JP2001323106A - カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物 - Google Patents
カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 充分な耐光性を有するカラーフィルターを与
えるカラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いた
カラーフィルター用感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 カラーフィルターに用いられる樹脂基材
の原料である、感光性性モノマー及び／又は感光性プレ
ポリマー及び光反応開始剤からなる感光性樹脂組成物
（Ａ）に添加使用される下記一般式（Ｉ）で表される耐
光性付与剤。 【化１】
えるカラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いた
カラーフィルター用感光性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 カラーフィルターに用いられる樹脂基材
の原料である、感光性性モノマー及び／又は感光性プレ
ポリマー及び光反応開始剤からなる感光性樹脂組成物
（Ａ）に添加使用される下記一般式（Ｉ）で表される耐
光性付与剤。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルター
に使用される原料に関し、詳しくは、カラーフィルター
に耐光性を付与するカラーフィルター用耐光性付与剤及
びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物に
関する。
に使用される原料に関し、詳しくは、カラーフィルター
に耐光性を付与するカラーフィルター用耐光性付与剤及
びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カラー
液晶ディスプレイやカラービデオカメラ等に使用される
カラーフィルターは、ガラスやプラスチック等の透明な
基体上にブラックマトリックス、赤、緑、青の各色をも
った着色パターン部で構成されている画素、必要に応じ
て設けられるオーバーコート層及びＩＴＯ導電膜で構成
され、このフィルターに入射した白色光をその被膜の色
彩に着色するものである。
液晶ディスプレイやカラービデオカメラ等に使用される
カラーフィルターは、ガラスやプラスチック等の透明な
基体上にブラックマトリックス、赤、緑、青の各色をも
った着色パターン部で構成されている画素、必要に応じ
て設けられるオーバーコート層及びＩＴＯ導電膜で構成
され、このフィルターに入射した白色光をその被膜の色
彩に着色するものである。
【０００３】液晶ディスプレイの画像品質の高度化に伴
い、カラーフィルターの着色パターン部は、細密なもの
となってきている。パターン部には、感光性樹脂組成物
を硬化させた樹脂が基材として使用されており、パター
ニングは例えば、水銀ランプ、ハロゲンランプ、キセノ
ンランプ等によるフォトリソグラフィーの後、２２０℃
前後に加熱処理することで行われている。フォトリソグ
ラフィーは、感光性樹脂組成物を露光又は露光とその後
の処理による露光部の現像液溶解性を変化させ、その溶
解性の大きい部位を選択的に溶解除去する方法が用いら
れている。
い、カラーフィルターの着色パターン部は、細密なもの
となってきている。パターン部には、感光性樹脂組成物
を硬化させた樹脂が基材として使用されており、パター
ニングは例えば、水銀ランプ、ハロゲンランプ、キセノ
ンランプ等によるフォトリソグラフィーの後、２２０℃
前後に加熱処理することで行われている。フォトリソグ
ラフィーは、感光性樹脂組成物を露光又は露光とその後
の処理による露光部の現像液溶解性を変化させ、その溶
解性の大きい部位を選択的に溶解除去する方法が用いら
れている。
【０００４】上記パターン部の基材用樹脂への着色は、
透明なパターンを形成した後、基材を染料を溶解した染
色溶液に浸漬して着色する染色法と基材の原料である感
光性樹脂組成物に顔料、染料、重合性色素又はこれらの
混合物を分散させて着色する着色剤分散法等がある。
透明なパターンを形成した後、基材を染料を溶解した染
色溶液に浸漬して着色する染色法と基材の原料である感
光性樹脂組成物に顔料、染料、重合性色素又はこれらの
混合物を分散させて着色する着色剤分散法等がある。
【０００５】また、感光性樹脂組成物は、必要に応じて
設けられるオーバーコート層にも使用される場合があ
り、この場合も、露光後、加熱処理が施される。
設けられるオーバーコート層にも使用される場合があ
り、この場合も、露光後、加熱処理が施される。
【０００６】基材に使用される合成樹脂は、自然光中に
含まれる紫外線により、着色、変色、分解することが知
られている。通常、これらの紫外線による光劣化を防止
するために紫外線吸収剤等の耐光性付与剤が用いられ
る。例えば、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール骨格を有する化合物は、２６０〜３８０ｎ
ｍに大きな吸収を有し、種々の合成樹脂化合物の変質、
分解させる紫外線を運動エネルギーや熱エネルギーに変
換する性質を有し、優れた合成樹脂用の耐光性付与剤と
して広く利用されている。
含まれる紫外線により、着色、変色、分解することが知
られている。通常、これらの紫外線による光劣化を防止
するために紫外線吸収剤等の耐光性付与剤が用いられ
る。例えば、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール骨格を有する化合物は、２６０〜３８０ｎ
ｍに大きな吸収を有し、種々の合成樹脂化合物の変質、
分解させる紫外線を運動エネルギーや熱エネルギーに変
換する性質を有し、優れた合成樹脂用の耐光性付与剤と
して広く利用されている。
【０００７】しかし、上記カラーフィルター用の感光性
樹脂組成物、特に細密なパターン形成が必要である着色
パターン用のものについては、光を吸収して感光を阻害
する紫外線吸収剤を用いることができないので、カラー
フィルターに用いられる感光性樹脂組成物を硬化させた
硬化樹脂は、充分な耐光性を有するものがなかった。
樹脂組成物、特に細密なパターン形成が必要である着色
パターン用のものについては、光を吸収して感光を阻害
する紫外線吸収剤を用いることができないので、カラー
フィルターに用いられる感光性樹脂組成物を硬化させた
硬化樹脂は、充分な耐光性を有するものがなかった。
【０００８】また、カラーフィルターに使用される着色
剤は、有機系の化合物であり、特に染料は、基材に使用
される合成樹脂同様に紫外線により変色することが問題
となっている。
剤は、有機系の化合物であり、特に染料は、基材に使用
される合成樹脂同様に紫外線により変色することが問題
となっている。
【０００９】感光性樹脂組成物を露光させて使用する感
光性樹脂に耐光性を付与するには、露光時には、光源と
感光製樹脂組成物の感光反応を阻害せずに、基材形成後
は、紫外線を吸収する性質を有する化合物が適すると考
えられる。このような性質を有する化合物としてＪ．Ａ
ｐｐｌ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２（１９７８），
２１６５−２１７２にヒドロキシル基がシリル化又はカ
ルバモイル化された２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール化合物が記載されている。
光性樹脂に耐光性を付与するには、露光時には、光源と
感光製樹脂組成物の感光反応を阻害せずに、基材形成後
は、紫外線を吸収する性質を有する化合物が適すると考
えられる。このような性質を有する化合物としてＪ．Ａ
ｐｐｌ．Ｐｏｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２（１９７８），
２１６５−２１７２にヒドロキシル基がシリル化又はカ
ルバモイル化された２−（２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール化合物が記載されている。
【００１０】しかし、上記文献は、シリル化、カルバモ
イル化された２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール化合物について、カラーフィルターへの応
用については記載がなく、その構造についてもカラーフ
ィルター用途として最適なものを与えてはいない。
イル化された２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール化合物について、カラーフィルターへの応
用については記載がなく、その構造についてもカラーフ
ィルター用途として最適なものを与えてはいない。
【００１１】また、類似の化合物としては、第２５９７
８３０号特許、特開平８−２５２９８１号公報には、ア
シル化された２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール化合物が報告されているが、これらの化合
物は、光吸収範囲及び熱分解温度から、カラーフィルタ
ー用途に使用できるものではない。
８３０号特許、特開平８−２５２９８１号公報には、ア
シル化された２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール化合物が報告されているが、これらの化合
物は、光吸収範囲及び熱分解温度から、カラーフィルタ
ー用途に使用できるものではない。
【００１２】従って、本発明の目的は、充分な耐光性を
有するカラーフィルターを与えるカラーフィルター用耐
光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性
樹脂組成物を提供することにある。
有するカラーフィルターを与えるカラーフィルター用耐
光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性
樹脂組成物を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、特定の構造を有するカルバモイル化された２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化
合物が、上記課題を解決し得ることを知見し、本発明に
到達した。
ねた結果、特定の構造を有するカルバモイル化された２
−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化
合物が、上記課題を解決し得ることを知見し、本発明に
到達した。
【００１４】すなわち、本発明は、カラーフィルターに
用いられる樹脂基材の原料である、感光性性モノマー及
び／又は感光性プレポリマー及び、光反応開始剤からな
る感光性樹脂組成物（Ａ）に添加使用される下記一般式
（Ｉ）で表されるカラーフィルター用耐光性付与剤、及
びこれを添加されてなるカラーフィルター用感光性樹脂
組成物を提供するものである。
用いられる樹脂基材の原料である、感光性性モノマー及
び／又は感光性プレポリマー及び、光反応開始剤からな
る感光性樹脂組成物（Ａ）に添加使用される下記一般式
（Ｉ）で表されるカラーフィルター用耐光性付与剤、及
びこれを添加されてなるカラーフィルター用感光性樹脂
組成物を提供するものである。
【００１５】
【化２】 （式中、Ｒ1 或いはＲ2 は、各々独立に水素原子、炭素
数１〜１８のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルキルオキシ基、アリールオキシ基又は−ＲＣＯＯ
Ｒ’を表し、Ｒ3 或いはＲ4 は、各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アルキル
オキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基を表し、ま
たＲ3 とＲ4 は、連結してベンゼン環を形成してもよ
い；Ｒは、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｒ’は
炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａは、ｎ価のカルバ
モイル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す）
数１〜１８のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルキルオキシ基、アリールオキシ基又は−ＲＣＯＯ
Ｒ’を表し、Ｒ3 或いはＲ4 は、各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アルキル
オキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基を表し、ま
たＲ3 とＲ4 は、連結してベンゼン環を形成してもよ
い；Ｒは、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｒ’は
炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａは、ｎ価のカルバ
モイル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す）
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１７】本発明の上記一般式（Ｉ）で表される耐光
性付与剤は、以下の特徴を有するので、液晶ディスプレ
イ等のカラーフィルターに用いられる樹脂基材の原料で
ある感光性樹脂組成物（Ａ）に添加使用する耐光性付与
剤として有用である。 （１）光吸収特性 ３５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を吸収しないので、紫外領
域の光線による感光反応を阻害しない。 （２）熱的特性 感光後の樹脂中において、加熱処理の温度以下で分解
し、紫外線吸収剤である２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール化合物とイソシアネートに分解
する。 （３）化学的特性 熱分解により副生するイソシアネートは、光硬化樹脂中
のヒドロキシル基、カルボキシル基との反応により消費
される。 （４）耐光性付与効果 カラーフィルター基材の合成樹脂だけではなく、染料、
重合性色素、顔料等の着色剤に対しても耐光性を付与す
る。
性付与剤は、以下の特徴を有するので、液晶ディスプレ
イ等のカラーフィルターに用いられる樹脂基材の原料で
ある感光性樹脂組成物（Ａ）に添加使用する耐光性付与
剤として有用である。 （１）光吸収特性 ３５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を吸収しないので、紫外領
域の光線による感光反応を阻害しない。 （２）熱的特性 感光後の樹脂中において、加熱処理の温度以下で分解
し、紫外線吸収剤である２−（２’−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール化合物とイソシアネートに分解
する。 （３）化学的特性 熱分解により副生するイソシアネートは、光硬化樹脂中
のヒドロキシル基、カルボキシル基との反応により消費
される。 （４）耐光性付与効果 カラーフィルター基材の合成樹脂だけではなく、染料、
重合性色素、顔料等の着色剤に対しても耐光性を付与す
る。
【００１８】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 或いはＲ
2 で表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシ
ル、オクタデシル等が挙げられる。炭素数１〜１８のア
リール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４
−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イ
ソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブ
チルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシル
フェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチル
フェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−
ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル（キシ
リル）、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチル
フェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチ
ルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第
三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、
２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三アミ
ルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，４，
５−トリメチルフェニル等が挙げられる。炭素数１〜１
８のアラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２
−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル等が
挙げられる。炭素数１〜１８のアルキルオキシ基として
は、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イ
ソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、
第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、
イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソ
オクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキ
シルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオ
キシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オク
タデシルオキシ等が挙げられる。炭素数１〜１８のアリ
ールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオ
キシ、４−メチルフェニルオキシ、３−イソプロピルフ
ェニルオキシ等が挙げられる。−ＲＣＯＯＲ’中のＲで
表される炭素数１〜８のアルキレン基としては、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチレン、２−
メチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、２
−メチルプロピレン、３−メチルプロピレン、１，２−
ジメチルプロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、ブ
チレン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３
−メチルブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメ
チルブチレン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレ
ン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン等が挙げられ
る。Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イ
ソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘ
プチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、
イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が
挙げられる。
2 で表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチ
ル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシ
ル、オクタデシル等が挙げられる。炭素数１〜１８のア
リール基としては、フェニル、ナフチル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４
−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イ
ソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブ
チルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシル
フェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチル
フェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−
ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル（キシ
リル）、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチル
フェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチ
ルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第
三ブチルフェニル、２，５−ジ第三ブチルフェニル、
２，６−ジ−第三ブチルフェニル、２，４−ジ第三アミ
ルフェニル、２，５−ジ第三アミルフェニル、２，４，
５−トリメチルフェニル等が挙げられる。炭素数１〜１
８のアラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２
−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル等が
挙げられる。炭素数１〜１８のアルキルオキシ基として
は、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イ
ソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、
第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、
イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキ
シ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソ
オクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキ
シルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオ
キシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オク
タデシルオキシ等が挙げられる。炭素数１〜１８のアリ
ールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ、２−メチルフェニルオキシ、３−メチルフェニルオ
キシ、４−メチルフェニルオキシ、３−イソプロピルフ
ェニルオキシ等が挙げられる。−ＲＣＯＯＲ’中のＲで
表される炭素数１〜８のアルキレン基としては、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチレン、２−
メチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、２
−メチルプロピレン、３−メチルプロピレン、１，２−
ジメチルプロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、ブ
チレン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３
−メチルブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメ
チルブチレン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレ
ン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン等が挙げられ
る。Ｒ’で表される炭素数１〜８のアルキル基として
は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イ
ソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘ
プチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、
イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が
挙げられる。
【００１９】上記一般式（Ｉ）において、Ｒ3 或いはＲ
4 で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル
基、アラルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ
基としては、上記Ｒ1 或いはＲ 2 と同様の基が挙げられ
る。またＡで表されるｎ価のカルバモイル基は、イソシ
アネート化合物から導入される基であり、該イソシアネ
ート化合物としては、１価のカルバモイル基を導入する
ものとして、エチルイソシアネート、プロピルイソシア
ネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソシア
ネート、第二ブチルイソシアネート、第三ブチルイソシ
アネート、アミルイソシアネート、イソアミルイソシア
ネート、第三アミルイソシアネート、ヘキシルイソシア
ネート、シクロヘキシルイソシアネート、オクチルイソ
シアネート、２−エチルヘキシルイソシアネート等のア
ルキルモノイソシアネート類、フェニルイソシアネー
ト、メチルフェニルイソシアネート、エチルフェニルイ
ソシアネート、第三ブチルフェニルイソシアネート、ベ
ンゼンスルホニルイソシアネート、トルエンスルホニル
イソシアネート、ナフチルイソシアネート等のアリール
モノイソシアネート類が挙げられる。２価のカルバモイ
ル基を導入するものとして、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
ｐ−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３，
３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシアネー
ト、ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシ
リレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート
類、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タン−４，４’−ジイソシアネート、トランス−１，４
−シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボルネンジイ
ソシアネート等の脂環式ジイソシアネート類、１，６−
ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４（又は
２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リシンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート類が挙げられる。３価のカルバモイル基を導入する
ものとして、トリフェニルメタントリイソシアネート、
１−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネー
ト、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート
等の三官能イソシアネート類、上記ジイソシアネートの
イソシアヌレート変性物、ビウレット変性物等の三量化
変性ジイソシアネート類が挙げられる。
4 で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル
基、アラルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ
基としては、上記Ｒ1 或いはＲ 2 と同様の基が挙げられ
る。またＡで表されるｎ価のカルバモイル基は、イソシ
アネート化合物から導入される基であり、該イソシアネ
ート化合物としては、１価のカルバモイル基を導入する
ものとして、エチルイソシアネート、プロピルイソシア
ネート、イソプロピルイソシアネート、ブチルイソシア
ネート、第二ブチルイソシアネート、第三ブチルイソシ
アネート、アミルイソシアネート、イソアミルイソシア
ネート、第三アミルイソシアネート、ヘキシルイソシア
ネート、シクロヘキシルイソシアネート、オクチルイソ
シアネート、２−エチルヘキシルイソシアネート等のア
ルキルモノイソシアネート類、フェニルイソシアネー
ト、メチルフェニルイソシアネート、エチルフェニルイ
ソシアネート、第三ブチルフェニルイソシアネート、ベ
ンゼンスルホニルイソシアネート、トルエンスルホニル
イソシアネート、ナフチルイソシアネート等のアリール
モノイソシアネート類が挙げられる。２価のカルバモイ
ル基を導入するものとして、トリレンジイソシアネー
ト、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、
ｐ−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３，
３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシアネー
ト、ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシ
リレンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート
類、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメ
タン−４，４’−ジイソシアネート、トランス−１，４
−シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボルネンジイ
ソシアネート等の脂環式ジイソシアネート類、１，６−
ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４（又は
２，４，４）−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネ
ート、リシンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネ
ート類が挙げられる。３価のカルバモイル基を導入する
ものとして、トリフェニルメタントリイソシアネート、
１−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネー
ト、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート
等の三官能イソシアネート類、上記ジイソシアネートの
イソシアヌレート変性物、ビウレット変性物等の三量化
変性ジイソシアネート類が挙げられる。
【００２０】上記一般式（Ｉ）で表される耐光性付与剤
において、その構造については、カルバモイル基の価数
ｎが、１又は２であるものが感光性樹脂組成物に対する
相溶性が大きく、また加熱処理時に副生するイソシアネ
ートが、樹脂基材の物性に与える影響がごく小さいので
好ましく、ｎが２であるものがより好ましい。また、ｎ
が１であるものでは、カルバモイル基がアリールカルバ
モイル基であるものが、感光性樹脂組成物中での分解温
度が低いので好ましい。
において、その構造については、カルバモイル基の価数
ｎが、１又は２であるものが感光性樹脂組成物に対する
相溶性が大きく、また加熱処理時に副生するイソシアネ
ートが、樹脂基材の物性に与える影響がごく小さいので
好ましく、ｎが２であるものがより好ましい。また、ｎ
が１であるものでは、カルバモイル基がアリールカルバ
モイル基であるものが、感光性樹脂組成物中での分解温
度が低いので好ましい。
【００２１】本発明の上記耐光性付与剤において、その
合成法については、特に制限を受けずに公知一般の合成
法を用いることができる。例えば、フェノールとイソシ
アネートによるウレタンの合成法を応用して、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合
物と上記イソシアネートとをウレタン化触媒によって反
応させることにより合成できる。
合成法については、特に制限を受けずに公知一般の合成
法を用いることができる。例えば、フェノールとイソシ
アネートによるウレタンの合成法を応用して、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合
物と上記イソシアネートとをウレタン化触媒によって反
応させることにより合成できる。
【００２２】本発明の耐光性付与剤の原料である２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合
物について、以下に具体例を示す。
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール化合
物について、以下に具体例を示す。
【００２３】
【化３】
【００２４】上記２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール化合物とイソシアネートから得られる
耐光性付与剤の更なる具体例としては、以下の化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．７が挙げられる。
ンゾトリアゾール化合物とイソシアネートから得られる
耐光性付与剤の更なる具体例としては、以下の化合物Ｎ
ｏ．１〜Ｎｏ．７が挙げられる。
【００２５】
【化４】
【００２６】また、本発明の上記耐光性付与剤の使用量
は、特に制限を受けることなく、任意の量を使用できる
が、上記感光性樹脂組成物（Ａ）の感光性モノマー及び
／又は感光性プレポリマー１００質量部に対して、０．
１質量部未満であると充分な耐光性を付与できない場合
があり、３０質量部を超えると、添加効果の上昇が得ら
れないばかりか、樹脂基材の物性に影響を及ぼす場合が
あるので０．１〜３０質量部の範囲が好ましい。
は、特に制限を受けることなく、任意の量を使用できる
が、上記感光性樹脂組成物（Ａ）の感光性モノマー及び
／又は感光性プレポリマー１００質量部に対して、０．
１質量部未満であると充分な耐光性を付与できない場合
があり、３０質量部を超えると、添加効果の上昇が得ら
れないばかりか、樹脂基材の物性に影響を及ぼす場合が
あるので０．１〜３０質量部の範囲が好ましい。
【００２７】本発明の感光性樹脂組成物（Ｂ）とは、感
光性モノマー及び／又は感光性プレポリマー、光重合開
始剤からなる感光性樹脂組成物（Ａ）と上記耐光性付与
剤からなるものである。該感光性組成物（Ｂ）は、上記
耐光性付与剤が配合されているので、感光後の熱処理時
に発生する紫外線吸収剤の効果によってカラーフィルタ
ーに優れた耐光性を与えることが特徴である。
光性モノマー及び／又は感光性プレポリマー、光重合開
始剤からなる感光性樹脂組成物（Ａ）と上記耐光性付与
剤からなるものである。該感光性組成物（Ｂ）は、上記
耐光性付与剤が配合されているので、感光後の熱処理時
に発生する紫外線吸収剤の効果によってカラーフィルタ
ーに優れた耐光性を与えることが特徴である。
【００２８】本発明に係る上記感光性樹脂組成物（Ａ）
は、感光後、加熱処理される工程を経るものでありかつ
着色パターン部やオーバーコート層等のカラーフィルタ
ーに用いられるものであれば、感光性モノマー、感光性
プレポリマー、光反応開始剤の種類や配合比によって制
限を受けず、これらについては、周知一般のものを任意
の配合比で使用することができる。
は、感光後、加熱処理される工程を経るものでありかつ
着色パターン部やオーバーコート層等のカラーフィルタ
ーに用いられるものであれば、感光性モノマー、感光性
プレポリマー、光反応開始剤の種類や配合比によって制
限を受けず、これらについては、周知一般のものを任意
の配合比で使用することができる。
【００２９】上記感光性樹脂組成物（Ａ）には、露光部
分の現像液への溶解性が小さくなる又は無くなるネガ型
のもの（ａ）と、露光部分の現像液への溶解性が大きく
なるポジ型のもの（ｂ）とがある。
分の現像液への溶解性が小さくなる又は無くなるネガ型
のもの（ａ）と、露光部分の現像液への溶解性が大きく
なるポジ型のもの（ｂ）とがある。
【００３０】上記ネガ型の感光性樹脂組成物（ａ）にお
いて、感光性モノマーとしては、スチレン系モノマー、
アクリル系モノマー、メタクリル系モノマー、クロトン
酸、ビニル安息香酸、ビニルピロリドン、フェニルマレ
イミドやシクロヘキサンマレイミド等のＮ置換マレイミ
ド等が挙げられ、これらは、１種類又は２種類以上混合
して用いられる。スチレン系モノマーとしては、スチレ
ン、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレ
ン、ブチルスチレン、第二ブチルスチレン、第三ブチル
スチレン、ジメチルスチレン、ジエチルスチレン、メト
キシスチレン、エトキシスチレン、プロポキシスチレ
ン、ブトキシスチレン、ビニルビフェニル、ベンジルス
チレン、クロロスチレン、フルオロスチレン、ブロモス
チレン、クロロメチルスチレン、アミノメチルスチレ
ン、アミノスチレン等が挙げられる。
いて、感光性モノマーとしては、スチレン系モノマー、
アクリル系モノマー、メタクリル系モノマー、クロトン
酸、ビニル安息香酸、ビニルピロリドン、フェニルマレ
イミドやシクロヘキサンマレイミド等のＮ置換マレイミ
ド等が挙げられ、これらは、１種類又は２種類以上混合
して用いられる。スチレン系モノマーとしては、スチレ
ン、メチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレ
ン、ブチルスチレン、第二ブチルスチレン、第三ブチル
スチレン、ジメチルスチレン、ジエチルスチレン、メト
キシスチレン、エトキシスチレン、プロポキシスチレ
ン、ブトキシスチレン、ビニルビフェニル、ベンジルス
チレン、クロロスチレン、フルオロスチレン、ブロモス
チレン、クロロメチルスチレン、アミノメチルスチレ
ン、アミノスチレン等が挙げられる。
【００３１】アクリル系又はメタクリル系モノマーとし
ては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸又はメタ
クリル酸のカプロラクトン付加物、アクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化合物、アクリル酸又はメタクリル
酸のアミド化合物等が挙げられる。アクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化合物としては、下記例示のアルコ
ールとアクリル酸又はメタクリル酸とのエステル化反応
により得られるものが挙げられる。尚、この場合、下記
アルコールの全てのヒドロキシル基がエステル結合の形
成に関与している必要はなく、エステル結合は最低１つ
含まれていればよい。また、アルコール性のヒドロキシ
ル基に無水フタル酸等の酸無水物が付加していてもよ
い。
ては、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸又はメタ
クリル酸のカプロラクトン付加物、アクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化合物、アクリル酸又はメタクリル
酸のアミド化合物等が挙げられる。アクリル酸又はメタ
クリル酸のエステル化合物としては、下記例示のアルコ
ールとアクリル酸又はメタクリル酸とのエステル化反応
により得られるものが挙げられる。尚、この場合、下記
アルコールの全てのヒドロキシル基がエステル結合の形
成に関与している必要はなく、エステル結合は最低１つ
含まれていればよい。また、アルコール性のヒドロキシ
ル基に無水フタル酸等の酸無水物が付加していてもよ
い。
【００３２】上記アルコールとしては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノー
ル、２−ブタノール、第三ブチルアルコール、アミルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルア
ルコール、イソデシルアルコール、メトキシエチルアル
コール、メトキシブチルアルコール、エトキシエチルア
ルコール、ブトキシエチルアルコール、フェノキシエチ
ルアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ベンジ
ルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアルコール、グリシジルアルコー
ル、ジシクロペンテニルアルコール、ジシクロペンテニ
ルオキシエチルアルコール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２
−メチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２
−エチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−２，
４−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、
１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペン
タンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、３，５−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオ
ール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、１，９
−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、シクロヘキ
サンジメタノール、シクロヘキサンジオール、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロ
ールプロパン、ヘキシトール類、ペンチトール類、グリ
セリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、テトラメチロールプロパン等が挙げられる。
タノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノー
ル、２−ブタノール、第三ブチルアルコール、アミルア
ルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ラウリルア
ルコール、イソデシルアルコール、メトキシエチルアル
コール、メトキシブチルアルコール、エトキシエチルア
ルコール、ブトキシエチルアルコール、フェノキシエチ
ルアルコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ベンジ
ルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアルコール、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアルコール、グリシジルアルコー
ル、ジシクロペンテニルアルコール、ジシクロペンテニ
ルオキシエチルアルコール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、２
−メチル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２
−エチル−１，３−プロパンジオール、１，４−ブタン
ジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−２，
４−ペンタンジオール、２，４−ペンタンジオール、
１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペン
タンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオー
ル、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオー
ル、３，５−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオ
ール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、１，９
−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、シクロヘキ
サンジメタノール、シクロヘキサンジオール、トリメチ
ロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロ
ールプロパン、ヘキシトール類、ペンチトール類、グリ
セリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、テトラメチロールプロパン等が挙げられる。
【００３３】アクリル酸又はメタクリル酸のアミド化合
物としては、下記例示のアミンとアクリル酸又はメタク
リル酸とのアミド化反応により得られるものが挙げられ
る。
物としては、下記例示のアミンとアクリル酸又はメタク
リル酸とのアミド化反応により得られるものが挙げられ
る。
【００３４】上記アミンとしては、メチルアミン、アミ
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミ
ン等の脂肪族モノアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミン
等のＮアルキル置換アミン等が挙げられる。
ン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミ
ン等の脂肪族モノアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロ
ピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルブチルアミン
等のＮアルキル置換アミン等が挙げられる。
【００３５】本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物
（ａ）に使用される感光性プレポリマーとしては、上記
感光性モノマーの一種類又は二種以上から得られる共重
合体、ポリエステル（メタ）アクリレート系、ポリウレ
タン（メタ）アクリレート系、エポキシ（メタ）アクリ
レート系、ポリエーテル（メタ）アクリレート系、オリ
ゴ（メタ）アクリレート系、メラミン（メタ）アクリレ
ート系、アルキド（メタ）アクリレート系、ポリオール
（メタ）アクリレート系、シリコン（メタ）アクリレー
ト系等が挙げられ、これらは１種類又は２種類以上混合
して用いられる。
（ａ）に使用される感光性プレポリマーとしては、上記
感光性モノマーの一種類又は二種以上から得られる共重
合体、ポリエステル（メタ）アクリレート系、ポリウレ
タン（メタ）アクリレート系、エポキシ（メタ）アクリ
レート系、ポリエーテル（メタ）アクリレート系、オリ
ゴ（メタ）アクリレート系、メラミン（メタ）アクリレ
ート系、アルキド（メタ）アクリレート系、ポリオール
（メタ）アクリレート系、シリコン（メタ）アクリレー
ト系等が挙げられ、これらは１種類又は２種類以上混合
して用いられる。
【００３６】本発明に係るネガ型感光性樹脂組成物
（ａ）に使用される光反応開始剤としては、例えば、ア
セトフェノン系化合物として、２−メチル−２−モルホ
リノ（４−チオメチルフェニル）プロパン１−オン、
２，２−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−
１−オン、ｐ−第三ブチルトリクロロアセトフェノン
等、ベンゾフェノン系として、ベンゾフェノン、３、３
−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ｏ−ベンゾ
イル安息香酸メチル等、ミヒラーケトン系として、４，
４−ジメチルアミノベンゾフェノン等、ベンジル系とし
て、ベンジル等、イミダゾール系として、２−（２，３
−ジクロロフェニル）−４，５−ジフェニル−イミダゾ
ール二量体、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，
５−ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾール二量
体、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス
（４−メトキシフェニル）−イミダゾール二量体、２−
（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４−ク
ロロフェニル）−イミダゾール二量体、２−（２，３−
ジクロロフェニル）−４，５−ジ（２−フリル）−イミ
ダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−
４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイ
ミダゾール等、ベンゾイン系として、ベンゾイン、ベン
ジルメチルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル等、ベンゾイルベン
ゾエート系としてメチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート
等、α−アシロキシムエステル系として、ベンジル−
（ｏ−エトキシカルボニル）−α−モノオキシム等、チ
ウラムモノサルファイド系として、テトラメチルチウラ
ムモノサルファイド等、チオキサンソン系として、２，
４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピル
チオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、２
−クロロチオキサンソン等、アリルジアゾニウム塩系と
して、アリルジアゾニウムフロロホウ酸塩、トリアジン
系として、ｐ−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキ
シ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メチルチオフェニ
ル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（９−ｎ−ブ
チル−３−カルバゾリル）−４，６−ビス−トリクロル
メチル−ｓ−トリアジン、２−（９−エトキシカルボニ
ルメチル−３−カルバゾリル）−４，６−ビス−トリク
ロルメチル−ｓ−トリアジン、２−（９−ｎ−オクチル
−３−カルバゾリル）−４，６−ビス−トリクロルメチ
ル−ｓ−トリアジン、２−〔９−（２−フェノキシエチ
ル）−３−カルバゾリル〕−４，６−ビス−トリクロル
メチル−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカ
ルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔Ｎ−
（２”−メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメ
チル）−３’−カルバゾリル〕−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキ
シロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
等、アクリジン系として、１，７−ビス（アクリジン−
９−イル）ヘプタン等、カルバゾール系として、Ｎ−オ
クチル−３，６−ビス（１，１−ジメチル−１−モルホ
リノアセチル）カルバゾール等、アミン系として、４，
４−ジエチルアミノフェノン、４−ジメチルアミノ安息
香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、
４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等が挙
げられ、これらは１種類又は２種類以上混合して用いら
れる。
（ａ）に使用される光反応開始剤としては、例えば、ア
セトフェノン系化合物として、２−メチル−２−モルホ
リノ（４−チオメチルフェニル）プロパン１−オン、
２，２−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニル（４−ドデシル）プロパン−
１−オン、ｐ−第三ブチルトリクロロアセトフェノン
等、ベンゾフェノン系として、ベンゾフェノン、３、３
−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ｏ−ベンゾ
イル安息香酸メチル等、ミヒラーケトン系として、４，
４−ジメチルアミノベンゾフェノン等、ベンジル系とし
て、ベンジル等、イミダゾール系として、２−（２，３
−ジクロロフェニル）−４，５−ジフェニル−イミダゾ
ール二量体、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，
５−ビス（３−メトキシフェニル）−イミダゾール二量
体、２−（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス
（４−メトキシフェニル）−イミダゾール二量体、２−
（２，３−ジクロロフェニル）−４，５−ビス（４−ク
ロロフェニル）−イミダゾール二量体、２−（２，３−
ジクロロフェニル）−４，５−ジ（２−フリル）−イミ
ダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−
４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイ
ミダゾール等、ベンゾイン系として、ベンゾイン、ベン
ジルメチルケタール、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル等、ベンゾイルベン
ゾエート系としてメチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート
等、α−アシロキシムエステル系として、ベンジル−
（ｏ−エトキシカルボニル）−α−モノオキシム等、チ
ウラムモノサルファイド系として、テトラメチルチウラ
ムモノサルファイド等、チオキサンソン系として、２，
４−ジエチルチオキサンソン、２，４−ジイソプロピル
チオキサンソン、２，４−ジメチルチオキサンソン、２
−クロロチオキサンソン等、アリルジアゾニウム塩系と
して、アリルジアゾニウムフロロホウ酸塩、トリアジン
系として、ｐ−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メ
トキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキ
シ−１’−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メチルチオフェニ
ル）−ビス（４，６−トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン、２−（３−クロロフェニル）−ビス（４，６−ト
リクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（９−ｎ−ブ
チル−３−カルバゾリル）−４，６−ビス−トリクロル
メチル−ｓ−トリアジン、２−（９−エトキシカルボニ
ルメチル−３−カルバゾリル）−４，６−ビス−トリク
ロルメチル−ｓ−トリアジン、２−（９−ｎ−オクチル
−３−カルバゾリル）−４，６−ビス−トリクロルメチ
ル−ｓ−トリアジン、２−〔９−（２−フェノキシエチ
ル）−３−カルバゾリル〕−４，６−ビス−トリクロル
メチル−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−イソアミロキシカ
ルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−４，６−ビス
（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔Ｎ−
（２”−メトキシ−１”−メチルエトキシカルボニルメ
チル）−３’−カルバゾリル〕−４，６−ビス（トリク
ロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ−シクロヘキ
シロキシカルボニルメチル−３’−カルバゾリル）−
４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン
等、アクリジン系として、１，７−ビス（アクリジン−
９−イル）ヘプタン等、カルバゾール系として、Ｎ−オ
クチル−３，６−ビス（１，１−ジメチル−１−モルホ
リノアセチル）カルバゾール等、アミン系として、４，
４−ジエチルアミノフェノン、４−ジメチルアミノ安息
香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、
４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等が挙
げられ、これらは１種類又は２種類以上混合して用いら
れる。
【００３７】上記ネガ型感光性樹脂組成物（ａ）に用い
られる光反応開始剤の使用量は、特に制限を受けずに任
意の量を使用できるが、塗布工程の作業性、硬化後の樹
脂基材の物性の点から、感光性モノマー及び／又は感光
性プレポリマー１００質量部に対して、光反応開始剤が
０．０５〜１００質量部の範囲が好ましい。
られる光反応開始剤の使用量は、特に制限を受けずに任
意の量を使用できるが、塗布工程の作業性、硬化後の樹
脂基材の物性の点から、感光性モノマー及び／又は感光
性プレポリマー１００質量部に対して、光反応開始剤が
０．０５〜１００質量部の範囲が好ましい。
【００３８】本発明に係るポジ型感光性樹脂組成物
（ｂ）に使用される感光性モノマー及び感光性プレポリ
マーとしては、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアルキルエーテル、スチレンとア
クリル酸との共重合体、メタクリル酸とアルキルエステ
ルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビ
ニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベ
ンザルを形成するモノマー及びプレポリマーが挙げられ
る。
（ｂ）に使用される感光性モノマー及び感光性プレポリ
マーとしては、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルア
ルコール、ポリビニルアルキルエーテル、スチレンとア
クリル酸との共重合体、メタクリル酸とアルキルエステ
ルとの共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビ
ニルヒドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベ
ンザルを形成するモノマー及びプレポリマーが挙げられ
る。
【００３９】ポジ型感光性樹脂組成物（ｂ）に使用され
る光反応開始剤としては、例えば、１，２−ナフトキノ
ン化合物として、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，４’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，２’，３，
４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルが挙
げられる。
る光反応開始剤としては、例えば、１，２−ナフトキノ
ン化合物として、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン
酸のエステル、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸のエステル、２，３，４，４’−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸のエステル、２，２’，３，４，４’−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸のエステル、２，２’，３，
４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノンと１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルが挙
げられる。
【００４０】上記ポジ型感光性樹脂組成物（ｂ）におい
て、光反応開始剤の使用量は、特に制限を受けずに任意
の量を使用できるが、塗布工程の作業性、硬化後の樹脂
基材の物性の点から、感光性モノマー及び／又は感光性
プレポリマー１００質量部に対して、光反応開始剤が
０．０５〜１００質量部の範囲が好ましい。
て、光反応開始剤の使用量は、特に制限を受けずに任意
の量を使用できるが、塗布工程の作業性、硬化後の樹脂
基材の物性の点から、感光性モノマー及び／又は感光性
プレポリマー１００質量部に対して、光反応開始剤が
０．０５〜１００質量部の範囲が好ましい。
【００４１】本発明に係る上記感光性樹脂組成物（Ａ）
には、塗布工程の作業性や樹脂基材の物性を改善するた
めに、必要に応じて周知一般の溶剤や添加剤を使用して
もよい。本発明に係る感光性樹脂組成物（Ａ）に使用さ
れる溶剤としては、メタノール、エタノール、エチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライム、
シクロヘキサノン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸イ
ソアミル、酢酸ｎアミル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキ
シ−２−プロパノール、ジプロピレングリコールモノメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエー
テル、乳酸エステル等が挙げられ、これらは使用される
感光性モノマー、感光性プレポリマー、光重合開始剤に
よって適宜選択され、１種類又は２種類以上混合して用
いられる。使用量については、塗布工程等の加工性の点
で、感光性モノマー及び／又は感光性プレポリマー１０
０質量部に対して、溶剤が５０〜２０００質量部の範囲
が好ましい。
には、塗布工程の作業性や樹脂基材の物性を改善するた
めに、必要に応じて周知一般の溶剤や添加剤を使用して
もよい。本発明に係る感光性樹脂組成物（Ａ）に使用さ
れる溶剤としては、メタノール、エタノール、エチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブアセテート、ジグライム、
シクロヘキサノン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸イ
ソアミル、酢酸ｎアミル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキ
シ−２−プロパノール、ジプロピレングリコールモノメ
チルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエー
テル、乳酸エステル等が挙げられ、これらは使用される
感光性モノマー、感光性プレポリマー、光重合開始剤に
よって適宜選択され、１種類又は２種類以上混合して用
いられる。使用量については、塗布工程等の加工性の点
で、感光性モノマー及び／又は感光性プレポリマー１０
０質量部に対して、溶剤が５０〜２０００質量部の範囲
が好ましい。
【００４２】本発明に係る感光性樹脂組成物が着色パタ
ーンに用いられる場合、使用される着色剤については、
特に制限を受けず、カラーフィルター用として公知一般
に用いられているものを使用することができる。着色剤
としては、顔料、染料、重合性色素等が挙げられ、これ
らは、一種類又は二種類以上混合して適宜選択して用い
られる。特に染料は、色調に優れるものの耐光性が劣る
ので、染料を用いる場合に本発明の耐光性付与剤は特に
有用である。
ーンに用いられる場合、使用される着色剤については、
特に制限を受けず、カラーフィルター用として公知一般
に用いられているものを使用することができる。着色剤
としては、顔料、染料、重合性色素等が挙げられ、これ
らは、一種類又は二種類以上混合して適宜選択して用い
られる。特に染料は、色調に優れるものの耐光性が劣る
ので、染料を用いる場合に本発明の耐光性付与剤は特に
有用である。
【００４３】上記着色剤のうち、顔料としては、赤色と
してＣ．Ｉ．Ｐｉｇ．Ｎｏ．９、９７、１２２、１２
３、１４９、１６８、１７７、１８０、１９２、２１
５、緑色として、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ．Ｎｏ．７、３６、青
色としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇ．Ｎｏ．１５、１６、２２、６
０、６４が挙げられる。これらの顔料の使用量は、感光
性モノマー及び／又は感光性プレポリマー１００質量部
に対して１〜１００質量部、好ましくは１０〜７０質量
部である。
してＣ．Ｉ．Ｐｉｇ．Ｎｏ．９、９７、１２２、１２
３、１４９、１６８、１７７、１８０、１９２、２１
５、緑色として、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇ．Ｎｏ．７、３６、青
色としてＣ．Ｉ．Ｐｉｇ．Ｎｏ．１５、１６、２２、６
０、６４が挙げられる。これらの顔料の使用量は、感光
性モノマー及び／又は感光性プレポリマー１００質量部
に対して１〜１００質量部、好ましくは１０〜７０質量
部である。
【００４４】染料は単独で用いてもよいが、通常赤色の
場合はＲｅｄ染料とＹｅｌｌｏｗ及び／又はＯｒａｎｇ
ｅ染料の混合物、緑色ではＢｌｕｅ染料とＹｅｌｌｏｗ
及び／又はＯｒａｎｇｅ染料の混合物、青色の場合はＢ
ｌｕｅ染料とＲｅｄ染料及び／又はＶｉｏｌｅｔ染料の
混合物を用いることができる。上記染料としては、Ｃ．
Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ３５、８３、８９、１２
２、１３８、１６０、１４９、１５０、１７９、２１
８、２３０、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ１５１、Ｃ．
Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ２５、４９、６８、７
８、９４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ１９
８、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ５、１９、
２１、６２、７７、８３、９３、１６２、１０４、１０
５、１１４、１２９、１３０、１６２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓ
ｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ５４、２０１、Ｃ．Ｉ．Ｓｏ
ｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ１３、３３、４５、４６、
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ２６、２８、
Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ３７、６２、９
９、ＡｉｚｅｎＳｐｉｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ３ＲＨ、Ｏ
ｒａｎｇｅＧＲＨｅｘｔｒａｃｏｎｃ．、Ｏｒａｎｇｅ
２ＲＨ、ＰｉｎｋＢＨ、ＲｅｄＧＥＨ、ＶｉｏｌｅｔＲ
Ｈ、ＢｒｏｗｎＢＨｃｏｎｃ．、ＢｒｏｗｎＲＨ、Ｍａ
ｈｏｇａｎｙＲＨ、ＢｌａｃｋＢＮＨ、ＢｌａｃｋＭ
Ｈ、ＢｌａｃｋＲＬＨ、ＹｅｌｌｏｗＧＲＬＨｓｐｅｃ
ｉａｌ、Ｙｅｌｌｏｗ３ＲＨｓｐｅｃｉａｌ、Ｏｒａｎ
ｇｅ２ＲＨｓｐｅｃｉａｌ、ＯｒａｎｇｅＧＲＨｃｏｎ
ｃ．ｓｐｅｃｉａｌ、ＲｅｄＧＥＨｓｐｅｃｉａｌ、Ｒ
ｅｄＧＲＬＨｓｐｅｃｉａｌ、ＲｅｄＢＥＨｓｐｅｃｉ
ａｌ、ＢｌｕｅＧＬＳＨｓｐｅｃｉａｌ、Ｖｉｏｌｅｔ
ＲＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌｕｅＧＮＨ、Ｂｌｕｅ２ＢＮ
Ｈ、Ｇｒｅｅｎ３ＧＮＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌａｃｋＲ
ＬＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌａｃｋＢＨｓｐｅｃｉａｌ、
ＢｌａｃｋＭＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌａｃｋＮＰＨｎｅ
ｗＢｌａｃｋ−１ＵＲ、ＹｅｌｌｏｗＣ−２ＧＨ、Ｙｅ
ｌｌｏｗＣ−ＧＮＨ、Ｓ．Ｐ．Ｔ．Ｏｒａｎｇｅ−６、
ＲｅｄＣ−ＧＨ、ＲｅｄＣ−ＢＨ、ＶｉｏｌｅｔＣ−Ｒ
Ｈ、Ｓ．Ｂ．Ｎ．Ｖｉｏｌｅｔ５１０、ＢｌｕｅＣ−Ｒ
Ｈ、Ｓ．Ｐ．Ｔ．Ｂｌｕｅ−１１１、ＢｌａｃｋＧＭＨ
ｓｐｅｃｉａｌ、ＡｉｚｅｎＳＯＴＹｅｌｌｏｗ−１、
ＡｉｚｅｎＳＯＴＹｅｌｌｏｗ−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴ
Ｙｅｌｌｏｗ−４、ＡｉｚｅｎＳＯＴＹｅｌｌｏｗ−
６、ＡｉｚｅｎＳＯＴＯｒａｎｇｅ−１、ＡｉｚｅｎＳ
ＯＴＯｒａｎｇｅ−２、ＡｉｚｅｎＳＯＴＯｒａｎｇｅ
−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴＳｃａｒｌｅｔ−１、Ａｉｚｅ
ｎＳＯＴＲｅｄ−１、ＡｉｚｅｎＳＯＴＲｅｄ−２、Ａ
ｉｚｅｎＳＯＴＲｅｄ−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴＢｌｕｅ
−１、ＡｉｚｅｎＳＯＴＢｌｕｅ−２、ＡｉｚｅｎＳＯ
ＴＢｌｕｅ−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴＢｌｕｅ−４、Ａｉ
ｚｅｎＳＯＴＶｉｏｌｅｔ−１、ＰＳＹｅｌｌｏｗＧ
Ｇ、ＰＳＹｅｌｌｏｗＳ−３Ｇ、ＰＳＹｅｌｌｏｗＳ−
Ｇ、ＰＳＹｅｌｌｏｗＳ−Ｋ、ＰＳＯｒａｎｇｅＧＧ、
ＰＳＯｒａｎｇｅＨＧ、ＰＳＲｅｄＨＧＧ、ＰＳＲｅｄ
ＧＧ、ＰＳＲｅｄＧ、ＰＳＢｒｉｌｌｉａｎｔＲｅｄＦ
Ｇ、ＰＳＢｒｉｌｌｉａｎｔＲｅｄＨＥＹ、ＰＳＲｅｄ
ＢＢ、ＰＳＲｅｄＥＢ、ＰＳＢｒｉｌｌｉａｎｔＰｉｎ
ｋＦＦＲ、ＰＳＶｉｏｌｅｔＲＲ、ＰＳＶｉｏｌｅｔＲ
Ｃ、ＰＳＢｌｕｅ３Ｒ、ＰＳＢｌｕｅＲＲ、ＰＳＢｌｕ
ｅＢＮ、ＰＳＧｒｅｅｎＢ、ＳＰＲＹｅｌｌｏｗ１、Ｓ
ＰＲＹｅｌｌｏｗ２、ＳＰＲＲｅｄ１、ＳＰＲＲｅｄ
２、ＳＰＲＢｌｕｅ２、ＴＯＮＹｅｌｌｏｗ１０１、Ｔ
ＯＮＹｅｌｌｏｗ１０２、ＴＯＮＭａｇｅｎｔａ２０
１、ＴＯＮＣｙａｎ２０１、ＭＳＹｅｌｌｏｗＶＰ、Ｍ
ＳＭａｇｅｎｔａＶＰ、ＭＳＣｙａｎＶＰ、ＭＳＣｙａ
ｎＶＰＧ、ＣＦＹｅｌｌｏｗ１１０、ＣＦＲｅｄ２２
６、ＣＦＧｒｅｅｎ３０３、ＣＦＢｌｕｅ１２０、ＣＦ
Ｃｙａｎ１２３、ＹｅｌｌｏｗＥＸ−５５１、Ｂ−３８
ｓｎｅｗｐｕｒｅ等が挙げられる。これらの染料の使用
量は、感光性モノマー及び／又は感光性プレポリマー１
００質量部に対して１０〜１５０質量部、好ましくは２
０〜６０質量部である。
場合はＲｅｄ染料とＹｅｌｌｏｗ及び／又はＯｒａｎｇ
ｅ染料の混合物、緑色ではＢｌｕｅ染料とＹｅｌｌｏｗ
及び／又はＯｒａｎｇｅ染料の混合物、青色の場合はＢ
ｌｕｅ染料とＲｅｄ染料及び／又はＶｉｏｌｅｔ染料の
混合物を用いることができる。上記染料としては、Ｃ．
Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ３５、８３、８９、１２
２、１３８、１６０、１４９、１５０、１７９、２１
８、２３０、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｒｅｄ１５１、Ｃ．
Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ２５、４９、６８、７
８、９４、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ１９
８、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ５、１９、
２１、６２、７７、８３、９３、１６２、１０４、１０
５、１１４、１２９、１３０、１６２、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓ
ｐｅｒｓｅ Ｙｅｌｌｏｗ５４、２０１、Ｃ．Ｉ．Ｓｏ
ｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ１３、３３、４５、４６、
Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ２６、２８、
Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ３７、６２、９
９、ＡｉｚｅｎＳｐｉｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ３ＲＨ、Ｏ
ｒａｎｇｅＧＲＨｅｘｔｒａｃｏｎｃ．、Ｏｒａｎｇｅ
２ＲＨ、ＰｉｎｋＢＨ、ＲｅｄＧＥＨ、ＶｉｏｌｅｔＲ
Ｈ、ＢｒｏｗｎＢＨｃｏｎｃ．、ＢｒｏｗｎＲＨ、Ｍａ
ｈｏｇａｎｙＲＨ、ＢｌａｃｋＢＮＨ、ＢｌａｃｋＭ
Ｈ、ＢｌａｃｋＲＬＨ、ＹｅｌｌｏｗＧＲＬＨｓｐｅｃ
ｉａｌ、Ｙｅｌｌｏｗ３ＲＨｓｐｅｃｉａｌ、Ｏｒａｎ
ｇｅ２ＲＨｓｐｅｃｉａｌ、ＯｒａｎｇｅＧＲＨｃｏｎ
ｃ．ｓｐｅｃｉａｌ、ＲｅｄＧＥＨｓｐｅｃｉａｌ、Ｒ
ｅｄＧＲＬＨｓｐｅｃｉａｌ、ＲｅｄＢＥＨｓｐｅｃｉ
ａｌ、ＢｌｕｅＧＬＳＨｓｐｅｃｉａｌ、Ｖｉｏｌｅｔ
ＲＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌｕｅＧＮＨ、Ｂｌｕｅ２ＢＮ
Ｈ、Ｇｒｅｅｎ３ＧＮＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌａｃｋＲ
ＬＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌａｃｋＢＨｓｐｅｃｉａｌ、
ＢｌａｃｋＭＨｓｐｅｃｉａｌ、ＢｌａｃｋＮＰＨｎｅ
ｗＢｌａｃｋ−１ＵＲ、ＹｅｌｌｏｗＣ−２ＧＨ、Ｙｅ
ｌｌｏｗＣ−ＧＮＨ、Ｓ．Ｐ．Ｔ．Ｏｒａｎｇｅ−６、
ＲｅｄＣ−ＧＨ、ＲｅｄＣ−ＢＨ、ＶｉｏｌｅｔＣ−Ｒ
Ｈ、Ｓ．Ｂ．Ｎ．Ｖｉｏｌｅｔ５１０、ＢｌｕｅＣ−Ｒ
Ｈ、Ｓ．Ｐ．Ｔ．Ｂｌｕｅ−１１１、ＢｌａｃｋＧＭＨ
ｓｐｅｃｉａｌ、ＡｉｚｅｎＳＯＴＹｅｌｌｏｗ−１、
ＡｉｚｅｎＳＯＴＹｅｌｌｏｗ−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴ
Ｙｅｌｌｏｗ−４、ＡｉｚｅｎＳＯＴＹｅｌｌｏｗ−
６、ＡｉｚｅｎＳＯＴＯｒａｎｇｅ−１、ＡｉｚｅｎＳ
ＯＴＯｒａｎｇｅ−２、ＡｉｚｅｎＳＯＴＯｒａｎｇｅ
−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴＳｃａｒｌｅｔ−１、Ａｉｚｅ
ｎＳＯＴＲｅｄ−１、ＡｉｚｅｎＳＯＴＲｅｄ−２、Ａ
ｉｚｅｎＳＯＴＲｅｄ−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴＢｌｕｅ
−１、ＡｉｚｅｎＳＯＴＢｌｕｅ−２、ＡｉｚｅｎＳＯ
ＴＢｌｕｅ−３、ＡｉｚｅｎＳＯＴＢｌｕｅ−４、Ａｉ
ｚｅｎＳＯＴＶｉｏｌｅｔ−１、ＰＳＹｅｌｌｏｗＧ
Ｇ、ＰＳＹｅｌｌｏｗＳ−３Ｇ、ＰＳＹｅｌｌｏｗＳ−
Ｇ、ＰＳＹｅｌｌｏｗＳ−Ｋ、ＰＳＯｒａｎｇｅＧＧ、
ＰＳＯｒａｎｇｅＨＧ、ＰＳＲｅｄＨＧＧ、ＰＳＲｅｄ
ＧＧ、ＰＳＲｅｄＧ、ＰＳＢｒｉｌｌｉａｎｔＲｅｄＦ
Ｇ、ＰＳＢｒｉｌｌｉａｎｔＲｅｄＨＥＹ、ＰＳＲｅｄ
ＢＢ、ＰＳＲｅｄＥＢ、ＰＳＢｒｉｌｌｉａｎｔＰｉｎ
ｋＦＦＲ、ＰＳＶｉｏｌｅｔＲＲ、ＰＳＶｉｏｌｅｔＲ
Ｃ、ＰＳＢｌｕｅ３Ｒ、ＰＳＢｌｕｅＲＲ、ＰＳＢｌｕ
ｅＢＮ、ＰＳＧｒｅｅｎＢ、ＳＰＲＹｅｌｌｏｗ１、Ｓ
ＰＲＹｅｌｌｏｗ２、ＳＰＲＲｅｄ１、ＳＰＲＲｅｄ
２、ＳＰＲＢｌｕｅ２、ＴＯＮＹｅｌｌｏｗ１０１、Ｔ
ＯＮＹｅｌｌｏｗ１０２、ＴＯＮＭａｇｅｎｔａ２０
１、ＴＯＮＣｙａｎ２０１、ＭＳＹｅｌｌｏｗＶＰ、Ｍ
ＳＭａｇｅｎｔａＶＰ、ＭＳＣｙａｎＶＰ、ＭＳＣｙａ
ｎＶＰＧ、ＣＦＹｅｌｌｏｗ１１０、ＣＦＲｅｄ２２
６、ＣＦＧｒｅｅｎ３０３、ＣＦＢｌｕｅ１２０、ＣＦ
Ｃｙａｎ１２３、ＹｅｌｌｏｗＥＸ−５５１、Ｂ−３８
ｓｎｅｗｐｕｒｅ等が挙げられる。これらの染料の使用
量は、感光性モノマー及び／又は感光性プレポリマー１
００質量部に対して１０〜１５０質量部、好ましくは２
０〜６０質量部である。
【００４５】また上記必要に応じて使用される添加剤と
しては、例えば、増感剤、充填剤、レベリング剤、チキ
ソトロープ付与剤、不活性有機ポリマー、架橋剤、熱重
合禁止剤、分散剤等が挙げられる。
しては、例えば、増感剤、充填剤、レベリング剤、チキ
ソトロープ付与剤、不活性有機ポリマー、架橋剤、熱重
合禁止剤、分散剤等が挙げられる。
【００４６】本発明の感光性樹脂組成物（Ｂ）を用いて
製造されたカラーフィルターの用途としては、カラー表
示用としてはテレビ、コンピューター、ゲーム機、ビデ
オカメラ、デジタルカメラ、携帯電話等が挙げられ、カ
ラー画像撮影用としてはビデオカメラ、デジタルカメ
ラ、スキャナー等が挙げられる。
製造されたカラーフィルターの用途としては、カラー表
示用としてはテレビ、コンピューター、ゲーム機、ビデ
オカメラ、デジタルカメラ、携帯電話等が挙げられ、カ
ラー画像撮影用としてはビデオカメラ、デジタルカメ
ラ、スキャナー等が挙げられる。
【００４７】
【実施例】以下、製造例、評価例及び実施例をもって本
発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以
下の製造例、評価例及び実施例によって何ら制限を受け
るものではない。
発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以
下の製造例、評価例及び実施例によって何ら制限を受け
るものではない。
【００４８】［製造例１］ （化合物Ｎｏ．２の合成）２−（２’−ヒドロキシ−
５’−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール５
０．０ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート１３．０
ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、ジブチル錫ジラウレ
ート５０ｍｇを仕込み、５０℃で１５時間反応させた
後、溶媒を留去し、残渣をアセトンから再結晶して融点
１９３℃、下記のスペクトル吸収を示す結晶を５７．６
ｇ得た。 ＩＲ：３３２９ｃｍ-1（ＮＨ）、１７５１ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（０．８；ｓ；１８Ｈ）（１．１〜１．
８；ｍ；２４Ｈ）（３．０〜３．２；ｍ；４Ｈ）（５．
０〜５．２；ｂｒ；２Ｈ）（７．２〜８．０；ｍ；１４
Ｈ）
５’−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール５
０．０ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネート１３．０
ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、ジブチル錫ジラウレ
ート５０ｍｇを仕込み、５０℃で１５時間反応させた
後、溶媒を留去し、残渣をアセトンから再結晶して融点
１９３℃、下記のスペクトル吸収を示す結晶を５７．６
ｇ得た。 ＩＲ：３３２９ｃｍ-1（ＮＨ）、１７５１ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（０．８；ｓ；１８Ｈ）（１．１〜１．
８；ｍ；２４Ｈ）（３．０〜３．２；ｍ；４Ｈ）（５．
０〜５．２；ｂｒ；２Ｈ）（７．２〜８．０；ｍ；１４
Ｈ）
【００４９】［製造例２］ （化合物Ｎｏ．３の合成）２−（２’−ヒドロキシ−
３’−第三ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール４７．２ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート１３．０ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、ジブチ
ル錫ジラウレート５０ｍｇを仕込み、５０℃で１５時間
反応させた後、溶媒を留去し、残渣をアセトンから再結
晶して融点１３５℃、下記のスペクトル吸収を示す結晶
を５１．２ｇ得た。 ＩＲ：３３２１ｃｍ-1（ＮＨ）、１７５１ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（１．１〜２．２；ｍ；４４Ｈ）（３．
２；ｔ；４Ｈ）（４．９〜５．３；ｍ；２Ｈ）（５．
６、６．１；２ｍ；４Ｈ）（６．７；ｂｒ；２Ｈ）
３’−第三ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール４７．２ｇ、ヘキサメチレンジイソシアネ
ート１３．０ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、ジブチ
ル錫ジラウレート５０ｍｇを仕込み、５０℃で１５時間
反応させた後、溶媒を留去し、残渣をアセトンから再結
晶して融点１３５℃、下記のスペクトル吸収を示す結晶
を５１．２ｇ得た。 ＩＲ：３３２１ｃｍ-1（ＮＨ）、１７５１ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（１．１〜２．２；ｍ；４４Ｈ）（３．
２；ｔ；４Ｈ）（４．９〜５．３；ｍ；２Ｈ）（５．
６、６．１；２ｍ；４Ｈ）（６．７；ｂｒ；２Ｈ）
【００５０】［製造例３］ （化合物Ｎｏ．６の合成）２−（２’−ヒドロキシ−
３’−第三ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール５０．０ｇ、フェニルイソシアネート２
２．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、フッ化セシウ
ム５０ｍｇを仕込み、２５℃で１時間反応させた後、溶
媒を留去し、残渣をアセトンから再結晶して融点１８１
℃、下記のスペクトル吸収を示す結晶を６０ｇ得た。 ＩＲ：３３７９ｃｍ-1（ＮＨ）、１７５５ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（１．５；ｓ；９Ｈ）（２．５；ｓ；３
Ｈ）（６．９〜７．９；ｍ；１１Ｈ）
３’−第三ブチル−５’−メチル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール５０．０ｇ、フェニルイソシアネート２
２．７ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、フッ化セシウ
ム５０ｍｇを仕込み、２５℃で１時間反応させた後、溶
媒を留去し、残渣をアセトンから再結晶して融点１８１
℃、下記のスペクトル吸収を示す結晶を６０ｇ得た。 ＩＲ：３３７９ｃｍ-1（ＮＨ）、１７５５ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（１．５；ｓ；９Ｈ）（２．５；ｓ；３
Ｈ）（６．９〜７．９；ｍ；１１Ｈ）
【００５１】［製造例４］ （化合物Ｎｏ．７の合成）２−（２’−ヒドロキシ−
３’，５’−ジ第三アミル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール４８．５ｇ、フェニルイソシアネート２２．７
ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、フッ化セシウム５０
ｍｇを仕込み、２５℃で１時間反応させた後、溶媒を留
去し、残渣をアセトンから再結晶して融点１３２℃、下
記のスペクトル吸収を示す結晶を６０ｇ得た。 ＩＲ：３２７５ｃｍ-1（ＮＨ）、１７４０ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（１．２〜１．５；ｍ；１８Ｈ）（７．
０〜８．０；ｍ；１２Ｈ）
３’，５’−ジ第三アミル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール４８．５ｇ、フェニルイソシアネート２２．７
ｇ、テトラヒドロフラン１００ｇ、フッ化セシウム５０
ｍｇを仕込み、２５℃で１時間反応させた後、溶媒を留
去し、残渣をアセトンから再結晶して融点１３２℃、下
記のスペクトル吸収を示す結晶を６０ｇ得た。 ＩＲ：３２７５ｃｍ-1（ＮＨ）、１７４０ｃｍ-1（ＯＣ
ＯＮＨ）1 Ｈ−ＮＭＲ：（１．２〜１．５；ｍ；１８Ｈ）（７．
０〜８．０；ｍ；１２Ｈ）
【００５２】［評価例］ （熱分解温度測定）上記で得られた化合物Ｎｏ．２、Ｎ
ｏ．６、Ｎｏ．７について示差熱分析装置を用いて、各
化合物単体と感光性樹脂組成物（メタクリル酸／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート／ブチルアクリレート／
メチルアクリレート同質量比）中での分解温度（ピーク
トップ）を測定した。結果を表１に示す。
ｏ．６、Ｎｏ．７について示差熱分析装置を用いて、各
化合物単体と感光性樹脂組成物（メタクリル酸／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート／ブチルアクリレート／
メチルアクリレート同質量比）中での分解温度（ピーク
トップ）を測定した。結果を表１に示す。
【００５３】
【表１】 上記結果から、本発明の耐光性付与剤は、感光性樹脂組
成物中では、単体での分解温度より低い温度で分解する
ことが確認できた。この分解温度は、カラーフィルター
製造時の感光性樹脂組成物の硬化において行われる加熱
処理の温度（２００〜２２０℃）に適応できる範囲であ
る。
成物中では、単体での分解温度より低い温度で分解する
ことが確認できた。この分解温度は、カラーフィルター
製造時の感光性樹脂組成物の硬化において行われる加熱
処理の温度（２００〜２２０℃）に適応できる範囲であ
る。
【００５４】［実施例１］ （感光性樹脂組成物１の調製）メタクリル酸３５質量
部、メタクリル酸ブチル７０質量部、エチルセロソルブ
アセテート１７５質量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾ
ビスイソブチルニトリル０．７５質量部を加え９０℃、
３時間反応させた。得られた樹脂組成物を樹脂濃度２０
％になるようにエチルセロソルブアセテートで希釈し
た。この希釈樹脂１００ｇ及びこの希釈樹脂９２．６ｇ
に対し表２に記載の着色剤（染料）７．４ｇを加えた着
色樹脂に、それぞれ表２に記載の耐光性付与剤を０．５
ｇ添加して、撹拌混合して得た無着色或いは着色樹脂組
成物にトリメチロールプロパンアクリレート０．４ｇ、
ｐ−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン０．０２ｇを加えてさらに撹拌混
合して、感光性樹脂組成物１−１〜１−６を調製した。
また比較例として、感光性樹脂組成物から耐光性付与剤
を除いた感光性樹脂組成物及び耐光性付与剤の代わりに
下記の比較化合物１〜３を０．５ｇ添加した感光性樹脂
組成物を調製した。
部、メタクリル酸ブチル７０質量部、エチルセロソルブ
アセテート１７５質量部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾ
ビスイソブチルニトリル０．７５質量部を加え９０℃、
３時間反応させた。得られた樹脂組成物を樹脂濃度２０
％になるようにエチルセロソルブアセテートで希釈し
た。この希釈樹脂１００ｇ及びこの希釈樹脂９２．６ｇ
に対し表２に記載の着色剤（染料）７．４ｇを加えた着
色樹脂に、それぞれ表２に記載の耐光性付与剤を０．５
ｇ添加して、撹拌混合して得た無着色或いは着色樹脂組
成物にトリメチロールプロパンアクリレート０．４ｇ、
ｐ−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチ
ル）−ｓ−トリアジン０．０２ｇを加えてさらに撹拌混
合して、感光性樹脂組成物１−１〜１−６を調製した。
また比較例として、感光性樹脂組成物から耐光性付与剤
を除いた感光性樹脂組成物及び耐光性付与剤の代わりに
下記の比較化合物１〜３を０．５ｇ添加した感光性樹脂
組成物を調製した。
【００５５】
【化５】
【００５６】（評価試験１）ｒ−グリシドキシプロピル
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。７０℃で１５分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（２００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液
（２．０質量％炭酸ナトリウム水溶液）で現像、水洗し
た後、２２０℃で１時間の熱処理を行い樹脂基材を形成
した。得られた試験試料について、以下の評価を行っ
た。結果を表２に示す。 ＜耐光性評価＞１０万ルクスのキセノンランプにより５
０時間耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定によ
る色差により評価した。 ＜パターン精度＞加熱処理後のパターンの形状を顕微鏡
で観察し、○（良）、△（やや悪）、×（悪）の三段階
で評価した。
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。７０℃で１５分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（２００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液
（２．０質量％炭酸ナトリウム水溶液）で現像、水洗し
た後、２２０℃で１時間の熱処理を行い樹脂基材を形成
した。得られた試験試料について、以下の評価を行っ
た。結果を表２に示す。 ＜耐光性評価＞１０万ルクスのキセノンランプにより５
０時間耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定によ
る色差により評価した。 ＜パターン精度＞加熱処理後のパターンの形状を顕微鏡
で観察し、○（良）、△（やや悪）、×（悪）の三段階
で評価した。
【００５７】
【表２】
【００５８】［実施例２］ （感光性樹脂組成物２の調製）スチレン２６．３質量
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４３．８質量
部、メタクリル酸３５質量部、メタクリル酸エチル７０
質量部をエチルセロソルブ１７５質量部に溶解し、窒素
雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリル０．７５質量部
を加え９０℃、５時間反応させた。次いで、イソシアネ
ートエチルメタクリレート２３．５質量部、オクチル酸
錫０．１１質量部をエチルセロソルブ２０質量部で溶解
したものを約１０分で滴下し、滴下後２時間反応させ、
得られた樹脂組成物を樹脂濃度２０％になるようにエチ
ルセロソルブで希釈した。この希釈樹脂１００ｇ及びこ
の希釈樹脂９０．１ｇに対し表３に記載の着色剤（顔
料）９．０ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株）製顔料分散
剤）０．９ｇを加えた着色樹脂に、それぞれ表３に記載
の耐光性付与剤を０．５ｇ添加して、撹拌混合して得た
無着色或いは着色樹脂組成物にトリメチロールプロパン
アクリレート０．４ｇ、ｐ−メトキシフェニル−２，４
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン０．０２
ｇを加えてさらに撹拌混合して、感光性樹脂組成物２−
１〜２−３を調製した。また比較例として、感光性樹脂
組成物から耐光性付与剤を除いた感光性樹脂組成物及び
耐光性付与剤の代わりに上記の比較化合物１〜３を０．
５ｇ添加した感光性樹脂組成物を調製した。
部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４３．８質量
部、メタクリル酸３５質量部、メタクリル酸エチル７０
質量部をエチルセロソルブ１７５質量部に溶解し、窒素
雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリル０．７５質量部
を加え９０℃、５時間反応させた。次いで、イソシアネ
ートエチルメタクリレート２３．５質量部、オクチル酸
錫０．１１質量部をエチルセロソルブ２０質量部で溶解
したものを約１０分で滴下し、滴下後２時間反応させ、
得られた樹脂組成物を樹脂濃度２０％になるようにエチ
ルセロソルブで希釈した。この希釈樹脂１００ｇ及びこ
の希釈樹脂９０．１ｇに対し表３に記載の着色剤（顔
料）９．０ｇ、ソルスパース（ゼネカ（株）製顔料分散
剤）０．９ｇを加えた着色樹脂に、それぞれ表３に記載
の耐光性付与剤を０．５ｇ添加して、撹拌混合して得た
無着色或いは着色樹脂組成物にトリメチロールプロパン
アクリレート０．４ｇ、ｐ−メトキシフェニル−２，４
−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン０．０２
ｇを加えてさらに撹拌混合して、感光性樹脂組成物２−
１〜２−３を調製した。また比較例として、感光性樹脂
組成物から耐光性付与剤を除いた感光性樹脂組成物及び
耐光性付与剤の代わりに上記の比較化合物１〜３を０．
５ｇ添加した感光性樹脂組成物を調製した。
【００５９】（評価試験２）ｒ−グリシドキシプロピル
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。７０℃で１５分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（２００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液
（２．０質量％炭酸ナトリウム水溶液）で現像、水洗し
た後、２２０℃で１時間の熱処理を行い樹脂基材を形成
した。得られた試験試料について、以下の評価を行っ
た。結果を表３に示す。 ＜耐光性評価＞１０万ルクスのキセノンランプにより２
００時間耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定に
よる色差により評価した。 ＜パターン精度＞加熱処理後のパターンの形状を顕微鏡
で観察し、○（良）、△（やや悪）、×（悪）の三段階
で評価した。
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。７０℃で１５分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（２００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液
（２．０質量％炭酸ナトリウム水溶液）で現像、水洗し
た後、２２０℃で１時間の熱処理を行い樹脂基材を形成
した。得られた試験試料について、以下の評価を行っ
た。結果を表３に示す。 ＜耐光性評価＞１０万ルクスのキセノンランプにより２
００時間耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定に
よる色差により評価した。 ＜パターン精度＞加熱処理後のパターンの形状を顕微鏡
で観察し、○（良）、△（やや悪）、×（悪）の三段階
で評価した。
【００６０】
【表３】
【００６１】［実施例３］ （感光性樹脂組成物３の調製）２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸のエステル化物３．０ｇ、質量平均分子
量９０００のクレゾールノボラック樹脂１２．０ｇをエ
チルセロソルブアセテート８４．３ｇに溶解させ、これ
にｐ−トルエンスルホン酸０．７ｇを加え６０℃で溶解
させた溶液に、表４記載の着色剤（染料）を４．２ｇ、
表４に記載の耐光性付与剤を０．８ｇ添加して感光性樹
脂組成物３−１〜３−３を得た。また比較例として、上
記感光性樹脂組成物から耐光性付与剤を除いた感光性樹
脂組成物を調製した。
キシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸のエステル化物３．０ｇ、質量平均分子
量９０００のクレゾールノボラック樹脂１２．０ｇをエ
チルセロソルブアセテート８４．３ｇに溶解させ、これ
にｐ−トルエンスルホン酸０．７ｇを加え６０℃で溶解
させた溶液に、表４記載の着色剤（染料）を４．２ｇ、
表４に記載の耐光性付与剤を０．８ｇ添加して感光性樹
脂組成物３−１〜３−３を得た。また比較例として、上
記感光性樹脂組成物から耐光性付与剤を除いた感光性樹
脂組成物を調製した。
【００６２】（評価試験３）ｒ−グリシドキシプロピル
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。７０℃で１５分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（２００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液（水
酸化ナトリウム０．４質量％、炭酸ナトリウム０．５質
量％水溶液）で現像、水洗した後、２２０℃で１時間の
熱処理を行い樹脂基材を形成した。得られた試験試料に
ついて、１０万ルクスのキセノンランプにより５０時間
耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定による色差
により評価した。結果を表４に示す。
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。７０℃で１５分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（２００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液（水
酸化ナトリウム０．４質量％、炭酸ナトリウム０．５質
量％水溶液）で現像、水洗した後、２２０℃で１時間の
熱処理を行い樹脂基材を形成した。得られた試験試料に
ついて、１０万ルクスのキセノンランプにより５０時間
耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定による色差
により評価した。結果を表４に示す。
【００６３】
【表４】
【００６４】［実施例４］ （感光性樹脂組成物４の調製）ジメチルアミノプロピル
アクリルアミド４０質量部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１５質量部、ビニルピロリドン１５質量部、
メチルメタクリレート８質量部、メチルアクリレート１
２質量部、ジメチルアミノアクリルアミド１０質量部を
溶液重合法により重合させたプレポリマー１０質量部に
４，４’−ジアジドカルコン０．２質量部、ビスアジド
化合物０．６質量部、シランカプラーＫＢＭ６０３（信
越化学工業（株）製）０．２質量部、エチルセロソルブ
４５．５質量部、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル４５質量部、表５記載の耐光性付与剤０．５質量部を
混合して、感光性樹脂組成物４を調製した。また上記感
光性樹脂組成物から、耐光性付与剤を除いた感光性樹脂
組成物を比較例用に調製した。
アクリルアミド４０質量部、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１５質量部、ビニルピロリドン１５質量部、
メチルメタクリレート８質量部、メチルアクリレート１
２質量部、ジメチルアミノアクリルアミド１０質量部を
溶液重合法により重合させたプレポリマー１０質量部に
４，４’−ジアジドカルコン０．２質量部、ビスアジド
化合物０．６質量部、シランカプラーＫＢＭ６０３（信
越化学工業（株）製）０．２質量部、エチルセロソルブ
４５．５質量部、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル４５質量部、表５記載の耐光性付与剤０．５質量部を
混合して、感光性樹脂組成物４を調製した。また上記感
光性樹脂組成物から、耐光性付与剤を除いた感光性樹脂
組成物を比較例用に調製した。
【００６５】（評価試験４）ｒ−グリシドキシプロピル
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。６０℃で２０分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（１００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液
（０．０５質量％ポリエチレングリコールノニルフェノ
ールエーテル水溶液）で現像、水洗した後、Ｂｌｕｅ４
３Ｐ（日本化薬（株）製）０．１質量％溶液により６０
℃で１０分染色を行い、その後、２００℃で１０分間の
熱処理を行い樹脂基材を形成した。得られた試験試料に
ついて、１０万ルクスのキセノンランプにより５０時間
耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定による色差
により評価した。結果を表５に示す。
メチルエトキシシランをスピンコートして良くスピン乾
燥させたガラス基板上に上記で調製した各感光性樹脂組
成物をスピンコート（１０００ｒ．ｐ．ｍ、４０秒間）
し乾燥させた。６０℃で２０分間プリベークを行った
後、画素サイズ５０μｍ×１００μｍのマスクを用いて
露光（１００ｍＪ／ｃｍ2 ）した。その後、現像液
（０．０５質量％ポリエチレングリコールノニルフェノ
ールエーテル水溶液）で現像、水洗した後、Ｂｌｕｅ４
３Ｐ（日本化薬（株）製）０．１質量％溶液により６０
℃で１０分染色を行い、その後、２００℃で１０分間の
熱処理を行い樹脂基材を形成した。得られた試験試料に
ついて、１０万ルクスのキセノンランプにより５０時間
耐光性試験を行い、試験前との分光変化測定による色差
により評価した。結果を表５に示す。
【００６６】
【表５】
【００６７】
【発明の効果】本発明の耐光性付与剤及び感光性樹脂組
成物によって、充分な耐光性を有するカラーフィルター
を提供することができる。
成物によって、充分な耐光性を有するカラーフィルター
を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０２Ｂ 5/20 １０１ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０２ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０２ Ｆターム(参考） 2H025 AA11 AB13 AC01 AD01 BC13 BC34 BC43 CA00 CC01 2H048 BA02 BA45 BA48 BB02 BB14 BB34 BB42 4J002 BC021 BC031 BC081 BC091 BC111 BG011 BG021 BG131 CC181 CD201 CF271 CH051 CK001 CP141 EU176 4J011 PA43 SA01 SA21 SA31 SA41 SA65 SA78 SA79 SA82 SA83 4J027 AB01 AC01 AE01 AF01 AG01 BA05 BA06 BA07
Claims (5)
- 【請求項１】 カラーフィルターに用いられる樹脂基材
の原料である、感光性性モノマー及び／又は感光性プレ
ポリマー、及び光反応開始剤からなる感光性樹脂組成物
（Ａ）に添加使用される下記一般式（Ｉ）で表されるカ
ラーフィルター用耐光性付与剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 或いはＲ2 は、各々独立に水素原子、炭素
数１〜１８のアルキル基、アリール基、アラルキル基、
アルキルオキシ基、アリールオキシ基又は−ＲＣＯＯ
Ｒ’を表し、Ｒ3 或いはＲ4 は、各々独立に水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜１８のアルキル基、アルキル
オキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基を表し、ま
たＲ3 とＲ4 は、連結してベンゼン環を形成してもよ
い；Ｒは、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、Ｒ’は
炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ａは、ｎ価のカルバ
モイル基を表し、ｎは１〜３の整数を表す） - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）において、ｎが１又は
２である請求項１に記載の耐光性付与剤。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）において、Ａで表され
るｎ価のカルバモイル基が、２価のカルバモイル基であ
る請求項１又は２に記載の耐光性付与剤。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）において、Ａで表され
るｎ価のカルバモイル基が、１価のアリールカルバモイ
ルである請求項１又は２に記載の耐光性付与剤。 - 【請求項５】 請求項１に記載の感光性樹脂組成物
（Ａ）に、請求項１〜４のいずれかに記載の耐光性付与
剤を添加させてなるカラーフィルター用感光性樹脂組成
物（Ｂ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000140846A JP4458620B2 (ja) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000140846A JP4458620B2 (ja) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001323106A true JP2001323106A (ja) | 2001-11-20 |
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|---|---|---|---|
| JP2000140846A Expired - Fee Related JP4458620B2 (ja) | 2000-05-12 | 2000-05-12 | カラーフィルター用耐光性付与剤及びこれを用いたカラーフィルター用感光性樹脂組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4458620B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005292199A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタの製造方法、それを用いて製造したカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
| JP2006309125A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-11-09 | Toray Ind Inc | 感光性透明樹脂組成物、および半透過型液晶表示装置 |
| WO2008059953A1 (fr) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Procédé de production d'isocyanate |
| JP2008127293A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Asahi Kasei Chemicals Corp | カルバミン酸エステル化合物 |
| JP2012181505A (ja) * | 2011-02-09 | 2012-09-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
| US8362293B2 (en) | 2007-01-11 | 2013-01-29 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing isocyanates |
| US8895774B2 (en) | 2008-05-15 | 2014-11-25 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing isocyanates using diaryl carbonate |
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Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005292199A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタの製造方法、それを用いて製造したカラーフィルタ及び液晶表示装置 |
| JP2006309125A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-11-09 | Toray Ind Inc | 感光性透明樹脂組成物、および半透過型液晶表示装置 |
| JP4742789B2 (ja) * | 2005-03-28 | 2011-08-10 | 東レ株式会社 | アルカリ現像用感光性透明樹脂組成物、および半透過型液晶表示装置 |
| WO2008059953A1 (fr) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Procédé de production d'isocyanate |
| JP2008127293A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Asahi Kasei Chemicals Corp | カルバミン酸エステル化合物 |
| US8053595B2 (en) | 2006-11-17 | 2011-11-08 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing isocyanates |
| JP4859255B2 (ja) * | 2006-11-17 | 2012-01-25 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | イソシアネートの製造方法 |
| US8362293B2 (en) | 2007-01-11 | 2013-01-29 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing isocyanates |
| US8895774B2 (en) | 2008-05-15 | 2014-11-25 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing isocyanates using diaryl carbonate |
| US9233918B2 (en) | 2008-05-15 | 2016-01-12 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Isocyanate production process |
| JP2012181505A (ja) * | 2011-02-09 | 2012-09-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
Also Published As
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