JP2017016099A - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含有する着色硬化性樹脂組成物であって、着色剤(A)が、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物(Aa)を含む着色剤であり、バインダー樹脂(B)が、下記樹脂(B1)と樹脂(B2)とを含むバインダー樹脂である着色硬化性樹脂組成物。
(B1)重量平均分子量が3,000以上12,000未満で、かつ固形分換算の酸価が20mg−KOH/g以上200mg−KOH/g以下である樹脂
(B2)重量平均分子量が12,000以上100,000以下で、かつ固形分換算の酸価が20mg−KOH/g以上200mg−KOH/g以下である樹脂
[2]樹脂(B1)が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体に由来する構造単位とを含む共重合体である[1]記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3]化合物(Aa)が、式(A−I)で表される化合物である[1]又は[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。]
[4][1]〜[3]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[5][4]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
着色剤(A)は、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物(Aa)(以下、化合物(Aa)という場合がある。)を含む。着色剤(A)は、さらに染料(Ab)を含んでいてもよい。
本発明における色素骨格とは、可視光線(波長;400〜750nm)を選択的に吸収して固有の色をもつ化合物の部分構造のことをいい、該部分構造には固有の色をもつという特徴を発現するための構造が含まれるものである。
化合物(Aa)を構成するカチオンが有する色素骨格としては、アゾ色素骨格、キサンテン色素骨格、アジン色素骨格、シアニン色素骨格、アクリジン色素骨格、アントラキノン色素骨格、スクアリリウム色素骨格などのうちオニウム構造を有する色素骨格;トリアリールメタン色素骨格;トリアリールメタン骨格の芳香族炭化水素環の1つ以上を芳香族複素環とした色素骨格等が挙げられる。中でも、より好ましくはキサンテン色素骨格、トリアリールメタン色素骨格、トリアリールメタン色素骨格の芳香族炭化水素環の1つ以上を芳香族複素環とした色素骨格であり、さらに好ましくはトリアリールメタン色素骨格の芳香族炭化水素環の1つ以上を芳香族複素環とした色素骨格である。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−又は−SO2−を形成していてもよい。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。
なお、1分子中に下記式で表されるカチオンが複数含まれる場合、それらは同じ構造であっても異なる構造であってもよい。
環T1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。環T1は、炭素数1〜10のアルキル基等の置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましい。
中でも、環T1の芳香族複素環は、窒素原子を含む芳香族複素環であることが好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環であることがより好ましい。
X2は、酸素原子、−NR57−又は硫黄原子を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基に含まれるメチレン基が酸素原子で置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基あるいは水素原子を表す。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
ただし、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、また、アルキル基の末端のメチレン基が酸素原子に置換されることもない。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
また、R57で表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基のうち炭素数1〜10の基が挙げられる。
染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)において顔料以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。特にキサンテン染料及びアゾ染料(例えば、モノアゾ染料、ジアゾ染料、トリアゾ染料、金属錯塩アゾ染料等)が好ましい。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、4つのR11は同一でも異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換わっていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
R11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R23及びR24は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
R21及びR23は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R22及びR24は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のR33は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のR24は同一でも異なってもよい。
R11は、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、R1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
R21及びR22は、互いに独立に、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基)であることが好ましい。
R23及びR24における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
R23及びR24における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
R23及びR24は、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
p及びqは、0〜2の整数が好ましく、1又は2が好ましい。
アゾ染料としては、例えば、C.I.ダイレクトイエロー(以下、C.I.ダイレクトイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)2、33、34、35、39、50、69、70、71、86、93、94、95、98、102、109、129、136、141;
C.I.ダイレクトオレンジ41、46、56、61、64、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、97、98、99、106、107、172、173、176、177、179、181、182、204、207、211、213、218、221、222、232、233、243、246、250;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー51、57、71、81、84、85、90、93、94、95、98、100、101、113、149、150、153、160、162、163、164、166、167、170、172、188、192、193、194、196、198、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275;
C.I.ダイレクトグリーン27、34、37、65、67、68、69、72、77、79、82など;
C.I.アシッドレッド1、3、4、6、8、11、12、14、18、26、27、33、37、53、57、88、106、108、111、114、131、137、138、151、154、158、159、173、184、186、215、257、266、296、337;
C.I.アシッドオレンジ7、10、12、19、20、22、28、30、52、56、74、127;
C.I.アシッドバイオレット11、56、58;
C.I.アシッドイエロー1、17、18、23、25、36、38、42、44、54、59、72、78、151;
C.I.アシッドブラウン2、4、13、248;
C.I.アシッドブルー92、102、113、117等;
例えば、C.I.ベーシックレッド17、22、23、25、29、30、38、39、46、46:1、82;C.I.ベーシックオレンジ2、24、25;C.I.ベーシックバイオレット18;C.I.ベーシックイエロー15、24、25、32、36、41、73、80;C.I.ベーシックブラウン1;C.I.ベーシックブルー41、54、64、66、67、129等が挙げられる。
金属錯塩アゾ染料としては、例えば、下記式(a2−1)で表される化合物(以下、化合物(a2−1)ともいう)であることがより好ましい。化合物(a2−1)は、その互変異性体であってもよい。
R89及びR90は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。
R91は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜8の1価の飽和炭化水素基、炭素数2〜15のアルコキシアルキル基を表す。
A1〜A4は、それぞれ独立に、*−O−、*−O−CO−、*−CO−O−を表す。*はMとの結合手を表す。
Mは、Cr又はCoを表す。
nは、1〜5の整数を表す。
D+は、ヒドロン、又は1価の金属カチオンを表す。]
顔料(Ac)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料(ただし、化合物(Aa)とは異なる。)が挙げられ、これらを単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;および
C.I.ピグメントグリーン7、36、58等の緑色顔料;が挙げられる。
前記顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(ゼネカ(株)製)、EFKA(BASF社製)、アジスパー(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(ビックケミー社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物を製造するにあたり、化合物(Aa)は、溶剤に溶解又は分散させて混合して着色混合液を調製することが好ましい。着色混合液と、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)などとを混合して着色硬化性樹脂組成物を調製することにより、該着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタの耐熱性をさらに高めることができる。
着色混合液中、溶剤の含有量は、化合物(Aa)1質量部に対して、例えば、1〜50質量部、好ましくは2〜30質量部、より好ましくは3〜10質量部である。
さらに、着色剤(A)が顔料(Ac)を含む場合、化合物(Aa)と顔料(Ac)の比(Aa/Ac)は、0.1以上であることが好ましく、より好ましくは0.5以上、さらに好ましくは0.7以上であり、20以下であることが好ましく、より好ましくは10以下、さらに好ましくは8以下である。
バインダー樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
バインダー樹脂(B)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;等が挙げられる。
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド等のジカルボニルイミド化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンのジエン;等が挙げられる。
(B1)重量平均分子量が3,000以上12,000未満で、かつ固形分換算の酸価が20mg−KOH/g以上200mg−KOH/g以下である樹脂
(B2)重量平均分子量が12,000以上100,000以下で、かつ固形分換算の酸価が20mg−KOH/g以上200mg−KOH/g以下である樹脂
重合性化合物(C)は、重合開始剤から発生した活性ラジカルおよび/または酸によって重合しうる化合物であり、例えば、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が挙げられる。重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を5つ〜6つ有する重合性化合物であることがより好ましい。重合性化合物(C)は、(メタ)アクリル酸エステル構造を有する化合物が好ましい。
これらのなかでも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)は、好ましくは、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくは、O−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
重合開始剤(D)中、O−アシルオキシム化合物は、20質量%以上であることが好ましく、より好ましくは30質量%以上であり、100質量%以下であることが好ましい。
重合開始助剤は、重合開始剤(D)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物または増感剤である。本発明の着色硬化性樹脂組成物が重合開始助剤を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤としては、アミン系重合開始助剤、アルコキシアントラセン系重合開始助剤、チオキサントン系重合開始助剤およびカルボン酸系重合開始助剤が挙げられる。
前記着色硬化性樹脂組成物は、溶剤(E)を含んでいてもよい。溶剤(E)は、限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは2種以上を組み合わせて用いることができる。具体的には、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−および−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤およびジメチルスルホキシドが挙げられる。
前記着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤およびフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
レベリング剤の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の固形分総量に対して、通常0.001質量%以上2.0質量%以下であり、好ましくは0.002質量%以上1.5質量%以下であり、より好ましくは0.004質量%以上1.0質量%以下であり、さらに好ましくは0.008質量%以上0.5質量%以下であり、特に好ましくは0.01質量%以上0.3質量%以下である。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、および、必要に応じて、レベリング剤、重合開始助剤およびその他の成分を混合することにより調製できる。着色剤(Aa)に加えて、さらに、顔料等の着色剤を混合することもできる。顔料は、予め溶剤(E)の一部または全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた顔料分散液の状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、バインダー樹脂(B)の一部または全部を配合してもよい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、および/または現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにN−メチルアニリン(東京化成工業(株)製)15.3部およびN,N−ジメチルホルムアミド60部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に60%水素化ナトリウム(東京化成工業(株)社製)5.7部を30分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら1時間撹拌した。4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(東京化成工業(株)製)10.4部を少しずつ反応液に加えて室温で24時間撹拌した。反応液を氷水200部に少しずつ加えた後、室温で15時間静置し、水をデカンテーションで取り除くと残渣として粘稠固体が得られた。この粘稠固体にメタノール60部を加えた後、室温で15時間撹拌した。析出した固体をろ別した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(C−I−18)で表される化合物を9.8部得た。
ビーカー中に水53部に投入し、更に、ケギン型リンタングステン酸(Aldrich社製)11.8部及びメタノール53部を該水中に投入し、空気雰囲気下、室温で混合しリンタングステン酸溶液を調製した。
得られたリンタングステン酸溶液を、先に調製した反応溶液中へ1時間かけて滴下した。さらに室温で30分撹拌した後、濾過して青色固体を得た。得られた青色固体をメタノール200部中に投入し1時間攪拌させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を水200部中に投入し1時間攪拌させた後、濾過する操作を2回繰り返した。該操作により得られた青色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(A−I−18)で表される化合物を17.1部得た。
式(1x)で表される化合物20部とN−プロピル−2,6−ジメチルアニリン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35重量%塩酸50部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(1−32)で表される化合物を得た。
2−アミノ−4−メチルスルホニル−6−ニトロフェノール7.5部に水65部を加えた後、水酸化ナトリウム1.3部を加え、溶解させた。氷冷下、35%亜硝酸ナトリウム(和光純薬工業(株)製)水溶液6.1部を加え、ついで35%塩酸19.4部を少しずつ加えて溶解させ2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついでアミド硫酸(和光純薬工業(株)製)5.6部を水26部に溶解させた水溶液をゆっくりと加え、過剰の亜硝酸ナトリウムを不活性化させた。
ついで、3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン(和光純薬工業(株)製)5.6部を水70部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、pHを8.0に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を15分かけて、pHが7から7.5の範囲におさまるように10%水酸化ナトリウム溶液を適宜追加しながら、滴下した。滴下終了後、さらに30分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。1時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(p−2)で表される化合物11.7部(収率87%)を得た。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、1−メトキシ−2−プロピルアセテ−ト371重量部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物225重量部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、1−メトキシ−2−プロピルアセテ−ト80重量部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)30重量部を1−メトキシ−2−プロピルアセテ−ト160重量部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)246mPas、固形分37.5重量%、溶液酸価43mg−KOH/gの共重合体B1を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは10600、分散度2.01であった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えた1Lのフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート141重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178重量部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8又は/及び9−イルアクリレートの混合物25重量部、シクロヘキシルマレイミド137重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338重量部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88重量部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)23mPas、固形分25.6重量%、溶液酸価28mg−KOH/gの共重合体B2を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度2.1であった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル300部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、メタクリル酸54部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)306部、並びに2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)24部をジエチレングリコールエチルメチルエーテル316部に溶解させた溶液を5時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、85℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、共重合体(樹脂B3)溶液を得た。樹脂B3溶液の固形分は37.0%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度は88mPasであった。樹脂B3の重量平均分子量は7.5×103、固形分換算の酸価は91mg−KOH/g、分子量分布は1.93であった。樹脂B3は、以下の構造単位を有する。
装置;K2479((株)島津製作所製)
カラム;SHIMADZU Shim−pack GPC−80M
カラム温度;40℃
溶媒;THF(テトラヒドロフラン)
被検液濃度;25mg/mL(溶剤;THF)
流速;1.0mL/min
検出器;RI
校正用標準物質;TSK STANDARD POLYSTYRENE F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量の比を分散度(Mw/Mn)とした。
表4〜5に示す組成となるように各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A);1−1;式(1−32)で表される化合物
着色剤(A);1−2;式(Z−2)で表される化合物
着色剤(A);A1−1;式(A−I−18)で表される塩
着色剤(A);A1−2;C.I.ピグメントブルー15:6
着色剤(A);A1−3;C.I.ピグメントレッド254
着色剤(A);A1−4;ピグメントブルー1
着色剤(A);A1−5;ピグメントレッド81
分散剤:(BYK(登録商標)−LPN6919(ビックケミー・ジャパン社製))
バインダー樹脂(B);(B−1);樹脂(B−1)
バインダー樹脂(B);(B−2);樹脂(B−2)
バインダー樹脂(B);(B−3);樹脂(B−3)
バインダー樹脂(B);(B−4);メタクリル酸とベンジルメタクリレートとの共重合体〔メタクリル酸単位とベンジルメタクリレート単位との比(モル比)は35:65、酸価は135mg−KOH/g、ポリスチレン換算重量平均分子量は25,000〕(ただし、混合時には、固形分34%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を用いた。)
重合性化合物(C);(C−1);ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KA
YARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
重合開始剤(D);(D−1);N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファ
ニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュアOXE 01;BASF社製;オキシム化合物)
溶剤(E);(E−1);プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E);(E−2);プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤(E);(E−3);ジアセトンアルコール
界面活性剤(F);(F−1);ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、この着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を80μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、35mJ/cm2の露光量(365nm基準)で、着色組成物層に光照射した。フォトマスクとしては、50μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層、を、現像液(質量分率で水酸化カリウムを0.05%およびブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムを0.2%それぞれ含む水溶液)に25℃で60秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて膜厚を測定した。結果を表6に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と明度Yを測定した。結果を表6に示す。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、この着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を80μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、35mJ/cm2の露光量(365nm基準)で、着色組成物層に光照射した。フォトマスクとしては、50μmラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の色度を測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて測定した。ついで、得られた着色塗膜を、23℃に保たれた、大過剰量のN−メチル−2−ピロリドンに30分浸漬し、浸漬後の着色塗膜の色度を同様にして測定した。
実施例1〜5の着色塗膜の色差ΔEab*は3以下であり、色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示した。結果を表6に示す。
得られた着色パターンについて、走査型電子顕微鏡(S−4000;(株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、形状を観察した。図1の(p1)で示す形状(いわゆる順テーパ形状)であれば○とし、(p2)で示す形状であれば△とした。(p1)で示す形状であると、着色パターン上に無機膜を積層する際に、亀裂や剥離が発生しにくい傾向がある。結果を表6に示す。
Claims (5)
- 着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含有する着色硬化性樹脂組成物であって、
着色剤(A)が、色素骨格を有するカチオンと、タングステン、モリブデン、ケイ素及びリンからなる群から選ばれる少なくとも1つの元素と酸素とを含有する化合物のアニオンとからなる化合物(Aa)を含む着色剤であり、
バインダー樹脂(B)が、下記樹脂(B1)と樹脂(B2)とを含むバインダー樹脂である着色硬化性樹脂組成物。
(B1)重量平均分子量が3,000以上12,000未満で、かつ固形分換算の酸価が20mg−KOH/g以上200mg−KOH/g以下である樹脂
(B2)重量平均分子量が12,000以上100,000以下で、かつ固形分換算の酸価が20mg−KOH/g以上200mg−KOH/g以下である樹脂 - 樹脂(B1)が、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種に由来する構造単位と、
炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体に由来する構造単位とを含む共重合体である請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物。 - 化合物(Aa)が、式(A−I)で表される化合物である請求項1又は2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−O−、−S−または−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、置換基を有していてもよい炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
[Y]m-は、タングステン、モリブデン、ケイ素、及びリンからなる群より選ばれる少なくとも1つの元素と、酸素とを必須元素として含有する任意のm価のアニオンを表す。
mは任意の自然数を表す。] - 請求項1〜3のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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