JP6482591B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
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Description
313±5nmの単一波長光を照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件で露光した際に前記重合性化合物の重合転化率が50%以上であり、
前記成分(A)が、イソボルニルアクリレートとベンジルアクリレートとネオペンチルグリコールジアクリレートとから、ベンジルアクリレートとm−キシリレンジアクリレートとから、ベンジルアクリレートとジメチロールトリシクロデカンジアクリレートとから、もしくはベンジルアクリレートとフェニルエチレングリコールジアクリレートとからなり、
前記成分(A)の総量100重量部に対して多官能(メタ)アクリル化合物を40重量部以上50重量部以下含んでおり、
前記成分(B)が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノンから、もしくは2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドとN,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノンとからなり、前記成分(B)の配合量が前記成分(A)の総量94重量部に対して3重量部以上、前記成分(A)の全量に対して10重量%以下であり、
前記光硬化性組成物の溶剤を除く成分の混合物について、23℃での粘度が1cP以上100cP以下であって、23℃での表面張力が5mN/m以上70mN/m以下であることを特徴とする。
[1]基板(被加工基材)の上に光硬化性組成物を配置する工程(配置工程)
[2]光硬化性組成物とモールドとを接触させる工程(型接触工程)
[3]モールドと基板との位置を合わせる工程(位置合わせ工程)
[4]光硬化性組成物に光を照射して硬化物とする工程(光照射工程)
[5]光照射工程の後、硬化物とモールドとを引き離す工程(離型工程)
本発明においては、光硬化性組成物が、少なくとも成分(A)である重合性化合物と、成分(B)である光重合開始剤と、を有する。また本発明においては、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件で露光した際に上記重合性化合物の重合転化率は50%以上である。
まず光硬化性組成物について説明する。本発明で使用する光硬化性組成物は、下記に示される成分(A)と、成分(B)と、が含まれる光硬化性組成物である。
(A)重合性化合物
(B)光重合開始剤
成分(A)は重合性化合物である。ここで、本実施形態及び本発明において、重合性化合物とは、光重合開始剤(成分(B))から発生した重合因子(ラジカル等)と反応し、連鎖反応(重合反応)によって高分子化合物からなる膜を形成する化合物である。
成分(B)は、光重合開始剤である。本実施形態及び本発明において、光重合開始剤は、所定の波長の光を感知して上記重合因子(ラジカル)を発生させる化合物である。具体的には、光重合開始剤は、光(赤外線、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線等の荷電粒子線等、放射線)によりラジカルを発生する重合開始剤(ラジカル発生剤)である。光硬化性組成物に照射する光の波長という観点でいえば、具体的には、200nm乃至500nm、典型的には、300nm乃至450nmの波長の光によりラジカルを発生する重合開始剤である。
本実施形態の光硬化性組成物は、前述した、成分(A)、成分(B)の他に、種々の目的に応じ、本発明の効果を損なわない範囲で、さらなる添加成分を含有していてもよい。このような添加成分としては、界面活性剤、増感剤、水素供与体、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分等が挙げられる。本発明においては、光硬化性組成物が増感剤を含むことが好ましい。
本実施形態の光硬化性組成物が、添加成分として、増感剤や水素供与体を含む場合、成分(A)である重合性化合物の全量に対して、好ましくは、0重量%以上20重量%以下であり、より好ましくは、0.1重量%以上5.0重量%以下であり、さらに好ましくは、0.2重量%以上2.0重量%以下である。増感剤の含量が0.1重量%以上含まれていれば、重合促進効果をより効果的に発現することができる。また、含量を5.0重量%以下とすることにより、作製される光硬化物を構成する高分子化合物の分子量が十分に高くなると共に、溶解不良や保存安定性の劣化を抑えやすくなる。
本実施形態の光硬化性組成物を調製する際には、少なくとも成分(A)、成分(B)を所定の温度条件下で混合・溶解させる。具体的には、0℃以上100℃以下の範囲で行う。
本実施形態の光硬化性組成物の粘度は、溶剤を除く成分の混合物について23℃での粘度が、好ましくは、1cP以上100cP以下であり、より好ましくは、5cP以上50cP以下であり、さらに好ましくは、6cP以上20cP以下である。ここで光硬化性組成物の粘度が100cPより高いと、光硬化性組成物をモールドに接触する際にモールド上の微細パターンのうち凹部に組成物が充填するのに長い時間が必要となったり、充填不良によるパターン欠陥が生じたりすることがある。一方、粘度が1cPより低いと、光硬化性組成物を塗布する際に塗りムラを生じたり、光硬化性組成物をモールドに接触する際に、モールドの端部から光硬化性組成物が流出したりする恐れがある。
本実施形態の光硬化性組成物の表面張力は、溶剤を除く成分の混合物について23℃での表面張力が、好ましくは、5mN/m以上70mN/m以下である。より好ましくは、7mN/m以上35mN/m以下であり、さらに好ましくは、10mN/m以上32mN/m以下である。ここで、表面張力を5mN/m以上とすることにより、光硬化性組成物をモールドに接触させる際にモールド上の微細パターンのうち凹部に光硬化性組成物が短時間で充填しやすくなる。また表面張力を70mN/m以下とすることにより、良好な表面平滑性を得やすくなる。
本発明において用いられる光硬化性組成物は、できる限り不純物を含まないことが好ましい。ここで記載する不純物とは、前述した成分(A)、成分(B)及び添加成分以外のものを意味する。従って、光硬化性組成物は、精製工程を経て得られたものであることが好ましい。このような精製工程としては、フィルタを用いた濾過等が好ましい。
本発明で用いる光硬化性組成物の、光照射による重合転化率は、例えば、図1に示すような光照射機構を備えた減衰全反射赤外分光測定装置を用いて測定することができる。ここで、重合転化率は、光照射による成分(A)の重合性官能基の消失割合として定義することができる。尚、この割合は、重合性官能基が重合した割合と同義である。
〔重合転化率(%)〕=100×(1−P2/P1) (1)
(式(1)において、P1は、光照射開始直後における(A)成分の重合性官能基に由来するピークのピーク強度(初期強度)を表し、P2は、任意の時間で露光した後における(A)成分の重合性官能基に由来するピークのピーク強度(初期強度)を表す。)
次に、本発明の膜の製造方法について説明する。図2は、本発明の膜の製造方法に含まれる工程を示す断面模式図である。本発明の膜の製造方法は、下記工程[1]乃至[5]を有する。
[1]基板(被加工基材)上に、前述の本実施形態の光硬化性組成物を配置する工程(配置工程、図2(a))
[2]光硬化性組成物とモールドとを接触させる工程(型接触工程、図2(b))
[3]モールドと基板の位置を合わせる工程(位置合わせ工程、図2(c))
[4]光硬化性組成物に光を照射して硬化物とする工程(光照射工程、図2(d))
[5][4]の工程によって得られた硬化物とモールドとを引き離す工程(離型工程、図2(e))
本工程(配置工程)では、図2(a)に示す通り、上述した光硬化性組成物21を基板22の上に配置して塗布膜を形成する。
次に、図2(b)に示すように、前工程(配置工程)で形成された光硬化性組成物21からなる塗布膜にパターン形状を転写するための原型パターンを有するモールド24を接触させる。本工程で、光硬化性組成物21(被形状転写層)にモールド24の表面の凹凸構造を接触させる(図2(b−1))ことにより、モールド24が表面に有する微細パターンの凹部に光硬化性組成物21からなる塗布膜(の一部)が充填されて、モールドの微細パターンに充填された塗布膜26となる(図2(b−2))。
型接触工程(図2(b))の後、図2(c)に示すように、モールド側位置決めマーク25と、基板(被加工基板)側位置決めマーク23が同じ位置になる様にモールド24を駆動させる。
次に、図2(d)に示すように、光硬化性組成物のモールドとの接触部分に、より詳細には、モールドの微細パターンに充填された塗布膜26に、モールド24を介して光を照射する(図2(d))。これにより、モールド24の微細パターンに充填された塗布膜26は、照射される光によって硬化して硬化膜28となる(図2(d))。
次に、硬化膜28とモールド24と引き離す(図2(e))。このとき基板22の上には所定のパターン形状を有する硬化膜28aが形成されている。本工程(離型工程)では、図2(e)に示すように、硬化膜28とモールド24と引き離すことで、工程[4](光照射工程)において、モールド24上に形成された微細パターンの反転パターンに沿ったパターン形状を有する硬化膜28aが得られる。
図3は、本発明の膜の製造方法に含まれる工程の流れを示すフローチャートである。本発明の膜の製造方法は、工程[4]にて説明したように、工程[1](インクジェット吐出)、工程[2](押印)、工程[3](アライメント)、工程[4](光照射)及び工程[5](離型)からなる繰り返し単位(ショット)を複数回行ってもよい(図3)。即ち、工程[1]乃至[5]を一通り実施すると1ショットになる。そして、同一の被加工基板(基板22)の上にこのショットを複数回繰り返すことにより、この被加工基板(基板22)の上に複数の所望の凹凸パターン形状(モールド24の凹凸形状に因むパターン形状)を、所望の位置に有する硬化膜を得ることができる。尚、本発明の膜の製造方法において、ショットの数は、図3に示されるように4組(ショット1乃至ショット4)に限定されるものではない。
工程[5](離型工程)により得られる硬化膜28aは、特定のパターン形状を有するものの、このパターン形状が形成される領域以外の領域においても膜の一部が残る(以降の記載において、このような膜の一部を残膜と呼ぶ)。そのような場合は、図2(f)に示すように、得られたパターン形状を有する硬化膜のうちの除去すべき領域にある硬化膜(残膜)を除去して所望の凹凸パターン形状(モールド24の凹凸形状に因むパターン形状)を有する硬化物パターン30を得ることができる。
本実施形態のパターン形状を有する膜の製造方法によって得られる、凹凸パターン形状を有する硬化物パターン30は、例えば、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM、D−RDRAM等の半導体素子に代表される電子部品に含まれる層間絶縁膜用膜として利用することも可能であり、半導体素子製造時におけるレジスト膜として利用することも可能である。
(1)光硬化性組成物(a−1)の調整
まず、下記に示される成分(A)及び成分(B)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過することで、本実施例(実施例1)の光硬化性組成物(a−1)を調製した。
(1−1)成分(A):合計94重量部
<A−1>イソボルニルアクリレート(共栄社化学製、商品名:IB−XA):9.0重量部
<A−2>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):38.0重量部
<A−3>ネオペンチルグリコールジアクリレート(共栄社化学製、商品名:NP−A):47.0重量部
(1−2)成分(B):合計3重量部
<B−1>下記式(2)に示される2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン(商品名:Irgacure369、BASF製):3重量部
調製した光硬化性組成物(a−1)を約10μLとり、これを減衰全反射赤外分光装置上のダイヤモンドATR結晶上に滴下して塗布膜を形成した。次に、厚さ1mmの石英ガラスを、光硬化性組成物(a−1)の塗布膜上にかぶせた。
次に、下記に示す方法により、光硬化性組成物(a−1)のナノインプリントパターンを形成し、電子顕微鏡を用いてこのナノインプリントパターンを観察した。
インクジェット法により、密着層として厚さ3nmの密着促進層が形成された300mmシリコンウエハの上に、光硬化性組成物(a−1)の液滴(液滴1個当たり11pL)を合計1440滴滴下した。尚、各液滴をそれぞれ滴下する際に、縦26mm、横33mmの領域に各液滴の間隔がほぼ均等になるように滴下した。
次に、上記シリコンウエハ上の光硬化性組成物(a−1)に対して、28nmライン・アンド・スペース(L/S)パターンが形成され、表面処理はされていない石英モールド(縦26mm、横33mm)を接触させた。
次に、石英モールドを、0.5mm/sの条件で引き上げて光硬化膜からモールドを離した。
電子顕微鏡を用いてナノインプリントパターンの6.75μm四方の領域を観察したところ、パターンの倒れ等の欠陥のない良好なパターンが形成されていた。尚、パターンの倒れとは、28nmライン・アンド・スペース(L/S)パターンの隣接するラインの少なくとも一部が接触している状態をいう。
(1)光硬化性組成物(a−2)の調製
実施例1において、成分(B)を、下記に示す通りに変更した。
下記式(3)に示される<B−2>2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(商品名:LucirinTPO(BASF製)):3重量部
<B−3>N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン:0.5重量部
実施例1と同様に、光硬化性組成物(a−2)の半減露光量を測定したところ、1.03mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間8.6秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件において、重合転化率が50%以上となることを確認した。また、この値は、後述する比較例1の光硬化性組成物(b−1)と比べて小さかった。つまり、光硬化性組成物(a−2)は光硬化性組成物(b−1)より露光時間が短くても十分に硬化することがわかった。
実施例1と同様に、光硬化性組成物(a−2)のナノインプリントパターンを形成し、電子顕微鏡を用いて前記ナノインプリントパターンを観察したところ、パターンの倒れ等の欠陥のない良好なパターンが形成されていた。
(1)光硬化性組成物(a−3)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)及び成分(C)(成分(C)は、添加成分)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過することで、光硬化性組成物(a−3)を調製した。
<A−2>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−4>ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学製、商品名:DCP−A):50重量部
(1−2)成分(B):合計3.5重量部
<B−2>LucirinTPO(BASF製):3重量部
<B−3>4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成製):0.5重量部
(1−3)成分(A)、成分(B)以外の添加成分(C):合計1.6重量部
<C−1>ポリオキシエチレンステアリルエーテル SR−730(青木油脂製):1.6重量部
実施例1と同様に、光硬化性組成物(a−3)の半減露光量を測定したところ、1.32mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件において、重合転化率が50%以上となることを確認した。また、この値は、後述する比較例1の光硬化性組成物(b−1)と比べて小さかった。つまり、光硬化性組成物(a−3)は光硬化性組成物(b−1)より露光時間が短くても十分に硬化することがわかった。
(1)光硬化性組成物(a−4)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)及び成分(C)(成分(C)は、添加成分)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過することで、光硬化性組成物(a−4)を調製した。
<A−2>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):60重量部
<A−4>ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート(共栄社化学製、商品名:DCP−A):40重量部
(1−2)成分(B):合計3.5重量部
<B−2>LucirinTPO(BASF製):3重量部
<B−3>4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成製):0.5重量部
(1−3)成分(A)、成分(B)以外の添加成分(C):合計1.6重量部
<C−1>ポリオキシエチレンステアリルエーテル SR−730(青木油脂製):1.6重量部
実施例1と同様に、光硬化性組成物(a−4)の半減露光量を測定したところ、1.28mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間10.7秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件において、重合転化率が50%以上となることを確認した。また、この値は、後述する比較例1の光硬化性組成物(b−1)と比べて小さかった。つまり、光硬化性組成物(a−4)は光硬化性組成物(b−1)より露光時間が短くても十分に硬化することがわかった。
(1)光硬化性組成物(a−5)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)及び成分(C)(成分(C)は、添加成分)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過することで、光硬化性組成物(a−5)を調製した。
<A−2>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−5>下記式(4)に示されるフェニルエチレングリコールジアクリレート:50重量部
(4)
<B−2>LucirinTPO(BASF製):3重量部
<B−3>4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成製):0.5重量部
(1−3)成分(A)、成分(B)以外の添加成分(C):合計0.8重量部
<C−3>ポリオキシエチレンステアリルエーテル エマルゲン320P(花王製):0.8重量部
実施例1と同様に、光硬化性組成物(a−5)の半減露光量を測定したところ、1.12mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間9.3秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件において、重合転化率が50%以上となることを確認した。また、この値は、後述する比較例1の光硬化性組成物(b−1)と比べて小さかった。つまり、光硬化性組成物(a−5)は光硬化性組成物(b−1)より露光時間が短くても十分に硬化することがわかった。
(1)光硬化性組成物(a−6)の調製
下記に示される成分(A)、成分(B)及び成分(C)(成分(C)は、添加成分)を配合し、これを0.2μmの超高分子量ポリエチレン製フィルタでろ過することで、光硬化性組成物(a−6)を調製した。
<A−2>ベンジルアクリレート(大阪有機化学工業製、商品名:V#160):50重量部
<A−6>下記式(5)に示されるm−キシリレンジアクリレート:50重量部
(5)
<B−2>LucirinTPO(BASF製):3重量部
<B−3>4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(東京化成製):0.5重量部
(1−3)成分(A)、成分(B)以外の添加成分(C):合計0.8重量部
<C−3>ポリオキシエチレンステアリルエーテル エマルゲン320P(花王製):0.8重量部
実施例1と同様に、光硬化性組成物(a−6)の半減露光量を測定したところ、0.79mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間6.6秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件において、重合転化率が50%以上となることを確認した。また、この値は、後述する比較例1の光硬化性組成物(b−1)と比べて小さかった。つまり、光硬化性組成物(a−6)は光硬化性組成物(b−1)より露光時間が短くても十分に硬化することがわかった。
(1)光硬化性組成物[b−1]の調製
実施例1において、成分(B)を、<B−4>Irgacure651(BASF製)3重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により、光硬化性組成物(b−1)を調製した。
実施例1と同様に、光硬化性組成物(b−1)の半減露光量を測定したところ、6.3mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間52.5秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件においては、重合転化率が50%未満であることを確認した。また、この半減露光量の値は、前述の実施例1の光硬化性組成物(a−1)や実施例2の光硬化性組成物(a−2)と比べて大きかった。つまり、光硬化性組成物(b−1)は、十分に硬化するためには光硬化性組成物(a−1)及び光硬化性組成物(a−2)より露光量を多く必要とすることがわかった。
実施例1と同様に、光硬化性組成物(b−1)のナノインプリントパターンを形成し、電子顕微鏡を用いて前記ナノインプリントパターンを観察したところ、約50%以上のパターンが倒れ等の欠陥を生じていた。
(1)光硬化性組成物[b−2]の調製
実施例1において、成分(B)を、<B−2>LucirinTPO(BASF製)4重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様の方法により、光硬化性組成物(b−2)を調製した。
実施例1と同様に、光硬化性組成物(b−2)の半減露光量を測定したところ、1.33mJ/cm2(照度0.12mW/cm2、露光時間11.1秒)であった。つまり、照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件においては、重合転化率が50%未満であることを確認した。また、この半減露光量の値は、前述の実施例1の光硬化性組成物(a−1)や実施例2の光硬化性組成物(a−2)と比べて大きかった。つまり、光硬化性組成物(b−1)は、十分に硬化するためには光硬化性組成物(a−1)及び光硬化性組成物(a−2)より露光量を多く必要とすることがわかった。
実施例1と同様に、光硬化性組成物(b−2)のナノインプリントパターンを形成し、電子顕微鏡を用いて前記ナノインプリントパターンを観察したところ、約50%以上のパターンが倒れ等の欠陥を生じていた。
Claims (6)
- 少なくとも成分(A)である重合性化合物と、成分(B)である光重合開始剤と、を有する光硬化性組成物であって、
313±5nmの単一波長光を照度0.12mW/cm2、露光時間11.0秒の条件で露光した際に前記重合性化合物の重合転化率が50%以上であり、
前記成分(A)が、イソボルニルアクリレートとベンジルアクリレートとネオペンチルグリコールジアクリレートとから、ベンジルアクリレートとm−キシリレンジアクリレートとから、ベンジルアクリレートとジメチロールトリシクロデカンジアクリレートとから、もしくはベンジルアクリレートとフェニルエチレングリコールジアクリレートとからなり、
前記成分(A)の総量100重量部に対して多官能(メタ)アクリル化合物を40重量部以上50重量部以下含んでおり、
前記成分(B)が、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノンから、もしくは2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドとN,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノンとからなり、前記成分(B)の配合量が前記成分(A)の総量94重量部に対して3重量部以上、前記成分(A)の全量に対して10重量%以下であり、
前記光硬化性組成物の溶剤を除く成分の混合物について、23℃での粘度が1cP以上100cP以下であって、23℃での表面張力が5mN/m以上70mN/m以下であることを特徴とする光硬化性組成物。 - 前記光硬化性組成物が、光ナノインプリント用であることを特徴とする請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 基板と、前記基板上に配置された光硬化性組成物の硬化物と、を有する複合構造体の製造方法であって、
請求項1または2に記載の光硬化性組成物と、モールドとを接触させた状態で光を照射することにより前記硬化物を得る工程を有し、
前記硬化物を得る工程において、前記光硬化性組成物への露光量が30mJ/cm2以下となるように前記光を照射することを特徴とする複合構造体の製造方法。 - 請求項3に記載の複合構造体の製造方法により複合構造体を得る工程を有することを特徴とする複合構造体からなる光学部品の製造方法。
- 請求項3に記載の複合構造体の製造方法により複合構造体を得る工程と、前記基板に電子部材を形成する工程と、を有することを特徴とする回路基板の製造方法。
- 請求項5に記載の回路基板の製造方法により回路基板を得る工程と、
前記回路基板と前記回路基板を制御する制御機構とを接続する工程と、を有することを特徴とする電子部品の製造方法。
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