JPS62297846A - アセトアニリドカプラ−含有写真用ハロゲン化銀組成物 - Google Patents
アセトアニリドカプラ−含有写真用ハロゲン化銀組成物Info
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- JPS62297846A JPS62297846A JP62143431A JP14343187A JPS62297846A JP S62297846 A JPS62297846 A JP S62297846A JP 62143431 A JP62143431 A JP 62143431A JP 14343187 A JP14343187 A JP 14343187A JP S62297846 A JPS62297846 A JP S62297846A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アニリド部分上に安定剤部分から成るパラス
ト基を有する黄色色素形成性アセトアニリドカブラ−を
有する写真用ハロゲン化銀組成物に関する。
ト基を有する黄色色素形成性アセトアニリドカブラ−を
有する写真用ハロゲン化銀組成物に関する。
アセトアニリドカプラーは、写真用ノーロダン化銀組成
物中において黄色色素形成性カプラーとして広く用いら
れている。それらは、例えばChemistry of
5ynthetic Dy@s 、 K。
物中において黄色色素形成性カプラーとして広く用いら
れている。それらは、例えばChemistry of
5ynthetic Dy@s 、 K。
Venkataraman監修の、Ba1leyとWl
ll量ams著r The Photographic
Co1or Developm@ntProcess
J、Acad@mic Press社、ニュー0ヨー
クおよびロンドン、第4巻、341頁(1971年)に
記載されている。
ll量ams著r The Photographic
Co1or Developm@ntProcess
J、Acad@mic Press社、ニュー0ヨー
クおよびロンドン、第4巻、341頁(1971年)に
記載されている。
例えば、米国特許第4.228,235号明細書には、
写真用画像色素安定剤の使用が記載されている。これら
の化合物は、感受性の高い写真用ハロダン化銀材料中に
配合され、黄色、マゼンタおよびシアン色カプラーから
形成される色素の安定性を改良するといわれている。こ
れらの写真用画像色素安定剤はカプラーではない。
写真用画像色素安定剤の使用が記載されている。これら
の化合物は、感受性の高い写真用ハロダン化銀材料中に
配合され、黄色、マゼンタおよびシアン色カプラーから
形成される色素の安定性を改良するといわれている。こ
れらの写真用画像色素安定剤はカプラーではない。
アニリド部分上にパラスト基を有する黄色色素形成性ア
セトアニリドカプラーを含む写真用ハロゲン化銀組成物
に問題が起こってきた。その問題とは、色素安定剤付加
物の不在下では、通常のパラスト基を有するカプラーか
ら形成される色素画像では、写真用ハロダン化銀組成物
中での望ましい安定性が得られないことである。更に、
色素安定剤付加物によって費用が増し、写真用ハロダン
化銀組成物中における化合物の数が増えるのでカラー写
真用ハロrン化銀要素において層の厚さが増すことにな
る。別個の付加物なしに、よシ安定な黄色画像色素を得
ることは、カラー写真用ハロゲン化銀要素の層を薄くし
且つより鮮明な画像を得る上で重要である。
セトアニリドカプラーを含む写真用ハロゲン化銀組成物
に問題が起こってきた。その問題とは、色素安定剤付加
物の不在下では、通常のパラスト基を有するカプラーか
ら形成される色素画像では、写真用ハロダン化銀組成物
中での望ましい安定性が得られないことである。更に、
色素安定剤付加物によって費用が増し、写真用ハロダン
化銀組成物中における化合物の数が増えるのでカラー写
真用ハロrン化銀要素において層の厚さが増すことにな
る。別個の付加物なしに、よシ安定な黄色画像色素を得
ることは、カラー写真用ハロゲン化銀要素の層を薄くし
且つより鮮明な画像を得る上で重要である。
本発明は、式
(式中、R2およびR3はそれぞれアルキル基例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基およびt
−ブチル基である)の安定剤部分を含むパラスト基をア
ニリド部分上に有する黄色色素形成性アセトアニリドカ
プラーを有する写真用ハロダン化銀組成物を提供するこ
とによって、上記の問題点を解決する。
チル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基およびt
−ブチル基である)の安定剤部分を含むパラスト基をア
ニリド部分上に有する黄色色素形成性アセトアニリドカ
プラーを有する写真用ハロダン化銀組成物を提供するこ
とによって、上記の問題点を解決する。
上記黄色色素形成性カプラーは、一般式(式中、Rはハ
ロダン原子または炭素原子1〜4個のアルコキシ基であ
う、 R1は水素原子、ハロダン原子、アルキル基またはアル
コキシ基であシ、 R2およびR3はそれぞれアルキル基であるが、好まし
くはカプラーが写真組成物中に存在するときには非拡散
性であるように選択するものとし、Yは水素原子または
発色現像時に脱離する基であシ、 Xは結合基であ夛、 2はカプラーに悪影響を与えない置換基例えばt−ブチ
ル基またはアルコキシフェニル基である)によって表わ
される。
ロダン原子または炭素原子1〜4個のアルコキシ基であ
う、 R1は水素原子、ハロダン原子、アルキル基またはアル
コキシ基であシ、 R2およびR3はそれぞれアルキル基であるが、好まし
くはカプラーが写真組成物中に存在するときには非拡散
性であるように選択するものとし、Yは水素原子または
発色現像時に脱離する基であシ、 Xは結合基であ夛、 2はカプラーに悪影響を与えない置換基例えばt−ブチ
ル基またはアルコキシフェニル基である)によって表わ
される。
上記カプラーは、駿化された発色現像主薬と共に、従来
のパラスト化カプラーに比較して、改良された色素安定
性を有する黄色色素を形成する。
のパラスト化カプラーに比較して、改良された色素安定
性を有する黄色色素を形成する。
好ましくは、Rは塩素原子またはメトキシ基である。R
1は水素原子、メチル基、メトキシ基またけ塩素原子で
あることができる。結合基Xは、アルキレン、−〇−1
−フルキレンーo −、−coo−アルキレン−〇−1
−〇−フルキレンーo −tりは一洲一であることがで
きる。Yは好ましくはアリールオキシカップリング脱離
基または式%式% 上記カプラーは、当業界で既知の方法で調製することが
できる。例えば、上記カプラーは以下の反応経路によっ
て調製することができる。
1は水素原子、メチル基、メトキシ基またけ塩素原子で
あることができる。結合基Xは、アルキレン、−〇−1
−フルキレンーo −、−coo−アルキレン−〇−1
−〇−フルキレンーo −tりは一洲一であることがで
きる。Yは好ましくはアリールオキシカップリング脱離
基または式%式% 上記カプラーは、当業界で既知の方法で調製することが
できる。例えば、上記カプラーは以下の反応経路によっ
て調製することができる。
カップリング脱離基Y(存在する場合)を、次K、既知
の方法によりて導入する。
の方法によりて導入する。
色素形成性カプラーは、それらの色素形成性カプラーを
写真技術において以前から使用してきた方法および目的
で使用することができる。それらは、処理溶液に溶解さ
せるかまたは写真材料に配合してもよい。
写真技術において以前から使用してきた方法および目的
で使用することができる。それらは、処理溶液に溶解さ
せるかまたは写真材料に配合してもよい。
典型的には、カプラーはハロゲン化銀乳剤に配合し、こ
の乳剤を支持体にコーティングして写真要素を形成させ
る。あるいは、カプラーをハロダン化銀乳剤に隣接させ
て写真要素中に配合して、現像中にカプラーが現像生成
物例えば酸化された発色現像主薬と反応的に関連するよ
うKすることができる。本明細書で用いられる「関連し
て」という用語は、カプラーが処理中にハロゲン化銀現
像生成物と反応的に関連するようになる隣接位置にある
か、またはハロゲン化銀乳剤層にあることを意味する。
の乳剤を支持体にコーティングして写真要素を形成させ
る。あるいは、カプラーをハロダン化銀乳剤に隣接させ
て写真要素中に配合して、現像中にカプラーが現像生成
物例えば酸化された発色現像主薬と反応的に関連するよ
うKすることができる。本明細書で用いられる「関連し
て」という用語は、カプラーが処理中にハロゲン化銀現
像生成物と反応的に関連するようになる隣接位置にある
か、またはハロゲン化銀乳剤層にあることを意味する。
写真要素は単一色要素または多色要素のどちらにするこ
ともできる。多色要素では、上記黄色色素形成性力グラ
−は、スペクトルの異なる領域へ増感される乳剤に関連
することがあるが、通常は青色感受性乳剤と関連してお
り、または/!ンクロマチック増感された、オルソクロ
マチック増感された若しくは増感されていない乳剤に関
連する。
ともできる。多色要素では、上記黄色色素形成性力グラ
−は、スペクトルの異なる領域へ増感される乳剤に関連
することがあるが、通常は青色感受性乳剤と関連してお
り、または/!ンクロマチック増感された、オルソクロ
マチック増感された若しくは増感されていない乳剤に関
連する。
多色要素は、スペクトルの三つの主要な領域のそれぞれ
に感受性を有する色素像形成単位を有する。
に感受性を有する色素像形成単位を有する。
それぞれの単位は、単一乳剤層またはス(クトルの上記
領域に感受性を有する多孔剤層から成ることができる。
領域に感受性を有する多孔剤層から成ることができる。
偉形成用単位の層を包含する要素の層は、当業界に知ら
れている各種項序で配置することができる。
れている各種項序で配置することができる。
典型的多色写真要素は、少なくとも1種類の黄色色素形
成性カプラーに関連する少なくとも1種類の青色感受性
ハロゲン化銀乳剤層から構成される黄色色素形成用単位
(ここで、黄色色素形成性カプラーの少なくとも1種類
は本発明のカプラーである)と、少なくとも1種類のマ
ゼンタ若しくはシアン色素形成性カプラーにそれぞれ関
連する少なくとも1種類の緑色または赤色感受性のハロ
ゲン化銀乳剤層を含むマゼンタおよびシアン色素像形成
用単位とを担持する支持体を含む。この要素は、その他
の層例えばフィルタ一層を含むことができる。
成性カプラーに関連する少なくとも1種類の青色感受性
ハロゲン化銀乳剤層から構成される黄色色素形成用単位
(ここで、黄色色素形成性カプラーの少なくとも1種類
は本発明のカプラーである)と、少なくとも1種類のマ
ゼンタ若しくはシアン色素形成性カプラーにそれぞれ関
連する少なくとも1種類の緑色または赤色感受性のハロ
ゲン化銀乳剤層を含むマゼンタおよびシアン色素像形成
用単位とを担持する支持体を含む。この要素は、その他
の層例えばフィルタ一層を含むことができる。
本発明の乳剤および要素に使用するのに好適な材料につ
いての以下における説明では、インダストリアル・オポ
チュニティーズ・リミテド(Industrial 0
ppotunities Ltd、 ) (デ・オール
ド・ハーパーマスターズ(The O1dHarbou
rmasteビ3)、ノース”ストリート(North
5treet )、エムスヮーズ(Emsworth
)、ハンツ(Hanta )、POIO7DD、英国)
から発行されているリサーチ・ディスクローシアー(R
e5arch Disclosure )、1978年
12月、項目17643を参照されたい。この出版物は
これ以後は「リサーチ・ディスクローシアー」と表わす
ととくする。
いての以下における説明では、インダストリアル・オポ
チュニティーズ・リミテド(Industrial 0
ppotunities Ltd、 ) (デ・オール
ド・ハーパーマスターズ(The O1dHarbou
rmasteビ3)、ノース”ストリート(North
5treet )、エムスヮーズ(Emsworth
)、ハンツ(Hanta )、POIO7DD、英国)
から発行されているリサーチ・ディスクローシアー(R
e5arch Disclosure )、1978年
12月、項目17643を参照されたい。この出版物は
これ以後は「リサーチ・ディスクローシアー」と表わす
ととくする。
ハロダン化銀乳剤はネガ形またはデジ形のどちらでもよ
い。好適な乳剤およびその製法はリサーチ・ディスクロ
ーシアー第■および■節およびそこに引用されている出
版物に記載されている。上記要素の乳剤層およびその他
の層に好適なベヒクルはリサーチ・ディスクローシアー
第■節およびそこに引用されている出版物に記載されて
いる。
い。好適な乳剤およびその製法はリサーチ・ディスクロ
ーシアー第■および■節およびそこに引用されている出
版物に記載されている。上記要素の乳剤層およびその他
の層に好適なベヒクルはリサーチ・ディスクローシアー
第■節およびそこに引用されている出版物に記載されて
いる。
上記のカプラーに加えて、前記の要素はリサーチ・ディ
スクローシアー、第4節、第り、E、FおよびG項およ
びそこに引用されている文献に記載されているその他の
カプラーを含むことができる。上記のカプラーおよびそ
の他の任意のカプラーを、リサーチ・ディスクローシア
ー、第4節、第0項およびそこに引用されている文献に
記載されている1種類以上の要素に配合することができ
る。
スクローシアー、第4節、第り、E、FおよびG項およ
びそこに引用されている文献に記載されているその他の
カプラーを含むことができる。上記のカプラーおよびそ
の他の任意のカプラーを、リサーチ・ディスクローシア
ー、第4節、第0項およびそこに引用されている文献に
記載されている1種類以上の要素に配合することができ
る。
写真用要素またはその個々の層は、増白剤(リサーチ・
ディスクローシアー、第7節参照)、カブリ防止剤およ
び安定剤(リサーチ・ディスクローシアー、第■節参照
)、汚染防止剤および像色素安定剤(リサーチ・ディス
クローシアー、第4節、第■および5項参照)、光吸収
および散乱物質(リサーチ・ディスクローシアー、第1
節参照)、硬化剤(リサーチ・ディスクローシアー、第
MN参照)、可塑剤および潤滑剤(リサーチ・ディスク
ローシアー、第店節参照)、帯電防止剤(リサーチ・デ
ィスクローシアー、第■節参照)、艶消剤(リサーチ・
ディスクローシアー、第履節参照)および現像改質剤(
リサーチ・ディスクローシアー、第W節参照)を含むこ
とができる。
ディスクローシアー、第7節参照)、カブリ防止剤およ
び安定剤(リサーチ・ディスクローシアー、第■節参照
)、汚染防止剤および像色素安定剤(リサーチ・ディス
クローシアー、第4節、第■および5項参照)、光吸収
および散乱物質(リサーチ・ディスクローシアー、第1
節参照)、硬化剤(リサーチ・ディスクローシアー、第
MN参照)、可塑剤および潤滑剤(リサーチ・ディスク
ローシアー、第店節参照)、帯電防止剤(リサーチ・デ
ィスクローシアー、第■節参照)、艶消剤(リサーチ・
ディスクローシアー、第履節参照)および現像改質剤(
リサーチ・ディスクローシアー、第W節参照)を含むこ
とができる。
写真要素は、リサーチ・ディスクローシアー、第■節お
よびそこに記載されている文献に記載の方法で各種支持
体にコーティングすることができる。
よびそこに記載されている文献に記載の方法で各種支持
体にコーティングすることができる。
写真要素は、通常はス(クトルの可視領域の化学輻射線
に暴露して、リサーチ・ディスクローシアー、第肩節に
記載のように潜像を形成させ、次いでリサーチ・ディス
クローシアー、第X■節に記載のように可視色素像を形
成させることができる。可視色素像を形成させる処理は
、要素を発色現像主薬と接触させて、現像可能なハロダ
ン化銀を還元し、発色現像主薬を酸化する工程を含む。
に暴露して、リサーチ・ディスクローシアー、第肩節に
記載のように潜像を形成させ、次いでリサーチ・ディス
クローシアー、第X■節に記載のように可視色素像を形
成させることができる。可視色素像を形成させる処理は
、要素を発色現像主薬と接触させて、現像可能なハロダ
ン化銀を還元し、発色現像主薬を酸化する工程を含む。
酸化された発色現像主薬は、次にカプラーと反応して、
色素を生成する。
色素を生成する。
好まし2発色現像主薬はp−フェニレンジアミンである
。特に好ましい発色現像主薬は、4−アミノ−N、N−
ジエチルアニリン塩酸塩、4−アミノ−3−メチル−N
−エチル−N−β−(メタンスルホンアミド)−エチル
アニリン硫酸塩水和物、4−アミノ−3−メチル−N−
エチル−N−β−ヒドロキシエチルアニリン硫酸塩、4
−アミノ−3−β−(メタスルホンアミド)エチル−N
、N−ジエチルアニリン塩酸塩および4−アミノ−N−
エチル−(2−メトキシエチル)−m−トルイジンニジ
−p−トルエンスルホン酸塩である。
。特に好ましい発色現像主薬は、4−アミノ−N、N−
ジエチルアニリン塩酸塩、4−アミノ−3−メチル−N
−エチル−N−β−(メタンスルホンアミド)−エチル
アニリン硫酸塩水和物、4−アミノ−3−メチル−N−
エチル−N−β−ヒドロキシエチルアニリン硫酸塩、4
−アミノ−3−β−(メタスルホンアミド)エチル−N
、N−ジエチルアニリン塩酸塩および4−アミノ−N−
エチル−(2−メトキシエチル)−m−トルイジンニジ
−p−トルエンスルホン酸塩である。
ネガ形ハロゲン化銀乳剤を用いると、この処理工程はネ
ガ像を生じる。ポジ(または反転)像を得るには、この
工程の前に非発色性現像主薬を用いて現像を行って、暴
露されたハロダン化銀を現像し、しかし色素は形成させ
ず、次に要素を均一にカプラせて、未露光ハロゲン化銀
を現像可能くすることによって行うことができる。ある
いは、直接Iジ乳剤を用いてポジ像を得ることもできる
。
ガ像を生じる。ポジ(または反転)像を得るには、この
工程の前に非発色性現像主薬を用いて現像を行って、暴
露されたハロダン化銀を現像し、しかし色素は形成させ
ず、次に要素を均一にカプラせて、未露光ハロゲン化銀
を現像可能くすることによって行うことができる。ある
いは、直接Iジ乳剤を用いてポジ像を得ることもできる
。
現像の次ぎに、通常の漂白、定着または漂白一定着を行
りて銀および/・ロダン化銀を除去し、洗浄および乾燥
の工程を行う。
りて銀および/・ロダン化銀を除去し、洗浄および乾燥
の工程を行う。
上記写真用ハロゲン化銀組成物に有用な特定のカプラー
を、以下の表1および表1aK:tとめる。
を、以下の表1および表1aK:tとめる。
以下余白
閤 平
ICQ
呻4 (
n鴫 。
ICQ
呻4 (
n鴫 。
工 胃
#表1a 〔実施例〕 以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
#表1a 〔実施例〕 以下の実施例は、本発明を説明するためのものである。
アルカノール(ALKANOL ) X C%ナー7ァ
クタント(5URFACTANT ) 10 G 、ラ
ッテン(WRATTEN )およびイーストマン(EA
STMAN)は商品名である。
クタント(5URFACTANT ) 10 G 、ラ
ッテン(WRATTEN )およびイーストマン(EA
STMAN)は商品名である。
実施例1
それぞれのカプラーの分散液を、以下のダ・m−2で規
定したコーティング0.9m を生成するように調製
した。
定したコーティング0.9m を生成するように調製
した。
カプラー 1.244X力プラーmol vtカプラ
ー溶媒 0.25X1.244Xカゾラー mol v
tゼラチン 1614 銀 365.8 分散液は次のようにして調製した。IQQauのビーカ
ー(4)にカプラー(2,311ミリモル)とカプラー
溶媒C(0,577X力ツプラーmol wt )ダ〕
と補助溶媒〔(3X使用したカップラーの重量)ゴ〕を
入れた。
ー溶媒 0.25X1.244Xカゾラー mol v
tゼラチン 1614 銀 365.8 分散液は次のようにして調製した。IQQauのビーカ
ー(4)にカプラー(2,311ミリモル)とカプラー
溶媒C(0,577X力ツプラーmol wt )ダ〕
と補助溶媒〔(3X使用したカップラーの重量)ゴ〕を
入れた。
第二のビーカー(B)に12.5%骨ゼラチン20.0
dとアルカノールXC(10チ溶液)3aJと計算量の
水とを入れ、総容積(AとBの内容量)を41.6mと
する(これは6%の練シ用グルを生成させる水の計算量
である)。この混合物を次に使用時まで40〜50℃に
保持する(溶液B)。ビーカー(4)の内容物を緩やか
に加熱して、カプラーを完全に溶解させて溶液(4)を
生成させる。溶液(B)を、攪拌しながら直接溶液(4
)に注ぎ入れ、ただちにコロイドミル(0,1諺に設定
)を通して2回線勺を行う。ミルに空気を送り内部に残
りている分散液をできるかぎシ除去する。練)を行った
分散液を次に水浴(40〜50℃)に入れて、脱泡を行
う(約30分間)。練シを行った分散液の総理論容量の
半分(20,8m)を次のようKして使用する。
dとアルカノールXC(10チ溶液)3aJと計算量の
水とを入れ、総容積(AとBの内容量)を41.6mと
する(これは6%の練シ用グルを生成させる水の計算量
である)。この混合物を次に使用時まで40〜50℃に
保持する(溶液B)。ビーカー(4)の内容物を緩やか
に加熱して、カプラーを完全に溶解させて溶液(4)を
生成させる。溶液(B)を、攪拌しながら直接溶液(4
)に注ぎ入れ、ただちにコロイドミル(0,1諺に設定
)を通して2回線勺を行う。ミルに空気を送り内部に残
りている分散液をできるかぎシ除去する。練)を行った
分散液を次に水浴(40〜50℃)に入れて、脱泡を行
う(約30分間)。練シを行った分散液の総理論容量の
半分(20,8m)を次のようKして使用する。
コーティングジャーに、次のものを入れる。
練シを行った分散液20aj、
サーファクタント1OG(展着剤、10%溶液)1.0
ゴ、 乳剤、 水を加えて総量を60ゴとする。
ゴ、 乳剤、 水を加えて総量を60ゴとする。
上記のものを65 nl−m−2でコーティングして0
、9 m2のコーティングを生成させる。最後に、10
76!n9・m−2のグルと配合された硬化剤とを含む
オーバコート層を分散層の上にコーティングする。
、9 m2のコーティングを生成させる。最後に、10
76!n9・m−2のグルと配合された硬化剤とを含む
オーバコート層を分散層の上にコーティングする。
実施例1に記載の方法で調製した試験カブラ−コーチイ
ングラ、イーストマン・インテンシテイ−・センシトメ
ーター(EASTMAN Intensitysens
itometer) 、オートマチイック式IB、IV
型を用いて、次のようにして露光した。
ングラ、イーストマン・インテンシテイ−・センシトメ
ーター(EASTMAN Intensitysens
itometer) 、オートマチイック式IB、IV
型を用いて、次のようにして露光した。
光温度 3000 K露光時間
0.□秒 ステップ・タブレットMmJi[、o−3密度
0.15増加、21段階露光で使用したフィ
WR−98,1,R。
0.□秒 ステップ・タブレットMmJi[、o−3密度
0.15増加、21段階露光で使用したフィ
WR−98,1,R。
ルター 0.85中性密度コーチイン
ゲス) IJッゾを、発色現像剤として、式 を有する化合物を用いて処理した。
ゲス) IJッゾを、発色現像剤として、式 を有する化合物を用いて処理した。
イーストマノ反射デンシトメーター〔0〜45゜の寸法
(負の意味)、0.15の増加で21ステツプ、状態A
赤、緑および青の全体密度に対する〕を用いて、D t
ogE曲線を作った。
(負の意味)、0.15の増加で21ステツプ、状態A
赤、緑および青の全体密度に対する〕を用いて、D t
ogE曲線を作った。
コーティングストリップを、発光光流水準507ラツク
スでの高強度キセノン光源に、光源と試料トの間にラッ
トマン2Bフイルターを挿入して露光させた。適当な時
間の後、ストリップを取シ除いて、最初の密度1.7か
らの密度の減少を、各試料色素の退色の尺度として測定
した。
スでの高強度キセノン光源に、光源と試料トの間にラッ
トマン2Bフイルターを挿入して露光させた。適当な時
間の後、ストリップを取シ除いて、最初の密度1.7か
らの密度の減少を、各試料色素の退色の尺度として測定
した。
結果を表■に示す。
以下余白
表■
カプラー ΔD(D=1.7から)2週間
AI −0,06
A2 −0.06
A3 −0.09
実施例2
実施例1に記載の方法を用いて更に一組の試験コーティ
ングを調製して、露光した。ストリップを次に、式 の発色現像主薬を用いて処理した。処理したストリップ
からDlogE曲線を求め、次いで実施例1と同様に高
強度光に、光源と試料との間KUV994Hフィルター
を挿入して露光した。2週間後、ストリップを外して、
初期の密度1.0からの密度の減少を測定した。結果を
、以下の表■に示す。
ングを調製して、露光した。ストリップを次に、式 の発色現像主薬を用いて処理した。処理したストリップ
からDlogE曲線を求め、次いで実施例1と同様に高
強度光に、光源と試料との間KUV994Hフィルター
を挿入して露光した。2週間後、ストリップを外して、
初期の密度1.0からの密度の減少を測定した。結果を
、以下の表■に示す。
表■
カプラー ΔD(D=1.7から)2週間
A5 −0.05
A6 −0.10
A7 −0.08
A8 −0.14
A9 −0.12
AIO−0,12
All −0,06
A12 −0.12
次の合成は、上記黄色色素形成性カプラーの調製法を示
す。
す。
以下余白
表■のカプラーA13の調製
上記の一般的調製工程は次のようになる。
(a)4−クロロ−3−二トロフェニル3,5−ジーt
−fチルー4−ヒドロキシベンゾエートテトラヒドロフ
ラン(7Qm/)中の3,5−ノーt−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾイルクロリド(56,29,0,209
モル)を、ピリジン(17od)中の4−クロロ−3−
二トロフェノール(36,3,L O,209モル)の
溶液に攪拌しなから0℃で20分間かけて加えた。反応
混合物を室温で22時間攪拌し、10M塩酸(3501
d)と水(1400ゴ)の水冷溶液に注ぎ入れた。混合
物をエーテル(500d)中に抽出し、エーテル抽出液
を2M塩酸(150m)、2%炭酸ナトリウム溶液(4
X150!ILt)および水(2X 100ゴ)で続け
て洗浄した。抽出液を乾燥し、エーテルを除去すると暗
橙色油状物(9(1)を生成した。この物質をヘキサン
:酢酸エチル(4:1)で溶出して、クロマトグラフィ
ー(シリカ)処理を行うと黄色の粘稠な油状生成物(6
0,6,p、72%)を得た。
−fチルー4−ヒドロキシベンゾエートテトラヒドロフ
ラン(7Qm/)中の3,5−ノーt−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾイルクロリド(56,29,0,209
モル)を、ピリジン(17od)中の4−クロロ−3−
二トロフェノール(36,3,L O,209モル)の
溶液に攪拌しなから0℃で20分間かけて加えた。反応
混合物を室温で22時間攪拌し、10M塩酸(3501
d)と水(1400ゴ)の水冷溶液に注ぎ入れた。混合
物をエーテル(500d)中に抽出し、エーテル抽出液
を2M塩酸(150m)、2%炭酸ナトリウム溶液(4
X150!ILt)および水(2X 100ゴ)で続け
て洗浄した。抽出液を乾燥し、エーテルを除去すると暗
橙色油状物(9(1)を生成した。この物質をヘキサン
:酢酸エチル(4:1)で溶出して、クロマトグラフィ
ー(シリカ)処理を行うと黄色の粘稠な油状生成物(6
0,6,p、72%)を得た。
実測値:
C,62,6: H,6,2: Cj:8.O:
N。
N。
3.0゜
C21H24CtNO5に対する計算値:C,62,1
; H,5,9; C2,8,8: N、3.5
%。
; H,5,9; C2,8,8: N、3.5
%。
(b)3−アミノ−4−クロロフェニル3,5−ジーt
−fチルー4−ヒドロキシベンゾエート(a)から得た
ニトロ化合物(60,65’、0.149モル)、テト
ラヒドロフラン(520d)および水(52ゴ)の混合
物に、鉄金属粉(50,2g、0、897モル)および
10M塩酸(92ゴ、0.92モル)を交互に1.5時
間を要して加え、還流温度で加熱した。加熱を更に3.
5時間続けた。その後、混合物を濾過した。F液を蒸発
乾固し、残渣をトルエン(s o Oa/)と水(40
0ゴ)との間で分配した。層を分離して、トルエン溶液
をキーゼルクールで濾過し、乾燥して、蒸発させ、固形
物を得た。この物質をメタノール(1oomg)から結
晶化させると、白色固形物、融点64〜66℃として生
成物(411,75%)を生成した。
−fチルー4−ヒドロキシベンゾエート(a)から得た
ニトロ化合物(60,65’、0.149モル)、テト
ラヒドロフラン(520d)および水(52ゴ)の混合
物に、鉄金属粉(50,2g、0、897モル)および
10M塩酸(92ゴ、0.92モル)を交互に1.5時
間を要して加え、還流温度で加熱した。加熱を更に3.
5時間続けた。その後、混合物を濾過した。F液を蒸発
乾固し、残渣をトルエン(s o Oa/)と水(40
0ゴ)との間で分配した。層を分離して、トルエン溶液
をキーゼルクールで濾過し、乾燥して、蒸発させ、固形
物を得た。この物質をメタノール(1oomg)から結
晶化させると、白色固形物、融点64〜66℃として生
成物(411,75%)を生成した。
実測値:
C,67,0: H,7,0: C6,9,2;
N、3.6゜C21H26CLNO3に対する計算値
:C,67,1: H,6,9; C2,9,5:
N、3.7チ。
N、3.6゜C21H26CLNO3に対する計算値
:C,67,1: H,6,9; C2,9,5:
N、3.7チ。
(C)4−クロロ−3−(4,4−ジメチル−3−オキ
ソ(ンタアミド)フェニル3.5−ジー1−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート (b)から得たアミン化合物(42,5り、0.113
モル)、メチルピパロイルアセテート(21,1&)お
よびヘプタン(240m)の混合物を、還流条外下で2
0時間加熱し、その間にメタノールを連続的に除去した
。混合物を冷却し、ヘキサン(100#I/)を加え、
固形物を集めて乾燥すると、生成物(55,9g、90
%)、融点145〜147℃を得だ。
ソ(ンタアミド)フェニル3.5−ジー1−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾエート (b)から得たアミン化合物(42,5り、0.113
モル)、メチルピパロイルアセテート(21,1&)お
よびヘプタン(240m)の混合物を、還流条外下で2
0時間加熱し、その間にメタノールを連続的に除去した
。混合物を冷却し、ヘキサン(100#I/)を加え、
固形物を集めて乾燥すると、生成物(55,9g、90
%)、融点145〜147℃を得だ。
実測値:
C,68,3; H,7,9; Ct、6.3;
N、2.5゜C28H36CtNO5・l/2C7H
16に対する計算値:C,68,5; H,8,0;
C6,6,4:N、2.5チ。
N、2.5゜C28H36CtNO5・l/2C7H
16に対する計算値:C,68,5; H,8,0;
C6,6,4:N、2.5チ。
(d)4−クロロ−3−(2−クロロ−4,4−ジメチ
ル−3−オキソ4ンタンアミド)フェニル3゜5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートN−クロロス
クシンイミド(16,3p、 0.122モル)を、(
c)から得た化合物(55,711,0,1モル)のク
ロロホルム(48Qm)溶液に攪拌しながら加え、攪拌
を18時間続けた。混合物の容積を約1004まで減少
させ、ヘキサン(250d)を加えた。混合物を水(2
X100m/)で洗浄し、有機溶液を乾燥して、蒸発さ
せると、固形物を得た。この物質をジクロロメタン(1
001d)とヘキサン(500d)から結晶させると、
白色固形物、融点185〜187℃として生成物(44
,5y、83チ)を得た。
ル−3−オキソ4ンタンアミド)フェニル3゜5−ジ−
t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートN−クロロス
クシンイミド(16,3p、 0.122モル)を、(
c)から得た化合物(55,711,0,1モル)のク
ロロホルム(48Qm)溶液に攪拌しながら加え、攪拌
を18時間続けた。混合物の容積を約1004まで減少
させ、ヘキサン(250d)を加えた。混合物を水(2
X100m/)で洗浄し、有機溶液を乾燥して、蒸発さ
せると、固形物を得た。この物質をジクロロメタン(1
001d)とヘキサン(500d)から結晶させると、
白色固形物、融点185〜187℃として生成物(44
,5y、83チ)を得た。
実測値:
C,63,0: I(,6,6: C4,12,8
: N、2.6゜C28H35C22N05 に対す
る計算値:C,62,7: H,6,5: C/、
、13.3; N、2.6%。
: N、2.6゜C28H35C22N05 に対す
る計算値:C,62,7: H,6,5: C/、
、13.3; N、2.6%。
(、) カブラ−A13
(d)から得た化合物(7,0g、13.1ミリモル)
。
。
N−2−(ヒドロキシエトキシ)エチルサリチル・アミ
ドC3,59,15,7ミリモル)およびN、N−ジメ
チルホルムアミド(s om)の混合物にトリエチルア
ミン(4,0g、39.3ミリモル)ヲ45℃で攪拌し
ながら加えた。加熱と攪拌を更に3時間続けた。混合物
を冷却して、10M塩酸(16oml)と水(400d
)の水冷溶液に注ぎ入れた。固形物を集めて、酢酸エチ
ル(150m)に溶解し、2M塩酸(75I!Lt)と
水(75m)とで続けて洗浄した。溶媒を除去すると、
油状生成物を生じ、これを酢酸エチル:ヘキサン(4:
1)で溶出してクロマトグラフィー(シリカ)を行うと
、固形物フオームとして生成物(4,55+、47%)
を得た。
ドC3,59,15,7ミリモル)およびN、N−ジメ
チルホルムアミド(s om)の混合物にトリエチルア
ミン(4,0g、39.3ミリモル)ヲ45℃で攪拌し
ながら加えた。加熱と攪拌を更に3時間続けた。混合物
を冷却して、10M塩酸(16oml)と水(400d
)の水冷溶液に注ぎ入れた。固形物を集めて、酢酸エチ
ル(150m)に溶解し、2M塩酸(75I!Lt)と
水(75m)とで続けて洗浄した。溶媒を除去すると、
油状生成物を生じ、これを酢酸エチル:ヘキサン(4:
1)で溶出してクロマトグラフィー(シリカ)を行うと
、固形物フオームとして生成物(4,55+、47%)
を得た。
実測値:
C,64,1; H,6,8: Ct、4.7;
N、3.7゜C3,H4,CtN20.に対する計算
値:C,64,6; H,6,8; Ct、4.9
: N、3.9%。
N、3.7゜C3,H4,CtN20.に対する計算
値:C,64,6; H,6,8; Ct、4.9
: N、3.9%。
下記のカゾラーを、カブラ−A13と同様に適当な出発
物質から調製した。表■はそれらの融点と元素分析をま
とめたものである。
物質から調製した。表■はそれらの融点と元素分析をま
とめたものである。
以下余白
表 ■
実測値
Cp” m、p、 (C) CH
CLAl フオーム 65.9
6.3 5.2A2 フオーム
63.7 6.7 48A 3 1
37−139 61.8 6.1 9.3A 4
153−154 68.3 6.6 5.4A5
143−145 68.0 6.4 5.9A6
112−115 65.8 6.8 4.9A7
フオーム 65.8 7.1
5.2A8 165−163 67.7 6.1
4.2A 9 161−B33 64.3 6.0
10.7AIOフオーム 62.2 6
.3 9.3All 7オーム
61.9 6.6 9.lAl2
7オーム 64.8 6.7
4.4AI3 7オーム 64.
1 6.8 4.7A14 218−
221 68.4 6.6 5.7A15 14g
−15164,77,14,9A16 135−13
6 65.3 7.0 4−8*Cp はカプラーを
表わす。
CLAl フオーム 65.9
6.3 5.2A2 フオーム
63.7 6.7 48A 3 1
37−139 61.8 6.1 9.3A 4
153−154 68.3 6.6 5.4A5
143−145 68.0 6.4 5.9A6
112−115 65.8 6.8 4.9A7
フオーム 65.8 7.1
5.2A8 165−163 67.7 6.1
4.2A 9 161−B33 64.3 6.0
10.7AIOフオーム 62.2 6
.3 9.3All 7オーム
61.9 6.6 9.lAl2
7オーム 64.8 6.7
4.4AI3 7オーム 64.
1 6.8 4.7A14 218−
221 68.4 6.6 5.7A15 14g
−15164,77,14,9A16 135−13
6 65.3 7.0 4−8*Cp はカプラーを
表わす。
計算値
M CI(CL N
3.8 66.0 6.2 5.1 4.13.7
64.4 6.4 5.0 4.01.8 6
1.7 5.9 9.4 1.84.2 68.3
6.5 5.6 4.44.4 67.9 6.
3 5.7 4.55.5 65.8 6.7
4.7 5.63.8 65.7 6.8 5.1
4.01.5 67.5 6.1 4.2 1.
74.1 64.3 5.8 10.9 4.35.
2 62.5 6.1 9.2 5.53.5
61.7 6.3 9.4 3.75.4 65.
4 6.5 4.8 5.73.7 64.6 6
.8 4.9 :L96−8 68.0 6.5
5.7 6.8&7 64.7 6.9 4.
9 5.87.3 65.5 6.7 48 7.
6実施例3 カプラーC1を実施例1と同様にしてコーティングし、
露光し、 EDIEフェードメーター中で20℃および
50%相対湿度で200時間、光退色を試験すると、次
の結果を得る。退色の程度は初期の密度1.0に対する
λm&Xでの密度の減少率として表わす。
64.4 6.4 5.0 4.01.8 6
1.7 5.9 9.4 1.84.2 68.3
6.5 5.6 4.44.4 67.9 6.
3 5.7 4.55.5 65.8 6.7
4.7 5.63.8 65.7 6.8 5.1
4.01.5 67.5 6.1 4.2 1.
74.1 64.3 5.8 10.9 4.35.
2 62.5 6.1 9.2 5.53.5
61.7 6.3 9.4 3.75.4 65.
4 6.5 4.8 5.73.7 64.6 6
.8 4.9 :L96−8 68.0 6.5
5.7 6.8&7 64.7 6.9 4.
9 5.87.3 65.5 6.7 48 7.
6実施例3 カプラーC1を実施例1と同様にしてコーティングし、
露光し、 EDIEフェードメーター中で20℃および
50%相対湿度で200時間、光退色を試験すると、次
の結果を得る。退色の程度は初期の密度1.0に対する
λm&Xでの密度の減少率として表わす。
表■
カプラー ΔD(D=1.0から)CI
−0,23 比較例A 本発明の写真用ハロゲン化銀組成物に記載の黄色色素形
成性カプラーによって提供される安定性の増加を説明す
るため、(4)実施例1に記載の本発明の例示用の写真
用ハロゲン化銀組成物と、(B) 安定剤部分を含ま
ない比較用黄色色素形成性カプラーで実施例1のカプラ
ーを置き換えた同様の組成物とで比較を行りた。比較用
の黄色色素形成性カプラーは、式 を有していた。結果は、このカプラーについては表■で
のΔDの値が−0,14となった。
−0,23 比較例A 本発明の写真用ハロゲン化銀組成物に記載の黄色色素形
成性カプラーによって提供される安定性の増加を説明す
るため、(4)実施例1に記載の本発明の例示用の写真
用ハロゲン化銀組成物と、(B) 安定剤部分を含ま
ない比較用黄色色素形成性カプラーで実施例1のカプラ
ーを置き換えた同様の組成物とで比較を行りた。比較用
の黄色色素形成性カプラーは、式 を有していた。結果は、このカプラーについては表■で
のΔDの値が−0,14となった。
上記のように、黄色色素形成性カプラーを含む上記写真
用ハロダン化銀組成物は、黄色色素の安定性を増加し、
組成物に別の安定剤付加物を加える必要がない。
用ハロダン化銀組成物は、黄色色素の安定性を増加し、
組成物に別の安定剤付加物を加える必要がない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_2およびR_3はそれぞれアルキル基であ
る)の安定剤部分を含むバラスト基をアニリド部分上に
有する黄色色素形成性アセトアニリドカプラーを含有す
る写真用ハロゲン化銀組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8614213 | 1986-06-11 | ||
GB868614213A GB8614213D0 (en) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Photographic acetanilide couplers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62297846A true JPS62297846A (ja) | 1987-12-25 |
JP2633853B2 JP2633853B2 (ja) | 1997-07-23 |
Family
ID=10599299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62143431A Expired - Lifetime JP2633853B2 (ja) | 1986-06-11 | 1987-06-10 | アセトアニリドカプラー含有写真用ハロゲン化銀組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4758501A (ja) |
EP (1) | EP0249473B1 (ja) |
JP (1) | JP2633853B2 (ja) |
DE (1) | DE3781036T2 (ja) |
GB (1) | GB8614213D0 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006502205A (ja) * | 2002-10-07 | 2006-01-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルなフェノール誘導体、それらを含む液晶媒体 |
JP2017125083A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 大日精化工業株式会社 | 顔料添加剤、顔料組成物、及び顔料着色剤 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8609524D0 (en) * | 1986-04-18 | 1986-05-21 | British Broadcasting Corp | Video receivers & recorders |
JPH01177549A (ja) * | 1988-01-07 | 1989-07-13 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
GB8802129D0 (en) * | 1988-02-01 | 1988-03-02 | Kodak Ltd | Benzoylacetanilide photographic yellow dye image-forming couplers & photographic elements containing them |
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DE69127002T2 (de) | 1990-01-31 | 1997-11-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
JPH04445A (ja) | 1990-04-17 | 1992-01-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法 |
EP0720049B1 (en) | 1990-05-09 | 1999-08-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic processing composition and processing method using the same |
EP0476327B1 (en) | 1990-08-20 | 1999-11-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Data-retainable photographic film product and process for producing color print |
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US5525460A (en) | 1992-03-19 | 1996-06-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Silver halide photographic emulsion and light-sensitive material using the same |
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JP3101848B2 (ja) * | 1992-05-15 | 2000-10-23 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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JP2010077228A (ja) | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
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-
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- 1987-06-05 US US07/058,308 patent/US4758501A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-10 JP JP62143431A patent/JP2633853B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-11 DE DE8787305161T patent/DE3781036T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-11 EP EP87305161A patent/EP0249473B1/en not_active Expired
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EP0249473A2 (en) | 1987-12-16 |
EP0249473A3 (en) | 1989-05-10 |
DE3781036D1 (de) | 1992-09-17 |
GB8614213D0 (en) | 1986-07-16 |
US4758501A (en) | 1988-07-19 |
JP2633853B2 (ja) | 1997-07-23 |
DE3781036T2 (de) | 1993-03-18 |
EP0249473B1 (en) | 1992-08-12 |
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