JP2017125083A - 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 - Google Patents
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Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で表される化合物である顔料添加剤。
[3]前記一般式(1)中、Dが、下記式(2)〜(10)のいずれかで表される基である前記[1]に記載の顔料添加剤。
[4]顔料と、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の顔料添加剤と、を含有する顔料組成物。
[5]前記顔料100質量部に対する、前記顔料添加剤の配合量が、0.5〜40質量部である前記[4]に記載の顔料組成物。
[6]さらに、顔料誘導体を顔料分散剤として含有し、前記顔料誘導体が、スルホン酸系の顔料誘導体及びスルホンアミド系の顔料誘導体の少なくともいずれかである前記[4]又は[5]に記載の顔料組成物。
[7]前記顔料100質量部に対する、前記顔料誘導体の配合量が、0.5〜40質量部であり、前記顔料添加剤100質量部に対する、前記顔料誘導体の配合量が、10〜200質量部である前記[6]に記載の顔料組成物。
[8]前記[4]〜[7]のいずれかに記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有する顔料着色剤。
[9]画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用である前記[8]に記載の顔料着色剤。
[10]カラーフィルター用である前記[8]に記載の顔料着色剤。
以下、好ましい実施形態を例に挙げて本発明の詳細について説明する。本発明の顔料添加剤は、下記一般式(1)で表される化合物であることを主要な特徴の一つとする。このような特徴を有する本発明の顔料添加剤は、有機・無機を問わず、種々の顔料に対して優れた親和性を有している。また、本発明の顔料添加剤を配合した顔料着色剤を用いれば、例えば230℃以上の高温で処理した場合であっても、輝度の低下が抑制され、優れた光沢と鮮明性を有するカラーフィルターなどの着色物を製造することができる。このため、本発明の顔料添加剤は、種々の用途の顔料着色剤を調製するための材料として使用することができる。
(1)顔料と顔料添加剤とを予め公知の方法で混合し、得られた顔料組成物をビヒクルなどに添加して顔料をビヒクル中に分散させる。
(2)ビヒクルなどに顔料と顔料添加剤を所定の割合で別々に添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
(3)顔料と顔料添加剤をそれぞれビヒクルなどに別々に分散させた後、得られた各分散液を所定の割合で混合し、顔料をビヒクル中に分散させる。
(4)ビヒクルなどに顔料を分散させて得られた分散液に、顔料添加剤を所定の割合で添加して、顔料をビヒクル中に分散させる。
本発明の顔料組成物は、顔料と、前述の顔料添加剤とを含有する。顔料100質量部に対する顔料添加剤の配合量は、0.5〜40質量部であることが好ましく、1〜20質量部であることがさらに好ましい。顔料添加剤の配合量が上記した範囲内よりも少ないと、目的とする添加剤の効果が十分に得られなくなる場合がある。一方、上記した範囲内よりも顔料添加剤の配合量が多いと、添加剤の効果が頭打ちになり、それ以上の効果が期待できず、材料がコスト高になるなど、生産性の面で不利になる場合がある。さらには、このような顔料添加剤を過剰に含有する顔料組成物を用いた塗料やインキにおいて、ビヒクルの諸物性が低下したり、顔料添加剤自体の色によって、顔料のもつ色相が大きく変化したりする場合もある。
(1)顔料の紛末と顔料添加剤の粉末とを、分散機を使用せずに混合する方法。
(2)顔料と顔料添加剤とを、ニーダー、ロール、アトライター、横型ビーズミルなどの各種分散機で機械的に混合する方法。
(3)顔料の水系又は有機溶剤系のサスペンションに、顔料添加剤を溶解又は微分散させた液を添加及び混合し、顔料の表面に顔料添加剤を均一に沈着させる方法。
(4)硫酸などの強い溶解力を持った溶媒に顔料及び顔料添加剤を溶解させた後、水などの貧溶媒によって共析出させる方法。
本発明の顔料着色剤は、前述の顔料組成物と、皮膜形成材料とを含有する。本発明の顔料着色剤は、例えば、微細化した前述の顔料組成物と、その用途に応じて選択された樹脂((共)重合体)、オリゴマー、又はモノマーなどの皮膜形成材料とを混合することで得ることができる。本発明の顔料着色剤は、画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、塗料用などの着色剤として広範な分野で用いることができる。特に、着色画素の透明性が問題となる画像表示材料として、なかでもカラーフィルター用顔料着色剤として好適である。勿論、本発明の顔料着色剤は、電子写真用乾式又は湿式トナー、インクジェット記録用インキ、電着記録液、熱転写記録用インキ、筆記具用インキなどの画像記録剤用の材料としても有用である。これらの画像記録剤用の材料は、それぞれ、インクジェット記録方法、電着記録方式、電子写真方式などの各種の画像記録方法に使用される。本発明の顔料着色剤を用いれば、いずれの画像記録方法であっても高品位な画像を提供しうる画像記録剤用の材料を調製することができる。
(実施例1)
ジメチルアセトアミド70部に、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸13.9部、及び塩化チオニル6.5部を加え、40〜50℃で0.5時間撹拌した。テトラニトロフタロシアニンを還元して得られたテトラアミノフタロシアニン8.3部を加え、120〜130℃で3時間撹拌した。放冷後、水700部に投入して、ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(A)で表される青色の顔料添加剤(A)20.3部を得た。
テトラアミノフタロシアニン8.3部に代えて、PR177 11.1部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記式(B)で表される赤色の顔料添加剤(B)22.9部を得た。
テトラアミノフタロシアニン8.3部に代えて、4−アミノフタルイミドメチル基が一分子中に約1個導入されたPR255 23.1部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記式(C)で表される赤色の顔料添加剤(C)34.2部を得た。
テトラアミノフタロシアニン8.3部に代えて、4−アミノフタルイミドメチル基が一分子中に約1個導入されたPV19 24.3部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記式(D)で表される赤色の顔料添加剤(D)35.3部を得た。
ジメチルアセトアミド30部に、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸5.6部、及び塩化チオニル2.6部を加え、40〜50℃で0.5時間撹拌した。4’−アミノアセトアニリド3部を加え、90〜100℃で3時間撹拌し、次いで水30部、及び濃塩酸8.3部を加え、90〜100℃で1時間撹拌した。0〜10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム1.4部を加えてジアゾ化した。水150部に水酸化ナトリウム5部およびN,N’−(1,4−フェニレン)ビス(3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボアミド)4.5部を溶解し、前述のジアゾ液を投入し、20〜30℃で4時間、次いで70〜80℃で1時間撹拌した。ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(E)で表される赤色の顔料添加剤(E)11.6部を得た。
テトラアミノフタロシアニン8.3部に代えて、5−アミノベンズイミダゾリノンをジアゾ化して2,4−ジヒドロキシキノリンにカップリングした化合物の一分子中に、約1個のアミノフタルイミドメチル基を導入した化合物24.7部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記式(F)で表される赤色の顔料添加剤(F)35.7部を得た。
テトラアミノフタロシアニン8.3部に代えて、PY138を95%硫酸で加水分解して得た8−アミノ−2−(4,5,6,7−テトラクロロ−1,3−ジオキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル)25.3部を用いたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、下記式(G)で表される黄色の顔料添加剤(G)36.5部を得た。
ジメチルアセトアミド30部に、3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸5.6部、及び塩化チオニル2.6部を加え、40〜50℃で0.5時間撹拌した。4’−アミノアセトアニリド3部を加え、90〜100℃で3時間撹拌し、次いで水30部、及び濃塩酸8.3部を加え、90〜100℃で1時間撹拌した。0〜10℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム1.4部を加えてジアゾ化した。水150部に水酸化ナトリウム5部および5−(アセトアセトアミド)−2−ベンゾイミダゾリノン4.7部を溶解し、前述のジアゾ液を投入し、20〜30℃で4時間、次いで70〜80℃で1時間撹拌した。ろ過、水洗、及び乾燥することにより、下記式(H)で表される黄色の顔料添加剤(H)11.6部を得た。
・顔料添加剤(A):分子量1709.75
・顔料添加剤(B):分子量965.21
・顔料添加剤(C):分子量722.85
・顔料添加剤(D):分子量746.87
・顔料添加剤(E):分子量1207.50
・顔料添加剤(F):分子量755.84
・顔料添加剤(G):分子量686.47
・顔料添加剤(H):分子量612.74
(実施例9)
α型銅フタロシアニンブルー顔料(商品名「CHROMOFINE BLUE 5187」、大日精化工業社製、PB15:6)100部、実施例1で得た顔料添加剤(A)5部、顔料分散剤(I)(フタロシアニンスルホン化物(商品名「SOLSPERS−12000」、Lubrizol社製))3部、平均粒子径5μmの塩化ナトリウム600部、及びジエチレングリコール150部を、加圧蓋を装着したニーダーに仕込んだ。ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練した後、加圧蓋を閉じ、圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら混練磨砕を開始した。内容物の温度が40〜45℃になるように冷却温度及び冷却水量を管理しながら4時間混練磨砕処理して磨砕物を得た。得られた磨砕物を80℃に加温した2%硫酸水溶液5,000部中に投入して1時間撹拌処理した後、濾過及び水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した。濾過残を80℃の熱風乾燥機中で24時間乾燥して、顔料組成物(1)を得た。
顔料分散剤(I)に代えて、特許文献1に記載された下記式(J)で表される顔料分散剤(J)を用いた。さらに、2%硫酸水溶液に代えて、2%水酸化ナトリウム水溶液を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(2)を得た。
α型銅フタロシアニンブルー顔料に代えて、PR177(商品名「PALIOGEN RED L4039」、BASF社製)を用いた。また、顔料添加剤(A)に代えて、実施例2で得た顔料添加剤(B)を用いた、さらに、顔料分散剤(I)に代えて、特許文献2に記載された下記式(K)で表される顔料分散剤(K)を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(3)を得た。
顔料分散剤(K)に代えて、特許文献3に記載された下記式(L)で表される顔料分散剤(L)を用いた。さらに、2%硫酸水溶液に代えて、2%水酸化ナトリウム水溶液を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例11と同様にして顔料組成物(4)を得た。
α型銅フタロシアニンブルー顔料に代えて、PR254(商品名「IRGAZIN RED L3660HD」、BASF社製)を用いた。また、顔料添加剤(A)に代えて、実施例3で得た顔料添加剤(C)を用いた。さらに、顔料分散剤(I)に代えて、特許文献2に記載された下記式(M)で表される顔料分散剤(M)を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(5)を得た。
顔料分散剤(M)に代えて、特許文献4に記載された下記式(N)で表される顔料分散剤(N)を用いた。さらに、2%硫酸水溶液に代えて、2%水酸化ナトリウム水溶液を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例13と同様にして顔料組成物(6)を得た。
顔料添加剤(C)に代えて、実施例4で得た顔料添加剤(D)を用いたこと以外は、前述の実施例13と同様にして顔料組成物(7)を得た。
顔料添加剤(C)に代えて、実施例4で得た顔料添加剤(D)を用いたこと以外は、前述の実施例14と同様にして顔料組成物(8)を得た。
顔料添加剤(C)に代えて、実施例5で得た顔料添加剤(E)を用いたこと以外は、前述の実施例13と同様にして顔料組成物(9)を得た。
顔料添加剤(C)に代えて、実施例5で得た顔料添加剤(E)を用いたこと以外は、前述の実施例14と同様にして顔料組成物(10)を得た。
顔料添加剤(C)に代えて、実施例6で得た顔料添加剤(F)を用いたこと以外は、前述の実施例13と同様にして顔料組成物(11)を得た。
顔料添加剤(C)に代えて、実施例6で得た顔料添加剤(F)を用いたこと以外は、前述の実施例14と同様にして顔料組成物(12)を得た。
α型銅フタロシアニンブルー顔料に代えて、PY138(商品名「Paliotol Yellow L0960HD」、BASF社製)を用いた。また、顔料添加剤(A)に代えて、実施例7で得た顔料添加剤(G)を用いた。さらに、顔料分散剤(I)に代えて、特許文献5に記載された下記式(O)で表される顔料分散剤(O)を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例9と同様にして顔料組成物(13)を得た。
顔料分散剤(O)に代えて、特許文献6に記載された下記式(P)で表される顔料分散剤(P)を用いた。さらに、2%硫酸水溶液に代えて、2%水酸化ナトリウム水溶液を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例21と同様にして顔料組成物(14)を得た。
顔料添加剤(G)に代えて、実施例8で得た顔料添加剤(H)を用いたこと以外は、前述の実施例21と同様にして顔料組成物(15)を得た。
顔料添加剤(G)に代えて、実施例8で得た顔料添加剤(H)を用いたこと以外は、前述の実施例22と同様にして顔料組成物(16)を得た。
(実施例25)
メタクリル酸/ベンジルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエルアクリレートを、25/50/15/10のモル比で共重合させて得た、平均分子量が12,000、固形分濃度が40%のアクリル樹脂ワニスを使用し、以下に示す方法に従って顔料分散液を調製した。上記のアクリル樹脂ワニス50部、顔料組成物(1)20部、塩基性の高分子分散剤(商品名「DISPERBYK−2001」、ビックケミー社製、固形分46%)17.4部、及び溶剤としてプロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート20部を混合し、プレミキシングした後、横型ビーズミルを使用して分散処理してCF用顔料着色剤(実施例25)を得た。
顔料組成物(1)に代えて、顔料組成物(2)を用いた。さらに、塩基性の高分子分散剤に代えて、酸性の高分子顔料分散剤(商品名「DISPERBYK−110」、ビックケミー社製、固形分52%)15.4部を用いた。これらのこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(実施例26)を得た。
顔料組成物(1)に代えて、顔料組成物(3)、(5)、(7)、(9)、(11)、(13)、及び(15)をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(実施例27、29、31、33、35、37、39)を得た。
顔料組成物(2)に代えて、顔料組成物(4)、(6)、(8)、(10)、(12)、(14)、及び(16)をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例26と同様にしてCF用顔料着色剤(実施例28、30、32、34、36、38、40)を得た。
顔料添加剤(A)を使用しないこと以外は、前述の実施例9と同様にして、顔料添加剤で処理していないPB15:6を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(1)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例1)を得た。
顔料添加剤(A)を使用しないこと以外は、前述の実施例10と同様にして、顔料添加剤で処理していないPB15:6を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(2)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例26と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例2)を得た。
顔料添加剤(B)を使用しないこと以外は、前述の実施例11と同様にして、顔料添加剤で処理していないPR177を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(3)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例3)を得た。
顔料添加剤(B)を使用しないこと以外は、前述の実施例12と同様にして、顔料添加剤で処理していないPR177を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(4)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例26と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例4)を得た。
顔料添加剤(C)を使用しないこと以外は、前述の実施例13と同様にして、顔料添加剤で処理していないPR254を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(5)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例5)を得た。
顔料添加剤(C)を使用しないこと以外は、前述の実施例14と同様にして、顔料添加剤で処理していないPR254を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(6)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例26と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例6)を得た。
顔料添加剤(G)を使用しないこと以外は、前述の実施例21と同様にして、顔料添加剤で処理していないPY138を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(13)に代えて、上記で得たPR138を含有する組成物を用いたこと以外は、前述の実施例25と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例7)を得た。
顔料添加剤(G)を使用しないこと以外は、前述の実施例22と同様にして、顔料添加剤で処理していないPY138を含有する組成物を得た。そして、顔料組成物(14)に代えて、上記で得た組成物を用いたこと以外は、前述の実施例26と同様にしてCF用顔料着色剤(比較例8)を得た。
実施例25〜40及び比較例1〜8の各CF用顔料着色剤について、(1)流動性(貯蔵安定性)、(2)展色面のグロス、(3)塗膜中の異物、(4)コントラスト、及び(5)輝度(Y値)を評価した。それぞれの評価方法を以下に示す。また、評価結果を表2及び3に示す。
E型粘度計を使用し、調製直後(初期)と、25℃で1ヶ月間放置した後(放置後)のCF用顔料着色剤の粘度(mPa・s)をそれぞれ測定して流動性の評価基準とした。なお、測定条件は、温度:室温(25℃)、ローターの回転数:6rpmとした。また、「放置後粘度/初期粘度(%)」を算出するとともに、得られた算出値を用い、以下に示す基準に従って「貯蔵安定性」を評価した。
○:「放置後粘度/初期粘度」が110%以下
×:「放置後粘度/初期粘度」が110%超
バーコーター(巻線の太さ0.45mm)を使用して、CF用顔料着色剤をポリプロピレンフィルムに展色して展色面を形成した。形成された展色面のグロスを、目視観察、及びグロスメーターを使用して観察し、以下に示す基準に従って「展色面のグロス」を評価した。なお、展色面のグロスが高いものほど良好であると判定することができる。
◎:非常に良好
○:良好
×:不良
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、270℃で30分間加熱して塗膜を形成した。顕微鏡を使用し、形成された塗膜の表面(塗布面)を200倍で観察して異物の有無を確認し、以下に示す基準に従って「塗膜中の異物」を評価した。
◎:異物なし
○:わずかに異物あり
×:異物あり
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥後、230℃で30分間加熱して塗膜を形成した。また、スピンナーの速度を変えて3枚の塗膜を形成した。コントラストメーター(アイシステム社製)を使用して形成した塗膜の明輝度及び暗輝度を測定し、コントラスト(明輝度/暗輝度)を算出した。さらに、分光光度計(商品名「U−2000A」、日立製作所社製)を使用して塗膜を測色し、色度x又はyを測定した。色度x又はyに対してコントラストをプロットして作成したグラフに近似直線を引き、(i)PB15:6の場合には色度y=0.120のコントラストを、(ii)PR177及びPR254の場合には色度x=0.650のコントラストを、(iii)PY138の場合には色度x=0.426のコントラストを、それぞれ読み取った。そして、比較例1、3、5及び7のコントラストを「100%」として、各実施例及び比較例のコントラスト比(%)を算出するとともに、以下に示す基準に従って「コントラスト」を評価した。
◎:110%以上
○:90%以上110%未満
×:90%未満
スピンナーを使用してCF用顔料着色剤をガラス基板に塗布し、90℃で2分間乾燥し、塗膜を形成した。また、スピンナーの速度を変えて3枚の塗膜を形成した。分光光度計を使用して塗膜を測色し、色度x又はyを測定した。色度x又はyに対して、輝度(Y値)をプロットして作成したグラフに近似直線を引き、(i)PB15:6の場合には色度y=0.120のY値を、(ii)PR177及びPR254場合には色度x=0.650のY値を、(iii)PY138の場合には色度x=0.426のY値を、それぞれ読み取った。また、上記の各塗膜を230℃で30分間加熱したものについて、同様に測色してY値を読み取った。230℃で処理した塗膜のY値と、90℃で処理した塗膜のY値の差(ΔY)を算出し、以下に示す基準に従って「輝度」を評価した。
○:ΔY≧−0.1
×:ΔY<−0.1
Claims (10)
- 前記有機色素が、フタロシアニン系色素、ジケトピロロピロール系色素、キナクリドン系色素、アントラキノン系色素、ペリレン系色素、モノアゾ系色素、ジスアゾ系色素、縮合アゾ系色素、キノフタロン系色素、又はこれらの色素にアミノメチル基若しくはアミノフタルイミドメチル基が導入された有機色素である請求項1に記載の顔料添加剤。
- 顔料と、請求項1〜3のいずれか一項に記載の顔料添加剤と、を含有する顔料組成物。
- 前記顔料100質量部に対する、前記顔料添加剤の配合量が、0.5〜40質量部である請求項4に記載の顔料組成物。
- さらに、顔料誘導体を顔料分散剤として含有し、
前記顔料誘導体が、スルホン酸系の顔料誘導体及びスルホンアミド系の顔料誘導体の少なくともいずれかである請求項4又は5に記載の顔料組成物。 - 前記顔料100質量部に対する、前記顔料誘導体の配合量が、0.5〜40質量部であり、
前記顔料添加剤100質量部に対する、前記顔料誘導体の配合量が、10〜200質量部である請求項6に記載の顔料組成物。 - 請求項4〜7のいずれかに記載の顔料組成物と、皮膜形成材料と、を含有する顔料着色剤。
- 画像表示用、画像記録用、印刷インキ用、筆記用インキ用、プラスチック用、顔料捺染用、又は塗料用である請求項8に記載の顔料着色剤。
- カラーフィルター用である請求項8に記載の顔料着色剤。
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