JP6802957B2 - 光硬化性組成物および硬化物 - Google Patents
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Description
本実施態様で用いられるヘテロポリ酸化合物は、タングステンを含むヘテロポリ酸およびその塩、ならびに、モリブデンを含むヘテロポリ酸およびその塩からなる群から選択される。タングステンを含むヘテロポリ酸およびモリブデンを含むヘテロポリ酸の非制限的な例は、ケイタングステン酸(H4[SiW12O40]など)、リンタングステン酸(H3[PW12O40]など)、ケイモリブデン酸(H4[SiMo12O40]など)、リンモリブデン酸(H3[PMo12O40]など)、リンタングストモリブデン酸(H3[PW12-xMoxO40]など)、およびリンバナドモリブデン酸(H3[PV12-xMoxO40]など)を含む。これらのヘテロポリ酸の塩の具体的な例は、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属塩、およびアンモニウム塩を含む。さらに、前述のヘテロポリ酸およびその塩は、水和物であってもよいし、水和物を加熱処理して得られる無水物または結晶水の含有量の少ない形態であってもよい。また、本実施態様において、前述のヘテロポリ酸またはその塩の1種を用いてもよいし、2種以上のヘテロポリ酸またはその塩を組み合わせて用いてもよい。
本実施態様で用いられる重合性化合物は、式(1)および式(2)からなる群から選択される構造を有する化合物を含む。また、本実施態様の重合性化合物は、ヘテロポリ酸化合物(a)を均一に分散または溶解できることを条件として、分子中に1個のエチレン性炭素−炭素二重結合を有する、1種または複数種の追加の化合物をさらに含んでもよい。好ましくは、第1の実施態様の重合性化合物は、式(1)で表される化合物および式(2)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物からなる。
N-メトキシメチルアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、N−アクリロイルモルホリン、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド、およびN−ヒドロキシエチルアクリルアミドを含む。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート;
グリシジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロプロピル(メタ)アクリレート、;
2−アダマンタンまたはアダマンタンジオールから誘導され、1つのモノ(メタ)アクリレートを有するアダマンチル(メタ)アクリレート;
リン酸化アルキル(メタ)アクリレート、EO変性リン酸化アルキル(メタ)アクリレート。
本実施態様の光硬化性組成物は、1種または複数種の光重合開始剤を含む。光重合開始剤は、光が照射された際にラジカルを発生させる。用いることができる光重合開始剤は、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類などから適宜選択することができる。
本実施態様の光硬化性組成物は、粘度調整などの目的のために、溶媒をさらに含んでもよい。用いることができる溶媒は、常圧(大気圧)での沸点が250℃以下であり、常温(25℃)で液体の化合物を含む。また、溶媒には、光硬化性組成物に用いられる材料を溶解できることが求められる。用いることができる溶媒の非制限的な例は:
水;
ジブチルエーテル、ジメトキシメタン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、プロピレンオキシド、ジオキサン、ジオキソラン、トリオキサン、テトラヒドロフラン、アニソールおよびフェネトールなどのエーテル類;
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、およびメチルシクロヘキサノンなどのケトン類;
蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸n−ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン醸エチル、酢酸n−ペンチル、2−エトキシエチルアセテート、およびγ−ブチロラクトンなどのエステル類;
エタノール、イソプロピルアルコール、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノールなどのアルコール類;および
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類
を含む。
本実施態様の光硬化性組成物は、所望される用途の属する技術分野において知られている任意の添加剤をさらに含んでもよい。用いることができる添加剤は、たとえば、光増感剤、連鎖移動剤、表面調整剤、酸化防止剤、密着性向上剤、離型剤などを含む。
本工程は、塗布、注型、流延(キャスト)、押し出しなどの当該技術において知られている任意の技術を用いて実施することができる。
必要に応じて、工程(1)と後述する工程(2)との間に、光硬化性組成物の膜を乾燥させる工程を設けてもよい。特に、光硬化性組成物が溶媒を含む場合に、溶媒を留去するのに有用である。本工程は、光硬化性組成物の膜を乾燥炉内を通過させる方法、光硬化性組成物の膜に乾燥風を吹き付る方法、光硬化性組成物の膜を加熱する方法など、当該技術において知られている任意の方法で実施することができる。用いることができる乾燥炉は、放射型乾燥炉、循環風型乾燥炉などを含む。また、乾燥風の形成には、熱風器などを使用することができる。光硬化性組成物の膜の加熱には、加熱ロール、赤外線ヒータなどを使用することができる。
続いて、光硬化性組成物の膜に光を照射して、光硬化を起こして、硬化物を形成する。本工程においては、当該技術において知られている任意の光源を用いることができる。用いることができる光源は、高圧水銀灯、低圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアークランプ、キセノンアークランプなどを含む。
本実施態様の硬化物はアニールしてもよい。本発明における「アニール」は、対象物を適当な温度に加熱し、所定の時間にわたって対象物を当該温度を保持し、その後に対象物を徐冷する処理を意味する。加熱温度は、たとえば100℃〜200℃の範囲内であってもよい。また、対象物を前述の加熱温度に保持する時間は、たとえば5分間〜120分間の範囲内であってもよい。
以下の材料を混合して光硬化性組成物を調製した。
(a) ヘテロポリ酸化合物
ケイタングステン酸26水和物(SiW12、和光純薬(株)製) 69.9質量部
(b) 重合性化合物;
ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA、KJケミカルズ(株)製) 38.0質量部;および
(c) 光重合開始剤
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド(Lucirin TPO、BASF社製) 2.0質量部。
光硬化性組成物の組成を、第1表に示す組成に変更したことを除いて、実施例1の手順を繰り返した、硬化膜を得た。
光硬化性組成物の組成を、第1表に示す溶媒を含む組成に変更したこと、およびワイヤーバーコーターを用いた塗布に続いて、50℃のオーブン中で1分間にわたる乾燥を行ったことを除いて、実施例1の手順を繰り返し、硬化膜を得た。
実施例1〜11および比較例1〜3で得られた硬化膜を、60分間にわたって200℃に加熱した。加熱処理後の硬化膜の目視評価を行い、硬化物の着色の有無を評価した。結果を第1表に示す。
実施例1および5〜8で得られた硬化物について、反射分光膜厚計FE−3000(大塚電子(株)製)を用いて633nmの波長における屈折率を測定した。結果を第2表および図1に示す。なお、第2表および図1に示した「ヘテロポリ酸化合物の含有量」は、前述のように、溶媒(d)を除いた光硬化性組成物の質量を基準とし、ヘテロポリ酸化合物の水和水を溶媒とみなした質量パーセントである。
Claims (7)
- (a) 1種または複数種のヘテロポリ酸化合物と、
(b) 1種または複数種の重合性化合物と、
(c) 1種または複数種の光重合開始剤と
からなり、
前記ヘテロポリ酸化合物は、タングステンを含むヘテロポリ酸およびその塩、ならびに、モリブデンを含むヘテロポリ酸およびその塩からなる群から選択され、および
前記重合性化合物が、式(1)
式(2)
からなる群から選択される構造を有する少なくとも1種の化合物を含む
ことを特徴とする光硬化性組成物。 - 前記重合性化合物は、分子中に1個のエチレン性炭素−炭素二重結合を有する、1種または複数種の追加の化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 前記重合性化合物は、式(1)で表される構造を有する化合物および式(2)で表される構造を有する化合物からなる群から選択される1種または複数種の化合物からなることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物。
- (a) 1種または複数種のヘテロポリ酸化合物と、
(b) 1種または複数種の重合性化合物と、
(c) 1種または複数種の光重合開始剤と、
(d) 1種または複数種の溶媒と
からなり、
前記ヘテロポリ酸化合物は、タングステンを含むヘテロポリ酸およびその塩、ならびに、モリブデンを含むヘテロポリ酸およびその塩からなる群から選択され、および
前記重合性化合物が、式(1)
式(2)
からなる群から選択される構造を有する少なくとも1種の化合物を含み、
前記溶媒の常圧下における沸点が250℃以下であり、前記溶媒は常温で液体である
ことを特徴とする光硬化性組成物。 - 前記ヘテロポリ酸化合物(a)の含有量は、前記光硬化性組成物の質量を基準として5〜95質量%であることを特徴とする請求項1から3のいずれかに記載の光硬化性組成物。
- 前記ヘテロポリ酸化合物(a)の含有量は、成分(d)を除いた前記光硬化性組成物の質量を基準として5〜95質量%であることを特徴とする請求項4に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1から6のいずれかに記載の光硬化性組成物に光を照射することによって得られることを特徴とする硬化物。
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