CN107759557A - 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 - Google Patents

化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN107759557A
CN107759557A CN201710705956.5A CN201710705956A CN107759557A CN 107759557 A CN107759557 A CN 107759557A CN 201710705956 A CN201710705956 A CN 201710705956A CN 107759557 A CN107759557 A CN 107759557A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chemical formula
compound
mentioned
aryl
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710705956.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107759557B (zh
Inventor
朴锺镐
柳璋铉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
LG Corp
Original Assignee
LG Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chemical Co Ltd filed Critical LG Chemical Co Ltd
Publication of CN107759557A publication Critical patent/CN107759557A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107759557B publication Critical patent/CN107759557B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82Xanthenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/14Benzoxanthene dyes; Benzothioxanthene dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/036Porphines; Azaporphines
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

本发明涉及一种化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物。含有上述化合物的色料组合物与使用现有的颜料的情况相比,可以发挥高亮度,且改善耐热性和耐化学性。进而,能够使用利用该化合物的着色树脂组合物制作耐热性和耐化学性优异的滤色片。

Description

化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物
技术领域
本说明书涉及新型的化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物。
背景技术
近年来,作为液晶显示器(LCD)的光源,大多使用不是驱动也不是液晶的进行自发光的LED或OLED元件代替现有的CCFL。若使用LED或OLED作为光源,则由于其自身发出红色、绿色、蓝色的光,因此无需另外的滤色片。
然而,一般而言,使用从LED或OLED光源发出的光而符合所要求的颜色坐标或进行调节并不容易。此外,在使用利用已经开发的着色材料、尤其是颜料的颜料分散法的滤色片的制造时,提高颜色纯度、亮度、对比度的方法达到了极限。除此以外,为了使滤色片薄膜化,必须减少着色材料的使用量。
为了克服该问题且满足要求条件,要求开发新型的着色材料。
现有技术文献
专利文献
韩国公开专利第2001-0009058号
发明内容
本说明书供一种新型的化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中,
L1和L2中的至少一个为其余为直接键合,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基、被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
当上述L1为时,Ar1为被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
当上述L2为时,Ar2为被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
R1~R5和R105彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、磺酸盐基、磺酰胺基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的烷基,
R101~R104彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚烷基,
r1和r2分别为1~5的整数,
r3和r4分别为1~3的整数,
r5为1~4的整数,
当r1~r5分别为2以上时,2个以上的括号内的结构彼此相同或不同,
是连接上述化学式1的N和Ar1、或N和Ar2的部位。
根据本说明书的另一个实施方式,提供一种含有由上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
根据本说明书的另一个实施方式,提供一种含有上述色料组合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种含有上述树脂组合物的滤色片。
此外,根据本说明书的一个实施方式,提供一种含有上述滤色片的显示装置。
本说明书的一个实施方式所涉及的由化学式1表示的化合物的对溶剂的溶解度优异,耐热性和耐化学性优异。
此外,根据本说明书的一个实施方式,含有由上述化学式1表示的化合物的色料组合物与使用现有的颜料的情况相比,可以发挥高亮度,且改善耐热性和耐化学性。进而,能够使用利用该化合物的着色树脂组合物制作耐热性和耐化学性优异的滤色片。
具体实施方式
以下,更详细地说明本说明书。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种由上述化学式1表示的化合物。
本说明书中取代基的例示在以下进行说明,但不限定于此。
上述“取代”这样的用语是指将与化合物的碳原子键合的氢原子变为其它取代基,所取代的位置只要是氢原子被取代的位置,即,取代基可取代的位置,就没有限定,当取代2个以上时,2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中,“取代或未取代的”这样的用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、磺酸盐基、磺酰胺基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基亚砜基、取代或未取代的芳基亚砜基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代,或不具有任何取代基。
本说明书中,是指与其它取代基或键合部键合的部位。
本说明书中,卤素基团可以是氟、氯、溴或碘。
本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限定,优选为碳原子数1~30。具体而言,可以是如下述的结构的化合物,但不限定于此。
本说明书中,就酰胺基而言,酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1~30的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6~30的芳基取代。具体而言,可以是下述结构式的化合物,但不限定于此。
本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限定,优选为碳原子数1~30。具体而言,可以是如下述的结构的化合物,但不限定于此。
本说明书中,就酯基而言,酯基的氧可以被碳原子数1~25的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6~30的芳基取代。具体而言,可以是下述结构式的化合物,但不限定于此。
本说明书中,磺酰胺的氮可以被氢、碳原子数1~30的直链、支链或环状烷基、或碳原子数6~30的芳基取代。
本说明书中,磺酸盐基可以如-SO3X那样表示,X可以是氢或1族元素。例如,作为磺酸盐基,有-SO3Na。
本说明书中,羧基是指-COOH。
本说明书中,上述烷基可以是直链或支链,碳原子数没有特别限定,优选为1~30。作为具体的例子,有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,优选为碳原子数3~30,具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限定于此。
本说明书中,上述烷氧基可以是直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定,优选为碳原子数1~30。具体而言,有甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基氧苄基等,但不限定于此。
本说明书中,胺基可选自-NH2(氨基)、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基中,碳原子数没有特别限定,优选为1~30。作为胺基的具体的例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限定于此。
本说明书中,N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中,N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中,N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基胺基的胺基。
本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基(アルキルチオキシ基)、烷基亚砜基(アルキルスルホキシ基)、N-烷基杂芳基胺基中的烷基如上述烷基的例示所述。具体而言,作为烷基硫基,有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,作为烷基亚砜基,有甲基亚砜基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等,但不限定于此。
本说明书中,上述烯基可以是直链或支链,碳原子数没有特别限定,优选为2~30。作为具体的例子,有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限定于此。
本说明书中,芳基可以是单环式或多环式。
上述芳基为单环式芳基时,碳原子数没有特别限定,优选为碳原子数6~30。具体而言,作为单环式芳基,可举出苯基、联苯、三联苯基等,但不限定于此。
上述芳基为多环式芳基时,碳原子数没有特别限定,优选为碳原子数10~30。具体而言,作为多环式芳基,可举出萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限定于此。
本说明书中,“邻接的”基团可以是指与取代有相关取代基的原子直接连接的原子上所取代的取代基、与相关取代基在立体结构上最接近的取代基、或取代有相关取代基的原子上所取代的其它取代基。例如,在苯环上在邻(ortho)位取代的2个取代基和在脂肪族环上的相同碳上所取代的2个取代基可以解释为彼此“邻接的”基团。
本说明书中,芳氧基、芳基硫基(アリールチオキシ基)、芳基亚砜基(アリールスルホキシ基)、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基如上述芳基的例示所述。具体而言,作为芳氧基,有苯氧基、对甲苯基氧基、间甲苯基氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等;作为芳基硫基,有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等;作为芳基亚砜基,有苯亚砜基、对甲苯亚砜基等,但不限定于此。
本说明书中,作为芳基胺基的例子,有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以是单环式芳基,也可以是多环式芳基。含有2个以上的上述芳基的芳基胺基可以含有单环式芳基、多环式芳基、或同时含有单环式芳基与多环式芳基。例如,上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示中。
本说明书中,杂芳基是含有1个以上的非碳原子即异种原子的基团,具体而言,上述异种原子可含有1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。碳原子数没有特别限定,优选为碳原子数2~30,上述杂芳基可以是单环式或多环式。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等,但不限定于它们。
本说明书中,作为杂芳基胺基的例子,有取代或未取代的单杂芳基胺基、取代或未取代的二杂芳基胺基、或者取代或未取代的三杂芳基胺基。含有2个以上的上述杂芳基的杂芳基胺基可以含有单环式杂芳基、多环式杂芳基、或同时含有单环式杂芳基与多环式杂芳基。例如,上述杂芳基胺基中的杂芳基可以从上述杂芳基的例示中选择。
本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的例示如上述杂芳基的例示所述。
本说明书中,杂环基可以是单环或多环,也可以是芳香族、脂肪族或芳香族与脂肪族的稠环,可以从上述杂芳基的例示中选择。
本说明书中,亚烷基具有2个与烷基键合的位置,即为2价基团。除了它们分别为2价基团以外,可以应用上述烷基的说明。
本说明书中,作为环状酐,有马来酸酐、富马酸酐、戊二酸酐等,但不限定于此。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
上述化学式1-1至1-6中,
R1~R5、r1~r5、R101~R105、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1相同,
R205彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、磺酸盐基、磺酰胺基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的烷基,
R201~R204彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-3和1-4中,Ar1是取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-3和1-4中,Ar1是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-3和1-4中,Ar1是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-3和1-4中,Ar1是被氨基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-5和1-6中,Ar2是取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-5和1-6中,Ar2是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-5和1-6中,Ar2是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-5和1-6中,Ar2是被氨基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L1为直接键合时,Ar1是取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L1为直接键合时,Ar1是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L1为直接键合时,Ar1是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L1为直接键合时,Ar1是被氨基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L2为直接键合时,Ar2是取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L2为直接键合时,Ar2是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L2为直接键合时,Ar2是被氨基、羧基或羟基取代或未取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1中,当L2为直接键合时,Ar2是被氨基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R1~R5彼此相同或不同,且各自独立地为氢、磺酸盐基、磺酰胺基、或者取代或未取代的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R1~R5彼此相同或不同,且各自独立地为氢、-SO3Na、烷基磺酰胺基、或烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R1~R5彼此相同或不同,且各自独立地为氢、-SO3Na、2-乙基己基磺酰胺基、甲基、乙基、正丙基、或异丙基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R105为氢。
根据本说明书的一个实施方式,上述R101~R104彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或亚烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R101~R104彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或碳原子数1~10的亚烷基。
根据本说明书的一个实施方式,上述R101~R104彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或正丙烯基。
根据本说明书的一个实施方式,当上述化学式1中,L1为时,Ar1是被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
当上述L2为时,Ar2是被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基。
根据本说明书的一个实施方式,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地由下述化学式1-A表示。
[化学式1-A]
上述化学式1-A中,
G1~G5中的至少一个为羧基,其余为氢、或邻接的环彼此键合而形成马来酸酐,
是与上述化学式1的L1或L2键合的部位。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-A中,G1~G5中的任一个为羧基,其余为氢。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-A中,G1~G5中的二个为羧基,其余为氢。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-A中,G1~G5中的任意三个为羧基,其余为氢。
根据本说明书的一个实施方式,上述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为被1~3个羧基取代的苯基。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1-A选自下述结构式中。
上述结构式中,
是与上述化学式1的L1或L2键合的部位。
根据本说明书的一个实施方式,上述化学式1选自下述化合物中。
上述化合物中,X为-SO3Na或-SO2NHR’,
R’为碳原子数1~20的直链或支链的烷基。
由上述化学式1表示的化合物可以参考后述的制造例进行制造。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种含有由上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
上述色料组合物除由上述化学式1表示的化合物以外,可以进一步含有染料和颜料中至少1种。例如,上述色料组合物可以仅含有由上述化学式1表示的化合物,也可以含有由上述化学式1表示的化合物和1种以上的染料,或含有由上述化学式1表示的化合物和1种以上的颜料,或含有由上述化学式1表示的化合物、1种以上的染料和1种以上的颜料。本说明书的一个实施方式中,提供一种含有上述色料组合物的树脂组合物。
根据本说明书的一个实施方式,上述染料是选自吨染料、花青染料和氮杂卟啉染料中的1种以上的染料,上述颜料为蓝色颜料或紫色颜料。
上述吨染料、花青染料、氮杂卟啉染料只要在该技术领域使用,就没有特别限定。
上述蓝色颜料只要是在该技术领域使用的颜料,就没有限定,其中可以包含铜酞菁系蓝色颜料。作为上述铜酞菁系蓝色颜料的例子,可举出以颜色索引(The Society ofDyers and Colourists出版)分类为颜料的化合物。作为具体的例子,可举出C.I.蓝色颜料(Color Index Pigment Blue)1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等。
上述紫色颜料只要是在该技术领域使用的颜料,就没有限定,可举出以颜色索引(The Society of Dyers and Colourists出版)分类为颜料的C.I.紫色颜料(Color IndexPigment Violet)1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50等。
本说明书的一个实施方式中,上述树脂组合物可以进一步含有粘合剂树脂、多官能性单体、抗氧化剂、光引发剂和溶剂。
上述粘合剂树脂只要可以示出用树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性,就没有特别限定。
上述粘合剂树脂可使用赋予机械强度的多官能性单体与赋予碱溶解性的单体的共聚树脂,可以进一步含有在该技术领域通常使用的粘合剂。
赋予上述膜的机械强度的多官能性单体可以是不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯基类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类和酸酐中的任一种以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体的例子,可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯、四氟丙基(甲基)丙烯酸酯、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基(甲基)丙烯酸酯、八氟戊基(甲基)丙烯酸酯、十七氟癸基(甲基)丙烯酸酯、三溴苯基(甲基)丙烯酸酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯和α-羟甲基丙烯酸丁酯,但不限定于它们。
作为上述芳香族乙烯基单量体类的具体的例子,可以选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻,间,对)-乙烯基甲苯、(邻,间,对)-甲氧基苯乙烯和(邻,间,对)-氯苯乙烯,但不限定于它们。
作为上述不饱和醚类的具体的例子,可选自乙烯基甲醚、乙烯基乙醚和烯丙基缩水甘油醚,但不限定于它们。
作为上述不饱和酰亚胺基类的具体的例子,可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺,但不限定于它们。
作为上述酸酐,有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等,但不限定于它们。
上述赋予碱溶解性的单体只要含有酸基,就没有特别限定,例如优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的1种以上,但不限定于它们。
根据本说明书的一个实施方式,上述粘合剂树脂的酸值为50~130KOH mg/g,重均分子量为1000~50000。
上述多官能性单体是具有利用光形成光刻胶图像的作用的单体,具体而言,可以是选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙基醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的1种或2种以上的混合物。
上述光引发剂只要是利用光产生自由基而引发交联的引发剂,就没有特别限定,例如,可以是选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物和肟系化合物中的1种以上。
上述苯乙酮系化合物有2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基)]-2-吗啉代丙烷-1-酮等,但不限定于它。
作为上述联咪唑系化合物,有2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等,但不限定于它。
上述三嗪系化合物有3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪等,但不限定于此。
上述肟系化合物有1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(邻苯甲酰肟)(Ciba-Geigy公司,CGI124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(O-乙酰肟)(CGI242),N-1919(Adeka公司)等,但不限定于此。
上述溶剂可以是选自丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基3-乙氧基丙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚中的1种以上,但不仅限于此。
根据本说明书的一个实施方式,以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述色料组合物的含量为5重量%~90重量%,上述粘合剂树脂的含量为1重量%~30重量%,上述抗氧化剂的含量为0.001重量%~20重量%,上述光引发剂的含量为0.1重量%~20重量%,上述多官能性单体的含量为0.1重量%~50重量%。
上述固体成分的总重量是指树脂组合物中除了溶剂以外的成分的总重量的合计。以固体成分和各成分的固体成分为基准的重量%的基准可以通过液相色谱法或气相色谱法等在本领域使用的一般的分析方法进行测定。
根据本说明书的一个实施方式,上述树脂组合物追加地含有选自光交联敏化剂、固化促进剂、抗氧化剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂中的1或2以上的添加剂。
根据本说明书的一个实施方式,上述添加剂的含量以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准为0.1重量%~20重量%。
上述光交联敏化剂可使用选自二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基-邻苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物;噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物;吨酮、2-甲基吨酮等吨酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苄基、1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环己酮、2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)-4-甲基-环戊酮等氨基增效剂;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物;4-二乙基氨基查耳酮、4-叠氮苯亚甲基苯乙酮等查耳酮化合物;2-苯甲酰基亚甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉中的1种以上。
作为上述固化促进剂,是为了提高固化和机械强度而使用的,具体而言,可使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)中的1种以上。
作为本说明书中使用的密合促进剂,可从甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中选择使用1种以上,作为烷基三甲氧基硅烷,可从辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中选择使用1种以上。
上述表面活性剂是有机硅系表面活性剂或氟系表面活性剂,具体而言,有机硅系表面活性剂可使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为氟系表面活性剂,可使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但不仅限定于此。
作为上述抗氧化剂,可以是选自受阻酚系(Hindered phenol)抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和膦系抗氧化剂中的1种以上,但不仅限定于此。
作为上述抗氧化剂的具体的例子,可举出磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯之类的磷酸系热稳定剂;2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸酯二乙基酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)之类的受阻酚(Hindered phenol)系初始型抗氧化剂;苯基-α-萘基胺、苯基-β-萘基胺、N,N’-二苯基-对苯二胺或N,N’-二-β-萘基-对苯二胺之类的胺系次级型抗氧化剂;二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四双[亚甲基-3-(月桂基硫基)丙酸酯]甲烷等硫(Thio)系次级型抗氧化剂;或亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸基酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)或(1,1’-联苯)-4,4’-二基双亚膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonousacid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)的之类亚磷酸酯系次级型抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂,可使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但不限定于此,只要是在本领域通常使用的紫外线吸收剂,则均可使用。
作为上述热聚合抑制剂,例如可含有选自对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基儿茶酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪(phenothiazine)中的1种以上,但不仅限定于它们,可含有在该技术领域一般已知的物质。
上述分散剂可以通过以预先对颜料进行表面处理的形态使其内部添加于颜料的方法、或使其外部添加于颜料的方法来使用。作为上述分散剂,可使用化合物型、非离子性、阴离子性或阳离子性分散剂,可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。它们可以分别使用或组合使用2种以上。
具体而言,上述分散剂有选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧亚烷基多元醇、酯环氧烷烃加成物、醇环氧烷烃加成物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷烃加成物和烷基胺中的1种以上,但不限定于此。
作为上述流平剂,可以是聚合性或非聚合物性。作为聚合物性的流平剂的具体的例子,可举出聚乙烯亚胺、聚酰胺-胺、胺与环氧化物的反应生成物,作为非聚合物性的流平剂的具体的例子,包含非聚合物含硫化合物和非聚合物含氮化合物,但不限定于此,本领域通常使用的化合物均可使用。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种含有上述树脂组合物的滤色片。
上述滤色片可以使用含有上述色料组合物的树脂组合物而制造。将上述树脂组合物涂布于基板上而形成涂覆膜,使上述涂覆膜曝光、显影和固化,从而可形成滤色片。
作为上述涂布方法,没有特别限制,可使用喷雾法、辊涂法、旋涂法等,一般广泛使用旋涂法。此外,在形成涂布膜后,可以根据情况在减压下除去一部分残留溶剂。
作为用于固化本说明书所涉及的树脂组合物的光源,例如有将波长为250nm~450nm的光发散的汞蒸气弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但未必限定于此。
本说明书所涉及的树脂组合物可用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色片制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、覆盖层形成用感光材料、柱状间隔物感光材料、光固化型涂料、光固化性油墨、光固化性粘接剂、印刷版、印刷配线板用感光材料、等离子体显示面板(PDP)用感光材料等,其用途没有特别限制。
本说明书的一个实施方式所涉及的树脂组合物可以提供一种滤色片,该滤色片耐热性优异,因热处理所致的颜色的变化少,即使通过制造滤色片时的固化过程,颜色再现率也高,且亮度和对比度高。
上述基板可以是玻璃板、硅片和聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板等,其种类没有特别限制。
上述滤色片可以含有红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
根据另一个实施方式,上述滤色片可以进一步含有覆盖层。
以在滤色片的彩色像素之间提高对比度为目的,可以配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料,可使用铬。在这种情况下,可使用使铬蒸镀于玻璃基板整体而通过蚀刻处理形成图案的方式。然而,考虑到工序上的高成本、铬的高反射率、因铬废液所致的环境污染,可使用根据可进行微细加工的颜料分散法的树脂黑色矩阵。
本说明书的一个实施方式所涉及的黑色矩阵可使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如,可以单独使用炭黑,或混合使用炭黑和着色颜料,此时,有如下优点:即使由于混合遮光性不足的着色颜料而相对地增加色料的量,膜的强度或相对于基板的密合性也不会下降。
提供一种含有本说明书所涉及的滤色片的显示装置。
上述显示装置可以是等离体子显示面板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(Thin FilmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)和阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一种。
以下,举出实施例详细地说明本说明书。下述实施例是用于说明本说明书的实施例,本说明书的范围包含本发明要求保护的范围所记载的范围以及其替换和变更,不限定于实施例的范围。
制造例
制造例1.化合物1的制造
在700g吡啶中加入11.59(15.23mmol)的B-1和2.5g(15.23mmol)的A-1,在常温下搅拌24小时。将反应物加入DI水,搅拌1小时。在减压下,将析出物过滤和水洗,在80℃使其干燥12小时。其后,将干燥的析出物通过柱层析而得到化合物1。
离子化模式=:APCI+:m/z=928[M+H]+,Exact Mass:927
制造例2.化合物2的制造
上述制造例1中,使用C-1代替B-1,除此以外,同样地制造而得到化合物2。
离子化模式=:APCI+:m/z=984[M+H]+,Exact Mass:983
制造例3.化合物3的制造
上述制造例1中,使用D-1代替B-1,除此以外,同样地制造而得到化合物3。
离子化模式=:APCI+:m/z=1040[M+H]+,Exact Mass:1039
制造例4.化合物4的制造
上述制造例1中,使用E-1代替B-1,除此以外,同样地制造而得到化合物4。
离子化模式=:APCI+:m/z=1012[M+H]+,Exact Mass:1011
制造例5.化合物5的制造
上述制造例1中,使用F-1代替B-1,除此以外,同样地制造而得到化合物5。
离子化模式=:APCI+:m/z=1096[M+H]+,Exact Mass:1095
制造例6.化合物6的制造
上述制造例1中,使用G-1代替B-1,除此以外,同样地制造而得到化合物6。
离子化模式=:APCI+:m/z=1096[M+H]+,Exact Mass:1095
制造例7.化合物7的制造
上述制造例1中,使用A-2代替A-1,除此以外,同样地制造,制造了(化合物7)。
制造例8.化合物8的制造
上述制造例2中,使用A-2代替A-1,除此以外,同样地制造,制造了(化合物8)。
制造例9.化合物9的制造
上述制造例3中,使用A-2代替A-1,除此以外,同样地制造,制造了(化合物9)。
制造例10.化合物10的制造
上述制造例4中,使用A-2代替A-1,除此以外,同样地制造,制造了(化合物10)。
制造例11.化合物11的制造
上述制造例5中,使用A-2代替A-1,除此以外,同样地制造,制造了(化合物11)。
制造例12.化合物12的制造
上述制造例6中,使用A-2代替A-1,除此以外,同样地制造,制造了(化合物12)。
比较化合物1
比较化合物2
上述比较化合物1为碱性蓝7,比较化合物2为罗丹明6G。
实施例
按照如下述表1的比例制作色料组合物。化合物的剂量单位为克(g)。
【表1】
基板的制作
将通过上述合成而制造的化合物旋涂(spincoating)于玻璃(5×5cm)上,在100℃实施100秒的预烘焙(prebake),使膜形成。将形成有膜的基板与光掩模(photo mask)之间的间隔设为250μm,使用曝光机以40mJ/cm2的曝光量在基板整面进行照射。
其后,将经曝光的基板在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,在230℃进行20分钟后烘焙(post bake)而制作基板。
耐热性的评价
将在如上述的条件下制作的预烘焙(prebake)基板使用分光器(MCPD;大塚公司)而得到380nm~780nm的范围的可见光区域的透射率光谱。此外,将预烘焙(prebake)基板在230℃进一步进行20分钟的后烘焙(post bake)而以相同装备和测定范围得到透射率光谱。
使用所得的透射率光谱和C光源背光灯,使用所得的值E(L*,a*,b*)计算△Eab,示于下述表2。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
ΔE的值小意味着颜色耐热性优异。
将对于通过实施例1~6制造的基板和通过比较例1和2制造的基板测定耐热性而得到的结果示于表2。如表2所示,确认了通过实施例1~6制造的基板与比较例1和2的基板相比颜色变化(△Eab)小。
【表2】
ΔEab(PB-PrB)
实施例1 3.21
实施例2 2.68
实施例3 3.03
实施例4 2.98
实施例5 2.87
实施例6 3.68
比较例1 27.48
比较例2 24.54

Claims (11)

1.一种化合物,由下述化学式1表示,
化学式1
所述化学式1中,
L1和L2中的至少一个为其余为直接键合,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为取代或未取代的烷基、被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
当所述L1为时,Ar1为被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
当所述L2为时,Ar2为被至少一个羧基取代的芳基、或以环状酐缩合的芳基,
R1~R5和R105彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、磺酸盐基、磺酰胺基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的烷基,
R101~R104彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚烷基,
r1和r2分别为1~5的整数,
r3和r4分别为1~3的整数,
r5为1~4的整数,
当r1~r5分别为2以上时,2个以上的括号内的结构彼此相同或不同,
是连接所述化学式1的N和Ar1、或N和Ar2的部位。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1是由下述化学式1-1至1-6中的任一个表示的化合物:
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
化学式1-5
化学式1-6
所述化学式1-1至1-6中,
R1~R5、r1~r5、R101~R105、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1相同,
R205彼此相同或不同,且各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、磺酸盐基、磺酰胺基、取代或未取代的烷氧基、或者取代或未取代的烷基,
R201~R204彼此相同或不同,且各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为由下述化学式1-A表示的基团:
化学式1-A
所述化学式1-A中,
G1~G5中的至少一个为羧基,其余为氢、或邻接的环彼此键合而形成马来酸酐,
是与所述化学式1的L1或L2键合的部位。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述Ar1和Ar2彼此相同或不同,且各自独立地为被1~3个羧基取代的苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1是选自下述化合物中的化合物:
所述化合物中,X为-SO3Na或-SO2NHR’,
R’为碳原子数1~20的直链或支链的烷基。
6.一种色料组合物,其含有权利要求1~5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的色料组合物,其进一步含有染料和颜料中的至少1种。
8.根据权利要求7所述的色料组合物,其中,所述染料是选自呫吨染料、花青染料和氮杂卟啉染料中的1种以上的染料,
所述颜料为蓝色颜料或紫色颜料。
9.一种树脂组合物,其含有权利要求1所述的由化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、抗氧化剂和溶剂。
10.一种滤色片,其含有权利要求9所述的树脂组合物。
11.一种显示装置,其含有权利要求10所述的滤色片。
CN201710705956.5A 2016-08-19 2017-08-17 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 Active CN107759557B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0105602 2016-08-19
KR1020160105602A KR102162610B1 (ko) 2016-08-19 2016-08-19 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107759557A true CN107759557A (zh) 2018-03-06
CN107759557B CN107759557B (zh) 2021-08-27

Family

ID=61248353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710705956.5A Active CN107759557B (zh) 2016-08-19 2017-08-17 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP6705108B2 (zh)
KR (1) KR102162610B1 (zh)
CN (1) CN107759557B (zh)
TW (1) TWI636979B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7063023B2 (ja) 2018-03-15 2022-05-09 三菱ケミカル株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1197725A (ja) * 1997-09-16 1999-04-09 Fuji Photo Film Co Ltd 光電変換素子および光電気化学電池
CN102472852A (zh) * 2010-06-15 2012-05-23 日本化药株式会社 着色树脂组合物、着色固化膜、滤色器、显示装置和固态图像传感器
JP2013205834A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置
JP2014219663A (ja) * 2013-04-09 2014-11-20 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP2015174887A (ja) * 2014-03-13 2015-10-05 大日本印刷株式会社 色材分散組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置
CN105377997A (zh) * 2013-07-18 2016-03-02 富士胶片株式会社 色素多聚体的制造方法以及着色组合物的制造方法
CN105408426A (zh) * 2013-07-31 2016-03-16 富士胶片株式会社 着色组合物、硬化膜、彩色滤光片、彩色滤光片的制造方法、固体摄像元件及图像显示装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4386150A (en) * 1981-12-18 1983-05-31 Polaroid Corporation Novel image dye-providing materials and photographic products and processes
US4420627A (en) * 1981-12-18 1983-12-13 Polaroid Corporation Hydrazine dyes
KR20010009058A (ko) 1999-07-07 2001-02-05 성재갑 감광성 수지 조성물
JP2012036256A (ja) * 2010-08-04 2012-02-23 Nippon Kayaku Co Ltd インク組成物及び着色体
TWI490644B (zh) * 2013-08-09 2015-07-01 Chi Mei Corp 彩色濾光片用藍色感光性樹脂組成物及其應用
JP6285539B2 (ja) * 2014-03-31 2018-02-28 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
EP2933296A1 (en) * 2014-04-17 2015-10-21 DyStar Colours Distribution GmbH Fluorescent reactive dyes, process for the production thereof and their use

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1197725A (ja) * 1997-09-16 1999-04-09 Fuji Photo Film Co Ltd 光電変換素子および光電気化学電池
CN102472852A (zh) * 2010-06-15 2012-05-23 日本化药株式会社 着色树脂组合物、着色固化膜、滤色器、显示装置和固态图像传感器
JP2013205834A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置
JP2014219663A (ja) * 2013-04-09 2014-11-20 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
CN105377997A (zh) * 2013-07-18 2016-03-02 富士胶片株式会社 色素多聚体的制造方法以及着色组合物的制造方法
CN105408426A (zh) * 2013-07-31 2016-03-16 富士胶片株式会社 着色组合物、硬化膜、彩色滤光片、彩色滤光片的制造方法、固体摄像元件及图像显示装置
JP2015174887A (ja) * 2014-03-13 2015-10-05 大日本印刷株式会社 色材分散組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び有機発光表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
TW201811763A (zh) 2018-04-01
JP6705108B2 (ja) 2020-06-03
KR102162610B1 (ko) 2020-10-07
KR20180020752A (ko) 2018-02-28
CN107759557B (zh) 2021-08-27
TWI636979B (zh) 2018-10-01
JP2018028072A (ja) 2018-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107488159B (zh) 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物
KR102092438B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터
CN107428715B (zh) 呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物
CN107417665A (zh) 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物
CN107033077B (zh) 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物
CN104768925B (zh) 基于苯乙烯基的化合物及其在着色材料、光敏树脂、光阻材料、滤色器和显示器件的应用
KR101997656B1 (ko) 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
CN107434773A (zh) 化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物
CN107656421A (zh) 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器
CN106957263B (zh) 化合物、包含所述化合物的着色剂组合物和包含所述化合物的树脂组合物
CN107656423A (zh) 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器
CN107759557A (zh) 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物
KR101745062B1 (ko) 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
TWI705063B (zh) 二苯并哌喃系化合物、著色劑組成物、感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光器以及顯示裝置
JP7120526B2 (ja) 着色剤組成物、感光材、カラーフィルタおよびディスプレイ装置
CN108473423A (zh) 化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物
KR101624775B1 (ko) 아크릴레이트계 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR101747528B1 (ko) 인돌계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20200078339A (ko) 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
TW202024243A (zh) 感光性樹脂組成物、光阻、彩色濾光片以及顯示裝置
KR20200069057A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR20190085768A (ko) 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시장치
KR20160001025A (ko) 아크릴레이트계 수지 중합체, 이를 포함하는 바인더 수지, 상기 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재
KR20150034378A (ko) 신규한 화합물, 감광재, 및 감광재를 이용하여 제조된 패턴

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant