽原子的基是式(ii)所示之基。
[式(ii)中，p表示1至8的整數，R14表示氫原子、羥基、碳原子數1至4的烷基或碳原子數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子或碳原子的結合鍵。複數的R14 可各為相同或相異]。
[6]如[1]記載的化合物，其中，R1係可具有取代基的碳原子數6至14之芳香族烴基，R3及R4係各自獨立之氫原子、可具有取代基的苯基、或碳原子數1至10的1價飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可經鹵原子取代，該飽和烴基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
[7]如[6]記載的化合物，其中，R1係可具有取代基的碳原子數6至10之芳香族烴基。
[8]如[6]或[7]記載的化合物，其中，R1係可具有取代基的碳原子數6至14之芳香族烴基，R3及R4各自獨立地表示 氫原子、可具有取代基之苯基或可具有取代基之碳原子數1至10的1價飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可經鹵原子取代，該飽和烴基中所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR11-(式中，R11係與[1]同樣的定義。)取代。
[9]一種著色劑，其含有[1]至[8]中任一項記載之化合物。
[10]一種著色硬化性樹脂組成物，其含有[1]至[8]中任一項所記載的化合物、樹脂(B)、聚合性化合物(C)與聚合起始劑(D)。
[11]如[10]記載的著色硬化性樹脂組成物，其復含有選自由黃色染料及紅色染料所成群組中之至少1種。
[12]一種塗膜，其係使用[10]或[11]中記載的著色硬化性樹脂組成物而形成者。
[13]一種彩色濾光片，其係使用[10]或[11]中記載的著色硬化性樹脂組成物而形成者。
[14]一種顯示裝置，其係含有[13]中記載的彩色濾光片者。
本發明的化合物在有機溶劑中的溶解性優良。
本發明的化合物是式(I)所示之化合物(以下也有記載成「化合物(I)」。)。本發明的化合物中，也含有其之互變異構物。
<化合物(I)>
[式(I)中，R1表示可具有取代基的碳原子數6至30之芳香族烴基。
R3及R4各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之苯基或可具有取代基之碳原子數1至10的1價烴基。該飽和烴基中所含的-CH2-，可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
R5及R6各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至6的烷基。
R7及R8各自獨立地表示-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2 -、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R10、-SO3R10或-SO2NR11R12。
m表示0至4的整數。m為2以上時，複數的R8可各為相同或相異。
Z+表示+N(R13)4、Na+或K+。
R10表示碳原子數1至20的1價飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可經鹵原子取代。
R11及R12各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。
R13表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。複數的R13可各為相同或相異]。
作為R3及R4所示的碳原子數1至10之1 價飽和烴基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等的碳原子數1至10之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等的碳原子數3至10的分枝鏈狀烷基；而以碳原子數1至6的烷基為佳，其中，以甲基、乙基、丙基、丁基為更佳。
作為R5及R6所示碳原子數1至6的烷基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、異丙基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、異戊基及新戊基等，以甲基及乙基為佳。
作為R10至R13所示碳原子數1至20的1價飽和烴基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等的碳原子數1至20之直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等的碳原子數3至20之分枝鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等的碳原子數3至20的脂環式飽和烴基。
上述飽和烴基，理想的是碳原子數1至12的直鏈狀或分枝鏈狀烷基，較佳的是碳原子數1至8的直鏈狀或分枝鏈狀烷基，更佳的是碳原子數1至6的直鏈狀或分枝鏈狀 烷基。
作為R1所示芳香族烴基者，可以列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基等，以碳原子數6至14的芳香族烴基為佳，以碳原子數6至10的芳香族烴基為更佳。
R3及R4所示碳原子數1至10的1價飽和烴基中，作為取代基者，可以列舉：氟原子、氯原子、溴原子等的鹵原子；含有鹵原子之碳原子數1至10的飽和烴基；硫醇基；羥基；氰基；硝基；含有矽原子的基；等。
R1所示碳原子數6至30的芳香族烴基中，作為取代基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、戊基、己基等的碳原子數1至12之飽和烴基；氟原子、氯原子、溴原子等的鹵原子；含有鹵原子的碳原子數1至12之飽和烴基；硫醇基；羥基；氰基；硝基；含有矽原子的基；等。
含有矽原子的基者，是指包含作為基的構成要素之矽原子的基之意思。作為含有矽原子的基者，以式(iia)所示的基為佳，以式(ii)所示之基為更佳。
*-L1-Si(R144)3 (iia)[式(iia)中，L1表示單鍵或碳原子數1至12的烷烴二基， 該烷烴二基中含有的-CH2-，可經-O-、-CO-或-NR111-取代。
R111表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基。
R144表示氫原子、羥基、碳原子數1至12的烷基或碳原子數1至12的烷氧基。複數的R144可各為相同或相異。
＊表示氮原子或與碳原子的結合鍵。]
作為L1所示碳原子數1至12的烷烴二基者，可以列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基及十七烷-1,17-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基等。
理想的L1是碳原子數1至8的烷烴二基。
作為R111所示碳原子數1至20的1價飽和烴基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基及二十烷基等的碳原子數1至20的直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等的碳原子數3至20之分枝鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等的碳原子數3至20的脂環式飽和烴基。
作為R144所示碳原子數1至12的烷基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、n-戊基、異戊基、新戊基、n-己基、2-乙基己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十二烷基，而以碳原子數1至4的烷基為佳。
作為R14所示碳原子數1至12的烷氧基者，可以列舉：甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基、n-丁氧基、二級-丁氧基、三級-丁氧基、n-戊氧基、n-己氧基、n-庚氧基、n-辛氧基、2-乙基己氧基、n-壬氧基、n-癸氧基、n-十一烷氧基及n-十二烷氧基，而以碳原子數1至4的烷氧基為佳。
[式(ii)中，p表示1至8的整數，R14表示氫原子、羥基、碳原子數1至4的烷基或碳原子數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子或碳原子的結合鍵。]
作為碳原子數1至4的烷基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、丁基。
作為碳原子數1至4的烷氧基者，可以列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基。
理想的R14是氫原子、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基，更佳的是：氫原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
3個的R14係以相同者為佳。
p是以1至6的整數為佳，以1至4的整數為更佳。
作為含有矽原子之基者，可以列舉下述所示者。＊表示與氮原子或碳原子的結合鍵。其中，以式(ii-2)、式(ii-3)、式(ii-5)、式(ii-6)所示者為佳。
作為R1所示之可具有取代基的碳原子數6至30之芳香族烴基者，例如，可以列舉：如下述之基。＊表示與氧原子的結合鍵。
R1是以式(i)所示之基為佳。
[式(i)中，R2表示鹵原子或可具有取代基的碳原子數1至10之1價飽和烴基。在該飽和烴基中，含有的-CH2-，可經-O-、-CO-或-NR11-(R11表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基)所取代。
n表示0至5的整數。n為2以上時，複數的R2可各為相同或相異。
＊表示與氧原子的結合鍵。]
作為R2所示碳原子數1至10的1價飽和烴基者，可以列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、二級-丁基、三級-丁基、異丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基等之碳原子數1至10的烷基；異丙基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基等的碳原子數3至10的分枝鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等之碳原子數3至10的脂環式飽和烴基；以碳原子數1至8的烷基為佳， 以甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基為更佳。
作為R2所示碳原子數1至10的1價飽和烴基所具有的取代基者，可以列舉：氟原子、氯原子、溴原子 等的鹵原子；含有矽原子之基。
作為含有鹵原子的飽和烴基者，可以列舉：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、氯丁基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、四氯乙基、溴甲基、二溴甲基等，而以含有氟原子的飽和烴基為佳，以全氟烷基為更佳。
作為含有矽原子之基者，以上述式(iia)所示之基為佳，以上述式(ii)所示之基為更佳。
作為R2所示之鹵原子者，可以列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，以氟原子為佳。
理想的R2是含有鹵原子之碳原子數1至10的1價飽和烴基及鹵原子，較佳的是碳原子數1至10的全氟烷基及鹵原子，更佳的是氟基及三氟甲基。
n是以0至3的整數為佳，以1或2為更佳。
式(i)中，R2為具有取代基之碳原子數1至10的1價飽和烴基，且該取代基具有包含矽原子之基時，具體上可列舉如下述之基。
其中，以下式所示之基為佳。
式(i)所示之基是以下述的基為佳(＊表示與氧原子的結合鍵)。
R3及R4所示之苯基可具有取代基。
作為該取代基者，可以列舉：鹵原子、-R10、-OH、-OR10、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-SR10、-SO2R10、-SO3R10及-SO2NR11R12。
此等的取代基之中，以-R10為佳，以碳原子數1至10的1價飽和烴基為更佳。
作為鹵原子者，可以列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
作為-OR10者，可以列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等。
Z+係+N(R13)4、Na+或K+，理想的是+N(R13)4。
+N(R13)4中，以4個的R13為完全相同者為佳。4個R13的合計碳原子數是以20至80為佳，以20至60為更佳。
-SO3 -Z+是以-SO3 -+N(R13)4為佳。
作為-SR10者，可以列舉：甲硫基(methylsulfanyl)、乙硫基、丁硫基、己硫基、癸硫基及二十烷硫基等。
作為-SO2R10者，可以列舉：甲基磺醯基(methylsulfonyl)、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基及二 十烷基磺醯基等。
作為-SO3R10者，可以列舉：甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、三級-丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR11R12者，可以列舉：N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-二級-丁基胺磺醯基、N-三級-丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等的N-1取代胺磺醯基；
N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-三級-丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等的N,N-2取代胺磺醯基等。
R3係以氫原子、碳原子數1至4的烷基或具有-R10之苯基為佳，以氫原子、乙基、丙基或下述式所 示基為更佳(＊表示與氮原子的結合鍵)。
理想的R4是可具有取代基的苯基，較理想的是具有-R10的苯基，更理想的是下述式所示之基(＊表示與氮原子的結合鍵)。
下述式所示之基， 理想的是下述的基(＊表示與碳原子的結合鍵)。
R5及R6是各自獨立，理想的是氫原子、甲基及乙基，更理想的是氫原子。
R7及R8所示之-SO3 -Z+，理想的是-SO3 -+N(R13)4。
作為-CO2 -Z+者，例如，可以列舉：-CO2Na、-CO2K。
作為-CO2R10者，可以列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、三級-丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基。
作為-SO3R10者，可以列舉：甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、三級-丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基。
作為-SO2NR11R12者，可以列舉：N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-二級-丁基胺磺醯基、N-三級-丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1- 甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等的N-1個取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-三級-丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等的N,N-2個取代胺磺醯基等。
R7以及R8是各自獨立，理想的是-SO3H，或-SO3 -。
R10理想的是碳原子數1至8的烷基，更理想的是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級-丁基、三級-丁基、戊基、己基。
R11理想的是氫原子或碳原子數1至8的烷基，更理想的是氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基或2-乙基己基。
R12理想的是氫原子或碳原子數1至8的烷基，更理想的是氫原子、甲基、乙基、丙基、丁基或2-乙基己基。
R13理想的是氫原子或碳原子數1至6的烷 基，更理想的是氫原子、甲基、乙基、丙基或丁基。
m理想的是0至2的整數，更理想的是0或1。
式(I)所示之化合物中，R3及R4之中至少1個是具有取代基之苯基或具有取代基之碳原子數1至10的1價飽和烴基，該苯基及該飽和烴基中之取代基是以含有矽原子之基為佳。該飽和烴基中所含的-CH2-，可經-O-、-CO-或-NR11-取代。
作為式(I)所示之化合物的具體例者，可以列舉下述所示者。
其中，以式(I-1)至式(I-4)、式(I-25)至式(I-30)、式(I-35)至式(I-40)為佳。
R7=-SO3 -或-CO2 -的化合物(I)，係可藉由使式(II)
(式中，X111及X112各自獨立地表示鹵原子，R117表示-SO2-或-CO-。)所示之化合物(以下有記載成「化合物(II)」的情形。)，與式(III)
[式(III)中，R3及R4各表示與上述者相同之意。]所示之化合物(以下有記載成「化合物(III)」的情形。)在有機溶劑中反應，而得到式(IV)
[式(IV)中，X112、R7、R3及R4各表示與上述者相同之意。]所示之化合物(以下有記載成「化合物(IV)」的情形。)後，將化合物(IV)與式(V)
[式(V)中，R2及n各表示與上述者相同之意。]所示之化合物(以下有記載成「化合物(V)」的情形。)，在有機溶劑中反應而製造。
化合物(II)與化合物(III)的反應中，作為有機溶劑者，可以列舉：甲苯、二甲苯等的烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等的鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等的醇溶劑；硝基苯等的硝基化烴溶劑；甲基異丁酮等的酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等的醯胺溶劑；等。
化合物(II)與化合物(III)的反應中之反應溫度是以0℃至100℃為佳，以20℃至80℃為更佳。反應時間是以1小時至12小時為佳，以1小時至8小時為更佳。
化合物(III)的使用量，相對於化合物(II)1莫耳，理想的是1莫耳以上30莫耳以下，更理想的是1莫耳以上20莫耳以下。
化合物(IV)與化合物(V)的反應中，作為有機溶劑者，可以列舉：甲苯、二甲苯等的烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等的鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等的醇溶劑；硝基苯等的硝基化烴溶劑；甲基異丁基酮等的酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等的醯胺溶劑；等。
化合物(IV)與化合物(V)的反應中，反應溫度以30℃至180℃為佳，以20℃至130℃為更佳。反應時 間是以1小時至24小時為佳，以1小時至8小時為更佳。
化合物(V)的使用量，相對於化合物(III)1莫耳，理想的是1莫耳以上30莫耳以下，更理想的是1莫耳以上20莫耳以下。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(I)的方法並無特別限定，可以採用公知的各種手法。例如，可以列舉反應終止後，濾取析出之沉澱物的方法。濾取之結晶是以經水等洗淨後再進行乾燥為佳。又因應必要，亦可藉由再結晶等的公知手法再精製。
本發明的化合物(I)可作為染料使用。
含有本發明的化合物(I)的著色劑(A)，也納入本案發明的範疇中。
本發明的化合物(I)在有機溶劑中的溶解性高，由含有化合物(I)的著色感光性樹脂組成物所形成之液晶顯示等的顯示裝置之彩色濾光片係有高亮度。
<著色感光性樹脂組成物>
本發明的著色感光性樹脂組成物是含有：化合物(I)，與樹脂(B)，與聚合性化合物(C)，與聚合起始劑(D)。
本發明的著色感光性樹脂組成物中，化合物(I)是作為著色劑(A)使用。著色感光性樹脂組成物亦可包含2種以上的化合物(I)。
上述著色感光性樹脂組成物，可進一步包含選自顏料(A1)及化合物(I)以外的染料(A2)所成群組中之至少1種。
本發明的著色感光性樹脂組成物亦可包含溶劑(E)、塗 平劑(F)等。
著色感光性樹脂組成物中，含有的化合物(I)之含量，相對於固形分的總量，以0.025質量%以上48質量%以下為佳，以0.08質量%以上42質量%以下為較理想，以0.1質量%以上30質量%以下為更佳。在此，本說明書中「固形分的總量」是指由著色硬化性樹脂組成物的總量除去溶劑的含量後之量。固形分的總量及對此之各成分含量，例如，可以用液體層析分析法或氣體層析分析法等的公知分析手段來測定。
<顏料(A1)>
作為顏料(A1)者，並無特別限定，可以使用公知的顏料，例如，可以列舉以色指數(Colour Index；The Society of Dyers and Colourists出版)分類顏料的化合物。
作為顏料者，例如，可以列舉：C.I.顏料黃1(以下省略C.I.顏料黃的記載，只記載號碼。)、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等的黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等的橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、175、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等的紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60、80等的藍 色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等的綠色顏料；C.I.顏料褐23、25等的褐色顏料；C.I.顏料黑1、7等的黒色顏料等。
此等顏料可以單獨使用，也可以混合2種以上而使用。
作為顏料者，以C.I.顏料黃138、139、150等的黃色顏料，C.I.顏料紅177、242、254等的紅色顏料，C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等的藍色顏料及C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料為佳。含有前述的顏料時，使用本發明的著色硬化性樹脂組成物之彩色濾光片容易使透射光譜優化，彩色濾光片的耐光性及耐藥性變良好。
<染料(A2)>
作為染料(A2)者，可以列舉：油溶性染料、酸性染料、鹼性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺鹽或酸性染料的碸醯胺衍生物等的染料，例如，可以列舉：以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)分類染料的化合物，或染色筆記本(色染公司)中所記載的習知染料。
依據化學構造的話，可以列舉：偶氮染料、香豆素染料、呫噸染料、花菁染料、三苯基甲烷染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、四酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、喹啉染料及硝基染料等。此等之中，以有機溶劑可溶性染料為佳。
具體上可列舉：C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑紅45、49、125、130、218；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56；C.I.溶劑藍4、5、37、67、70、90；C.I.溶劑綠1、4、5、7、34、35等的C.I.溶劑染料，C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、102； C.I.酸性藍1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；C.I.酸性綠1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等的C.I.酸性染料，C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；C.I.直接藍1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、 188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等的C.I.直接染料，C.I.分散黃54、76等的C.I.分散染料，C.I.鹼性紅1、10；C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；C.I.鹼性綠1；等的C.I.鹼性染料，C.I.活性黃2、76、116；C.I.活性橙16；C.I.活性紅36；等的C.I.活性染料，C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染紅1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、 37、40、41、44、45、47、48、53、58；C.I.媒染藍1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84；C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等的C.I.媒染染料，C.I.還原綠1等的C.I.還原染料(vat dye)，等。
染料(A2)是以選自黃色染料(A3)及紅色染料(A4)所成群組中之至少1者為佳。
黃色染料是指在氯仿中，表示極大吸收波長呈示400至470nm之染料，以極大吸收波長呈示430至470nm的染料為佳。
紅色染料是指在氯仿中，表示極大吸收波長呈示490至550nm的染料，以極大吸收波長呈示490至540nm的染料為佳。
黃色染料(A3)是以具有香豆素骨架之染料為佳。具有香豆素骨架之染料，可以列舉：日本特開2013-231165號公報記載的化合物及下述記載的化合物。
紅色染料(A4)是以具有與化合物(I)不同的呫噸骨架之染料為佳，以具有3位及6位的碳原子是有與氮原子結合的呫噸骨架之染料為更佳。
作為紅色染料(A4)者，例如將有呫噸骨架、且具有苯基胺基、二苯基胺基、苯基烷基胺基等作為該呫噸骨架的取代基之染料，具體上可列舉下述記載的化合物。
在下述式中，R40表示2-乙基己基。
黃色染料的含量，相對於化合物(I)100質量份，通常是1質量份以上30質量份以下，理想的是1質量份以上20質量份以下，更理想的是1質量以上10質量份以下。
紅色染料的含量，相對於化合物(I)100質量份，通常是1質量份以上30質量份以下，理想的是1質量份以上20質量份以下，更理想的是1質量份以上10質量份以下。
<樹脂(B)>
樹脂(B)是以鹼可溶性樹脂(B)為佳。鹼可溶性樹脂(B)(以下有稱為「樹脂(B)」的情形)，係含有源自選自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組中之至少一種的單體(a)之構造單元的共聚物。
作為如此之樹脂(B)者，可以列舉：以下的樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]係選自不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組 中之至少一種的單體(a)(以下有稱為「(a)」的情形)，與碳原子數2至4的環狀醚構造與具有烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有稱為「(b)」的情形)之共聚物；樹脂[K2]係(a)與(b)、與可能與(a)共聚的單體(c)(但是，與(a)與(b)不同。)(以下有稱為「(c)」的情形)之共聚物；樹脂[K3]係(a)與(c)的共聚物；樹脂[K4]係(a)與(c)的共聚物與(b)反應的樹脂；樹脂[K5]係(b)與(c)的共聚物與(a)反應的樹脂；樹脂[K6]係(b)與(c)的共聚物與(a)反應，進一步與羧酸酐反應之樹脂。
作為(a)者，具體上可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、o-、m-、p-乙烯基苯甲酸等的不飽和單羧酸類；馬來酸、富馬酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等的不飽和二羧酸類；甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等的含有羧基之雙環不飽和化合物類；馬來酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、 1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯無水物等的不飽和二羧酸酐類；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等的2價以上之多元羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；α-(羥基甲基)丙烯酸酯等的同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
其中，從共聚反應性的觀點或得到之樹脂在鹼水溶液的溶解性之觀點而言，以丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐等為佳。
(b)是指例如具有碳原子數2至4的環狀醚構造(例如，選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷(Oxetane)環及四氫呋喃環所成群組中至少1種)與烯性不飽和鍵之聚合性化合物。
(b)是以具有碳原子數2至4的環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基的單體為佳。
本說明書中，「(甲基)丙烯酸」表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸所成群組中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的標示，具有相同意義。
作為(b)，可以列舉：具有環氧乙烷基(oxiranyl group)與烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下，有稱為「(b1)」的情形)、具有氧雜環丁烷基(oxetanyl)與烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下，有稱為「(b2)」的情形)、具有四氫呋喃基與烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下，有稱為「(b3)」的情形)等。
作為(b1)者，例如，可以列舉：具有直鏈狀或分枝鏈狀的脂肪族不飽和烴經環氧化的構造之單體，具有脂環式不飽和烴經環氧化構造之單體。
作為(b2)者，係以具有氧雜環丁烷基與(甲基)丙烯醯氧基之單體為更佳。作為(b2)者，可以列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3)者，以具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體為更佳。作為(b3)者，具體上可列舉：丙烯酸四氫糠酯(例如，Viscoat V # 150，大阪有機化學工業(股)製)，甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)者，從可進一步提高所得彩色濾光片的耐熱性、耐藥性等之信賴性的觀點，以(b1)為佳。
作為(c)者，例如，可以列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸n-丁酯、(甲基)丙烯酸二級-丁酯、(甲基)丙烯酸三級-丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯(在該技術領域中，慣用名稱為 「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」的情形。)、三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基(甲基)丙烯酸酯(該技術領域中，慣用名稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」。)、二環戊氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、異冰片基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等的(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等的含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類；馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、伊康酸二乙酯等的二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5、6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5、6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-三級-丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(三級-丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等的雙環不飽和化合物類； N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等的二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、m-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、p-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中，從共聚反應性及耐熱性的觀點，以苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯為佳。
樹脂[K1]係可參考例如文獻「高分子合成的實驗法」(大津隆行著 發行所化學同人(股)第1版第1刷1972年3月1日發行)中記載的方法及在該文獻中記載的引用文獻來製造。
具體上可列舉：將(a)及(b)的預定量，聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中，例如，藉由將氮氣取代氧，作成脫氧環境，一面攪拌，一面加熱及保溫的方法。又，在此使用的聚合起始劑及溶劑等，並無特別限定，可以使用該技術領域中一般使用者。作為聚合起始劑者，例如，可以列舉：偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過酸化物(過氧化苯甲醯等)，作 為溶劑者，只要為溶解各單體者即可，作為本發明的著色硬化性樹脂組成物的溶劑(E)者，可以列舉：後述的溶劑等。
得到的共聚物，可將反應後的溶液直接使用，也可使用經濃縮或稀釋的溶液，也可使用以再沉澱等方法取出之固體(粉體)者。
尤其是在此聚合之際，就溶劑而言，使用在本發明的著色硬化性樹脂組成物中所含之溶劑時，因為可將反應後的溶液直接使用在本發明的著色硬化性樹脂組成物之調製時，故可以簡化本發明的著色硬化性樹脂組成物的製造步驟。
作為樹脂(B)者，具體上可列舉：3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的樹脂[K1]；縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等的樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的樹脂[K3]；在(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物中加成縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯的樹脂、 在(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物中加成縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯的樹脂，在(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/4(甲基)丙烯酸共聚物中加成縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯的樹脂等的樹脂[K4]；在(甲基)丙烯酸三環癸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯的共聚物中與(甲基)丙烯酸反應的樹脂、在(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯的共聚物中與(甲基)丙烯酸反應的樹脂等的樹脂[K5]；在(甲基)丙烯酸三環癸酯/縮水甘油基(甲基)丙烯酸酯的共聚物中與(甲基)丙烯酸反應的樹脂再與四氫鄰苯二甲酸酐反應之樹脂等的樹脂[K6]等。
樹脂(B)，理想的是選自樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群組中的一種，更理想的是選自樹脂[K2]及樹脂[K3]所成群組中的一種。如為此等的樹脂時，著色硬化性樹脂組成物的顯影性優良。從著色圖案與基板的密着性之觀點而言，以樹脂[K2]為更佳。
樹脂(B)的換算聚苯乙烯之重量平均分子量，理想的是3,000至100,000，較理想的是5,000至50,000，更理想的是5,000至30,000。分子量在前述的範圍內時，塗膜硬度提高，殘膜率也高，未曝光部分於顯影液之溶解性良好，著色圖案的解析度有提高的傾向。
樹脂(B)的分子量分布[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]，理想的是1.1至6，更理想的是1.2至4。
樹脂(B)的酸價，理想的是50至170mg-KOH/g，較理想的是60至150mg-KOH/g，更理想的 是70至135mg-KOH/g。
酸價是指作為中和1g樹脂(B)所需的氫氧化鉀量(mg)之測定值，例如，可藉由使用氫氧化鉀水溶液來滴定而求得。
樹脂(B)的含量，相對於固形分的總量，理想的是7至65質量%，較理想的是13至60質量%，更理想的是17至55質量%。樹脂(B)的含量在前述的範圍內時，可以形成著色圖案，又，著色圖案的解析度及殘膜率有提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可藉由聚合起始劑(D)所產生的活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如，可以列舉：具有聚合性的烯性不飽和鍵的化合物等，理想的是(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個烯性不飽和鍵的聚合性化合物者，例如，可以列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基乙基丙烯酸酯、N-乙烯基吡咯啶酮等，以及，上述的(a)、(b)及(c)。
作為具有2個烯性不飽和鍵之聚合性化合物者，例如，可以列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯，三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A的雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)是以具有3個以上烯性不飽和鍵之聚合性化合物為佳。作為如此之聚合性化合物者，例如，可以列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、參(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)三聚異氰酸酯、乙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，其中，以二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯為佳。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量，理想的是150以上2,900以下，更理想的是250至1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量，相對於固形分的總量，是以7至65質量%為佳，較理想的是13至60質量%，更理想的是17至55質量%。
樹脂(B)與聚合性化合物(C)的含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]，以質量基準計，理想的是20：80至80：20，更理想的是35：65至80：20。
聚合性化合物(C)的含量，在前述的範圍內時，形成著色圖案時的殘膜率及彩色濾光片的耐藥性有提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要是藉由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等，只要能開始聚合的化合物即可，而無特別限定，可以使用公知的聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)者，可以列舉：O-醯基肟化合物、烷基酚化合物、雙咪唑化合物、三嗪化合物、及醯膦氧化物化合物等。
作為O-醯基肟化合物者，可以列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二噁環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用IRGACURE(註冊商標)OXE01、OXE02(以上BASF公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等的市售品。其中，O-醯基肟化合物是以選自N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成群組中之至少1種為佳，以N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺為更佳。
作為烷基酚化合物者，可以列舉：2-甲基-2-N-嗎啉基-1-(4-甲基硫苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物，、α,α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮等。IRGACURE(註冊商標)369、907、379(以上，BASF公司製)等的市售品。
作為雙咪唑化合物者，可以列舉：2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基雙咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基雙咪唑(例如，參照日本特開平6-75372號公報、特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5、5’-四苯基雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)雙咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)雙咪唑(例如，參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等。)、4,4’,5,5’-位的苯基由烷氧基取代的咪唑化合物(例如，參照日本特開平7-10913號公報等。)等。
作為三嗪化合物者，可以列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)- 1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
作為醯膦氧化物化合物者，可以列舉：2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物化合物等。
又作為聚合起始劑(D)者，可以列舉：苯偶因、苯偶因甲基醚、苯偶因乙基醚、苯偶因異丙基醚、苯偶因異丁基醚等的苯偶因化合物；二苯基甲酮、o-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯基甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(三級-丁基過氧羰基)二苯基甲酮、2,4,6-三甲基二苯基甲酮等的二苯基甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等的醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯基乙二酮、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
聚合起始劑(D)，理想的是：含有選自烷基酚化合物、三嗪化合物、醯膦氧化物化合物、O-醯基肟化合物及雙咪唑化合物所成群組中之至少一種的聚合起始劑，更理想的是含有O-醯基肟化合物的聚合起始劑。
聚合起始劑(D)的含量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，理想的是0.1至40質量份，更理想的是1至30質量份。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可以使用該技術領域中一般所 使用的溶劑。例如，可以列舉：酯溶劑(分子內含有-COO-，不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-，不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-與-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-，不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH，不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑者，可以列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸n-丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑者，可以列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑者，可以列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲 酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑者，可以列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
作為醇溶劑者，可以列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑者，可以列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等。
作為醯胺溶劑者，可以列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶烷酮等。
此等的溶劑可以單獨使用，也可以併用2種以上。
其中，以丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等為佳，以丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲基醚乙酸 酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮為更佳。
溶劑(E)的含有量，相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，理想的是70至95質量%，更理想的是75至92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固形分，理想的是5至30質量%，更理想的是8至25質量%。溶劑(E)的含量在前述的範圍內時，塗佈時的平坦性變良好，又形成彩色濾光片之際，因為色濃度不會不足，故有顯示特性變良好之傾向。
<塗平劑(F)>
作為塗平劑(F)者，可以列舉：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。此等可在側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑者，可以列舉：分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體上可列舉：Toray Silicone DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名：東麗‧道康寧(股)製)；KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製)；TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials日本合同會公司製)等。
作為前述的氟系界面活性劑者，可以列舉：分子內有氟碳鏈之界面活性劑等。具體上可列舉：FLUORAD (註冊商標)FC430、同FC431(住友3M(股)製)；Megafac(註冊商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(股)製)；EFTOP(註冊商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱材料電子化成(股)製)；Surflon(註冊商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(股)製)及E5844(大金精密化學研究所(股)製)等。
前述作為具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑者，可列舉分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體上可列舉：Megafac(註冊商標)R08、同BL20、同F475、同F477及同F443(DIC(股)製)等。
含有塗平劑(F)時，其含量，相對於著色硬化性樹脂組成物的總量，理想的是0.001質量%以上0.2質量%以下，較理想的是0.002質量%以上0.1質量%以下，更理想的是0.005質量%以上0.07質量%以下。塗平劑(F)的含量在前述的範圍內時，可使彩色濾光片的平坦性可以做得良好。
<其它的成分>
本發明的著色硬化性樹脂組成物，可因應必要包含聚合起始助劑、填充劑、其它的高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑、鏈轉移劑等，該技術領域中所習知的添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色硬化性樹脂組成物，可藉由混合例如化 合物(I)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)，以及因應必要而使用的顏料(A1)、染料(A2)、溶劑(E)、塗平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其它的成分而調製。
含有顏料(A1)時之顏料，係以預先混合溶劑(E)的一部分或全部直到顏料的平均粒徑變成0.2μm以下左右為止，再使用珠磨機等來分散者為佳。此時，亦可因應必要調配顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。經如此操作而得到的顏料分散液中，將殘留的成分以成為預定的濃度之方式混合，藉此可調製成目的之著色硬化性樹脂組成物。
化合物(I)是以在預定溶劑(E)的一部分或全部中溶解而調製成溶液者為佳。該溶液是以孔徑0.01至1μm左右的過濾器過濾者為佳。
將混合後的著色硬化性樹脂組成物，以孔徑0.01至10μm左右的過濾器過濾為佳。
<彩色濾光片的製造方法>
使用本發明的著色硬化性樹脂組成物所形成的塗膜，或使用該著色硬化性樹脂組成物所形成的彩色濾光片，也納入本案發明的範疇中。
本發明的塗膜，可用一直以來習知的方法得到，例如，可將前述著色硬化性樹脂組成物塗佈到基板上，使乾燥後形成著色組成物層，再藉由硬化該著色硬化性樹脂組成物層而得。
該硬化，係可將該著色硬化性樹脂組成物層用以往習知的方法，藉由加熱或曝光來進行。
本發明的彩色濾光片，可用與本發明的塗膜同樣的步驟而製作。本發明的彩色濾光片亦可包含著色圖案。
由本發明的著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案的方法者，可以列舉：光蝕刻法、噴墨法、印刷法等。
其中，以光蝕刻法為佳。
光蝕刻法，係將前述著色硬化性樹脂組成物塗佈在基板上，使乾燥後形成著色組成物層，再隔著光罩曝光該著色組成物層而顯影的方法。光蝕刻法中，曝光時未使用光罩及/或不顯影，藉此可形成上述著色組成物層的硬化物之著色塗膜。如此形成的著色圖案或著色塗膜為本發明的彩色濾光片。
製作的彩色濾光片的膜厚，並無特別限定，可因應目的或用途等而適當地調整，例如為0.1至30μm，理想的是0.1至20μm，更理想的是0.5至6μm。
作為基板者，係可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈矽之鹼石灰玻璃等的玻璃板、或聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等的樹脂板、矽、前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。在此等的基板上，可形成別的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
各色像素藉由光蝕刻法之形成，可用習知或慣用的裝置或條件來進行。例如，可進行如下操作而製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈在基板上，藉由 加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥去除溶劑等的揮發成分使乾燥，而得到平滑的著色組成物層。
作為塗佈方法者，可以列舉：旋轉塗佈法，狹縫塗佈法，狹縫和旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時之溫度，以30至120℃為佳，以50至110℃為更佳。又作為加熱時間者，以10秒鐘至60分鐘為佳，以30秒鐘至30分鐘為更佳。
進行減壓乾燥時，以在50至150Pa的壓力下，於20至25℃的溫度範圍內進行為佳。
著色組成物層的膜厚，並無特別限定，可因應作為目的之彩色濾光片之膜厚而適當地選擇。
其次，著色組成物層，係為了形成目的之著色圖案而隔著光罩曝光。該光罩上的圖案並無特別限定，可因應目的之用途而使用的圖案。
作為曝光中使用的光源者，係以能發出250至450nm波長光之光源為佳。例如，使用切除未達350nm的光之波長域的濾光器而切除未達350nm的光，或使用取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光之波長域的帶通濾波器而選擇性地取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光。具體的，作為光源者，可以列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了曝光面全體均勻地照射平行光線，或光罩與著色組成物層形成的基板可以位置正確地貼合，故以使用光罩對準器及步進器等的曝光裝置為佳。
藉由使曝光後的著色組成物層與顯影液接觸而顯影，在基板上形成著色圖案。藉由顯影，使著色組成物層的未曝光部分在顯影液中溶解而去除。
作為顯影液者，例如，以氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液為佳。此等鹼性化合物在水溶液中的濃度，理想的是0.01至10質量%，更理想的是0.03至5質量%。又，顯影液可含有界面活性劑。
顯影方法，可為攪漿法、浸漬法及噴霧法等的任一種。又顯影時，可將基板傾斜成任意的角度。顯影後，以水洗為佳。
又，在得到的著色圖案中，以進行後烘烤為佳。後烘烤的溫度以150至250℃為佳，以160至235℃為更佳。後烘烤的時間以1至120分鐘為佳，以10至60分鐘為更佳。
[實施例]
接著，例舉實施例，進一步具體地說明本發明。例中，表示含量或使用量的%及份，如無特別論述，則表示質量基準。
以下的實施例中，化合物的構造是以質量分析(LC：Agilent公司製1200型，Mass：Agilent公司製LC/MSD型)確認。
實施例1
以下的實施例中，作為化合物(II)者，係使用X111及 X112為氯原子，R117為-SO2的式(II)之化合物。
將化合物(II)40.6份，與作為化合物(III)的二乙基胺(東京化成工業(股)製)8.0份於1-甲基-2-吡咯啶酮50份的存在下，於遮光條件下混合，將得到的溶液於30℃中攪拌3小時。
將得到的反應液冷卻至室溫後，添加到水400份、35%鹽酸20份的混合液中，在室溫中攪拌1小時後析出結晶。
析出之結晶經抽吸過濾後，將取得之殘渣乾燥，得到式(I-4-A)所示之化合物44.0份。
其次，將式(I-4-A)所示之化合物44.0份與2,6-二-t-丁基-p-甲酚(東京化成工業(股)製)22.5份於1-甲基-2-吡咯啶酮50份的存在下，在100℃中加熱5小時。得到的反應液冷卻至室溫後過濾，以水100份洗淨，將得到的結晶乾燥，得到式(I-4)所示之化合物52份。
式(I-4)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+626.3 正確質量：625.3
實施例2
化合物(II)40.6份，與作為化合物(III)的式(III-1)
(東京化成工業(股)製)21.3份，在1-甲基-2-吡咯啶酮50，份的存在下，於遮光條件下混合，將得到的溶液在30℃中攪拌3小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，加入水400份、35%鹽酸20份的混合液中，於室溫下攪拌1小時後，析出結晶。析出之結晶經抽吸過濾後，將取得之殘渣乾燥，得到式(I-28-A)所示之化合物48.6份。
甚次，將式(I-28-A)所示之化合物54.8份與2,6-二-t-丁基-p-甲酚(東京化成工業(股)製)22.5份在1-甲基-2-吡咯啶酮50份的存在下，於100℃中加熱5小時。得到的反應液冷卻至室溫後濾過，以水100份洗淨，將得到的結晶乾燥，得到式(I-28)所示之化合物60份。
實施例3
化合物(II)40.6份，與作為化合物(III)的式(III-2)
(東京化成工業(股)製)24.3份在1-甲基-2-吡咯啶酮50份的存在下，於遮光條件下混合，將得到的溶液於30℃中攪拌3小時。得到的反應液冷卻至室溫後，加入水400份，35%鹽酸20份的混合液中，於室溫中攪拌1小時後，析出結晶。析出的結晶經抽吸過濾後，將取得之殘渣乾燥，得到式(I-40-A)所示之化合物56.3份。
其次，將式(I-40-A)所示之化合物58.9份與2,6-二-t-丁基-p-甲酚(東京化成工業(股)製)22.5份在1-甲基-2-吡咯啶酮50份的存在下，於100℃中加熱5小時。將得到的反應液冷卻至室溫後，過濾，以水100份洗淨，將得到的結晶乾燥，得到式(I-40)所示之化合物66份。
(溶解度的測定〉
實施例1至3各自得到的化合物與羅丹明B(東京化成工業(股)製)之丙二醇單甲醚(以下，縮寫為PGME)、乳酸 乙酯(以下，縮寫為EL)、丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，縮寫為PGMEA)的溶解度，藉由以下的操作而求得。
50mL試管中，相對於溶劑100質量份，以下述的比率混合化合物，之後，密封試管，於30℃在超音波振動機中振動3分鐘。接著在室溫下放置30分鐘後抽吸過濾，以肉眼觀察此殘渣。確認沒有不溶物時，判定溶解性為良好，於表1中記載為○，可以確認有不溶物時，判定溶解性為不良，於表1中記載為×。
3質量份 化合物0.03g，溶劑(EL)1g
1質量份 化合物0.01g，溶劑(PGME)1g
0.5質量份 化合物0.005g，溶劑(PGMEA)1g
化合物(Rb)為羅丹明B；東京化成工業(股)製。
[樹脂的合成]
在具備還流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內，作成適量流速氮氣的氮包圍環境，放入丙二醇單甲醚乙酸酯 100份，一面攪拌一面加熱到85℃。其次，在該燒瓶內，將甲基丙烯酸19份、3,4-環氧基三環[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧基三環[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比以莫耳比是50：50)(商品名「-E-DCPA」，Diacel股份公司製)171份在丙二醇單甲醚乙酸酯40份中溶解的溶液，使用滴下泵花費約5小時滴下。另一方面，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份在丙二醇單甲醚乙酸酯120份中溶解的溶液，使用別的滴下泵花費約5小時滴下到燒瓶內。聚合起始劑的滴下終止後，在同溫度中維持約3小時，之後冷卻到室溫為止，得到固形分43.5%的共聚物(樹脂(B-1)的溶液。得到的樹脂(B-1的重量平均分子量是8000，分子量分布是1.98，固形分換算的酸價是53mg-KOH/g。
樹脂的換算聚苯乙烯之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定，係藉由GPC法在以下的條件中進行。
裝置；HLC-8120GPC(東曹(股)公司製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶劑；四氫呋喃[THF]
流速；1.0mL/min
被檢液固形分濃度；0.001至0.01質量%
注入量；50μL
檢測器；RI
校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(股)公司製)
將上述得到的換算聚苯乙烯之重量平均分子量及數量平均分子量的比(Mw/Mn)作為分子量分布。
[著色硬化性樹脂組成物的調製]
將表2的各成分混合，得到著色硬化性樹脂組成物。 表2中，樹脂的份數表示換算固形分的數值。
表2中，各成分係如以下所示。
聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製)
聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物)
溶劑(E1)：丙二醇單甲醚乙酸酯
溶劑(E2)：丙二醇單甲醚
塗平劑(F)：Megafac(註冊商標)F554(DIC(股)製)
黃色染料(Ad1-2)：式(Ad1-2)所示染料
黃色染料(Ad2-10)：式(Ad2-10)所示染料
紅色染料(III-1)：式(III-1)所示染料(式(III-1)中，R40表示2-乙基己基。)
赤色染料(III-15)：式(III-15)所示染料
[圖案的形成]
在2吋見方的玻璃基板(eagle XG；康寧公司製)上，以旋塗法將著色感光性組成物塗佈之後，於100℃中預烘烤3分鐘得到組成物層。冷卻後，形成有組成物層之玻璃基板與石英玻璃製光罩之間隔設成100μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製)，在大氣環境下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)照射光。光罩者係使用形成有100μm之線與間隔圖案者。經光照射後，將上述塗膜，浸漬在含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%的水系顯影液中並於23℃以80秒鐘浸漬顯影，水洗後，在烘箱中，以220℃進行後烘烤20分鐘，得到圖案。
由實施例4至8及比較例2的著色硬化性樹脂組成物，可得到著色圖案。
<膜厚測定>
對於得到的著色圖案，膜厚是使用膜厚測定裝置(DEKTAK3；日本真空技術(股)製))測定。
<色度評價>
對於得到的著色圖案，使用測色機(OSP-SP-200；奧林巴斯(股)製)測定分光，使用C光源的特性係數測定CIE的 XYZ顯色系中之xy色度座標(x、y)與三刺激值Y。Y的值愈大則表示亮度愈高。將結果在表3中表示。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物在有機溶劑中的溶解性優良。由含有本發明的化合物之著色感光性樹脂組成物所形成的彩色濾光片具有高亮度。

Claims (7)

  1. 一種式(I)所示之化合物，式(I)中，R1表示以式(i)所示之基；R3及R4各自獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳原子數1至10的1價飽和烴基，該飽和烴基中的取代基表示以式(ii)所示之基；R5及R6表示氫原子；R7及R8各自獨立地表示-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-SO3R10或-SO2NR11R12；m表示0至4的整數，m為2以上時，複數的R8可各為相同或相異；Z+表示+N(R13)4、Na+或K+；R10表示碳原子數1至20的1價飽和烴基，在該飽和烴基中所含的氫原子可經鹵原子取代；R11及R12各自獨立地表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基；R13表示氫原子或碳原子數1至20的1價飽和烴基，複數的R13可各為相同或相異；式(i)中，R2表示碳原子數1至10之1價飽和烴基；n表示0至5的整數；n為2以上時，複數的R2可各為相同或相異；＊表示與氧原子的結合鍵；式(ii)中，p表示1至8的整數；R14表示碳原子數1至4的烷氧基；＊表示與氮原子或碳原子的結合鍵；複數的R14可各為相同或相異。
  2. 一種著色劑，其含有如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  3. 一種著色硬化性樹脂組成物，其含有如申請專利範圍第1項所述之化合物、樹脂(B)、聚合性化合物(C)與聚合起始劑(D)。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之著色硬化性樹脂組成物，其更含有選自由黃色染料及紅色染料所成群組中之至少1種。
  5. 一種塗膜，其係使用如申請專利範圍第3或4項所述之著色硬化性樹脂組成物而形成者。
  6. 一種彩色濾光片，其係使用如申請專利範圍第3或4項所述之著色硬化性樹脂組成物而形成者。
  7. 一種顯示裝置，其係含有如申請專利範圍第6項所述之彩色濾光片者。
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