CN106550603A - 用于lcd的滤色片的酞菁化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明开发一种适用于形成用于液晶显示装置的滤色片的酞菁化合物、一种用于合成所述酞菁化合物的方法、一种含有树脂和所述酞菁化合物的组合物、一种具有由所述组合物形成的聚合物层的制品以及一种由所述组合物形成的滤色片。

Description

用于LCD的滤色片的酞菁化合物
技术领域
本发明涉及一种适用于形成用于液晶显示装置的滤色片的酞菁化合物、一种用于合成所述酞菁化合物的方法、一种含有树脂和所述酞菁化合物的组合物、一种具有由所述组合物形成的聚合物层的制品以及一种由所述组合物形成的滤色片。
背景技术
液晶显示器(LCD)由于其优异的性能和小的厚度目前在显示器市场占主导地位。作为LCD装置的关键组件，半透明滤色片通过从背板过滤白光起到产生红/绿/蓝光的关键作用。此能力来源于包含在滤色片单元中的红/绿/蓝着色剂。每一种着色剂具有特征性吸收光谱且当用波长在380nm到780nm范围内的白色可见光照射时将显示三原色中的一种。受控地混合来自每一滤色片单元的由着色剂产生的原色将产生像素的最终颜色。因此滤色片的功效直接影响LCD的性能。
通常，LCD滤色片中使用的商品化着色剂为颜料，由于其具有耐热、光和化学品的良好稳定性。不幸的是，颜料由于其固有的不溶特性，因此在添加到色彩阻剂中之前必须研磨成微米/纳米颗粒以制成滤色片。当照射滤色片时，光散射将发生在直径约100nm的这些颗粒上。因此，透射率将变低，这意味着必须施加更多光能以提供足够的LCD亮度。
相比于颜料，染料可溶于许多材料中，其确保染料可以分子水平分散。如果染料代替颜料用于滤色片，那么光散射将显著减少。因此，可想像基于染料的滤色片将具有较高透射率并且因此将大大降低能量消耗。然而，染料耐光、热和耐化学的稳定性一般不如颜料。因此，目前商业化LCD滤色片含有颜料而少数LCD含有颜料与染料的混合(或组合)。
一些酞菁染料用于LCD的滤色片。已经提出了一些酞菁染料用于滤色片，参见例如US5968688、US2011/0020738A、US6,238,827、US7,521,158、US7,713,342和JP2012067229，但那些染料一般具有用于滤色片的不充分热稳定性或不溶性普通有机溶剂。
本发明的本发明人已开发出具有良好的热稳定性和在PGMEA中的高溶解性的经长烷基/烯基芳氧基取代的酞菁化合物，如PCT/CN2013/080216。
尽管酞菁结构稳定，但仍期望寻找具有改善的与常用于滤色片的树脂的亲和力的化合物以避免在层中的可降低透射率的混浊度。还仍期望寻找具有改善的在常用于制造滤色片的溶剂中的溶解性的化合物，用于改善的可加工性和存放期。
发明内容
因此，本发明的本发明人已进一步发现新类型的酞菁化合物，其示出与用于滤色片的树脂的亲和力以及在用于滤色片的普通有机溶剂中的热稳定和良好的溶解性。
因此，本发明的一个方面涉及由式(1)表示的酞菁化合物
其中R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有一个或多个胺和1到8个碳原子的有机基团，n1到n4为1到4的整数，M为二价离子，其条件是(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团，以及(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团，所述有机基团选自含有酰胺基的基团(b-1)，所述酰胺基的特征在于酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分，和由式(2)-CH2-X-NH2(2)表示的基团(b-2)，其中X选自直接键或选自以下式(3) 式(4)的二价基团，具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基，
当R1到R4中的一个为基团(b-2)时，剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团，并且
当R1到R4中的两个为基团(b-1)时，剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。
本发明的一个优选方面为化合物的基团(b-1)由式(5)表示。
本发明的另一个优选方面为在基团(b-2)的式(2)中的X由式(3)表示。
本发明的其它方面涉及用于合成上文优选酞菁化合物的方法，该方法包含以下步骤：在金属盐的存在下，使由式(6)表示的邻苯二甲腈化合物(A)与由式(7)表示的邻苯二甲腈化合物(B)或由式(8)表示的邻苯二甲腈化合物(C)接触。
其中R选自具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃。
本发明的进一步方面涉及包含酞菁化合物和树脂的组合物；具有由组合物形成的聚合物层的制品；以及由组合物形成的滤色片。
酞菁化合物的该基团具有优异热稳定性和对于用于滤色片的有机溶剂的足够溶解性。另外，酞菁化合物示出与用于滤色片的树脂的亲和力，如此本发明的酞菁组合物适用于在LCD中使用的滤色片。
具体实施方式
如本说明书通篇所用，除非上下文另外明确指出，否则下文所给出的缩写具有以下含义：g＝克；mg＝毫克；mm＝毫米；min.＝分钟；s＝秒；hr.＝小时；rpm＝每分钟转数；℃＝摄氏度。在本说明书通篇中，“(甲基)丙烯酸”用于指示可能存在“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”官能团。如本说明书通篇所用，词语‘树脂’与‘聚合物’可互换使用。词语‘碱性可溶树脂’和‘粘结剂’可互换使用。
<酞菁化合物>
本发明提供由式(1)表示的酞菁化合物
在式(1)中，R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有一个或多个胺和1到8个碳原子的有机基团。n1到n4为1到4的整数。M为二价离子，优选地二价金属阳离子。M的实例包括Zn2+、Cu2+、Ni2+、Co2+和Mg2+。
上文具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团具有至少1个碳原子，优选地至少8个碳原子，并且具有小于50个碳原子，优选地小于20个碳原子。烃基团包括直链、支链或环烃基团。不饱和烃包括烯烃、二烯烃、多烯烃(如三烯烃和四烯烃)、炔烃、二炔烃、多炔烃(如三炔烃和四炔烃)、烯炔和多烯炔(如三烯炔和二烯炔)。饱和烃基团的实例包括；甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、异丙基、仲丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、环己基、1-降冰片烷基和1-金刚烷基。不饱和烃基团的实例包括；己-3-烯基、己-2,4-二烯基、己-1-炔基、己-1,3-二炔基、己-1-烯-3-炔基、十五-8-烯基、十五-8,11-二烯基、十五-8,11,14-三烯基、十五-8-炔基和十五-8,11-二炔基。
在式(1)中含有胺和1到8个碳原子的有机基团包括包含酰胺基(酰胺链段)的基团和包含氨基(氨基链段)的基团。
当胺的一个原子键连接到羰基时，获得的基团具有酰胺基。当胺的两个原子键连接到两个氢原子时，获得的基团具有氨基。
在式(1)中,(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。饱和或不饱和烃基团与上文公开的相同，但碳原子的数目需要为6到20个。
在式(1)中，(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团，其选自以下两组，基团(b-1)和基团(b-2)。
基团(b-1)为含有酰胺基的基团，其特征在于酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分。此类基团的实例包括甲基酰胺基、乙基酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、戊酰胺基、己酰胺基、庚酰胺基和辛酰胺基。酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分。如稍后公开，本发明的本发明人发现当酰胺基的氮原子为杂环基像哌嗪环的一部分时，热稳定性不高。
基团(b-2)为由式(2)表示的基团。
-CH2-X-NH2 (2)
在式(2)中，X选自直接键或选自式(3)式(4)的二价基团，具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基。
当R1到R4中的两个为基团(b-1)时，剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。优选地，基团(b-1)的酰胺基公开于式(5)中。
当R1到R4中的一个为基团(b-2)时，剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。优选地，基团(2)的X公开于式(3)中。
本发明的酞菁化合物可用作具有不同取代基的酞菁化合物的混合物。
本发明的式(1)的酞菁化合物适用于LCD的滤色片，因为本发明的酞菁化合物具有优异热稳定性和对用于滤色片的有机溶剂的有足够高的溶解性以及与用于滤色片的良好亲和力。
本发明的其它方面为用于合成上文公开的酞菁化合物的两种方法。
第一方法包含以下步骤：在金属盐的存在下，使由式(6)表示的邻苯二甲腈化合物(A)与由式(7)表示的邻苯二甲腈化合物(B)接触。
其中R选自具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃。
由式(6)表示的邻苯二甲腈化合物(A)/由式(7)表示的邻苯二甲腈化合物(B)的摩尔比为0.01/100到100/0.01，优选地摩尔比为10/1到1/10。更优选地，摩尔比为1.5/1到0.7/1。最优选地，摩尔比为大约1.3/1。
金属盐包括乙酸锌(Zn(OAc)2)、乙酸铜(Cu(OAc)2)、乙酸镍(Ni(OAc)2)、乙酸钴(Co(OAc)2)、乙酸镁(Mg(OAc)2)、氯化铜(CuCl2)、氯化镍(NiCl2)、氯化钴(CoCl2)和氯化镁(MgCl2)。化合物(A)和化合物(B)/金属盐的量的摩尔比基本上为1/10到10/1，优选地摩尔比为3/1到5/1。
该反应正常在溶剂中进行。优选地溶剂的沸点为60℃或更高。在本发明中使用的溶剂的实例包括醇，如1-己醇、甲醇和乙醇，二甲基甲酰胺和丁醇。
催化剂可用于该反应。优选催化剂包括1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和4-二甲胺基吡啶(DMAP)。催化剂的量为邻苯二甲腈化合物(A)的0.5到10倍。
反应的温度和时间根据溶剂的种类或其它条件而变化，但其为70到200℃保持24到36小时。
获得的酞菁化合物可通过硅胶色谱法或本领域中已知的任何其它方法纯化。
第二方法包含以下步骤：在金属盐的存在下，使邻苯二甲腈化合物(A)与由式(8)表示的邻苯二甲腈化合物(C)接触。
由式(6)表示的邻苯二甲腈化合物(A)/由式(8)表示的邻苯二甲腈化合物(C)的摩尔比为0.01/100到100/0.01，优选地摩尔比为10/1到1/10。更优选地，摩尔比为2/1到5/1。最优选地，摩尔比为大约3/1。
金属盐包括乙酸锌(Zn(OAc)2)、乙酸铜(Cu(OAc)2)、乙酸镍(Ni(OAc)2)、乙酸钴(Co(OAc)2)、乙酸镁(Mg(OAc)2)、氯化铜(CuCl2)、氯化镍(NiCl2)、氯化钴(CoCl2)和氯化镁(MgCl2)。化合物(A)和化合物(C)/金属盐的量的摩尔比基本上为1/10到10/1，优选地摩尔比为3/1到5/1。
该反应正常在溶剂中进行。优选溶剂具有60℃或更高的沸点。在本发明中使用的溶剂的实例包括醇，如1-己醇、甲醇和乙醇，二甲基甲酰胺和丁醇。
催化剂可用于该反应。优选催化剂包括1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)和4-二甲胺基吡啶(DMAP)。催化剂的量为邻苯二甲腈化合物(A)的0.5到10倍。
反应的温度和时间根据溶剂的种类或其它条件而变化，但其为70到200℃保持24到36小时。
获得的酞菁化合物可通过硅胶色谱法、重结晶或本领域中已知的任何其它方法纯化。
<组合物>
本发明的组合物包含至少一种如式(1)中所叙述的化合物和树脂。该树脂优选地为碱性可溶树脂。组合物优选地另外包含交联剂(cross-linker/cross-linking agent)、溶剂和如光引发剂的辐射敏感化合物。本发明的组合物可为负型感光性组合物。词语“负型”意指曝光部分变得对显影剂不可溶的特性。组合物可形成适用于滤色片的膜。
如式(1)中所叙述的化合物在本发明组合物中的含量根据每一摩尔吸收系数和所需光谱特征、膜厚度等而变化，但其以组合物的总固体含量计优选地为至少1wt％，更优选地至少2wt％，最优选地至少5wt％。以组合物的总固体含量计，优选含量小于80wt％，更优选地小于70wt％，最优选地小于50wt％。
本发明的组合物可包含除如式(1)中所叙述的组合物之外的其它着色材料(着色剂)。通常，附加着色材料的使用由待由组合物形成的材料的所需光谱特征决定。可使用任何已知的染料或颜料。
在此技术领域中，碱性可溶树脂也被称为‘粘结剂’。碱性可溶树脂优选地溶解于有机溶剂中。碱性可溶树脂可在形成膜之后用如氢氧化四甲基铵水溶液(TMAH)的碱性溶液显影。
碱性可溶树脂(粘结剂)通常为线性有机聚合物。粘结剂任选地在聚合物结构内具有可交联基团。当本发明的组合物用作负型感光性组合物时，此类可交联基团可通过曝光或加热而反应并形成交联，使得粘结剂变成对显影剂如碱不可溶的聚合物。
在该领域中已知许多种类的粘结剂。此类粘结剂的实例为；(甲基)丙烯酸树脂、丙烯酰胺树脂、苯乙烯树脂、环氧树脂、聚硅氧烷树脂、酚醛树脂、酚醛清漆树脂和那些树脂的共聚物或混合物。在本申请中，(甲基)丙烯酸树脂(聚合物)包括(甲基)丙烯酸或其酯和一种或多种其它可聚合单体的共聚物。举例来说，丙烯酸树脂可由丙烯酸和/或丙烯酸酯与任何其它可聚合单体(如苯乙烯、经取代苯乙烯、顺丁烯二酸或(甲基)丙烯酸缩水甘油酯)聚合。
在那些粘结剂中，对于组合物，包含(甲基)丙烯酸树脂(聚合物)的树脂为优选的。因为此类树脂具有与本发明的酞菁化合物的亲和力，如此组合物的储藏期长，以及获得的滤色片具有透明形态。
通过GPC方法使用聚苯乙烯作为标准物测量，粘结剂优选地具有至少1,000的重均分子量(Mw)，更优选地至少2,000的Mw，最优选地至少10,000的Mw。同时，通过上文所述的相同方法测量，粘结剂优选地具有小于200,000的Mw，更优选地地小于100,000的Mw。
用于在本发明的组合物中使用的粘结剂的量以组合物的总固体含量计，优选地为至少10wt％，更优选地为至少20wt％。同时，粘结剂的优选量以组合物的总固体含量计小于90wt％，更优选地小于80wt％。
本发明的组合物任选地进一步包含交联剂以获得另一硬化材料。当本发明的组合物用作负型感光性组合物时，此类交联剂可通过曝光或加热形成交联且有助于得到另一硬化材料。众所周知的交联剂可用于本发明的组合物。交联剂的实例为环氧树脂和如三聚氰胺、尿素、胍胺或甘脲的经取代的含氮化合物。
本发明的组合物任选地进一步包含溶剂。用于组合物的溶剂没有限制，但优选地选自如碱性可溶树脂或酞菁染料的组合物的可溶性组分。优选溶剂的实例包括如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、甲酸戊酯、丙酸丁酯或3-乙氧基丙酸酯的酯、如二乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚或丙二醇乙醚乙酸酯的醚以及如甲基乙基酮、环己酮或2-庚酮的酮。
当本发明的组合物为负型辐射敏感组合物时，组合物优选地包含光引发剂。光引发剂也被称为光聚合引发剂且包括自由基引发剂、阳离子引发剂和阴离子引发剂。光引发剂的实例包括；肟esther型引发剂、锍盐引发剂、碘盐引发剂和磺酸盐引发剂。
本发明的组合物可包含如辐射敏感树脂或光酸产生剂的其它辐射敏感化合物。
<聚合物层>
上述本发明的组合物可在制品上形成聚合物层。聚合物层在本说明书中也描述为‘聚合物膜’。
在聚合物层中如式(1)中所叙述的化合物的含量取决于所需的膜颜色，并且其基本上与组合物中如式(1)中所叙述的化合物的含量相同。聚合物层也包含上文所公开的碱性可溶树脂。
聚合物层任选地包含上文所公开的光引发剂、光酸产生剂、辐射敏感树脂和交联剂。
在制品上形成聚合物层的方法包含以下步骤；使如式(1)中所叙述的化合物与碱性可溶树脂以及溶剂混合，将混合物涂布于负载层的制品上且加热所述制品以形成聚合物层(膜)。任选地，该方法包含使层(膜)曝光或使层固化以形成交联稳定层的步骤中的一个或多个。
用于形成聚合物层的方法的碱可溶性树脂和溶剂与上文所公开的碱可溶性树脂和溶剂相同。
负载层(膜)的制品的实例为玻璃、金属、硅衬底和金属氧化物涂布的材料。
任何涂布方法可用于涂布步骤，如旋涂、铸涂或辊涂。
层(膜)的厚度根据所需的膜性能而变化。层的厚度为0.1微米到4微米，优选地0.5微米到3微米。
层(膜)具有来自本发明的酞菁组合物的特性的高透射率和热稳定性。酞菁组合物可溶解于有机溶剂中，且具有高热稳定性。因此，所述组合物并不妨碍膜的透射率并且不降低膜的热稳定性。此类特性对于LCD的滤色片为重要的。因此，本发明的层(膜)适用作LCD的滤色片。
<滤色片>
本发明的滤色片由组合物形成，所述组合物包含至少一种如式(1)中所叙述的化合物和树脂。上文所公开的层(膜)可用于所述滤色片。通常，滤色片具有由包含红/绿/蓝色着色剂的有色膜制得的多个单元。
在用于滤色片的有色膜中的如式(1)中所叙述的化合物的含量基本上与上文所公开的膜中的含量相同。
用于滤色片的膜可由以下步骤形成；涂布包含如式(1)中所叙述的化合物、粘结剂、光引发剂和溶剂的溶液以在材料上形成辐射敏感组合物层，通过图案化掩模使所述层曝光，且用碱性溶液使所述层显影。此外，可按需要在显影步骤后进行进一步加热和/或使层曝光的固化步骤。
由于滤色片包含含R/G/B着色剂的三种有色膜，所以重复形成每一有色膜的步骤，然后获得具有此三种有色膜的滤色片。
实例
本发明实例1和比较实例1-比较实例3
以下公开的酞菁化合物(化合物I)用于本发明实例1中，并且以下公开的三种酞菁化合物(化合物II-化合物IV)用于比较实例1-比较实例3中。
a.邻苯二甲腈(A-1)的合成
将1g的4-硝基邻苯二甲腈(5.77mmol)和2.7g的上述化合物2(6.3mmol)溶解于30mL的干燥N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在4h期间逐份添加1.2g的无水K2CO3(8.7mmol)。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10h。随后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化，以得到油性液体邻苯二甲腈(A-1)(2.2g，产率：90％)。1H NMR(CDCl3,ppm):7.70(d,J＝10Hz 1H),7.40-7.11(m,4H),6.90-6.86(m,2H),5.40-5.30(m,0H-6H),2.82-0.86(m,19H-31H).LC-MS:n＝6,m/z(M+NH4)+,442.2847；n＝4,m/z(M+NH4)+,444.3008；n＝2,m/z(M+NH4)+,446.3157。
b.邻苯二甲腈(B-1)的合成
将5g的4-硝基邻苯二甲腈(28.9mmol)和5.67g的上述化合物3(37.8mmol)溶解于50ml的干燥DMF中，然后在4h期间逐份添加5.9g的无水K2CO3(43.1mmol)。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10h。随后，将混合物倒入3L水中，过滤并干燥以得到白色粉末(7.6g，95％)。1H NMR(d-DMSO,ppm):10.10(s,1H),8.07(d,1H),7.74(d,1H),7.68(d,2H),7.33(m,1H),7.13(d,2H),2.06(s,3H).LC-MS:m/z(M+H)+,278.0936。
c.用于本发明实例1和比较实例1-比较实例3的化合物I-化合物IV的合成
将在80mL的干燥1-己醇中2g的邻苯二甲腈B-1(7.2mmol)和4.0g的邻苯二甲腈A-1(9.36mmol)以及0.76g的Zn(OAc)2(4.1mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到绿色固体化合物(化合物I)(0.93g，产率：15.2％)。LC-MS:(M+或M+H+)1470.6172,1471.6262,1473.6375,1474.6440,1475.6495。
在化合物I的合成期间，还获得化合物II-化合物IV并通过硅胶色谱法纯化。
下文公开化合物II-化合物IV的产率和分析数据。
化合物II(比较实例1)：产率：0.58g(8％)。LC-MS:(M+或M+H+)1764.9571,1766.9640,1768.9806,1769.9852,1771.9945,1774.0088,1775.0180,1777.0254。
化合物III(比较实例2)：产率：0.74g(11％)。LC-MS:(M+或M+H+)1616.7869,1617.9722,1618.7969,1619.8030,1620.8071,1621.8110,1622.8166,1623.8173。
化合物IV(比较实例3)：产率：0.22g(4％)。LC-MS:(M+或M+H+)1324.4598。
d.色彩阻剂和包含酞菁化合物的彩色膜的制备
将10g碱可溶性丙烯酸树脂溶液(MIPHOTO RPR4022，由韩国美源商事株式会社(Miwan Commercial Co.,Ltd.)提供，在3-甲氧基丙酸甲酯中40wt％固体含量)与1.5gPGMEA((10)wt％)混合。在碱可溶性树脂/PGMEA溶液中混合1.14g的化合物I并且在室温下振荡5小时。溶液通过0.45μm PTFE过滤器过滤以去除大颗粒。然后以400rpm旋转速度将过滤后的溶液旋涂于洁净的玻璃衬底上，持续18秒。获得的膜首先在90℃下在空气氛围下干燥1.5小时，并且然后在180℃下干燥30分钟以去除溶剂。获得的干膜在230℃下在空气氛围下烘烤1小时，然后在230℃下在空气氛围下进一步硬烘烤1小时以检查热稳定性。在硬烘烤之前和之后测量CIE值(xyY值和实验室值)和透射率。
对于本发明实例2-本发明实例3和比较实例1-比较实例8的化合物II-化合物XI进行相同的程序。
本发明实例2
下文公开的酞菁化合物(化合物V)用于本发明实例2中。
a.邻苯二甲腈化合物(C-1)的合成
将5g的4-硝基邻苯二甲腈(28.9mmol)和4.8g的化合物4(31.5mmol)溶解于50ml的干燥DMF中，然后在4h期间逐份添加5.9g的无水K2CO3(43.1mmol)。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10h。随后，将混合物倒入3L水中，过滤并干燥以得到白色粉末(6.8g，85％)。1HNMR(d-DMSO,ppm):8.07(d,1H),7.77(d,1H),7.47(s,1H),7.34(m,3H),7.12(d,2H),6.93(s,1H),3.42(s,2H)。LC-MS:m/z(M+H)+278.0945
b.化合物V的合成
将在50mL的干燥1-己醇中1g的邻苯二甲腈C-1(3.6mmol)、4.6g的邻苯二甲腈A-1(10.1mmol)和0.63g的乙酸锌(Zn(OAc)2)(3.4mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化，以得到绿色固体化合物(化合物V)。(1.7g，产率：29％)。LC-MS:m/z(M或M+H)+1615.7796,1617.7862,1618.7986,1620.8078,1622.8229,1624.8346,1625.8383,1627.8509,1629.8616,1631.8645。
制备的色彩阻剂和彩色膜与本发明实例1相同。色度座标如下所示。
本发明实例3
下文公开的酞菁化合物(化合物VI)用于本发明实例3中。
a.邻苯二甲腈(A-2)的合成
将5g的4-硝基邻苯二甲腈(28.9mmol)和8.3g的5(37.8mmol)溶解于50ml的干燥DMF中，并且在4小时期间逐份添加5.9g的无水K2CO3(43.1mmol)。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10小时。然后去除溶剂，且残余物通过硅胶色谱法纯化以得到油性液体邻苯二甲腈A-2(8.5g，产率：85％)。LC-MS:m/z(M+NH4)+364.2187。
b.化合物VI的合成
将在50mL的干燥1-己醇中0.8g的邻苯二甲腈C-1(2.9mmol)、3g的邻苯二甲腈A-2(8.6mmol)和0.53g的Zn(OAc)2(2.9mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。并且然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到绿色固体化合物(化合物VI)。(1.3g，产率：32.5％)。LC-MS:m/z(M或M+H)+1380.6362。
比较实施例4
下文公开的酞菁化合物(化合物VII)用于比较实例4中。
a.化合物VII的合成
将在80mL的干燥1-己醇中1.6g的邻苯二甲腈C-1(5.8mmol)、3.2g的邻苯二甲腈A-1(7.5mmol)和0.61g的Zn(OAc)2(3.3mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。并且然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到绿色固体化合物(化合物VII)。(0.64g，产率：14.9％)。LC-MS:m/z(M或M+H)+1470.6158,1471.6254,1473.6357,1475.6499,1477.6595。
比较实例5
下文公开的酞菁化合物(化合物VIII)用于比较实例5中。
a.邻苯二甲腈化合物(C-2)的合成
将5g的4-硝基邻苯二甲腈(28.9mmol)和8.3g的6(37.8mmol)溶解于50ml的干燥DMF中，并且在4小时期间逐份添加5.9g的无水K2CO3(43.1mmol)。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10小时。然后，将混合物倒入3L水中，过滤并干燥以得到浅灰色粉末(9.5g，产率：95％)。1H NMR(d-DMSO,ppm):8.05(d,1H),7.69(d,1H),7.29(dd,1H),7.07(m,4H),3.59(m,4H),3.10(m,4H),2.05(s,3H)。LC-MS:m/z(M+H)+347.1503。
b.化合物VIII的合成
将在80mL的干燥1-己醇中2g的邻苯二甲腈C-2(5.8mmol)、3.2g的邻苯二甲腈A-1(7.5mmol)和0.61g的Zn(OAc)2(3.3mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。并且然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到绿色固体化合物(化合物VIII)。(1.47g，产率：14.9％)。LC-MS:m/z(M或M+H)+1685.8464,1687.8613,1689.8713,1690.8763,1691.8838,1692.8869,1694.9026,1696.9121,1697.9175,1698.9265。
比较实例6
下文公开的酞菁化合物(化合物IX)用于比较实例6中。
a.化合物IX的合成
将在80mL的干燥1-己醇中2g的邻苯二甲腈C-2(5.8mmol)、3.2g的邻苯二甲腈A-1(7.5mmol)和0.61g的Zn(OAc)2(3.3mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。并且然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到绿色固体化合物(化合物IX)。(0.9g，产率：19.2％)。LC-MS:m/z(M或M+H)+1606.7336,1607.7382,1609.7504,1611.7602,1613.7715,1614.7781,1615.7823,1616.7853,1617.7890,1618.7933.
比较实例7
下文公开的酞菁化合物(化合物X)用于比较实例7中。
a.化合物X的合成
将在80mL的干燥1-己醇中0.96g的邻苯二甲腈7(7.5mmol)、3.2g的邻苯二甲腈A-1(7.5mmol)和0.68g的Zn(OAc)2(3.7mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。并且然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到蓝色固体化合物(化合物X)。(1.2g，产率：27.2％)。LC-MS:m/z(M或M+H)+1169.5136,1171.5221,1173.5382,1174.5418,1175.5472,1176.5504,1177.5594,1178.5638,1180.5731。
比较实例8
下文公开的酞菁化合物(化合物XI)用于比较实例8中。
a.化合物XI的合成
将在80mL的干燥1-己醇中0.96g的邻苯二甲腈6(7.5mmol)、3.2g的邻苯二甲腈A-1(7.5mmol)和0.68g的Zn(OAc)2(3.7mmol)的混合物加热到100℃，然后添加6mL的DBU。混合物在140℃-150℃下搅拌24h。并且然后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱法纯化以得到绿色固体化合物(化合物XI)。(0.18g，产率：1.6％).LC-MS:m/z(M或M+H)+1470.7585,1471.7659,1472.7707,1473.7801,1474.7852,1475.7828,1476.7947,1478.8077,1479.8131,1480.8183。
<性能评估>
(1)化合物的热稳定性(通过TGA测量的质量损失)：
通过在空气氛围下在230℃下保持1小时通过TGA测量的化合物的质量损失来确定化合物自身的热稳定性。
(2)膜厚度：
膜厚度通过使用原子力显微镜扫描跨越膜和玻璃衬底的边界的高度差来测量。
(3)色度座标：
用UltraScan Pro(亨特立实验室(Hunterlab))色度计直接记录膜在玻璃片上的色度座标。光源为D65/10。
(4)膜的热稳定性(色度)：
在膜在目标温度(230℃)下硬烘烤1小时之前和之后，用UltraScan Pro(亨特立实验室)色度计记录色度座标(L,a,b)。膜的热稳定性通过在硬烘烤之前和之后的色度座标差指示，其由下式表示；
表1
尽管比较实例1、比较实例2、比较实例7和比较实例8显示出在PGMEA中的高溶解度和高热稳定性(在1小时230℃烘烤之后ΔE为3或更小)，但观察到相容性问题。这导致膜的低透射率。比较实例3、比较实例4和比较实例6显示出对于PGMEA的溶解度不充分，这由酰胺/氨基基团的过多引起。比较实例5显示出差的热稳定性。与那些比较实例相比，本发明实例1到本发明实例3显示出在PGMEA中的高溶解度和高热稳定性，以及无相容性问题。这意指化合物I、化合物V和化合物VI与树脂具有亲和力，以及良好成膜性能。此外，所有本发明实例具有高合成产率，使得那些材料具有用于工业使用的优点。
本发明实例4-本发明实例5
测试化合物V和可商购染料的混合物以获得所需的颜色。
本发明实例4(化合物V 5wt％+溶剂黄16 2wt％)
10g的碱可溶性丙烯酸树脂溶液与1.5g的PGMEA混合。在碱可溶性树脂/PGMEA溶液中混合0.62g的化合物V和0.25g的溶剂黄16(CAS；4314-14-1，苏州三威染料化学有限公司(Suzhou Sunway Dyes&Chemicals Co.,Ltd.))，溶液通过0.45μm PTFE过滤器过滤以去除大颗粒。然后将过滤后的溶液旋涂到清洁玻璃衬底上保持18秒。获得的膜在90℃下在空气氛围下干燥20min。测试颜色特性。
本发明实例5(化合物V 5.1wt％+溶剂黄16 2.5wt％)
10g的碱可溶性丙烯酸树脂溶液与1.5g的PGMEA混合。在碱可溶性树脂/PGMEA溶液中混合0.64g的化合物V和0.31g的溶剂黄16(CAS；4314-14-1，苏州三威染料化学有限公司)，溶液通过0.45μm PTFE过滤器过滤以去除大颗粒。然后将过滤后的溶液旋涂到清洁玻璃衬底上保持18秒。获得的膜在90℃下在空气氛围下干燥20min。测试颜色特性。

Claims (14)

1.一种由式(1)表示的酞菁化合物
其中R1到R4选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及含有胺和1到8个碳原子的有机基团，n1到n4为1到4的整数，M为二价离子，
其条件是(a)R1到R4中的至少一个为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团以及
(b)R1到R4中的至少一个为含有胺和1到8个碳原子的有机基团，所述有机基团选自
含有酰胺基的基团(b-1)，所述酰胺基的特征在于所述酰胺基的氮原子不是杂环基的一部分以及
由式(2)表示的基团(b-2)
-CH2-X-NH2 (2)
其中X选自直接键或选自式(3)式(4)的二价基团，具有1到10个碳原子的亚烷基、具有1到10个碳原子的亚烯基和亚芳基，
当R1到R4中的一个为所述基团(b-2)时，剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团，并且
当R1到R4中的两个为所述基团(b-1)时，剩余的R1到R4为具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃基团。
2.根据权利要求1所述的酞菁化合物，其中所述基团(b-1)由式(5)表示
3.一种用于合成根据权利要求2所述的酞菁化合物的方法，其包含以下步骤：在金属盐的存在下，使由式(6)
表示的邻苯二甲腈化合物(A)与由式(7)
表示的邻苯二甲腈化合物(B)接触，其中R选自具有6到20个碳原子的饱和或不饱和烃。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述邻苯二甲腈化合物(A)/所述邻苯二甲腈化合物(B)的所述摩尔比为1.5/1到0.7/1。
5.根据权利要求1所述的酞菁化合物，其中在所述基团(b-2)中的式(2)的X为
6.一种用于合成根据权利要求5所述的酞菁化合物的方法，其包含以下步骤：在金属盐的存在下，使所述邻苯二甲腈化合物(A)与由式(8)
表示的邻苯二甲腈化合物(C)接触。
7.根据权利要求6所述的方法，其中所述邻苯二甲腈化合物(A)/所述邻苯二甲腈化合物(C)的所述摩尔比为2/1到5/1。
8.一种组合物，其包含权利要求1到2和5中的任一项所述的酞菁化合物和树脂。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中所述树脂包含甲基丙烯酸。
10.根据权利要求8或9所述的组合物，其进一步包含另一种着色剂。
11.根据权利要求8到10中任一项所述的组合物，其进一步包含辐射-敏感化合物。
12.一种制品，其具有由根据权利要求8到11中任一项所述的组合物形成的聚合物层。
13.根据权利要求12所述的制品，其中所述聚合物层为负型层。
14.一种滤色片，其由根据权利要求8到11中任一项所述的组合物形成。
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