KR20160001025A - 아크릴레이트계 수지 중합체, 이를 포함하는 바인더 수지, 상기 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 아크릴레이트계 수지 중합체, 이를 포함하는 바인더 수지, 감광성 수지 조성물 및 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 아크릴레이트계 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
감광성 수지 조성물은 기판상에 도포되어 도막을 형성하고, 이 도막의 특정 부분에 포토마스크 등을 이용하여 광조사에 의한 노광을 실시한 후, 비노광부를 현상 처리하여 제거함으로써 패턴을 형성하는데 사용될 수 있다. 이러한 감광성 수지 조성물은 광을 조사하여 중합하고 경화시키는 것이 가능하므로 광경화성 잉크, 감광성 인쇄판, 각종 포토레지스트, LCD용 컬러 필터 포토레지스트, 수지 블랙 매트릭스용 포토레지스트, 또는 투명 감광재 등에 이용되고 있다.
감광성 수지 조성물은 통상적으로 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다.
감광성 수지 조성물에서 바인더 수지는 기판과의 접착력을 갖게 하여 코팅이 가능하게 하고, 알칼리 현상액에 녹아서 미세 패턴의 형성을 가능하게 하며, 동시에 얻어진 패턴에 강도를 갖게 하여 후처리 공정시 패턴이 깨지는 것을 막아주는 역할을 한다. 또한 내열성 및 내약품성에도 큰 영향을 미친다.
본 명세서는 아크릴레이트계 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 제1 단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2 단위 및 제1 단위와 제2 단위와 상이한 제3 단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1 및 2에 있어서,
a 및 b는 각각 몰분율로서, a:b는 1:9 내지 9:1이고,
0.5≤a+b≤1이며,
c는 제1 단위와 제2 단위와 상이한 제 3 단위의 몰분율이고,
0≤c≤0.5이고, a+b+c=1이며,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R1 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이며,
R14 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 치환기는 지방족, 방향족 또는 헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지를 제공한다.
또한, 본 명세서는 상기 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 아크릴레이트계 수지 중합체는 높은 콘트라스트(contrast) 및 /또는 높은 휘도를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기존의 안료 및 경화 시스템을 사용하면서 휘도를 향상시킬 수 있는 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서에 따른 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물은 감도, 내화학성 등을 저하시키지 않으면서도 우수한 현상성과 현상 잔사 특성의 효과를 나타낼 수 있다.
이하 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위 및 제1 단위와 제2 단위와 상이한 제3 단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 단위와 제2 단위의 몰비율의 합은 50몰% 이상이다. 즉, 화학식 1의 a 와 화학식 2의 b는 각각 몰분율을 의미하고, 0.5≤a+b≤1이다.
상기 제1 단위 및 제2 단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 경우에는 불포화 이중 결합의 비율을 50 몰% 이상으로 높게 합성하기가 용이하고, 상기 중합체를 적용한 조성물은 경도가 향상되어, 현상시에 염료나 안료가 녹아나가는 것을 저감시키는 원리로 휘도가 향상될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 메트아크릴산을 사용하는 일반적인 아크릴계 중합체와 비교하여, 현상성을 부여하는 카복실산의 위치가 주쇄와 분리되어, 알칼리 현상액의 카복실산과의 접근성이 용이하여 감광성 조성물의 현상성이 우수한 효과가 있다.
감광성 수지 조성물은 일반적으로 3μm 이상 두께의 코팅막으로 형성되고 이 코팅막 중 대부분이 현상되어야 하므로, 상기 감광성 수지 조성물은 짧은 시간 내에 많은 양이 현상액에 녹아야 한다. 또한, 현상이 깨끗하게 되지 않으면 잔류물에 의한 직접적인 얼룩뿐만 아니라 액정 배향 불량과 같은 여러 표시 불량을 일으킬 수 있으므로, 상기 감광성 수지 조성물은 현상성이 매우 우수해야 한다. 따라서, 본원 명세서의 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물은 현상성이 높아 액정 배향 불량과 같은 여러 표시 불량을 줄이는데 효과가 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 탄소수가 1인 알킬렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R2 및 R4 내지 R6는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소 또는 메틸기이다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1에 있어서, R3 및 R7은 화학식 1의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R14 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센기; 또는 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소 또는 메틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, L3 및 L4는 탄소수 1인 알킬렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R8, R9, R12 및 R13은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1]
화학식 2-1에 있어서, R10, R11 및 R14 내지 R17은 화학식 2의 정의와 동일하다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 제3 단위는 하기 화학식 3 내지 5로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 1 또는 2 이상이 선택된다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
화학식 3 내지 5에 있어서,
d, e 및 f는 각각 몰분율로서, d+e+f=c 이고,
0≤c≤0.5이며,
R18 내지 R20, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이며,
R21은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 폴리(n=2~30) 알킬렌 글리콜기; 치환 또는 비치환된 알콕시 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R24은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R25 내지 R27는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이고,
R28은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R18은 수소 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R18은 수소 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 할로겐기, C1 ~ C10의 알콕시기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 C1 ~ C10의 알킬기; 할로겐기, C1 ~ C10의 알킬기 및 C1 ~ C6의 알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; C2 ~ C3의 알콕시 폴리(n=2~30)알킬렌글리콜기; 또는 C1 ~ C6의 알콕시메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 내지 R25는 수소이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R26은 C1 ~ C10의 알킬기; 할로겐기 및 C1 ~ C10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 C1 ~ C6의 알킬에스테르기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R27 및 R28 은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R29 은 수소 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R29 은 수소 또는 메틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R30은 할로겐기 및 C1 ~ C10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3 내지 5로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 1 또는 2 이상이 선택되는 제3 단위를 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3 내지 5로 표시되는 제3 단위는 각각 불포화 이중결합을 포함하는 모노머로부터 유래된다. 상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머는 그 구조에 따라, 고분자 내의 상용성 확보, 내열성의 강화 및/또는 내화학성의 증가 등의 효과를 준다. 예를 들면, 벤질 메타아크릴레이트의 경우에는 고분자의 상용성을 확보하는 데 효과적이고, 스티렌 또는 방향족 말레이미드 모노머를 추가하는 경우에는 중합체의 내열성이 강화되고 내화학성이 증가될 수 있다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21는 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 폴리(n=2~30) 알킬렌 글리콜기; 또는 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시 메틸기 이다.
상기 치환기에서 원하는 중합체의 성질에 따라, 당업자가 선택하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위; 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위; 상기 화학식 3으로 표시되는 제3-1 단위; 상기 화학식 4로 표시되는 제3-2 단위; 및 상기 화학식 5로 표시되는 제3-3 단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체를 제공한다.
상기 화학식 3 내지 5를 필요에 따라 적절한 비율로 배합하여, 중합체의 고분자 내의 상용성 확보, 내열성의 강화 및/또는 내화학성의 증가를 유도할 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, iso-프로필옥시기, n-부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 다환식 방향족등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline) 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분직쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 아릴기; 플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위는 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산과의 반응물로부터 유래된 것이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위, 즉 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산의 반응물에 카르복실산 또는 산 무수물을 포함하는 모노머와의 반응물로 유래된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3 내지 5로 표시되는 제3 단위는 각각 불포화 이중결합을 포함하는 모노머로부터 유래된다.
본 명세서에 있어서, 특정 모노머로부터 유래되었다는 것은 특정 모노머들이 중합반응에 의하여, 다른 모노머와 결합된 상태를 가지게 된 것을 의미하는 것으로 당업자는 이해할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산과의 반응물로부터 유래된 것을 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위로서 포함한다. 여기에서는 상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산과의 반응으로 고분자의 측쇄에 불포화기를 도입시키는 단계이다. 상기 에폭시기를 포함하는 모노머는 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X는 수소, C1 ~C10의 알킬기 또는 C1 ~ C10의 알콕시기이고,
Y는 C1 ~ C10의 알킬렌기, 에틸렌 옥사이드기 또는 프로필렌 옥사이드기이다.
또한, 상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 반응되는 모노머는 메타크릴산 또는 아크릴산이다. 이는 기본적으로 조성물의 감도 유지, 재용해성 유지, 현상잔사 증대를 위한 것이다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산의 반응물로부터 유래된 제1 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 1 이상 80 몰%인 것이 현상성 측면에서 바람직하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산의 반응물에 카르복실산 또는 산 무수물을 포함하는 모노머와의 반응물로부터 유래되는 것을 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위로서 포함한다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산은 상기 반복단위에서 언급한 것과 동일한 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 이들 반응물에 첨가되는 카르복실산 또는 산 무수물을 포함하는 모노머로는 숙신산 무수물, 프탈산 무수물, 트랜스-1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 시스-1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 헥사히드로-4-메틸프탈산 무수물 및 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1종 이상인 것이 바람직하다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산의 반응물에 카르복실산 또는 산 무수물을 포함하는 모노머와의 반응물은 프탈산 무수물로 대표될 수 있으며, 이는 고분자의 현상액에 대한 현상성의 기능을 가진다.
상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 메타크릴산 또는 아크릴산의 반응물에 카르복실산 또는 산 무수물을 포함하는 모노머와의 반응물로부터 유래된 제2 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 1 이상 90 몰%인 것이 현상성 측면에서 바람직하다.
상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머의 예를 들면, 불포화 카르복실산 에스테르류; 방향족 비닐 단량체류; 불포화 에테르류; N-비닐 3차 아민류; N-치환 말레이미드류; 무수 말레산류 등을 들 수 있다.
상기 불포화 카르볼실산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, p-스티렌술폰산, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 및 p-비닐벤질글리시딜에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
상기 N-치환 말레이미드의 구체적인 예로는, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드 및 N-p-메톡시페닐말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있다.
상기 무수 말레산류의 구체적인 예로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라히드로프탈산 무수물, 프탈산 무수물 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머는 고분자 내에서 1종 이상 포함될 수 있고, 상기 모노머들 중에서 벤질 메타크릴레이트, N-페닐 말레이미드, 스티렌 등이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 1 이상 80 몰% 이하이고, 상기 제2 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 1 이상 90 몰% 이하이며, 상기 제3-1 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 0 이상 10 몰% 이하이며, 상기 제3-2 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 0 이상 10 몰% 이하이며, 상기 제3-3 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 0 이상 10 몰% 이하이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 단위와 상기 제2 단위의 합은 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 70 몰% 내지 100 몰%이다. 제1 단위와 제2 단위의 합이 70몰% 이상인 경우 경화도가 증가하여, 휘도의 향상, 내화학성의 증가, 내열성의 향상의 효과를 기대할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제2 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 30 몰% 이상 90 몰% 이하이다. 즉, 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 b는 0.3 내지 0.9이다. 상기 제2 단위가 30 몰% 이상인 경우에 중합체를 포함하는 조성물의 현상성이 매우 우수하다.
본 발명에 따른 아크릴레이트계 수지 중합체의 제조방법을 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
본 발명에 따른 고분자는 먼저 불포화 이중결합을 포함하는 1종 이상의 모노머, 에폭시기를 포함하는 모노머에 개시제를 첨가하여 반응시킨다. 이 경우 상기 불포화 이중결합을 포함하는 모노머들은 고분자 반응(polymerization)에 의해 상기 화학식 3 내지 5와 같은 모노머를 형성한다.
그 다음, 여기에 메타크릴산 또는 아크릴산을 첨가하게 되면, 상기 에폭시기를 포함하는 모노머와 반응하여 측쇄에 불포화기를 도입시키는 반응이 진행되어, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위를 형성하게 된다.
또한, 여기에 카르복실산 또는 산 무수물을 첨가하게 되면, 일부는 화학식 1로 표시되는 제1 단위로 남겨지고, 일부는 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위의 히드록시기와 반응하여 고분자 내에 산기를 도입하는 반응을 통하여 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위를 형성하게 된다.
이 때, 사용되는 개시제와 중합조건은 통상의 라디칼 중합에 사용되는 것이면 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 아크릴레이트계 수지 중합체는 감광성 수지 조성물의 알칼리 가용성 수지로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체의 분자량 분포는 1 내지 20이다. 분자량 분포가 20을 초과하는 경우에는 합성과정에서 경화가 일어날 가능성이 높다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체의 산가는 10 mg KOH/g 내지130 mg KOH/g이다. 상기 범위 내에서 중합체의 현상성이 충분히 확보될 수 있으며, 현상 마진 및/또는 접착력이 저하되는 것을 방지할 수 있다. 구체적으로 중합체의 산가가 10 mg KOH/g 미만인 경우, 중합체의 현상성이 저하될 수 있으며, 중합체의 산가가 130 mg KOH/g을 초과하는 경우에는 현상 마진 또는 접착력이 저하될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지를 제공한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체는 전체 바인더 수지 함량 중 50 내지 100 중량%를 포함한다.
이 경우 제조된 박막 또는 패턴의 표면강도는 상승되면서, 감광성 수지 조성물의 현상성 등의 물성을 저해하지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 바인더 수지는 본 명세서에 일 실시상태에 따른 아크릴레이트계 중합체 단독으로 구성될 수도 있고, 상기 아크릴레이트계 중합체 이외에 당 기술분야에서 알려진 바인더 수지를 추가로 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지의 산가는 10 mg KOH/g 내지 130 mg KOH/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지, 광개시제, 중합성 화합물 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광 개시제는 트리아진계 화합물, 비이미다졸 화합물, 아세토페논계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 포스핀 옥사이드계 화합물, 쿠마린계 화합물 및 벤조페논계 화합물로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택되는 것을 포함한다.
구체적으로 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-트리클로로메틸-(4'-에틸비페닐)-6-트리아진 또는 2,4-트리클로로메틸-(4'-메틸비페닐)-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸 또는 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 비이미다졸 화합물; 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907) 또는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온(Irgacure-369) 등의 아세토페논 계 화합물; Ciba Geigy 社의 Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02와 같은 O-아실옥심계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 또는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 이소프로필 티옥산톤 또는 디이소프로필 티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 또는 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 3,3'-카르보닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린 또는 10,10'-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라하이드로-1H,5H,11H-Cl]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물 등을 단독 사용하거나 둘 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대 메틸 에틸 케톤, 메틸 셀로솔브, 에틸셀로솔브, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 및 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르로 이루어진 군으로부터 1 또는 2 이상이 선택된다. 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 중합성 화합물은 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기의 수가 2 ∼ 14인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌기의 수가 2 ∼ 14인 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등의 다가 알콜을 α, β-불포화 카르복실산으로 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물 등의 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메타)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메타)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물 등의 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 알킬에스테르로 이루어진 군으로부터 1 또는 2 이상이 선택된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%이고, 상기 중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%이며, 상기 광 개시제의 함량은 0.1 내지 5 중량% 이고, 상기 용매의 함량은 45 내지 95 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 착색제, 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 산화방지제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2이상의 첨가제를 더 포함한다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제는; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 고분자형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 그 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화촉진제로는, 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제가 바람직하며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 착색제는 1종 이상의 안료, 염료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
예를 들면, 흑색 안료로는 카본 블랙, 흑연, 티탄 블랙 등과 같은 금속산화물 등을 사용할 수 있다.
상기 카본 블랙의 예로는 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본 ㈜) ; 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜) ; PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
또한, 색깔을 띄는 착색제의 예로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I. PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I. PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다. 안료로 사용되는 프탈로시아닌 계 착화합물로는 구리 외에 아연을 중심 금속으로 하는 물질도 사용 가능하다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제 및 충전제는 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
이하의 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
[
실시예
]
[합성
실시예
1]
(1) 고분자 중합 단계
글리시딜 메타크릴레이트 59g, 스티렌 5g, 사슬 이동제인 1-도데칸티올 2g, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 240g을 기계적 교반기 (mecjanical stirrer)로 질소 분위기 하에서 30분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 65℃로 높이고, 혼합물의 온도가 65℃가 되었을 때, 열중합 개시제인 V-65용액 22g을 넣고 15시간 동안 교반하였다. (Mw 7000, Av 0)
(2) 불포화기 도입
상기 1단계의 고분자를 중합한 반응기의 온도를 80℃로 높이고, 테트라에틸암모늄 브로마이드 0.5g과 열중합 금지제인 4-메톡시 페놀 0.1g을 넣고 공기 분위기 하에서 3시간 동안 교반한 후, 메타아크릴산 37g을 넣고 120℃로 반응기 온도를 높이고, 24시간 동안 교반하였다. (Mw 13000, Av 5)
(3) 산기 부여
상기 2단계에서 만들어진 고분자 용액의 온도를 90℃로 낮추고, 25g의 1,2,5,6-테트라히드로프탈산 무수물을 넣고 90℃에서 24시간 추가로 교반하여 원하는 알칼리 가용성 바인더 수지를 합성하였다. (Mw 14000, Av 85)
[합성
실시예
2]
(1) 고분자 중합 단계
글리시딜 메타크릴레이트 54g, 스티렌 5g, 디시클로펜테닐 메타크릴레이트 11g, 사슬 이동제인 1-도데칸티올 2g, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 280g을 기계적 교반기 (mecjanical stirrer)로 질소 분위기 하에서 30분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 65℃로 높이고, 혼합물의 온도가 65℃가 되었을 때, 열중합 개시제인 V-65용액 23g을 넣고 15시간 동안 교반하였다. (Mw 7000, Av 0)
(2) 불포화기 도입
상기 1단계의 고분자를 중합한 반응기의 온도를 80℃로 높이고, 테트라에틸암모늄 브로마이드 0.5g과 열중합 금지제인 4-메톡시 페놀 0.1g을 넣고 공기 분위기 하에서 3시간 동안 교반한 후, 아크릴산 29g을 넣고 120℃로 반응기 온도를 높이고, 24시간 동안 교반하였다. (Mw 13000, Av 5)
(3) 산기 부여
상기 2단계에서 만들어진 고분자 용액의 온도를 90℃로 낮추고, 7g의 숙신산 무수물을 넣고 80℃에서 24시간 추가로 교반하여 원하는 알칼리 가용성 바인더 수지를 합성하였다. (Mw 14000, Av 85)
[합성
비교예
1]
벤질 메타아크릴레이트 62g, 메타아크릴산 45g, N-페닐 말레이미드 10g, 스티렌 7g, 사슬 이동제인 3-메르캅토프로피온산 2.5g, 용매인 아세트산 3- 메톡시 에스테르 370g을 기계적 교반기 (mechanical stirrer)로 질소분위기 하에서 30분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 70℃로 높이고, 혼합물의 온도가 70℃가 되었을 때, 열중합 개시제인 아조비스이소부틸니트릴(AIBN) 2.7g을 넣고, 8시간동안 교반하였다. 상기 고분자를 중합한 반응기의 온도를 80℃로 높이고, 테트라부틸암모늄 브로마이드 0.5g과 열중합 금지제인 하이드로퀴논 모노메틸에테르 (MEHQ) 0.1g을 넣고, 30분간 교반한 후, 고분자 용액에 43g의 글리시딜 메타아크릴레이트를 넣고 120℃에서 12시간 추가로 교반하여 원하는 수지의 합성을 완결하였다.
상기 아크릴계 수지의 산가는 80 mgKOH/g이었다. 겔 투과 크로마토그라피 (Gel Permeation Chromatography, GPC)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 10,000g/mol이었다.
[합성
비교예
2]
(1) 고분자 중합 단계
벤질 메타아크릴레이트 68g, N-페닐 말레이미드 11g, 스티렌 8g, 글리시딜 메타크릴레이트 32g, 사슬 이동제인 1-도데칸티올 4g, 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 480g을 기계적 교반기 (mecjanical stirrer)로 질소 분위기 하에서 30분간 혼합하였다. 질소 분위기 하에서 반응기의 온도를 60℃로 높이고, 혼합물의 온도가 60℃가 되었을 때, 열중합 개시제인 V-65용액 5g을 넣고 15시간 동안 교반하였다. (Mw 6000, Av 0)
(2) 불포화기 도입
상기 1단계의 고분자를 중합한 반응기의 온도를 80℃로 높이고, 테트라에틸암모늄 브로마이드 0.5g과 열중합 금지제인 4-메톡시 페놀 0.1g을 넣고 공기 분위기 하에서 3시간 동안 교반한 후, 메타아크릴산 18g을 넣고 100℃로 반응기 온도를 높이고, 24시간 동안 교반하였다. (Mw 8000, Av 5)
(3) 산기 부여
상기 2단계에서 만들어진 고분자 용액의 온도를 70℃로 낮추고, 27g의 1,2,5,6-테트라히드로프탈산 무수물을 넣고 80℃에서 24시간 추가로 교반하여 원하는 알칼리 가용성 바인더 수지를 합성하였다. (Mw 10000, Av 80)
[감광성 수지 조성물의 제조]
[
실시예
1]
상기 제조된 합성 실시예 1의 바인더 수지 8중량부, 그린(green)용 밀베이스 43-49 중량부, 중합성 화합물로 디펜타에리스리톨 헥사 아크릴레이트 16중량부, 광중합 개시제로 총 1.6 내지 2.0 중량부 및 유기 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 27 내지 33 중량부를 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 혼합시켜 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[
실시예
2]
상기 실시예 1에서 합성 실시예 1에서 제조된 바인더 수지 대신 합성 실시예 2에서 제조된 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[
비교예
1]
상기 실시예 1에서 합성 실시예 1에서 제조된 바인더 수지 대신 합성 비교예 1에서 제조된 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[
비교예
2]
상기 실시예 1에서 합성 실시예 1에서 제조된 바인더 수지 대신 합성 비교예 2에서 제조된 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 제조된 감광성 수지 조성물을 유리 위에 스핀 코팅한 후, 100℃에서 100초간 프리베이크(pre-bake 혹은 soft bake)하는 과정을 통해, 용매를 적당량 제거한다. 코팅된 유리를 i-line 노광기를 통해 노광한 후, 수산화 칼륨(KOH)을 희석한 현상액에 현상하고, 230℃ 오븐에서 20분간 포스트 베이크(postbake 혹은 hardbake) 한 후, 형성된 패턴의 컬러 및 휘도를 측정한다. 단, 휘도만을 비교하기 위하여 색좌표를 맞춘후 값을 계산하였다.
| 사용된 수지 조성물 | 휘도 (Bx 0.1378 at By 0.093) |
두께 (μm) | 현상 시간 (s) |
|
| 실시예 1 | 합성 실시예 1 | 10.94 | 2.3 | 15 |
| 실시예 2 | 합성 실시예 2 | 10.90 | 2.25 | 10 |
| 비교예 1 | 합성 비교예 1 | 10.60 | 2.1 | 40 |
| 비교예 2 | 합성 비교예 2 | 10.70 | 2.2 | 25 |
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위의 몰 분율이 전체 몰분율에 비하여 50몰% 이상인 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 감광성 수지 조성물에서는 조성물의 경화도가 향상되어, 현상시, 염료나 안료의 녹아나감을 저감시키는 원리로 휘도가 향상되는 효과를 확인할 수 있다.
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 제1 단위; 하기 화학식 2로 표시되는 제2 단위; 및 상기 제1 단위 또는 상기 제2 단위와 상이한 제3 단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체:
[화학식 1]
[화학식 2]
화학식 1 및 2에 있어서,
a 및 b는 각각 몰분율로서, a:b는 1:9 내지 9:1이고,
0.5≤a+b≤1이며,
c는 제1 단위와 제2 단위와 상이한 제 3 단위의 몰분율이고,
0≤c≤0.5이고, a+b+c=1이며,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1~C6의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고,
R1 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이며,
R14 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 인접한 치환기는 지방족, 방향족 또는 헤테로의 축합고리를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 R14 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1에 있어서,
상기 R14 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센기; 또는 아릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1에 있어서,
상기 제3 단위는 하기 화학식 3 내지 5로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 1 또는 2 이상을 추가로 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
화학식 3 내지 5에 있어서,
d, e 및 f는 각각 몰분율로서, d+e+f=c 이고,
0≤c≤0.5이며,
R18 내지 R20, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이며,
R21은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 폴리(n=2~30) 알킬렌 글리콜기; 치환 또는 비치환된 알콕시 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R24은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R25 내지 R27는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이고,
R28은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 4에 있어서,
상기 R21는 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시기; 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 폴리(n=2~30) 알킬렌 글리콜기; 또는 페닐기, 알킬기, 하이드록시기, 알콕시기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 알콕시 메틸기인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 제1 단위; 상기 화학식 2로 표시되는 제2 단위; 하기 화학식 3으로 표시되는 제3-1 단위; 하기 화학식 4로 표시되는 제3-2 단위; 및 하기 화학식 5로 표시되는 제3-3 단위를 포함하는 아크릴레이트계 수지 중합체:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
화학식 3 내지 5에 있어서,
d, e 및 f는 각각 몰분율로서, d+e+f=c 이고,
0≤c≤0.5이며,
R18 내지 R20, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이며,
R21은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 폴리(n=2~30) 알킬렌 글리콜기; 치환 또는 비치환된 알콕시 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R24은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R25 내지 R27는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐기이고,
R28은 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 b는 0.3 내지 0.9 인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 6에 있어서,
상기 제1 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 1 이상 80 몰% 이하이고,
상기 제2 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 1 이상 90 몰% 이하이며,
상기 제3-1 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 0 이상 10 몰% 이하이며,
상기 제3-2 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 0 이상 10 몰% 이하이며,
상기 제3-3 단위는 전체 아크릴레이트계 수지 중합체에 대하여, 0 이상 10 몰% 이하인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 아크릴레이트계 수지 중합체의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 아크릴레이트계 수지 중합체의 분자량 분포는 1 내지 20인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서,
상기 아크릴레이트계 수지 중합체의 산가는 10 mg KOH/g 내지 130 mg KOH/g인 것인 아크릴레이트계 수지 중합체. - 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지.
- 청구항 12에 있어서,
상기 아크릴레이트계 수지 중합체는 전체 바인더 수지 함량 중 50 내지 100 중량% 인 것을 특징으로 하는 바인더 수지. - 청구항 12에 있어서,
상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 mg KOH/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000인 바인더 수지. - 청구항 12에 따른 상기 아크릴레이트계 수지 중합체를 포함하는 바인더 수지, 광개시제, 중합성 화합물 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 청구항 15에 있어서,
상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 20 중량%이고,
상기 중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%이며,
상기 광 개시제의 함량은 0.1 내지 5 중량% 이고,
상기 용매의 함량은 45 내지 95 중량%인 것인 감광성 수지 조성물. - 청구항 15에 있어서,
착색제, 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 산화방지제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물. - 청구항 15에 따른 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 감광재.
- 청구항 18에 있어서,
상기 감광재는 컬러필터 제조용 안료 분산형 감광재, 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재 및 인쇄배선반용 감광재로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 감광재.
Priority Applications (1)
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| KR1020140078654A KR20160001025A (ko) | 2014-06-26 | 2014-06-26 | 아크릴레이트계 수지 중합체, 이를 포함하는 바인더 수지, 상기 바인더 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재 |
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| KR20060035380A (ko) | 2004-10-22 | 2006-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
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