JP2013116957A - 化合物 - Google Patents
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- 0 CC(C=C)=C(*=C1C=C2Oc3cc(Nc4c(C)cccc4C)ccc3C(c3c([*-]4CCC4)cccc3)=C2C=C1)C(C)=C* Chemical compound CC(C=C)=C(*=C1C=C2Oc3cc(Nc4c(C)cccc4C)ccc3C(c3c([*-]4CCC4)cccc3)=C2C=C1)C(C)=C* 0.000 description 2
- JAXUAZPRVLMNRO-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C(O)OCCN(C)CCOC(C(CC)CCCC)O Chemical compound CCCCC(CC)C(O)OCCN(C)CCOC(C(CC)CCCC)O JAXUAZPRVLMNRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTNUOWQDFUGGFZ-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC)C(OCCNC)=O Chemical compound CCCCC(CC)C(OCCNC)=O QTNUOWQDFUGGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBRHEHZJKDROS-UHFFFAOYSA-N CCCCN(C)CCOC(CC)=O Chemical compound CCCCN(C)CCOC(CC)=O YWBRHEHZJKDROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される化合物。
(R1及びR2は独立に水素原子、−R13等を表す。R3〜R5は独立に−SO2NR11R12を表す。R6〜R8は独立にハロゲン原子、−R13等を表す。R9〜R11は独立に水素原子又は飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基は−OH、−OR13等で置換されてもよい。R12は飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基は−OCOR14で置換されている。R13は飽和炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基は−OH等で置換されてもよい。R14は飽和炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。該飽和炭化水素基は、ハロゲン原子又はアルコキシ基で置換されてもよい。m、n、p、q、s及びtは独立に0〜5の整数を表す。m+n+pは1以上である。Xはハロゲン原子を表す。aは0又は1を表す。)
【選択図】なし
Description
[1]式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、−R13又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R13、−OH、−OR13、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R13、−SO3H、−SO3R13又は−SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R3〜R5は、それぞれ独立に、−SO2NR11R12を表す。
R6〜R8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、−R13、−OH、−OR13、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R13、−SO3H、−SO3R13を表す。
R9〜R11は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR13、ハロゲン原子又は−OCOR14で置換されていてもよい。
R12は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OCOR14で置換されている。
R13は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子又は−OCOR14で置換されていてもよい。
R14は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
m、n、p、q、s及びtは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
但し、m+qは5以下であり、n+sは5以下であり、p+tは5以下であり、m+n+pは1以上である。
mが2以上である場合、複数のR3は、同一であっても異なっていてもよい。
nが2以上である場合、複数のR4は、同一であっても異なっていてもよい。
pが2以上である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
qが2以上である場合、複数のR6は、同一であっても異なっていてもよい。
sが2以上である場合、複数のR7は、同一であっても異なっていてもよい。
tが2以上である場合、複数のR8は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1を表す。)
[5][4]記載の染料を含む着色組成物。
[6][5]記載の着色組成物を用いて形成される塗膜。
[7][5]記載の着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[8]フォトリソグラフ法によって形成される[7]記載のカラーフィルタ。
(式(1)中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、−R13又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R13、−OH、−OR13、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R13、−SO3H、−SO3R13又は−SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R3〜R5は、それぞれ独立に、−SO2NR11R12を表す。
R6〜R8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、−R13、−OH、−OR13、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R13、−SO3H、−SO3R13を表す。
R9〜R11は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR13、ハロゲン原子又は−OCOR14で置換されていてもよい。
R12は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OCOR14で置換されている。
R13は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子又は−OCOR14で置換されていてもよい。
R14は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
m、n、p、q、s及びtは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
但し、m+qは5以下であり、n+sは5以下であり、p+tは5以下であり、m+n+pは1以上である。
mが2以上である場合、複数のR3は、同一であっても異なっていてもよい。
nが2以上である場合、複数のR4は、同一であっても異なっていてもよい。
pが2以上である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
qが2以上である場合、複数のR6は、同一であっても異なっていてもよい。
sが2以上である場合、複数のR7は、同一であっても異なっていてもよい。
tが2以上である場合、複数のR8は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1を表す。)
本発明の着色組成物は、着色剤(以下「着色剤(A)」という場合がある)として本発明の染料を含み、さらに樹脂(B)を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含むことがより好ましい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists 出版)で、ソルベント(Solvent)、アシッド(Acid)、ベーシック(Basic)、リアクティブ(reactive)、ダイレクト(Direct)、ディスパース(Disperse)又はバット(Vat)に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられるが、これらに限定されない。
C.I.ソルベントイエロー25,79,81,82、83,89;
C.I.アシッドイエロー7,23,25,42,65,76;
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.ダイレクトイエロー4,28,44,86,132;
C.I.ディスパースイエロー54,76;
C.I.ソルベントオレンジ41,54,56,99;
C.I.アシッドオレンジ56,74,95,108,149,162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24,49,90,91,118,119,122,124,125,127,130,132,160,218;
C.I.アシッドレッド73,91,92,97,138,151,211,274,289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1,5;
C.I.アシッドグリーン3,5,9,25,28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及び71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及び264;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37及び38;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47及び58等。
着色剤(A)中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは3〜100質量%である。
本発明の染料とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも2種以上を組み合わせて本発明の染料と共に用いてもよい。
樹脂(B)の酸価は、50〜150が好ましく、より好ましくは60〜135である。
樹脂(B)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは7〜65質量%であり、より好ましくは13〜60質量%である。
重合性化合物(C)の含有量は、着色組成物の固形分に対して、5〜65質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜60質量%である。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、2−メチル−2−モルホリノ−1−(4−メチルスルファニルフェニル)プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記の重合開始剤(D)は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記のケトン溶剤としては、例えば、アセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の化合物を含む着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置(例えば、公知の液晶表示装置、有機EL装置等)、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式A0で示される色素(中外化成製)を27.0部、クロロホルム194部及びN,N−ジメチルホルムアミド13.2部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル16.1部を滴下して加えた。
滴下終了後、20℃以下に維持しながら同温度で3時間維持して反応させ、その後も攪拌下20℃以下に維持しながら、N−メチルエタノールアミン8.6部及びトリエチルアミン29.2部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、30%酢酸水溶液203部の中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、60℃で減圧乾燥して、混合物A1(化合物A1−1〜化合物A1−8の混合物)20.2部を得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、合成例1で得た混合物A1(化合物A1−1〜化合物A1−8の混合物)5.0部、N−メチルピロリドン50.0部を投入し、攪拌下10℃以下を維持しながら、2−エチルヘキサン酸クロリド6.9部を滴下して加えた。滴下終了後、60℃に昇温して、同温度を1時間維持して反応させた。次いで得られた反応混合物にメタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水500部の中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄した。得られた生成物を、60℃で減圧乾燥して、染料A2(染料A2−1〜染料A2−8の混合染料)1.2部を得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、合成例1記載の式A0で示される色素50.0部、クロロホルム360部及びN,N−ジメチルホルムアミド24.5部を投入し、攪拌下20℃以下を維持しながら、塩化チオニル29.9部を滴下して加えた。滴下終了後、20℃以下に維持しながら同温度で3時間維持して反応させ、その後も攪拌下20℃以下に維持しながら、N−ブチルエタノールアミン24.9部及びトリエチルアミン54.1部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、30%酢酸水溶液900部の中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、60℃で減圧乾燥して、混合物A3(化合物A3−1〜化合物A3−8の混合物)46.5部を得た。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、合成例2で得た混合物A3(化合物A3−1〜化合物A3−8の混合物)5.0部、N−メチルピロリドン50.0部を投入し、攪拌下10℃以下を維持しながら、2−エチルヘキサン酸クロリド5.5部を滴下して加えた。滴下終了後、60℃に昇温して、同温度を1時間維持して反応させた。次いで得られた反応混合物にメタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水500部の中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄した。得られた生成物を、60℃で減圧乾燥して、染料A4(染料A4−1〜染料A4−8の混合染料)3.3部を得た。
吸収スペクトル:λmax=526nmで吸光度2.8(任意単位)を示した。
実施例1、実施例2及び比較例1でそれぞれ得た染料の溶媒への溶解度を、以下のようにして求めた。
1%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度1%未満とし(×)、1%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物がなく、5%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度1〜5%未満とし(△)、5%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物がなく、10%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物があるものを溶解度5〜10%未満とし(○)、10%(W/V)調整の混合溶液にて不溶物がないものを溶解度10%以上とした(◎)。結果を表1に示す。
Claims (8)
- 式(1)で表される化合物。
(式(1)中、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、−R13又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数6〜10の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R13、−OH、−OR13、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R13、−SO3H、−SO3R13又は−SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R3〜R5は、それぞれ独立に、−SO2NR11R12を表す。
R6〜R8は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、−R13、−OH、−OR13、−SO3 −、−SO3Na、−CO2H、−CO2R13、−SO3H、−SO3R13を表す。
R9〜R11は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、−OR13、ハロゲン原子又は−OCOR14で置換されていてもよい。
R12は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表し、該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OCOR14で置換されている。
R13は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、−OH、ハロゲン原子又は−OCOR14で置換されていてもよい。
R14は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基を表す。該炭素数1〜10の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は炭素数1〜10のアルコキシ基で置換されていてもよい。
m、n、p、q、s及びtは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
但し、m+qは5以下であり、n+sは5以下であり、p+tは5以下であり、m+n+pは1以上である。
mが2以上である場合、複数のR3は、同一であっても異なっていてもよい。
nが2以上である場合、複数のR4は、同一であっても異なっていてもよい。
pが2以上である場合、複数のR5は、同一であっても異なっていてもよい。
qが2以上である場合、複数のR6は、同一であっても異なっていてもよい。
sが2以上である場合、複数のR7は、同一であっても異なっていてもよい。
tが2以上である場合、複数のR8は、同一であっても異なっていてもよい。
Xは、ハロゲン原子を表す。aは、0又は1を表す。) - R1及びR2が、いずれも水素原子である請求項1記載の化合物。
- 請求項1〜3のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
- 請求項4記載の染料を含む着色組成物。
- 請求項5記載の着色組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項5記載の着色組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項7記載のカラーフィルタ。
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