JPH01113443A - 二無水物結合ポリマー安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、合成ポリマー若しくはポリマーブレンド用変
性剤にして斯かる物質を光酸化減成及び／又は熱酸化減
成の影響から保護し、また成る場合には核剤がブレンデ
ィングされる合成ポリマーに難燃性を付与する変性剤に
関する。用語「安定剤」を本明細書中で用いるとき、そ
れは種々の抗酸化剤、熱安定剤、光安定剤及び難燃剤を
意味し、更にこの用語が用いられる化合物の金属奪活性
を意味する。本発明の新規な安定剤は、ヒドラジド置換
又は成る種のアミン置換安定剤と環式二無水物との反応
生成物を基剤とする。

１迷」Ｊし１蓮」 有機ポリマー物質が光、熱及び酸素の化学作用による減
成を被りやすいことはよく知られている。この減成は着
色や物性の低下によって明示される。これらの問題を克
服すべく、ポリマーは通常、多種の熱安定剤、光安定剤
及び抗酸化剤の編入により保護される。

ピロメリト酸二無水物から調製したいくつかの安定剤が
知られている。米国特許第４．１１６．９３０号は、３
．５−ジアルキル−４−ヒドロキシフェニル置換アミン
のピロメリトジイミド誘導体の製造を記している。この
化合物は種々の有機ポリマー物質用抗酸化剤として用い
られいる。

米国特許第３．８２１．１６２号は、成る種のジイミド
抗酸化性安定剤もベンゾフェノン−３，３’　。

４．４′−テトラカルボン酸二無水物と３．５−ジアル
キル−４−ヒドロキシフェニル置換アミンから製造され
てきたことを開示している。

米国特許第号３．９０４．５８１号は、４−アミノ−２
、２，６，６−チトラメチルビペリジンのピロメリトジ
イミド誘導体を開示している。これは、ポリマー物質を
光化学減成から保護するのに有用なヒンダードアミン光
安定剤（ＨＡＬＳ）ジイミドの一例である。

米国特許第４．５９４．３７５号は、芳香族熱可塑性ポ
リカーボネート用難燃剤としてピロメリト酸ジイミドの
使用を教示している。

米国特許第４．５０６．０４７号は、ピロメリト酸二無
水物とアルキルアミンとの反応生成物を開示している。

この生成物は、ポリカーボネート樹脂の添加時改良物性
を示す組成物を供与するビスピロメリト酸誘導体を構成
する。

米国特許第３．６６１．９１２号に開示される如く、成
る種のヒドラジンは、非褪色性染料組成物として使用す
べく　３．４．９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物との反応に付されてきた。しかしながら、該組成
物はポリマー用の安定剤ではない。

米国特許第４，２１２．８８０号は、農業向は飼料添加
剤としてアシルアミノ置換ピロメリト酸二無水物を開示
している。而して、斯かる誘導体の使用は有機ポリマー
物質の安定化用に企図されていない、製造された化合物
はいずれも認識し得る光安定剤ないし熱安定剤基を含ま
なかった。

米国特許第３．９５６．３３１号は、サリシロイルヒド
ラジンと、ピロメリト酸二無水物を含む多くの酸無水物
とを反応させてＮ−（サリシロイルアミノ）イミドを製
造することを記しており、これらのイミド物質をポリオ
レフィン組成物用安定剤としてクレームしている。関連
特許の米国特許第３、９３３．７３６号は、銅の如き重
金属の減成効果に抵抗する上記安定化ポリオレフィン組
成物をクレームしている。

米国特許第４．５８１．３９６号は、ポリマー用難燃剤
としてピロメリトジイミドの使用を記している。この難
燃剤はピロメリト酸二無水物とペンタブロモベンジルア
ミンとの反応により製造された。

泣Ｊ四月ｌ鷹 本発明の一つの様相は、ヒドラジド置換ポリマー安定剤
基又は成る種のアミノ置換ポリマー用難剤基少なくとも
１種と、二無水物及び置換二無水物よりなる群から選ば
れる二無水物とを反応させて得られるポリマー安定剤化
合物にして、ジイミド及びジイミドに環化しつる中間体
アミド酸よりなる群から選ばれる反応生成物にＮ−置換
基として詰合せる安定剤官能基少なくとも１種を含むポ
リマー安定剤化合物である。

本発明のポリマー安定剤化合物は後記一般式本発明の別
の様相は、ホストポリマーに該ポリマーを安定化するの
に有効量の安定剤化合物１種若しくは２種以上をブレン
ディングすることによりホストポリマーを変性ないし安
定化すべく新規な安定剤を用いることである。

本発明に従えば、ヒドラジド置換又は成る種のアミノ置
換安定剤基と二無水物若しくは置換二無水物との反応か
ら製造される新規な類の安定剤が提供される。安定剤の
官能基は、取得されるジイミド上の懸吊Ｎ−置換基とし
て或は適当な反応条件下イミド基に環化しつる中間体ア
ミド酸のＮ−置換基として結合する。得られる新規な組
成物は、ポリオレフィン、（ゴム変性）スチレン樹脂、
アクリル樹脂並びに、ポリ（フェニレンオキシド）、ポ
リ（フェニレンエーテル）、ポリカーボネート及びこれ
らないし他の合成ポリマーのポリブレンドの如きエンジ
ニアリングサーモプラスチック用熱及び／又は光安定剤
、抗酸化剤並びに難燃剤として有用である０本発明の安
定剤は、その主要活性に加え金属奪活剤として機能する
ことができる。

女ましい　　　の言　を言に 股ヌ： 本発明は下記一般式： ％式％） を有する化合物を包含する。

但し式中、 Ａは炭素数少なくとも２好ましくは２〜４８の有機四価
基である。更に特定するに、Ａは、炭素数２〜２０の線
状ないし枝分れ飽和若しくは不飽和脂肪族四価基、炭素
数４〜１２の飽和若しくは不飽和脂環式四価基、炭素数
７〜４Ｂのアラールキル四価基、炭素数９〜４８のアラ
ールキル四価基、環１個又は融合ないし連結せる環２個
以上（各炭素数５〜７）より構成される芳香族同素環式
四価基並びに、酸素、硫黄及び窒素原子から選ばれるペ
テロ原子を有する環１個又は融合ないし連結せる環２個
以上（例えば２〜６個）（各炭素数４〜６）より構成さ
れる芳香族複素環式四価基環である。

Ａが芳香族四価基であるとき、ｏｒｔｈｏ−又はｐｅｒ
ｉ−位に２原子価の基２個が存在する。Ａは、芳香族同
素環式基の場合炭素数６〜２４を含み、複素環式基の場
合酸素、硫黄及び窒素原子から選ばれるペテロ原子１〜
６個を含む。

Ａがいくつかの連結環を含むとき、連結員は直接結合或
は、−〇−１−Ｓ−１−３Ｏ−１−ＳＯ□−１−ＣＯ−
１−ＣＯ−１−ＣＯＯ−１−ＣＨＯＲ’−１−ＣＦｉ−
５−Ｎ＝Ｎ−１ＣＦ３　　　Ｒ’　　　　Ｒ”　　　　
　Ｒ’　　　　　Ｒ’ＯＣＦｓ　　　Ｒ”　　　　Ｒ’
　　　　　Ｒ’　　　　　Ｏ−ｏ−ｐ−ｏ−１−（Ｒ’
）Ｎ−Ｃｏ−Ｒ’−ＣＱ−Ｎ　ＣＲ”）　−５−ＣＯ−
（Ｒ’）Ｎ−Ｒ’−ＮＣＲ”）−ＣＯ−１−０−ＣＯ−
Ｒ’−ＣＯ−０−１−ＣＯ−０−Ｒ’−０−ＣＯ−１−
（Ｒ’１Ｎ−Ｃｏ−Ｎ　（Ｒ”）　−１−（Ｒ’）Ｎ−
ＣＯＣＯ−Ｎ（Ｒ”）−１−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−及び−
０−Ｒ’−０−から選ばれる二価基である。

Ｒ１及びＲ２は個々に、水素、炭素数１〜４のアルキル
、炭素数４〜７のシクロアルキル及びフェニルよりなる
群から選ばれる。

Ｒ３及びＲ４は個々に、炭素数１〜４のアルキル、炭素
数４〜７のシクロアルキル及びフェニルよりなる群から
選ばれる。

Ｒ％は炭素数１〜１２の線状又は枝分れアルキレン、炭
素数５〜＋２のシクロアルキレン、炭素数５〜２０のア
リーレン、ジフェニルスルホニル−４゜４゛−ジイル、
ジフェニルスルホニル−３，４゛−ジイル、炭素総数１
３〜２１の４．４′−アルキリデンジフェニル−１，１
°−ジイル及び炭素総数１３〜２１の４゜３°−アルキ
リデンジフェニル−１，ｌｏ−ジイルよりなる群から選
ばれる。そして、 ｎは１〜４の整数である。

Ａ、Ｒ’、Ｒ”　Ｒ’、Ｒ４及びＲ５に関する随意置換
基として次の基が含まれる：　炭素数１〜４のアルキル
、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４のアシル又
はアシルオキシ、炭素数２〜５のフルコキシ力ルボニル
、炭素数７〜１１のアリールカルボニル、アクリルオイ
ルオキシ、メタクリルオイルオキシ、炭素数６〜１０の
アリールオキシ、炭素数７〜１０のアラールキル、炭素
数７〜１１のアリールオキシカルボニル、フェニル、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、ニトリル、クロロ、ブロモ１、
エポキシ、炭素数１〜６のアルキルメルカプト、炭素数
６〜１０のアリールメルカプト、炭素数１〜４のアルキ
ルアミノ、炭素数２〜８のジアルキルアミノ、炭素数８
のアリールアミノ、炭素数７〜１０のアリールアルキル
アミノ及び炭素数４〜９のトリアルコキシシリルが含ま
れる。

好ましくは、Ａは、炭素数４〜１２の四価飽和若しくは
不飽和脂環式基、環１個又は融合ないし連結せる環２個
以上（例えば２〜６個）（各炭素数６個）より構成され
る芳香族同素環式基である。芳香族基Ａがいくつかの連
結環を含むとき、連結員は直接結合或は−〇−１−ｓ−
、−５ｏ−、−、−１−Ｃ０〇−又ハ−ＣＯＯ−Ｒ’−
０−ＣＯ−Ｔ　ア！。

最も好ましくは、Ａは、炭素数４〜１２の四価飽和若し
くは不飽和脂環式基、環１個又は融合ないし連結せる環
２個以上（例えば２〜６個）（各炭素数６）より構成さ
れる芳香族同素環式基である。芳香族基Ａがいくつかの
連結環を含むとき、連結員は直接結合或は−０−１−Ｓ
−１−ＣＯ−又は−０−ＣＯ−Ｒ’−ＣＯ−０−である
。

Ｄは　−Ｃ（−Ｇ）　−Ｎ　（Ｇ）　−Ｃ（＝０）　−
（ＣＬ）　ｘ−（ここでｘ＝Ｏ又はｌ）の二価基である
。

Ｅは　−（Ｃ）＋２）　Ｘ−Ｃ（＝０）　ＮＨ−Ｇ　　
（ここでＸは既述の意味を有する）の一価基である。

ｄは０．１又は２である。

化合物は、以下の一般構造リストから選ばれる同じか又
は別異の安定剤基（Ｇ）２個を含む；（ａ）下記−殻構
造を有するヒンダードフェノール（Ｇｌ）： 但しＲ６は炭素数４〜８のｔ−アルキルで、ヒドロキシ
置換基に隣接していなければならず、Ｒ７は水素、炭素
数４〜８のｔ−アルキルを含む炭素数１〜８のアルキル
及び炭素数１〜８のアルコキシであり、 Ｘ　’　バーＮ（Ｒ）−Ｃ（＝０１−Ｒ％−Ｃ（−０）
−ＮＨ−、−ＮＣＲ）−Ｃ（−０）−０−Ｒ％−１−Ｎ
　（Ｒ）　−Ｃ（−０）　−Ｒ％−Ｚ−Ｒｌ　’−１−
Ｎ（Ｒ）−Ｃよりなる群から選ばれ Ｚは−Ｎ　（Ｒ）−１−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ　（Ｒ）
−Ｒ目−Ｎ　（Ｒ）　−よりなる群から選ばれ、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素数
４〜ＩＯのオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチオ
ジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ　
−１ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ９及びＲ１０は個々に、直接結合又は炭素数１〜４の
アルキレンのいずれかであり、Ｒ１１は炭素数２〜１２
のアルキレンである。

上記ｘ１並びに下記ｘ２、ｘ３、ｘ４、ｘ６、ｘ６、Ｘ
７及びＸ６の定義において、これら基の配列は、左端が
他の原子を介してＡに連結する如きものとする。

好ましくは、Ｇ１において、ヒドロキシ基は４位であり
、Ｒ６は、フェニル環３位のｔ−ブチル又はｔ−アミル
基であり、Ｒ７はフェニル環５泣のｔ−ブチル又はｔ−
アミル基であり、ＸＩは−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（＝０）　
−Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）　−ＮＨ−１−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（
＝０）　−Ｒ’−Ｚ−ＲＩＯ−又は−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ
（・Ｏ）−Ｒ”−である、最も好ましくは、Ｘ　’　バ
ーＮ　（Ｒ）　−Ｃ（＝Ｏ）　−Ｒ”−Ｃ（＝Ｏ）　−
ＮＨ４バーＮ（Ｒ）−Ｃ（＝０１−Ｒ”−Ｚ−Ｒ”−テ
ある。

（ｂ）下記−膜構造を有するヒンダードアミン（Ｇ２）
　’ 但しＲ１２は水素及び炭素原子１〜４個のアルキルより
なる群から選ばれ、 Ｒ１３は水素、オキシル、ヒドロキシ、炭素数１〜２０
のアルキル、炭素数３〜８のアルケニル若しくはアルキ
ニル、炭素数７〜１２のアラールキル、炭素数１〜１０
の脂肪族アシル、炭素数７〜１３の芳香族アシル、炭素
数２〜９のアルコキシカルボニル、炭素数７〜１５のア
リールオキシカルボニル、炭素数２〜１３のアルキル、
アリール、シクロアルキル若しくはアラールキル置換カ
ルバモイル、炭素数１〜５のヒドロキシアルキル、２−
シアノエチル、炭素数３〜１０のエポキシアルキル及び
炭素数４〜３０のポリアルキレンオキシドよりなる群か
ら選ばれ、 ｘ２は　−旧Ｒ）　−Ｃ（＝Ｏ）　−Ｒ”−Ｃ（＝０）
　−Ｗ−１−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ’−Ｚ−ＲＩＯ
−及び−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（＝０１−Ｒ’−よりなる群
から選ばれる二価基であり、ｗバーｚ−１−Ｎ　（Ｃ）
１２−ＣＬ−ＣミＮ）−及び式０式％ の基から選ばれ、 Ｒ，Ｒ”、Ｒ９、ＲＩＧ及びｚは先に定義した通りであ
る。

好ましくは、Ｒ１２は水素又はメチルであり、Ｒ１３は
水素、メチル、アセチル、ベンゾイル、２−ヒドロキシ
エチル又はベンジルであり、ｘ２は−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ
（＝０）　−Ｒ”−Ｃ（＝Ｏ）−Ｗ−及び−Ｎ　（Ｒ）
　−Ｃ（＝０１−Ｒ９４４１０−から選ばれる二価基で
あり、Ｗは−２−又は２．２．６．６−テトラメチル−
４−ビベリジニルイミニルであり、２は−Ｎ　（Ｒ）−
又は−０−であり、Ｒａは直接結合又は炭素数１〜４の
アルキレンであり、Ｒ９は炭素数１〜３のアルキレンで
あり、Ｒｌｏは直接結合であり、Ｒ目は炭素数２〜４の
アルキレンである。

最も好ましくは、Ｒ１２は水素であり、Ｒ１３は水素、
メチル又はアセチルであり、ｘ２は−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ
（−０）　−Ｒ’−Ｃ（＝０）−Ｗ−及び−Ｎ　（Ｒ）
　−Ｃ（＝０）　−Ｒ’−Ｚ−Ｒ”　−から選ばれる二
価基であり、Ｚは−Ｎ　（Ｒ）−であり、Ｒ８は直接結
合であり、Ｒ９はエチレンである。

（ｃ）下記−膜構造を有するスルフィド（ｈ）　ニーＮ
　（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ”−５−Ｒ”　（Ｇｓ）但し
Ｒ１４は炭素数１〜４のアルキレンであり、ＲＩＳは、
炭素数７〜１２のアラールキル、炭素数１〜１８のアル
キル及び炭素数３〜１２のジアルキルアミノアルキルよ
りなる群から選ばれる。

好ましくは、Ｒ”は炭素数１〜２のアルキレンであり、
ＲＩＭは炭素数６〜１８のアルキル、ベンジル又はジメ
チルアミノエチルである。最も好ましくは、Ｒ１″は炭
素数６〜１２のアルキルである。

（ｄ）下記−膜構造を有する２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン（Ｇ４）　： 但しＲ１１１及びＲ１？は個々に、水素、ヒドロキシ、
炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ及
び連結基Ｘ４（但しＲ１１１又はＲ１７のうちいずれか
一方のみが連結基ｘ４とする）から選ばれる二価基であ
り、 Ｘ’　バーＮ（Ｒ）−Ｃ（＝０）−Ｒ’−Ｚ−１−Ｎ　
（Ｒ）　−Ｃ（＝０）　−０−Ｒ”−Ｚ−１−１（１０
−１−Ｒｌｏ−０−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝０）−及び−
Ｎ　（Ｒ）　−３（・０）２−よりなる群から選ばれる
二価基であり、 Ｒ，Ｒ”、ＲＩＧ及び２は先に定義した通りであり、そ
して 芳香族核は随意、ヒドロキシ、炭素数１〜８のアルキル
及び炭素数１〜８のアルコキシから選ばれる基１個又は
２個以上で置換される。

好ましくは、Ｒ１１１は水素、ヒドロキシ及び炭素数１
〜８のアルコキシから選ばれ、Ｒ１？はＸ４であり、Ｘ
’　４；ｌニーＮ（Ｒ）−Ｃ（−０）−Ｒ”−Ｚ−１−
Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（−０）−０−Ｒｇ−Ｚ−及び−Ｎ　
（Ｒ）　−Ｓ　（−０）雪−から選ばれ、Ｒｇは炭素数
１〜２のアルキレンであり、モしてＺは一〇−である。

最も好ましくは、Ｒ１６は水素であり、そしてｘ４は、
−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（−０）−Ｒ１１−Ｚ−１−Ｎ　（
Ｒ）　−Ｃ（＝０）−Ｏ−Ｒ”−Ｚ−及び−Ｎ　（Ｒ）
　−３（・０）２−から選ばれる。

（ｅ）下記−膜構造を有する２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）　−２Ｈ−ベンゾトリアゾール（Ｇｓ）　：但し
Ｒ１８は水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜８
のアルコキシ、カルボキシ、炭素数２〜１１のアルコキ
シカルボニル、カルボン酸アミド、塩素、臭素、スルホ
ン酸、アルキルスルホニル及び連結基Ｘ６から選ばれ、 Ｒｌｇは水素、ヒドロキシ、炭素数４〜８のｔ−アルキ
ルを含む炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８のアル
コキシ、炭素数７〜１２のアラールキル、炭素数６〜１
４のアリール及び連結基ｘ６から選ばれ、 而して置換は、置換基Ｒ１″及びＲ１９の一方のみが連
結基であるようにし、 ｘ　ＳバーＮ　（Ｒ）　−ｃ　（−ｏ）−及ヒ−Ｎ（Ｒ
）−Ｓ（＝０）２−、Ｊ：ｔ）なる群から選ばれる二価
基であり、 ｘ６は直接結合又バーＮ　（Ｒ）　−Ｃ（＝０）　−Ｒ
”−Ｃ（＝０）−Ｎ）ｌ−Ｒ’−１−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝
０）−Ｒ’−Ｚ−Ｒ”−１−旧Ｒ）　−Ｃ（＝Ｏ）　−
０−Ｒ”−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（−０）−Ｒ”−１−１１
１０−１−Ｒｌｏ−Ｑ−及び−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（＝Ｏ
）−から選ばれる二価基であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ”及び
Ｚは先に定義した通りであり、そして 芳香族環へ及びＢは随意、炭素数１〜８のアルキル、炭
素数１〜８のアルコキシ、塩素及び臭素より選ばれる基
１個又は２個以上で置換される。

好ましくは、Ｒ１６は水素又は塩素であり、ＲＩ＠ハ連
結基ｘ６であり、ｘ６は−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（−０）　
−Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ）Ｉ−Ｒ”−１−Ｎ　（Ｒ）　
−Ｃ（−０）−Ｒ”−１−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（−０）　
−１１１−Ｚ−Ｒ１０−及び−Ｒ１０−であり、Ｚは−
Ｎ　（Ｒ）−又は−〇−であり、Ｒ８は直接結合又は炭
素数１〜４のアルキレンであり、Ｒ９はメチレンであり
、そしてＲＩＧはメチレンである。最も好ましくは、Ｒ
１１１は水素であり、Ｒ８は直接結合であり、Ｚは−Ｎ
　（Ｒ）−である。

（ｆ）下記−膜構造を有する芳香族アミン（Ｇａ）　：
但しＲ２°は炭素数６〜１４のアリール、炭素数ｌ〜１
２のアルキル及び炭素数５〜１２のシクロアルキルから
選ばれ、 Ｘ’　バーＮＣＲ）−Ｃ（−０）−Ｒ”−Ｃ（−０）−
ＮＨ−及ヒ−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（・０）−Ｒｇ−ＮＨ−から
選ばれる二価基であり、Ｒ８及びＲ９は先に定義した通
りである。

好ましくは、Ｈｉｏは炭素数６〜１０のアリール又は炭
素数１〜１２のアルキルであり、ｘフは−Ｎ　（Ｒ）　
−Ｃ（−０）　−Ｒ”−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−テあり、Ｒ
ｇは直接結合又は炭素数１〜１４のアルキレンである。

最も好ましくは、Ｒｏｏは炭素数６〜１０のアリールで
あり、そしてＲ６は直接結合である。

（ｇ）下記−膜構造を有する複素環式安定剤（Ｇ？）　
’但しＸ・バーＮ　（Ｒ）　−Ｃ（−０）−Ｒ’Ｚ−及
び−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（＝ｏ）　−Ｈａ−Ｃ（・０）−
ＮＨ−よりなる群から選ばれる二価基であり、 Ｙは−ＮＨ−及び−Ｓ−から選ばれ、そしてＲ８、Ｒｇ
及びＺは先に定義した通りである。

芳香族核は随意、ヒドロキシ、炭素数１〜８のアルキル
及び炭素数１〜８のアルコキシから選ばれる基１個又は
２個以上で置換される。

好ましくは、Ｘ＠は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝０１−Ｒｇ−Ｚ
−テあり、Ｒｏは炭素数１〜３のアルキレンであり、Ｚ
は−８−又は−Ｎ　（Ｒ）−であり、Ｒは水素である。

最も好ましくは、Ｒ９はメチレンであり、Ｚは−Ｓ−で
ある。

（ｈ）下記−膜構造を有するオキサニリド誘導体（Ｇｓ
）　’ ＸＩ 但しｘｌ、Ｒｇ、Ｒ９、ＲＩＧ及びＺは先に定義した通
りである。

芳香族核上の別の置換基として、炭素数１〜８のアルキ
ル、炭素数１〜４のアルコキシ及びハロゲンが含まれる
。

好ましくは、ＸＩは、−Ｎ　（Ｒ）　−Ｃ（−０１−Ｒ
８−Ｃ（弓）、Ｎ）Ｉ−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ
”−Ｚ−Ｒ’０−又ハ−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝０）−Ｒ’−
テある。最も好ましくは、Ｘ’　バーＮ（Ｒ）−Ｃ（＝
０）−Ｒ”−Ｃ（−０）−ＮＨ−又バーＮＣＲ）−Ｃ（
−０）−Ｒ”−Ｚ−Ｒ”−である。

（ｉ）下記−膜構造を有するハロゲン含有アミド誘導体
（Ｇ＠）　： 但しＲｇ１．Ｒ２２、Ｒ２Ｈ，Ｒ１４及びＲ２Ｈは個々
に、水素、塩素、臭素、ヒドロキシ、炭素数ｌ〜１２の
アルコキシ若しくはアルキルチオ、炭素数６〜１２のア
シルオキシ若しくはアシルチオ、炭素数６〜１２のアリ
ール、炭素数１〜８のアルキル、炭素数７〜１３のアラ
ールキル及び炭素数１〜８のアルコキシカルボニルから
選ばれるが、Ｒｉｔ、Ｒａａ、Ｒｏ、Ｒ１４及びＲｏｌ
ｌの少なくとも１種は塩素又は臭素でなければならず、 Ｒ及びＲ８は先に定義した通りである。

好ましくは、Ｒａｔ、　Ｒｉｓ、Ｒ２３、Ｒ１４及びＨ
ｉｓは個々に、水素、塩素又は臭素、炭素数１〜４のア
ルキル若しくはアルコキシ及び炭素数７〜１３のアラー
ルキルから選ばれる。最も好ましくは、Ｒｇ１．　Ｒａ
ａ、　Ｒ２３、Ｒ１４及びＲ２″は個々に、水素、塩素
又は臭素から選ばれる。

本発明に従った特異な安定剤化合物の例示例として非制
限的に下記のものが包含される＝１、　　Ｎ、Ｎ’−ビ
ス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンアミド］−３，６−ジプロモビロメリ
トイミド、２、　　Ｎ、Ｎ’−ビス［Ｎ’−（１，２，
２，６，６−ベンタメチルビペリジンー４−イル）オキ
サミド］ピロメリトイミド、 ３、　　Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ドデシルチオプロピルア
ミド］ピロメリトイミド、 ４、　　Ｎ、Ｎ’−ビス［４−ベンゾイル−３−ヒドロ
キシフェノキシアセタミド］ピロメリトイミド、 ５、　　Ｎ、Ｎ’−ビス（４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−３−ヒドロキシフェノキシアセチル
アミド］ピロメリトイミド、 ６、　　Ｎ、Ｎ’−ビス［Ｎ’−ｐ−アニリノフェニル
オキサミド］ピロメリトイミド、 ７、　　Ｎ、Ｎ’−ビス［ベンゾチアゾール−２−イル
−メルカプトアセタミド〕ピロメリトイミド、８．　　
Ｎ、Ｎ’−ビス［Ｎ’−（２，４，６−トリブロモフェ
ニル）オキサミド］ピロメリトイミド、９、　　Ｎ、Ｎ
’−ビス［３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルメルカプトアセタミド］ピロメリトアミド、 １０、　Ｎ−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）プロパンアミド］−Ｎ’−（３−ヘ
キシルチオプロピルアミド）ピロメリトイミド、 １１、　Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３−メチル−５−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド】ピ
ロメリトイミド、 ＋２．　Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−３，
３°、４．４′−ビフェニルテトラカルボキシルジイミ
ド、 ＋３．　Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−（３
，４−ジカルボキシフェニル）エーテルジイミド、 １４、　Ｎ、Ｎ’−ビス（３−ヘキシルチオプロピルア
ミド”）　−（３，４，９，１０−ペリレンテトラカル
ボキシルジイミド、 １５、　Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］ビシク
ロ［２，２，２］］オクター７−ニンー２．３５．６−
テトラカルボキシルジイミド、１６、４．４’−（４−
アセトキシ−２，６−ジオキサ−１．７−ジオキソへブ
タン−１，７−ジイル）ビス［Ｎ−（３−［３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル］プロパンアミ
ド）フタルイミド］　１７．４，４′−（２，５−ジオ
キサ−１，６−ジオキソヘキサン−１．６−ジイル）ビ
ス［Ｎ−（３−ヘキシルチオプロピルアミド）フタルイ
ミド］ １８、２−　［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパンアミド］−３ａ、４．５，
７ａ−テトラヒドロ−６−メチル−５−［Ｌ−（３−［
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プ
ロパンアミド）−２，５−ジオキソプロピリジン−３−
イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２）１）ジオ
ン、 １９．２−（３−ヘキシルチオプロピルアミド）−３ａ
、４，５．７ａ−テトラヒドロ−７−メチル−５−［１
−（３−ヘキシルチオプロピルアミド）−２，５−ジオ
キソプロピリジン−３−イル］−１Ｈ−イソインドール
−１，３（２旧ジオン、 ２０、Ｎ−［３−（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−４−ヒドロキシ−５−七一プチルフェニル
）プロパンアミド］−Ｎ’−［Ｎ’−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニル）オキサミド］ピロ
メリトイミド、２１、　Ｎ、Ｎ’−ビス［３−（３−（
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキ
シ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロパンアミド］ピロメ
リトイミド、 ２２、　Ｎ、Ｎ’−ビス［３，３−ジー（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンアミド］プロメリ
トイミド。

寒里並 本発明の安定剤は多種のポリマーとブレンディングして
安定化ないし変性ポリマーを生成しつる０本発明のポリ
マー安定剤により安定化することのできるポリマー及び
コポリマーの例として、下記のものが非制限的に包含さ
れる： １、高密度、低密度ないし線状低密度ポリエチレン（随
意架橋可能）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リ（メチルブテン−１）、ポリアセチレン及び概ね炭素
数２〜約１０のモノマーから誘導されるポリオレフィン
及びこれらの混合物の如きポリオレフィン類、２、　ポ
リブタジェン及びポリイソプレンの如きジオレフィンか
ら誘導されるポリオレフィン類、 ３、エチレン−プロピレン、プロピレン−ブテン−１、
プロピレン−イソブチレン及びエチレン−ブテン−１コ
ポリマーの如きモノ若しくはジオレフィンコポリマー、 ４、　エチレンとプロピレン並びに、ブタジェン、ヘキ
サジエン、ジシクロペンタジェン及びエチリデンノルボ
ルネンの如きジエン（ＥＰＤＭ）とのターポリマー、 ５、　エチレン−アクリル酸、エチレンーメタク言へル
酸及びエチレン−アクリル酸エチル共重合体の如きα−
オレフィンとアクリル酸、メタクリル酸若しくはこれら
誘導体との共重合体、 ６、　ポリスチレン（ｐｓ）及びポリ（ｐ−メチルスチ
レン）の如きスチレン重合体、 ７、　スチレン−ブタジェン（ＳＢＲ）　、スチレン−
アリルアルコール及びスチレン−アクリロニトリル（Ｓ
ＡＮ）　、スチレン−アクリロニトリル−メタクリレー
トの如きスチレンコポリマーないしターポリマー、スチ
レン−ブタジェン−スチレンブロックコポリマ−（ＳＢ
Ｓ）ゴム変性スチレン樹脂例えばアクリル酸エステルポ
リマーで変性せるスチレン−アクリロニトリルコポリマ
ー（ＡＳ＾）、ポリブタジェン、ポリイソプレン若しく
はスチレン−ブタジェン−スチレンブロックコポリマー
（ＨＩＰＳ）　（Ｆｉｒｅ−ｓｔｏｎｅ　５ｙｎｔｈｅ
ｔｉｃ　Ｒｕｂｂｅｒ　ａｎｄ　Ｌａｔｅｘ　Ｃｏ、の
製品５ｔｅｒｅｏｎ”　）の如きゴム上スチレンクラフ
トコポリマー、ブタジェン如きゴム上スチレン−アクリ
ロニトリルのグラフトコポリマー（ＡＢＳ）　、ポリイ
ソプレン又はスチレン−ブタジェン−スチレンブロック
コポリマー、ポリブタジェン（ＭＢＳ）の如きゴム上ス
チレン−メタクリル酸メチルのグラフトコポリマー（Ｍ
ＢＳ）　、ブタジェン−スチレンラジカルブロックコポ
リマ−（例　Ｐｈ１ｌｌｉｐｓ　　Ｐｅｔｒｏ−Ｉｅｕ
ｍ　Ｃｏ、のにＲＯ３）　、選択的に水素化せるブタジ
ェン−スチレンブロックコポリマ−（例５ｈｅｌｌ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏ、のにｒａｔｏｎ　Ｇ　）並びに
これらの混合物、 ８、ポリ（塩化ビニル）、ポリ（ふっ化ビニル）、ポリ
（塩化ビニリデン）、ポリ（ふっ化ビニリデン）、ポリ
（テトラフルオロエチレン）　（ＰＴＦＥ）、塩化ビニ
ル−酢酸ビニルコポリマー、塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ルコポリマー及びエチレン−テトラフルオロエチレンコ
ポリマーの如き含ハロゲンビニルモノマーから誘導され
るポリマーないしコポリマー、９、塩素化及び（若しく
は）臭素化ブチルゴムの如きハロゲン化ゴム、ポリオレ
フィン及びフルオロエラストマー、 １０、　α、β−不飽和酸、無水物、エステル、アミド
及びニトリルから誘導されるポリマーないしコポリマー
、又はこれらの組合せ物例えば、アクリル酸ないしメタ
クリル酸、アルキル及び（若しくは）グリシジルアクリ
レートないしメタクリレート、アクリルないしメタクリ
ルアミド、アクリロニトリル、無水マレイン酸、マレイ
ミドのポリマーないしコポリマー、上記ポリマーとそれ
らのブレンドないし混合物のコポリマー、並びに上記ポ
リマーないしコポリマーのゴム変性物、 １１、不飽和アルコール又はそのアシル化誘導体から誘
導される重合体ないしコポリマー例えば、ポリ（ビニル
アルコール）、ポリ（酢酸ビニル）、ポリ（ステアリン
酸ビニル）、ポリ（安息香酸ビニル）、ポリ（マレイン
酸ビニル）、ポリ（ビニルブチラール）、ポリ（フタル
酸アリル）、ポリ（アリルジエチレングリコールカルボ
ネート）　　（ＡＤＣ）、エチレン−酢酸ビニルコポリ
マー及びエチレン−ビニルアルコールコポリマーの如き
不飽和アルコール若しくはそのアシル化物から誘導され
るポリマーないしコポリマー、 １２、ポリ（アリルメラミン）の如き不飽和アミンから
誘導されるポリマーないしコポリマー、１３、エポキシ
ドから誘導されるポリマーないしコポリマー例えばポリ
エチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド及びこれら
のコポリマー並びに、ビスグリシジルエーテルから誘導
されるポリマー、 １４、ポリ（フェニレンオキシド）、ポリ（フェニレン
）エーテル及びこれらの変性物にしてグラフト化ポリス
チレン若しくはゴム含有物並びに、これらとポリスチレ
ン、ゴム変性ポリスチレン若しくはナイロンとのブレン
ド、１５、ポリカーボネート特に芳香族ポリカーボネー
ト例えばホスゲン及び、ビスフェノール−Ａ、テトラブ
ロモビスフェノール−Ａ、テトタメチルビスフェノール
−Ａの如きビス、　フェノールから誘導されるもの、 １６、ジカルボン酸とジオール及び（又は）ヒドロキカ
ルボン酸若しくは対応ラクトンより誘導されるポリエス
テル例えばポリアルキレンフタレート［例　ポリエチレ
ンテレフタレート（ＰＥＴ）　、ポリブチレンテレフタ
レート（ＰＢＴ）及びポリ（１，４−ジメチルシクロヘ
キサンテレフタレート）］又はこれらのコポリマー並び
にポリカプロラクトンの如きポリラクトン、 １７、ビスフェノール（例　ビスフェノール−Ａ）と、
イソフタル酸及びテレフタル酸若しくはこれらの混合物
の如き各種芳香族酸から誘導されるポリアリーレン、 １８、ポリマー主鎖上にカーボネート及びエステル結合
を存在させた芳香族コポリエステルカーボネート例えば
、ビスフェノール、イソ及びテレフタロイル塩化物及び
ホスゲンから誘導・されるもの、 １９、ポリウレタン及びポリ尿素、 ２０、ポリオキシメチレン及び、コモノマーとしてのエ
チレンオキシド含有ポリオキシメチレンの如きポリアセ
タール、 ２１、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリイ
ミドスルホン、 ２２、ジアミン及びジカルボン酸並びに（或は）アミノ
カルボン酸又は、ナイロン６．６／６．６／１０１■な
いし１２の如き対応ラクトンより誘導されるポリアミド
及びコポリアミド、２３、ポリイミド、ポリエーテルイ
ミド、ポリアミドイミド及びコポリエーテルエステル、
２４、アルデヒドと、フェノール、尿素若しくはメラミ
ンとから誘導される架橋ポリマー例えばフェノール−ホ
ルムアルデヒド、尿素−ホルムアルデヒド及びメラミン
−ホルムアルデヒド樹脂、 ２５、アルキル樹脂例えばグリセロール−フタル酸樹脂
及びこれらとメラミン−ホルムアルデヒド樹脂との混合
物、 ２６、飽和ないし不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステル並びにビニル化合物（架橋剤）及び
その含ハロゲン難燃性変性物から誘導される不飽和ポリ
エステルとビニルモノマーとのブレンド、 ２７、セルロース、天然ゴムの如き天然ポリマー並びに
その化学変性した同族誘導体例えば、酢酸セルロース、
プロピオン酸セルロース、醋酸セルロース及び、メチル
ないしエチルセルロースの如きセルロースエーテル。

加えて、本発明の安定剤組成物は、上記ポリマー若しく
はコポリマーの種々の組合せ物ないしブレンドを安定化
させるのに用いることができる。安定化ポリマーは、安
定化すべきポリマーないしコポリマーに本発明の安定剤
を単独若しくは他の所望安定剤と共に安定効果をもたら
すに十分な量で混合又はブレンディングすることにより
製造される。本発明の安定剤に関する使用レベルは安定
化せんとするポリマーの約０．旧−１０重量％好ましく
は約０．０５−２重量％範囲である。当業者なら、特定
安定剤の有効量及び最良のブレンディング条件を過多な
実験なせずに容易に定めることができよう。

本発明の安定剤と一緒に他の添加剤を用いることができ
る。斯かる添加剤に下記非制限的例が含まれる： アルキル化モノフェノール、アルキル化ヒドロキノン、
ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデン
ビスフェノール、ヒンダードフェノール性ベンジル化合
物、アシルアミノフェノール、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステ
ル、３−　（５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸エステル、３−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸アミドの如き他の抗酸化剤：２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）　−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン、ベンジリデンマロン酸エステ
ル、置換若しくは未置換安息香酸エステル、ジフェニル
アクリレート、ニッケルキレート、蓚酸ジアミド、他の
ヒンダードアミン光安定剤の如き他のＵＶ吸収剤ないし
光安定剤；　金属奪活剤、亜燐酸塩、ホスホナイト、ペ
ルオキシド分解剤、充填剤ないし補強材、可塑剤、潤滑
剤、腐食防止剤ないし錆止め剤、乳化剤、離型剤、顔料
、カーボンブラック、蛍光増白剤、有機ないし無機難燃
剤、不滴下性剤、メルトフロー改良剤及び帯電防止剤の
如き他の添加剤。

二股ｎｌｌ方韮 本発明の新規な組合せ安定剤は、反応性ヒドラジド又は
成る種のアミノ官能基を有する安定剤１種ないし２種以
上と二無水物とを反応させることにより製造される。こ
の反応で、安定剤は置換アミド基若しくは置換イミド基
の形で結合することになる。

ヒンダードフェノール　　　剤（基Ｇ＋からの誘導） 二無水物と反応して抗酸化性安定剤化合物を生成しつる
ヒンダードフェノールに下記非制限的例が含まれる： ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオンヒドラジド、 ３−（３，５−ジ−ｔ−アミル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオンヒドラジド、 ３−　（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオンヒドラジド、３−　（３−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオンヒドラジド
、 ３−（３，６−ジーｔ−へキシル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオンヒドラジド、 ３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンズヒドラ
ジド、 ３．５−ジ−ｔ−アミル−４−ヒドロキシベンズヒドラ
ジド、 ３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシベンジル
ヒドラジド、 ３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アクリル酸ヒドラジド、 ４−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）セミカルバジド、 １−メチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオンヒドラジド、（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アセチルヒド
ラジド、 Ｎ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ、フェ
ニル）−Ｎｏ−アミノオキサミド、２．５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルカルバゼート、 ３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル力ル
バゼート、 （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルメ
ルカプト）アセチルヒドラジド、 （３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニ
ルメルカプト）アセチルヒドラジド、３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルメルカプト）プ
ロピオンヒドラジド、３−　（３−ｔ−ブチル−５−メ
チル−４−ヒドロキシフェニルメルカプト）プロピオン
ヒドラジド、 （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメ
ルカプト）アセチルヒドラジド、 （３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシベンジ
ルメルカプト）アセチルヒドラジド、３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプト）プ
ロピオンヒドラジド、３．３−ジー（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸ヒドラジド、 ３−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプト）プロピオンヒドラジド。

ヒンダードアミン゛′　　　　（基Ｇ２からの誘導） 二無水物と反応して光安定剤化合物を生成しうるヒンダ
ードアミンに下記非制限的例が含まれる： ３−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ルアミノ）プロピオンヒドラジド、 （２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルア
ミノ）アセチルヒドラジド、 ３−　（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジニルアミノ）プロピオンヒドラジド、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）ヒドラジンカルボキシアミド、 Ｎ　−（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジニル）ヒドラジンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−Ｎｏ−７ミノオキサミド、 Ｎ−（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジニル）−Ｎｏ−アミノオキサミド、 Ｎ−（２，２，６，６−チトラメチルー４−ビベリジニ
ル）−Ｎｏ−アミノスクシンアミド、 Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ル）−Ｎｏ−アミノマロンアミド、 Ｎ−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）−Ｎｏ−アミノオキサミド、３−（
ｌ−アセチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジニルアミノ）プロピオニルヒドラジド、 （２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルオ
キシ）アセチルヒドラジド、 （１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジニ
ルオキシ）アセチルヒドラジド、 ３−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニ
ルオキシ）プロピオニルヒドラジド、 ３−　（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジニルオキシ）プロピオニルヒドラジド。

＝　　スルフィド　　　斉（基Ｇ、からの誘導）二無水
物と反応して抗酸化性安定剤化合物を生成しつるスルフ
ィドに下記非制限的例が含まれる： ３−（メチルメルカプト）プロピオンヒドラジド、 ３−（エチルメルカプト）プロピオンヒドラジド、 ３−（ブチルメルカプト）プロピオンヒドラジド、 ３−（ｎ−ヘキシルメルカプト）プロピオンヒドラジド
、 ３−　（ｎ−オクチルメルカプト）プロピオンヒドラジ
ド、 ３−（デシルメルカプト）プロピオンヒドラジド、 ３−（ドデシルメルカプト）プロピオンヒドラジド、 ３−（ステアリルメルカプト）プロピオンヒドラ、シト
、 ３−（ベンジルメルカプト）プロピオンヒドラジド、 （メチルメルカプト）アセチルヒドラジド、（エチルメ
ルカプト）アセチルヒドラジド、（ベンジルメルカプト
）アセチルヒドラジド、（２−（ジメチルメルカプト）
エチルメルカプト）アセチルヒドラジド。

″　　２−ヒドロキシベンゾフェノン゛′　　１（基Ｇ
４からの誘導） 二無水物と反応して光安定剤化合物を生成し・うる２−
ヒドロキシベンゾフェノンに下記非制限的例が含まれる
： （４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）アセチ
ルヒドラジド、 （４−（２−ヒドロキシベンゾイル）−３−ヒドロキシ
フェノキシ）アセチルヒドラジド、（４−（４−メトキ
シベンゾイル）−３−ヒドロキシフェノキシ）アセチル
ヒドラジド、４−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフ
ェノキシ）ブテン酸ヒドラジド、 ２−（２°、４′−ジヒドロキシベンゾイル）安息香酸
ヒドラジド、 ２−（２’−ヒドロキシ−４′−メトキシベンゾイル）
安息香酸ヒドラジド、 ２−ヒドロキシ−４−（アミノメチル）ベンゾフェノン
、 ２−ヒドロキシ−４−（２−アミノエチル）ベンゾフェ
ノン、 ２−ヒドロキシ−４−（２−アミノエトキシ）ベンゾフ
ェノン。

誘導） 二無水物と反応して光安定剤化合物を生成しうる２−（
２−ヒドロキシフェニル）　−２８−ベンゾトリアゾー
ルに下記非制限的例が含まれる＝３−　（３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５
−ｔ−ブチルフェニル）プロピオンヒドラジド、 ８−　（３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−を−ブチルフェニ
ル）プロピオンヒドラジド、３−　（３−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ブロビオンヒドラジド、 ３−　（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−２，６−シヒドロキシフエニル）プロピオンヒドラジ
ド、 ３−　（３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
プロピオンヒドラジド、 （４−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−３−
ヒドロキシフェノキシ）アセチルヒドラジド、 （４−（５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−３−ヒドロキシフェノキシ）アセチルヒドラ
ジド、 （４−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−３−ヒドロキシフェノキシ）アセチルヒドラジ
ド、 ３−　（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−
ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド、 ３−　（３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）プロピオ
ンヒドラジド、 ２−（２−ヒドロキシ−３−アミノメチル−５−メチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−７ミノフエニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール、 ２−（２−ヒドロキシ−４−（３−アミノプロポキシ）
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール。

アミン　　　　（Ｇａからの誘導） 二無水物と反応して抗酸化性安定剤化、金物を生成しつ
る第二芳香族アミンに下記非制限的例が含まれる： Ｎ−ｐ−アニリノフェニルオキサミド酸ヒドラジド、 Ｎ−ｐ−アニリノフェニルスクシンアミド酸ヒドラジド
。

Ｊｌ（Ｇ）からの誘導） 二無水物と反応して熱安定剤化合物を生成し、またメル
カプトと反応して抗酸化効果をも生じるベンゾチアゾー
ル及びベンズイミダゾールに下記非制限的例が含まれる
： （ベンゾチアゾール−２−イルメルカプト）アセチルヒ
ドラジド、 （ベンズイミダゾール−２−イルメルカプト）アセチル
ヒドラジド。

−オキ　ニ１ド　　　（Ｇａからの誘導）オキサニリド
は一般にフェニル基による光安定剤であるが、そのオキ
サミド基も熱安定化機能と金属奪活機能を示す。二無水
物と反応して上記安定効果を示す化合物を生成しつるオ
キサニリドに下記非制限的例が含まれる： Ｎ−４−（ヒドラジノカルボニル）フェニル−Ｎ。

−フェニルオキサミド、 Ｎ−４−（ヒドラジノカルボニル）フェニル−Ｎ。

−（４−メトキシフェニル）オキサミド、Ｎ−４−（ヒ
ドラジノカルボニル）フェニル−Ｎｏ−（４−ブロモフ
ェニル）オキサミド、Ｎ−２−（ヒドラジノカルボニル
）フェニル−Ｎ。

−（４−メチルフェニル）オキサミド、Ｎ−２−（ヒド
ラジノカルボニル）フェニル−Ｎ。

−（２，６−ジブロモフェニル）オキサミド、Ｎ−４−
（ヒドラジノカルボニルオキシ）フェニル−Ｎｏ−フェ
ニルオキサミド、 Ｎ−４−（４−ヒドラジノ−４−オキソ−２−チアブチ
ル）フェニル−Ｎｏ−フェニルオキサミド、Ｎ−４−（
３−ヒドラジノ−３−オキソプロピ、ル）フェニル−Ｎ
’−（２−メトキシフェニル）オキサミド。

ハロゲン　　アミド　ｌ（Ｇａからの誘導） 二無水物と反応して難燃性化合物を生成しうるアミドに
下記非制限的例が含まれる：Ｎ−（２，４，６−トリク
ロロフエニル）−Ｎｏ−アミノオキサミド、 Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェニル）−Ｎｏ−アミ
ノオキサミド、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−アミノオキサミド
、 Ｎ−（４−ブロモフェニル）−Ｎｏ−アミノオキサミド
、 Ｎ−（４−ブロモ−２−メトキシフェニル）−Ｎ。

−アミノオキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−Ｎ’−アミ
ノオキサミド、 ４−オキソ−４−（２，４，６−トリブロモアニリノ）
ブタン酸ヒドラジド、 ６−オキソ−６−（２，４，６−トリブロモアニリノ）
ヘキサン酸ヒドラジド、 １０−オキソ−１０−（２，４，６−トリブロモアニリ
ノ）デカン酸ヒドラジド。

他の多くの官能化安定剤の例については当業者に明らか
であろう。

本発明の安定剤は、環式二無水物とヒドラジド又は成る
種のアミン官能基を含有する安定剤分子とを組み合わせ
ることにより製造される。これら基剤の反応性、温度及
び他の反応条件により、種々の生成物を得ることができ
る。温和な温度（７５℃未満）条件では、ヒドラジド又
はアミンは殆どの場合基剤の二無水物と反応して安定剤
置換アミド酸を形成する。より高い温度（約７５℃以上
の）条件では、初期形成されるアミド酸中間体は環化し
て安定剤置換アミドイミド又はイミドを形成する。

反応は代表的にはジメチルホルミアミド、エーテル、ア
ルカン炭化水素、キシレン、ジクロロベンゼン又はキノ
リンの如き不活性溶剤中還流温度で実施される。イミド
形成は反応時共沸による水除去で促進される。

通常、特定ヒドラジド若しくはアミン安定剤の類（例　
抗酸化剤）は所定の二無水物基剤と反応してその同じ安
定剤順向の安定剤置換イミド（又はアミド酸）を形成す
る。しかしながら、多くのヒドラジド又は成る種のアミ
ン安定剤と所定の二無水物基剤とを反応させることは、
ヒドラジド若しくはアミンの合計当量が有効二無水物の
当量を越えない限り本発明の範囲内である。斯かる生成
物安定剤種は多官能価安定化ポテンシャルをもたらす１
例えば、光安定剤及び抗酸化剤は同一分子に容易に結合
することができる。

また、成る種の安定剤組合せは相乗効果をもたらすこと
が知られている。斯かる組合せ物は、本発明に従い、個
々の安定剤ヒドラジドの比を所望レベルに調整し且つこ
の調整された比と二無水物基剤とを反応させることによ
り容易に製造することができる。

組合せ安定剤の概念は、多くの二無水物基剤□にまで広
げられ、それによって複雑な変性剤系にポテンシャルが
付与される。かくして、斯かる系は、特定ポリマーの性
能及び／又は物性を高めるように設計することができる
。

本発明の安定剤を製造するのに用いられる二無水物基剤
に下記非制限的例が含まれる：１、２．４．５−ベンゼ
ンテトラカルボン酸二無水物、１、４．５．８−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物、 ３．３°、４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸
二無水物、 ３ａ、４．５．７ａ−テトラヒドロ−６−メチル−５−
（テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−
１，３−イソベンゾフランジオン、ビシクロ［２，２，
２］］オクター７−ニンー２３．５．６−テトラカルボ
ン酸二無水物、 ３、４．９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二無水物
、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−
メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無
水物、 グリセロールアセテートビストリメリテートエチレング
リコールビストリメリテート、 ３．３°、４．４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物（３，４−ジカルボキシルフェニル）エーテルニ無
水物。

本発明化合物の製造用基剤として適する二無水物のより
包括的なリストは米国特許第３．９５６．３３１号、同
第４．６３８．０７２号及び同第３．６９９．０７４号
で得られるので、必要に応じこれら文献が参照される。

Ｘ施Ｉ 下記の特定実施例は、本発明の一般的概念を限定するた
めでなく例示するために企図されている。

トイミド 電磁撹拌棒及びディーンスタークアセンブリーを備えた
２βフラスコに窒素（Ｎ２）雰囲気で、ピロメリト酸二
無水物７．２０ｇ　（３２，０ｍｍｏｌ）とキシレン６
００ｍ１を装入した。これに、別のキシレン５０ｍ１　
（リンス）と共に３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン酸ヒドラジド１８．７１
ｇ（６４，０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を油浴で
加温した。５５〜６０℃の浴温度で、スラリーは目立っ
て増粘した。混合物を加温（油浴温度約１７０℃）還流
させ、共沸による水除去を３時間続行した。混合物を冷
却し、ペンタン６００ｍ１で希釈し、濾過して固形物を
収集した。黄色固体なヘプタン６００ｍ１でスラリー化
し、約１時間煮沸して黄色を取除いた。スラリーを冷却
し、減圧濾過によって固形分を集めた。クリーム状の着
色固形分を紙シート上で４５分間自然乾燥した後、ヘキ
サン５００ｍ１でスラリー化し、２０分間穏やかに煮沸
した。この混合物を冷却し、減圧濾過によって固形分を
収集し、自然乾燥した。室温、高減圧下で２時間最終的
乾燥を行なうことにより、ｍｐ２６８−２７０℃のオフ
ホワイト固体２３．５ｇを得た。

ＩＲ（にＢｒ）　：　　１７５０　ｃｍ−’　（ＣＩＩ
Ｏ）、３６４６ｃｍ−’　（ＯＨ）。

五−ユ 例１の安定剤をＤｏｗ　２００−６ポリカーボネート樹
脂（ＰＣ）Ｇ：、Ｃ，Ｗ、ブラヘンダー、１２５−２５
ｔＩＣＶ型装置を用い、２８０−３００℃の温度で混入
した。また、２種の市販安定剤Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１
０及びＩｒｇａｎｏｘ・１０７６並びに対照試料を比較
した。安定剤は０．２ｐｈｒの量で用いた。対照を含む
ポリカーボネート試料全てに、５ａｎｄｏｚ　Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ社からの含燐安定剤、５ａｎｄｏｓｔａｂ　
ＰＥＰＱ（テトラキス［２，４−ジー七−プチルフェニ
ル］−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト）　０．
１　ｐｈｒを加えた。樹脂ブレンドな押出成形し、ペレ
ット化し、Ｎｅｗｂｕｒｙ射出成形装置上で射出成形し
て引張試験片を形成した０次いで、引張試験片を１４０
℃の空気循環炉内で懸吊し、２８日間過熱老化させた。

安定性は、黄色度指数を７日毎にチエツクすることによ
り測定した。

着色はガードナー・カラーガード系１０５測色計を用い
てモニターした。試験の結果を次表に示す。

明らかに、データは、例１の安定剤組成物が２種の市販
抗酸化剤よりも、ポリカーボネート樹脂の、昇温での着
色抑制に有意に効果的なことを示している。

ＰＣ安定剤 １、対照　　　　　＋７．２２８．６３３．９４０．９
５０．０２、Ｉｒｇａｎｏｘ　１０７６ｔ　　　１８．
９２Ｂ、１３３．３３９．２４７．１３．１ｒｇａｎｏ
ｘ　１０１０ｔ＋５．７２３．３２８．９３５．７４２
．５４、例１　　　　１８．７２３．５２６．６２９．
６３２．２註： 全てのポリカーボネート処方物に０．１　、ｐｈｒのＰ
ＥＰＱが含まれている。

上 電磁攪拌機棒、温度計及びディーンスタークアセンブリ
ーを備えた５００　ｍｌ三つロフラスコに窒素（Ｎ２）
雰囲気で、キシレン２５０　ｍｌを装入した。

この溶剤を１００℃に加熱（油浴）し、次いで加熱した
溶剤にピロメリト酸二無水物１０．９ｇ　（０，０５ゝ
、 ｍｍｏｌ）を加えた。存在する水が全てディーンスター
クアセンブリーに集められるまで混合物を加熱還流させ
た。混合物を１２０　’Ｃに冷却してＮ−（２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎｏ−ア
ミノオキサミド２５．４ｇ　（０，１０ｍｍｏｌ）を少
しずつ加えた。混合物を間欠的に全１３時間還流させた
。ディーンスタークアセンブリー中に少量（理論値をは
るかに下回る量）の水しか得られなかった。スラリーを
１００℃に冷却し、次いで濾過して固形分を収集した。

固形分をヘキサンでスラリー化してキシレンを除去し、
再濾過した。乾燥後、ｍ　ｐ　＞　３００℃の黄色固形
分３４．４ｇを得た。

ＩＲ（にＢｒ）　：　１６８０　ｃｍ−’　（Ｃａ２、
（Ｓ））、　１７５５ｃｍ−’（Ｃ・０．　　（ｍ）　
）、この試料のカルボニルバンドは、物質組成が主にア
ミド酸分子内塩（１６８０ｃｍ−’）であり、ジイミド
（１７５５ｃｍ−’）は少量にすぎないことを示してい
る。

電Ｂ１攪拌槻棒及びディーンスタークアセンブリーを備
えた５００　ｍｌフラスコに窒素（Ｎ２）雰囲気で、ピ
ロメリト酸二無水物２．６７ｇ　（１１，８５ｍｍｏ　
Ｉ）とキシレン７５　ｍｌを装入した。これに、３−ｎ
−ヘキシルチオプロパン酸ヒドラジド４．９２ｇ　（２
３，７０闘ｏ１）をキシレン６５ｍ１と一緒に加えた。

攪拌スラリーを加温還流さ、せ、共沸による水除去を３
時間続行した。ディーンスタークアセンブリーを蒸留ヘ
ッドに取代え、約８０ｍ１のキシレンをスラリーから留
去させた１次いで、スラリーを室温に冷却し、ペンタン
７５ｍ１で希釈した。固形分を減圧か過により収集し、
３０分間自然乾燥した。緑黄色固形分をノナン５０ｍ１
と一緒に２００ｍ１丸底フラスコに入れた。スラリーを
加熱沸騰させ、ノナン約１０ｍ１を沸騰除去した。スラ
リーを冷却し、ペンタンで希釈し、固形分をか過により
収集した。室温で２０分間高減圧乾燥した後、ｍ　ｐ　
２６０〜２７５℃の黄色固体７．０５ｇを得た。ＩＲ（
にＢｒ）：　　１６７５　　ｃｍ−’、１７３５　ｃｍ
−１（し）ずれもＣ−０）。

電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２５０　ｍｌフラスコに窒素雰囲気で、３゜３’　４
．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物１．
３２ｇ　（４，０ｍｍｏｌ）、３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸ヒドラジ
ド２．３４ｇ　（８，０ｍｍｏｌ）及びキシレン１００
ｍ１を装入した。この混合物を１．５時間還流させ（水
除去し）だ後、透明黄色溶液を室温に冷却した。この溶
液からが過により少量の機械的不純物を除去した。

回転式ストリッパーと高減圧ポンプを用いてか液から溶
剤を蒸発させた。ｍｐ１４５〜１５０℃の黄色結晶質固
体的３．０ｇが残留した。

ＩＲ（セル、（ｊｌｃｌｓ　）　：　　３６３５ｃｍ−
’　（ＯＨ）　、１７３８ｃｍ−’　（Ｃ＝０）　、１ 電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２５０　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気で、１．４．
５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１．３１
ｇ（４，９０ｍｍｏｌ）　、　３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸ヒドラジ
ド２．８６ｇ（９，７９＋＋＋ｍｏｌ）及びキシレン１
２０ｍ１を装　。

入した。混合物を６時間還流させ（水除去し）た、この
間、反応混合物は黄色スラリーのままであった。スラリ
ーを約１５℃に冷却し、固形分を減圧濾過により収集し
た。生成物を自然乾燥し、高減圧乾燥してｍ　ｐ　３０
０〜３０３℃の淡黄色固体４．０ｇを得た。ＩＲ（にＢ
ｒ）　：　　３６４２　ｃｍ−’　（０旧、１７３７ｃ
ｍ−自、１７０２ｃｍ−’　（いずれもＣ−０）。

２ヱ之 電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２５０　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気で、５−（２
，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物１．ｏ
Ｏｇ（３，７７ｍｍｏｌ）　、Ｎ　−（２，４，６−ド
リフロモフエニル）−Ｎ’−アミノオキサミド３、１４
ｇ　（７，５５ｍｍｏｌ）及びキシレン７５ｍ１を装入
した。

混合物を３時間還流させて水除去した。スラリーを室温
に冷却し、固形分を減圧濾過により収集した。室温で１
時間の高減圧乾燥後、ｍｐ２１０〜２１５℃の白色固体
３．８０ｇを得た。

ＩＲ（にＢｒ）　：　１７１０　ｃｍ−宜、１７４０　
ｃｍ−買いずれもＣ−０）。

電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２５０　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気で゛、３．３
°４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物１．
４０ｇ（４，７４ｍｍｏｌ）　、　３−　（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸ヒ
ドラジド２．７８ｇ　（９，４９ｍｍｏｌ）及びキシレ
ン１００ｍ１を装入した。混合物を２．５時間還流させ
水除去した。

スラリーを冷却し、減圧濾過により固形分を収集した。

湿潤枦塊を２５０ｍ１エルレンマイヤーフラスコに移し
、約１００ｍ１のヘキサンでスラリー化した。固形分を
減圧濾過により収集し、紙シート上で自然乾燥し、次い
で室温で２時間高減圧乾燥した。　ｍｐ２９１−２９３
℃の白色固体４．１２ｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）　：　　３６４０　ｃｍ−’（０）１
）、１６９０　ｃｍ−’、１７４８ｃｌ’、１７９２ｃ
ｌ’（いずれもＣ−０）。

電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２００　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気で、グリセロ
ールアセテートビストリメリテート２、３２ｇ　（０，
００４８ｍｏｌ）及びキシレン６５ｍ１を装入した。

混合物は、還流後も水を生じなかった。反応装置を約５
０℃に冷却して３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン酸ヒドラジ・　　ド２．８
８ｇ（０，００９８ｍｏ＋）を加えた。還流を１時間続
行して水除去した。次いで、僅かに濁った混合物を回転
式蒸発器及び高減圧系上で溶剤ストリッピングに付した
。ｍ　ｐ　１２０〜１３０℃の淡黄色固体５、３６ｇが
残存した。ＩＲ（にＢｒ）　：　　３６４０　　ｃｍ−
’（ＯＨ）、１７５０ｃｍ−’　（Ｃ＝０）　。

電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２００　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気中でエチレン
グリコールビストリメレート２．１４ｇ（０，００５２
ｍｏ　ｌ）とキシレン５０ｍ１を装入した。混合物は、
還流後も水を生じなかった０反応混合物を約５０℃に冷
却して３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロパン酸ヒドラジド３、０８ｇ（０，Ｏ１
０５ｍｏｌ）を加えた。次いで、還流を１時間続行して
水除去した。僅かに濁った混合物を回転式蒸発器及び高
減圧系上で溶剤ストリッピングに付した。ｍｐ約１００
℃の黄色固体５．８ｇが残存した。ＩＲ（にＢｒ）　：
　　３６４０　ｃｍ−’　（０）１）、１７４７ｃｍ−
’（Ｃ・０）。

電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た５００　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気中で、ピロメ
リト酸二無水物１．３３ｇ　（０，００５９ｍｏｌ）、
Ｎ−（２，４，６−トリブロモフェニル）−Ｎｏ−アミ
ノオキサミド４．９２ｇ　（０，０１１８ｍｏｌ）及び
キシレン１２０ｍ１を装入した。混合物を２時間還流さ
せて水除去した。スラリーをほぼ室温にまで冷却し、減
圧濾過して固形分を集めた。該固形分を熱ヘキサンで再
スラリー化し、ここでも濾過収集した。高減圧下での乾
燥後、ｍ　ｐ　＞　３００℃の白亜状白色固体６、０９
ｇが残存した。　　Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）　：　　１７５８
　ｃｍ−’、１７１５ｃｍ−’及び１６９５ｃｍ−’　
（いずれもＣ＝０１医−」１ 電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２００　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気で、３．３°
４．４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物１
．　ｌ　Ｏｇ　（０，００３３ｍｏ　ｌ）、２−（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルアミノ）
−２＝オギソアセチルヒドラジド及びキシレンを装入し
た。混合物を１時間還流させて水除去し、室温で冷却し
た。得られた懸濁物を減圧濾過して固形分を集めた。湿
った枦塊を１２５ｍ１エルレンマイヤーフラスコに移し
、１５分間ヘキサン中で（電磁攪拌しながら）煮沸した
。スラリーを減圧濾過して固形分を集め、これを粉砕し
、−夜自然乾燥した。ｍｐ約３１５℃の淡黄色粉本２．
６２ｇを得た。

ＩＲ（にＢｒ）　：　　３６４０ｃｍ−’　（０）１）
、１７４９ｃｍ−’、１７２０ｃｍ−’及び１６８４ｃ
ｍ−凰（いずれもＣ−０）。

九−且 、７−　しくは　ニ　　ヒ　″′″旨基を　　する混電
磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備えた
２００　ｍｌ丸底フラスコに窒素雰囲気中で５−（２，
５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸二無水物１．５
９ｇ　（０，００６ｍｏｌ）　、　３−　ヘキシルチオ
プロパン酸ヒドラジド０．４２ｇ　（０，００２ｍｏ　
ｌ）及びトルエン５０ｍｏｌを装入した。混合物を１５
分間１００℃の油浴で加温した。混合物を幾分冷却した
後、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン酸ヒドラジド２．９５ｇ　（０，０１
０ｍｏｌ）をトルエン２５ｍ１と一緒に加えた。混合物
を１時間還流させ（水除去し）た、溶剤を回転式蒸発器
上で除去し、得られた固形分をペンタン６０ｍ１中で３
０分間煮沸して粒状オフホワイト粉末を得た。減圧濾過
により固形分を集めた。自然乾燥後、ｍｐ１４０〜１６
０℃の固形分４．７９を得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）　：　　３６４１ｃｍ−’（Ｏ）Ｉ）
、１７３５ｃｍ−’　（Ｃ＝０）。

本例のプロセスに従い、化合物Ａないし化合物Ｂと表示
する下記混成アミドイミドを製造した。

化合物Ａ　：　　２−　［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−３８
，４，５，７ａ−テトラヒドロ−７−メチル−５−［１
−（３−ヘキシルチオプロピルアミド）−２，５−ジオ
キソピロリジン−３−イル］−１Ｈ−イソインドール−
１，３−（２）１）−ジオン、化合物Ｂ：　　２−（３
−ヘキシルチオプロピルアミド）　−３ａ、　４，５．
７　ａ−テトラヒドロ−７−メチル−５−（１−［３−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパンアミド］−２，５−ジオキソピロリジン−３−
イル）−ＬＨ−イソインドール−１，３（２）１）−ジ
オン。

主要反応生成物であり得或はそうでない化合物Ａ及びＢ
に加え、本例に記述のプロセスで形成される下記化合物
Ｃ及びＤが種々の量で存在する： 化合物Ｃ：　　２−（３−ヘキシルチオプロピルアミド
）−３ａ、４，５．７ａ−テトラヒドロ−７−メチル−
５−［１（３−ヘキシルチオプロピルアミド）−２，５
−ジオキソピロリジン−３−イル］−１Ｈ−イソインド
ール−１，３（２Ｈ）−ジオン、化合物Ｄ　：　　２−
　［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンアミド］−３ａ、４，５，７ａ−テト
ラヒドロ−７−メチル−５−（１−［３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミ
ド］−２，５−ジオキソピロリジン−３−イル）−ＩＨ
−イソインドール−１，３（２旧−ジオン。

このことから、非対称二無水物基剤を用いることにより
本例の反応から４種の生成物を取得し得ることは明らか
である。もし、対称二無水物（例　ピロメリト酸二無水
物）を用いているなら、反応は生成物３種を生じるにす
ぎない。安定化すべきポリマーとのブレンディング前に
生成物同士を分離する必要はない、二無水物と反応する
特定のヒドラジド置換安定剤の比は、得られる生成物な
いし生成物混合物の官能価に関する主な決定要素である
。相乗安定効果は、種々の特定ヒドラジド置換安定剤を
二無水物と反応させることによって可能である。

１上 電磁攪拌機棒及びディーンスタークアセンブリーを備え
た２００　ｍｌフラスコに窒素雰囲気で、ピロメリト酸
二無水物０．８５ｇ　（３，７６ｍｍｏｌ）　、２−　
（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルア
ミノ）−２−オキソアセチルヒドラジド２．３１ｇ（７
，５２ｍｍｏｌ）及びキシレン１３０ｍ１を装入した。

混合物を加熱還流させ、共沸蒸留を３．５時間保った。

室温に冷却五、懸濁せる固形分を減圧濾過により収集し
、ペンタン約２０ｍ１でリンスした。ｍｐ＞３１０℃の
淡黄色固体２．５９ｇを得た。

Ｉ　Ｒ（ＫＢｒ）　：　　３６４４　ｃｍ−’（０１４
）、３３８８ｃｍ−’、３２４４ｃｍ−’　　（いずれ
もＮＨ）、１７６１　ｃｍ−’、１６８９ｃｍ−’　（
いずれもＣ＝Ｏ）本発明は、その精°神又は特質から逸
脱することなく他の特定形態で具体化され得、従って本
発明の範囲を示すものとして上記明細より前掲特許請求
の範囲を参照すべきである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中 Ａは炭素数２〜４８の有機四価基であり、 Ｄは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｇ）−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ＿２
   ）＿ｘ−（ここでｘ＝０又は１）の二価基であり、 Ｅは−（ＣＨ＿２）＿ｘ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｇ（ここで
   ｘ＝０又は１）の一価基であり、 ｄは０、１又は２であり、 Ｇは、（ａ）ヒドラジド置換ヒンダードフェノール、（
   ｂ）ヒドラジド置換ヒンダードアミン光安定剤、（ｃ）
   ヒドラジド置換ジアルキルスルフィド、（ｄ）ヒドラジ
   ド置換２−ヒドロキシベンゾフェノン及びアミノ置換２
   −ヒドロキシベンゾフェノンよりなる群から選ばれる化
   合物、（ｅ）ヒドラジド置換２−（２−ヒドロキシフェ
   ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール及びアミノ置換（２
   −ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールよ
   りなる群から選ばれる化合物、（ｆ）ヒドラジド置換第
   二芳香族アミン、（ｇ）ヒドラジド置換官能化ベンズイ
   ミダゾールよりなる群から選ばれるヒドラジド置換複素
   環式化合物、（ｈ）ヒドラジド置換オキサニリド誘導体
   、（ｉ）ヒドラジド置換ハロゲン含有アミド誘導体並び
   にこれらの混合物よりなる群から選ばれる安定性基の残
   基である］ を有するポリマー安定剤。 ２、ヒンダードフェノール基（ａ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾５は炭素数４〜８のｔ−アルキルであって、ヒドロ
   キシ置換基に隣接していなければならず、 Ｒ＾７は水素、炭素数４〜８のｔ−アルキルを含む炭素
   数１〜８のアルキル及び炭素数１〜８のアルコキシより
   なる群から選ばれ、 Ｘ＾１は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾８−Ｃ（＝Ｏ）
   −ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ＾９−、−
   Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−Ｚ−Ｒ＾１＾０−、−
   Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−及び▲数式、化学式、
   表等があります▼ よりなる群から選ばれる二価基であり、 Ｚは−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｒ
   ＾１＾１−Ｎ（Ｒ）−よりなる群から選ばれ、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は個々に、直接結合及び炭素数１
   〜４のアルキレンよりなる群から選ばれ、Ｒ＾１＾１は
   炭素数２〜１２のアルキレンである］である、特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ３、ヒンダードアミン光安定剤基（ｂ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１＾２は水素及び炭素原子１〜４個のアルキルより
   なる群から選ばれ、 Ｒ＾１＾３は水素、オキシル、ヒドロキシ、炭素数１〜
   ２０のアルキル、炭素数３〜８のアルケニル、炭素数７
   〜１２のアラールキル、炭素数１〜１０の脂肪族アシル
   、炭素数７〜１３の芳香族アシル、炭素数２〜９のアル
   コキシカルボニル、炭素数７〜１５のアリールオキシカ
   ルボニル、炭素数２〜１３のアルキル、アリール、シク
   ロアルキル置換カルバモイル、炭素数２〜１３のアラー
   ルキル置換カルバモイル、炭素数１〜５のヒドロキシア
   ルキル、２−シアノエチル、炭素数３〜１０のエポキシ
   アルキル及び炭素数４〜３０のポリアルキレンオキシド
   よりなる群から選ばれ、Ｘ＾２は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ
   ）−Ｒ＾８−Ｃ（＝Ｏ）−Ｗ−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ
   ）−Ｒ＾９−Ｚ−Ｒ＾１＾０−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝
   Ｏ）−Ｒ＾９−よりなる群から選ばれる二価基であり、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は個々に、直接結合及び炭素数１
   〜４のアルキレンよりなる群から選ばれ、Ｚは−Ｎ（Ｒ
   ）−、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｒ＾１＾１−Ｎ
   （Ｒ）−よりなる群から選ばれ Ｒ＾１＾１は炭素数２〜１２のアルキレンであり、Ｗは
   −Ｚ−、−Ｎ（ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｃ≡Ｎ−及び式▲
   数式、化学式、表等があります▼ の基よりなる群から選ばれる］ である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、ジアルキルスルフィド基（ｃ）が −Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾１＾４−Ｓ−Ｒ＾１＾５
   ［式中、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾１＾４は炭素数１〜４のアルキレンであり、Ｒ＾１
   ＾５は炭素数７〜１２のアラールキル、炭素数１〜１８
   のアルキル及び炭素数３〜１２のジアルキルアミノアル
   キルよりなる群から選ばれる］である、特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ５、ヒドロキシベンゾフェノン基（ｄ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＾１＾６及びＲ＾１＾７は個々に、水素、ヒドロキシ
   、炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜８のアルコキシ
   及び連結基Ｘ＾４（但しＲ＾１＾５又はＲ＾１＾７のい
   ずれか一方のみが連結基Ｘ＾４とする）よりなる群から
   選ばれ、 Ｘ＾４は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−２−、−Ｎ
   （Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ＾９−Ｚ−、−Ｒ＾１＾０
   −、−Ｒ＾１＾０−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）一及
   び−Ｎ（Ｒ）−Ｓ（＝Ｏ）＿２−よりなる群から選ばれ
   る二価基であり、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は個々に、直接結合及び炭素数１
   〜４のアルキレンよりなる群から選ばれ、Ｚは−Ｎ（Ｒ
   ）−、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｒ＾１＾１−Ｎ
   （Ｒ）−よりなる群から選ばれ Ｒ＾１＾１は炭素数２〜１２のアルキレンであり、そし
   て芳香族核は、ヒドロキシ、炭素数１〜８のアルキル及
   び炭素数１〜８のアルコキシよりなる群から選ばれる置
   換基を有する］ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、２−（２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
   リアゾール（ｅ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾１＾８は水素、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１
   〜８のアルコキシ、カルボキシ、炭素数２〜１１のアル
   コキシカルボニル、カルボン酸アミド、塩素、臭素、ス
   ルホン酸、アルキルスルホニル及び連結基Ｘ＾５よりな
   る群から選ばれ、Ｒ＾１＾９は水素、ヒドロキシ、炭素
   数４〜８のｔ−アルキルを含む炭素数１〜８のアルキル
   、炭素数１〜８のアルコキシ、炭素数７〜１２のアラー
   ルキル、炭素数６〜１４のアリール及び連結基Ｘ＾５よ
   りなる群から選ばれ、 而して置換は、置換基Ｒ＾１＾８及びＲ＾１＾９の一方
   のみが連結基であるようにし、 Ｘ＾５は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｓ
   （＝Ｏ）＿２−よりなる群から選ばれる二価基であり、 Ｘ＾６は直接結合並びに−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾
   ８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ＾９−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝
   Ｏ）−Ｒ＾９−Ｚ−Ｒ＾１＾０−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝
   Ｏ）−Ｏ−Ｒ＾９−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９
   −、−Ｒ＾１＾０−、−Ｒ＾１＾０−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ
   ）−Ｃ（＝Ｏ）−から選ばれる二価基よりなる群から選
   ばれ、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は個々に、直接結合及び炭素数１
   〜４のアルキレンよりなる群から選ばれ、Ｚは−Ｎ（Ｒ
   ）−、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｒ＾１＾１−Ｎ
   （Ｒ）−よりなる群から選ばれ Ｒ＾１＾１は炭素数２〜１２のアルキレンであり、そし
   て芳香族核Ａ及びＢは水素、炭素数１〜８のアルキル、
   炭素数１〜８のアルコキシ、塩素及び臭素よりなる群か
   ら選ばれる］ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、第二芳香族アミン基（ｆ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒ＾２＾０は炭素数６〜１４のアリール、炭素数１〜１
   ２のアルキル及び炭素数５〜１２のシクロアルキルより
   なる群から選ばれ、 Ｘ＾７は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾８−Ｃ（＝Ｏ）
   −ＮＨ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−ＮＨ−
   よりなる群から選ばれる二価基であり、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９は直接結合及び炭素数１〜４のアルキレンよりな
   る群から選ばれる］ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、複素環式化合物（ｇ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｘ＾８は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−Ｚ−及び−
   Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾８−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−よ
   りなる群から選ばれる二価基であり、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９は直接結合及び炭素数１〜４のアルキレンよりな
   る群から選ばれ、 Ｚは−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｒ
   ＾１＾１−Ｎ（Ｒ）−よりなる群、から選ばれ Ｒ＾１＾１は炭素数２〜１２のアルキレンであり、Ｙは
   −ＮＨ−及び−Ｓ−から選ばれ、そしてそして芳香族核
   は水素、ヒドロキシ、炭素数１〜８のアルキル及び炭素
   数１〜８のアルコキシよりなる群から選ばれる置換基を
   有する］である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９、オキサニリド誘導体（ｈ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｘ＾１は−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾８−Ｃ（＝Ｏ）
   −ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ＾９−、−
   Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−Ｚ−Ｒ＾１＾０−、−
   Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ＾９−及び▲数式、化学式、
   表等があります▼ よりなる群から選ばれる二価基であり、 Ｚは−Ｎ（Ｒ）−、−Ｓ−、−Ｏ−及び−Ｎ（Ｒ）−Ｒ
   ＾１＾１−Ｎ（Ｒ）−よりなる群から選ばれ、 Ｒは水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル、
   炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２のシ
   クロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾６は炭素数４〜８のｔ−アルキルで、ヒドロキシ置
   換基に隣接していなければならず、 Ｒ＾７は、水素、炭素数４〜８のｔ−アルキルを包含す
   る炭素数１〜８のアルキル及び炭素数１〜８のアルコキ
   シであり、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は個々に、直接結合及び炭素数１
   〜４のアルキレンよりなる群から選ばれ、Ｒ＾１＾は炭
   素数２〜１２のアルキレンであり、そして芳香族核は水
   素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数１〜４のアルコキ
   シ及びハロゲンよりなる群から選ばれる置換基を有する
   ］ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、ハロゲン含有アミド誘導体（ｉ）が ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒは、水素、炭素数１〜８の第一若しくは第二アルキル
   、炭素数７〜１２のアラールキル及び炭素数５〜１２の
   シクロアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾８は直接結合、炭素数１〜１４のアルキレン、炭素
   数４〜１０のオキシジアルキレン、炭素数４〜１０のチ
   オジアルキレン、炭素数２〜１０のアルケニレン及びｏ
   −、ｍ−ないしｐ−フェニレンよりなる群から選ばれ、 Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３、Ｒ＾２＾４及び
   Ｒ＾２＾５は個々に、水素、塩素、臭素、ヒドロキシ、
   炭素数１〜１２のアルコキシ若しくはアルキルチオ、炭
   素数６〜１２のアシルオキシ、炭素数６〜１２のアシル
   チオ、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜８のアル
   キル、炭素数７〜１３のアラールキル及び炭素数１〜８
   のアルコキシカルボニルよりなる群から選ばれるが、Ｒ
   ＾２＾１、Ｒ＾２＾２、Ｒ＾２＾３、Ｒ＾２＾４及びＲ
   ＾２＾５の少なくとも１つは塩素又は臭素でなければな
   らない］ である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、Ａが、炭素数２〜２０の線状飽和脂肪族四価基、
   炭素数２〜２０の枝分れ飽和脂肪族四価基、炭素数２〜
   ２０の不飽和脂肪族四価基、炭素数４〜１２の飽和脂環
   式四価基、炭素数４〜１２の不飽和脂環式四価基、炭素
   数７〜４８のアラールキル四価基、炭素数９〜４８のア
   ラールケニル四価基、環１個又は融合ないし連結せる環
   ２個以上（各炭素数５〜７）より構成される芳香族同素
   環式四価基並びに、水素、酸素、硫黄及び窒素原子より
   なる群から選ばれる置換基を有する環１個又は融合ない
   し連結せる環２個以上（各炭素数４〜６）より構成され
   る芳香族複素環式四価基よりなる群から選ばれる、特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、Ａが、ｏｒｔｈｏ−又はｐｅｒｉ−位に２原子価
   の基２個を有する芳香族四価基にして、芳香族同素環式
   基の場合炭素数６〜２４を含み、複素環式の場合酸素、
   硫黄及び窒素原子１〜６個よりなる群から選ばれる置換
   基と炭素数４〜２４を含み或は、連結員が直接結合並び
   に　−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ＿２−、−ＣＯ
   −、−ＮＲ＾１−、−ＣＯＯ−、−ＣＨＯＲ＾１−、−
   ＣＦ＿２−、−Ｎ＝Ｎ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、−（Ｒ＾１）Ｎ−ＣＯ−Ｒ＾５−ＣＯ−Ｎ
   （Ｒ＾２）−、−ＣＯ−（Ｒ＾１）Ｎ−Ｒ＾５−Ｎ（Ｒ
   ＾２）−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＾５−ＣＯ−Ｏ−、−
   ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾５−Ｏ−ＣＯ−、−（Ｒ＾１）Ｎ−ＣＯ
   −Ｎ（Ｒ＾２）−、−（Ｒ＾１）Ｎ−ＣＯＣＯ−Ｎ（Ｒ
   ＾２）−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ＾１）−及び−Ｏ−Ｒ＾５−
   Ｏ−から選ばれる二価基よりなる群から選ばれる連結環
   をいくつか含有し、 Ｒ＾１及びＲ＾２は個々に、水素炭素数１〜４のアルキ
   ル、炭素数４〜７のシクロアルキル及びフェニルよりな
   る群から選ばれ、 Ｒ＾３及びＲ＾４は個々に、炭素数１〜４のアルキル、
   炭素数４〜７のシクロアルキル及びフェニルよりなる群
   から選ばれ、 Ｒ＾５は炭素数１〜１２の線状アルキレン、炭素数１〜
   １２の枝分れアルキレン、炭素数５〜１２のシクロアル
   キレン、炭素数５〜２０のアリーレン、ジフェニルスル
   ホニル−４，４′−ジイル、ジフェニルスルホニル−３
   ，４′−ジイル、４，４′−アルキリデンジフェニル−
   １，１′−ジイル及び４，３′−アルキリデンジフェニ
   ル−１，１′−ジイルよりなる群から選ばれ、そして ｎは１〜４の整数である、特許請求の範囲第１１項記載
   の化合物。 １３、置換基Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及び
   Ｒ＾５が、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のア
   ルコキシ、炭素数１〜４のアシル、炭素数１〜４のアシ
   ルオキシ、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル、炭素
   数７〜１１のアリールカルボニル、アクリロイルオキシ
   、メタクリロイルオキシ、炭素数６〜１０のアリーロキ
   シ、炭素数７〜１０のアラールキル、炭素数７〜１１の
   アリールオキシカルボニル、フェニル、ヒドロキシ、カ
   ルボキシ、ニトリル、クロロ、ブロモ、エポキシ、炭素
   数１〜６のアルキルメルカプト、炭素数６〜１０のアリ
   ールメルカプト、炭素数１〜４のアルキルアミノ、炭素
   数２〜８のジアルキルアミノ、炭素数８のアリールアミ
   ノ、炭素数７〜１０のアリールアルキルアミノ及び炭素
   数４〜９のトリアルコキシシリルよりなる群から選ばれ
   る、特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １４、Ａが、炭素数４〜１２の四価飽和脂環式基、炭素
   数４〜１２の四価不飽和脂環式基、環１個又は融合ない
   し連結せる環２個以上（各炭素数６）より構成される芳
   香族同素環式基で、連結成員が直接結合或は　−Ｏ−、
   −Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −Ｒ＾５−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−Ｒ＾５−Ｏ−から選ば
   れる二価基である芳香族同素環式基よりなる群から選ば
   れる、特許請求の範囲第１３項記載の化合物。 １５、Ａが、炭素数４〜１２の四価飽和脂環式基、炭素
   数４〜１２の四価不飽和脂環式基、環１個又は融合ない
   し連結せる環２〜６個（各炭素数６）より構成される芳
   香族同素環式基で、連結員が直接結合或は　−Ｏ−、−
   Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＾５−Ｏ−ＣＯ−又は
   −Ｏ−Ｒ＾５−Ｏ−から選ばれる二価基である芳香族同
   素環式基よりなる群から選ばれる、特許請求の範囲第１
   ４項記載の化合物。 １６、Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
   −４−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］ピロメリ
   トイミド、 Ｎ，Ｎ′−ビス［Ｎ′−（２，２，６，６−テトラメチ
   ルピペリジン−４−イル）オキサミド］ピロメリトイミ
   ド、 Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ｎ−ヘキシルチオプロピルアミド
   ］ピロメリトイミド、 Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
   ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−３，３′，４
   ，４′−ベンゾフェノンテトラカルボキシルジイミド、 Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
   ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−１，４，５，
   ８−ナフタレンテトラカルボキシルジイミド、 ２−［２−（２，４，６−トリブロモフェニルアミノ）
   −２−オキソアセトアミド］−３ａ，４，５，７ａ−テ
   トラヒドロ−７−メチル−５−［１−（２−［２，４，
   ６−トリブロモフェニルアミノ］−２−オキソアセトア
   ミド）−２，５−ジオキソピロリジン−３−イル］−１
   Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）ジオン、 Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
   ヒドロキシフェニル）プロパンアミド］−３，３′，４
   ，４′−ジフェニルテトラカルボキルジイミド、 ４，４′−（４−アセトキシ−２，６−ジオキサ−１，
   ７−ジオキソヘプタン−１，７−ジイル）−ビス−［Ｎ
   −（３−［３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
   ェニル］プロパンアミド）フタルイミド］、 ４，４′−（２，５−ジオキサ−１，６−ジオキソヘキ
   サン−１，６−ジイル）−ビス−［Ｎ−（３−［３，５
   −ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロパン
   アミド）フタルイミド］、 Ｎ，Ｎ′−ビス［Ｎ′−（２，４，６−トリブロモフェ
   ニル）オキサミド］ピロメリトイミド Ｎ，Ｎ′−ビス［Ｎ′−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
   −ヒドロキシフェニル）オキサミド］−３，３′，４，
   ４′−ベンゾフェノンテトラカルボキルジイミド及び Ｎ，Ｎ′−ビス［Ｎ′−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
   −ヒドロキシフェニル）オキサミド］ピロメリトイミド
   よりなる群から選ばれる、特許請求の範囲第１５項記載
   の化合物。 １７、第一若しくは第二抗酸化性官能基を有する混成ビ
   スＮ−（アミド）イミド安定剤を含む、特許請求の範囲
   第１５項記載の化合物。 １８、２−［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
   ロキシフェニル）プロパンアミド］−３ａ，４，５，７
   ａ−テトラヒドロ−７−メチル−５−［１−（３−ヘキ
   シルチオプロピルアミド）−２，５−ジオキソピロリジ
   ン−３−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ
   ）−ジオンを含む、特許請求の範囲第１５項記載の化合
   物。 １９、２−（３−ヘキシルチオプロピルアミド）−３ａ
   ，４，５，７ａ−テトラヒドロ−７−メチル−５−［１
   −［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
   ェニル）プロパンアミド］−２，５−ジオキソピロリジ
   ン−３−イル−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）
   −ジオンを含む、特許請求の範囲第１５項記載の化合物
   。 ２０、熱、酸化ないし化学線減成を受けやすい合成ポリ
   マーと、安定化に有効な量の特許請求の範囲第１項記載
   の安定剤化合物を含むポリマー組成物。 ２１、安定剤化合物が、ポリマーの約０．０１〜１０重
   量％の量で加えられる、特許請求の範囲第２０項記載の
   組成物。 ２２、安定剤化合物が、ポリマーの約０．０５〜２重量
   ％の量で加えられる、特許請求の範囲第２０項記載の組
   成物。 ２３、特許請求の範囲第１項記載の安定剤化合物１種以
   上にポリマーをブレンディングして多官能価安定化ポリ
   マーとした、特許請求の範囲第２０項記載の組成物。