CN110494502A - 着色剂化合物和包含其的着色组合物 - Google Patents

着色剂化合物和包含其的着色组合物 Download PDF

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Abstract

提供了着色剂化合物和包含其的着色组合物。更特别地，提供了具有优异的颜色特性、耐热性和溶解度从而可应用于制造滤色器的新结构的着色剂化合物和包含其的着色组合物。

Description

着色剂化合物和包含其的着色组合物
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请基于分别于2017年9月4日和2018年8月22日提交的韩国专利申请第10-2017-0112691号和第10-2018-0098142号并要求它们的优先权，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及着色剂化合物和包含其的着色组合物。更特别地，本发明涉及新结构的着色剂化合物和包含其的着色组合物，所述新结构的着色剂化合物具有优异的颜色特性、耐热性和溶解度。
背景技术
液晶显示装置(LCD)、有机发光二极管(OLED)等中的滤色器用于在显示装置中产生彩色图像，并且滤色器可以通过使用各种方法将颜色在基础基底上涂覆、固化和图案化的过程来制造。
滤色器包括形成在透明基底(例如玻璃)上的显示红、绿和蓝三种颜色的相应单位像素，并且用于图像显示装置或固态成像装置中的滤色器通常具有红(R)、绿(G)和蓝(B)三原色的颜色图案，并因此在将透射的光着色或将光分离成三原色中起作用。
显示红、绿和蓝的颜色由细颗粒(即染料或颜料)构成。为了获得所需区域的颜色显示特性，这些颜色可以以相似颜色的混合物使用来代替使用相应的单一颜色，以便显示红、绿和蓝。
用作颜色的材料通常需要在颜色再现性方面具有优选的吸收特性，以及在使用条件下的良好的耐光性、耐热性和对氧化性气体例如臭氧的耐受性。
近来，正在开发用于大屏幕和高清晰度液晶显示器的技术。在这样的情况下，要求用于液晶显示器等的滤色器具有高色纯度。已知可以用于制造滤色器的各种颜色或着色剂，但是仅使用已知的着色材料来改善色纯度、亮度和对比度的方法逐渐达到极限。
特别地，当通过颜料分散法制造滤色器时，由于根据颜料分散法添加的颜料衍生物和分散剂而难以增加光敏树脂组合物中的颜料含量，并因此难以制造薄膜滤色器。因此，需要新颜料来解决这些问题。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利公开第10-2014-01252183号
发明内容
技术问题
为了解决上述问题，本发明提供了新结构的着色剂化合物和包含其的着色组合物，其中所述着色剂化合物具有优异的颜色再现性、颜色特性、耐热性、溶解度等，从而被用作用于滤色器的着色材料。
技术方案
为了解决上述问题，本发明的一个实施方案提供了由以下式1表示的着色剂化合物：
[式1]
其中，在式1中，
R1至R5各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、或者与一个或更多个具有6至20个碳原子的芳环连接的N-亚烷基-哌啶二酮或N-亚烷基-吡咯烷二酮；
R6为以下式2或式3；以及
R7至R10各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基：
[式2]
[式3]
其中，在式2和式3中，
R11至R20各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基，以及
R7至R20中的任一者或更多者为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基。
本发明的另一个实施方案提供了包含所述着色剂化合物的着色组合物。
本发明的又一个实施方案提供了包含所述着色组合物的滤色器。
本发明的又一个实施方案提供了包括所述滤色器的显示装置。
发明效果
本发明的着色剂化合物为未知的新结构的化合物，并且可以包含特定的部分以表现出稳定的颜色再现性以及优异的耐热性和溶解度。此外，与已知技术的着色剂化合物相比，所述着色剂化合物可以具有对溶剂的优异溶解度，因此，当在颜料分散法中使用其时，可以减少颜料衍生物和分散剂的使用。
因此，根据本发明的滤色器可以为由于优异的颜色再现性和耐热性而具有宽颜色再现范围以及高亮度和高对比度的高分辨率滤色器。此外，着色组合物中的颜料含量可以由于新着色剂化合物的优异溶解度而增加，并因此可以制造薄膜滤色器。
具体实施方式
虽然本发明易于进行各种修改和替代形式，但是将如下详细说明和描述具体实施方案。然而，应理解，描述并不旨在将本发明限于所公开的特定形式，而是相反地，旨在涵盖落入本发明的精神和范围内的所有修改、等同方案和替代方案。
在下文中，将更详细地描述本发明的着色剂化合物和包含其的着色组合物。
着色剂化合物
根据本发明的一个实施方案的着色剂化合物由以下式1表示：
[式1]
其中，在式1中，
R1至R5各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、或者与一个或更多个具有6至20个碳原子的芳环连接的N-亚烷基-哌啶二酮或N-亚烷基-吡咯烷二酮；
R6为以下式2或式3；以及
R7至R10各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基：
[式2]
[式3]
其中，在式2和3中，
R11至R20各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基，以及
R7至R20中的任一者或更多者为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基。
同时，如本文中所使用的，意指与另一取代基连接的键。
根据本发明的另一个实施方案的着色剂化合物为式1的着色剂化合物，其中R1、R2、R4和R5可以各自为氢或卤素，以及R3可以为以下式4的官能团或以下式5的官能团：
[式4]
[式5]
其中，在式4和5中，R21、R22和R23各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的羟烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳基烷基、或者经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的烷基芳基；以及n、n1和n2可以为满足0≤n≤4、0≤n1≤3和0≤n2≤3的整数。同时，如本文中所使用的，n、n1和n2被解释为意指在相应的苯环中取代的官能团的数目。
同时，如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代或未经取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N原子、O原子和S原子中的一者或更多者的杂环基，或者意指经通过连接上述取代基中的两者或更多者而获得的取代基取代或未经取代。例如，“通过连接两个或更多个取代基而获得的取代基”可以为联苯基。换言之，联苯基可以被解释为芳基或通过连接两个苯基而获得的取代基。
烷基可以为具有1至20个碳原子、1至10个碳原子或1至5个碳原子的线性或支化烷基。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数优选为1至30，但不特别限于此。具体地，烷氧基可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
芳基可以为具有6至30个碳原子、6至20个碳原子或6至12个碳原子的单环芳基或多环芳基。单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
芳基烷基和烷基芳基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳基烷基和烷基芳基中的烷基与上述烷基的实例相同。
根据本发明的又一个实施方案的着色剂化合物为式1的着色剂化合物，其中R7至R10中的一者或更多者可以为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基或具有1至30个碳原子的芳基硫基，以及R11至R20可以各自为氢、卤素、或具有1至10个碳原子的脂族基团。
根据本发明的又一个实施方案的着色剂化合物为式1的着色剂化合物，其中R7至R10可以各自为氢、卤素、或具有1至10个碳原子的脂族基团，以及R11至R14中的一者或更多者或者R15至R20中的一者或更多者可以为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基或者具有1至30个碳原子的芳基硫基。
在式1中，R7至R20中的一者或更多者可以为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基，并且更特别地，为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基。
根据本发明的一个实施方案，R7至R20中的一者或更多者可以为具有3至6个碳原子的环状或线性烷基硫基，例如，以下式10的丁基硫基。
[式10]
如上所述，式1的着色剂化合物可以具有这样的结构：其中具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基中的一者或更多者，并且更特别地，具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基或者具有1至30个碳原子的芳基硫基中的一者或更多者在基于喹酞酮(quinophthalone)的衍生化合物的特定位置处被取代。
具体地，可以将一个或更多个烷基硫基引入式1的着色剂化合物中以降低分子的平面性，从而削弱分子间π-π相互作用。作为结果，容易发生分子在有机溶剂中的溶剂化，并且可以提高着色剂化合物对有机溶剂的溶解度。
因此，着色剂化合物对有机溶剂(例如DMF)的溶解度显著改善，并且当通过颜料分散法制备包含其的着色组合物时，所需的颜料衍生物和分散剂的量显著减少。因此，着色组合物中着色剂化合物或颜料的含量可以增加上述减少的量，从而容易地制造薄膜滤色器。
上述着色剂化合物的具体实例可以包括由以下式6至式47表示的化合物，但本发明不限于此。
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
[式15]
[式16]
[式17]
[式18]
[式19]
[式20]
[式21]
[式22]
[式23]
[式24]
[式25]
[式26]
[式27]
[式28]
[式29]
[式30]
[式31]
[式32]
[式33]
[式34]
[式35]
[式36]
[式37]
[式38]
[式39]
[式40]
[式41]
[式42]
[式43]
[式44]
[式45]
[式46]
[式47]
作为合成式1的着色剂化合物的方法，可以没有任何限制地使用已知的合成方法和合成器。例如，式1的着色剂化合物可以通过将邻苯二甲酰亚胺或1,8-萘二甲酰亚胺选择性地引入至黄色颜料中，然后使烷基硫醇例如1-丁硫醇与其反应来制备。
着色组合物
根据本发明的一个实施方案，提供了包含所述着色剂化合物的着色组合物。
根据本发明的一个实施方案，着色组合物还可以包含染料和颜料中的至少一者，其中染料和颜料各自可以包括显示选自黄、红和绿中的任一种颜色的化合物中的一者或更多者。
根据本发明的一个实施方案，显示黄色的化合物可以包括选自基于金属配合物的化合物、基于偶氮的化合物、基于喹酞酮的化合物、基于异吲哚啉的化合物和基于苯乙烯基的化合物中的一种或更多种化合物。
根据本发明的另一个实施方案，显示红色的化合物可以包括选自基于金属配合物的化合物、基于偶氮的化合物、基于呫吨的化合物、基于二酮吡咯并吡咯的化合物、基于蒽醌的化合物和基于苝的化合物中的一种或更多种化合物。
根据本发明的又一个实施方案，显示绿色的化合物可以包括选自基于金属配合物的化合物、基于三芳基甲烷的化合物和基于蒽醌的化合物中的一种或更多种化合物。
根据本发明的一个实施方案，颜料可以包括选自以下的一者或更多者：黄颜料组，包括PY129、PY138、PY139、PY150和PY185；红颜料组，包括PR 48、PR 48:1、PR 48:2、PR 48:3、PR 48:4、PR 177、PR 179、PR 207、PR 254、PR 255、PR 264和PR 269；以及绿颜料组，包括PG 7、PG 36、PG 58和PG 59。
除着色剂化合物之外，根据本发明的一个实施方案的着色组合物还可以包含粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
着色剂化合物及其具体实例的详细描述与上述相同，并且基于100重量份的着色组合物，着色组合物中的着色剂化合物可以以20重量份或更大，具体地25重量份或更大，并且50重量份或更小，具体地40重量份或更小的量包含在内。
当着色剂化合物的含量小于上述范围时，难以实现深色，以及当着色剂化合物的含量大于上述范围时，树脂组合物的固化反应可能无法适当地发生。因此，着色剂化合物优选包含在上述范围内。
同时，100重量份的着色组合物可以是着色组合物中包含的着色剂化合物、粘合剂树脂、多官能单体和光引发剂之和，并且当如下所述还包含溶剂时，包含上述组分的固体含量可以视为100重量份。
在根据本发明的一个实施方案的着色组合物中，式1的着色剂化合物可以单独使用或以其两种或更多种的混合物使用。此外，除式1的着色剂化合物之外，根据本发明的一个实施方案的着色组合物还可以根据需要包含任意已知的着色剂。
当着色组合物与已知的着色剂混合时，可以另外获得防止颜料再聚集或产生杂质的效果。因此，当将呈上述形式的着色组合物应用于滤色器时，可以另外获得改善对比度的效果。
粘合剂树脂没有特别限制，但是可以使用本发明所属领域中通常使用的那些，并且优选地，可以使用碱溶性树脂。
具体地，作为碱溶性树脂，可以使用(甲基)丙烯酸类树脂、丙烯酰胺树脂、酚醛清漆树脂等，并且可以使用重均分子量(Mw)为3000g/mol至150,000g/mol的树脂，但本发明不限于此。重均分子量通过使用聚苯乙烯作为标准物的GPC(凝胶渗透色谱法)来确定。
基于100重量份的着色组合物，着色组合物中的粘合剂树脂可以以3重量份或更大，具体地5重量份或更大，以及更具体地10重量份或更大，并且30重量份或更小，具体地20重量份或更小，以及更具体地15重量份或更小的量包含在内。
多官能单体没有特别限制，但是可以使用本发明所属领域中通常使用的那些。多官能单体是用于通过光形成光致抗蚀剂相的单体。具体地，多官能单体可以为选自以下的任一者：丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三(羟乙基)异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、或其两者或更多者的混合物。
基于100重量份的着色组合物，着色组合物中的多官能单体可以以30重量份或更大，具体地40重量份或更大，以及更具体地50重量份或更大，并且80重量份或更小，具体地70重量份或更小，以及更具体地60重量份或更小的量包含在内。
光引发剂可以包括选自以下的一种或更多种化合物：2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基–(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基–(氟虫腈)6-三嗪、1-羟基环己基苯基酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基)丙基酮、二苯甲酮和2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮，但不限于此。
基于100重量份的着色组合物，着色组合物中的光引发剂可以以0.1重量份至10重量份的量包含在内。
同时，根据本发明的一个实施方案的着色组合物还可以包含溶剂以增加涂覆特性和可加工性。
根据本发明的一个实施方案，溶剂可以包括选自以下的一种或更多种化合物：甲基乙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯和二丙二醇单甲醚，但不限于此。
溶剂的含量可以考虑涂覆特性和可加工性来控制，并且没有特别限制，但是基于100重量份的着色组合物，溶剂可以以50重量份至500重量份的量包含在内。
根据本发明的一个实施方案，除上述组分之外，着色组合物还可以包含用于滤色器的已知着色组合物中可以包含的添加剂，例如固化促进剂、热聚合抑制剂、分散剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、流平剂、光敏剂、增塑剂、粘合促进剂、填料、表面活性剂等。
固化促进剂的实例可以包括选自以下的一者或更多者：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)，但不限于此，并且固化促进剂可以包括本发明所属领域中通常已知的那些。
根据本发明的一个实施方案的着色组合物可以用于通过本发明所属领域公知的方法例如印刷法或光刻法来制造滤色器。
例如，根据光刻法，通过喷涂、旋涂、狭缝涂覆、辊涂、浸渍等用着色组合物涂覆透明基底。通过具有预定图案的掩模使经涂覆的基底选择性地经受曝光过程。还可以进行预烘烤过程和/或后烘烤过程。在曝光之后，使着色组合物显影以形成期望的光致抗蚀剂图案。当对经显影的基底进行洗涤和干燥时，可以获得其上形成有期望的光致抗蚀剂图案的滤色器。获得的滤色器可适用于显示装置等。
如上所述，本发明的着色剂化合物可以是未知的新结构的化合物，并且可以包含特定部分以表现出稳定的颜色再现性和优异的耐热性以及溶解度。此外，与已知技术相比，着色剂化合物可以具有对溶剂的优异溶解度，从而减少在颜料分散法中使用的颜料衍生物和分散剂的量。
因此，根据本发明的滤色器可以为由于优异的颜色再现性和耐热性而具有高颜色再现范围、高亮度和高对比度的高分辨率滤色器。此外，由于新着色剂化合物的优异溶解度，因此可以增加着色组合物中的颜料含量，并因此可以制造薄膜滤色器。
发明实施方式
在下文中，将参照本发明的具体实施例更详细地描述本发明的作用和效果。然而，这些实施例仅用于举例说明的目的，并且本发明的范围不旨在受这些实施例限制。
制备例1：化合物1的合成
根据美国专利公开第6849116B2号中所述的方法获得化合物A。详细地，将25.5g邻苯二甲酰亚胺和7.4g低聚甲醛混合，并将其在25℃下添加至560g 3.6重量％的发烟硫酸。将该混合物加热至50℃并搅拌30分钟。
向其中添加100g颜料黄138(BASF)，然后将该混合物加热至100℃并搅拌3小时。随后，将该混合物添加至3500g水中，并在60℃下搅拌30分钟。将由此获得的沉淀产物过滤并用水洗涤直至产物变为中性，然后在90℃下在真空干燥箱中干燥以获得化合物(A)。
接着，将3g(3.417mmol)化合物(A)、0.52g(7.033mmol)1-丁硫醇和1.94g(14.06mmol)K2CO3置于500ml单颈RBF中，并在60℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并在减压下过滤。在减压下除去溶剂，并通过柱纯化所得物以获得化合物1。APCI负MS分析结果显示化合物1的分子量为907。
制备例2：化合物2的合成
以与制备例1中相同的方式根据美国专利公开第6849116B2号中所述的方法获得化合物B，不同之处在于使用1,8-萘二甲酰亚胺代替邻苯二甲酰亚胺。
接着，将3g(3.32mmol)化合物(B)、0.49g(6.65mmol)1-丁硫醇和1.83g(13.28mmol)K2CO3置于500ml单颈RBF中，并在60℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并在减压下过滤。在减压下除去溶剂，并通过柱纯化所得物以获得化合物2。APCI负MS分析结果显示化合物2的分子量为957。
制备例3：化合物3的合成
根据韩国专利公开第2013-0137028号中所述的合成方法获得化合物C，然后根据美国专利公开第6849116B2号中所述的方法获得化合物D。
接着，将3g(3.92mmol)化合物(D)、0.58g(7.84mmol)1-丁硫醇和2.17g(15.69mmol)K2CO3置于500ml单颈RBF中，并在60℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并在减压下过滤。在减压下除去溶剂，并通过柱纯化所得物以获得化合物3。APCI负MS分析结果显示化合物3的分子量为819。
制备例4：化合物4的合成
根据韩国专利公开第2013-0137028号中所述的合成方法获得化合物C，并且根据美国专利公开第6849116B2号中所述的方法获得化合物E，不同之处在于使用1,8-萘二甲酰亚胺代替邻苯二甲酰亚胺。
接着，将3g(3.68mmol)化合物(E)、0.54g(7.36mmol)1-丁硫醇和2.03g(14.72mmol)K2CO3置于500ml单颈RBF中，并在60℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并在减压下过滤。在减压下除去溶剂，并通过柱纯化所得物以获得化合物4。APCI负MS分析结果显示化合物4的分子量为869。
制备例5：化合物5的合成
如制备例1中合成化合物5，不同之处在于使用化合物F代替PY138，并且使用化合物G代替化合物A。
APCI负MS分析结果显示化合物5的分子量为753。
制备例6：化合物6的合成
如制备例1中合成化合物6，不同之处在于使用化合物H代替PY138，并且使用化合物H代替化合物A。
APCI负MS分析结果显示化合物6的分子量为803。
制备例7：化合物7的合成
如制备例1中合成化合物7，不同之处在于使用化合物J代替PY138，并且使用化合物K代替化合物A。
APCI负MS分析结果显示化合物7的分子量为803。
制备例8：化合物8的合成
如制备例1中合成化合物8，不同之处在于使用化合物L代替PY138，并且使用化合物M代替化合物A。
APCI负MS分析结果显示化合物7的分子量为853。
制备例9：化合物9的合成
如制备例1中合成化合物O，不同之处在于使用化合物N代替PY138。接着，将2.231g(3.68mmol)化合物(O)、0.814g(7.36mmol)1-苯硫酚和2.03g(14.72mmol)K2CO3置于500ml单颈RBF中，并在60℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并在减压下过滤。在减压下除去溶剂，并通过柱纯化所得物以获得化合物9。APCI负MS分析结果显示化合物9的分子量为735。
制备例10：化合物10的合成
如制备例9中制备化合物O，并且如制备例9中合成化合物10，不同之处在于使用环戊基硫醇代替苯硫酚。APCI负MS分析结果显示化合物10的分子量为722。
制备例11：化合物11的合成
如制备例9中制备化合物O，并且如制备例9中合成化合物11，不同之处在于使用苄硫醇代替苯硫酚。APCI负MS分析结果显示化合物11的分子量为749。
比较制备例
制备通常用作光敏树脂组合物中的着色材料的颜料黄138(由BASF制造)。
实验1：溶解度的评估
制备根据制备例1至11和比较制备例的化合物，并测量它们在100g二甲基甲酰胺(DMF)中的溶解度。结果示于下表1中。详细地，1％或更大的溶解度表示为O，小于1％的溶解度表示为X。
[表1]
实施例1
将以下混合以制备光敏树脂组合物：5.554g根据制备例1合成的化合物1、10.376g甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸酯的共聚物(摩尔比为70:30，酸值为113KOH mg/g，通过GPC测量的重均分子量为20,000，分子量分布(PDI)为2.0g，固体含量(S.C)为25％，包含PGMEA溶剂)、2.018g作为光引发剂的I-369(由BASF制造)、12.443g作为可光聚合化合物的DPHA(由Nippon Kayaku制造)、68.593g作为溶剂的PGMEA(聚丙二醇单甲醚乙酸酯)、和1.016g作为添加剂的F-475(由DIC制造)。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例2合成的化合物2。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例3合成的化合物3。
实施例4
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例4合成的化合物4。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例5合成的化合物5。
实施例6
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例6合成的化合物6。
实施例7
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例7合成的化合物7。
实施例8
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例8合成的化合物8。
实施例9
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例9合成的化合物9。
实施例10
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例10合成的化合物10。
实施例11
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用根据制备例11合成的化合物11。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用比较制备例的化合物。
基底的制造
将根据实施例1至11和比较例1的光敏树脂组合物各自用于制造基底。详细地，通过旋涂将根据实施例和比较例的光敏树脂组合物各自施加至玻璃基底(5×5cm)上，并在100℃下预烘烤100秒以形成膜。
将其上形成有膜的基底与光掩模之间的间隙设定为250μm，并使用曝光装置以40mJ/cm2的曝光剂量照射基底的整个表面。使经曝光的基底在显影液(KOH，0.05％)中显影60秒，并在230℃下后烘烤20分钟以制造基底。
实验2：耐热性的评估
使用分光光度计(MCPD，Otsuka Co.，Ltd.)在380nm至780nm的可见光范围内获得根据制造基底的上述方法制造的基底的透射光谱。此外，将经预烘烤的基底在230℃下后烘烤20分钟以使用相同的设备在相同的测量范围内获得透射光谱。
使用获得的透射光谱和C光源背光以及获得的值E(L*、a*、b*)计算色差(在下文中，称为ΔEab)，并且结果示于下表2中。
具体地，ΔEab通过以下方程式计算：
ΔE(L*，a*，b*)＝{(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
在以上方程式中，较小的ΔE值表示较好的颜色耐热性。通常，当着色材料的ΔEab＜3时，表明着色材料具有优异的耐热性。
[表2]
部分 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 实施例7 实施例8 实施例9 实施例10 实施例11 比较例1
ΔEab 0.91 1.22 0.58 0.61 0.87 1.03 1.41 1.37 1.59 1.69 1.80 0.29
在表2中，确定比较例1的着色剂化合物是具有0.29的小色差(ΔEab)的商业上可行的材料。还确定实施例1至11中使用的着色剂化合物各自具有小于3的色差(ΔEab)，并且具有达到与比较例1的着色剂化合物的颜色耐热性相似水平的优异的颜色耐热性，并因此它们可以用作用于滤色器的着色剂。
实验3：对比度的评估
通过将组分以如下表3中所示的组成比(单位：g)混合来制备实施例12至22和比较例2的光敏树脂组合物。使用制备的光敏树脂组合物根据制造基底的上述方法制造基底。
当基底的上偏光板和下偏光板彼此平行和正交时，使用对比度测试仪(Tsubosaka)测量由此制造的基底的亮度，然后通过以下方程式计算对比度。
对比度(CR)＝当基底的上偏光板和下偏光板彼此平行时的亮度/当基底的上偏光板和下偏光板彼此正交时的亮度
[表3]
使用实施例12至22和比较例2的光敏树脂组合物制造的基底的对比度示于下表4中。
[表4]
对比度(CR)
实施例12 9770
实施例13 9740
实施例14 9560
实施例15 9510
实施例16 9640
实施例17 9760
实施例18 9690
实施例19 9710
实施例20 9660
实施例21 9570
实施例22 9740
比较例2 9370
参照表4的结果，确定与使用包含对有机溶剂具有低溶解度的颜料(PY 138)的光敏树脂组合物制造的基底(比较例2)相比，使用本发明的实施例12至22的光敏树脂组合物制造的基底由于降低的光散射而具有改善的对比度。

Claims (16)

1.一种由以下式1表示的着色剂化合物：
[式1]
其中，在式1中，R1至R5各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、或者与一个或更多个具有6至20个碳原子的芳环连接的N-亚烷基-哌啶二酮或N-亚烷基-吡咯烷二酮；
R6为以下式2或式3；以及
R7至R10各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基：
[式2]
[式3]
其中，在式2和式3中，R11至R20各自为氢、卤素、具有1至10个碳原子的脂族基团、具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基，以及
R7至R20中的任一者或更多者为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基、具有1至30个碳原子的芳基硫基、或具有1至30个碳原子的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的着色剂化合物，其中式1的R1、R2、R4和R5各自为氢或卤素；以及
R3为以下式4的官能团或以下式5的官能团：
[式4]
[式5]
其中，在式4和式5中，R21、R22和R23各自独立地为氢、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷氧基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的羟烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的芳基烷基、或者经取代或未经取代的具有7至30个碳原子的烷基芳基；以及
n、n1和n2为满足0≤n≤4、0≤n1≤3和0≤n2≤3的整数。
3.根据权利要求1所述的着色剂化合物，其中R7至R10中的一者或更多者为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基或者具有1至30个碳原子的芳基硫基，以及
R11至R20各自为氢、卤素或具有1至10个碳原子的脂族基团。
4.根据权利要求1所述的着色剂化合物，其中R7至R10各自为氢、卤素、或具有1至10个碳原子的脂族基团，以及
R11至R14中的任一者或更多者或者R15至R20中的任一者或更多者为具有1至30个碳原子的环状或线性烷基硫基或者具有1至30个碳原子的芳基硫基。
5.根据权利要求1所述的着色剂化合物，其中R7至R20中的任一者或更多者为具有3至6个碳原子的环状或线性烷基硫基。
6.根据权利要求1所述的着色剂化合物，其中由式1表示的所述化合物选自由以下式6至式47表示的化合物：
[式6]
[式7]
[式8]
[式9]
[式10]
[式11]
[式12]
[式13]
[式14]
[式15]
[式16]
[式17]
[式18]
[式19]
[式20]
[式21]
[式22]
[式23]
[式24]
[式25]
[式26]
[式27]
[式28]
[式29]
[式30]
[式31]
[式32]
[式33]
[式34]
[式35]
[式36]
[式37]
[式38]
[式39]
[式40]
[式41]
[式42]
[式43]
[式44]
[式45]
[式46]
[式47]
7.一种着色组合物，包含根据权利要求1至6中任一项所述的着色剂化合物。
8.根据权利要求7所述的着色组合物，还包含染料和颜料中的至少一者。
9.根据权利要求8所述的着色组合物，其中所述染料和所述颜料各自包含显示选自黄、红和绿中的任一种颜色的化合物中的一者或更多者。
10.根据权利要求9所述的着色组合物，其中显示黄色的化合物包括选自基于金属配合物的化合物、基于偶氮的化合物、基于喹酞酮的化合物、基于异吲哚啉的化合物和基于苯乙烯基的化合物中的一种或更多种化合物。
11.根据权利要求9所述的着色组合物，其中显示红色的化合物包括选自基于金属配合物的化合物、基于偶氮的化合物、基于呫吨的化合物、基于二酮吡咯并吡咯的化合物、基于蒽醌的化合物和基于苝的化合物中的一种或更多种化合物。
12.根据权利要求9所述的着色组合物，其中显示绿色的化合物包括选自基于金属配合物的化合物、基于三芳基甲烷的化合物和基于蒽醌的化合物中的一种或更多种化合物。
13.根据权利要求9所述的着色组合物，其中所述颜料包括选自以下的一者或更多者：黄颜料组，包括PY129、PY138、PY139、PY150和PY185；红颜料组，包括PR 48、PR 48:1、PR 48:2、PR 48:3、PR 48:4、PR 177、PR 179、PR 207、PR 254、PR 255、PR 264和PR 269；以及绿颜料组，包括PG 7、PG 36、PG 58和PG 59。
14.根据权利要求7所述的着色组合物，还包含粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
15.一种滤色器，包含根据权利要求7所述的着色组合物。
16.一种显示装置，包括根据权利要求15所述的滤色器。
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