KR101413073B1 - 발색단-함유 분산제, 컬러 필터용 안료 분산액 조성물, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 - Google Patents

발색단-함유 분산제, 컬러 필터용 안료 분산액 조성물, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 기재는 발색단-함유 분산제, 이를 포함하는 컬러필터용 안료 분산액 조성물, 및 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 상기 발색단-함유 분산제는 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112009081369189-pat00001
상기 화학식 1에서, A는 염료로부터 유도된 발색단 잔기(moiety)를 의미하며, B는 상용 분산제(commercially available dispersant)로부터 유도된 잔기(moiety)이다.
컬러 필터, 안료, 발색단-함유 분산제, 용매, 바인더

Description

발색단-함유 분산제, 컬러 필터용 안료 분산액 조성물, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물{COLOR-INCLUDING DISPERSANT, MILL BASE COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER}
본 기재는 발색단-함유 분산제, 이를 포함하는 컬러 필터용 안료 분산액 조성물, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 색순도, 휘도, 색특성, 색재현율 및 명암비를 높일 수 있으며, 색특성을 향상 시킬 수 있는 발색단-함유 분산제, 컬러 필터용 안료 분산액 조성물, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 디스플레이(Liquid Crystal Display, LCD)는 얇고 가벼우면서 우수한 해상성과 저전력 소모 등의 장점이 있어서 노트북 PC 뿐만 아니라, 휴대전화, 비디오카메라, 대형텔레비전 등 응용범위가 넓으며, 앞으로도 시장의 확대가 크게 예상된다. LCD에서 컬러화를 구현시키는 광학소재인 컬러필터(Color Filter)는 LCD 제조업의 기술 경쟁력에 큰 영향을 미치는 대표적인 정밀화학 제품으로 사용되고 있기 때문에 다양한 제조공법들이 연구되어 왔다. 기존의 컬러필터 제조공법은 안료 분산법(감광성 폴리머를 이용한 포토리소그라피법), 전착법(electrodeposition), 인쇄법(printing), 염색법(photopolymer pattern의 염색) 등이 있으며, 전사법, 잉크젯(inkjet)방식 등도 활발히 연구되고 있다. 이들 중에서 안료 분산법이 패턴의 정밀도나 화학적 물성이 우수하여 최근의 컬러 필터제조에 주류로 사용되고 있다.
그러나 현재 사용되고 있는 안료 분산법은 솔벤트 베이스(solvent base) 제품으로 각 색마다 현상 및 수세공정을 반복하여 컬러필터를 제조해야 하기 때문에, 공정 특성상 폐액의 발생이 많이 재료 면에서 낭비가 크고 대기오염 면에서도 불리하다. 그래서 LCD 패널의 원가절감 면에서 유리하면서, 안료분산법을 대체할 수 있는 청정 컬러필터 제조방법이 강하게 요구되고 있는 실정이다. 이에 대응 가능한 방식이 인쇄방법인데, 현상 및 수세 공정없이 간단한 설비로 다양한 크기의 컬러필터를 재료의 손실없이 제조할 수 있어서 저가격화의 높은 생산성 때문에 선호되는 제조 방법 중 하나이다.
본 발명의 일 측면은 색특성을 향상시킬 수 있는 발색단-함유 분산제를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 측면은 상기 발색단-함유 분산제를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 안료 분산액 조성물을 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 발색단-함유 분산제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009081369189-pat00002
상기 화학식 1에서, A는 염료로부터 유도된 발색단 잔기(moiety)를 의미하 며, B는 상용 분산제(commercially available dispersant)로부터 유도된 잔기(moiety)이다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 화학식 1로 표현되는 발색단-함유 분산제; 바인더 수지; 안료; 및 용제를 포함하는 안료 분산액 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상술한 안료 분산액 조성물; 아크릴계 바인더 수지; 아크릴계 광중합성 모노머; 광중합 개시제; 및 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르는 발색단-함유 분산제, 이를 포함하는 컬러필터용 안료 분산액 조성물, 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 황색 계열 안료의 분산성을 보다 향상시키며, 색순도, 휘도, 및 명암비를 향상시킨다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환된"이란, 작용기중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노 기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R, R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"란, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 모두 지칭하는 것을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 발색단-함유 분산제는 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112009081369189-pat00003
상기 화학식 1에서, A는 염료로부터 유도된 발색단 잔기(moiety)를 의미하며, B는 상용 분산제(commercially available dispersant)로부터 유도된 잔기(moiety)이다.
상기 A로 표시되는 발색단 부분은 염료에서 유도된다. 상기 염료로는 황색 계열의 염료를 사용할 수 있다. 상기 염료는 황색 이소인돌린계 염료, 황색 퀴노프탈론계 염료 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다. 상기 황색 이소인돌린계 염료의 예로는 C. I. 염료 황색 139호를 들 수 있고, 황색 퀴노프탈론계 염료의 예로는 C. I. 염료 황색 138호를 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
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상기 상용 분산제 부분는 아민기를 갖는 분산제라면 특별히 한정되지 않는다. 상기 아민기는 염료의 설폰산기와 반응하여, 설폰아마이드 결합을 형성한다.
상기 상용 분산제는 아민가가 약 20 KOHmg/g 내지 약 150 KOHmg/g인 분산제일 수 있다. 상기 범위 내에서, 상기 상용 분산제는 염료의 설폰산기와 반응할 수 있는 아민기가 충분히 존재하여, 본 발명의 일 구현예에 따르는 발색단-함유 분산제가 충분히 형성된다.
상기 상용 분산제는 상업적으로 시판되는 것을 사용할 수 있으며, 그 예로는 비와이케이社의 Disperse BYK 2000, Disperse BYK 2001, Diperse BYK 21357, PB 821, BYK 21116, BYK 21208 또는 이들의 조합에서 선택할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발색단-함유 분산제는 예시적으로 하기 화학식 3 내지 화학식 5의 치환된 다이아제닐 벤젠 설폰산(diazenyl benzene sulfonic acid)일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009081369189-pat00005
[화학식 4]
Figure 112009081369189-pat00006
[화학식 5]
Figure 112009081369189-pat00007
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, B1 내지 B4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 상용 분산제로부터 유도된 분산 작용기 부분이다. 상기 B1 내지 B4에 대한 구체적인 예는 발색단-함유 분산제에서 B 부분에 대하여 설명한 바와 같다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따른 안료 분산액 조성물은 (A) 발색단-함유 분산제; (B) 바인더 수지; (C) 안료; 및 (D) 용제를 포함한다.
이하, 안료 분산액 조성물에 포함된 각 구성 성분을 자세하게 설명하도록 한다.
(A) 발색단-함유 분산제
발색단-함유 분산제는 화학식 1로 표현되는 발색단-함유 분산제로 상술한 바와 같으므로, 중복되는 설명은 생략한다.
상기 발색단-함유 분산제는 예를 들어 황색 염료를 용매에 용해시킨 후, 분산제를 첨가하여 혼합하고, 열처리하여 제조할 수 있다.
상기 발색단-함유 분산제는 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 1 내지 30 중량%로 포함되는 것이 좋고, 1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 보다 좋다. 상기 범위에서는 분산이 효과적으로 일어나고, 기존 안료 분산액보다 더 높은 색특성을 나타내며, 분산 안정성을 확보할 수 있으며, 이러한 안료 분산액을 사용하여 컬러필터용 감광성 조성물 제조 시 높은 휘도 및 명암비를 구현할 수 있다.
상기 발색단-함유 분산제는 이를 포함하는 안료 분산액 조성물의 색특성을 향상시킬 수 있다.
(B) 바인더 수지
상기 바인더 수지는 (메타)아크릴산, (메타)아크릴레이트, 알킬 (메타)아크릴레이트, 아릴 (메타)아크릴레이트, 알코올 (메타)아아릴레이트, 알킬아릴 (메타)아크릴레이트, 숙시닉(메타)아크릴레이트, 실릴 (메타)아크릴레이트, 스티렌, N-벤질 프탈릭이미드 등을 모노머로 하는 아크릴레이트계 공중합체 수지 등을 들 수 있으며, 이들을 1종 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지의 예로는 아크릴산, 메타크릴산; 아크릴레이트, 메타크릴레이트; 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 에틸헥실메타크릴레이트; 페닐메타크릴레이트, 아크릴산 벤질메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 톨릴메타크릴레이트; 글리세롤메타크릴레이트; 숙시닉메타크릴레이트; o-실릴메타크릴레이트; 스티렌; N-벤질 프탈릭이미드 등을 모노머로 하는 아크릴레이트계 공중합체 수지 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 이에 한정되지는 않는다.
상기 바인더 수지는 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 것이 좋다. 상기 범위에서는 분산이 효과적으로 일어나고, 분산 안정성을 확보할 수 있으며, 적절한 점도를 유지할 수 있어, 제품에 적용시 광학적, 물리적, 화학적 품질이 우수한 장점이 있다.
(C) 안료
상기 안료로는 황색 계열의 안료를 사용할 수 있다. 상기 황색 계열 안료의 대표적인 예로는 하기 화학식 3으로 표현되는 C. I. 황색 안료 150과 같은 황색 니켈 콤플렉스 안료, C. I. 황색 안료 139와 같은 황색 이소인돌린계 안료, C. I. 황색 안료 138과 같은 황색 퀴노프탈론계 안료 등을 들 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009081369189-pat00008
상기 황색 계열 안료의 구체적인 예로는 C.I. 안료 황색 1호, C.I. 안료 황색 12호, C.I. 안료 황색 13호, C.I. 안료 황색 14호, C.I. 안료 황색 15호, C.I. 안료 황색 16호, C.I. 안료 황색 17호, C.I. 안료 황색 20호, C.I. 안료 황색 24호, C.I. 안료 황색 31호, C.I. 안료 황색 53호, C.I. 안료 황색 83호, C.I. 안료 황색 86호, C.I. 안료 황색 93호, C.I. 안료 황색 94호, C.I. 안료 황색 109호, C.I. 안료 황색 110호, C.I. 안료 황색 117호, C.I. 안료 황색 125호, C.I. 안료 황색128호, C.I. 안료 황색 137호, C.I. 안료 황색 138호, C.I. 안료 황색 139호, C.I. 안료 황색 147호, C.I. 안료 황색 148호, C.I. 안료 황색 150호, C.I. 안료 황색 153호, C.I. 안료 황색 154호, C.I. 안료 황색 166호, 또는 C.I. 안료 황색 173호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 황색 계열 안료 이외에 사용 가능한 안료로는 C. I. 안료 적색 254호, C. I. 안료 적색 255호, C. I. 안료 적색 264호, C. I. 안료 적색 270호, C. I. 안료 적색 272호, C. I. 안료 적색 177호, C. I. 안료 적색 89호와 같은 적색 안료; C. I. 안료 녹색 36, C. I. 안료 녹색 7와 같은 녹색 안료; C. I. 안료 청색 15:6, C. I. 안료 청색 15, C. I. 안료 청색 15:1, C. I. 안료 청색 15:2, C. I. 안료 청색 15:3, C. I. 안료 청색 15:4, C. I. 안료 청색 15:5, C. I. 안료 청색 16호와 같은 청색 안료 등을 들 수 있으며, 이들은 상기 황색 계열의 안료와 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료는 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 약 5중량% 내지 약 30중량%로 포함되는 것이 좋다. 상기 범위에서는 우수한 색 재현율을 구현할 수 있어 좋 다.
(D) 용제
상기 용제로는 특별한 제한은 없으며, 공지된 것 중에서 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제의 대표적인 예로는 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로소르브 아세테이트, 에틸 셀로소르브 아세테이트, 디에틸 셀로소르브 아세테이트 등의 셀로소르브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케논, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3- 옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등의 화합물이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라이드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세트닐아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트 프로필렌, 페닐 셀로소르브 아세테이트 등이 있다.
상기 용제 중, 상용성 및 반응성 등을 고려한다면, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로소르브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등의 디에틸렌 글리콜류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 보다 좋다.
상기 용제의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니며, 색소, 바인더 수지, 광중합 개시제, 및 광중합성 모노머의 사용량에 따라 적절히 조절할 수 있는 잔부의 양이면 되며, 좋게는 안료 100 중량부에 대해 10 내지 1000 중량부로 사용할 수 있고, 보다 좋게는 20 내지 500 중량부로 사용할 수 있다. 상기 용제의 함량이 지나치게 적으면 안료 분산액 조성물의 점도가 너무 커져 바람직하지 못하고, 지나치게 많으면 조성물의 점도가 낮아져 제품 적용 시 물리적, 광학적 성질에 영향을 줄 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기 안료 분산액 조성물; 바인더 수지; 아크릴계 광중합성 모노머; 광중합 개시제; 및 용제를 포함하며, 각 성분은 당업자라면 통상적인 범위에서 적절히 조절하여 사용 가능하다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것이 아니다.
발색단-함유 분산제의 제조
합성예 1
화학식 7의 치환된 디아제닐 벤젠 술폰산(diazenyl benzene sulfonic acid) 10g을 디에틸 에테르 50g에 잘 용해시킨 후, 이를 300g의 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA)에 첨가하여 잘 교반하였다. 그 후, 100g의 BYK 21357 분산제를 첨가하여 다시 잘 교반하였다. 상기 수득된 혼합 용액을 40℃에서 30분 동안 교반한 후, 온도를 80℃까지 올려서 1시간 동안 추가로 교반하였다. 그 후 가열을 중지하고, 실온(r.t.)으로 온도를 낮춘 뒤, 얼음물 500g으로 최종 생성물을 세척하여 하기 화학식 8로 표시되는 발색단-함유 분산제를 얻었다.
[화학식 7]
Figure 112009081369189-pat00009
[화학식 8]
Figure 112009081369189-pat00010
합성예 2
화학식 9의 치환된 디아제닐 벤젠 설폰산 10g을 디에틸에테르 50g에 잘 용해 한 후, 이를 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA) 300g에 첨가하여 잘 교반하였다. 그 후, BYK 21357 분산제 100g을 첨가하여 다시 잘 교반하였다. 상기 수득된 혼합 용액을 40℃에서 30분 동안 잘 교반하고, 온도를 80℃까지 올려서 1시간 동안 추가로 교반하였다. 가열을 중지하고 실온으로 온도를 낮춘 뒤 얼음물 500g으로 최종 생성물을 세척하여 하기 화학식 10으로 표시되는 발색단-함유 분산제를 얻었다.
[화학식 9]
Figure 112009081369189-pat00011
[화학식 10]
Figure 112009081369189-pat00012
합성예 3
화학식 11의 치환된 다아제닐 벤젠 설폰산 10g을 디에틸에테르 50g에 잘 용해한 후, 이를 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트(PGMEA) 300g에 첨가하여 잘 교반하였다. 그 후, BYK 21357 분산제 100g을 첨가하여 잘 교반하였다. 상기 수득된 혼합 용액을 40℃에서 30분 동안 잘 교반하고, 온도를 80℃까지 올려서 1시간 동안 추가로 교반하였다. 가열을 중지하고 실온으로 온도를 낮춘 후, 얼음물 500g으로 최종 생성물을 세척하여 하기 화학식 12로 표시되는 발색단-함유 분산제를 얻었다.
[화학식 11]
Figure 112009081369189-pat00013
[화학식 12]
Figure 112009081369189-pat00014
합성예 4
BYK 21357 분산제 대신에 BYK 2001 분산제를 사용한 점을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 실시하여, 화학식 13으로 표시되는 발색단-함유 분산제를 수득하였다.
[화학식 13]
Figure 112009081369189-pat00015
합성예 5
BYK 21357 분산제 대신에 BYK 2001 분산제를 사용한 점을 제외하고는 합성예 2과 동일하게 실시하여, 화학식 14로 표시되는 발색단-함유 분산제를 수득하였다.
[화학식 14]
Figure 112009081369189-pat00016
합성예 6
BYK 21357 분산제 대신에 BYK 2001 분산제를 사용한 점을 제외하고는 합성예 3과 동일하게 실시하여, 화학식 15로 표시되는 발색단-함유 분산제를 수득하였다.
[화학식 15]
Figure 112009081369189-pat00017
합성예 7
BYK 21357 분산제 대신에 BYK 21116 분산제를 사용한 점을 제외하고는 합성예 1과 동일하게 실시하여, 화학식 16으로 표시되는 발색단-함유 분산제를 수득하였다.
[화학식 16]
Figure 112009081369189-pat00018
합성예 8
BYK 21357 분산제 대신에 BYK 21116 분산제를 사용한 점을 제외하고는 합성예 2와 동일하게 실시하여, 화학식 17로 표시되는 발색단-함유 분산제를 수득하였다.
[화학식 17]
Figure 112009081369189-pat00019
합성예 9
BYK 21357 분산제 대신에 BYK 21116 분산제를 사용한 점을 제외하고는 합성예 3과 동일하게 실시하여, 화학식 18로 표시되는 발색단-함유 분산제를 수득하였다.
[화학식 18]
Figure 112009081369189-pat00020
컬러필터용 안료 분산액 조성물의 제조
실시예 1
상기 합성예 1에서 제조된 발색단-함유 분산제 및 하기의 성분을 혼합하고, 24시간 동안 페인트 쉐이커(아사다社)를 사용하여 분산을 실시하였다.
황색 안료(DNS社, Y150) 15 중량%
합성예 1에서 제조된 발색단-함유 분산제
(화학식 8의 화합물) 4.5 중량%
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체(미원상사, NPR1520) 4.5 중량%
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 76 중량%
실시예 2 내지 9
상기 합성예 2 내지 9에서 제조된 발색단-함유 분산제(화학식 10, 화학식 12, 화학식 13 내지 화학식 18의 화합물)를 각각 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 안료 분산액 조성물을 제조하였다.
컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조
실시예 10
상기 실시예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물 및 하기 성분을 사용하여 다음의 공정으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물 56 중량%
광중합성 모노머(동양합성社, DPHA) 3중량%
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 19중량%
에틸 3-에톡시프로피오네이트 17중량%
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체(NPR 1520) 2.5중량%
광중합 개시제(일본화약社, F-475) 0.4 중량%
현상성 모노머(동양합성社, A-BPE-20) 2.1중량%
상기 기재된 바와 같이, 상기 광중합 개시제를 상기 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트에 용해한 후, 30분 동안 상온에서 교반하였다. 이어서, 이 혼합물에 상기 기재된 아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체 바인더 및 현상성 모노머를 첨가하고 30분 동안 상온에서 교반하였다. 상기 수득된 생성물에 실시예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물을 첨가하고, 1시간 동안 상온에서 교반 공정을 실시한 후, 1회 여과하여 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 11 내지 18
상기 실시예 2 내지 실시예 9에서 수득되는 컬러필터용 안료 분산액 조성물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 10와 동일하게 실시하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
하기의 성분을 혼합하고, 24시간 동안 페인트 쉐이커(아사다社)를 사용하여 분산을 실시하여 컬러필터용 안료 분산액 조성물을 수득하였다.
황색 안료(DNS社, Y150) 15 중량%
분산제(BYK, Diperbyk 6919) 4.5 중량%
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체(미원상사, NPR1520) 4.5 중량%
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 76 중량%
비교예 2
상기 비교예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물과 하기 성분을 사용하여, 실시예 10과 동일하게 실시하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1에서 제조된 안료 분산액 조성물 56 중량%
광중합성 모노머(동양합성社, DPHA) 3중량%
프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 19중량%
에틸 3-에톡시프로피오네이트제 17중량%
아크릴산 벤질메타크릴레이트 공중합체(미원상사, NPR1520) 2.5중량%
광중합 개시제(일본화약社, F-475) 0.4 중량%
현상성 모노머 (동양합성社, A-BPE-20) 2.1중량%
색좌표, 휘도, 및 명암비 측정
(1) 색좌표 및 휘도 측정
휘도 측정을 위해 10cm X 10cm 글라스에 상기 실시예 10 및 비교예 2에서 제조된 조성물을 유리 기판 위에 스핀 코팅기(KDNS社, K-Spin8)를 사용하여 코팅한 후, 100℃의 핫플레이트에서 프리베이크(prebake)를 수행한 후 노광기를 이용하여 60 mJ/㎠로 자외선 노광을 한 후 230℃에서 30분 동안 열처리를 한 후, 분광광도계(MCPD3000, Otsuka electronic社)를 사용하여 측정하였다.
(2) 명암비 측정
명암비 측정기(Contrast tester CT-1, Tsubosaka社)를 이용하여, 두 개의 편광필름 사이에 각 시료를 넣고, 빛이 편광필름과 평행으로 일치할 때와 크로스되어 수직으로 있을 때의 값의 비를 측정하여 명암비를 측정하였다.
　 Ry 휘도 명암비
비교예 2 0.4233 90.10 7206
실시예 10 0.4219 91.01 12920
실시예 11 0.4219 90.92 13032
실시예 12 0.4206 91.31 12469
실시예 13 0.4111 94.92 12610
실시예 14 0.4171 92.32 11610
실시예 15 0.4201 91.20 9165
실시예 16 0.4164 94.52 10031
실시예 17 0.4210 92.04 8945
하기 표 1을 참고하면, 발색단-함유 분산제를 첨가하지 않은 비교예 2의 기존 분산제를 사용한 감광성 수지 조성물을 사용한 경우와 실시예 10 내지 17에서 제조된 감광성 수지 조성물을 사용한 경우를 비교하여 볼 때, 휘도 및 명암비가 모두 비교예 2에 비하여 높은 수치를 나타내고 있으므로 실시예에 따른 감광성 수지 조성물을 사용한 경우가 더욱 우수함을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 4 또는 5로 표현되는 발색단-함유 분산제.
    [화학식 4]
    Figure 112014005159986-pat00029
    [화학식 5]
    Figure 112014005159986-pat00030
    (상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
    B2 내지 B4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 아민기를 함유하는 상용 분산제에서 아민기가 제거된 형태의 잔기이다)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 상용 분산제는 아민가가 20 KOHmg/g 내지 150 KOHmg/g인 것인 발색단-함유 분산제.
  5. 삭제
  6. 하기 화학식 4 또는 5로 표현되는 발색단-함유 분산제, 바인더 수지, 안료, 및 용제를 포함하는 컬러필터용 안료 분산액 조성물.
    [화학식 4]
    Figure 112014005159986-pat00031
    [화학식 5]
    Figure 112014005159986-pat00032
    (상기 화학식 4 및 화학식 5에서,
    B2 내지 B4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 아민기를 함유하는 상용 분산제에서 아민기가 제거된 형태의 잔기이다.)
  7. 제6항에 있어서,
    상기 안료는 황색 니켈 콤플렉스 안료, 황색 이소인돌린계 안료, 황색 퀴노프탈론계 안료 또는 이들의 조합에서 선택되는 것인 컬러필터용 안료 분산액 조성물.
  8. 삭제
  9. 제6항에 있어서,
    상기 상용 분산제는 아민가가 20 KOHmg/g 내지 150 KOHmg/g인 것인 컬러필터용 안료 분산액 조성물.
  10. 삭제
  11. 제6항에 있어서,
    상기 안료 분산액 조성물은 안료 분산액 조성물 총량에 대하여 발색단-함유 분산제 1 중량% 내지 30 중량%, 바인더 수지 1 중량% 내지 10 중량%, 안료 5 중량% 내지 30 중량%, 및 잔부의 용제를 포함하는 컬러필터용 안료 분산액 조성물.
  12. 제6항, 제7항, 제9항 및 제11항 중 어느 한 항에 따르는 안료 분산액 조성물, 아크릴계 바인더 수지, 아크릴계 광중합성 모노머, 광중합 개시제, 및 용제를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
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