CN107417665A - 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物。

Description

化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物
技术领域
本说明书涉及化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物。
背景技术
最近，对滤色器要求以高亮度、高对比度为特征的性能。另外，开发显示元件的主要目的之一在于通过提高色纯度使显示元件性能差别化和提高制造工序上的生产率。
以往，由于作为滤色器的色料使用的颜料类型以粒子分散状态存在于颜色光致抗蚀剂，所以难以靠调节颜料粒子的大小和分布来控制亮度和对比度。颜料粒子的情况下，其在滤色器内聚集使溶解和分散性降低，因聚集(aggregation)的大粒子而产生光的多重散射(multiple scattering)。认为这样的偏振光的光散射是降低对比度的主要原因。不断努力尝试了通过颜料的超微粒化和分散稳定化来提高亮度和对比度，但在用于实现高色纯度显示装置用色坐标的色料的选定方面自由度受限制。另外，使用已经开发的色料、尤其是颜料的颜料分散法对于提高利用它的滤色器的色纯度、亮度和对比度是有限的。
由此，要求开发出一种通过提高色纯度能够提高色彩再现、亮度和对比度的新型色料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国公开专利公报第2012－0139606号
发明内容
本说明书提供化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物。
本说明书的一个实施方式提供下述化学式1表示的化合物。
化学式1
在上述化学式1中，
Y1和Y2各自独立地为直接键合、或者CQ1Q2，
Q1、Q2、R6～R13中的2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂环，
Q1、Q2、R1～R5和R6～R13中未与邻接的基团形成环的基团各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基。
本说明书的另一个实施方式提供含有上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
本说明书的另一个实施方式提供含有上述色料组合物的树脂组合物。
由于本说明书的一个实施方式涉及的化合物能够作为染料发挥作用，所以能够作为滤色器材料使用。
本说明书的一个实施方式涉及的含有上述化合物的树脂组合物的颜色特性、耐热性和耐溶剂性优异。
另外，本说明书的一个实施方式涉及的含有上述化合物的树脂组合物发挥防止微粒化的颜料再聚集和生成异物的作用，用于滤色器时，对比度提高。
具体实施方式
以下，对本说明书进行详细说明。
本说明书的一个实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。上述化学式1的特征在于取代基R6～R13中至少1个以上为硝基。上述硝基在化合物整体中能够发挥吸电子的作用。
本说明书中，以下说明取代基的例示，但并不限定于此。
上述“取代”这个术语是指结合于化合物的碳原子的氢原子被替换成其它的取代基，取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置就没有限定，2个以上被取代时，2个以上的取代基可以彼此相同或者不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这个术语是指被选自如下取代基中的1个以上的取代基取代、或者被下述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代、或者不具有任何的取代基，所述取代基是氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳烷基、芳烯基、酯基、羰基、芳基、芳氧基、烷基硫基(アルキルチオキシ基)、烷基亚砜基(アルキルスルホキシ基)、芳基亚砜基(アリールスルホキシ基)、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、咔唑基、丙烯酰基、丙烯酸酯基、醚基、腈基、硝基、羟基、氰基、以及含有N、O、S或P原子中的1个以上的杂环基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以是联苯基。即，联苯基可以是芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或者碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为1～50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1－甲基－丁基、1－乙基－丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1－甲基戊基、2－甲基戊基、4－甲基－2－戊基、3,3－二甲基丁基、2－乙基丁基、庚基、正庚基、1－甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1－甲基庚基、2－乙基己基、2－丙基戊基、正壬基、2,2－二甲基庚基、1－乙基－丙基、1,1－二甲基－丙基、异己基、2－甲基戊基、4－甲基己基、5－甲基己基等，但并不限于这些例子。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为2～40。作为具体例，有乙烯基、1－丙烯基、异丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、3－甲基－1－丁烯基、1,3－丁二烯基、烯丙基、1－苯基乙烯基－1－基、2－苯基乙烯基－1－基、2,2－二苯基乙烯基－1－基、2－苯基－2－(萘基－1－基)乙烯基－1－基、2,2－双(二苯基－1－基)乙烯基－1－基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并不限于这些例子。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链、或者环链。烷氧基的碳原子数没有特别限定，优选为碳原子数1～20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3－二甲基丁氧基、2－乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限于这些例子。
本说明书中，环烷基没有特别限定，碳原子数可以为3～20，尤其可以为环戊基、环己基。
本说明书中，关于上述芳烷基，具体而言，芳基部分可适用与后述的芳基相关的说明，碳原子数为6～49，烷基部分的碳原子数为1～44。作为具体例，有苄基、对甲基苄基、间甲基苄基、对乙基苄基、间乙基苄基、3,5－二甲基苄基、α－甲基苄基、α,α－二甲基苄基、α,α－甲基苯基苄基、1－萘基苄基、2－萘基苄基、对氟苄基、3,5－二氟苄基、α,α－双三氟甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、α－苯氧基苄基、α－苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1－羟基－2－苯基异丙基、1－氯－2－苯基异丙基等，但并不限于这些例子。
本说明书中，芳烯基的芳基部分可适用与后述的芳基相关的说明，烯基部分可适用与上述的烯基相关的说明。
本说明书中，酯基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为1～50。具体而言，可以是下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为1～50。具体而言，可以是如下所述的结构的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，上述芳基为单环式芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为6～25。具体而言，作为单环式芳基，可以是苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于这些例子。
上述芳基为多环式芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为10～24。具体而言，作为多环式芳基，可以是萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于这些例子。
本说明书中，上述芴基可以被取代，邻接的取代基可以相互结合而形成环。
上述芴基被取代时，可以成为 等，但并不限于这些例子。
本说明书中，杂芳基是含有1个以上的非碳原子即异种原子的芳基，具体而言，上述异种原子可以包括1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂芳基的碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为2～60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、以及二苯并呋喃基等，但并不限于这些例子。
本说明书中，芳香族烃环不是1价的基团，除此之外，可适用芳基的说明。
本说明书中，杂环不是1价的基团，除此之外，可适用杂芳基的说明。
本说明书中，“邻接的”基团可以指在与被该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、立体结构上与该取代基最近的位置的取代基、或者在被该取代基取代的原子上取代的其它的取代基。例如，在苯环的邻(ortho)位取代的2个取代基和在脂肪环的同一碳上取代的2个取代基可以解释为相互“邻接的”基团。
本说明书中，邻接的基团相互结合而形成环是指如上所述邻接的基团相互结合而形成5元～8元的烃环、或者5元～8元的杂环，可以是单环或多环，可以是脂肪族、芳香族、或者它们稠合而成的形态，但并不限定于此。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基，R6～R13中至少1个以上为硝基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数1～10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～20的单环或多环的杂芳基，R6～R13中至少1个以上为硝基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数6～15的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～15的单环或多环的杂芳基，R6～R13中至少1个以上为硝基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～15的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～15的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、以及羟基中，R6～R13中至少1个以上为硝基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～10的单环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～10的单环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、以及羟基，R6～R13中至少1个以上为硝基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～10的单环的芳香族烃环。
根据本说明书的一个实施方式，上述化学式1表示的化合物由下述化学式2或3表示。
化学式2
化学式3
在上述化学式2和3中，
Y1、Y2、R1～R13如化学式1所定义的那样，
R14、R15和R6’～R15’各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、和取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基，
上述化学式2的R6’～R9’中1个以上和上述化学式3的R10’～R13’中1个以上为硝基。
在上述化学式2和3中，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂环，R14、R15和R6’～R15’各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、和取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基，R6’～R13’中至少1个以上为硝基。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数1～10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～20的单环或多环的杂芳基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～20的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～20的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数6～15的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～15的单环或多环的杂芳基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～15的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～15的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、以及羟基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～15的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～15的单环或多环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、以及羟基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～10的单环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～10的单环的杂环。
根据本说明书的一个实施方式，R1～R13各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、以及羟基，R6～R13中的至少2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～10的单环的芳香族烃环。
根据本说明书的一个实施方式，R14、R15和R6’～R15’各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数1～10的烷氧基、和取代或未取代的碳原子数6～15的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～15的单环或多环的杂芳基，R6’～R13’中至少1个以上为硝基。
根据本说明书的一个实施方式，R14、R15和R6’～R15’各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、和取代或未取代的碳原子数6～10的单环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～10的单环的杂芳基，R6’～R13’中至少1个以上为硝基。
根据本说明书的一个实施方式，R14、R15和R6’～R15’各自独立地选自氢、氘、卤素基团、以及硝基，R6’～R13’中至少1个以上为硝基。
根据本说明书的一个实施方式，能够提供上述化学式1由下述化学式4表示的化合物。
化学式4
在上述化学式4中，
R1～R5、R14、R15和R6’～R15’与上述的意思相同。
根据本说明书的一个实施方式，提供上述化学式1中的R6～R9中至少1个以上为卤元素的化合物。
根据本说明书的一个实施方式，提供上述化学式2和3中的R9’和R13’中至少1个以上为硝基的化合物。
根据本说明书的一个实施方式，提供上述化学式1表示的化合物由下述化合物中的任一个表示的化合物。
本说明书的另一个实施方式提供含有本说明书的一个实施方式涉及的化合物的色料组合物。
上述色料组合物除含有上述化学式1的化合物以外，可以进一步含有染料和颜料中的至少1种。例如，上述色料组合物可以仅含有本说明书的一个实施方式涉及的化合物，但也可以含有上述化学式1的化合物和1种以上的染料，或者含有本说明书的一个实施方式涉及的化合物和1种以上的颜料，或者含有上述化学式1的化合物、1种以上的染料和1种以上的颜料。
在本说明书的一个实施方式中，提供含有上述色料组合物的树脂组合物。
在本说明书的一个实施方式中，上述树脂组合物可以进一步含有粘结剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
上述粘结剂树脂只要能够显示由树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性，就没有特别限定。
上述粘结剂树脂可以使用赋予机械强度的多官能性单体与赋予碱溶性的单体的共聚树脂，可以进一步含有在该技术领域通常使用的粘结剂。
上述赋予膜的机械强度的多官能性单体可以是不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯基类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类和酸酐中任一种以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例，可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2－苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基－3－氯丙酯、(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基－2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2－甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3－甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3－六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、丙烯酸甲基α－羟基甲酯、丙烯酸乙基α－羟基甲酯、丙烯酸丙基α－羟基甲酯和丙烯酸丁基α－羟基甲酯，但并不仅限于这些例子。
作为上述芳香族乙烯基单体类的具体例，可以选自苯乙烯、α－甲基苯乙烯、(邻、间、对)－乙烯基甲苯、(邻、间、对)－甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)－氯苯乙烯，但并不仅限于这些例子。
作为上述不饱和醚类的具体例，可以选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油醚，但并不仅限于这些例子。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例，可以选自N－苯基马来酰亚胺、N－(4－氯苯基)马来酰亚胺、N－(4－羟基苯基)马来酰亚胺和N－环己基马来酰亚胺，但并不仅限于这些例子。
作为上述酸酐，有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等，但并不仅限于这些例子。
上述赋予碱溶性的单体只要含有酸基就没有特别限定，例如，优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5－降冰片烯－2－羧酸、邻苯二甲酸单－2－((甲基)丙烯酰氧基)乙基酯、琥珀酸单－2－((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、ω－羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的1种以上，但并不仅限于这些例子。
在本说明书的一个实施方式中，上述粘结剂树脂的酸值为50～130KOHmg/g，重均分子量为1000～50000。
上述多官能性单体是发挥利用光形成光致抗蚀剂图像的作用的单体，具体而言，可以是选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6－己二醇二丙烯酸酯、1,6－己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙基醇二丙烯酸酯、异氰脲酸三羟乙酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的1种或者2种以上的混合物。
上述光引发剂只要是利用光产生自由基而引起交联的引发剂就没有特别限定，例如，可以是选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物和肟系化合物中的1种以上。
上述苯乙酮系化合物有2－羟基－2－甲基－1－苯基丙烷－1－酮、1－(4－异丙基苯基)－2－羟基－2－甲基丙烷－1－酮、4－(2－羟基乙氧基)－苯基－(2－羟基－2－丙基)酮、1－羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2－二甲氧基－2－苯基苯乙酮、2－甲基－(4－甲硫基)苯基－2－吗啉代－1－丙烷－1－酮、2－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁烷－1－酮、2－(4－溴－苄基－2－二甲基氨基－1－(4－吗啉代苯基)－丁烷－1－酮、或者2－甲基－1－[4－(甲硫基)苯基]－2－吗啉代丙烷－1－酮等，但并不限于这些例子。
作为上述联咪唑系化合物，有2,2－双(2－氯苯基)－4,4’,5,5’－四苯基联咪唑、2,2’－双(邻氯苯基)－4,4’,5,5’－四(3,4,5－三甲氧基苯基)－1,2’－联咪唑、2,2’－双(2,3－二氯苯基)－4,4’,5,5’－四苯基联咪唑、2,2’－双(邻氯苯基)－4,4,5,5’－四苯基－1,2’－联咪唑等，但并不限于这些例子。
上述三嗪系化合物有3－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3－六氟异丙基－3－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酸酯、乙基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、2－环氧乙基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、环己基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、苄基－2－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}乙酸酯、3－{氯－4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酸、3－{4－[2,4－双(三氯甲基)－均三嗪－6－基]苯硫基}丙酰胺、2,4－双(三氯甲基)－6－对甲氧基苯乙烯基－均三嗪、2,4－双(三氯甲基)－6－(1－对二甲基氨基苯基)－1,3－丁二烯基－均三嗪、2－三氯甲基－4－氨基－6－对甲氧基苯乙烯基－均三嗪等，但并不限于这些例子。
上述肟系化合物有1－(4－苯硫基)苯基－1,2－辛二酮－2－(邻苯甲酰基肟)(Ciba-Geigy公司，CGI124)、1－(9－乙基)－6－(2－甲基苯甲酰基－3－基)－乙酮－1－(O－乙酰基肟)(CGI242)、N－1919(ADEKA公司)等，但并不限于这些例子。
上述溶剂可以是选自丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4－二烷、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2－二氯乙烷、1,1,1－三氯乙烷、1,1,2－三氯乙烷、1,1,2－三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2－乙氧基丙醇、2－甲氧基丙醇、3－甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3－甲氧基乙酸丁酯、3－乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚和二丙二醇单甲基醚中的1种以上，但并不仅限于此。
在本说明书的一个实施方式中，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，上述化学式1的化合物的含量为5重量％～60重量％，上述粘结剂树脂的含量为1重量％～60重量％，上述引发剂的含量为0.1重量％～20重量％，上述多官能性单体的含量为0.1重量％～50重量％。
上述固体成分的总重量是指树脂组合物中除溶剂以外的成分的重量总和。以固体成分和各成分的固体成分为基准的重量％的基准可以利用液相色谱或者气相色谱等在本领域使用的通常的分析装置来测定。
在本说明书的一个实施方式中，上述树脂组合物以追加的方式含有选自光交联敏化剂、固化促进剂、密合促进剂、表面活性剂、抗氧化剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、分散剂和流平剂中的1种或2种以上的添加剂。
在本说明书的一个实施方式中，以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，上述添加剂的含量为0.1重量％～20重量％。
上述光交联敏化剂可以使用选自如下化合物中的1种以上，即二苯甲酮、4,4－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4－双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6－三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3－二甲基－4－甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4－四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物，9－芴酮、2－氯－9－芴酮、2－甲基－9－芴酮等芴酮系化合物，噻吨酮、2,4－二乙基噻吨酮、2－氯噻吨酮、1－氯－4－丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物，呫吨酮、2－甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物，蒽醌、2－甲基蒽醌、2－乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6－二氯－9,10－蒽醌等蒽醌系化合物，9－苯基吖啶、1,7－双(9－吖啶基)庚烷、1,5－双(9－吖啶基戊烷)、1,3－双(9－吖啶基)丙烷等吖啶系化合物，苯偶酰、1,7,7－三甲基－二环[2,2,1]庚烷－2,3－二酮、9,10－菲醌等二羰基化合物，2,4,6－三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6－二甲氧基苯甲酰基)－2,4,4－三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物，4－(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4－(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、4－(二甲基氨基)苯甲酸2－正丁氧基乙酯等苯甲酸酯系化合物，2,5－双(4－二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6－双(4－二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6－双(4－二乙基氨基亚苄基)－4－甲基－环戊酮等氨基增效剂，3,3－羰基乙烯基－7－(二乙基氨基)香豆素、3－(2－苯并噻唑基)－7－(二乙基氨基)香豆素、3－苯甲酰基－7－(二乙基氨基)香豆素、3－苯甲酰基－7－甲氧基－香豆素、10,10－羰基双[1,1,7,7－四甲基－2,3,6,7－四氢－1H,5H,11H－C1]－苯并吡喃[6,7,8－ij]－喹嗪－11－酮等香豆素系化合物，4－二乙基氨基查尔酮、4－叠氮亚苄基苯乙酮等查尔酮化合物，2－苯甲酰基亚甲基、3－甲基－b－萘噻唑啉(3－メチル－b－ナフトチアゾリン)。
作为上述固化促进剂，是为了提高固化和机械强度而使用的，具体而言，可以使用选自2－巯基苯并咪唑、2－巯基苯并噻唑、2－巯基苯并唑、2,5－二巯基－1,3,4－噻二唑、2－巯基－4,6－二甲基氨基吡啶、季戊四醇－四(3－巯基丙酸酯)、季戊四醇－三(3－巯基丙酸酯)、季戊四醇－四(2－巯基乙酸酯)、季戊四醇－三(2－巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷－三(2－巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷－三(3－巯基丙酸酯)中的1种以上。
作为本说明书中使用的密合促进剂，可以选择甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的1种以上使用，作为烷基三甲氧基硅烷，可以从辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中选择1种以上使用。
上述表面活性剂为有机硅系表面活性剂或者氟系表面活性剂，具体而言，有机硅系表面活性剂可以使用BYK－Chemie公司的BYK－077、BYK－085、BYK－300、BYK－301、BYK－302、BYK－306、BYK－307、BYK－310、BYK－320、BYK－322、BYK－323、BYK－325、BYK－330、BYK－331、BYK－333、BYK－335、BYK－341v344、BYK－345v346、BYK－348、BYK－354、BYK－355、BYK－356、BYK－358、BYK－361、BYK－370、BYK－371、BYK－375、BYK－380、BYK－390等，作为氟系表面活性剂，可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F－114、F－177、F－410、F－411、F－450、F－493、F－494、F－443、F－444、F－445、F－446、F－470、F－471、F－472SF、F－474、F－475、F－477、F－478、F－479、F－480SF、F－482、F－483、F－484、F－486、F－487、F－172D、MCF－350SF、TF－1025SF、TF－1117SF、TF－1026SF、TF－1128、TF－1127、TF－1129、TF－1126、TF－1130、TF－1116SF、TF－1131、TF1132、TF1027SF、TF－1441、TF－1442等，但并不仅限于这些例子。
作为上述抗氧化剂，可以是选自受阻酚(Hindered phenol)系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和膦系抗氧化剂中的1种以上，但并不仅限于此。
作为抗氧化剂的具体例，可举出磷酸、磷酸三甲酯、或者磷酸三乙酯这类的磷酸系热稳定剂，2,6－二叔丁基对甲酚、十八烷基－3－(4－羟基－3,5－二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基－3－(3,5－二叔丁基－4－羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5－三甲基－2,4,6－三(3,5－二叔丁基－4－羟基苄基)苯、3,5－二叔丁基－4－羟基苄基亚磷酸酯二乙基酯、2,2－硫代双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)、2,6－g,t－丁基苯酚、4,4’－亚丁基－双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)、4,4’－硫代双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)、或者双[3,3－双－(4’－羟基－3’－叔丁基苯基)丁酸]甘醇酯(Bis[3,3－bis－(4’－hydroxy－3’－tert－butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)这类的受阻酚(Hindered phenol)系主抗氧化剂(primary antioxidant)，苯基－α－萘胺、苯基－β－萘胺、N,N’－二苯基－对苯二胺、或者N,N’－二－β－萘基－对苯二胺这类的胺系二次抗氧化剂(secondaryantioxidant)，二月桂基二硫化物、硫代二丙酸双十二烷酯(ジラウリルチオプロピオネート)、硫代二丙酸双十八醇酯(ジステアリルチオプロピオネート)、巯基苯并噻唑、或者四甲基秋兰姆二硫化物、四双[亚甲基－3－(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系二次抗氧化剂，或者亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4－二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4－ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)、或者(1,1’－联苯基)－4,4’－二基双亚膦酸四[2,4－双(1,1－二甲基乙基)苯基]酯((1,1’－Biphenyl)－4,4’－Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4－bis(1,1－dimethylethyl)phenyl]ester)这类的亚磷酸酯系二次抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂，可以使用2－(3－叔丁基－5－甲基－2－羟基苯基)－5－氯－苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等，但并不限于这些例子，在本领域通常使用的紫外线吸收剂全部可以使用。
作为上述热聚合抑制剂，例如，可以包括选自对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基邻苯二酚(t－butyl catechol)、N－亚硝基苯基羟胺铵盐、N－亚硝基苯基羟胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4－硫代双(3－甲基－6－叔丁基苯酚)、2,2－亚甲基双(4－甲基－6－叔丁基苯酚)、2－巯基咪唑和吩噻嗪(phenothiazine)中的1种以上，但并不仅限于这些例子，可以包括本技术领域通常已知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可以按以预先对颜料进行表面处理的形态添加到颜料内部的方法、或者添加到颜料外部的方法使用。作为上述分散剂，可以使用化合物型、非离子性、阴离子性、或者阳离子性分散剂，可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。
上述分散剂可以分别使用或者组合2种以上使用。
具体而言，上述分散剂有选自聚烷撑二醇及其酯、聚氧烷撑多元醇、酯烯化氧加合物、醇烯化氧加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加合物和烷基胺中的1种以上，但并不限定于此。
作为上述流平剂，可以为聚合物性或者非聚合物性。作为聚合物性的流平剂的具体例，可举出聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、胺与环氧化物的反应产物为例子，作为非聚合物性的流平剂的具体例，包括含有非聚合物硫的化合物和含有非聚合物氮的化合物，但并不局限于此，本领域通常使用的流平剂均可使用。
在本说明书的一个实施方式中，提供由上述树脂组合物制造的感光材料。
更详细而言，用适当的方法将本说明书的树脂组合物涂布在基材上而形成薄膜或者图案形态的感光材料。
作为上述涂布方法，没有特别限制，可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等，一般广泛使用旋涂法。另外，视情况在形成涂布膜后，可以在减压下除去一部分残留溶剂。
作为用于使本说明书涉及的树脂组合物固化的光源，例如，有扩散波长为250nm～450nm的光的汞蒸气弧(arc)、碳弧、Xe弧等，但并不一定限定于此。
本说明书涉及的树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)、或者有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、保护层(オーバーコート層)形成用感光材料、柱状间隔件感光材料、光固化型涂料、光固化性油墨、光固化性粘接剂、印刷版、印刷布线板用感光材料、等离子显示器面板(PDP)用感光材料等，对其用途不特别设定限制。
在本说明书的一个实施方式中，提供含有上述感光材料的滤色器。
上述滤色器可以使用含有上述化学式1的化合物的树脂组合物而制造。可以在基板上涂布上述树脂组合物而形成涂布膜，将上述涂布膜进行曝光、显影和固化，由此形成滤色器。
本说明书的一个实施方式涉及的树脂组合物的耐热性优异，经过热处理颜色变化少，即便经过制造滤色器时的固化过程，颜色再现率也高，能够提供亮度和对比度高的滤色器。
上述基板可以是玻璃板、硅晶片和聚醚砜(Polyethersulfone，PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate，PC)等塑料基材的板等，其种类没有特别限制。
上述滤色器可以包括红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
在另一个实施方式中，上述滤色器可以进一步包括保护层。
为了提高对比度，可以在滤色器的彩色像素之间配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料，可以使用铬。此时，可以利用向玻璃基板整体蒸镀铬，通过蚀刻处理形成图案的方式。但是，考虑到工序上的高费用、铬的高反射率、铬废液带来的环境污染，可以使用能进行微细加工的利用颜料分散法得到的树脂黑色矩阵。
本说明书的一个实施方式涉及的黑色矩阵可以使用黑色颜料或者黑色染料作为色料。例如，可以单独使用炭黑、或者混合使用炭黑和着色颜料，此时，由于混合遮光性不足的着色颜料，所以具有即便色料的量相对地增加，膜的强度或者与基板的密合性也不会降低这样的优点。
提供包括本说明书涉及的滤色器的显示器装置。
上述显示器装置可以是等离子显示器面板(Plasma Display Panel，PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode，LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode，OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display，LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(ThinFilm Transistor－Liquid Crystal Display，LCD－TFT)和阴极射线管(Cathode RayTube，CRT)中的任一个。
以下，举出实施例对本说明书进行详细说明。下述的实施例是用于说明本说明书的，本说明书的范围包括下述的专利申请要求保护的范围中记载的范围及其替换和变更，不限于实施例的范围。
合成例1
反应式1
将10g(50.459mmol)的2,3－萘二甲酸酐(A－1)加入到30ml的HNO3中，将反应溶液缓慢升温，在95℃搅拌2小时。将反应溶液冷却至常温，在水中沉淀。在减压下过滤析出物，在80℃的对流烘箱中干燥1天，得到上述A－2。将上述A－2加入到50ml的乙酸酐中，升温至150℃，搅拌2小时。将反应物冷却至常温，在减压下过滤，用少量的水进行水洗，得到8.3g(34.132mmol)上述A－3，收率为67.64％。
合成例2
反应式2
将3g(18.963mmol)的8－氨基喹哪啶(A－4)和2.809g(18.963mmol)邻苯二甲酸酐(A－5)加入到3g苯甲酸和3g苯甲酸甲酯中，缓慢升温，在180℃搅拌5小时。将反应物冷却至常温，在100ml的MeOH(甲醇)中沉淀。在减压下过滤析出物，用MeOH(甲醇)进行水洗。在80℃的对流烘箱中干燥1天，得到4.67g(16.198mmol)上述A－6，收率为85.4％。
合成例3
反应式3
将1.687g(6.937mmol)上述A－3和2g(6.937mmol)上述A－6加入到3g苯甲酸、3g苯甲酸甲酯中，缓慢升温，在200℃搅拌3小时。将反应物冷却至常温，在100ml的MeOH(甲醇)中沉淀。在减压下过滤析出物，用MeOH(甲醇)进行水洗。在80℃的对流烘箱中干燥1天，通过上述反应式3得到产物12.422g(4.717mmol)，收率为68.0％。
合成例4
反应式4
与反应式2和反应式3的条件相同地进行，通过上述反应式4合成产物。
合成例5
反应式5
与反应式2和反应式3的条件相同地进行，通过上述反应式5合成产物。
合成例6
反应式6
与反应式2和反应式3的条件相同地进行，通过上述反应式6合成产物。
合成例7
反应式7
与反应式2和反应式3的条件相同地进行，通过上述反应式7合成产物。
合成例8
反应式8
与反应式2和反应式3的条件相同地进行，通过上述反应式8合成产物。
在本申请的化学式3中，R10’～R15’中任一个为硝基的具体例用与上述合成例3～8的产物相同的顺序和方法合成。
合成例9
反应式9
将5g(20.562mmol)上述A－3和3.253g(20.562mmol)8－氨基喹哪啶(A－4)加入到5g苯甲酸和10g苯甲酸甲酯中，缓慢升温，在180℃搅拌5小时。将反应物冷却至常温，在150ml的MeOH(甲醇)中沉淀。在减压下过滤析出物，用MeOH(甲醇)进行水洗。在80℃的对流烘箱中干燥1天，得到7.094g(18.505mmol)上述A－17，收率为90.0％。
合成例10
反应式10
将5g(13.043mmol)上述A－17和1.932g(13.043mmol)邻苯二甲酸酐(A－5)加入到5g苯甲酸和10g苯甲酸甲酯中，缓慢升温，在200℃搅拌3小时。将反应物冷却至常温，在150ml的MeOH(甲醇)中沉淀。在减压下过滤析出物，用MeOH(甲醇)进行水洗。在80℃的对流烘箱中干燥1天，通过上述反应式10得到产物5.022g(9.781mmol)，收率为74.97％。
合成例11
反应式11
与反应式9和反应式10的条件相同地进行，通过上述反应式11合成产物。
合成例12
反应式12
与反应式9和反应式10的条件相同地进行，通过上述反应式12合成产物。
合成例13
反应式13
与反应式9和反应式10的条件相同地进行，通过上述反应式13合成产物。
在本申请的化学式2中，R6’～R9’、R14和R15中任一个为硝基的具体例用与上述合成例10～13的产物相同的顺序和方法合成。
实施例1
将上述合成例3的产物5.554g、作为粘结剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70：30，酸值为113KOHmg/g，用GPC测定的重均分子量20000，分子量分布(PDI)2.0g，固体成分(S.C)25％，含有溶剂PGMEA)10.376g、作为光引发剂的I－369(BASF公司)2.018g、作为光聚合性化合物的DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲基醚乙酸酯)68.593g和1.016g的作为添加剂的DIC公司的F－475进行混合，制造化合物。
实施例2
使用合成例4的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例3
使用合成例5的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例4
使用合成例6的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例5
使用合成例7的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例6
使用合成例8的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例7
使用合成例10的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例8
使用合成例11的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例9
使用合成例12的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
实施例10
使用合成例13的产物5.554g代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
比较例1
使用下述化学式5表示的化合物代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
化学式5
比较例2
使用下述化学式6表示的化合物代替上述实施例1的合成例3的产物，除此之外，同样地制造化合物。
化学式6
制作基板
将通过上述实施例1、2和比较例1制造的化合物旋涂(spincoating)在玻璃(5×5cm)上，在100℃实施100秒前热处理(prebake：预烘)而形成膜。使形成有膜的基板与光掩模(photo mask)之间的间隔为250μm，使用曝光机对基板的整面照射40mJ/cm2的曝光量。
其后，将曝光过的基板在显影液(KOH，0.05％)中显影60秒，在230℃进行20分钟后热处理(post bake：后烘)而制成基板。
耐热性评价
对在如上所述的条件下制成的前热处理(prebake)基板使用光谱仪(MCPD－大塚公司)，得到380nm～780nm的范围的可见光区域的透射率光谱。另外，在230℃下对前热处理(prebake)基板追加实施20分钟后热处理(post bake)，采用相同的装备和测定范围得到透射率光谱。
使用得到的透射率光谱和C光源背光灯，采用得到的值E(L＊,a＊,b＊)计算△Eab，示于下述表1。
ΔE(L＊,a＊,b＊)＝{(ΔL＊)2+(Δa＊)2+(Δb＊)2}1/2
ΔE值小表示颜色耐热性优异。
一般而言，具有ΔEab＜3的值时，可以说是耐热性优异的色料。
将本申请的一个实施方式涉及的化合物与比较例1进行比较，将耐热性的测定结果示于下述表1。另外，如表1所示，本申请的一个实施方式涉及的化合物与比较例1(现在的商用化产品)类似，显示3以下的颜色变化(△Eab)。
【表1】
△Eab(PB-PrB)
实施例1 0.87
实施例2 1.20
实施例3 0.14
实施例4 0.15
实施例5 0.62
实施例6 0.42
实施例7 0.35
实施例8 1.23
实施例9 0.39
实施例10 0.40
比较例1 0.29
长波长性评价
正确称量上述实施例1、4和7及比较例2的化合物试样0.05g，加入到200ml的容量瓶中后，填充DMF直至达到200ml的标线。转移5ml该溶液加入到100ml的容量瓶中后，用DMF填充直至达到100ml的标线。使用该溶液，并利用紫外可见分光光度计测定紫外可见吸收光谱，将其结果示于下述表2。
【表2】
比较例2 实施例1 实施例4 实施例7
λmax 454nm 458nm 456nm 457nm
由上述表2可知，与硝基没有被取代的比较例2相比较，本申请的一个实施方式涉及的化合物进行长波长化。由此，本申请的一个实施方式涉及的化合物可具有随着吸收光谱的长波长化而色料的使用量减少这样的优点。

Claims (14)

1.一种下述化学式1表示的化合物，
化学式1
在所述化学式1中，
Y1和Y2各自独立地为直接键合、或者CQ1Q2，
Q1、Q2、R6～R13中的2个以上的相互邻接的基团相互结合而形成至少1个以上的取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂环，
Q1、Q2、R1～R5和R6～R13中未与邻接的基团形成环的基团各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2或3表示，
化学式2
化学式3
在所述化学式2和3中，
Y1、Y2、R1～R13如化学式1所定义的那样，
R14、R15和R6’～R15’各自独立地选自氢、氘、卤素基团、硝基、羟基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷基、取代或未取代的碳原子数1～30的烷氧基、和取代或未取代的碳原子数6～30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2～30的单环或多环的杂芳基，
所述化学式2的R6’～R9’中的1个以上和所述化学式3的R10’～R13’中的1个以上为硝基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式4表示，
化学式4
在所述化学式4中，
R1～R5、R14、R15和R6’～R15’与权利要求2中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，R6～R13中的1个以上为硝基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，R6～R9中的1个以上为卤元素。
6.根据权利要求2所述的化合物，其中，R9’和R13’中的1个以上为硝基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1表示的化合物由下述化合物中的任一个表示，
8.一种色料组合物，其中，含有权利要求1～7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的色料组合物，其中，进一步含有染料和颜料中的至少1种。
10.一种树脂组合物，其中，进一步含有权利要求1～7中任一项所述的化合物、粘结剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
11.根据权利要求10所述的树脂组合物，其中，以所述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准，所述化合物的含量为5重量％～60重量％，
所述粘结剂树脂的含量为1重量％～60重量％，
所述多官能性单体的含量为0.1重量％～50重量％，
所述引发剂的含量为0.1重量％～20重量％。
12.一种感光材料，是使用权利要求10所述的树脂组合物制造的。
13.一种滤色器，其中，含有权利要求12所述的感光材料。
14.一种显示器装置，其中，含有权利要求13所述的滤色器。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110557947A (zh) * 2018-04-04 2019-12-10 株式会社Lg化学 喹酞酮系化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器以及显示装置
JP2020079843A (ja) * 2018-11-12 2020-05-28 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
CN111801620A (zh) * 2018-12-21 2020-10-20 株式会社Lg化学 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置
CN112204465A (zh) * 2018-11-23 2021-01-08 株式会社Lg化学 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置
CN116656148A (zh) * 2023-05-16 2023-08-29 华东理工大学 黄色液晶显示颜料黄衍生物及其应用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2017276138B2 (en) 2016-05-31 2022-01-27 Ocean Sun As Solar power plant
JP6432076B1 (ja) * 2017-12-22 2018-12-05 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
KR20210127754A (ko) * 2019-02-18 2021-10-22 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 조성물, 화합물, 컬러 필터 및 표시 장치
WO2020203514A1 (ja) * 2019-03-29 2020-10-08 住友化学株式会社 着色組成物、化合物、カラーフィルタ及び表示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5267696B1 (ja) * 2012-03-02 2013-08-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 キノフタロン化合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS53121822A (en) * 1977-04-01 1978-10-24 Teijin Ltd Colored organic compounds and their manufacture
WO2012128233A1 (ja) * 2011-03-18 2012-09-27 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
WO2012173447A2 (ko) 2011-06-16 2012-12-20 한국화학연구원 1,3-다이옥소인덴 유도체, 이의 약학적으로 허용되는 염 또는 이의 광학 이성질체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 항바이러스용 약학적 조성물
TW201422645A (zh) * 2012-08-31 2014-06-16 Lg Chemical Ltd 苯乙烯系化合物、包含苯乙烯系化合物之著色劑、包含著色劑之光阻樹脂組成物、使用該光阻樹脂組成物所製備之光敏材料、包含其之彩色濾光片及具有該彩色濾光片之顯示裝置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5267696B1 (ja) * 2012-03-02 2013-08-21 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 キノフタロン化合物
JP2013181015A (ja) * 2012-03-02 2013-09-12 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd キノフタロン化合物

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110557947A (zh) * 2018-04-04 2019-12-10 株式会社Lg化学 喹酞酮系化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器以及显示装置
CN110557947B (zh) * 2018-04-04 2022-06-14 株式会社Lg化学 喹酞酮系化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器以及显示装置
JP2020079843A (ja) * 2018-11-12 2020-05-28 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
JP7172477B2 (ja) 2018-11-12 2022-11-16 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ
CN112204465A (zh) * 2018-11-23 2021-01-08 株式会社Lg化学 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置
CN112204465B (zh) * 2018-11-23 2024-04-02 株式会社Lg化学 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置
CN111801620A (zh) * 2018-12-21 2020-10-20 株式会社Lg化学 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置
CN116656148A (zh) * 2023-05-16 2023-08-29 华东理工大学 黄色液晶显示颜料黄衍生物及其应用

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