CN106279186A - 新颖化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片 - Google Patents

新颖化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片 Download PDF

Info

Publication number
CN106279186A
CN106279186A CN201610138000.7A CN201610138000A CN106279186A CN 106279186 A CN106279186 A CN 106279186A CN 201610138000 A CN201610138000 A CN 201610138000A CN 106279186 A CN106279186 A CN 106279186A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
compound
photosensitive resin
resin composition
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610138000.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106279186B (zh
Inventor
徐惠瑗
郑义树
金圭泳
朴彩媛
辛明晔
李英
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of CN106279186A publication Critical patent/CN106279186A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106279186B publication Critical patent/CN106279186B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/06Zinc compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本发明提供一种由化学式1表示的化合物、包含其的感光性树脂组成物以及使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。在化学式1中,每个取代基与具体实施方式中所定义的相同。本发明提供的化合物具有极好的绿色光谱特征、高摩尔消光系数以及改善的有机溶剂溶解性,并且因此可以在制备用于绿色滤光片的感光性树脂组成物期间用作染料,并且包含所述染料的彩色滤光片可以具有极好的亮度和对比率。[化学式1]。

Description

新颖化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片
相关申请案的交叉引用
本申请案主张2015年6月23日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2015-0089065号的优先权和权益,所述专利申请案的全部公开内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种新颖化合物和包含其的感光性树脂组成物和彩色滤光片。
背景技术
通过使用颜料型感光性树脂组成物制造的彩色滤光片由于颜料粒径而在亮度和对比率方面具有限制。此外,成像传感器装置需要较小分散粒径以形成精细图案。为了满足所述要求,已试图通过引入不形成粒子的染料代替颜料来制造感光性树脂组成物以实现具有改善的色彩特征(如亮度、对比率等)的彩色滤光片。因此,需要对作为染料用于制造感光性树脂组成物的适当化合物进行研究。
发明内容
一个实施例提供一种新颖化合物。
另一个实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组成物。
又一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
本发明的一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
M是Cu、Zn、Co、Al、Ga、In、Ca、Mo或Mg,
Z1到Z12各自独立地是Cl或Br,
R1到R4各自独立地是卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代的C3到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基,以及
R1到R4中的至少一个由化学式2表示,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
R5和R6各自独立地是未经取代的C1到C10烷基或经烷基取代的C1到C10烷基,以及
m和n独立地是介于0到5范围内的整数,其限制条件是1≤m+n≤5。
R5和R6可以各自独立地在末端包括叔丁基。
m和n可以独立地是整数1。
化学式2可以由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中,
R5和R6各自独立地是未经取代的C1到C10烷基或经烷基取代的C1到C10烷基。
R1到R4中的至少两个可以由化学式2表示。
R1到R4中的至少三个可以由化学式2表示。
R1到R4全部可以由化学式2表示。
由化学式1表示的化合物可以由从化学式4到化学式11中选出的一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
所述化合物可以是绿色染料。
所述绿色染料可以在约445nm到约560nm的波长中具有最大透射率。
另一个实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组成物。
所述感光性树脂组成物可以还包含碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
所述感光性树脂组成物可以还包含颜料。
所述颜料可以是黄色颜料。
另一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
根据一个实施例的化合物具有极好的绿色光谱特征、高摩尔消光系数以及改善的有机溶剂溶解性,并且因此可以在制备用于绿色滤光片的感光性树脂组成物期间用作染料,并且包含所述染料的彩色滤光片可以具有极好的亮度和对比率。
具体实施方式
将参考附图在下文中更加全面地描述本发明,在这些附图中示出了本发明的示例性实施例。然而,本发明可以按许多不同形式实施,并且不应被解释为局限于本文所阐述的示例性实施例。提供本说明书中所公开的这些示例性实施例,以使得本发明将满足适用的法律要求。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“经取代”是指经从以下选出的取代基取代:卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、硫醇基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202),其中R200、R201以及R202是相同或不同的,并且独立地是C1到C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基团、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基,代替本发明的官能团。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“烷基”是指C1到C20烷基并且具体来说C1到C15烷基,术语“环烷基”是指C3到C20环烷基并且具体来说C3到C18环烷基,术语“烷氧基”是指C1到C20烷氧基并且具体来说C1到C18烷氧基,术语“芳基”是指C6到C20芳基并且具体来说C6到C18芳基,术语“烯基”是指C2到C20烯基并且具体来说C2到C18烯基,术语“亚烷基”是指C1到C20亚烷基并且具体来说C1到C18亚烷基,并且术语“亚芳基”是指C6到C20亚芳基并且具体来说C6到C16亚芳基。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“脂环族有机基团”是指C3到C30环烷基、C3到C30环烯基、C3到C30环炔基、C3到C30环亚烷基、C3到C30环亚烯基(cycloalkenylenegroup)或C3到C30环亚炔基,例如C3到C20环烷基、C3到C20环烯基、C3到C20环炔基、C3到C20环亚烷基、C3到C20环亚烯基或C3到C20环亚炔基;而术语“杂环基”是指C2到C30杂环烷基、C2到C30杂环烯基、C2到C30杂环炔基、C2到C30杂环亚烷基(heterocycloalkylene group)、C2到C30杂环亚烯基或C2到C30杂环亚炔基,例如C2到C20杂环烷基、C2到C20杂环烯基、C2到C20杂环炔基、C2到C20杂环亚烷基(heterocycloalkylenegroup)、C2到C20杂环亚烯基或C2到C20杂环亚炔基。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,术语“杂”是指化学式中例如N、O、S和/或P的至少一个杂原子。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和/或“甲基丙烯酸酯”,并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和/或“甲基丙烯酸”。
如本文所用,当不另外提供定义时,术语“组合”是指混合或共聚。另外,“共聚”是指嵌段共聚和/或无规共聚,并且“共聚物”是指嵌段共聚物和/或无规共聚物。
在本说明书的化学式中,除非另外提供具体定义,否则当化学键在应给出的位置处未绘制时,氢键结在所述位置处。
如本文所用,当不另外提供具体定义时,“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
一个实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
M是Cu、Zn、Co、Al、Ga、In、Ca、Mo或Mg,
Z1到Z12各自独立地是Cl或Br,
R1到R4各自独立地是卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代的C3到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基,以及
R1到R4中的至少一个由化学式2表示,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
R5和R6各自独立地是未经取代的C1到C10烷基或经烷基取代的C1到C10烷基,以及
m和n独立地是介于0到5范围内的整数,其限制条件是1≤m+n≤5。
根据一个实施例的由化学式1表示的化合物具有极好的绿色光谱特征和高亮度。此外,由化学式1表示的化合物包含由化学式2表示的芳氧基,所述芳氧基包含烷基作为取代基,并且所述烷基自身是未经取代或经取代的,因此,所述化合物可以在有机溶剂中具有改善的溶解性。
在一个示例性实施例中,M可以是Zn。
R5和R6可以各自独立地是包含异丙基或叔丁基(例如在末端处的叔丁基)的取代基。由化学式2表示的芳氧基的取代基烷基包含异丙基或叔丁基(例如在末端处的叔丁基),因此增加在有机溶剂中的溶解性并且产生极好的亮度。
m和n可以独立地是整数1。
由化学式2表示的芳氧基包含两个经烷基取代或未经取代的烷基作为取代基,并且与包含一个烷基作为取代基的芳氧基相比,包含两个经烷基取代或未经取代的烷基作为取代基的由化学式2表示的芳氧基可以在有机溶剂中具有改善的溶解性。
举例来说,化学式2可以由化学式3表示。
[化学式3]
在化学式3中,
R5和R6各自独立地是未经取代的C1到C10烷基或经烷基取代的C1到C10烷基。
R5相对于包含于芳氧基中的氧原子存在于邻位,并且R6可以相对于包含于芳氧基中的氧原子存在于对位。与当烷基取代基存在于其它位置时相比,当烷基取代基分别相对于包含于芳氧基中的氧原子存在于邻位和对位时,获得改善的溶解性和亮度。
举例来说,R1到R4中的至少两个(例如其中至少三个)可以由化学式2表示。举例来说,R1到R4可以全部由化学式2表示。
随着由化学式2表示的取代基存在更多,根据一个实施例的化合物可以获得在有机溶剂中改善的溶解性。
由化学式1表示的化合物可以由从由化学式4到化学式11表示的化合物中选出的一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
由于根据一个实施例的化合物因经取代的烷基而可以甚至在较小量下实现更清晰的颜色,所以可以通过使用所述化合物作为着色剂制造具有极好色彩特征(如亮度、对比率等)的显示装置。举例来说,所述化合物可以是着色剂,例如染料,例如可以在约445nm到约560nm的波长中具有例如最大透射率的绿色染料。
一般来说,染料是用于彩色滤光片的组分中最昂贵的。因此,所述昂贵染料可能需要更多用以实现所需效果,例如高亮度、高对比度等,且因此增加单位生产成本。然而,当根据一个实施例的化合物用作彩色滤光片中的染料时,即使以少量使用所述化合物仍可以实现极好的色彩特征(如高亮度、高对比率等)并且降低单位生产成本。
此外,当根据一个实施例的化合物包含由化学式3表示的取代基时,在有机溶剂中的溶解性和亮度变得更加优异。
根据一个实施例,提供一种包含根据以上实施例的化合物的感光性树脂组成物。
举例来说,感光性树脂组成物包含根据以上实施例的化合物、碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。感光性树脂组成物可以还包含颜料。
根据一个实施例的化合物在感光性树脂组成物中发挥着色剂(例如染料,例如绿色染料)的作用并且可以实现极好的色彩特征。
以所述感光性树脂组成物的总量计,可以包含约1重量%到约10重量%、例如约3重量%到约7重量%的量的根据一个实施例的化合物。当包含所述范围内的根据一个实施例的化合物时,色彩再现性和对比率变得极好。
颜料可以颜料分散液形式包含在所述感光性树脂组成物中。
所述感光性树脂组成物可以还包含颜料,例如黄色颜料。
黄色颜料可以是颜色指数中的C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150等,并且这些颜料可以单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
呈颜料分散液形式的颜料可以包含在所述感光性树脂组成物中。
颜料分散液可以包含固体颜料、溶剂以及将颜料均匀地分散于溶剂中的分散剂。
以所述颜料分散液的总量计,可以包含约1重量%到约20重量%、例如约8重量%到约20重量%、例如约8重量%到约15重量%、例如约10重量%到约20重量%、例如约10重量%到约15重量%的量的固体颜料。
分散剂可以是非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实例可以是聚烷二醇和其酯、聚氧化烯、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等,并且可以单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
市售分散剂的实例可以包含BYK有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等;EFKA化学品公司(EFKA Chemicals Co.)制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等;泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse27000、Solsperse 28000等;或味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711、PB821等。
以所述颜料分散液的总量计,可以包含约1重量%到约20重量%的量的分散剂。当包含所述范围内的分散剂时,感光性树脂组成物的分散可以因适当的粘度而改善,并且因此可以维持制品的光学、物理化学质量。
用于颜料分散液的溶剂可以是乙二醇乙酸酯、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等,但不限于此。
以所述感光性树脂组成物的总量计,可以包含约10重量%到约20重量%、例如约12重量%到约18重量%的量的颜料分散液。当包含所述范围内的颜料分散液时,有利地确保加工余量并且色彩再现性和对比率变得极好。
碱溶性树脂可以是丙烯酸系树脂。
丙烯酸系树脂是第一烯系不饱和单体与可与其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物,并且是包含至少一个丙烯酸系重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体是包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包含(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
以所述丙烯酸系树脂的总量计,可以包含约5重量%到约50重量%、例如约10重量%到约40重量%的量的第一烯系不饱和单体。
第二烯系不饱和单体可以是芳香族乙烯基化合物,如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不饱和羧酸酯化合物,如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不饱和羧酸氨基烷基酯化合物,如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯等;羧酸乙烯酯化合物,如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物,如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等;氰化乙烯化合物,如(甲基)丙烯腈等;不饱和酰胺化合物,如(甲基)丙烯酰胺等;等等,并且可以单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
所述丙烯酸系树脂的具体实例可以是丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等,但不限于此。这些可以单独使用或以两个或多于两个的混合物形式使用。
碱溶性树脂的重量平均分子量可以是约3,000g/mol到约150,000g/mol、例如约5,000g/mol到约50,000g/mol并且再例如约20,000g/mol到约30,000g/mol。当丙烯酸系树脂的重量平均分子量在所述范围内时,用于彩色滤光片的感光性树脂组成物具有良好的物理和化学特性、适当粘度以及在彩色滤光片制造期间与衬底的紧密接触特性。
丙烯酸系树脂的酸值可以是约15mgKOH/g到约60mgKOH/g,例如约20mgKOH/g到约50mgKOH/g。当丙烯酸系树脂的酸值在所述范围内时,像素图案可以具有极好的分辨率。
以用于彩色滤光片的感光性树脂组成物的总量计,可以包含约1重量%到约30重量%、例如约1重量%到约20重量%的量的碱溶性树脂。当包含以上范围内的碱溶性树脂时,可以改善显影性并且在彩色滤光片制造期间可以由于改善的交联而改善极好的表面光滑度。
光可聚合化合物可以是包含至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不饱和双键,因此可以在图案形成过程中的曝光期间引起足够聚合并且形成具有极好的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
市售光可聚合化合物的实例如下。(甲基)丙烯酸单官能酯的实例可以包含Aronix (东亚合成化工株式会社(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.));KAYARAD(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.));(大阪有机化工株式会社(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等。(甲基)丙烯酸双官能酯的实例可以包含Aronix(东亚合成化工株式会社);KAYARAD (日本化药株式会社);(大阪有机化工株式会社)等。(甲基)丙烯酸三官能酯的实例可以包含Aronix (东亚合成化工株式会社);KAYARAD (日本化药株式会社); (大阪有机化工株式会社(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。这些可以单独使用或以两个或多于两个的混合物形式使用。
光可聚合化合物可以用酸酐处理以改善显影性。
以所述感光性树脂组成物的总量计,可以包含约1重量%到约15重量%、例如约5重量%到约10重量%的量的光可聚合化合物。当包含所述范围内的光可聚合化合物时,光可聚合化合物在图案形成过程中的曝光期间充分固化并且具有极好的可靠性,并且可以改善碱性显影液的显影性。
光聚合起始剂是常用于感光性树脂组成物的起始剂,例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其组合。
苯乙酮系化合物的实例可以是2,2′-二乙氧基苯乙酮、2,2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的实例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4′-二甲基氨基二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮、3,3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物的实例可以是噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香系化合物的实例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪系化合物的实例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′,4′-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的实例可以是O-酰基肟系化合物、2-(o-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟系化合物的具体实例可以是1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯以及1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始剂除所述化合物以外可以还包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物等。
光聚合起始剂可以与能够通过吸收光引起化学反应和变得激发并且接着传递其能量的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可以是四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
以感光性树脂组成物的总量计,可以包含约0.01重量%到约10重量%、例如约0.1重量%到约5重量%的量的光聚合起始剂。当包含所述范围内的光聚合起始剂时,由于在图案形成过程中的曝光期间充分固化,所以可以确保极好的可靠性,图案可以具有极好的分辨率和紧密接触特性以及极好的耐热性、耐光性和耐化学性,并且由于非反应物起始剂,所以可以防止透射率劣化。
溶剂是具有与所述化合物、所述碱溶性树脂、所述光可聚合化合物以及所述光聚合起始剂的相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可以包含醇,如甲醇、乙醇等;醚,如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等;二醇醚,如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等;乙二醇乙酸乙醚,如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚等;卡必醇,如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳香族烃,如甲苯、二甲苯等;酮,如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等;饱和脂肪族单羧酸烷基酯,如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等;乳酸酯,如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;氧基乙酸烷基酯,如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等;烷氧基乙酸烷基酯,如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-氧基丙酸烷基酯,如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基丙酸烷基酯,如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等;单氧基单羧酸烷基酯的2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯,如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、丁酸2-羟基-3-甲基甲酯等;酮酸酯,如丙酮酸乙酯等。另外,也可以使用高沸点溶剂,如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚等。
考虑到混溶性和反应性,可以优选地使用二醇醚,如乙二醇单乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,如乙基乙二醇乙酸乙醚等;酯,如丙酸2-羟基乙酯等;卡必醇,如二乙二醇单甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;以及酮,如环己酮。
溶剂以余量使用,例如以感光性树脂组成物的总量计的约30重量%到约80重量%。当包含所述范围内的溶剂时,感光性树脂组成物可以具有适当粘度,从而改善彩色滤光片的涂布特征。
根据另一个实施例的感光性树脂组成物可以还包含环氧化合物以改善与衬底的紧密接触特性。
环氧化合物的实例可以是苯酚酚醛环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可以包含约0-01重量份到约20重量份、例如约0.1重量份到约10重量份的量的环氧化合物。当包含所述范围内的环氧化合物时,可以改善紧密接触特性、储存能力等。
感光性树脂组成物可以还包含具有如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等的反应性取代基的硅烷偶合剂,以便改善与衬底的粘着性。
硅烷偶合剂的实例包含三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基丙氧基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可以单独使用或以两个或多于两个的混合物形式使用。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可以包含约0.01重量份到约10重量份的量的硅烷偶合剂。当包含以上范围内的硅烷偶合剂时,改善紧密接触特性、储存特性等。
感光性树脂组成物可以还包含表面活性剂,以便改善涂布特性并且抑制斑点产生。
表面活性剂的实例可以包含芴系表面活性剂,例如(BM化学公司(BM Chemie Inc.));MEGAFACE F以及F(大日本油墨化学工业株式会社(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.));FULORADFULORADFULORAD以及FULORAD(住友3M株式会社(Sumitomo 3M Co.,Ltd.));SURFLONSURFLONSURFLONSURFLON以及SURFLON(旭硝子玻璃株式会社(ASAHI Glass Co.,Ltd.));以及 以及等(东丽硅酮株式会社(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
以100重量份的感光性树脂组成物计,可以包含约0.001重量份到约5重量份的量的表面活性剂。当包含所述范围内的表面活性剂时,可以确保涂布均一性,不产生污渍并且改善玻璃衬底的湿润特性。
感光性树脂组成物可以在其减少特性时还包含预定量的其它添加剂,如抗氧化剂、稳定剂等。
根据本发明的另一个实施例,提供一种使用所述感光性树脂组成物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片的图案形成过程如下。
所述过程包含以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等方法将正型感光性树脂组成物涂布到支撑衬底上;干燥经涂布的正型感光性树脂组成物以形成感光性树脂组成物膜;将正型感光性树脂组成物膜曝光;在碱性水溶液中显影经曝光的正型感光性树脂组成物膜以获得感光性树脂膜;以及热处理感光性树脂膜。用于图案化过程的条件是相关技术中所熟知的并且将不在本说明书中作详细说明。
在下文中,参照实例和比较例更详细地说明本发明。然而,出于描述的目的提供以下实例和比较例并且本发明不限于此。
化合物合成
合成实例1:合成3,5,6-三氯-4-(2,4-二叔丁基苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5g)、2,4-二叔丁基苯酚(3.8g)、K2CO3(3.898g)和N,N-二甲基甲酰胺(50ml)置于100ml烧瓶中并且接着搅拌,同时在70℃下加热。当反应完成时,用乙酸乙酯(ethyl acetate,EA)萃取所得物。在萃取后,产物用EA/己烷通过柱色谱法柱纯化以获得液体,浓缩液体以获得固体,并且真空干燥固体,从而获得由合成实例1表示的化合物。
合成实例2:合成3,5,6-三氯-4-(2,6-二甲基苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5g)、2,6-二甲基苯酚(6.6g)、K2CO3(3.898g)和丙酮(50ml)置于100ml烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,用EA(乙酸乙酯)萃取所得物。在萃取后,产物用EA/己烷通过柱色谱法柱纯化以获得液体,浓缩液体以获得固体,并且真空干燥固体,从而获得由合成实例2表示的化合物。
合成实例3:合成3,5,6-三氯-4-(2-叔丁基苯氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5g)、2-叔丁基苯酚(6.64g)、K2CO3(3.898g)和丙酮(50ml)置于100ml烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,用EA(乙酸乙酯)萃取所得物。在萃取后,产物用EA/己烷通过柱色谱法柱纯化以获得液体,浓缩液体以获得固体,并且真空干燥固体,从而获得由合成实例3表示的化合物。
合成实例4:合成3,5,6-三氯-4-(3-甲基-丁氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5g)、异戊醇(5.9g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(3.9g)和四氢呋喃(50ml)置于100ml烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,用EA(乙酸乙酯)萃取所得物。在萃取后,产物用EA/己烷通过柱色谱法柱纯化以获得液体,浓缩液体以获得固体,并且真空干燥固体,从而获得由合成实例4表示的化合物。
合成实例5:合成3,5,6-三氯-4-(联苯-2-基氧基)-邻苯二甲腈
将3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(5g)、2-苯基苯酚(3.2g)、K2CO3(3.898g)和丙酮(50ml)置于100ml烧瓶中并且接着搅拌,同时在50℃下加热。当反应完成时,用EA(乙酸乙酯)萃取所得物。在萃取后,产物用EA/己烷通过柱色谱法柱纯化以获得液体,浓缩液体以获得固体,并且真空干燥固体,从而获得由合成实例5表示的化合物。
合成实例6:合成由化学式4表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1g)、根据合成实例2的化合物(0.269g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,从其中过滤固体并且真空干燥,从而获得由化学式4表示的化合物。
[化学式4]
Maldi-tof MS:1723.12m/z
合成实例7:合成由化学式5表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1g)、根据合成实例3的化合物(0.288g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且接着真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤由其获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式5表示的化合物。
[化学式5]
Maldi-tof MS:1750.15m/z
合成实例8:合成由化学式6表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1g)、根据合成实例4的化合物(0.24g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤由其获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式6表示的化合物。
[化学式6]
Maldi-tof MS:1692.13m/z
合成实例9:合成由化学式7表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1g)、根据合成实例5的化合物(0.30g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤由其获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式7表示的化合物。
[化学式7]
Maldi-tof MS:1773.12m/z
合成实例10:合成由化学式8表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1.45g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.38g)和1-戊烯醇(7g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g),并且搅拌混合物同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,向其中添加甲醇并且向其中添加混合物以进行结晶。在本文中,过滤所获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式8表示的化合物。
[化学式8]
Maldi-tof MS:1810.99m/z
合成实例11:合成由化学式9表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(1g)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.2g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且接着在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤所获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式9表示的化合物。
[化学式9]
Maldi-tof MS:1640.02m/z
合成实例12:合成由化学式10表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(0.40g)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.40g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤由其获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式10表示的化合物。
[化学式10]
Maldi-tof MS:1468.83m/z
合成实例13:合成由化学式11表示的化合物
将根据合成实例1的化合物(0.33g)、3,4,5,6-四氯邻苯二甲腈(0.66g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.6g)和1-戊烯醇(5g)置于100ml烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤所获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式11表示的化合物。
[化学式11]
Maldi-tof MS:1300.63m/z
比较合成实例1:合成由化学式12表示的化合物
将3,5,6-三氯-4-(苯氧基)邻苯二甲腈(1.0g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.7g)和1-戊烯醇(15mL)置于100mL烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g)并且搅拌混合物,同时持续加热直到140℃。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤所获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式12表示的化合物。
[化学式12]
Maldi-tof MS:1355.71m/z
比较合成实例2:合成由化学式13表示的化合物
将3,5,6-三氯-4-(戊氧基)邻苯二甲腈(1g)、1,8-二氮杂二环十一-7-烯(0.7g)和1-戊烯醇(15mL)置于100mL烧瓶中并且在90℃下加热直到固体溶解为止,向其中添加乙酸锌(0.15g),并且搅拌混合物直到加热达到140℃为止。当反应完成时,用MeOH过滤其中的沉淀并且真空干燥。干燥的固体通过柱色谱法纯化。接着,向其中添加少量二氯甲烷以溶解固体,并且向其中添加甲醇以进行结晶。在本文中,过滤所获得的固体并且真空干燥,从而获得由化学式13表示的化合物。
[化学式13]
Maldi-tof MS:1333.90m/z
评估1:溶解性
将稀释溶剂(PGMEA)分别添加到0.5g根据合成实例6到合成实例13以及比较合成实例1和比较合成实例2的每一化合物,并且每一溶液使用混合转子(混合转子VMR-5,井内盛栄堂株式会社(Iuchi Seieido Co.,Ltd.))在25℃和100rpm下搅拌1小时,每一化合物的溶解性结果提供于表1中。
溶解性评估参考
以稀释溶剂的总重量计,大于或等于10重量%的量的化合物(溶质)溶解:○
以稀释溶剂的总重量计,在大于或等于5重量%并且小于10重量%范围的量的化合物(溶质)溶解:Δ
以稀释溶剂的总重量计,在小于5重量%范围的量的化合物(溶质)溶解:X
[表1]
(单位:重量%)
溶解性
合成实例6
合成实例7
合成实例8
合成实例9
合成实例10
合成实例11
合成实例12
合成实例13
比较合成实例1 Δ
比较合成实例2 Δ
参照表1,与根据比较合成实例1和比较合成实例2的化合物相比,根据合成实例6到合成实例13的化合物作为根据一个实施例的化合物在有机溶剂中显示改善的溶解性,并且因此当用于感光性树脂组成物等时显示极好的色彩特征。
合成感光性树脂组成物
实例1
根据实例1的感光性树脂组成物是通过以表2中所提供的组成混合以下组分来制备。
具体来说,将光聚合起始剂溶解于溶剂中,在室温下搅拌溶液2小时,向其中添加碱溶性树脂和光可聚合化合物,并且在室温下搅拌混合物2小时。随后,将作为着色剂的根据合成实例6的化合物(由化学式4表示)和颜料(呈颜料分散液形式)添加到反应物中,并且在室温下搅拌所得混合物一小时。接着,过滤三次其中的产物以去除杂质,从而制备感光性树脂组成物。
[表2]
(单位:重量%)
实例2
除了使用合成实例7的化合物(由化学式5表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
实例3
除了使用合成实例8的化合物(由化学式6表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
实例4
除了使用合成实例9的化合物(由化学式7表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
实例5
除了使用合成实例10的化合物(由化学式8表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
实例6
除了使用合成实例11的化合物(由化学式9表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
实例7
除了使用合成实例12的化合物(由化学式10表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
实例8
除了使用合成实例13的化合物(由化学式11表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
比较例1
除了使用比较合成实例1的化合物(由化学式12表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
比较例2
除了使用比较合成实例2的化合物(由化学式13表示)代替合成实例6的化合物(由化学式4表示),感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
比较例3
除了使用表3中所提供的组成代替表2中所提供的组成,感光性树脂组成物是根据与实例1相同的方法来制备。
[表3]
(单位:重量%)
评估2:色彩座标、亮度和对比率
将根据实例1到实例8以及比较例1到比较例3的每一感光性树脂组成物涂布在1mm厚的去油并洗涤的玻璃衬底上达到1μm到3μm厚并且在90℃热板上干燥2分钟,从而获得膜。膜通过使用主要波长是365nm的高压汞灯曝光。接着,膜在200℃强制对流干燥炉中干燥5分钟。像素层的色彩座标(x,y)、亮度Y和对比率是通过使用分光光度计(MCPD3000,大塚电子株式会社(Otsuka Electronics Inc.))测量并且提供于表4中。
[表4]
参照表4,与根据比较例1到比较例3的感光性树脂组成物相比,根据实例1到实例8的包含根据一个实施例的化合物作为染料的感光性树脂组成物显示极好的色彩特征。
尽管已结合目前视为实用的示例性实施例来描述本发明,但应理解,本发明不限于所公开的实施例,而相反地,本发明意欲涵盖包含在所附权利要求书的精神和范围内的各种修改和等效配置。

Claims (15)

1.一种由化学式1表示的化合物,其特征在于:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
M是Cu、Zn、Co、Al、Ga、In、Ca、Mo或Mg,
Z1到Z12各自独立地是Cl或Br,
R1到R4各自独立地是卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代的C3到C20烷氧基、经取代或未经取代的C6到C20芳基或经取代或未经取代的C6到C20芳氧基,以及
R1到R4中的至少一个由化学式2表示,
[化学式2]
其中在化学式2中,
R5和R6各自独立地是未经取代的C1到C10烷基或经烷基取代的C1到C10烷基,
m和n独立地是介于0到5范围内的整数,其限制条件是1≤m+n≤5。
2.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述R5和R6各自独立地在末端包括叔丁基。
3.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述m和n各自独立地是整数1。
4.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述化学式2由化学式3表示:
[化学式3]
在化学式3中,
R5和R6各自独立地是未经取代的C1到C10烷基或经烷基取代的C1到C10烷基。
5.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述R1到R4中的至少两个由化学式2表示。
6.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述R1到R4中的至少三个由化学式2表示。
7.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述R1到R4全部由化学式2表示。
8.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述由化学式1表示的化合物由化学式4到化学式11中的一个表示:
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
9.根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述化合物是绿色染料。
10.根据权利要求9所述的由化学式1表示的化合物,其特征在于,所述绿色染料在445nm到560nm的波长中具有最大透射率。
11.一种感光性树脂组成物,其特征在于,包括根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物。
12.根据权利要求11所述的感光性树脂组成物,其特征在于,所述感光性树脂组成物还包括碱溶性树脂、光可聚合化合物、光聚合起始剂以及溶剂。
13.根据权利要求12所述的感光性树脂组成物,其特征在于,所述感光性树脂组成物还包括颜料。
14.根据权利要求13所述的感光性树脂组成物,其特征在于,所述颜料是黄色颜料。
15.一种彩色滤光片,其特征在于,使用根据权利要求11所述的感光性树脂组成物制造。
CN201610138000.7A 2015-06-23 2016-03-11 化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片 Active CN106279186B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150089065A KR101837563B1 (ko) 2015-06-23 2015-06-23 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러필터
KR10-2015-0089065 2015-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106279186A true CN106279186A (zh) 2017-01-04
CN106279186B CN106279186B (zh) 2020-03-31

Family

ID=57602171

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610138000.7A Active CN106279186B (zh) 2015-06-23 2016-03-11 化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片

Country Status (4)

Country Link
US (1) US9581729B2 (zh)
KR (1) KR101837563B1 (zh)
CN (1) CN106279186B (zh)
TW (1) TWI585163B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI822888B (zh) * 2018-10-26 2023-11-21 日商三菱化學股份有限公司 光學構件用膜狀物、光學構件用組成物及光學構件

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102129509B1 (ko) * 2017-07-26 2020-07-02 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102134632B1 (ko) * 2017-07-31 2020-07-16 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102149968B1 (ko) * 2017-09-06 2020-08-31 삼성에스디아이 주식회사 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
JP7003637B2 (ja) * 2017-12-25 2022-01-20 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1774490A (zh) * 2003-05-09 2006-05-17 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和铂化合物
CN103339566A (zh) * 2011-02-10 2013-10-02 富士胶片株式会社 着色硬化性组成物及彩色滤光片
CN104144987A (zh) * 2012-03-02 2014-11-12 富士胶片株式会社 着色硬化性组成物及彩色滤光片

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5024923A (en) 1987-09-09 1991-06-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Infrared absorbent compositions
JPH0730300B2 (ja) 1988-04-01 1995-04-05 三井東圧化学株式会社 アルキルフタロシアニン近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
JPH0249785A (ja) 1988-08-12 1990-02-20 Rikagaku Kenkyusho 電導性電荷移動錯体
EP0559613B1 (de) 1992-03-05 1999-12-15 Ciba SC Holding AG Stabilisierung von organischen Pigmenten
JP3455915B2 (ja) 1993-09-24 2003-10-14 Jsr株式会社 カラーフィルタ用感放射線性組成物およびカラーフィルタ
JP3824285B2 (ja) 1997-03-14 2006-09-20 富士写真フイルム株式会社 感放射線性着色組成物
JP4120023B2 (ja) 1997-06-20 2008-07-16 ソニー株式会社 色フィルタの製造方法
JP4518651B2 (ja) 2000-08-22 2010-08-04 大日本印刷株式会社 着色レジスト材セット及びカラーフィルタ
GB0219938D0 (en) 2002-08-28 2002-10-02 Avecia Ltd Compound
TWI360722B (en) 2003-08-21 2012-03-21 Nissan Chemical Ind Ltd Dye-containing resist composition and color filter
KR20090106226A (ko) 2008-04-04 2009-10-08 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된컬러필터
JP2010044981A (ja) 2008-08-15 2010-02-25 Fujifilm Corp 表示装置
KR20100078845A (ko) 2008-12-30 2010-07-08 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
KR20100080142A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 제일모직주식회사 염료, 이를 포함하는 착색 조성물, 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터
JP2013182214A (ja) 2012-03-02 2013-09-12 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
JP5914379B2 (ja) 2012-03-02 2016-05-11 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ
TW201348346A (zh) 2012-03-07 2013-12-01 Fujifilm Corp 著色組成物、彩色濾光片、液晶顯示裝置、有機el顯示裝置及固體攝影元件
JP6115281B2 (ja) 2012-06-07 2017-04-19 Jsr株式会社 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2013254126A (ja) 2012-06-08 2013-12-19 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd カラーフィルタ用緑色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP2014028950A (ja) 2012-07-04 2014-02-13 Nippon Shokubai Co Ltd 組成物およびカラーフィルタ
JP2014125460A (ja) 2012-12-27 2014-07-07 Sumitomo Chemical Co Ltd フタロシアニン化合物
KR20140086732A (ko) 2012-12-28 2014-07-08 제일모직주식회사 표시장치 절연막용 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 표시장치 절연막 및 표시장치
JP6147224B2 (ja) 2013-07-01 2017-06-14 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、これを用いた硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および有機el表示装置
JP5865341B2 (ja) 2013-09-09 2016-02-17 富士フイルム株式会社 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、モノマー、並びにポリマー

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1774490A (zh) * 2003-05-09 2006-05-17 富士胶片株式会社 有机电致发光装置和铂化合物
CN103339566A (zh) * 2011-02-10 2013-10-02 富士胶片株式会社 着色硬化性组成物及彩色滤光片
CN104144987A (zh) * 2012-03-02 2014-11-12 富士胶片株式会社 着色硬化性组成物及彩色滤光片

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI822888B (zh) * 2018-10-26 2023-11-21 日商三菱化學股份有限公司 光學構件用膜狀物、光學構件用組成物及光學構件

Also Published As

Publication number Publication date
US20160377764A1 (en) 2016-12-29
KR20170000184A (ko) 2017-01-02
KR101837563B1 (ko) 2018-03-12
TWI585163B (zh) 2017-06-01
US9581729B2 (en) 2017-02-28
TW201700626A (zh) 2017-01-01
CN106279186B (zh) 2020-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106279186A (zh) 新颖化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片
KR101816232B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
CN103869612B (zh) 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片
CN105467754A (zh) 感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片
CN102445851B (zh) 着色感光性组合物
TWI514072B (zh) 光敏樹脂組合物和使用其的光阻擋層
CN105388705A (zh) 着色感光性树脂组合物
CN104570604A (zh) 光敏树脂组合物和使用其的挡光层
TW200921271A (en) Colored photosensitive resin composition
CN104777713A (zh) 感光性树脂组合物和使用该组合物的滤色器
CN105759567A (zh) 着色感光性树脂组合物、彩色滤光器和图像显示装置
TWI615388B (zh) 新穎化合物、包含其的著色劑、包含所述著色劑的正型感光性樹脂組合物以及濾色器
TW201730280A (zh) 新穎化合物、新穎聚合物、包含其的著色劑、包含其的正型感光性樹脂組成物以及濾色片
TWI615678B (zh) 感光樹脂組成物、使用其的黑色柱狀間隙物及彩色濾光片
TWI585078B (zh) 新穎的脂溶性化合物、含有該化合物的感光性樹脂組成物及彩色濾光片
CN104777714A (zh) 感光性树脂组合物和使用其的滤色片
CN107428766B (zh) 化合物、含有其的感光性树脂组成物及彩色滤光片
KR20190013136A (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
JP7091418B2 (ja) 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタおよびディスプレイ装置
CN107540697A (zh) 化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片
TWI809326B (zh) 酞菁類化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置
TWI641597B (zh) 化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片
CN109456333A (zh) 新颖化合物、包括其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片
CN115443435A (zh) 光敏树脂组合物、光敏树脂膜及使用其制造的彩色滤光片
KR20220095387A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant