JP6915225B2 - 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 - Google Patents

着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6915225B2
JP6915225B2 JP2019563555A JP2019563555A JP6915225B2 JP 6915225 B2 JP6915225 B2 JP 6915225B2 JP 2019563555 A JP2019563555 A JP 2019563555A JP 2019563555 A JP2019563555 A JP 2019563555A JP 6915225 B2 JP6915225 B2 JP 6915225B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
chemical formula
compound
carbon atoms
coloring composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019563555A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020521019A (ja
Inventor
パク、ジョンホ
リー、ダミ
ア チョイ、サン
ア チョイ、サン
ジン ヤン、スン
ジン ヤン、スン
ギュン パク、サン
ギュン パク、サン
ジューン キム、ジェ
ジューン キム、ジェ
ヨン リー、ジェ
ヨン リー、ジェ
ヨン リー、ス
ヨン リー、ス
ジョン、ジヒ
Original Assignee
エルジー・ケム・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by エルジー・ケム・リミテッド filed Critical エルジー・ケム・リミテッド
Priority claimed from PCT/KR2018/007239 external-priority patent/WO2019031704A1/ko
Publication of JP2020521019A publication Critical patent/JP2020521019A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6915225B2 publication Critical patent/JP6915225B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、2017年8月8日付の韓国特許出願第10−2017−0100549号および2018年6月20日付の韓国特許出願第10−2018−0071074号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。より詳しくは、優れた色特性および耐熱性を示す新規な構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。
カラーフィルタは、ガラスなどの透明基板上に赤色(R)、緑色(G)、および青色(B)を示す各画素部が形成されたものであって、液晶表示装置(LCD)および有機発光ダイオード(OLED)などの表示装置でカラー画像を実現するために使用されるものである。
このようなカラーフィルタに適用される各画素部の色素は、顔料(pigment)または染料形態の微細な粒子からなるが、赤色、緑色、および青色を表す単独の色素をそれぞれ使用するよりは、互いに異なる色を示す色素、着色剤などの色材料を適切に混合して赤色、緑色、および青色をそれぞれ示すようにする場合が多い。
最近には、液晶ディスプレイ分野において大画面化および高鮮明化の要求が急増しながら、それに符合する高性能カラーフィルタを実現するための研究が集中的に行われている。
しかし、一般に知られている顔料形態の色材料は、その構造的な限界により、組成物中の溶解度および分散性が不良であるだけでなく、すでに組成物中に溶解した粒子が再凝集することによって粗大化した粒子で形成され得、その他異物を形成することができるのが大部分である。
それに、一般に知られている顔料形態の色材料から製造されたカラーフィルタは、大画面化および高鮮明化の要求に符合する水準で色純度、色再現性、輝度、明暗比などの特性を発現しにくい。
一方、カラーフィルタに基本的に要求される性能として耐熱性、耐光性などがある。しかし、一般に知られている顔料形態の色材料もやはりその構造的な限界により、耐熱性、耐光性などを高めることもまた、限定的である。
本発明は、上記に指摘された限界を克服するために、一般に知られていない構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物を提供する。
本発明の一実施形態は、下記化学式1で表される着色剤化合物を提供する。
[化学式1]
Figure 0006915225
上記化学式1中、
Aは、下記化学式2aまたは2bで表され、
〜Rのうち少なくとも1つは、下記化学式3で表され、
〜Rのうち、下記化学式3で表されない残りは、それぞれ、互いに独立して、水素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
[化学式2a]
Figure 0006915225
[化学式2b]
Figure 0006915225
上記化学式2a中、Xは、同一または異なり、水素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
上記化学式2b中、Xは、同一または異なり、水素;ハロゲン元素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
[化学式3]
Figure 0006915225
上記化学式3中、
は、OまたはNHであり、
は、直接結合またはCOであり、
は、直接結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;または1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数7〜30のアルキルアリール基である。
また、本発明の他の一実施形態は、前記着色剤化合物、バインダー樹脂、重合性化合物、および光重合開始剤を含む着色組成物を提供する。
本発明の一実施形態で提供される着色剤化合物は、一般に知られている化合物とは異なり、特定のグループ(moiety)を含む構造を有することによって、大画面化および高鮮明化の要求に符合する水準で色純度、色再現性、輝度、明暗比などの特性を発現し、耐熱性、耐光性などの基本的な性能も優秀に発現することができる。
本発明の他の一実施形態で提供される着色組成物は、前記着色剤化合物を含み、これを用いてカラーフィルタを製造する場合、色再現性など色特性、耐熱性、耐光性などに全て優れる高解像度のカラーフィルタを大面積で製造することができる。
本発明は、着色剤化合物およびこれを含む着色組成物で具現される。本発明の利点および特徴、そしてそれらを達成する方法は詳細に後述されている実施形態を参照すれば明確になるだろう。しかし、本発明は以下で開示される実施形態に限定されるものではなく互いに異なる多様な形態で具現されるものであり、単に本実施形態は本発明の開示が完全なものであるようにし、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されているものであり、本発明は請求項の範囲によってのみ定義される。
以下、本発明の実施形態の詳細な説明に先立ち、本明細書で使用される表現、用語などを定義する。
まず、本明細書において、
Figure 0006915225
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
本明細書において、'置換もしくは非置換の'という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基;ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基;アリールホスフィン基;またはN、O、およびS原子のうちの1個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択される1個以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示された置換基のうちの2以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、'2以上の置換基が連結された置換基'は、ビフェニル基であり得る。すなわち、ビフェニル基はアリール基であり得、2個のフェニル基が連結された置換基と解釈され得る。
本明細書において、アリール基は炭素数6〜30、または炭素数6〜20、または炭素数6〜12の単環式アリール基または多環式アリール基であり得る。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などでありうるが、これに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などでありうるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アルキル基は炭素数1〜20、または炭素数1〜10、または炭素数1〜5の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり得る。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチルブチル、1−エチルブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、イソヘキシル、2−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基中のアリール基は、 上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
以下、先に定義した表現、用語などに基づいて、本発明の実施形態を詳しく説明する。
着色剤化合物
着色剤化合物の構造およびそれに伴う利点
本発明の一実施形態による着色剤化合物は、1)キノフタロン(Quinophthalone)またはその誘導体化合物を基盤とするが、2)その基盤となる骨格に特定の置換基が導入された、新規な構造を有するものである。
具体的には、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、下記化学式1で表される。
[化学式1]
Figure 0006915225
1)上記化学式1中、Aは、下記化学式2aまたは2bで表される。
これは、本発明の一実施形態による着色剤化合物が、キノフタロン(Quinophthalone)またはその誘導体化合物を基盤として、黄色を発現するものであることを意味する。
[化学式2a]
Figure 0006915225
[化学式2b]
Figure 0006915225
上記化学式2a中、Xは、同一または異なり、水素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
上記化学式2b中、Xは、同一または異なり、水素;ハロゲン元素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基であり、
以下、便宜上、前記'キノフタロン(Quinophthalone)またはその誘導体化合物'を、'キノフタロン(Quinophthalone)系化合物'と称する。
2)一方、上記化学式1中、R〜Rのうち少なくとも1つは下記化学式3で表され、R〜Rのうち、下記化学式3で表されない残りは、それぞれ、互いに独立して、水素;置換または非置換の炭素数1〜20のアルキル基;置換または非置換の炭素数1〜20のアルコキシ基;置換または非置換の炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基;置換または非置換の炭素数6〜30のアリール基;置換または非置換の炭素数7〜30のアリールアルキル基;置換または非置換の炭素数7〜30のアルキルアリール基;または置換または非置換の炭素数2〜30のヘテロアリール基である。
これは、本発明の一実施形態による着色剤化合物が、前記キノフタロン(Quinophthalone)系化合物の少なくとも1つの位置に、下記化学式3で表される置換基が導入されたことを意味する。
[化学式3]
Figure 0006915225
上記化学式3中、Qは、OまたはNHであり、Qは、直接結合またはCOであり、Rは、直接結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、Bは、1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;または1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数7〜30のアルキルアリール基である。
これと関連して、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、i)親水性部位であるQ、Q(COの場合)、およびBを含むと同時に、ii)高い分子量を有する置換基(化学式3)が導入されて、このような置換基が導入されない場合に比べて、溶解度、耐熱性などの特性が向上したのである。
i)具体的には、カラーフィルタ用組成物の製造時、組成物中の着色剤化合物の分散性を向上させるために、分散剤など添加剤を添加することが一般的である。
しかし、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、親水性部位であるQ、Q(COの場合)、およびBを含む置換基(化学式3)が導入されることによって、このような置換基が導入されない場合に比べて、組成物中の分散性を向上させることができる。このような効果は、組成物中の親水性溶媒が含まれている場合、さらに優秀に発現され得る。
これにより、一般的な場合とは異なり、本発明の一実施形態による着色剤化合物を含む組成物を製造するとき、分散剤など添加剤の使用量を減少または全く使用せず、着色剤化合物どうしの再凝集や異物生成は抑制され得る。
さらに、このような組成物を基盤として具現されたカラーフィルタは、該カラーフィルタの吸収および透過スペクトルが光源のスペクトルと適切に組み合わされて、色純度、輝度、明暗比などの特性が全て優秀に発現することができる。
ii)一方、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、炭素数6〜30のアリール基または炭素数7〜30のアルキルアリール基を含む置換基(化学式3)が導入されることによって、このような置換基が導入されない場合に比べて、分子量が増加し得る。
これにより、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、該着色剤化合物の増加した分子量に基づいて向上した耐熱性を有する組成物として製造され得る。
さらに、このような組成物を基盤として具現されたカラーフィルタは、その実現のための熱処理工程において色純度、輝度、明暗比などに急激な変化が発生せず、安定したディスプレイ性能を発現することができる。
要するに、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、1)前記キノフタロン(Quinophthalone)系化合物を基盤とすることによって黄色を実現することであり、2)下記化学式3で表される置換基が導入されることによって、そうでない場合に比べて溶解度が向上して、色純度、色再現性、明暗比、耐熱性などの特性が全て優秀に発現するものである。
このような利点および特徴、そしてそれらを達成する方法は詳細に後述されている実施形態を参照すれば明確になるだろう。
着色剤化合物の例示
以下、本発明の一実施形態による着色剤化合物について、詳細に後述されている実施形態に基づいて簡略に説明する。ただし、以下の説明は例示に過ぎず、本発明は、請求項の範囲によって定義されるものであることは、先に説明した通りである。
一般的な顔料に含まれる化合物は、巨大な(Bulky)置換基を持たず、溶媒に対して不溶性の場合が多い。それで、一般的な顔料は溶媒中に溶解しないまま粒子状態で分散して、その化合物分子が有する固有の吸収スペクトルだけでなく、該化合物の分子間引力によって発生した新たな吸収スペクトルを含む広いスペクトル領域を吸収することになる。
このような問題を解決するために、本発明の一実施形態では、巨大な(Bulky)置換基を上記化学式1の着色剤化合物に導入した。
具体的には、本発明の一実施形態によれば、化学式2aおよび2b中、それぞれ、Xが同一で、水素であり得る。また、本発明の一実施形態によれば、上記化学式3のBが下記化学式4で表され得る。
[化学式4]
Figure 0006915225
上記化学式4中、R、R、R、R、およびRのうちいずれか1つ以上はヒドロキシ基(−OH)であり、残りは互いに独立して、水素、炭素数1〜20の直鎖アルキル基、または炭素数3〜20の分枝鎖アルキル基である。
このように巨大な(Bulky)置換基である化学式4が上記化学式1の着色剤化合物に導入される場合、このような置換基が導入されない場合に比べて、溶媒に対する溶解度が向上することができる。
そこで向上した溶解度は、上記化学式1の着色剤化合物の分子間引力による新たな吸収スペクトルの発生を減少させて、色純度、色再現性、輝度、明暗比などが全て優秀に発現するのに寄与できる。
それだけでなく、向上した溶解度は、上記化学式1の着色剤化合物の分散に必要な材料(例えば、分散剤など)の量を顕著に減らす代わりに、カラーパターンの工程性向上のために必要な他の材料を投入するにも寄与できる。
特に、前記巨大な(Bulky)置換基の化学式4が、互いに異なる2つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造(hindered structure)を有する場合、分子を分解させるラジカル(radical)および一重項(singlet)酸素が該ヒンダード構造と反応することができ、そのような構造が導入されない場合に比べて、発色団(chromophore)の安定性を向上させることができる。
具体的には、本発明の一実施形態によれば、上記化学式4中、Rはヒドロキシ基であり、RおよびRはそれぞれ水素であり得る。RおよびRはそれぞれ、互いに独立して、炭素数3〜20、具体的には炭素数3〜10、より具体的には炭素数3〜6の分枝鎖アルキル基であり得る。
より具体的には、上記化学式4のRおよびRがそれぞれ炭素数4の分枝鎖アルキル基であり、このような場合の化学式4は上記化学式1のRに位置し、上記化学式1のR〜Rはそれぞれ水素であり得る。
このような場合に関する例示として、上記化学式1で表される化合物は下記で構成される群から選択されるいずれか1つであり得るが、これに限定されるものではない。
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
Figure 0006915225
上記化学式1の着色剤化合物は、後述される製造例をはじめとして、一般に当業界で知られている多様な方法を用いて製造され得る。したがって、上記化学式1の着色剤化合物の製造方法は特に限定されない。
着色組成物
本発明の他の一実施形態によれば、上記化学式1の着色剤化合物を含む着色組成物を提供する。
ここで、上記化学式1の着色剤化合物に対する詳細な説明および具体的な例は上述の通りである。したがって、以下、上記化学式1の着色剤化合物を含む組成物を詳しく説明するが、上述した内容と重複する説明は省略する。
前記着色剤化合物は、前記着色組成物に含まれる固形分(solid contents)100重量%に対して、約10重量%以上、または約15重量%以上であり、または約20重量%以上であり、約50重量%以下、または約40重量%、または約30重量%以下で含まれ得る。前記着色剤化合物の含有量が少なすぎると色純度が低下することがあり、高すぎる場合は樹脂組成物の硬化反応がうまく起こらないことがあり、このような観点から、このような範囲で含まれることが好ましい。
本発明の一実施形態による着色組成物の製造時、上記化学式1の着色剤化合物は単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、本発明の着色組成物は、必要に応じて上記化学式1の着色剤化合物に加えて、他の公知の着色剤化合物を任意にさらに含むこともできる。
例えば、本発明の着色組成物は、上記化学式1の着色剤化合物に加えて、染料(Dye)および顔料(Pigment)のうち少なくとも1つを含むことができる。具体的には、前記染料(Dye)および前記顔料(Pigment)はそれぞれ、黄色、赤色、および緑色のうちいずれか1つの色を示す化合物を1種以上含むことができる。
より具体的には、前記黄色を示す化合物の場合、金属−複合体(metal−complex)系化合物、アゾ(azo)系、キノフタロン(quinophthalone)系化合物、イソインドリン(isoindoline)系化合物、およびスチリル(Styryl)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含むことができる。
前記赤色を示す化合物の場合、金属−複合体(metal−complex)系化合物、アゾ(azo)系化合物、キサンテン(xanthene)系化合物、ジケトピロロピロール(diketopyrrolopyrrole)系化合物、アントラキノン(anthraquinone)系化合物、およびパリレン(Parylene)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含むことができる。
前記緑色を示す化合物の場合、金属−複合体(metal−complex)系化合物、トリアリールメタン(triarylmethane)系化合物、アントラキノン(anthraquinone)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含むことができる。
前記顔料の場合、PY129、PY138、PY139、PY150、およびPY185を含む黄色顔料群;PR48、PR48:1、PR48:2、PR48:3、PR48:4、PR177、PR179、PR207、PR254、PR255、PR264およびPR269を含む赤色顔料群;およびPG7、PG36、PG58、およびPG59を含む緑色顔料群からなる群から選択される少なくとも1種を含むことができる。
さらに、本発明の一実施形態による着色組成物は、バインダー樹脂、重合性化合物、および光開始剤をさらに含むことができる。
前記高分子樹脂の場合、特に限定されず、本発明が属する技術分野で一般に使用されているものを使用することができ、例えば、アルカリ可溶性樹脂を使用することができる。
具体的な例としては、アルカリ可溶性樹脂として(メト)アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、ノボラック系樹脂などを使用することができ、例えば、重量平均分子量(Mw)が3,000〜150,000g/molであるものを使用することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
前記高分子樹脂の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分100重量%に対して、約3重量%以上、または約5重量%以上、または約10重量%以上であり、約30重量%以下、または約20重量%、または約15重量%以下で含まれるが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
前記重合性化合物は特に限定されず、本発明が属する技術分野で一般に使用されているものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和基を有する光重合性化合物を使用することができる。前記エチレン性不飽和基を有する化合物はアクリレート系化合物であり得る。
より具体的な例としては、ペンタエリスリトールトリ(メト)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メト)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メト)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メト)アクリレート、エチレングリコールジ(メト)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メト)アクリレートなどから選択される1種以上の化合物を使用することができるが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
前記重合性化合物の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分100重量%に対して、約30重量%以上、または約40重量%以上、または約50重量%以上であり、約80重量%以下、または約70重量%、または約60重量%以下で含まれ得るが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
前記光開始剤、つまり光重合開始剤も特に限定されず、本発明が属する技術分野で一般に使用されているものを使用することができる。例えば、2,4−トリクロロメチル−(4'−メトキシフェニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(フィプロニル)6−トリアジン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル(2−ヒドロキシ)プロピルケトン、ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノンなどから選択される1種以上の化合物を使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
前記光重合開始剤の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分100重量%に対して、約0.1〜約10重量%であり得るが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、塗布性および作業性を高めるために溶媒をさらに含むことができる。
例えば、前記溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、またはジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどから選択される1種以上の化合物を使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
前記溶媒の含有量は、塗布性および作業性を考慮して調節が可能であるので、特に限定されないが、例えば、前記着色組成物に含まれる固形分100重量部に対して、約50〜約500重量部で含まれ得る。
一方、前記着色組成物は上述した成分に加えて、硬化促進剤、熱重合抑制剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤など従来のカラーフィルタ用着色組成物に含まれ得る添加剤をさらに含むことができる。
前記硬化促進剤としては、例えば、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールトリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールトリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2−メルカプトアセテート)、およびトリメチロールエタントリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、本発明が属する技術分野に一般に知られているものなどを含むことができる。
カラーフィルタ
上記化学式1で表される着色剤化合物は、本発明が属する技術分野に一般に知られている方法、例えば、印刷法またはフォトリソグラフィ法によってカラーフィルタを製造するのに使用することができる。
これと関連して、本発明のさらに他の一実施形態で、前記着色剤化合物を含むカラーフィルタを提供する。
例えば、フォトリソグラフィ法によれば、前記着色組成物を透明基板上にスプレーコーティング、スピンコーティング、スリットコーティング、ロールコーティング、浸漬などの方法によって塗布する。塗布膜に所定のパターンを有するマスクを通して選択的に露光(exposure)工程を行う。一方、前記露光前熱処理(pre bake)および/または露光後熱処理(post bake)工程をさらに行うこともできる。露光後に前記着色組成物を現像(development)して所望のフォトレジストパターンを形成する。現像された基板を洗浄し乾燥して目的とする形態のフォトレジストパターンが形成されたカラーフィルタを収得することができる。
上述したように、前記着色剤化合物を用いて製造されたカラーフィルタは、1)前記着色剤化合物(化学式1)がキノフタロン(Quinophthalone)系化合物を基盤とすることによって黄色を実現することができ、2)巨大な(Bulky)置換基(化学式3)が導入されることによって、そうでない場合に比べて溶解度が向上して、色純度、色再現性、明暗比、耐熱性などの特性が全て優秀に発現し得る。
特に該巨大な置換基が、互いに異なる二つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造(hindered structure)を有する場合、分子を分解させるラジカル(radical)および一重項(singlet)酸素が該ヒンダード構造と反応することができ、そのような構造が導入されない場合に比べて発色団(chromophore)の安定性を向上させることができる。
したがって、本発明の着色組成物を用いると高信頼性、高解像度のカラーフィルタを製造することができる。
以下、本発明の具体的な実施例を通じて、本発明の作用および効果をもっと詳しく説明する。ただし、このような実施例は本発明の例示として提示したものに過ぎず、これによって本発明の権利範囲が決まるものではないことは上述の通りである。
<着色剤化合物の合成関連実施例>
製造例1.中間体Aの合成
Figure 0006915225
500ml体積の1口丸底フラスコ(1−neck RBF)に、中間体130g(188.45mmol)と中間体1−A27.93g(188.45mmol)、Benzoic acid60g、およびMethyl benzoate200gを投入し、180℃で10時間攪拌した。以降、溶液を常温で制御した後、MeOH 2000mlに添加し攪拌した。この過程で生成される析出物を減圧下でろ過した後、MeOHで水洗し、80℃の真空オーブンで24時間乾燥させて、中間体Aを得た。この時、得られた中間体Aの分子量は、MS分析を通じて289g/molであることが確認された。
製造例2.化合物1の合成
Figure 0006915225
100ml体積の2口丸底フラスコ(2−neck RBF)に、ニトロベンゼン(Nitrobenzene)30mlと中間体1−B 3.89g(15.56mmol)を投入し、攪拌した。以降、SOCl 5.55g(46.67mmol)を徐々に滴下し、95℃で2時間反応させた後、30分間窒素を吹き込んで残留SOClおよびHClを除去した。以降、溶液を常温で制御した後、中間体A 3g(10.37mmol)、およびTriethylamine 3.15g(31.11mmol)を添加し、90℃で3時間反応させた。以降、溶液をDiethyl Etherに添加し攪拌させた。この過程で発生する析出物を減圧下でろ過した後、Diethyl Etherで水洗した後、カラムクロマトグラフィーにより分離精製して、化合物1を得た。この時、得られた化合物1の分子量は、MS分析を通じて521g/molであることが確認された。
製造例3.化合物2の合成
製造例2で中間体1−Bの代わりに中間体1−Cを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物2を製造した。
Figure 0006915225
製造例4.中間体Bの合成
製造例1で中間体1−Aの代わりに中間体1−Dを使用したことを除いて、残りは同様にして中間体Bを製造した。
Figure 0006915225
製造例5.化合物3の合成
製造例2で中間体Aの代わりに中間体Bを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物3を製造した。
Figure 0006915225
製造例6.化合物4の合成
製造例3で中間体Aの代わりに中間体Bを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物4を製造した。
Figure 0006915225
製造例7.中間体Cの合成
製造例1で中間体1−Aの代わりに中間体1−Eを使用したことを除いて、残りは同様にして中間体Cを製造した。
Figure 0006915225
製造例8.化合物4の合成
製造例2で中間体Aの代わりに中間体Cを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物5を製造した。
Figure 0006915225
製造例9.化合物5の合成
製造例3で中間体Aの代わりに中間体Cを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物6を製造した。
Figure 0006915225
製造例10.中間体Dの合成
Figure 0006915225
500ml体積の2口丸底フラスコ(2−neck RBF)に、Methylene chloride 250mlおよび中間体2 30g(189.63mmol)を投入し、攪拌した。以降、Triethylamine 57.567g(568.90mmol)を徐々に滴下し、常温で30分間攪拌した。その後、中間体1−F 50.97g(189.63mmol)を徐々に滴下し、45℃で3時間反応させた。そこにDI−Water 500mlを添加した後、層分離により形成される有機層はMgSOを通過させて水分を除去した後、溶媒を減圧下で除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離精製して、中間体Dを得た。この時、得られた中間体Dの分子量は、MS分析を通じて390g/molであることが確認された。
製造例11.中間体Eの合成
製造例10で中間体1−Fの代わりに中間体1−Gを使用したことを除いて、残りは同様にして中間体Eを製造した。
Figure 0006915225
製造例12.化合物7の合成
Figure 0006915225
100ml体積の1口丸底フラスコ(1−neck RBF)に、Benzoic acid 5g、Methyl benzoate 20mlに中間体D 3g(7.66mmol)、および中間体1−A 1.15g(7.74mmol)を入れて攪拌した。180℃で10時間反応後、温度を常温に制御した。以降、溶液をMeOH 200mlに添加して攪拌し、この過程での析出物を減圧下でろ過し、カラムクロマトグラフィーにより分離精製して、化合物7を得た。この時、得られた化合物7の分子量は、MS分析を通じて520g/molであることが確認された。
製造例13.化合物8の合成
製造例12で中間体Dの代わりに下記中間体Eを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物8を製造した。
Figure 0006915225
製造例14.化合物9の合成
製造例12で中間体1−Aの代わりに下記中間体1−Dを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物9を製造した。
Figure 0006915225
製造例15.化合物10の合成
製造例13で中間体1−Aの代わりに下記中間体1−Dを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物10を製造した。
Figure 0006915225
製造例16.化合物11の合成
製造例12で中間体1−Aの代わりに中間体1−Eを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物11を製造した。
Figure 0006915225
製造例17.化合物12の合成
製造例13で中間体1−Aの代わりに中間体1−Dを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物12を製造した。
Figure 0006915225
製造例18.化合物中間体Fの合成
Figure 0006915225
製造例10で中間体2および中間体1−Fの代わりにそれぞれ中間体1および中間体1−Hを用い、同じ合成方法により中間体Fを合成した。この時、得られた中間体Fの分子量は、MS分析を通じて377g/molであることが確認された。
製造例19.化合物13の合成
Figure 0006915225
製造例12で中間体Dの代わりに中間体Fを使用し、同様の方法で化合物13を合成した。この時、得られた化合物13の分子量は、MS分析を通じて507g/molであることが確認された。
製造例20.化合物14の合成
Figure 0006915225
製造例12で中間体Dおよび中間体1−Aの代わりに、中間体Fおよび中間体1−Dを使用し、同じ合成方法により化合物14を合成した。この時、得られた化合物14の分子量は、MS分析を通じて557g/molであることが確認された。
比較例化合物1
PY138(BASF社製、Paliotol(登録商標) Yellow L 0960 HD)を比較例化合物1として使用した。
Figure 0006915225
<着色組成物の製造関連実施例>
参考例1
着色剤化合物1 5.554g、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体(モル比70:30、酸価は113 KOH mg/g、GPCで測定した重量平均分子量20,000g/mol、分子量分布(PDI)2.0、固形分(S.C)25%、溶媒PGMEA含み)10.376g、重合性化合物としてDPHA(dipentaerythritol hexaacrylate)(日本化薬社製)12.443g、光重合開始剤としてI−369(BASF社製)2.018g、添加剤としてF−475(DIC社製)1.013g、および溶媒PGMEA(Propylene Glycol Mnomethyl Ether Acetate)68.593gを混合して、総100gの着色組成物を製造した。
参考例2、7、8、13、および実施例3〜6、9〜12、14
着色剤化合物1 5.554gの代わりに着色剤化合物2〜14をそれぞれ5.554gを使用したことを除いて、参考例1と同様にして、着色組成物を製造した。
比較例1
着色剤化合物1 5.554gの代わりに比較例化合物1 5.554gを使用したことを除いて、参考例1と同様にして、着色組成物を製造した。
<実験例>
耐熱性および光透過度の評価
前記参考例1、2、7、8、13、実施例3〜6、9〜12、14、および比較例1の各着色組成物に対して、耐熱性および光透過度を評価した。
具体的には、前記参考例1、2、7、8、13、実施例3〜6、9〜12、14、および比較例1の各着色組成物を、ガラス基板5×5cm)の上にスピンコーティング(spin coating)し、100℃で100秒間前熱処理(pre bake、prB)を施してフィルムを形成した。フィルムが形成された基板とフォトマスク(photo mask)との間隔を300μmとし、露光機を用いて基板全面に40mJ/cmの露光量を照射した。
露光された基板を現像液(KOH、0.05%)で60秒間現像し、230℃で20分間後熱処理(post bake、PB)を施して、カラーパターンが形成された基板を得た。
光透過度および耐熱性の評価のために、前熱処理(pre bake、prB)を施した状態の基板に対して、分光器(MCPD大塚電子社製)を用いて、380nm〜780nmの範囲の可視光領域の吸収スペクトルを得た。また、後熱処理(postbake、PB)を施した基板に対しても、同じ装備および測定範囲で、透過率スペクトルを得た。
また、前熱処理および後熱処理の際に得られた吸収スペクトルとC光源バックライトを用いて得られた値E(L*、a*、b*)を用いて、下記式1によりΔEabを計算し、その結果を表1に示す。ちなみに、表1でΔE値が小さいほど色耐熱性に優れており(耐熱性の評価)、ΔE<3値を有するとカラーフィルタ用色素にも使用可能なものである(光透過度の評価)。
[式1]ΔEab(L*、a*、b*)={(ΔL*)+(Δa*)+(Δb*)}1/2
Figure 0006915225
表1から、比較例1の着色剤化合物は、色変化(ΔEab)が0.31に小さい商用材料であることが確認された。
これと共に、実施例3〜6、9〜12、14で適用された各着色剤化合物もまた色変化(ΔEab)が3より小さく、比較例1の着色剤化合物と類似した水準まで到達できる程度に、色耐熱性に優れており、カラーフィルタ用色素に使用可能なものであることが確認された。
溶解度評価
前記参考例1、2、7、8、13、実施例3〜6、9〜12、14、および比較例1の各着色剤化合物に対して、溶解度を評価した。
具体的には、25℃で各着色剤化合物をPGMEA(Propylene glycol monomethyl ether acetate)に溶かして溶解度を評価し、その結果を表2に示す。
ただし、表2で、溶解度が3%以上は○と表示し、溶解度が3%未満1%以上は△と表示し、溶解度が1%未満はXと表示した。
Figure 0006915225
表2から、比較例1の着色剤化合物は溶解度が1%未満である反面、実施例3〜6、9〜12、14の各着色剤化合物は溶解度が少なくとも1%以上で、3%以上の範囲も達成可能なものであることが確認された。
このような結果を先に説明した内容と関連してみれば、実施例3〜6、9〜12、14の各着色剤化合物は、比較例1とは異なり、互いに異なる二つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造(hindered structure)を持つ巨大な(bulky)置換基を有することによって、高い溶解度を示すことが確認された。
実施例3〜6、9〜12、14の各着色剤化合物が示す高い溶解度は、着色剤化合物の分子間引力による新たな吸収スペクトルの発生を減らして、色純度、色再現性、輝度、明暗比などが全て優秀に発現するのに寄与できる。
さらに、実施例3〜6、9〜12、14の各着色剤化合物は、互いに異なる二つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造(hindered structure)を持つので、分子を分解させるラジカル(radical)および一重項(singlet)酸素が該ヒンダード構造と反応することができ、そのような構造が導入されない場合に比べて、発色団(chromophore)の安定性を向上させることができる。

Claims (16)

  1. 下記化学式1で表される、着色剤化合物:
    [化学式1]
    Figure 0006915225
    上記化学式1中、
    Aは、下記化学式2bで表され、
    は、下記化学式3で表され、
    〜R は、それぞれ、水素であり、
    [化学式2b]
    Figure 0006915225
    上記化学式2b中、Xは、同一または異なり、水素;またはニトロ基であり、
    [化学式3]
    Figure 0006915225
    上記化学式3中、
    は、OまたはNHであり、
    は、直接結合またはCOであり、
    は、直接結合または炭素数1〜12のアルキレン基であり、
    Bは、1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数6〜30のアリール基;または1つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数7〜30のアルキルアリール基である。
  2. 上記化学式3のBが下記化学式4で表される、請求項1に記載の着色剤化合物:
    [化学式4]
    Figure 0006915225
    上記化学式4中、
    、R、R、R、およびRのうちいずれか1つ以上はヒドロキシ基(−OH)であり、残りは互いに独立して、水素、炭素数1〜20の直鎖アルキル基、または炭素数3〜20の分枝鎖アルキル基である。
  3. 上記化学式4のRおよびRがそれぞれ水素であり、Rがヒドロキシ基であり、RおよびRが互いに独立して、炭素数3〜20の分枝鎖アルキル基である、請求項2に記載の着色剤化合物。
  4. 上記化学式4のRおよびRがそれぞれ炭素数4の分枝鎖アルキル基である、請求項3に記載の着色剤化合物。
  5. 上記化学式1のRが上記化学式4で表される、請求項2〜4のいずれか1項に記載の着色剤化合物。
  6. 上記化学式1で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか1つである、請求項に記載の着色剤化合物:
    Figure 0006915225
    Figure 0006915225
  7. 請求項1に記載の着色剤化合物を含む、着色組成物。
  8. 染料(Dye)および顔料(Pigment)のうち少なくとも1つをさらに含む、請求項に記載の着色組成物。
  9. 前記染料(Dye)および前記顔料(Pigment)はそれぞれ、黄色、赤色、および緑色のうちいずれか1つの色を示す化合物を1種以上含む、請求項に記載の着色組成物。
  10. 前記黄色を示す化合物は、金属−複合体(metal−complex)系化合物、アゾ(azo)系、キノフタロン(quinophthalone)系化合物、イソインドリン(isoindoline)系化合物、およびスチリル(Styryl)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項に記載の着色組成物。
  11. 前記赤色を示す化合物は、金属−複合体(metal−complex)系化合物、アゾ(azo)系化合物、キサンテン(xanthene)系化合物、ジケトピロロピロール(diketopyrrolopyrrole)系化合物、アントラキノン(anthraquinone)系化合物、およびパリレン(Parylene)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項に記載の着色組成物。
  12. 前記緑色を示す化合物は、金属−複合体(metal−complex)系化合物、トリアリールメタン(triarylmethane)系化合物、およびアントラキノン(anthraquinone)系化合物を含む群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項に記載の着色組成物。
  13. 前記顔料は、PY129、PY138、PY139、PY150、およびPY185を含む黄色顔料群;PR48、PR48:1、PR48:2、PR48:3、PR48:4、PR177、PR179、PR207、PR254、PR255、PR264およびPR269を含む赤色顔料群;およびPG7、PG36、PG58、およびPG59を含む緑色顔料群からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項に記載の着色組成物。
  14. バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤および溶媒をさらに含む、請求項から13のいずれか一項に記載の着色組成物。
  15. 請求項から14のいずれか一項に記載の着色組成物を含む、カラーフィルタ。
  16. 請求項15に記載のカラーフィルタを含む、ディスプレイ装置。
JP2019563555A 2017-08-08 2018-06-26 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物 Active JP6915225B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0100549 2017-08-08
KR20170100549 2017-08-08
KR1020180071074A KR102140261B1 (ko) 2017-08-08 2018-06-20 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
KR10-2018-0071074 2018-06-20
PCT/KR2018/007239 WO2019031704A1 (ko) 2017-08-08 2018-06-26 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020521019A JP2020521019A (ja) 2020-07-16
JP6915225B2 true JP6915225B2 (ja) 2021-08-04

Family

ID=65561644

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019563555A Active JP6915225B2 (ja) 2017-08-08 2018-06-26 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6915225B2 (ja)
KR (1) KR102140261B1 (ja)
CN (1) CN110709477B (ja)
TW (1) TWI700335B (ja)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5187535A (ja) * 1975-01-31 1976-07-31 Mitsubishi Chem Ind Kinzokuganjukinofutaronkeikagobutsuno seiho
JPS5193932A (ja) * 1975-02-14 1976-08-18 Kinofutaronkeikagobutsunoseizoho
JP2001335711A (ja) * 2000-05-29 2001-12-04 Fuji Photo Film Co Ltd キノフタロン系化合物、それを含む顔料分散剤、顔料分散組成物及び着色感光性組成物
JP5783086B2 (ja) * 2012-02-29 2015-09-24 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用緑色着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6089877B2 (ja) * 2013-03-28 2017-03-08 東洋インキScホールディングス株式会社 キノフタロン化合物およびそれを含有する着色組成物
JP2014199308A (ja) * 2013-03-29 2014-10-23 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物
JP6532410B2 (ja) * 2016-01-12 2019-06-19 大日精化工業株式会社 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤
JP6421131B2 (ja) * 2016-01-12 2018-11-07 大日精化工業株式会社 顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤

Also Published As

Publication number Publication date
KR102140261B1 (ko) 2020-07-31
TWI700335B (zh) 2020-08-01
CN110709477A (zh) 2020-01-17
TW201910440A (zh) 2019-03-16
KR20190016431A (ko) 2019-02-18
CN110709477B (zh) 2022-04-01
JP2020521019A (ja) 2020-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5772263B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5573724B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR102349690B1 (ko) 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
KR102353210B1 (ko) 착색 조성물
CN102591151A (zh) 着色感光性组成物、彩色滤光片及其制造方法、液晶显示装置及有机el显示装置
JP6903854B2 (ja) 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物
TW201130924A (en) Coloring composition, color filter and display element
KR20150048044A (ko) 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
KR102361882B1 (ko) 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
KR20160037180A (ko) Lcd의 컬러 필터용으로 사용되는 프탈로시아닌 염료
WO2012023474A1 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6915225B2 (ja) 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物
KR102377268B1 (ko) 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시장치
WO2019031704A1 (ko) 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
KR20130094771A (ko) 착색제, 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
KR101648247B1 (ko) 블록화된 폴리-이소시아네이트와 결합된 개질된 dpp계 염료 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물
WO2019045364A2 (ko) 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
JP2017171784A (ja) 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物
KR20170125601A (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
JP2014078013A (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20191120

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20201007

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20201020

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210105

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210615

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210624

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6915225

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150