CN107488159B - 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 - Google Patents
化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107488159B CN107488159B CN201710432464.3A CN201710432464A CN107488159B CN 107488159 B CN107488159 B CN 107488159B CN 201710432464 A CN201710432464 A CN 201710432464A CN 107488159 B CN107488159 B CN 107488159B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- present specification
- chemical formula
- compound
- same
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
本说明书涉及由化学式1表示的化合物、包含其的着色剂组合物以及包含其的树脂组合物。
Description
技术领域
本申请要求2011年6月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0072573号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种新化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
背景技术
近来,代替作为液晶显示器(LCD)的光源的现有CCFL,已经经常使用不由液晶驱动而是自发光的LED或OLED器件。当LED或OLED用作光源时,不需要单独的滤色器,因为红色、绿色和蓝色光是自主发射的。
然而,通常不容易通过使用由LED或OLED光源发射的光来确定或调整所需的色坐标。此外,当通过使用颜料分散法使用已开发的颜色材料(特别是颜料)制造滤色器时,改善色纯度、亮度和对比度的方法已经达到上限。此外,需要减少所使用的颜色材料的量以使滤色器变薄。
为了克服这些问题并满足所需条件,需要开发新的颜色材料。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请公开第2001-0009058号。
发明内容
本说明书提供一种新化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
本说明书的示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地是经取代或未经取代的烷基、经至少一个羧基取代的芳基以及与环状酸酐稠合的芳基;
R1至R5和R103彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、羟基、磺酸盐/酯基、磺酰胺基、经取代或未经取代的烷氧基、或经取代或未经取代的烷基;
R101、R102、R104和R105彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或经取代或未经取代的亚烷基;
r1和r2各自是1至5的整数,
r3和r4各自是1至3的整数,
r5是1至4的整数,
当r1至r5各自为2或更大时,括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同,并且
本说明书的另一示例性实施方案提供了一种包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
本说明书的仍另一示例性实施方案提供了一种包含着色剂组合物的树脂组合物。
本说明书的示例性实施方案提供了一种包含上述树脂组合物的滤色器。
此外,本说明书的示例性实施方案提供了一种包括上述滤色器的显示器件。
有益效果
根据本说明书的示例性实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的对于溶剂的溶解性、和优异的耐热性、以及优异的耐化学性。
此外,根据本说明书的示例性实施方案,包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物比使用现有颜料的情况可以显示出更大的亮度,并且可以改善耐热性和耐化学性。此外,可以通过利用使用着色剂组合物的着色树脂组合物来制造具有优异的耐热性和优异的耐化学性的滤色器。
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
本说明书中的取代基的实例将在下面描述,但是不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基,并且取代的位置不受限制,只要该位置为氢原子被取代的位置(即,取代基可进行取代的位置)即可,并且当两个或更多个被取代时,两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个取代基或者两个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、磺酸盐/酯基、磺酰胺基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基,或者不具有取代基。
在本说明书中,卤素基团可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,酰亚胺基可为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于酰胺基,酰胺基的氮可被氢;具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基;或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酰胺基可为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,羰基可为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于酯基,酯基的氧可被具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基或具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酯基可为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书明中,磺酰胺基的氮可以被氢;具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基;或者具有6至30个碳原子的芳基取代。
在本说明书中,磺酸盐/酯基可以用-SO3X表示,并且X可以是氢或第一族的元素。磺酸盐/酯基的实例包括-SO3Na。
在本说明书中,羧基意指-COOH。
在本说明书中,烷基可为直链或者支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5,-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以是直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-芳基烷基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基,其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、9-甲基蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基意指其中烷基和芳基取代胺基的N的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基意指其中芳基和杂芳基取代胺基的N的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基意指其中烷基和杂芳基取代胺基的N的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地,烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,并且烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,但实例不限于此。
在本说明书中,烯基可以是直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)-乙烯基-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本说明书中,芳基可以是单环的或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
在本说明书中,“相邻”基团可意指:对与取代有相应取代基的原子直接连接的原子取代的取代基;布置为空间上最靠近相应取代基的取代基;或者对取代有相应取代基的原子取代的另一个取代基。例如,在苯环中的邻位处取代的两个取代基和对脂族环中的同一个碳取代的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包括单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基两者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
在本说明书中,杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子(即,一个或更多个杂原子),并且具体地,杂原子可包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包括单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基两者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中,杂环基可以是单环的或多环的,可以是芳香环、脂族环、或者是芳香环和脂族环的稠环,并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中,亚烷基意指在烷基中具有两个键合位置的基团,即,二价基团。上述对烷基的描述可以应用于亚烷基,不同之处为二价亚烷基。
在本说明书中,环状酸酐的实例包括马来酸酐、富马酸酐、戊二酸酐等,但不限于此。
根据本说明书的示例性实施方案,化学式1可以由以下化学式1-1至1-4中的任一者表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在化学式1-1至1-4中,
R1至R5、r1至r5、R101至R105、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的那些相同。
R203是氢、氘、卤素基团、羟基、经取代或未经取代的烷氧基或经取代或未经取代的烷基,并且
R201、R202、R204和R205彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键,或者经取代或未经取代的亚烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,化学式1由以下化学式1-5至1-12中的任一者表示。
[化学式1-5]
[化学式1-6]
[化学式1-7]
[化学式1-8]
[化学式1-9]
[化学式1-10]
[化学式1-11]
[化学式1-12]
在化学式1-5至1-12中,
R1至R5、r1至r5、R101至R105、Ar1、Ar2和R201至R205的定义与上述那些相同。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-5至1-8中,Ar1是经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-5至1-8中,Ar1是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-5至1-8中,Ar1是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-5至1-8中,Ar1是经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-9至1-12中,Ar2是经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-9至1-12中,Ar2是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-9至1-12中,Ar2是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-9至1-12中,Ar2是经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L1是直接键时,Ar1是经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L1是直接键时,Ar1是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L1是直接键时,Ar1是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L1是直接键时,Ar1是经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L2是直接键时,Ar2是经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L2是直接键时,Ar2是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L2是直接键时,Ar2是未经取代或经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1中,当L2是直接键时,Ar2是经胺基、羧基或羟基取代的正丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢原子、磺酸盐/酯基、磺酰胺基、或经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、-SO3Na、烷基磺酰胺基或烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,R1至R5彼此相同或不同,并且各自独立地为氢原子、-SO3Na、2-乙基己基磺酰胺基、甲基、乙基、正丙基或异丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,R103是氢。
根据本说明书的示例性实施方案,R101、R102、R104和R105彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键或亚烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,R101、R102、R104和R105彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键或具有1至10个碳原子的亚烷基。
根据本说明书的示例性实施方案,R101、R102、R104和R105彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键或正亚丙基。
根据本说明书的示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,各自独立地由以下化学式1-A表示。
[化学式1-A]
在化学式1-A中,
G1至G5中的至少一者是羧基,并且其余的是氢,或相邻的环彼此键合以形成马来酸酐。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-A中,G1至G5中的任意一者是羧基,其余的是氢。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-A中,G1至G5中的任意两者是羧基,其余的是氢。
根据本说明书的示例性实施方案,在化学式1-A中,G1至G5中的任意三者是羧基,其余的是氢。
根据本说明书的示例性实施方案,Ar1和Ar2彼此相同或不同,并且各自独立地为经1至3个羧基取代的苯基。
根据本说明书的示例性实施方案,化学式1-A选自以下结构式。
在所述结构式中,
根据本说明书的示例性实施方案,化学式1选自以下化合物。
由化学式1表示的化合物可以参照下文所述的制备例制备。
本说明书的示例性实施方案提供了一种包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
除了由化学式1表示的化合物之外,所述着色剂组合物还可以包含染料和颜料中的至少一者。例如,着色剂组合物还可以仅包括由化学式1表示的化合物,但可包含由化学式1表示的化合物和一种或更多种染料,或者可包含由化学式1表示的化合物和一种或更多种颜料,或者还可包含由化学式1表示的化合物、一种或更多种染料以及一种或更多种颜料。
本说明书的示例性实施方案提供了包含着色剂组合物的树脂组合物。
根据本说明书的示例性实施方案,所述染料是选自呫吨染料、花青染料、蒽醌染料、氮杂卟啉染料中的一种或更多种染料,并且颜料是蓝色或紫色颜料。
呫吨染料、花青染料、蒽醌染料、氮杂卟啉染料没有特别限制,只要这些染料在本领域使用即可。
蓝色颜料没有特别限制,只要所述蓝色颜料在本领域使用即可。并且蓝色颜料可以包括蓝色颜料中的铜酞菁类蓝色颜料。铜酞菁类蓝色颜料的实例包括在颜色索引(由Society of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的化合物。其具体实例包括颜色索引颜料蓝(C.I.颜料蓝)1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等。
紫色颜料没有特别限制,只要所述紫色颜料在本领域使用即可,并且其实例包括在颜色索引(由Society of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜色索引颜料紫(C.I.颜料紫)1,19,23,27,29,30,32,37,40,42,50等。
在本说明书的示例性实施方案中,树脂组合物还可以包含:粘合剂树脂、多官能单体、抗氧化剂、光引发剂和溶剂。
粘合剂树脂没有特别限制,只要粘合剂树脂可显示出通过使用该树脂组合物制造的膜的物理性质例如强度和可展性即可。
粘合剂树脂可以使用赋予机械强度的多官能单体与赋予碱溶性的单体的共聚物树脂,并且还可包含本领域通常使用的粘合剂。
赋予膜的机械强度的多官能单体可为以下中的任一者或更多者:不饱和羧酸酯、芳香族乙烯类化合物、不饱和醚、不饱和酰亚胺和酸酐。
不饱和羧酸酯的具体实例可选自:(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯和α-羟甲基丙烯酸丁酯,但不限于此。
芳香族乙烯基单体的具体实例可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(o,m,p)-乙烯基甲苯、(o,m,p)-甲氧基苯乙烯和(o,m,p)-氯苯乙烯,但不限于此。
不饱和醚的具体实例可选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油基醚,但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺,但不限于此。
酸酐的实例包括马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等但不限于此。
赋予碱溶性的单体没有特别限制,只要该单体包含酸基团即可,并且优选使用选自以下的一者或更多者:例如,(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-甲酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、以及ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯,但单体不限于此。
根据本说明书的示例性实施方案,粘合剂树脂的酸值为50KOH mg/g至130KOH mg/g,并且重均分子量为1,000至50,000。
多官能单体是用于通过光形成光致抗蚀剂图像的单体,具体地,可为选自以下中的一者或者两者或更多者的混合物:丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、二苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光引发剂没有特别限制,只要该光引发剂是通过光产生自由基以引发交联的引发剂即可,但可为选自例如苯乙酮类化合物、联咪唑类化合物、三嗪类化合物和肟类化合物中的一者或更多者。
苯乙酮类化合物的实例包括2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉-1-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁-1-酮、2-(4-溴苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉丙-1-酮等,但不限于此。
联咪唑类化合物的实例包括2,2-二(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-二(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-联咪唑、2,2'-二(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-二(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑等,但不限于此。
三嗪类化合物的实例包括3-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙基-2-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-二(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-二(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-二(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等,但不限于此。
肟类化合物的实例包括1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(邻-苯甲酰肟)(CIBA-GEIGY Corp.,CGI 124),乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(O-乙酰肟)(CGI242),N-1919(Adeka Corporation)等,但不限于此。
溶剂可为选自以下的一者或更多者:丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚,但不限于此。
根据本说明书的示例性实施方案,基于树脂组合物中固含物的总重量,着色剂组合物的含量为5wt%至90wt%,粘合剂树脂的含量为1wt%至30wt%,抗氧化剂的含量为0.001wt%至20wt%,光引发剂的含量为0.1wt%至20wt%,多官能单体的含量为0.1wt%至50wt%。
固含物的总重量意指树脂组合物中除溶剂之外的组分的总重量之和。基于固含物的wt%的基准和每种组分的固体含量可通过本领域中使用的常规分析装置如液相色谱法或气相色谱法进行测量。
根据本说明书的示例性实施方案,树脂组合物另外包含选自以下的一种添加剂或者两种或更多种添加剂:光交联敏化剂、固化促进剂、抗氧化剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合防止剂、UV吸收剂、分散剂和流平剂。
根据本说明书的示例性实施方案,基于树脂组合物中固含物的总重量,添加剂的含量为0.1wt%至20wt%。
作为光致交联敏化剂,可以使用选自以下的一者或更多者:二苯甲酮类化合物如二苯甲酮、4,4-二(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-二(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮和3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮;芴酮类化合物如9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮;噻吨酮类化合物,例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮;呫吨酮类化合物如呫吨酮和2-甲基呫吨酮;蒽醌类化合物如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌和2,6-二氯-9,10-蒽醌;吖啶类化合物如9-苯基吖啶、1,7-二(9-吖啶基)庚烷、1,5-二(9-吖啶基)戊烷和1,3-二(9-吖啶基)丙烷;二羰基化合物如苄基1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚-2,3-二酮和9,10-菲醌;氧化膦类化合物如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和二(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦;苯甲酸酯类化合物如4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯和4-(二甲基氨基)苯甲酸2-正丁氧基乙酯;氨基增效剂如2,5-二(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-二(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮和2,6-二(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮;香豆素类化合物如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10-羰基二[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]喹嗪-11-酮;查耳酮类化合物如4-二乙基氨基查尔酮和4-叠氮化物亚苄基苯乙酮;和2-苯甲酰亚甲基和3-甲基-b-萘并噻唑啉。
使用固化促进剂以增加固化和机械强度,具体地,可以使用选自以下的一者或更多者:2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。
作为本说明书中使用的粘合促进剂,可以选择和使用以下中的一者或更多者:甲基丙烯酰基硅烷偶联剂如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷,并且作为烷基三甲氧基硅烷,可以选择和使用以下中的一者或更多者:辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等。
表面活性剂为硅氧烷类表面活性剂或氟类表面活性剂,具体地,作为硅氧烷类表面活性剂,可以使用由BYK-Chemie Co.,Ltd.制造的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等;并且作为氟类表面活性剂、可以使用由DaiNippon Ink&Chemicals,Inc.(DIC)制造的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF-1132、TF-1027SF、TF-1441、TF-1442等;但表面活性剂并不限于此。
抗氧化剂可为选自以下的一者或更多者:受阻酚类抗氧化剂、胺类抗氧化剂、硫代类抗氧化剂和膦类抗氧化剂、但不限于此。
抗氧化剂的具体实例包括:磷酸类热稳定剂如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯;受阻酚类主要抗氧化剂如2,6-二叔丁基对甲酚、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸十八烷基酯、四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸酯二乙酯、2,2-硫代二(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基苯酚、4,4'-亚丁基-二(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫代二(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或二[3,3-二-(4'-羟基-3'-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯;胺类辅助抗氧化剂如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基对苯二胺或N,N'-二-β-萘基-对苯二胺;硫代类辅助抗氧化剂、如二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物、四(亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯)甲烷;亚磷酸酯类辅助抗氧化剂如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、二(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯或(1,1'-联苯基)-4,4'-二基二亚磷酸四[2,4-二(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
作为UV吸收剂,可使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但是UV吸收剂不限于此,并且本领域中通常使用的那些全部可以使用。
热聚合防止剂的实例可以包括选自以下的一者或更多者:对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚、叔丁基儿茶酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、吡咯并吡咯、苯醌、4,4-硫代二(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基二(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪,但不限于此,并且可包括本领域中通常已知的那些。
分散剂可通过以下方法使用:以预先对颜料进行表面处理的形式向颜料内部添加分散剂,或者向颜料外部添加分散剂。作为分散剂,可使用化合物型、非离子型、阴离子型或阳离子型分散剂,其实例包括氟类表面活性剂、酯类表面活性剂、阳离子类表面活性剂、阴离子类表面活性剂、非离子类表面活性剂和两性表面活性剂等。所述分散剂可单独使用或以其两者或更多者的组合使用。
分散剂的具体实例包括选自以下的一者或更多者:聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯聚多元醇、酯烯化氧加合物、醇烯化氧加合物、酯磺酸盐/酯、磺酸盐/酯、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加合物和烷基胺,但不限于此。
流平剂可为聚合的或非聚合的。聚合流平剂的具体实例包括聚亚乙基亚胺、聚酰胺胺、和胺与环氧化物的反应产物,非聚合流平剂的具体实例包括非聚合含硫化合物和非聚合含氮化合物,但是实例不限于此,并且本领域中通常使用的那些全部可以使用。
本说明书的示例性实施方案提供了包含所述树脂组合物的滤色器。
滤色器可以通过使用包含着色剂组合物的树脂组合物来制造。滤色器可以通过将树脂组合物施加在基底上以形成涂覆膜,并且使涂覆膜曝光、显影和固化来形成。
施加方法没有特别限制,但可使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,并且通常广泛使用旋涂法。此外,形成施加膜,然后在一些情况下可以在减压下将残留溶剂部分除去。
用于使根据本说明书的树脂组合物固化的光源的实例包括发射波长为250nm至450nm的光的汞蒸气弧,碳弧,Xe弧等,但不总是限于此。
根据本说明书的树脂组合物可以用于用来制造薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)的滤色器的颜料分散型感光材料、用来形成薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)或有机发光二极管的黑矩阵的感光材料、用来形成外涂层的感光材料、柱形间隔体感光材料、光固化型涂料、可光固化墨、可光固化粘合剂、印刷板、用于印刷电路板的感光材料、用于等离子体显示面板(PDP)的感光材料等,并且其用途没有特别限制。
根据本说明书的示例性实施方案的树脂组合物具有优异的耐热性,因此由于热处理而引起的颜色变化轻微,因此,即使通过制造滤色器时的固化过程,该树脂组合物也可提供具有高色域、高亮度和高对比度的滤色器。
基底可以是玻璃板、硅晶片和塑料基底材料(如聚醚砜(PES)和聚碳酸酯(PC))的板,并且其类型没有特别限制。
滤色器可包括红色图案、绿色图案、蓝色图案和黑矩阵。
根据本说明书的另一示例性实施方案,滤色器还可以包括外涂层。
出于改善对比度的目的,可将称为黑矩阵的格状黑色图案设置在滤色器的彩色像素之间。铬可用作黑矩阵的材料。在这种情况下,可以使用在整个玻璃基底上沉积铬并通过蚀刻处理来形成图案的方法。然而,考虑到工艺的高成本、铬的高反射率和由铬废水引起的环境污染,可以通过颜料分散法来使用树脂黑矩阵,其中可以进行精细加工。
根据本说明书的一个示例性实施方案的黑矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为着色剂。例如,可单独使用炭黑,或者可使用炭黑和着色颜料的混合物,在这种情况下,由于使遮光性不足的着色颜料混合,因此优点在于即使着色剂的量相对增加,膜的强度或对基底的粘附也不会劣化。
提供了包括根据本说明书的滤色器的显示器件。
显示器件可以是等离子体显示面板(PDP)、发光二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)、液晶显示器(LCD)、薄膜晶体管-液晶显示器(LCD-TFT)和阴极射线管(CRT)中的任一者。
在下文中,将参考实施例详细描述本说明书。提供以下实施例用于描述本说明书,并且本说明书的范围包括以下权利要求及其替代和修改所描述的范围,并不限于实施例的范围。
制备例
制备例1.制备化合物1
将19.92g(38.42mmol)B-1、21.36g(153.68mmol)A-1、23.04g(153.68mmol)NaI和21.24g(153.68mmol)K2CO3放入230g NMP中,将所得混合物在95℃下搅拌15小时。将反应物冷却至室温并放入去离子水中,将所得混合物搅拌1小时,然后将沉淀物在减压下过滤并洗涤,并在80℃下干燥12小时以得到B-2。B-2用于下一反应而不进行分离。
将B-2和24.27g(115.26mmol)A-2放入700g吡啶中,将所得混合物在室温下搅拌24小时。将反应物放入去离子水中,将所得混合物搅拌1小时。将沉淀物在减压下过滤并洗涤,并在80℃下干燥12小时。然后,使经干燥的沉淀物经历柱色谱以得到化合物1。
离子化模式=:APCI+:m/z=983[M+H]+,精确质量:982
制备例2.制备化合物2
以与制备例1相同的方式进行制备得到化合物2,不同之处在于使用C-1代替B-1,并且使用C-2代替B-2。
离子化方式=:APCI+:m/z=1039[M+H]+,精确分子量:1038
制备例3.制备化合物3
以与制备例1相同的方式进行制备得到化合物3,不同之处在于使用D-1代替B-1,并且使用D-2代替B-2。
离子化方式=:APCI+:m/z=1095[M+H]+,精确分子量:1094
制备例4.制备化合物4
以与制备例1相同的方式进行制备得到化合物4,不同之处在于使用E1代替B-1,并且使用E-2代替B-2。
离子化方式=:APCI+:m/z=1151[M+H]+,精确分子量:1150
制备例5.制备化合物5
以与制备例1相同的方式进行制备得到化合物5,不同之处在于使用F-1代替B-1,并且使用F-2代替B-2。
离子化方式=:APCI+:m/z=1067[M+H]+,精确分子量:1066
制备例6.制备化合物6
将26g(38.42mmol)具有作为主化合物的结构的酸性红289、21.36g(153.68mmol)A-1、23.04g(153.68mmol)NaI和21.24g(153.68mmol)K2CO3加入到230g NMP中,将所得混合物在95℃下搅拌15小时。将反应物冷却至室温并放入EA中,将所得混合物搅拌1小时,然后将沉淀物在减压下过滤,并且在80℃下干燥12小时以得到具有作为主化合物的结构的G-2。G-2用于下一反应而不进行分离。
将G-2和24.27g(115.26mmol)A-2放入700g吡啶中,将所得混合物在室温下搅拌24小时。将反应物放入DI水中,将所得混合物搅拌1小时。将沉淀物在减压下过滤并洗涤,并在80℃下干燥12小时。然后,使经干燥的沉淀物经历柱色谱以得到具有作为主化合物的结构的化合物6。
制备例7.制备化合物7
制备例8.制备化合物8
制备例9.制备化合物9
制备例10.制备化合物10
制备例11.制备化合物11
制备例12.制备化合物12
比较化合物1
比较化合物2
比较化合物1是碱性蓝7,比较化合物2是罗丹明6G。
实施例
以下表1中所述的比例制备着色剂组合物。用于施用化合物的单位是克(g)。
[表1]
制造基底
将通过合成制备的化合物旋涂在玻璃(5×5cm)上,并在100℃下进行预热处理(预烘烤)100秒以形成膜。其上形成膜的基底与光掩模之间的间距设定为250μm,并且使用曝光器在基底的整个表面上照射40mJ/cm2的曝光量。
之后,使经曝光的基底在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,并在230℃下进行后热处理(后烘烤)20分钟,由此制造基底。
评估耐热性
使用光谱仪(MCPD-Otsuka Electronics Co.Ltd.)由在上述条件下制造的预烘烤基底获得在380nm至780nm的可见光区域中的透射光谱。此外,在230℃下对预烘烤基底另外进行后烘烤20分钟,由相同的设备和测量范围获得透射光谱。
使用所获得的透射光谱和C光源背光,使用获得的值E(L*,a*,b*)计算ΔEab,并且计算值示于下表2中。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
具有较小值的ΔE表示颜色耐热性优异。
对于由实施例1至6制造的基底和由比较例1和2制造的基底,耐热性测量结果示于表2中。如表2所示,确认由实施例1至6制造的基底具有与比较例1和2中的那些相比更小的颜色改变(ΔEab)。
[表2]
<u>ΔEab(PB-PrB)</u> | |
实施例1 | 2.87 |
实施例2 | 1.94 |
实施例3 | 2.69 |
实施例4 | 3.21 |
实施例5 | 3.16 |
实施例6 | 3.57 |
比较例1 | 27.48 |
比较例2 | 24.54 |
Claims (9)
4.一种着色剂组合物,包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的着色剂组合物,还包含:
染料和颜料中的至少一者。
6.根据权利要求5所述的着色剂组合物,其中所述染料是选自呫吨染料、花青染料、蒽醌染料和氮杂卟啉染料中的一种或更多种染料,并且
所述颜料是蓝色颜料或紫色颜料。
7.一种树脂组合物,包含:
根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物;
粘合剂树脂;
多官能单体;
光引发剂;
抗氧化剂;和
溶剂。
8.一种滤色器,包括根据权利要求7所述的树脂组合物。
9.一种显示器件,包括根据权利要求8所述的滤色器。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020160072573A KR102069938B1 (ko) | 2016-06-10 | 2016-06-10 | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
KR10-2016-0072573 | 2016-06-10 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107488159A CN107488159A (zh) | 2017-12-19 |
CN107488159B true CN107488159B (zh) | 2021-03-12 |
Family
ID=60642904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710432464.3A Active CN107488159B (zh) | 2016-06-10 | 2017-06-09 | 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6579452B2 (zh) |
KR (1) | KR102069938B1 (zh) |
CN (1) | CN107488159B (zh) |
TW (1) | TWI624464B (zh) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI615443B (zh) * | 2015-06-17 | 2018-02-21 | Lg化學股份有限公司 | 二苯并哌喃類化合物及含有其的感光性樹脂組成物 |
KR102186097B1 (ko) | 2017-12-26 | 2020-12-03 | 주식회사 엘지화학 | 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
JP7063023B2 (ja) * | 2018-03-15 | 2022-05-09 | 三菱ケミカル株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び画像表示装置 |
WO2019245188A1 (ko) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 중합체, 색재 조성물, 수지 조성물, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102314483B1 (ko) * | 2018-06-22 | 2021-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 중합체, 색재 조성물, 수지 조성물, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102268234B1 (ko) * | 2018-09-18 | 2021-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102301360B1 (ko) * | 2018-10-05 | 2021-09-10 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102268233B1 (ko) * | 2018-10-23 | 2021-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 중합체, 색재 조성물, 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102321087B1 (ko) * | 2018-11-23 | 2021-11-02 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
JP7527925B2 (ja) * | 2019-12-17 | 2024-08-05 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン色素の製造方法 |
JP7415639B2 (ja) * | 2020-02-14 | 2024-01-17 | Toppanホールディングス株式会社 | 赤外光カットフィルター、固体撮像素子用フィルター、固体撮像素子、および、固体撮像素子用フィルターの製造方法 |
TW202132533A (zh) * | 2020-01-15 | 2021-09-01 | 日商凸版印刷股份有限公司 | 紅外光截止濾光片、固態攝影元件用濾光片、固態攝影元件、及固態攝影元件用濾光片之製造方法 |
JP7415627B2 (ja) * | 2020-02-06 | 2024-01-17 | Toppanホールディングス株式会社 | 赤外光カットフィルター、固体撮像素子用フィルター、固体撮像素子、および、赤外光カットフィルターの製造方法 |
JP7463732B2 (ja) * | 2020-01-15 | 2024-04-09 | Toppanホールディングス株式会社 | 赤外光カットフィルター、固体撮像素子用フィルター、固体撮像素子、および、固体撮像素子用フィルターの製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103329044A (zh) * | 2011-01-18 | 2013-09-25 | 株式会社Lg化学 | 光敏树脂组合物以及包含该组合物的光敏材料 |
TW201443164A (zh) * | 2013-04-09 | 2014-11-16 | Jsr Corp | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 |
JP2016060830A (ja) * | 2014-09-18 | 2016-04-25 | 日本化薬株式会社 | キサンテン化合物 |
CN105573055A (zh) * | 2014-10-30 | 2016-05-11 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4420627A (en) * | 1981-12-18 | 1983-12-13 | Polaroid Corporation | Hydrazine dyes |
US4386150A (en) * | 1981-12-18 | 1983-05-31 | Polaroid Corporation | Novel image dye-providing materials and photographic products and processes |
JPH1197725A (ja) * | 1997-09-16 | 1999-04-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光電変換素子および光電気化学電池 |
KR20010009058A (ko) | 1999-07-07 | 2001-02-05 | 성재갑 | 감광성 수지 조성물 |
KR20140055575A (ko) * | 2012-10-31 | 2014-05-09 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 |
-
2016
- 2016-06-10 KR KR1020160072573A patent/KR102069938B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-04-28 TW TW106114171A patent/TWI624464B/zh active
- 2017-05-12 JP JP2017095767A patent/JP6579452B2/ja active Active
- 2017-06-09 CN CN201710432464.3A patent/CN107488159B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103329044A (zh) * | 2011-01-18 | 2013-09-25 | 株式会社Lg化学 | 光敏树脂组合物以及包含该组合物的光敏材料 |
TW201443164A (zh) * | 2013-04-09 | 2014-11-16 | Jsr Corp | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 |
JP2016060830A (ja) * | 2014-09-18 | 2016-04-25 | 日本化薬株式会社 | キサンテン化合物 |
CN105573055A (zh) * | 2014-10-30 | 2016-05-11 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI624464B (zh) | 2018-05-21 |
TW201742860A (zh) | 2017-12-16 |
KR102069938B1 (ko) | 2020-01-23 |
JP6579452B2 (ja) | 2019-09-25 |
KR20170139936A (ko) | 2017-12-20 |
JP2017218580A (ja) | 2017-12-14 |
CN107488159A (zh) | 2017-12-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107488159B (zh) | 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 | |
CN107428715B (zh) | 呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 | |
CN107033077B (zh) | 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 | |
KR102067858B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
KR101997656B1 (ko) | 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
CN104768925B (zh) | 基于苯乙烯基的化合物及其在着色材料、光敏树脂、光阻材料、滤色器和显示器件的应用 | |
CN107656423B (zh) | 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器 | |
KR102035893B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
CN109312170B (zh) | 化合物和包含其的光敏树脂组合物 | |
JP6897906B2 (ja) | 化合物、これを含む色材組成物およびこれを含む樹脂組成物 | |
KR102064631B1 (ko) | 아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
CN107759557B (zh) | 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 | |
KR102662536B1 (ko) | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 | |
KR102691957B1 (ko) | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 | |
CN108473423B (zh) | 化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物 | |
KR20200069070A (ko) | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 | |
KR102016619B1 (ko) | 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
KR102059235B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 | |
KR102683195B1 (ko) | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 | |
KR102718652B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 | |
KR102648146B1 (ko) | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |