TWI739026B - 著色劑化合物、著色組成物、彩色濾光片及顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種著色劑化合物、一種著色組成物、一種彩
色濾光片及一種顯示裝置。更特定言之，本發明提供一種新穎結構的著色劑化合物及一種包含所述化合物的著色組成物，著色劑化合物具有極佳顏色特性、耐熱性以及可溶性，由此可適用於製造彩色濾光片。所述著色劑化合物，由下式1表示。
Description
本發明係關於一種著色劑化合物及一種包含所述化合物的著色組成物。更特定言之，本發明係關於一種新穎結構的著色劑化合物及一種包含所述化合物的著色組成物，著色劑化合物具有極佳顏色特性、耐熱性以及可溶性。
[相關申請案的交叉參考]
本申請案是基於分別在2017年9月4日及2018年8月22日申請的韓國專利申請案第10-2017-0112691號及第10-2018-0098142號且主張其優先權，所述申請案的揭露內容特此以全文引用的方式併入本文中。
液晶顯示裝置(liquid crystal display device；LCD)、有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)等中的彩色濾光片用來在顯示裝置中產生彩色影像，且彩色濾光片可藉由使用各種方法將顏色塗佈、固化以及圖案化於基本基底上的製程來製造。
彩色濾光片包含展示紅、綠以及藍三種顏色的各別單位像素，三種顏色形成於諸如玻璃的透明基底上，且用於影像顯示裝
置或固態成像裝置的彩色濾光片通常具有紅(red；R)、綠(green；G)以及藍(blue；B)三原色的顏色圖案，且因此在將所透射光著色或將光分離成三原色中起作用。
顯示紅、綠以及藍的顏色由精細微粒形成，亦即染料或顏料。為了獲得所需區域的顏色顯示特性，可以類似顏色的混合物形式來使用此等顏色，而非使用各別單種顏色，以便顯示紅、綠以及藍。
用作顏色的材料通常需要具有顏色再現性方面的較佳吸收特性，以及在使用條件下的良好的耐光性、耐熱性以及對諸如臭氧的氧化氣體的耐受性。
最近，用於大螢幕及高清晰度液晶顯示器的技術正在發展。在此情況下，用於液晶顯示器或其類似者的彩色濾光片需要具有高顏色純度。已知可用於製造彩色濾光片的各種顏色或著色劑，但僅使用已知著色材料來改良顏色純度、亮度以及對比度的方法正逐漸達至極限。
特定言之，在藉由顏料分散方法製造彩色濾光片時，歸因於根據顏料分散方法添加的顏料衍生物及分散劑而難以增加感光性樹脂(photosensitive resin)組成物中的顏料含量，且因此難以製造薄膜彩色濾光片。因此，為了解決此等問題，存在對新穎顏料的需求。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻0001)韓國專利公開案第10-2014-0122183號。
為了解決以上問題，本發明提供一種新穎結構的著色劑化合物及一種包含所述化合物的著色組成物，其中著色劑化合物具有極佳顏色再現性、顏色特性、耐熱性、可溶性等，由此用作彩色濾光片的著色材料。
為了解決以上問題，本發明的一個實施例提供一種由下式1表示的著色劑化合物：
其中，在式1中，R1至R5各自為氫、鹵素、具有1個至10個碳原子的脂族基(aliphatic group)，或與具有6個至20個碳原子的芳環(aromatic ring)中的一或多者連接的N-伸烷基-哌啶二酮(N-alkylene-piperidine dione)或N-伸烷基-吡咯啶二酮(N-alkylene-pyrrolidine dione)；R6為下式2或式3；以及R7至R10各自為氫、鹵素、具有1個至10個碳原子的脂族
基、具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基(alkyl thiol group)、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基(aryl thiol group)或具有1個至30個碳原子的烷氧基(alkoxy group)，
其中，在式2及式3中，R11至R20各自為氫、鹵素、具有1個至10個碳原子的脂族基、具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基，以及R7至R20中的任何一或多者為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基。
本發明的另一實施例提供一種包含著色劑化合物的著色組成物。
本發明的又一實施例提供一種包含著色組成物的彩色濾光片。
本發明的又一實施例提供一種包含彩色濾光片的顯示裝
置。
本發明的著色劑化合物為尚且不為所知的新穎結構的化合物，且可包含特定部分(moiety)以展現穩定顏色再現性及極佳耐熱性以及可溶性。另外，所述著色劑化合物與已知技術的著色劑化合物相比可具有對溶劑的極佳可溶性，且因此在顏料分散方法中採用所述著色劑化合物時，可減少顏料衍生物及分散劑的使用。
因此，根據本發明的彩色濾光片可為高解析度彩色濾光片，其歸因於極佳顏色再現性及耐熱性而具有較寬顏色再現範圍及較高亮度以及高對比度。另外，著色組成物中的顏料含量可歸因於新穎著色劑化合物的極佳可溶性而增加，且因此有可能製造薄膜彩色濾光片。
儘管本發明允許各種修改及替代形式，但將如下詳細示出且描述具體實施例。然而，應理解，描述不意欲將本發明限於所揭露的特定形式，相反，意欲涵蓋屬於本發明的精神及範疇內的所有修改、等效物以及替代。
在下文中，將更詳細地描述本發明的著色劑化合物及包含所述化合物的著色組成物。
[著色劑化合物]
根據本發明的一個實施例的著色劑化合物由下式1表示：
其中，在式1中，R1至R5各自為氫、鹵素、具有1個至10個碳原子的脂族基，或與具有6個至20個碳原子的芳環中的一或多者連接的N-伸烷基-哌啶二酮或N-伸烷基-吡咯啶二酮；R6為下式2或式3；以及R7至R10各自為氫、鹵素、具有1個至10個碳原子的脂族基、具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基，
[式3]
其中，在式2及式3中，R11至R20各自為氫、鹵素、具有1個至10個碳原子的脂族基、具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基，以及R7至R20中的任何一或多者為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基。
同時，如本文中所使用，
意謂連接至另一取代基的鍵。
根據本發明的另一實施例的著色劑化合物為式1的著色劑化合物，其中R1、R2、R4以及R5可各自為氫或鹵素，且R3可為下式4的官能基或下式5的官能基：
其中，在式4及式5中，R21、R22以及R23各自獨立地為氫、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的烷氧基、具有1個至20個碳原子的經取代或未經取代的羥烷基(hydroxyalkyl group)、具有6個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳基(aryl group)、具有7個至30個碳原子的經取代或未經取代的芳烷基(arylalkyl group)或具有7個至30個碳原子的經取代或未經取代的烷芳基(alkylaryl group)；以及n、n1以及n2可為滿足0
n
4、0
n1 
3以及0
n2 
3的整數。同時，如本文中所使用，將n、n1以及n2解譯為意謂對應苯環中經取代的官能基的數目。
同時，如本文中所使用，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代或未經其取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基磺酸氧基(alkylsulfoxy group)、芳基磺酸氧基(arylsulfoxy group)、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基(alkylaryl group)、烷胺基(alkylamine group)、芳烷基胺基(aralkylamine group)、雜芳基胺基(heteroarylamine group)、芳胺基、芳基膦基、以及包含N、O以及S原子中的一或多者的雜環
基，或意謂經藉由連接上文所示出的取代基中的兩者或多於兩者所獲得的取代基取代或未經其取代。舉例而言，「藉由連接兩個或多於兩個取代基所獲得的取代基」可為聯二苯。換言之，聯二苯可解譯為芳基，或可解譯為藉由連接兩個苯基所獲得的取代基。
烷基可為具有1個至20個碳原子、1個至10個碳原子或1個至5個碳原子的直鏈或分支鏈烷基。烷基的具體實例可包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基(tert-butyl)、第二丁基(sec-butyl)、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基(tert-pentyl)、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、第三辛基(tert-octyl)、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數目較佳地為1個至30個，但不特別限制於此。具體而言，烷氧基可包含但不限於甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基(tert-butoxy)、第二丁氧基(sec-butoxy)、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基(benzyloxy)、對甲基苯甲氧基(p-methylbenzyloxy)等，但不限於此。
芳基可為具有6個至30個碳原子、6個至20個碳原子或6個至12個碳原子的單環芳基或多環芳基。單環芳基可為苯基、
聯二苯基(biphenyl group)、聯三苯基(terphenyl group)等，但不限於此。多環芳基可為萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基(crycenyl group)、茀基(fluorenyl group)等，但不限於此。
芳烷基及烷芳基中的芳基與上文所描述的芳基的實例相同。芳烷基及烷芳基中的烷基與上文所描述的烷基的實例相同。
根據本發明的又一實施例的著色劑化合物為式1的著色劑化合物，其中R7至R10中的一或多者可為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基或具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基，且R11至R20可各自為氫、鹵素或具有1個至10個碳原子的脂族基。
根據本發明的又一實施例的著色劑化合物為式1的著色劑化合物，其中R7至R10可各自為氫、鹵素或具有1個至10個碳原子的的脂族基，且R11至R14中的一或多者或R15至R20中的一或多者可為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基或具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基。
在式1中，R7至R20中的一或多者可為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基，且更特定言之，為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基。
根據本發明的一個實施例，R7至R20中的一或多者可為具有3個至6個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基，例如下式10的丁基硫醇基。
如所描述，式1的著色劑化合物可具有結構，在所述結構中，具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基、具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基或具有1個至30個碳原子的烷氧基中的一或多者，且更特定言之，具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基或具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基中的一或多者在喹啉黃類(quinophthalone-based)衍生物化合物的特定位置處經取代。
具體而言，可將烷基硫醇基中的一或多者引入式1的著色劑化合物中以降低分子的平面性，由此減小分子間π-π相互作用。因此，分子容易溶合於有機溶劑中，且可提高著色劑化合物對有機溶劑的可溶性。
因此，顯著地改良著色劑化合物對有機溶劑(例如，DMF)的可溶性，且在藉由顏料分散方法製備包含所述化合物的著色組成物時，顯著地減少顏料衍生物及分散劑的所需量。因此，著色組成物中的著色劑化合物或顏料的含量可增加上文所減少的量，由此容易地製造薄膜彩色濾光片。
上文所描述的著色劑化合物的具體實例可包含由下式6至式47表示的化合物，但本發明不限於此。
[式36]
作為合成式1的著色劑化合物的方法，可在無任何限制的情況下使用已知合成方法及合成物。舉例而言，可藉由將鄰苯二甲醯亞胺或1,8-萘二甲醯亞胺選擇性地引入至黃色顏料中且隨後使烷基硫醇(例如1-丁硫醇(1-butanthiol))與其反應來製備式1的著色劑化合物。
[著色組成物]
根據本發明的一個實施例，提供一種包含著色劑化合物的著色組成物。
根據本發明的一個實施例，著色組成物可更包含染料及顏料中的至少一者，其中染料及顏料中的各者可包含化合物中的一或多者，所述化合物顯示選自黃色、紅色以及綠色的任一種顏色。
根據本發明的一個實施例，顯示黃色的化合物可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多種化合物：金屬錯合物類(metal-complex-based)化合物、偶氮類(azo-based)化合物、喹啉黃類(quinophthalone-based)化合物、異吲哚啉類(isoindoline-
based)化合物以及苯乙烯基類(styryl-based)化合物。
根據本發明的另一實施例，顯示紅色的化合物可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多種化合物：金屬錯合物類化合物、偶氮類化合物、呫噸類(xanthene-based)化合物、二酮基吡咯并吡咯類(diketopyrrolopyrrole-based)化合物、蒽醌類(anthraquinone-based)化合物以及苝類(perylene-based)化合物。
根據本發明的又一實施例，顯示綠色的化合物可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多種化合物：金屬錯合物類化合物、三芳基甲烷類(triarylmethane-based)化合物以及蒽醌類化合物。
根據本發明的一個實施例，顏料可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多者：黃顏料組，包含PY129、PY138、PY139、PY150以及PY185；紅顏料組，包含PR48、PR 48：1、PR 48：2、PR 48：3、PR 48：4、PR 177、PR 179、PR 207、PR 254、PR 255、PR 264以及PR269；以及綠顏料組，包含PG7、PG 36、PG 58以及PG 59。
根據本發明的一個實施例的著色組成物除包含著色劑化合物之外，亦可更包含黏合劑樹脂、多官能單體、光起始劑以及溶劑。
著色劑化合物及其具體實例的詳細描述與上文所描述的相同，且著色組成物中可包含按著色組成物的100重量份計呈20重量份或大於20重量份(具體而言25重量份或大於25重量份)且50重量份或小於50重量份(具體而言40重量份或小於40重量份)的量的著色劑化合物。
當著色劑化合物的含量小於以上範圍時，難以達成深色，且當著色劑化合物的含量大於以上範圍時，可不正常地出現樹脂組成物的固化反應。因此，著色劑化合物較佳地包含於以上範圍內。
同時，100重量份的著色組成物可為包含於著色組成物中的著色劑化合物、黏合劑樹脂、多官能單體以及光起始劑的總和，且當如下文所描述更包含溶劑時，可將包含上文所描述的組分的固體含量視為100重量份。
在根據本發明的一個實施例的著色組成物中，可單獨地或以其中的兩者或多於兩者的混合物來使用式1的著色劑化合物。另外，根據本發明的一個實施例的著色組成物除包含式1的著色劑化合物之外，亦可視需要更包含任意已知著色劑。
在將著色組成物與已知著色劑混合時，可另外獲得防止顏料重新聚集或產生外來物質的效果。因此，在將呈以上形式的著色組成物塗覆於彩色濾光片時，可另外獲得改良對比度的效果。
黏合劑樹脂不受特別限制，但可使用在本發明涉及的技術領域中通常使用的彼等黏合劑樹脂，且可較佳地使用鹼溶性樹脂。
具體而言，可使用作為鹼溶性樹脂的(甲基)丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺樹脂、酚醛清漆樹脂等，且可使用具有3000克/莫耳至150,000克/莫耳的重量平均分子量(weight average molecular weight；Mw)的樹脂，但本發明不限於此。重量平均分子量藉由使用聚苯乙烯作為標準的GPC(凝膠滲透層析法)來判定。
著色組成物中可包含按著色組成物的100重量份計呈3
重量份或大於3重量份(具體而言5重量份或大於5重量份，且更具體而言10重量份或大於10重量份)且30重量份或小於30重量份(具體而言20重量份或小於20重量份，且更具體而言15重量份或小於15重量份)的量的黏合劑樹脂。
多官能單體不受特別限制，但可使用在本發明涉及的技術領域中通常使用的彼等多官能單體。多官能單體為用以藉由光形成光阻相的單體。具體而言，多官能單體可為由下述者所組成的族群中選出的任一者：丙二醇甲基丙烯酸酯(propylene glycol methacrylate)、二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate)、二季戊四醇丙烯酸酯(dipentaerythritol acrylate)、新戊二醇二丙烯酸酯(neopentyl glycol diacrylate)、6-己二醇二丙烯酸酯(6-hexanediol diacrylate)、1,6-己二醇丙烯酸酯(1,6-hexanediol acrylate)、四乙二醇甲基丙烯酸酯(tetraethylene glycol methacrylate)、雙苯氧基乙醇二丙烯酸酯(bisphenoxy ethyl alcohol diacrylate)、三(羥乙基)異氰尿酸酯三甲基丙烯酸酯(tris(hydroxyethyl)isocyanurate trimethacrylate)、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(trimethylpropane trimethacrylate)、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯(diphenylpentaerythritol hexaacrylate)、季戊四醇三甲基丙烯酸酯(pentaerythritol trimethacrylate)、季戊四醇四甲基丙烯酸酯(pentaerythritol tetramethacrylate)以及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯(dipentaerythritol hexamethacrylate)，或其中的兩者或多於兩者的混合物。
著色組成物中可包含按著色組成物的100重量份計呈30重量份或大於30重量份(具體而言40重量份或大於40重量份，
且更具體而言50重量份或大於50重量份)且80重量份或小於80重量份(具體而言70重量份或小於70重量份，且更具體而言60重量份或小於60重量份)的量的多官能單體。
光起始劑可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多種化合物：2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪(2,4-trichloromethyl-(4’-methoxyphenyl)-6-triazine)、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪(2,4-trichloromethyl-(4’-methoxystyryl)-6-triazine)、2,4-三氯甲基-(氟蟲腈)6-三嗪(2,4-trichloromethyl-(fipronil)6-triazine)、1-羥基環己基苯基酮(1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone)、4-(2-羥基乙氧基)-苯基(2-羥基)丙基酮(4-(2-hydroxyethoxy)-phenyl (2-hydroxy)propyl ketone,benzophenone)、二苯甲酮(benzophenone)以及2,4,6-三甲基胺基二苯甲酮(2,4,6-trimethylaminobenzophenone)，但不限於此。
著色組成物中可包含按著色組成物的100重量%計呈0.1重量份至10重量份的量的光起始劑。
同時，根據本發明的一個實施例的著色組成物可更包含溶劑以便提高塗佈屬性及可加工性。
根據本發明的一個實施例，溶劑可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多種化合物：甲基乙基酮、甲基溶纖劑(methyl cellosolve)、乙基溶纖劑(ethyl cellosolve)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、環己酮、環戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯(3-methoxybutyl acetate)、3-乙氧基丙酸
乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)、甲基溶纖劑乙酸酯(methyl cellosolve acetate)、乙酸丁酯以及二丙二醇單甲醚，但不限於此。
可考慮塗佈屬性及可加工性來控制溶劑的含量，且溶劑的含量不受特別限制，但可包含按著色組成物的100重量份計呈50重量份至500重量份的量的溶劑。
根據本發明的一個實施例，著色組成物除包含上文所描述的組分之外，亦可更包含添加劑，所述添加劑可包含於用於彩色濾光片的已知著色組成物中，所述添加劑諸如固化促進劑、熱聚合抑制劑、分散劑、抗氧化劑、紫外吸收劑、調平劑(leveling agent)、感光劑、塑化劑、黏著促進劑、填充劑、界面活性劑等。
固化促進劑的實例可包含由下述者所組成的族群中選出的一或多者：2-巰基苯並咪唑(2-mercaptobenzoimidazole)、2-巰基苯並噻唑(2-mercaptobenzothiazole)、2-巰基苯並噁唑(2-mercaptobenzooxazole)、2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑(2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole)、2-巰基-4,6-二甲胺基吡啶(2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))、季戊四醇三(3-巰基丙酸酯)(pentaerythritol tris(3-mercaptopropionate))、季戊四醇四(2-巰基乙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate))、季戊四醇三(2-巰基乙酸酯)(pentaerythritol tris(2-mercaptoacetate))、三羥甲基丙烷三(2-巰基乙酸酯)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate))、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate))、三羥甲基乙烷三
(2-巰基乙酸酯)(trimethylolethane tris(2-mercaptoacetate))以及三羥甲基乙烷三(3-巰基丙酸酯)(trimethylolethane tris(3-mercaptopropionate))，但不限於此，且固化促進劑可包含本發明涉及的技術領域中通常已知的彼等固化促進劑。
根據本發明的一個實施例的著色組成物可用於藉由在本發明涉及的技術領域中通常已知的方法來製造彩色濾光片，所述方法例如列印方法或微影(photolithography)。
舉例而言，根據微影，透明基底藉由噴塗、旋塗、縫塗、滾塗、浸沒等來塗佈有著色組成物。經由具有預定圖案的罩幕使經塗佈基底選擇性地進行曝光製程。可進一步執行預烘烤製程及/或後烘烤製程。在曝光之後，使著色組成物顯影以形成所需光阻圖案。在對經顯影基底進行洗滌及乾燥時，可獲得在其上形成所需光阻圖案的彩色濾光片。所獲得的彩色濾光片可適用於顯示裝置等。
如上文所描述，本發明的著色劑化合物可為尚且不為所知的新穎結構的化合物，且可包含特定部分以展現穩定顏色再現性及極佳耐熱性以及可溶性。另外，著色劑化合物與已知技術相比可具有對溶劑的極佳可溶性，由此減少在顏料分散方法中使用的顏料衍生物及分散劑的量。
因此，根據本發明的彩色濾光片可為高解析度彩色濾光片，其歸因於極佳顏色再現性及耐熱性而具有較高顏色再現範圍、較高亮度以及高對比度。另外，歸因於新穎著色劑化合物的極佳可溶性，可增加著色組成物中的顏料含量，且因此有可能製造薄膜彩色濾光片。
在下文中，將參考本發明的具體實例來更詳細地描述本
發明的作用及效果。然而，此等實例僅為了示出目的而給出，且不意欲由此等實例限制本發明的範疇。
製備例1：合成化合物1
根據美國專利公開案第6849116 B2號中所描述的方法獲得化合物A。詳言之，將25.5克鄰苯二甲醯亞胺及7.4克多聚甲醛混合，且將其添加至25℃的560克3.6重量%發煙硫酸。將此混合物加熱至50℃且攪拌30分鐘。
向其中添加100克顏料黃138(BASF)，且隨後將此混合物加熱至100℃並攪拌3小時。隨後，將此混合物添加至3500克水中，且在60℃下攪拌30分鐘。將因此獲得的沈澱產物過濾且用水洗滌，直至產物變成中性，且隨後在90℃下在真空乾燥櫥中乾燥以獲得化合物(A)。
隨後，將3克(3.417毫莫耳)化合物(A)、0.52克(7.033毫莫耳)1-丁硫醇以及1.94克(14.06毫莫耳)K2CO3置放於500毫升單頸圓底燒瓶(1-neck RBF)中且在60℃下攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫且在減壓下過濾。在減壓下移除溶劑，且藉由柱(column)純化所得物以獲得化合物1。APCI負MS分析(APCI negative MS analysis)的結果展示化合物1具有907的分子量。
製備例2：合成化合物2
除了使用1,8-萘二甲醯亞胺而非鄰苯二甲醯亞胺之外，以與製備例1中相同的方式，根據美國專利公開案第6849116 B2號中所描述的方法獲得化合物B。
隨後，將3克(3.32毫莫耳)化合物(B)、0.49克(6.65毫莫耳)1-丁硫醇以及1.83克(13.28毫莫耳)K2CO3置放於500毫升單頸RBF中且在60℃下攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫且在減壓下過濾。在減壓下移除溶劑，且藉由柱純化所得物以獲得化合物2。APCI負MS分析的結果展示化合物2具有957的分子量。
製備例3：合成化合物3
根據韓國專利公開案第2013-0137028號中所描述的合成方法獲得化合物C，且隨後根據美國專利公開案第6849116 B2號中所描述的方法獲得化合物D。
隨後，將3克(3.92毫莫耳)化合物(D)、0.58克(7.84
毫莫耳)1-丁硫醇以及2.17克(15.69毫莫耳)K2CO3置放於500毫升單頸RBF中且在60℃下攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫且在減壓下過濾。在減壓下移除溶劑，且藉由柱純化所得物以獲得化合物3。APCI負MS分析的結果展示化合物3具有819的分子量。
製備例4：合成化合物4
除了使用1,8-萘二甲醯亞胺而非鄰苯二甲醯亞胺之外，根據韓國專利公開案第2013-0137028號中所描述的合成方法獲得化合物C，且根據美國專利公開案第6849116 B2號中所描述的方法獲得化合物E。
隨後，將3克(3.68毫莫耳)化合物(E)、0.54克(7.36毫莫耳)1-丁硫醇以及2.03克(14.72毫莫耳)K2CO3置放於500毫升單頸RBF中且在60℃下攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫且在減壓下過濾。在減壓下移除溶劑，且藉由柱純化所得物以獲得化合物4。APCI負MS分析的結果展示化合物4具有869的分子量。
製備例5：合成化合物5
除了使用化合物F而非PY138且使用化合物G而非化合物A之外，如製備例1中來合成化合物5。
APCI負MS分析的結果展示化合物5具有753的分子量。
製備例6：合成化合物6
除了使用化合物H而非PY138且使用化合物I而非化合物A之外，如製備例1中來合成化合物6。
APCI負MS分析的結果展示化合物6具有803的分子量。
製備例7：合成化合物7
除了使用化合物J而非PY138且使用化合物K而非化合物A之外，如製備例1中來合成化合物7。
APCI負MS分析的結果展示化合物7具有803的分子量。
製備例8：合成化合物8
除了使用化合物L而非PY138且使用化合物M而非化合物A之外，如製備例1中來合成化合物8。
APCI負MS分析的結果展示化合物8具有853的分子量。
製備例9：合成化合物9
除了使用化合物N而非PY138之外，如製備例1中來合成化合物O。隨後，將2.231克(3.68毫莫耳)化合物(O)、0.814克(7.36毫莫耳)1-硫酚(1-thiophenol)以及2.03克(14.72毫莫耳)K2CO3置放於500毫升單頸RBF中且在60℃下攪拌24小時。將反應溶液冷卻至室溫且在減壓下過濾。在減壓下移除溶劑，且藉由塔使所得物純化以獲得化合物9。APCI負MS分析的結果展示化合物9具有735的分子量。
製備例10：合成化合物10
除了使用環戊基硫醇(cyclopentyl thiol)而非硫酚之外，如製備例9中來製備化合物O，且如製備例9中來合成化合物10。APCI負MS分析的結果展示化合物10具有722的分子量。
製備例11：合成化合物11
除了使用苄硫醇(benzyl mercaptan)而非硫酚之外，如製備例9中來製備化合物O，且如製備例9中來合成化合物11。APCI負MS分析的結果展示化合物11具有749的分子量。
比較製備例
製備通常用作感光性樹脂組成物中的顏色材料的顏料黃138(PY-138)(由BASF製造)。
實驗1：可溶性評估
製備根據製備例1至製備例11以及比較製備例的化合物，且量測其在100克二甲基甲醯胺(dimethylformamide；DMF)中的可溶性。結果示於下表1中。詳言之，1%或大於1%的可溶性表達為O，而小於1%的可溶性表達為X。
實例1
混合根據製備例1合成的5.554克化合物1、10.376克甲基丙烯酸苄酯(benzyl methacrylate)與甲基丙烯酸酯的共聚物(莫耳比為70：30，酸值為113KOH毫克/克，重量平均分子量為20,000，如藉由GPC所量測，分子量分佈(molecular weight distribution；PDI)為2.0克，固體含量(S.C)為25%，包含PGMEA溶劑)、作為光起始劑的2.018克I-369(由BASF製造)、作為光可聚合化合物的12.443克DPHA(由日本化藥(Nippon Kayaku)製造)、作為溶劑的68.593克聚丙二醇單甲醚乙酸酯(polypropylene glycol monomethyl ether acetate；PGMEA)以及作為添加劑的1.016克F-475(由DIC製造)，以製備感光性樹脂組成物。
實例2
除了使用根據製備例2合成的化合物2之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例3
除了使用根據製備例3合成的化合物3之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例4
除了使用根據製備例4合成的化合物4之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例5
除了使用根據製備例5合成的化合物5之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例6
除了使用根據製備例6合成的化合物6之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例7
除了使用根據製備例7合成的化合物7之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例8
除了使用根據製備例8合成的化合物8之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例9
除了使用根據製備例9合成的化合物9之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例10
除了使用根據製備例10合成的化合物10之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
實例11
除了使用根據製備例11合成的化合物11之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
比較例1
除了使用比較製備例的化合物之外，以與實例1中相同的方式製備感光性樹脂組成物。
製造基底
使用根據實例1至實例11以及比較例1的感光性樹脂組成物中的各者來製造基底。詳言之，藉由旋塗來將根據實例及比較例的感光性樹脂組成物中的各者塗覆至玻璃基底(5×5公分)上，且在100℃下預烘烤100秒以形成膜。
在其上形成膜的基底與光罩之間的間隙設定為250微米，且使用曝光裝置以40毫焦/平方公分的曝光劑量輻照基底的整個表面。使經曝光的基底在顯影溶液(KOH，0.05%)中顯影60秒，且在230℃下後烘烤20分鐘以製造基底。
實驗2：耐熱性評估
使用分光光度計(MCPD，大塚有限公司(Otsuka Co.,Ltd.))在380奈米至780奈米的可見光範圍內獲得根據以上製造基底的方法所製造的基底的透射光譜。另外，將預烘烤基底在230℃下後烘烤20分鐘，以使用相同設備獲得相同量測範圍中的透射光譜。
所獲得的透射光譜及C光源背光以及所獲得的值E(L*，a*，b*)用於計算色差(在下文中，稱為ΔEab)，且結果示於下表2中。
具體而言，藉由以下等式計算ΔEab：ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
在以上等式中，ΔE值愈小指示顏色耐熱性愈佳。通常而言，在著色材料的ΔEab<3時，表明著色材料具有極佳耐熱性。
在表2中，證實比較例1的著色劑化合物為具有0.29的較小色差(ΔEab)的市售可用材料。亦證實，用於實例1至實例11中的著色劑化合物中的各者具有小於3的色差(ΔEab)，且具有極佳顏色耐熱性，達至與比較例1的著色劑化合物的顏色耐熱性類似的程度，且因此實例1至實例11中的著色劑化合物可用作彩色濾光片的著色劑。
實驗3：對比度評估
藉由以如下表3中所示的組成物比(單位：克)混合組分來製備實例12至實例22以及比較例2的感光性樹脂組成物。所製備的感光性樹脂組成物用於根據上文所描述的製造基底的方法來製造基底。
在基底的上部及下部偏光板彼此平行及正交時，使用對比度測試儀(壺阪(Tsubosaka))來量測由此製造的基底的亮度，且隨後藉由以下等式計算對比度。
對比度(Contrast ratio，CR)=基底的上部及下部偏光板彼此平行時的亮度/基底的上部及下部偏光板彼此正交時的亮度
使用實例12至實例22以及比較例2的感光性樹脂組成物製造的基底的對比度示於下表4中。
參考表4的結果，證實了基於降低的光散射，與使用包含具有對有機溶劑的低可溶性的顏料(PY138)的感光性樹脂組成物來製造的基底(比較例2)相比，使用本發明的實例12至實例22的感光性樹脂組成物製造的基底具有改良的對比度。
Claims (15)
- 一種著色劑化合物，由下式1表示：
n
4、0
n1
3以及0
n2
3的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中R7至R10中的一或多者為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基或具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基，且R11至R20各自為氫、鹵素或具有1個至10個碳原子的脂族基。
- 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中R7至R10各自為氫、鹵素或具有1個至10個碳原子的脂族基，且R11至R14中的任何一或多者或R15至R20中的任何一或多者為具有1個至30個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基或具有1個至30個碳原子的芳基硫醇基。
- 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中R7至R20中的任何一或多者為具有3個至6個碳原子的環狀或直鏈烷基硫醇基。
- 如申請專利範圍第1項所述的著色劑化合物，其中由式1表示的所述著色劑化合物是由下式6至式47表示的化合物中選出：
- 一種著色組成物，包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述的著色劑化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述的著色組成物，更包括染料及顏料中的至少一者。
- 如申請專利範圍第7項所述的著色組成物，其中所述染料及所述顏料中的各者包含顯示由黃色、紅色以及綠色中選出的任一種顏色的化合物中的一或多者。
- 如申請專利範圍第8項所述的著色組成物，其中顯示所述黃色的所述化合物包含由下述所組成的族群中選出的一或多種 化合物：金屬錯合物類化合物、偶氮類化合物、喹啉黃類化合物、異吲哚啉類化合物以及苯乙烯基類化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述的著色組成物，其中顯示所述紅色的所述化合物包含由下述所組成的族群中選出的一或多種化合物：金屬錯合物類化合物、偶氮類化合物、呫噸類化合物、二酮基吡咯并吡咯類化合物、蒽醌類化合物以及苝類化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述的著色組成物，其中顯示所述綠色的所述化合物包含由下述所組成的族群中選出的一或多種化合物：金屬錯合物類化合物、三芳基甲烷類化合物以及蒽醌類化合物。
- 如申請專利範圍第8項所述的著色組成物，其中所述顏料包含由下述所組成的族群中選出的一或多者：黃顏料組，包含PY129、PY138、PY139、PY150以及PY185；紅顏料組，包含PR48、PR 48：1、PR 48：2、PR 48：3、PR 48：4、PR 177、PR 179、PR 207、PR 254、PR 255、PR 264以及PR269；以及綠顏料組，包含PG 7、PG 36、PG 58以及PG 59。
- 如申請專利範圍第6項所述的著色組成物，更包括黏合劑樹脂、多官能單體、光起始劑以及溶劑。
- 一種彩色濾光片，包括如申請專利範圍第6項所述的著色組成物。
- 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第14項所述的彩色濾光片。
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