WO2019031704A1 - 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물 - Google Patents

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WO2019031704A1
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박종호
이다미
최상아
양승진
박상균
김재준
이재용
이수연
정지혜
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주식회사 엘지화학
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    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
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    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Definitions

  • the present invention relates to colorant compounds and to coloring compositions comprising them. More particularly, the present invention relates to a colorant compound having a novel structure exhibiting excellent color characteristics and heat resistance, and a coloring composition comprising the same.
  • a color filter is a liquid crystal display device (LCD) and an organic light emitting diode (OLED) which are formed on a transparent substrate such as glass with red, green and blue pixel portions, ) For displaying a color image in a display device.
  • LCD liquid crystal display device
  • OLED organic light emitting diode
  • the coloring matter of each pixel portion applied to such a color filter is composed of fine particles in the form of a pigment or a dye.
  • Coloring agents, and the like are appropriately mixed to display red, green, and blue, respectively.
  • coloring materials in the form of pigments are not only poor in solubility and dispersibility in the composition but also can be formed into coarsened particles as the particles already dissolved in the composition are re-agglomerated , Other Most of them can form foreign substances.
  • the performance required for a color filter basically has heat resistance and light resistance.
  • generally known color materials in the form of pigments are also limited in their ability to increase heat resistance and light fastness due to their structural limitations.
  • the present invention provides embodiments of coloring compositions and coloring compositions comprising the same that are not generally known in the art to overcome the limitations indicated above.
  • A is represented by the following formula (2a) or (2b)
  • R 1 to R 6 is represented by the following formula (3), and the remainder not represented by the following formula (3) among R 1 to R 6 are each independently selected from the group consisting of hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C1-C20 hydroxyalkyl group; Substituted or Unsubstituted C6-C30 aryl groups; A substituted or unsubstituted C7-C30 arylalkyl group; A substituted or unsubstituted C7-C30 alkylaryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group,
  • X 1 is the same or different and is hydrogen; A halogen element; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; A substituted or unsubstituted Cl-C hydroxyalkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C7-C30 arylalkyl group; A substituted or unsubstituted C7-C30 alkylaryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group,
  • Q 1 is 0; Or NH;
  • Q 2 is a direct bond; Or CO;
  • R 7 is a direct bond; Or a C1-C12 alkylene group,
  • a coloring composition comprising the colorant compound, a binder resin, a polymerizable compound, and a photopolymerization initiator.
  • the colorant compound provided in one embodiment of the present invention has a structure containing a specific moiety as opposed to a generally known compound, and thus has a level that meets the needs of large-screen and high-definition Color purity, color reproducibility, brightness and contrast ratio, and can exhibit excellent performances such as heat resistance and light resistance.
  • the coloring composition provided in another embodiment of the present invention includes the coloring agent compound and when a color filter is manufactured by using the coloring agent, a color filter having a high resolution, such as color reproducibility, heat resistance and light resistance, It can be manufactured in a large area.
  • BEST MODES FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is embodied in a colorant compound and a coloring composition containing the same. Advantages and features of the implementations, and ways of accomplishing them, will become apparent with reference to the embodiments described in detail below. However, it is to be understood that the present invention is not limited to the disclosed embodiments, but may be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein. It is intended that the disclosure of the present invention be limited only by the terms of the appended claims. In the following, prior to the detailed description of the embodiments of the present invention, the expressions, terms and the like commonly used herein are defined.
  • * - means a bond connected to another substituent.
  • substituted or unsubstituted A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A carbonyl group; An ester group; Imide; An amino group; Phosphine oxide groups; An alkoxy group; An aryloxy group; An alkyloxy group; Arylthioxy group; An alkylsulfoxy group; Arylsulfoxy group; Silyl group; Boron group; An alkyl group; Cycloalkyl groups; An alkenyl group; An aryl group; Aralkyl groups; An aralkenyl group; An alkylaryl group; An alkylamine group; An aralkylamine group; A heteroarylamine group; An arylamine group; Arylphosphine groups; Or a heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, or a substituted or unsubstituted group in which at least two of the above-exemplified substituent
  • the "substituent group to which two or more substituents are connected” may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 6 to 20 carbon atoms, or 6 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like.
  • Examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a klycenyl group and a fluorenyl group.
  • the alkyl group may be a straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 5 carbon atoms.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, N-propyl, n-pentyl, n-pentyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylhexyl, Propyl, 1, 1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl
  • the aryl group in the arylalkyl group and the alkylaryl group is the same as the aforementioned aryl group.
  • the alkyl group in the arylalkyl group and the alkylaryl group is the same as the alkyl group described above.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention is based on 1) quinophthalone or a derivative compound thereof, 2) a specific substituent group on the skeleton on which it is based And has a novel structure.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1).
  • A is represented by the following formula (2a) or (2b).
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention is based on quinophthalone or a derivative thereof to express yellow color.
  • X 1 is the same or different and represents hydrogen; A halogen element; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C1-C20 hydroxyalkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C7-C30 arylalkyl group; A substituted or unsubstituted C7-C30 alkylaryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.
  • R 1 to R 6 is at least one to be represented by General Formula (3), R 1 to R 6 to the rest of the non-represented by General Formula (3), respectively, independently of each other, hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C1-C20 alkoxy group; A substituted or unsubstituted C1-C20 hydroxyalkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; A substituted or unsubstituted C7-C30 arylalkyl group; A substituted or unsubstituted C 6 -C 30 alkylaryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroaryl group.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention has a substituent represented by the following formula (3) introduced into at least one position of the quinophthalone compound.
  • Q 1 is 0; Or NH; Q < 2 > is a direct bond; Or C0; and, R 7 is a direct bond; Or a C1-C12 alkylene group; B is a C6-C30 aryl group substituted by at least one hydroxy group; Or a C7-C30 alkylaryl group substituted with one or more hydroxy groups.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention comprises i) Hydrophilic portion of Q 1, (the case of C0), Q 2, and at the same time ii) the substituent (Formula 3) introduced has a high molecular weight, properties such as solubility and heat resistance compared with the case where such a substituent is not introduced containing B This is an improvement.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention has a substituent group (Formula 3) including hydrophilic moieties Q 1 and Q 2 (in the case of C 0) and B,
  • the dispersibility in the composition can be improved. Such an effect can be more excellently expressed when a hydrophilic solvent is contained in the composition.
  • the amount of the additive such as the dispersant may be decreased or not used at all, Foreign body production can be suppressed.
  • the color filter implemented on the basis of such a composition can exhibit excellent properties such as color purity, luminance, contrast ratio, and the like by appropriately combining the absorption and transmission spectrum of the color filter with the spectrum of the light source.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention has a higher molecular weight than the case where such a substituent is not introduced by introducing a substituent (Formula 3) containing a C6-C30 aryl group or a C7-C30 alkylaryl group Can be increased.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention can be made from a composition having improved heat resistance based on the increased molecular weight of the colorant compound.
  • the color filter implemented on the basis of such a composition can exhibit stable display performance without causing a rapid change in color purity, luminance, contrast ratio, etc. in a heat treatment process for its implementation.
  • the colorant compound according to one embodiment of the present invention is characterized in that it comprises: 1) a colorant compound which is yellow based on the quinophthalone- 2)
  • the incorporation of the substituent represented by the general formula (3) improves the solubility and exhibits excellent color purity, color reproducibility, contrast ratio, heat resistance, etc.
  • a bulky substituent was introduced into the colorant compound of the above formula (1).
  • X 1 is the same and can be hydrogen.
  • B in Formula 3 may be represented by Formula 4 below.
  • R a , R b , R c , R d and R e is a hydroxyl group (-0H) and the others are independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 -C 20 straight- Or a C3-C20 branched alkyl group.
  • the improved solubility can reduce the occurrence of a new absorption spectrum due to the intermolecular attraction of the above-mentioned Formula 1 colorant compound, and can contribute to excellent color purity, color reproducibility, brightness, contrast ratio, and the like.
  • the improved solubility can be achieved not only by significantly reducing the amount of a material (for example, a dispersant, etc.) required for dispersing the colorant compound of Formula 1, but also by introducing other materials necessary for improving the color pattern processability You can contribute.
  • a material for example, a dispersant, etc.
  • the bulky substituent (4) has a hindered structure in which a hydroxy group is located between two different branched alkyl groups
  • a radical (rad) and a singlet singlet oxygen can react with the hindered structure and the stability of the chromophore can be improved compared to the case where such a structure is not introduced.
  • R c is a hydroxyl group
  • R a and R e may each be hydrogen
  • R b and R d may each independently of one another be C3-C20, specifically C3-C10, more particularly C3-C6 branched alkyl groups.
  • R b and R d in the formula (4) may be a branched alkyl group of C4, respectively, formula (4) in this case may be located at R 6 of the formula (I), of formula (I) R 1 to R 5 may each be hydrogen.
  • the compound represented by Formula 1 may be any one selected from the group consisting of the following compounds, but is not limited thereto.
  • Coloring composition According to another embodiment of the present invention, there is provided a coloring composition comprising the coloring agent compound of formula (1).
  • the colorant compound is at least about 10% by weight, or at least about 15% by weight, or at least about 20% by weight, and at most about 50% by weight based on 100% by weight of the sol id contents contained in the colorant composition , Or about 40 wt%, or about 30 wt% or less. If the content of the colorant compound is too small, the color purity may be lowered. If the content is too high, the curing reaction of the resin composition may not be properly performed.
  • the colorant compound of Formula 1 may be used alone or in combination of two or more.
  • coloring composition of the present invention may optionally contain other known coloring compound in addition to the coloring agent compound of Formula (1).
  • the coloring composition of the present invention may include at least one of a dye (Dye) and a pigment (Pigment) in addition to the colorant compound of Formula (1).
  • the dye (Dye) and the pigment (Pigment) may each contain at least one compound that exhibits a hue of any one of yellow, red, and green.
  • red coloring compound a metal-complex compound, an azo compound, a xanthene compound, a diketopyrrolopyrrole compound, an anthraquinone (311 ( A perylene compound, a perylene compound, and a perylene compound.
  • the green coloring compound may include at least one compound selected from the group consisting of a metal-complex-based compound, a triarylmethane-based compound, and an anthraquinone-based compound. have.
  • the coloring composition according to one embodiment of the present invention may further include a binder resin, a polymerizable compound, and a photoinitiator.
  • the polymeric resin is not particularly limited and those generally used in the technical field to which the present invention belongs may be used. For example, an alkali-soluble resin may be used.
  • alkali-soluble resin a (meth) acrylic resin, an acrylamide resin, a novolac resin or the like can be used, and for example, a weight average molecular weight (Mw) of 3,000 to 150,000 g / But is not limited thereto.
  • Mw weight average molecular weight
  • the content of the polymer resin is about 3 wt% or more, or about 5 wt% or more, or about 10 wt% or more, about 30 wt% or less, or about 20 wt% or less, based on 100 wt% By weight, or about 15% by weight or less
  • the polymerizable compound is not particularly limited and those generally used in the technical field of the present invention may be used.
  • a photopolymerizable compound having an ethylenic unsaturated group may be used.
  • the compound having an ethylenically unsaturated group may be an acrylate-based compound.
  • (Meth) acrylate dipentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri , Ethylene glycol di (meth) acrylate, and polyethylene glycol di (meth) acrylate.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the content of the polymerizable compound is about 30% by weight or more, about 40% by weight or more, or about 50% by weight or more, about 80% by weight or less, or about 80% by weight or less based on 100% by weight of the solid content contained in the coloring composition 70 wt%, or about 60 wt% or less, but the present invention is not limited thereto.
  • the photoinitiator or photopolymerization initiator is not particularly limited and those generally used in the technical field of the present invention may be used. For example, there can be mentioned 2,4-trichloromethyl- (4'-memephenyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (4'- , 4-trichloromethyl-
  • the content of the photopolymerization initiator is increased from about 0.1 to about 10% by weight with respect to the solid content of the coloring composition 100), but the present invention is not limited thereto.
  • the coloring composition of the present invention may contain a solvent .
  • the content of the solvent is not particularly limited as it is adjustable in consideration of coating properties and workability.
  • the content of the solvent may be about 50 to about 500 parts by weight based on 100 parts by weight of the solid content contained in the coloring composition.
  • the coloring composition may contain, in addition to the above components, a conventional color filter such as a curing accelerator, a thermal polymerization inhibitor, a dispersant, an antioxidant, an ultraviolet absorbent, a leveling agent, a photosensitizer, a plasticizer, an adhesion promoter, And may further include additives that may be included in the coloring composition.
  • curing accelerator examples include 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2- (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis Mercaptoacetate), pentaerythritol tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate) 2-mercaptoacetate), and trimethylol ethane tris (3-mercaptopropionate).
  • Color filter The colorant compound represented by the above formula (1) can be used for producing a color filter by a method generally known in the technical field of the present invention, for example, a printing method or a photolithography method.
  • a color filter comprising the colorant compound.
  • the colored composition is applied on a transparent substrate by a method such as spray coating, spin coating, slit coating, coating, or dipping.
  • An exposure process is selectively performed on the coating film through a mask having a predetermined pattern. Meanwhile, the pre-exposure baking and / or post-baking may be further performed.
  • the coloring composition is developed to form the desired photoresist pattern.
  • the developed substrate is washed and dried to obtain a color filter in which a desired type of photoresist pattern is formed.
  • the color filter manufactured using the colorant compound has the following characteristics: 1) the colorant compound (Formula 1) is yellow based on a quinophthalone-based compound; and 2) (3), the solubility is improved and the color purity, color reproducibility, contrast ratio, heat resistance, and other properties can be excellently expressed.
  • the giant substituent has a hindered structure in which a hydroxy group is positioned between two different branched alkyl groups, radicals and singlet oxygen, which decompose the molecule, And the stability of the chromophore can be improved as compared with the case where such a structure is not introduced.
  • Compound 9 was prepared in the same manner as in Production Example 12, except that Intermediate 1-D was used instead of Intermediate 1-A.
  • Colorant Compound 1 5 g of benzyl methacrylate as the binder resin (Molecular weight distribution (PDI) 2.0, solid content (SC) 25%, solvent PGMEA) measured by GPC, a copolymer of methacrylic acid (molar ratio 70:30, acid value 113 KOH mg / 12.343 g of DPHA (diapentaerythritol hexaacrylate) as a polymerizable compound, 2.018 g of 1-369 (BASF) as a photopolymerization initiator, 1.013 g of F-475 (DIC) as a polymerization initiator, and 10.376 g of a solvent PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate) were mixed to prepare a total of 100 g of a colored composition.
  • PDI Molecular weight distribution
  • SC solid content
  • solvent PGMEA solvent PGMEA
  • Coloring composition A coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 5.554 g of each of the coloring matter compounds 2 to 14 was used instead of 5.554 g of the compound 1. Comparative Example 1
  • Coloring composition A coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that 5.554 g of Comparative Example Compound 1 was used instead of 5.554 g of Compound 1.
  • the respective coloring compositions of Examples 1 to 14 and Comparative Example 1 were spin-coated on a glass substrate (5 x 5 cm) and subjected to a heat treatment (prebake, prB) for 100 to 100 seconds to form a film .
  • the distance between the substrate on which the film was formed and the photo mask was 300 liters, and an exposure amount of 40 mJ / cm 2 was irradiated to the entire substrate using an exposure machine.
  • the exposed substrate was developed in a developing solution (KOH, 0.05%) for 60 seconds and post baked (PB) at 230 for 20 minutes to obtain a substrate having a color pattern formed thereon.
  • KOH developing solution
  • PB post baked
  • the substrate subjected to the heat treatment was irradiated with light having a wavelength of 380 nm to 300 nm using a spectroscope (MCPD Otsuka) An absorption spectrum in a visible light region in a range of 780 nm was obtained.
  • the transmittance spectrum of the substrate subjected to the post bake (PB) was also obtained in the same equipment and measurement range.
  • the AEab was calculated according to the following formula 1 by using the absorption spectrum obtained in the electrothermal treatment and the post heat treatment and the value E (L *, a *, b *) obtained using the C light source backlight. Respectively.
  • Example 11 1. 17 Example 12 1.38 Example 13 1. 12 Example 14 1.03 Comparative Example 1 0.31
  • each of the colorant compounds applied to Examples 1 to 12 was also excellent in color heat resistance, such that the color change (A Eab) was smaller than 3 and could reach a level similar to that of the colorant compound of Comparative Example 1, As shown in FIG. Solubility assessment
  • each colorant compound was dissolved in PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate) at 25 ° C to evaluate the solubility.
  • PGMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • solubility of 3% or more is represented by O
  • solubility of less than 3/4 is represented by?
  • Solubility of 1% or more is represented by?
  • solubility of less than 1% is represented by X.
  • each of the colorant compounds of Examples 1 to 12 unlike Comparative Example 1, has a large structure having a hindered structure in which a hydroxyl group is positioned between two different branched alkyl groups (bulky) substituent, it is understood that high solubility appears.
  • each of the colorant compounds of Examples 1 to 14 is believed to reduce the generation of new absorption spectra due to intermolecular attraction of the colorant compound
  • the color purity, the color reproducibility, the luminance, the contrast ratio, and the like can be excellently expressed.
  • each of the colorant compounds of Examples 1 to 14 has a hindered structure in which a hydroxy group is positioned between two different branched alkyl groups, the radicals that decompose molecules (radicals) and singlets singlet oxygen can react with the hindered structure and the stability of the chromophore can be improved compared to the case where such a structure is not introduced.

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Abstract

본 발명은 착색제 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 우수한 색상 특성 및 내열성을 나타내어 컬러 필터 제조용으로 사용가능한 신규한 구조의 착색제 및 이를 포함하는 착색 조성물을 본 발명의 구현예들로 제공한다.

Description

【발명의 명칭】 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
【기술분야】 관련 출원 (들)과의 상호 인용
본 출원은 2017년 8월 8일자 한국 특허 출원 제 10-2017-0100549호 및 2018년 6월 20일자 한국 특허 출원 제 10-2018-0071074호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며， 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 발명은 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는， 우수한 색상 특성 및 내열성을 나타내는 신규한 구조의 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다.
【배경기술】 컬러 필터는， 유리와 같은 투명 기판 상에 적색 (R) , 녹색 (G) , 및 청색 (B)을 나타내는 각 화소부가 형성된 것으로， 액정 표시 장치 (LCD) 및 유기 발광 다이오드 (0LED) 등의 표시장치에서 컬러 화상을 구현하기 위해 사용되는 것이다.
이러한 컬러 필터에 적용되는 각 화소부의 색소는， 안료 (pigment ) 또는 염료 형태의 미세한 입자로 이루어지는데， 적색， 녹색， 및 청색을 나타내는 단독의 색소를 각각 사용하기 보다는， 서로 다른 색을 나타내는 색소， 착색제 등의 색 재료들을 적절히 흔합하여 적색， 녹색， 및 청색을 각각 나타내도록 하는 경우가 많다.
최근에는， 액정 디스플레이 분야에 있어서 대화면화 및 고선명화의 요구가 급증하면서， 그에 부합하는 고성능 컬러 필터를 구현하기 위한 연구가 집중적으로 이루어지고 있다.
그러나， 일반적으로 알려진 안료 형태의 색 재료는， 그 구조적 한계에 의하여， 조성물 내 용해도 및 분산성이 좋지 않을 뿐만 아니라， 이미 조성물 내 용해된 입자가 재웅집됨에 따라 조대화된 입자로 형성될 수 있고， 기타 이물질을 형성할 수 있는 것이 대부분이다.
이에, 일반적으로 알려진 안료 형태의 색 재료로부터 제조된 컬러 필터는， 대화면화 및 고선명화의 요구에 부합하는 수준으로 색 순도， 색 재현성， 휘도， 명암비 등의 특성을 발현하기 어렵다.
한편， 컬러 필터에 기본적으로 요구되는 성능으로， 내열성， 내광성 등이 있다. 그러나， 일반적으로 알려진 안료 형태의 색 재료는， 역시 그 구조적 한계에 의하여 내열성， 내광성 등을 높이는 것 또한 제한적이다.
【발명의 상세한 설명】 【기술적 과제】 본 발명은， 앞서 지적된 한계를 극복하고자， 일반적으로 알려지지 않은 구조의 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물에 관한 구현예들을 제공한다.
【기술적 해결방법】 본 발명의 일 구현예로， 하기 화학식 1로 표시되는 착색제 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서,
A는， 하기 화학식 2a또는 2b로 표시되고，
R1내지 R6 중 적어도 하나는， 하기 화학식 3으로 표시되고， R1내지 R6 중 하기 화학식 3으로 표시되지 않은 나머지는， 각각, 서로 독립적으로， 수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 알킬아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기;이고，
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 2a 및 2b에서 각각，
X1은, 동일하거나 상이하고， 수소; 할로젠 원소; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기 ; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기; 치환 또는 비치환된 Cl- C 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 알킬아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기;이고，
[화학식 3]
*—— Q1 ~ -Q2—— -R7 B
상기 화학식 3에서,
Q1은， 0 ; 또는 NH ;이고，
Q2는 직접 결합; 또는 CO ;이고,
R7은， 직접 결합; 또는 C1-C12 알킬렌기 ;이고，
B는， 하나 이상의 히드록시기로 치환된 C6-C30 아릴기; 또는 하나 이상의 히드록시기로 치환된 C7-C30 알킬아릴기 ;이다. 또한， 본 발명의 다른 일 구현예로， 상기 착색제 화합물， 바인더 수지， 중합성 화합물, 및 광중합 개시제를 포함하는 착색 조성물을 제공한다.
【발명의 효과】 본 발명의 일 구현예에서 제공되는 착색제 화합물은， 일반적으로 알려진 화합물과 달리 특정한 그룹 (moiety)을 포함하는 구조를 가짐에 따라， 대화면화 및 고선명화의 요구에 부합하는 수준으로 색 순도, 색 재현성， 휘도， 명암비 등의 특성을 발현하며， 내열성， 내광성 등의 기본적인 성능 또한 우수하게 발현할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에서 제공되는 착색 조성물은， 상기 착색제 화합물을 포함하며， 이를 이용하여 컬러 필터를 제조할 경우 색 재현성 등 색상 특성， 내열성， 내광성 등이 두루 우수하게 나타내는 고해상도의 컬러 필터를 대면적으로 제조할 수 있다. 【발명을 실시를 위한 최선의 형태】 본 발명은 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물로 구현된다. 그 구현예들의 이점 및 특징， 그리고 그것들을 달성하는 방법은， 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나， 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고， 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며， 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 이하에서는， 본 발명의 구현예들의 상세한 설명에 앞서， 본 명세서에서 통용되는 표현, 용어 등을 정의한다.
우선， 본 명세서에서， *——는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나， 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대， "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 비페닐기일 수 있다. 즉， 비페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서， 아릴기는 탄소수 6 내지 30， 또는 탄소수 6 내지 20， 또는 탄소수 6 내지 12의 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기， 바이페닐기， 터페닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기， 파이레닐기, 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서， 알킬기는 탄소수 1 내지 20， 또는 탄소수 1 내지 10 , 또는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸， 프로필， n-프로필, 이소프로필， 부틸， n-부틸， 이소부틸， tert-부틸， sec-부틸， 1-메틸-부틸， 1-에틸-부틸， 펜틸， n_펜틸, 이소펜틸， 네오펜틸， tert-펜틸， 핵실, n-핵실， 1-메틸펜틸， 2-메틸펜틸， 4- 메틸 -2-펜틸， 3，3-디메틸부틸， 2-에틸부틸， 헵틸， n-헵틸， 1-메틸핵실， 옥틸， n-옥틸， tert-옥틸， 1_메틸헵틸, 2-에틸핵실， 2—프로필펜틸, n-노닐, 2 , 2- 디메틸헵틸， 1-에틸-프로필， 1 , 1-디메틸-프로필， 이소핵실， 2-메틸펜틸， 4- 메틸핵실, 5-메틸핵실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서， 아릴알킬기， 알킬아릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서， 아릴알킬기, 알킬아릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 이하에서는， 앞서 정의한 표현, 용어 등을 기반으로， 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 한다 . 착색제 화합물 착색제 화합물의 구조 및 그에 따른 이점 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， 1) 퀴노프탈론 (Quinophthalone) 또는 그 유도체 화합물을 기반으로 하되， 2) 그 기반이 되는 골격에 특정 치환기가 도입된， 신규한 구조를 갖는 것이다. 구체적으로， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure imgf000007_0001
1) 상기 화학식 1에서 A는 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시된다.
이는， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물이, 퀴노프탈론 (Quinophthalone) 또는 그 유도체 화합물을 기반으로 하여， 황색을 발현하는 것임을 의미한다.
Figure imgf000007_0002
[화학식 2b]
Figure imgf000008_0001
상기 화학식 2a 및 2b에서 각각， X1은， 동일하거나 상이하고, 수소; 할로젠 원소; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 알킬아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기;이다.
이하에서는 편의상， 상기 "퀴노프탈론 (Quinophthalone) 또는 그 유도체 화합물 "을， "퀴노프탈론 (Quinophthalone)계 화합물 "로 지칭한다. 2) 한편， 상기 화학식 1에서， R1 내지 R6 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 표시되고， R1 내지 R6 중 하기 화학식 3으로 표시되지 않은 나머지는， 각각， 서로 독립적으로， 수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기 ; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환돤 C6-C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C7- C30 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C그 C30 알킬아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기;이다.
이는， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물이ᅳ 상기 퀴노프탈론 (Qui nopht ha lone)계 화합물의 적어도 하나의 위치에， 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 도입된 것임을 의미한다.
[화학식 3]
* - · Q1 - ~ Q2 -— 7— B
상기 화학식 3에서， Q1은 0 ; 또는 NH;이고， Q2는 직접 결합; 또는 C0;이고， R7은 직접 결합; 또는 C1-C12 알킬렌기;이며， B는 하나 이상의 히드록시기로 치환된 C6-C30 아릴기; 또는 하나 이상의 히드록시기로 치환된 C7-C30 알킬아릴기 ;이다.
이와 관련하여， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， i ) 친수성 부위인 Q1 , Q2(C0인 경우)， 및 B를 포함하는 동시에 i i ) 높은 분자량을 가지는 치환기 (화학식 3)가 도입되어， 그러한 치환기가 도입되지 않은 경우에 비하여 용해도， 내열성 등의 특성이 향상된 것이다.
i ) 구체적으로， 컬러 필터용 조성물 제조 시, 조성물 내 착색제 화합물의 분산성을 향상시키기 위하여， 분산제 등 첨가제를 첨가하는 것이 일반적이다ᅳ
하지만， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， 친수성 부위인 Q1, Q2(C0인 경우)， 및 B를 포함하는 치환기 (화학식 3)가 도입됨에 따라， 그러한 치환기가 도입되지 않은 경우에 비하여， 조성물 내 분산성이 향상될 수 있다. 이러한 효과는， 조성물 내 친수성 용매가 포함되어 있는 경우， 더욱 우수하게 발현될 수 있다.
이에 따라， 일반적인 경우와 달리， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물을 포함하는 조성물을 제조할 때， 분산제 등 첨가제의 사용량을 감소시키거나 전혀 사용하지 않올 수 있고， 착색제 화합물끼리의 재웅집이나 이물 생성은.억제될 수 있다.
나아가， 그러한 조성물을 기반으로 구현된 컬러 필터는， 그 컬러 필터의 흡수 및 투과 스펙트럼이 광원의 스펙트럼과 적절히 조합되어， 색순도， 휘도， 명암비 등의 특성이 두루 우수하게 발현할 수 있다.
i i ) 한편， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， C6-C30 아릴기 또는 C7-C30 알킬아릴기를 포함하는 치환기 (화학식 3)가 도입됨에 따라 그러한 치환기가 도입되지 않은 경우에 비하여， 분자량이 증가할 수 있다.
이에 따라， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， 그 착색제 화합물의 증가된 분자량에 기반하여 향상된 내열성을 가지는 조성물로 제조될 수 있다.
나아가， 그러한 조성물을 기반으로 구현된 컬러 필터는, 그 구현을 위한 열처리 공정에 있어서 색 순도， 휘도， 명암비 등에 급격한 변화가 발생하지 않아, 안정적인 디스플레이 성능을 발현할 수 있다. 요컨대， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물은， 1) 상기 퀴노프탈론 (Quinophthalone)계 화합물을 기반으로 함에 따라 황색을 구현하는 것이며， 2) 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기가 도입됨에 따라, 그렇지 않은 경우에 비하여 용해도가 향상되어， 색 순도， 색 재현성， 명암비， 내열성 등의 특성이 두루 우수하게 발현되는 것이다.
이러한 이점 및 특징， 그리고 그것들을 달성하는 방법은， 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 착색제 화합물의 예시 이하에서는, 본 발명의 일 구현예에 따른 착색제 화합물에 대해， 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 토대로 간략히 설명한다. 다만， 이하의 설명은 예시일 뿐이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의되는 것임은, 앞서 설명한 바와 같다. 일반적인 안료에 포함되는 화합물은， 거대한 (Bulky) 치환기를 가지지 않아， 용매에 대해 불용성인 경우가 많다. 이에， 일반적인 안료는 용매 내에서 용해되지 못한 채 입자 상태로 분산되어, 그 화합물 분자가 가지는 고유한 흡수 스펙트럼뿐만 아니라 그 화합물 분자 간 인력에 의하여 발생된 새로운 흡수 스펙트럼을 포함하는 넓은 스펙트럼 영역을 흡수하게 된다.
이러한 문제를 해결하기 위하여， 본 발명의 일 실시예에서는， 거대한 (Bulky) 치환기를 상기 화학식 1의 착색제 화합물에 도입하였다.
구체적으로， 본 발명의 일 실시예에 따르면， 화학식 2a 및 2b에서 각각， X1가 동일하고， 수소일 수 있다. 또한， 본 발명의 일 실시예에 따르면， 상기 화학식 3의 B가 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
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상기 화학식 4에서， Ra , Rb, Rc, Rd, 및 Re 중 어느 하나 이상은 히드록시기 (-0H)이고， 나머지는 서로 독립적으로 수소, C1-C20의 직쇄 알킬기， 또는 C3-C20의 분지쇄 알킬기이다.
이처럼 거대한 (Bulky) 치환기인 화학식 4가 상기 화학식 1의 착색제 화합물에 도입된 경우， 그러한 치환기가 도입하지 않은 경우에 비하여， 용매에 대한 용해도가 향상될 수 있다.
여기서 향상된 용해도는， 상기 화학식 1 착색제 화합물의 분자 간 인력에 의한 새로운 흡수 스펙트럼 발생을 감소시켜， 그 색 순도， 색 재현성， 휘도, 명암비 등이 두루 우수하게 발현되는 데 기여할 수 있다.
이뿐만 아니라， 향상된 용해도는， 상기 화학식 1 착색제 화합물의 분산에 필요한 재료 (예를 들어， 분산제 등)의 양을 현저하게 감소시키는 대신， 컬러패턴의 공정성 향상을 위해 필요한 다른 재료를 투입하는 데에도 기여할 수 있다.
특히， 상기 거대한 (Bulky) 치환기인 화학식 4가， 서로 다른 두 개의 분지쇄 알킬기 사이에 히드록시기가 위치하는 힌더드 구조 (hindered structure)를 가지는 경우， 분자를 분해시키는 라디칼 (radi cal ) 및 일중항 (singlet ) 산소가 그 힌더드 구조와 반응할 수 있고， 그러한 구조가 도입하지 않은 경우에 비하여 발색단 (chromophore)의 안정성이 향상될 수 있다.
구체적으로， 본 발명의 일 실시예에 따르면， 상기 화학식 4에서， Rc는 히드록시기이고; Ra 및 Re는 각각 수소일 수 있다. Rb 및 Rd는 각각, 서로 독립적으로 C3-C20 , 구체적으로 C3-C10 , 보다 구체적으로 C3-C6의 분지쇄 알킬기일 수 있다.
보다 구체적으로， 상기 화학식 4의 Rb 및 Rd가 각각 C4의 분지쇄 알킬기일 수 있고， 이러한 경우의 화학식 4는 상기 화학식 1의 R6에 위치할 수 있으며 , 상기 화학식 1의 R1내지 R5는 각각수소일 수 있다.
이러한 경우에 관한 예시로， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.
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11
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£ZLOO/8lOZW^/13d n
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CZZ.00/8T0ZaM/X3d l70Z.lC0/6T0i OAV
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CZZ.00/8T0ZaM/X3d )Ζ·ΐεθ/6ΐΟΖ OAV
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 일반적으로 당 업계에 알려진 다양한 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 따라서， 상기 화학식 1의 착색제 화합물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 착색 조성물 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면， 상기 화학식 1의 착색제 화합물을 포함하는 착색 조성물을 제공한다.
여기서 , 상기 화학식 1의 착색제 화합물에 대한 상세한 설명 및 구체적인 예는 전술한 바와 같다. 이에, 이하에서는 상기 화학식 1의 착색제 화합물을 포함하는 조성물을 상세히 설명하되， 전술한 내용과 중복되는 설명은 생략한다. 상기 착색제 화합물은， 상기 착색 조성물에 포함되는 고형분 (sol id contents) 100 중량 )에 대하여， 약 10 중량 % 이상， 또는 약 15 중량 % 이상이고， 또는 약 20 중량 % 이상이고， 약 50 중량 % 이하, 또는 약 40 중량 %， 또는 약 30 증량 % 이하로 포함될 수 있다. 상기 착색제 화합물의 함량이 너무 적으면 색순도가 저하될 수 있고， 너무 높을 경우 수지 조성물의 경화 반웅이 제대로 일어나지 않을 수 있어 이러한 관점에서 상기 범위로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예에 따른 착색 조성물 제조 시， 상기 화학식 1의 착색제 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 흔합하여 사용할 수 있다.
또한， 본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라 상기 화학식 1의 착색제 화합물에 더하여 다른 공지의 착색제 화합물를 임의로 더 포함할 수도 있다.
예를 들어， 본 발명의 착색 조성물은， 상기 화학식 1의 착색제 화합물에 더하여, 염료 (Dye) 및 안료 (Pigment ) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 구체적으로， 상기 염료 (Dye) 및 상기 안료 (Pigment )는 각각, 황색， 적색， 및 녹색 중 어느 하나의 색상을 나타내는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으^， 상기 황색을 나타내는 화합물의 경우， 금속- 복합체 (metal-complex) 계열 화합물， 아조 (azo) 계열， 퀴노프탈론((1^1101)11^3101 ) 계열 화합물， 아이소인돌린 ( i soindol ine) 계열 화합물, 및 스트릴 (Styryl) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 적색을 나타내는 화합물의 경우， 금속-복합체 (metal-complex) 계열 화합물， 아조 (azo) 계열 화합물， 크산텐 (xanthene) 계열 화합물, 디케토피롤로피롤 (diketopyrrolopyrrole) 계열 화합물, 안트라퀴논(311 ^( 010^) 계열 화합물， 및 퍼릴렌 (Perylene) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 녹색을 나타내는 화합물의 경우， 금속-복합체 (metal-complex) 계열 화합물， 트리아릴메탄 (triarylmethane)계열 화합물， 안트라퀴논 (anthraquinone) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 안료의 경우, PY129, PY138, PY139, PY150, 및 PY185을 포함하는 황색 안료 군; PR48, PR 48:1， PR 48:2， PR 48:3, PR 48:4， PR 177， PR 179， PR 207, PR 254, PR 255, PR 264 및 PR269을 포함하는 적색 안료 군; 그리고 PG 7， PG 36, PG 58, 및 PG 59을 포함하는 녹색 안료 군; 중에서 선택되는 적어도 1종을 포함할 수 있다. 나아가， 본 발명의 일 구현예에 따른 착색 조성물은， 바인더 수지， 중합성 화합물， 및 광개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 고분자 수지의 경우， 특별히 제한되지 않고， 본 발명이 속하는 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있으며， 예를 들어 알칼리 가용성인 수지를 사용할 수 있다.
구체적인 예로는. 알칼리 가용성 수지로서 (메트)아크릴계 수지, 아크릴아미드계 수지, 노볼락계 수지 등을 사용할 수 있고， 예를 들어 중량평균분자량 (Mw)이 3,000 내지 150,000 g/πωΐ인 것을 사용할 수 있으나， 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 고분자 수지의 함량은， 상기 착색 조성물에 포함되는 고형분 100 중량%에 대하여， 약 3 중량 % 이상, 또는 약 5 중량 % 이상， 또는 약 10 중량 % 이상이고， 약 30 중량 % 이하, 또는 약 20 중량 %， 또는 약 15 중량 % 이하로 포함될 수 있으나， 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 중합성 화합물은 특별히 제한되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있으며， 예를 들어 에틸렌성 불포화기를 가지는 광중합성 화합물을 사용할 있다. 상기 에틸렌성 불포화기를 가지는 화합물은 아크릴레이트계 화합물일 수 있다.
보다 구체적인 예로는， 펜타에리스리를 트리 (메트)아크릴레이트， 디펜타에리스리를 트리 (메트)아크릴레이트， 펜타에리스리를 테트라 (메트)아크릴레이트， 디펜타에리스리를 핵사 (메트)아크릴레이트， 에틸렌 글리콜 디 (메트)아크릴레이트， 폴리에틸렌 글리콜 디 (메트)아크릴레이트 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나， 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 중합성 화합물의 함량은 상기 착색 조성물에 포함되는 고형분 100 중량 ¾에 대하여， 약 30 중량 % 이상， 또는 약 40 중량 % 이상， 또는 약 50 중량 % 이상이고， 약 80 중량 ¾» 이하， 또는 약 70 중량 %， 또는 약 60 중량 ¾> 이하로 포함될 수 있으나， 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다. 상기 광개시제 즉 광중합 개시제 역시 특별히 제한되지 않고 본 발명이 속하는 기술분야에서 일반적으로 사용되는 것들이 사용될 수 있다. 예를 들어， 2，4-트리클로로메틸 -(4 ' -메특시페닐) _6-트리아진， 2 , 4-트 리클로로메틸 -(4 ' -메특시스티릴 )-6-트리아진， 2 , 4-트리클로로메틸-
(피플로닐) 6-트리아진, 1-히드록시시클로핵실 페닐 케톤， 4-(2- 히드록시에록시) -페닐 (2-히드록시)프로필 케톤， 벤조페논, 2，4，6- 트리메틸아미노벤조페논 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나， 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시제의 함량은 상기 착색 조성물에 포함되는 고형분 100 증량 )에 대하여， 약 0. 1 내지 약 10 증량 %일 수 있으나， 본 발명이 이에만 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 착색 조성물은 도포성 및 작업성을 높이기 위하여 용매를 더 포함할 수 있다.
예를 들어， 상기 용매로는 메틸 에틸 케톤， 메틸 셀로솔브， 에틸셀로솔브， 에틸렌글리콜 디메틸 에테르， 에틸렌글리콜 디에틸 에테르， 프로필렌글리콜 디메틸 에테르， 프로필렌글리콜 디에틸 에테르， 디에틸렌글리콜 디메틸에테르， 디에틸렌글리콜 디에틸에테르， 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르， 2-에록시 프로판올, 2-메록시 프로판을， 3-메록시 부탄올， 시클로핵사논， 시클로펜타논， 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트， 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트， 3-메특시부틸 아세테이트， 에틸 3- 에특시프로피오네이트， 에틸 셀로솔브아세테이트， 메틸 셀로솔브아세테이트， 부틸 아세테이트, 또는 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등에서 선택되는 1종 이상의 화합물이 사용될 수 있으나， 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 용매의 함량은 도포성 및 작업성을 고려하여 조절가능하므로 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 상기 착색 조성물에 포함되는 고형분 100 중량부에 대하여， 약 50 내지 약 500 중량부로 포함될 수 있다. 한편， 상기 착색 조성물은 상술한 성분에 더하여， 경화촉진제， 열중합 억제제， 분산제, 산화방지제， 자외선흡수제， 레벨링제， 광증감제， 가소제， 접착 촉진제， 층전제， 또는 계면활성제 등 종래의 컬러 필터용 착색 조성물에 포함될 수 있는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 예컨대 2-머갑토벤조이미다졸， 2- 머캅토벤조티아졸， 2-머캅토벤조옥사졸, 2，5-디머캅토-1，3，4-티아디아졸， 2- 머갑토 -4，6-디메틸아미노피리딘， 펜타에리스리를 테트라키스 (3- 머캅토프로피오네이트)， 펜타에리스리를 트리스 (3-머캅토프로피오네이트)， 펜타에리스리를 테트라키스 (2-머캅토아세테이트)， 펜타에리스리를 트리스 (2- 머갑토아세테이트)， 트리메틸올프로판 트리스 (2-머캅토아세 테이트)， 트리메틸올프로판 트리스 (3-머갑토프로피오네이트)， 트리메틸을에탄 트리스 (2- 머캅토아세테이트)， 및 트리메틸올에탄 트리스 (3-머캅토프로 피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나， 이들로만 한정되는 것은 아니며 본 발명이 속하는 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다. 컬러 필터 상기 화학식 1로 표시되는 착색제 화합물은， 본 발명이 속하는 기술분야에 일반적으로 알려진 방법， 예를 들어 인쇄법 또는 포토리소그래피법에 의해 컬러 필터를 제조하는데 사용될 수 있다.
이와 관련하여, 본 발명의 또 다른 일 구현예로， 상기 착색제 화합물을 포함하는 컬러 필터를 제공한다.
예를 들어 포토리소그래피법에 의하면， 상기 착색 조성물을 투명 기판 상에 스프레이 코팅， 스핀 코팅， 슬릿 코팅， 를 코팅， 침지 등의 방법에 의해 도포한다. 도포막에 소정의 패턴을 가지는 마스크를 통하여 선택적으로 노광 (exposure) 공정을 수행한다. 한편 , 상기 노광 전 열처리 (pre bake) 및 /또는 노광 후 열처리 (post bake) 공정을 더 진행할 수도 있다. 노광 후 상기 착색 조성물을 현상 (development)하여 원하는 포토레지스트 패턴을 형성한다. 현상된 기판을 세척하고 건조시키면 목적하는 형태의 포토레지스트 패턴이 형성된 컬러 필터를 수득할 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이， 상기 착색제 화합물을 이용하여 제조된 컬러 필터는, 1) 상기 착색제 화합물 (화학식 1)이 퀴노프탈론 (Quinophthalone)계 화합물을 기반으로 함에 따라 황색을 구현하는 것이며, 2) 거대한 (Bulky) 치환기 (화학식 3)가 도입됨에 따라， 그렇지 않은 경우에 비하여 용해도가 향상되어， 색 순도, 색 재현성， 명암비， 내열성 등의 특성이 두루 우수하게 발현될 수 있는 것이다.
특히 그 거대한 치환기가， 서로 다른 두 개의 분지쇄 알킬기 사이에 히드록시기가 위치하는 힌더드 구조 (hindered structure)를 가지는 경우， 분자를 분해시키는 라디칼 (radical) 및 일중항 (singlet) 산소가 그 힌더드 구조와 반웅할 수 있고， 그러한 구조가 도입하지 않은 경우에 비하여 발색단 (chromophore)의 안정성이 향상될 수 있다.
따라서， 본 발명의 착색 조성물을 이용할 경우 고신뢰성， 고해상도의 컬러 필터를 제조할 수 있다. 【발명을 실시를 위한 형태】
이하， 본 발명의 구체적인 실시예를 통해， 본 발명의 작용 및 효과를 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이러한 실시예는 본 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며， 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아님은 전술한 바와 같다.
<착색제 화합물의 합성 관련 실시예 >
Figure imgf000033_0001
중간체 1 중간체 1-A 증간체 A
500ml 부피의 1구 등근 바닥 플라스크 ( 1-neck RBF)에 중간체 1 30g( 188.45mmol )과 중간체 1— A 27.93g( 188.4¾mol ) , Benzoi c acid 60g, 및 Methyl benzoate 200g을 투입하고， 180°C에서 10시간 동안 교반하였다. 이후， 용액을 상온으로 제어한 다음, MeOH 2000ml에 첨가하고 교반하였다. 이 과정에서 생성되는 석출물을 감압 하에서 여과한 뒤 , MeOH로 수세하고， 80°C의 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜， 중간체 A를 수득하였다. 이때 수득된 중간체 A의 분자량은， MS 분석을 통해 289 g/irol로 확인되었다. 제조예 2. 화합물 1의 합성
Figure imgf000034_0001
^간체 A 중간체 1-B 화합들 1
100ml 부피의 2구 등근 바닥 플라스크 (2-neck RBF)에 니트로벤젠 (Nitrobenzene) 30ml와 중간체 1-B 3.89g(15.56mmol )을 투입하고， 교반하였다. 이후, S0C12 5.55g(46.67mmol)을 서서히 적하하고， 95°C에서 2시간 동안 반웅시킨 후， 30분간 질소를 불어넣어 잔류 S0C12 및 HC1을 제거하였다. 이후, 용액을 상온으로 제어한 뒤， 중간체 A 3g(10.37隱 ol), 및 Tri ethyl amine 3.1 (31.11隱01)을 첨가하고， 90°C에서 3시간 동안 반웅시켰다. 이후, 용액을 Diethyl Ether에 첨가하여 교반시키켰다. 이 과정에서 발생하는 석출물을 감압 하에서 여과한 뒤， Diethyl Ether로 수세한 다음， 컬럼크로마토그래를 통해 분리 정제하여， 화합물 1을 수득하였다. 이때 수득된 화합물 1 의 분자량은， MS 분석을 통해 521 g/πωΐ로 확인되었다. 제조예 3. 화합물 2의 합성
제조예 2에서 중간체 1-B 대신 중간체 1-C를 사용한 것을 제외하고，
Figure imgf000034_0002
중간체 A 중간체 제조예 4. 중간체 B의 합성 제조예 1에서 중간체 1-A 대신 중간체 1-D를 사용한 것을 제외하고, 나머지는
Figure imgf000035_0001
증간체 1 증간체 1-D 중간체 B 제조예 5. 화합물 3의 합성
제조예 2에서 중간체 A 대신 중간체 B을 사용한 것을 제외하고，
Figure imgf000035_0002
증간체 B 중간체 1-B
제조예 6. 화합물 4의 합성
제조예 3에서 중간체 A 대신 중간체 B을 사용한 것을 제외하고，
Figure imgf000035_0003
중간체 B 중간체 1-G 화합물 4 제조예 7. 중간체 C의 합성
제조예 1에서 중간체 1-A 대신 중간체 1-E를 사용한 것을 제외하고， 나머지는
Figure imgf000036_0001
중간체 1 중간체 1-E 중간체 C 제조예 8. 화합물 4의 합성
제조예 2에서 증간체 A 대신 중간체
Figure imgf000036_0002
중간체 C 중간체 제조예 9. 화합물 5의 합성
제조예 3에서 중간체 A 대신 중간체
Figure imgf000036_0003
c §2! ¾ι 1-c ali i 6.
Figure imgf000037_0001
중간체 2 중간체 1-F 중간체 D
500ml 부피의 2구 둥근 바닥 폴라스크 (2-neck RBF)에 Methylene chlor ide 250ml와 중간체 2 30g( 189.63mmol )을 투입하고， 교반하였다. 이후， Tr iethylamine 57.567g(568.90mmol )을 서서히 적하하고， 상온에서 30분간 교반하였다. 그 다음， 중간체 1-F 50.97g(189.63™ol ) 서서히 적하하고， 45°C에서 3시간동안 반웅시켰다. 여기에 DI-Water 500ml를 첨가한 뒤， 층 분리에 따라 형성되는 유기층은 MgS04를 통과시켜 수분을 제거한 다음， 용매를 감압 하에서 제거하고， 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하여， 중간체 D를 수득하였다. 이때 수득된 중간체 D의 분자량은， MS 분석을 통해 390 g/n l로 확인되었다. 제조예 11. 중간체 E의 합성
제조예 10에서 중간체 1-F 대신 중간체 1-G를 사용한 것을 제외하고， 나머지는
Figure imgf000037_0002
§ ¾¾1 2. ^m 1-G 중간체 E
제조예 12. 화합물 7의 합성
Figure imgf000038_0001
중간체 D 중관체 1 -A 화 11물
100ml 부피의 1구 둥근 바닥 플라스크 ( 1-neck RBF)에 Benzoi c acid 5g Methyl benzoate 20ml에 중간체 D 3g(7.66睡 ol ) , 및 중간체 1-A 1. 15^7.74匪01 )을 넣고 교반하였다. 180°C에서 10시간 동안 반응 후， 온도를 상온으로 제어하였다. 이후， 용액을 MeOH 200ml에 첨가하여 교반하고, 이 과정에서의 석출물을 감압 하에서 여과하고， 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하여， 화합물 7을 수득하였다. 이때 수득된 화합물 7의 분자량은, MS 분석을 통해 520 g/m 로 확인되었다. 제조예 13. 화합물 8의 합성
제조예 12에서 증간체 D 대신 하기 중간체 사용한 것을 제외하고， 여 화합물 8을 제조하였
Figure imgf000038_0002
중간체 1-A 화합물 8
제조예 14. 화합물 9의 합성
제조예 12에서 중간체 1-A 대신 하기 중간체 1-D를 사용한 것을 제외하고， 나머지는 동일하게 하여 화합물 9를 제조하였다.
Figure imgf000039_0001
중간체 D 중간체 1-D ¾l νϊ ■' 9
제조예 15. 화합물 10의 합성
제조예 13에서 중간체 1-A대신 하기 중간체 1-D를 사용한 것을
Figure imgf000039_0002
중간체 Ε 중간체 1-D
제조예 16. 화합물 11의 합성
제조예 12에서 중간체 1-A 대신 중간체 1-E를 사용한 것을 제외하고，
Figure imgf000039_0003
중간 ID 중간체 1-E 화합 § 11 제조예 17. 화합물 12의 합성
제조예 13에서 중간체 1-A 대신 중간체 1-D를 사용한 것을 제외하고，
Figure imgf000040_0001
중간체 E 중간체 1-D
Figure imgf000040_0002
중간체 1 중간체 1 -H
중간체 F 제조예 10에서 중간체 2와 중간체 1-F 대신 각각 중간체 1과 중간체 1-H를 사용하였으며， 동일한 합성방법을 통해 중간체 F를 합성하였다. 이때 수득된 중간체 F의 분자량은， MS 분석을 통해 377 g/n l로 확인되었다.
Figure imgf000040_0003
중간체 중간체 1 -A 화합울 13 제조예 12에서 중간체 D 대신 중간체 F를 적용하고， 동일한 방법으로 화합물 13을 합성하였다. 이때 수득된 화합물 13의 분자량은， MS 분석을 통해 507g/m 로 확인되었다.
Figure imgf000041_0001
제조예 12에서 중간체 D와 중간체 1— A 대신， 중간체 F와 중간체 1-D를 사용하고， 동일한 합성방법으로 화합물 14을 합성하였다. 이때 수득된 화합물 14의 분자량은， MS 분석을 통해 557g/nu)l로 확인되었다. 비교예 화합물 1
PY 138 (BASF , Pal iotol ® Yel low L 0960 HD)을 비교예 화합물 1로 사용하였
Figure imgf000041_0002
PY138
<착색 조성물의 제조 관련 실시예 > 실시예 1
착색제 화합물 1 5.554g, 바인더 수지로 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체 (몰비 70:30， 산가는 113 KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000 g/mol, 분자량분포 (PDI) 2.0， 고형분 (S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함) 10.376g, 중합성 화합물로 DPHA( di pent aery thritol hexaacrylate) (일본화약) 12.443g, 광중합 개시제로 1—369 (BASF사) 2.018g, 첨가제로 F-475(DIC사) 1.013g, 및 용매 PGMEA (Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate) 68.593g를 흔합하여 총 100g의 착색 조성물을 제조하였다. 실시예 2내지 14
착색제 화합물 1 5.554g 대신 착색제 화합물 2 내지 14를 각각 5.554g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물을 제조하였다. 비교예 1
착색제 화합물 1 5.554g 대신 비교예 화합물 1 5.554g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 하여 착색 조성물을 제조하였다.
<실험예 > 내열성 및 광투과도 평가
상기 실시예 1 내지 14， 및 비교예 1의 각 착색 조성물에 대하여， 내열성및 광 투과도를 평가하였다.
구체적으로， 상기 실시예 1 내지 14， 및 비교예 1의 각 착색 조성물을， 유리 기판 (5x5cm) 위에 스핀 코팅 (spin coating)하고， 100에서 100초간 전열 처리 (pre bake,prB)를 실시하여 필름을 형성하였다. 필름이 형성된 기판과 포토마스크 (photo mask) 사이의 간격을 300卿로 하고， 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다.
노광된 기판을 현상액 (K0H, 0.05%)에 60초간 현상하고， 230 로 20분간 후열 처리 (post bake, PB)하여， 컬러 패턴이 형성된 기판을 얻었다.
광투과도 및 내열성 평가를 위하여， 전열 처리 (pre bake, prB)를 실시한 상태의 기판에 대해 , 분광기 (MCPD 오츠카社)를 이용하여， 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 흡수 스펙트럼을 얻었다. 또한, 후열 처리 (post bake, PB)를 실시한 기판에 대해서도， 동일한 장비와 측정 범위에서， 투과율 스펙트럼을 얻었다.
또한， 전열 처리 및 후열 처리시 얻어진 흡수 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하여 얻어진 값 E(L*, a*, b*)을 이용하여， 하기 식 1에 따라 AEab 계산하고， 그 결과를 표 1에 나타내었다. 참고로， 표 1에서 ΔΕ값이 작을수록 색 내열성이 우수하고 (내열성 평가)， ΔΕ < 3 값을 가지면 컬러필터용 색소로도 사용 가능한 것이다 (광 투과도 평가).
[식 1]ᅀ Eab(L*, a*, b*) = {( AL*)2+ ( Δ a*)2+ ( Ab*)2}172
【표 1】
Figure imgf000043_0001
실시예 11 1. 17 실시예 12 1.38 실시예 13 1. 12 실시예 14 1.03 비교예 1 0.31
표 1에서， 비교예 1의 착색제 화합물은 색 변화 ( A Eab)가 0.31로 작은 상용 재료인 것으로 확인된다.
이와 더불어， 실시예 1 내지 12에 적용된 각 착색제 화합물 또한， 색 변화 ( A Eab)가 3보다 작고， 비교예 1의 착색제 화합물과 유사 수준까지도 도달 가능할 정도로， 색 내열성이 우수하고, 컬러필터용 색소로 사용 가능한 것으로 확인된다. 용해도 평가
상기 실시예 1 내지 14 , 및 비교예 1의 각 착색제 화합물에 대해， 용해도를 평가하였다.
구체적으로， 25°C에서 각 착색제 화합물을 PGMEA(Propylene glycol monomethyl ether acetate)에 녹여 용해도를 평가하였으며， 그 결과를 표 2로 나타내었다.
단， 표 2에서， 용해도 3% 이상은 O로 표시하고, 용해도 3 ¾ 미만 1% 이상은 Δ로 표시하고， 용해도 1 % 미만은 X로 표시하였다.
【표 2]
Figure imgf000044_0001
실시예 3 Δ 실시예 4 o 실시예 5 Δ 실시예 6 O 실시예 7 Δ 실시예 8 O 실시예 9 Δ 실시예 10 O 실시예 11 Δ 실시예 12 O 실시예 13 o 실시예 14 o 비교예 1 X
표 2에서， 비교예 1의 착색제 화합물은 용해도가 1 > 미만인 반면， 실시예 1 내지 12의 각 착색제 화합물은 용해도가 적어도 1 ¾> 이상이며 3% 이상의 범위도 달성 가능한 것으로 확인된다.
이러한 결과를 앞서 설명한 내용과 연계해보면， 실시예 1 내지 12의 각 착색제 화합물은， 비교예 1과 달리， 서로 다른 두 개의 분지쇄 알킬기 사이에 히드록시기가 위치하는 힌더드 구조 (hindered structure)를 가지는 거대한 (bulky) 치환기를 가짐에 따라， 높은 용해도가 나타나는 것으로 파악된다.
실시예 1 내지 14의 각 착색제 화합물이 나타내는 높은 용해도는， 착색제 화합물의 분자 간 인력에 의한 새로운 흡수 스펙트럼 발생을 감소시켸 그 색 순도， 색 재현성， 휘도， 명암비 등이 두루 우수하게 발현되는 데 기여할 수 있다.
나아가， 실시예 1 내지 14의 각 착색제 화합물은， 서로 다른 두 개의 분지쇄 알킬기 사이에 히드록시기가 위치하는 힌더드 구조 (hindered structure)를 가지는 것이므로， 분자를 분해시키는 라디칼 (radi cal ) 및 일중항 (singlet ) 산소가 그 힌더드 구조와 반응할 수 있고， 그러한 구조가 도입하지 않은 경우에 비하여 발색단 (chromophore)의 안정성이 향상될 수 있다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】 하기 화학식 1로 표시되는, 착색제 화합물:
[화학식 1]
Figure imgf000047_0001
상기 화학식 1에서,
A는, 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시되고，
R1내지 R6 중 적어도 하나는， 하기 화학식 3으로 표시되고， R1내지 R6 중 하기 화학식 3으로 표시되지 않은 나머지는， 각각， 서로 독립적으로， 수소; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C20 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 알킬아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기;이고，
[화학식 2a]
Figure imgf000047_0002
상기 화학식 2a 및 2b에서 각각，
X1은， 동일하거나 상이하고， 수소; 할로젠 원소; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알킬기 ; 치환 또는 비치환된 C1-C20 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1- C20 히드록시알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C7-C30 알킬아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기;이고，
[화학식 3]
Figure imgf000048_0001
상기 화학식 3에서
Q1은， 0 ; 또는 NH ;이고，
Q2는 직접 결합; 또는 CO ;이고，
R7은， 직접 결합; 또는 C1-C12 알킬렌기 ;이고，
B는， 하나 이상의 히드록시기로 치환된 C6-C30 아릴기; 또는 하나 이상의 히드록시기로 치환된 C7-C30 알킬아릴기 ;이다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
상기 화학식 3의 B가 하기 화학식 4로 표시되는， 착색제 화합물:
[
Figure imgf000048_0002
상기 화학식 4에서，
Ra , Rb , Rc , Rd , 및 Re 중 어느 하나 이상은 히드록시기 (-0H)이고， 나머지는 서로 독립적으로 수소， C1-C20의 직쇄 알킬기， 또는 C3-C20의 분지쇄 알킬기이다.
【청구항 3】
제 2항에 있어서， 상기 화학식 4의 Ra 및 Re가 각각 수소이고; Rc가 히드록시기이고; Rb , 및 Rd가 서로 독립적으로 C3-C20의 분지쇄 알킬기인， 착색제 화합물.
【청구항 4]
제 3항에 있어서，
상기 화학식 4의 Rb 및 Rd가 각각 C4의 분지쇄 알킬기인， 착색제 화합물. 【청구항 5]
제 2항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서，
상기 화학식 1의 R6이 상기 화학식 4로 표시되는 것인， 착색제 화합물.
【청구항 6】
제 5항에 있어서，
상기 화학식 1의 R1내지 R5가 각각 수소인 것인， 착색제 화합물.
【청구항 7】
제 6항에 있어서，
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은， 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인， 착색제 화합물:
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0002
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CZZ.00/8T0ZaM/X3d
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CZZ.00/8T0ZaM/X3d )Ζ·ΐεθ/6ΐΟΖ OAV
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거 U항 내지 제 7항 중 어느 한 항의 착색제 화합물을 포함하는, 착색 조성물.
【청구항 9】
제 8항에 있어서，
염료 (Dye) 및 안료 (Pigment ) 중 적어도 하나를 더 포함하는， 착색 조성물.
【청구항 10】
제 9항에 있어서,
상기 염료 (Dye) 및 상기 안료 (Pigment )는 각각， 황색， 적색， 및 녹색 중 어느 하나의 색상을 나타내는 화합물을 1종 이상 포함하는 것인， 착색 조성물. 【청구항 11】
제 10항에 있어서，
상기 황색을 나타내는 화합물은， 금속-복합체 (metal-complex) 계열 화합물， 아조 (azo) 계열， 퀴노프탈론 (quinophthalone) 계열 화합물， 아이소인돌린 ( i soindol ine) 계열 화합물， 및 스트릴 (Styryl ) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인， 착색 조성물.
【청구항 12]
제 10항에 있어서，
상기 적색을 나타내는 화합물은, 금속-복합체 (metal-complex) 계열 화합물， 아조 (azo) 계열 화합물， 크산텐 (xanthene) 계열 화합물， 디케토피를로피를 (diketopyrrolopyrrole) 계열 화합물， 안트라퀴논( 311 (1^ 1101 ) 계열 화합물, 및 퍼릴렌 (Peryl ene) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인， 착색 조성물. 【청구항 13】 제 10항에 있어서，
상기 녹색을 나타내는 화합물은， 금속-복합체 (metal -complex) 계열 화합물, 트리아릴메탄 (triarylmethane)계열 화합물， 안트라퀴논 (anthraquinone) 계열 화합물을 포함하는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것인， 착색 조성물.
【청구항 14]
제 9항에 있어서,
상기 안료는， PY129, PY138, PY139, PY150, 및 PY185을 포함하는 황색 안료 군; PR48, PR 48:1， PR 48:2， PR 48:3， PR 48:4， PR 177, PR 179, PR 207, PR 254, PR 255, PR 264 및 PR269을 포함하는 적색 안료 군; 그리고 PG 7， PG 36， PG 58， 및 PG 59을 포함하는 녹색 안료 군; 증에서 선택되는 적어도 1종을 포함하는， 착색 조성물. 【청구항 15】
제 8항에 있어서，
바인더 수지 , 다관능성 모노머， 광개지제 및 용매를 더 포함하는 착색 조성물. 【청구항 16】
제 8항의 착색 조성물을 포함하는 컬러필터.
【청구항 17]
제 16항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치 .
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