TWI612104B - 著色劑、彩色濾光片用著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 - Google Patents

著色劑、彩色濾光片用著色組成物、彩色濾光片及顯示元件 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種著色組成物，該著色組成物適於形成著色力高且具有高耐熱性與優異的色度特性的著色層。
該著色組成物為含有(A)著色劑、(B)黏結劑樹脂及(C)交聯劑之彩色濾光片用著色組成物，其特徵在於含有具有鏻陽離子的酸性著色劑作為(A)著色劑。

Description

著色劑、彩色濾光片用著色組成物、彩色濾光片及顯示元件
本發明關於著色劑、著色組成物、彩色濾光片及顯示元件，更詳細地關於適合用於透射型或反射型的彩色液晶顯示元件、固態攝影元件、有機EL顯示元件、電子紙張等的彩色濾光片的著色劑、含有該著色劑的著色組成物、具備含有該著色劑的著色層的彩色濾光片、以及具備該彩色濾光片的顯示元件。
就使用著色感放射線性組成物來製造彩色濾光片而言，已知在基板上塗布顏料分散型的著色感放射線性組成物並乾燥後，對乾燥塗膜照射放射線(以下稱為「曝光」)使之顯影成所希望的圖案形狀，從而得到各色的像素的方法(專利文獻1~2)。另外，還已知利用分散有碳黑的光聚合性組成物形成黑矩陣的方法(專利文獻3)。另外，還已知利用顏料分散型的著色樹脂組成物藉由噴墨方式得到各色像素的方法(專利文獻4)。
已知為了實現顯示元件的高亮度化與高色純度化、或者固態攝影元件的高精細化，將染料用作著色劑的技術是有效的。例如，在專利文獻5中報告了藉由使 用具有特定結構的
Figure TWI612104BD00001
系染料，能夠形成可兼顧色度特性與耐熱性的彩色濾光片。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平2-144502號公報
[專利文獻2]日本特開平3-53201號公報
[專利文獻3]日本特開平6-35188號公報
[專利文獻4]日本特開2000-310706號公報
[專利文獻5]日本特許第4492760號說明書
然而，根據本發明人等的研究，判明在使用在專利文獻5中提出的特定的
Figure TWI612104BD00002
系染料的情況下，著色力低，因此未必可以說適於形成彩色濾光片。
因此，本發明的課題在於提供適於形成著色力高且具有高耐熱性與優異的色度特性的著色層的著色組成物。另外，本發明的課題在於提供能夠獲得上述著色組成物的著色劑、具備含有該著色劑的著色層而成的彩色濾光片、及具備該彩色濾光片的顯示元件。
鑒於該實際情況，本發明人等進行深入研究，發現藉由使用具有特定結構的著色劑，從而能夠解決上述課題。
即，本發明提供一種著色組成物，其為含有 (A)著色劑、(B)黏結劑樹脂及(C)交聯劑之彩色濾光片用著色組成物，其特徵在於，含有具有鏻陽離子的酸性著色劑作為(A)著色劑。
另外，本發明提供具備含有具有鏻陽離子的酸性著色劑的著色層而成的彩色濾光片、及具備該彩色濾光片的顯示元件。在此，所謂「著色層」是指被用於彩色濾光片的各色像素、黑矩陣、黑間隔物等。
進而，本發明提供具有鏻陽離子的酸性著色劑。
若使用本發明的彩色濾光片用著色組成物，則能夠形成著色力高且具有高耐熱性與優異的色度特性的著色層。因此，本發明的著色組成物極其適用於以顯示元件用彩色濾光片、固態攝影元件的色分解用彩色濾光片、有機EL顯示元件用彩色濾光片、電子紙張用彩色濾光片為代表的各種彩色濾光片的製作。
[實施發明之形態]
以下，對本發明進行詳細說明。
彩色濾光片用著色組成物
以下，對本發明的彩色濾光片用著色組成物(以下，也簡稱為「著色組成物」)的構成成分進行詳細說明。
-(A)著色劑-
本發明的著色組成物含有具有鏻陽離子的酸性著色劑(以下也稱為「本著色劑」)作為著色劑。所謂酸性著色劑是陰離子部成為發色團的離子性著色劑，本著色劑是構成發色團的陰離子部與鏻陽離子形成鹽而成的著色劑。
首先，對構成本著色劑的鏻陽離子進行說明。
本發明中的鏻陽離子為包括原子價為4的磷原子帶正電荷的陽離子結構的概念，只要具有以磷原子為中心的陽離子，其結構就沒有受到特別限制。具體而言，可舉出以下鏻陽離子。
(i)在單一結構中具有1個磷原子作為陽離子中心的1價鏻陽離子。
(ii)在單一結構中具有兩個以上的磷原子作為陽離子中心的多價鏻陽離子。
(iii)在單一結構中具有磷原子及除了磷以外的原子作為陽離子中心的多價陽離子。應予說明，作為構成由除了磷以外的原子構成的陽離子中心的原子，可舉出氮原子等。
(iv)在單一結構中具有由磷原子構成的陽離子中心、由任意原子構成的陽離子中心及由任意原子構成的陰離子中心，在結構整體上帶正電荷的陽離子。
其中，從原料取得的容易性的觀點出發，較佳為上述(i)、(ii)及(iii)，更佳為上述(i)及(ii)。
作為本發明中的較佳的鏻陽離子，例如，可 舉出由下述式(1)及式(2)表示的陽離子。
Figure TWI612104BD00003
[在式(1)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子或有機基。其中，R1~R4中的至少一個為有機基，R1~R4中的兩個可以鍵結而形成環。]
Figure TWI612104BD00004
[在式(2)中，R5~R10相互獨立地表示氫原子或有機基。其中，R5~R10中的兩個可鍵結而形成環。X表示2價的連接基。]
作為R1~R4中的有機基，可舉出烴基，更具體而言，可舉出(1)脂肪族烴基、(2)脂環式烴基、(3)具有脂環式烴基作為取代基的脂肪族烴基(以下，也稱為「脂環式烴取代脂肪族烴基」)、(4)芳香族烴基、(5)具有脂肪族烴基作為取代基的芳香族烴基(以下，也稱為「脂肪族烴取代芳香族烴基」)、(6)具有芳香族烴基作為取代基的脂肪族烴基(以下，也稱為「芳香族烴取代脂肪族烴基」)等。構成上述烴基的碳數較佳為1~30。
作為上述(1)脂肪族烴基，可舉出烷基、烯基、炔基。這些脂肪族烴基的碳數較佳為1~30，更佳為1~24 ，特佳為1~20。另外，這些脂肪族烴基可以為直鏈狀，也可以為支鏈狀。具體而言，作為烷基，例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基癸基、十二烷基、1-甲基十一烷基，1-乙基癸基，十三烷基、十四烷基、三級十二烷基、十五烷基、1-庚基辛基、十六烷基、十八烷基等。作為烯基，例如，可舉出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-辛烯基、(4-乙烯基)-5-己烯基、2-癸烯基等。另外，作為炔基，例如，可舉出乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、3-戊炔基，1-己炔基、2-乙基-2-丁炔基、2-辛炔基、(4-乙炔基)-5-己炔基、2-癸炔基等。
作為上述(2)脂環式烴基，較佳為碳數為3~30的脂環式烴基。作為脂環式烴基，具體而言，可舉出環烷基、環烯基、稠合多環烴基、橋聯環烴基、螺烴基、環狀萜烯烴基等。更具體而言，可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、三級丁基環己基、環戊基、環辛基等環烷基；1-環己烯基等環烯基；三環癸基、十氫-2-萘基、金剛烷基等稠合多環烴基；三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基、五環十五烷基、異莰基、二環戊烯基、三環戊烯基等的橋聯環烴基；從螺[3,4]庚烷、螺[3,4]辛烷除去一個氫原子而得的1價基等螺烴基；從對
Figure TWI612104BD00005
烷、側柏烷(thujane)、蒈烷(carane)除去一個氫原子而得的1價基等 環狀萜烯烴基等。在上述環烷基及環烯基中，更佳為碳數為3~12。
作為上述(3)脂環式烴取代脂肪族烴基，較佳為經脂環式飽和烴基取代的烷基。作為脂環式烴取代脂肪族烴基的總碳數，較佳為4~20，更佳為6~14。具體而言，可舉出環丙基甲基、環丁基甲基、環戊基甲基、環己基甲基、環己基乙基等。
作為上述(4)芳香族烴基，較佳為碳數為6~20的芳香族烴基，更佳為碳數為6~10的芳香族烴基。作為芳香族烴基，具體而言，可舉出芳基。在此，本發明中，所謂「芳基」是指單環~3環式芳香族烴基，具體而言，可舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、薁基、9-茀基等。其中，從原料取得的容易性的觀點出發，較佳為苯基、萘基、9-茀基。
作為上述(5)脂肪族烴取代芳香族烴基，較佳為總碳數為7~30的脂肪族烴取代芳香族烴基，更佳為總碳數為7~20的脂肪族烴取代芳香族烴基。具體而言，可舉出烷基取代芳基，較佳為烷基取代苯基等。具體而言，可舉出鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基等。
作為上述(6)芳香族烴取代脂肪族烴基，較佳為總碳數為7~30的芳香族烴取代脂肪族烴基，更佳為總碳數為7~20的芳香族烴取代脂肪族烴基。具體而言，可舉出苄基、2-苯基乙基(苯乙基)、3-苯基丙基、1-萘基甲基、桂皮基等。
作為R1~R4中的有機基，除了(1)~(6)的各烴基以外，還可例示出雜環基、丙酮基、苯甲醯甲基等。作為上述雜環基，較佳為碳數為3~10的1價雜環基，具體而言，可舉出吡咯啶基、咪唑啶基、吡唑啶基、哌啶基、N-哌啶基(piperidino)、哌
Figure TWI612104BD00006
基、高哌
Figure TWI612104BD00007
基、
Figure TWI612104BD00008
啉基、硫代
Figure TWI612104BD00009
啉基、1,3-二氧戊烷-2-基等的脂環式雜環基；吡啶基、吡
Figure TWI612104BD00010
基、嘧啶基、嗒
Figure TWI612104BD00011
基、喹啉基、異喹啉基、酞
Figure TWI612104BD00012
基、萘啶基、喹喏啉基、噻吩基、呋喃基、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、
Figure TWI612104BD00013
唑基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、嘌呤基、鄰苯二甲醯亞胺基等芳香族雜環基。
作為R1~R4中的有機基，在不脫離本發明主旨的範圍內，可進一步具有取代基。取代基的位置及數目是任意的，在具有兩個以上的取代基時，該取代基可以相同，也可以不同。作為這樣的取代基，可舉出鹵原子、羥基、氰基、甲醯基、羧基、硝基、胺基、二烷基胺基、二芳基胺基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、芳基硫基、三烷基矽烷基、雜環基等。
作為上述鹵原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。作為二烷基胺基，可舉出二甲基胺基、二乙基胺基等，作為二芳基胺基，可舉出二苯基胺基等。作為烷氧基，可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，作為烷氧基羰基，可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等。作為烷基硫基，可舉出甲基硫基、乙基硫基等，作為芳基硫基，可舉出苯 基硫基等。作為三烷基矽烷基，可舉出三甲基矽烷基等。作為雜環基，可舉出與上述同樣的雜環基。
就R1~R4中的有機基而言，可以兩個相互鍵結而形成環。具體而言，(1-i)R1與R2相互鍵結而形成環、且R3與R4不形成環的情況；(1-ii)R1與R2相互鍵結而形成第一環、且R3與R4相互鍵結而形成第二環的情況中的任一種均為能夠作為本著色劑的鏻陽離子的方式。其中，從原料取得的容易性的觀點出發，較佳為(1-i)的情況。
R1~R4中的至少一個為有機基，但是從著色組成物的穩定性及原料取得的容易性的觀點出發，較佳為R1~R4中的至少3個為有機基，更佳為4個全部是有機基，特佳為4個全部是烴基。另外，構成R1~R4的合計碳數較佳為5~50，特佳為10~40。藉由使R1~R4為上述方式，能夠獲得在有機溶劑中的溶解性、著色力良好，可形成對比度高的像素的著色劑。
在式(2)中，作為R5~R10中的有機基，可採用與R1~R4中的有機基同樣的基。其具體構成如上述說明。另外，R5~R10中的有機基可進一步具有取代基，作為該取代基，可以舉出與R1~R4中的有機基可具有的取代基同樣的取代基。
就R5~R10中的有機基而言，可以兩個相互鍵結而形成環。具體而言，可存在(2-i)R5與R6相互鍵結而形成環、且R7~R10不形成環的情況，(2-ii)R5與R6相互鍵結而形成第一環、R8與R9相互鍵結而形成第二環、且R7 與R10不形成環的情況，(2-iii)R5與R10相互鍵結而形成環、且R6~R9不形成環的情況等，這些情況的任一種均為能夠作為本著色劑的鏻陽離子的方式。其中，從原料取得的容易性的觀點出發，較佳為(2-i)的情況。
作為R5~R10中的有機基，從著色組成物的穩定性及原料取得的容易性的觀點出發，較佳為R5~R7中的至少兩個為有機基，且R8~R10中的至少兩個為有機基，特佳為R5~R10這6個全部是有機基。
作為X中的2價連接基，可舉出烷二基、烯二基、1,4-伸苯基雙(烷二基)、氧基、氧基烷二基氧基、烷二基氧基烷二基等。
作為上述烷二基，較佳為碳數為1~10的烷二基。具體而言，可舉出亞甲基、伸乙基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丙烷-2,2-二基、丁烷-1,2-二基、丁烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、辛烷-1,8-二基、癸烷-1,10-二基等。其中，較佳為碳數為1~8的烷二基，更佳為碳數為1~6的烷二基，特佳為亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
作為烯二基，較佳為碳數為2~10的烯二基，具體而言，可舉出乙烯-1,1-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、丙烯-2,3-二基、1-丁烯-1,2-二基、1-丁烯-1,3-二基、1-丁烯-1,4-二基、2-戊烯-1,5-二基、3-己烯-1,6-二基等。
所謂1,4-伸苯基雙(烷二基)基，為在1,4-伸苯基的兩末端鍵結有烷二基的基，1,4-伸苯基雙(烷二基)基的總碳數較佳為8~10。具體而言，可舉出1,4-伸苯基雙(亞甲基)基，1,4-伸苯基雙(伸乙基)基等。
所謂氧基烷二基氧基，為在烷二基的兩末端鍵結有氧原子的基，氧基烷二基氧基的總碳數較佳為1~10。具體而言，可舉出氧基亞甲基氧基、氧基伸乙基氧基、氧基三亞甲基氧基、氧基丙烷-1,2-二基氧基、氧基四亞甲基氧基等。
所謂烷二基氧基烷二基，為介由氧原子而鍵結有兩個烷二基的基，烷二基氧基烷二基的總碳數較佳為2~20。具體而言，可舉出亞甲基氧基亞甲基、伸乙基氧基伸乙基、三亞甲基氧基三亞甲基、伸乙基氧基三亞甲基、丙烷-1,2-二基氧基丙烷-1,2-二基、伸乙基氧基丙烷-1,2-二基、四亞甲基氧基四亞甲基等。
作為由上述式(1)或式(2)表示的陽離子，例如可例示出以下化合物群組α~γ所示的陽離子。
[化合物群組α]
Figure TWI612104BD00014
[化合物群組β]
Figure TWI612104BD00015
[化合物群組γ]
Figure TWI612104BD00016
其次，對構成本著色劑的發色團的陰離子部進行說明。作為本著色劑的陰離子部，只要是具有-SO3 -，-COO-等陰離子性官能基的發色團，就沒有特別限定，但是較佳為具有-SO3 -的發色團。
在本發明中，作為上述發色團，可應用各種發色團。作為本發明中的發色團，例如，可舉出具有陰 離子性官能基的
Figure TWI612104BD00017
系發色團、具有陰離子性官能基的三芳基甲烷系發色團、具有陰離子性官能基的偶氮系發色團、具有陰離子性官能基的蒽醌系發色團、具有陰離子性官能基的醌系發色團、具有陰離子性官能基的酞青系發色團、具有陰離子性官能基的喹啉系發色團、具有陰離子性官能基的
Figure TWI612104BD00018
(azine)系發色團、具有陰離子性官能基的吖啶系發色團、具有陰離子性官能基的靛藍系發色團等。
作為上述
Figure TWI612104BD00019
系發色團，較佳為由下述式(3-1)及式(3-2)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00020
[式(3-1)中，R31~R34相互獨立地表示氫原子、-R56或碳數為6~10的芳香族烴基(其中，該芳香族烴基所含的氫原子可經鹵原子、-R56、-OH、-OR56、-SO3H、-SO3M、-SO3 -、-COOH、-COO-、CO2R56、-SO3R56、-SO2NHR57或-SO2NR57R58所取代)；R35~R40相互獨立地表示氫原子或碳數1~8的烷基； R41~R45相互獨立地表示-SO3H、-SO3M、-SO3 -、-COOH、-CO2R56、-SO3R56、-SO2NHR57或-SO2NR57R58；R56表示碳數為1~10的飽和烴基(其中，該飽和烴基所含的氫原子可以被鹵原子所取代，另外，飽和烴基所含的亞甲基可以經氧原子、羰基或-NR56-所取代)；R57及R58相互獨立地表示碳數為1~10的鏈狀烷基、碳數為3~30的環烷基或-Z，或者表示R57及R58相互鍵結而形成的碳數為1~10的取代或非取代的雜環基。其中，該烷基及環烷基所含的氫原子可以經羥基、鹵原子、-Z，-CH=CH2或-CH=CHR56所取代，另外，該烷基及環烷基所含的亞甲基可以被氧原子、羰基或-NR56-所取代，該雜環基所含的氫原子可以被-R56、-OH或-Z所取代；M表示鈉原子或鉀原子；Z表示碳數為6~10的芳香族烴基或碳數為5~10的芳香族雜環基(該芳香族烴基及芳香族雜環基所含的氫原子可以被-OH、R56、-OR56、-NO2、-CH=CH2、-CH=CHR56或鹵原子所取代)；其中，R31~R34的中的至少一個為具有-COO-或-SO3 -的芳香族烴基，或者R41~R45中的至少一個為-SO3 -。]
[式(3-2)中，R46~R51相互獨立地表示氫原子、碳數為1~8的烷基或鹵原子；R52~R55相互獨立地表示-OH、-SO3H、-SO3M、-SO3 -、-COOH、-COO-、-CO2R56、-SO3R56、-SO2NHR57或-SO2NR57R58； M、R56、R57、R58與式(3-1)中的M、R56、R57、R58分別為相同含義。]
就R56中的飽和烴基而言，只要碳數為1~10，就可以為直鏈狀、支鏈狀及環狀中的任一種，也可以具有橋聯結構，其中，碳數較佳為1~8，進一步較佳為碳數為1~6，進一步較佳為碳數為1~4。具體而言，例如，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、二級丁基、三級丁基、異丁基、戊基、三級戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、三級辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等脂肪族烴基；環戊基、環己基、環庚基、環辛基等脂環式烴基；三環癸基等具有橋聯結構的飽和烴基。作為飽和烴基所含的亞甲基經氧原子所取代的基，例如，可舉出甲氧基丙基、乙氧基丙基、2-乙基己氧基丙基、甲氧基己基等。其中，較佳為碳數為1~10的脂肪族烴基、碳數為3~10的脂環式烴基，較佳為碳數為1~8的脂肪族烴基、碳數為5~8的脂環式烴基，更佳為碳數為1~4的脂肪族烴基、環戊基、環己基。
作為R57及R58相互鍵結而形成的碳數為1~10的取代或非取代的雜環基，可舉出吡咯、吡啶、吲哚、異吲哚、喹啉、異喹啉、咔唑、啡啶、吖啶、吩噻
Figure TWI612104BD00021
等。作為上述雜環基中的取代基，例如，可舉出鹵原子、羥基、烷氧基、胺基、烷基等。
另外，作為Z中的碳數5~10的芳香族雜環基，可舉出呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡咯基、
Figure TWI612104BD00022
唑基、異
Figure TWI612104BD00023
唑基，噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、嘧啶基等。作為 鹵原子，可舉出與上述同樣的鹵原子。
作為R31~R34及Z中的芳香族烴基，例如，可舉出苯基、萘基等。
作為R31~R34及R41~R45中的-SO3R56，可舉出甲烷磺醯基、乙烷磺醯基、己烷磺醯基、癸烷磺醯基等。另外，作為-CO2R56，可舉出甲基氧基羰基、乙基氧基羰基、丙基氧基羰基、異丙基氧基羰基、丁基氧基羰基、環己基氧基羰基、甲氧基丙基氧基羰基等。進而，作為-SO2NHR57、-SO2NR57R58中的R57、R58，較佳為碳數為6~8的支鏈狀的烷基、碳數5~7的環烷基、烯丙基、碳數為8~10的芳烷基、碳數為2~8的含羥基的烷基、碳數2~8的含烷氧基的烷基、芳基。
應予說明，作為R35~R40中的烷基、以及R46~R51中的烷基及鹵原子的具體例，可舉出與上述同樣的基。
在由式(3-1)及式(3-2)表示的
Figure TWI612104BD00024
系發色團中，較佳為以下發色團。即，在式(3-1)中，較佳為R31~R34為乙基、R41及R43為-SO3 -且R35~R40、R42、R44~R45為氫原子的發色團。
另外，在式(3-2)中，較佳為：R46及R49為溴原子且R47~R48、R50~R55為氫原子的發色團；R46、R47、R49、R51為溴原子且R48、R50、R52~R55為氫原子的發色團；R46、R47、R49、R51為溴原子、R52~R55為氯原子且R48、R50為氫原子發色團；R46、R47、R49、R51為碘原子且R48、R50、R52~R55 為氫原子的發色團；R46、R47、R49、R51為碘原子、R52~R55為氯原子且R48、R50為氫原子的發色團。
作為上述三芳基甲烷系發色團，較佳為由下述式(4)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00025
[在式(4)中，Ar表示由下述式(4-a)、式(4-b)中的任一個表示的基；R71~R74相互獨立地表示氫原子、碳數為1~8的烷基、碳數為3~8的環烷基、苯基或具有乙烯性不飽和鍵的基；R75~R82相互獨立地表示氫原子、碳數為1~8的烷基、-COOR’(R’表示氫原子或碳數為1~8的烷基)或鹵原子。]
Figure TWI612104BD00026
[在式(4-a)中，R83~R87相互獨立地表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -；*表示連接鍵；其中，R83~R87中的至少一個為-COO-或-SO3 -。]
[在式(4-b)中，R88~R94相互獨立地表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -；*表示連接鍵；其中，R88~R94中的至少一個為-COO-或-SO3 -。]
作為R71~R74的碳數為1~8的烷基及碳數為3~8的環烷基，可舉出與上述同樣的基。
在上述具有上述乙烯性不飽和鍵的基中，乙烯性不飽和鍵的鍵結位置及鍵結數沒有受到特別限制。作為乙烯性不飽和鍵，可舉出(甲基)丙烯醯基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等，其中，從反應的容易性出發，較佳為(甲基)丙烯醯基。作為具有乙烯性不飽和鍵的基的較佳為例，可舉出2-[(甲基)丙烯醯氧基]乙基等。
就R75~R82的碳數為1~8的烷基(包括R75~R82中的-COOR’的R’)而言，可舉出與上述同樣的烷基。作為R75~R82的鹵原子，可舉出與上述同樣的鹵原子。
在由式(4)表示的三芳基甲烷系發色團中，較佳為以下發色團。即，較佳為Ar為由式(4-a)表示的基、R83及R85為-SO3 -、R71~R74為乙基且R75~R82、R84、R86~R87為氫原子的發色團。
作為上述偶氮系發色團，較佳為由下述式(5-1)及式(5-2)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00027
[在式(5-1)中，R101表示由下述式(5-a)、式(5-b)、式(5-c)中的任一個表示的基；R102~R106相互獨立地表示氫原子、-R121、-NR122R123、-NO2、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -；R121表示碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基；R122及R123相互獨立地表示氫原子、取代或非取代的芳基；其中，在R101為由式(5-a)表示的基的情況下，R102~R106中的至少一個為-COO-或-SO3 -，或者為-NR122R123，該R122及R123中的至少一個為具有-COO-或-SO3 -的芳基；在R101為由式(5-b)表示的基的情況下，R102~R106及R137~R142中的至少一個為-COO-或-SO3 -，或者為-NR122R123，該R122及R123中的至少一個為具有-COO-或 -SO3 -的芳基；在R101為由式(5-c)表示的基的情況下，R102~R106及R144~R150中的至少一個為-COO-或-SO3 -、或者為-NR122R123，該R122及R123中的至少一個為具有-COO-或-SO3 -的芳基。]
[在式(5-2)中，R107~R120相互獨立地表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -；其中，R107~R120中的至少一個為-COO-或-SO3 -。]
Figure TWI612104BD00028
[在式(5-a)中，R131~R136相互獨立地表示氫原子、碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基； *表示連接鍵。]
[在式(5-b)中，R137~R142相互獨立地表示氫原子、-NR124R125、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -；R124及R125相互獨立地表示氫原子、碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基、烷基羰基或環烷基羰基；*表示連接鍵。]
[在式(5-c)中，R144~R150相互獨立地表示氫原子、-NO2、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -。]
作為上述R121中的碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基，可舉出與上述同樣的烷基。
作為R122及R123中的芳基，可舉出碳數為6~14(較佳為6~10)的芳基，具體而言，可舉出苯基、萘基、蒽基、菲基等，較佳為苯基。該芳基可以具有取代基，作為該取代基，可舉出-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -等。
作為上述R124及R125中的碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基，可舉出與上述同樣的烷基。
作為R124及R125中的烷基羰基，較佳為碳數為2~7(較佳為2~4)的烷基羰基，具體而言，可舉出甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、丁基羰基、三級丁基羰基、己基羰基等。另外，作為環烷基羰基，較佳為碳數為4~7的環 烷基羰基，具體而言，可舉出環己基羰基等。其中，更佳為甲基羰基、乙基羰基。
作為R131~R134、R135、R136中的碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基，可舉出與上述同樣的烷基。
在由式(5-1)及式(5-2)表示的偶氮系發色團中，較佳為以下發色團。即，在式(5-1)中，R101為由式(5-a)表示的基的情況下，較佳為R102為-COO-、R135~R136為甲基、R103~R106及R131~R134為氫原子的發色團；R104為-SO3 -、R135~R136為甲基、且R102~R103、R105~R106、R131~R134為氫原子的發色團。
在式(5-1)中，R101為由式(5-b)表示的基的情況下，較佳為：R102~R106為氫原子、R137及R140為-SO3 -、R142為-NR124R125(R124為氫原子，且R125為甲基羰基)、R138~R139及R141為氫原子的發色團；R103為-NR122R123(R122為氫原子，R123為(對磺酸)苯基)、R104為甲基、R138為-SO3 -、且R102、R105~R106、R137、R139~R142為氫原子的發色團。
在式(5-1)中，R101為由式(5-c)表示的基的情況下，較佳為：R104為-SO3 -、R148為-OH、且R102~R103、R105~R106、R144~R147、R149~R150為氫原子的發色團；R104為-SO3 -、R150為-OH、且R102~R103、R105~R106、R144~R149為氫原子的發色團。
在式(5-2)中，較佳為：R108、R111、R116為-SO3 -、R107為-OH、且R109~R110、R112~R115、R117~R120為氫原子的發色團；R111、R113、R116為-SO3 -、R107為-OH、且R108~R110、R112、R114~R115、R117~R120為氫原子的發色團。
在本發明中，也可應用由下述式(5-3)表示的偶氮系發色團。
Figure TWI612104BD00029
[在式(5-3)中，R151~R154相互獨立地表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -；其中，R151~R154中的至少一個為-COO-或-SO3 -。]
由式(5-3)表示的偶氮系發色團中，較佳為以下發色團。即，較佳為R151及R154為-SO3 -、R152~R153為氫原子的發色團。
作為上述醌系發色團，較佳為由下述式(6)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00030
[在式(6)中，R171~R180相互獨立地表示氫原子、-R181、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)、-SO3 -。其中，R171~R180中的至少一個為-COO-或-SO3 -；R181表示碳數為1~6(較佳為1~4)的烷基。]
作為R181中的烷基，可舉出與上述同樣的烷基。
在由式(6)表示的醌系發色團中，較佳為以下發色團。即，較佳為R171及R176為-SO3 -、R173及R178為甲基、且R172、R174~R175、R177、R179~R180為氫原子的發色團。
作為上述酞青系發色團，較佳為由下述式(7)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00031
[在式(7)中，R201~R216相互獨立地表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -。其中，R201~R216中的至少一個為-COO-或-SO3 -。]
在由式(7)表示的酞青系發色團中，較佳為以下發色團。即，較佳為R202、R206、R210、R214為-SO3 -、且R201、R203~R205、R207~R209、R211~R213、R215~R216為氫原子的發色團。
作為上述吖啶系發色團，較佳為由下述式(8)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00032
[在式(8-1)中，r8表示1~4的整數；R231表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -。其中，在r8為1的情況下，R231為-COO-或-SO3 -，在r8為2~4的整數的情況下，多個R231中的至少一個為-COO-或-SO3 -，其餘的R231可以相同，也可以不同。]
[在式(8-2)中，s8為1~6的整數；R232表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -。其中，在s8為1的情況下，R232為-COO-或-SO3 -，在s8為2~6的整數的情況下，多個R232中的至少一個為-COO-或-SO3 -，其餘的R232可以相同，也可以不同。]
在由式(8-1)及式(8-2)表示的吖啶系發色團中，較佳為以下發色團。即，較佳為：在式(8-1)中，r8為2或3、且多個R231全部為-SO3 -的發色團；在式(8-2)中，s8為2、且兩個R232均為-SO3 -的發色團。
作為上述靛藍系發色團，較佳為由下述式(9)表示的發色團。
Figure TWI612104BD00033
[在式(9)中，R251~R258相互獨立地表示氫原子、-OH、-COOH、-COO-、-SO3H、-SO3M(M為鈉原子或鉀原子)或-SO3 -。其中，R251~R258中的至少-個為-COO-或-SO3 -。]
在由式(9)表示的靛藍系發色團中，較佳為以下發色團。即，較佳為R253及R257為-SO3 -、且R251~R252、R254~R256、R258為氫原子的發色團。
上述發色團中，較佳為選自具有陰離子性官能基的
Figure TWI612104BD00034
系發色團、具有陰離子性官能基的三芳基甲烷系發色團、具有陰離子性官能基的偶氮系發色團、具有陰離子性官能基的醌系發色團、具有陰離子性官能基的酞青系發色團、具有陰離子性官能基的吖啶系發色團、及具有陰離子性官能基的靛藍系發色團中的至少一種發色團，特佳為選自具有陰離子性官能基的
Figure TWI612104BD00035
系發色團、具有陰離子性官能基的三芳基甲烷系發色團、及具有陰離子性官能基的靛藍系發色團中的至少一種發色團。
本著色劑例如也可藉由周知的酸性染料與周知的鏻鹽化合物的鹽交換反應得到。
作為周知的酸性染料，可舉出在顏色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中被分類為酸性的化合物，例如具有下述顏色指數(C.I.)名的染料。
C.I.酸性黃11、C.I.酸性橙7、C.I.酸性紅37、C.I.酸性紅180、C.I.酸性藍29等偶氮系酸性染料；C.I.酸性藍1、C.I.酸性藍7、C.I.酸性藍9、C.I.酸性藍83、C.I.酸性藍90、C.I.酸性藍93、C.I.酸性綠16等三芳基甲烷系酸性染料；C.I.酸性藍40、C.I.酸性綠25等蒽醌系酸性染料；C.I.酸性紅52、C.I.酸性紅87、C.I.酸性紅92、C.I.酸性紅289、C.I.酸性紅388等
Figure TWI612104BD00036
系酸性染料；C.I.酸性黃3等喹啉系酸性染料；C.I.酸性黃1、C.I.酸性橙3等硝基系酸性染料；C.I.酸性綠25等醌酸性染料；C.I.酸性藍249等酞青系酸性染料；C.I.酸性黃3等喹啉系酸性染料：C.I.酸性藍59、C.I.酸性藍102等
Figure TWI612104BD00037
系酸性染料；C.I.酸性黃3、C.I.酸性黃5等吖啶系酸性染料；C.I.酸性藍74等靛藍系酸性染料。
在上述周知的酸性染料中，較佳為
Figure TWI612104BD00038
系染料、三芳基甲烷系染料、偶氮系染料、醌染料、酞青系染料、吖啶系染料、靛藍系染料，更佳為
Figure TWI612104BD00039
系染料、三芳基甲烷系染料、偶氮系染料、靛藍系染料。
另外，作為周知的鏻鹽化合物，可舉出上述化合物群組α~γ所示的陽離子與選自鹵離子、硼陰離子、磷酸陰離子、羧酸陰離子、硫酸陰離子、有機磺酸陰離子、氮陰離子、甲基化物陰離子(methide anion)、氫氧化物離子中的至少一種陰離子的鹽。其中，從取得容易性的方面出發，較佳為上述化合物群組α~γ所示的陽離子與選自氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子等鹵離子，BF4 -等無機硼陰離子，(C6H5)4B-等有機硼陰離子，PF6 -等無機磷酸陰離子，硫酸陰離子，[(CF3SO2)2N]-的氮陰離子，OH-中的至少一種陰離子的鹽。
酸性染料與鏻鹽化合物的鹽交換反應可採用周知的方法，例如，可藉由將上述周知的酸性染料與鏻鹽化合物溶解於溶劑並攪拌，從而容易地製造本著色劑。在該製造中，根據需要，可以加熱溶液。
這樣得到的本著色劑可溶於以丙二醇單甲醚等的(聚)烯烴基二醇單烷基醚類、丙二醇單甲醚乙酸酯等的(聚)烯烴基二醇單烷基醚乙酸酯類為代表的各種有機溶劑，而且具有優異的耐熱性及著色力。因此，本著色劑作為被用於彩色濾光片用著色組成物等的著色劑極其有用，可較佳為用作酸性著色劑。
本著色劑可單獨使用或者將兩種以上混合使用。
就本發明的著色組成物而言，作為著色劑，在含有本著色劑的同時，可進一步含有其他著色劑。作 為其他著色劑，並沒有特別限定，可根據用途而適當選擇色彩、材質。
作為其他著色劑，可使用除了本著色劑以外的染料、顏料及天然色素中的任一種，但是從獲得亮度及色純度高的像素的意圖出發，較佳為有機顏料、有機染料。
作為有機顏料，可舉出例如顏色指數(C.I.；The Society of Dyers and Colourists公司發行)中被分類為顏料的化合物，即具有下述的顏色指數(C.I.)名的顏料。
C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅264等紅色顏料；C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36、C.I.顏料綠58等綠色顏料；C.I.顏料藍15：6、C.I.顏料藍80等藍色顏料；C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃179、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃185、C.I.顏料黃211、C.I.顏料黃215等黃色顏料；C.I.顏料橙38等橙色顏料；C.I.顏料紫23等紫色顏料。
C.I.顏料黑1、C.I.顏料黑7等黑色顏料。
在本發明中，在使用顏料作為其他著色劑的情況下，也可以藉由再結晶法、再沉澱法、溶劑洗滌法、昇華法、真空加熱法或它們的組合將顏料進行精製而 使用。另外，顏料可以根據需要用樹脂對其粒子表面改性而使用。
作為將顏料的粒子表面改性的樹脂，可以舉出例如日本特開2001-108817號公報中記載的載色劑樹脂、或市售的各種顏料分散用的樹脂。作為碳黑表面的樹脂被覆方法，可以採用例如日本特開平9-71733號公報、日本特開平9-95625號公報、日本特開平9-124969號公報等中記載的方法。
另外，有機顏料較佳為藉由所謂的鹽磨法將一次粒子微細化而使用。作為鹽磨法可以採用例如日本特開平08-179111號公報中公開的方法。
在本發明中使用顏料作為著色劑時，還可以進一步含有周知的分散劑和分散助劑。作為周知的分散劑，可舉出例如聚胺基甲酸酯系分散劑、聚乙烯亞胺系分散劑、聚氧乙烯烷基醚系分散劑、聚氧乙烯烷基苯基醚系分散劑、聚乙二醇二酯系分散劑、山梨糖醇酐脂肪酸酯系分散劑、聚酯系分散劑、丙烯酸系分散劑等，作為分散助劑可舉出顏料衍生物等。
這樣的分散劑可以從商業上獲得，例如，作為丙烯酸系分散劑，可舉出Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN21324(以上為BYK公司製)等，作為聚胺基甲酸酯系分散劑，可舉出Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182(以上為BYK公司製)、Solsperse76500 (LUBRIZOL(股)製)等，作為聚乙烯亞胺系分散劑，可以舉出Solsperse24000(LUBRIZOL(股)製)等，作為聚酯系分散劑，可舉出Adisper PB821、Adisper PB822、Adisper PB880、Adisper PB881(以上由AJINOMOTO FINE TECHNO股份有限公司製)等。
另外，作為上述顏料衍生物，具體而言，可舉出銅酞青、二酮吡咯并吡咯、喹酞酮的磺酸衍生物等。
另外，作為除了本著色劑以外的染料，可從各種油溶性染料、直接染料、酸性染料、金屬錯合物染料等中適當選擇。
另外，作為其他著色劑，也可以併用構成發色團的陰離子部與除了鏻陽離子以外的陽離子形成鹽的著色劑。作為這樣的著色劑，例如，可舉出在日本特開2011-138094號公報等中記載的由
Figure TWI612104BD00040
系酸性染料與四級銨鹽化合物構成的成鹽化合物、在日本特開2011-174987號公報等中記載的由蒽醌系酸性染料與四級銨鹽化合物構成的成鹽化合物。
在本發明中，其他著色劑可以單獨使用或者將兩種以上混合使用。
在本發明中，在將本著色劑與其他著色劑併用的情況下，本著色劑的含有比例在全部著色劑中為10~80質量%，較佳為15~70質量%，更佳為20~60質量%。應予說明，在本發明中，較佳為將本著色劑與顏料併用的方式。
從形成亮度高且色純度優異的像素、或者形成遮光性優異的黑矩陣的方面出發，(A)著色劑的含有比例通常在著色組成物的固體含量中為5~70質量%，較佳為5~60質量%。在此所述的固體含量為後述的溶劑以外的成分。
-(B)黏結劑樹脂-
作為本發明中的(B)黏結劑樹脂，並無特別限制，較佳為是具有羧基、酚性羥基等酸性官能基的樹脂。其中，較佳為具有羧基的聚合物(以下也稱為「含有羧基的聚合物」)，可舉出例如具有1個以上的羧基的乙烯性不飽和單體(以下也稱為「不飽和單體(b1)」)和其他可共聚的乙烯性不飽和單體(以下也稱為「不飽和單體(b2)」)的共聚物。
作為上述不飽和單體(b1)，可以列舉例如(甲基)丙烯酸、馬來酸、馬來酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯、對乙烯基苯甲酸等。
這些不飽和單體(b1)可以單獨使用或者將兩種以上混合使用。
另外，作為上述不飽和單體(b2)，可以舉出例如：N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺之類的N-取代馬來醯亞胺；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對羥基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、對乙烯基苄基縮水甘油醚、苊烯之類的芳 香族乙烯基化合物；(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、聚乙二醇(聚合度2~10)甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2~10)單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羥基苯酯、對
Figure TWI612104BD00041
酚的環氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲基酯、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]氧呾、3-[(甲基)丙烯醯氧基甲基]-3-乙基氧呾之類的(甲基)丙烯酸酯；環己基乙烯基醚、異莰基乙烯基醚、三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基乙烯基醚、五環十五烷基乙烯基醚、3-(乙烯基氧甲基)-3-乙基氧呾之類的乙烯基醚；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷之類的聚合物分子鏈的末端具有單(甲基)丙烯醯基的大分子單體等。
這些不飽和單體(b2)可以單獨使用或者將2種以上混合使用。
在不飽和單體(b1)與不飽和單體(b2)的共聚物中，該共聚物中的不飽和單體(b1)的共聚比例較佳為5~50質量%，更佳為10~40質量%。藉由在這樣的範圍使 不飽和單體(b1)共聚，能夠得到鹼性顯影性和保存穩定性優異的著色組成物。
作為不飽和單體(b1)與不飽和單體(b2)的共聚物的具體例，可舉出例如日本特開平7-140654號公報、日本特開平8-259876號公報、日本特開平10-31308號公報、日本特開平10-300922號公報、日本特開平11-174224號公報、日本特開平11-258415號公報、日本特開2000-56118號公報、日本特開2004-101728公報等中公開的共聚物。
另外，在本發明中，還可以例如如日本特開平5-19467號公報、日本特開平6-230212號公報、日本特開平7-207211號公報、日本特開平09-325494號公報、日本特開平11-140144號公報、日本特開2008-181095號公報等中公開那樣使用側鏈具有(甲基)丙烯醯基等聚合性不飽和鍵的含有羧基的聚合物作為黏結劑樹脂。在本發明的著色組成物中，藉由使用在側鏈具有(甲基)丙烯醯基等聚合性不飽和鍵的含羧基聚合物作為黏結劑樹脂，從而可獲得靈敏度高的著色組成物，另外，可提高塗膜的硬化性，由於這些方面而較佳為。
本發明中的黏結劑樹脂採用凝膠滲透層析(以下簡稱為GPC)(溶出溶劑：四氫呋喃)測定的聚苯乙烯換算重量平均分子量(Mw)通常為1000~100000，較佳為3000~50000。如果Mw過小，有可能得到的被膜的殘膜率等降低，或圖案形狀、耐熱性等受損，而且電特性惡化，另一方面，如果過大，有可能解析度降低，或圖案 形狀受損，而且採用狹縫噴嘴方式的塗布時容易產生乾燥異物。
另外，本發明中的黏結劑樹脂的重量平均分子量(Mw)與數量平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)較佳為1.0~5.0，更佳為1.0~3.0。應予說明，在此所說的Mn是指採用GPC(溶出溶劑：四氫呋喃)測定的聚苯乙烯換算的數量平均分子量。
本發明中的黏結劑樹脂可以採用周知的方法製造，也可以採用例如日本特開2003-222717號公報、日本特開2006-259680號公報、國際公開第07/029871號小冊子等中公開的方法，控制其結構、Mw、Mw/Mn。
本發明中，黏結劑樹脂可以單獨使用或者將2種以上混合使用。
本發明中，黏結劑樹脂的含量，相對於(A)著色劑100質量份，通常為10~1000質量份，較佳為20~500質量份。如果黏結劑樹脂的含量過少，例如，有可能鹼顯影性降低，或得到的著色組成物的保存穩定性降低，另一方面，如果過多，相對地著色劑濃度降低，因此實現作為薄膜的目標色濃度有可能變得困難。
-(C)交聯劑-
在本發明中，所謂的(C)交聯劑是指具有2個以上的可聚合基的化合物。作為可聚合基，可以舉出例如乙烯性不飽和基、環氧乙基、環氧丙烷基(oxetanyl)、N-烷氧基甲基胺基等。在本發明中，作為(C)交聯劑，較佳為具有2個以上的(甲基)丙烯醯基的化合物、或者具有2個以 上的N-烷氧基甲基胺基的化合物。
作為上述具有2個以上的(甲基)丙烯醯基的化合物的具體例子，可以舉出使脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應而得到的多官能(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、烯基氧化物改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、使具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應而得到的多官能聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、使具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與酸酐反應而得到的具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
在此，作為上述脂肪族多羥基化合物，例如可以舉出乙二醇、丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇之類的2元的脂肪族多羥基化合物，甘油、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇之類的3元以上的脂肪族多羥基化合物。作為上述具有羥基的(甲基)丙烯酸酯，可以舉出例如(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、甘油二甲基丙烯酸酯等。作為上述多官能異氰酸酯，例如可以舉出甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylene diisocyanate)、二苯基亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯等。作為酸酐，可以舉出例如琥珀酸酐、馬來酸酐、戊二酸酐、衣康酸酐、鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐之類的二元酸的酐，焦蜜石酸酐、聯苯四羧酸二酐、二苯甲酮四羧酸二酐之類的四元酸二酐。
另外，作為上述經己內酯改性的多官能(甲基 )丙烯酸酯，可以舉出例如日本特開平11-44955號公報的[0015]~[0018]段記載的化合物。作為上述烯基氧化物改性的多官能(甲基)丙烯酸酯，可舉出例如由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的異三聚氰酸三(甲基)丙烯酸酯、由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、由選自環氧乙烷及環氧丙烷中的至少一種改性的二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作為上述具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基的化合物，可以舉出例如具有三聚氰胺結構、苯并胍胺結構、尿素結構的化合物等。應予說明，所謂的三聚氰胺結構、苯并胍胺結構是指具有1個以上的三
Figure TWI612104BD00042
環或苯基取代三
Figure TWI612104BD00043
環作為基本骨架的化學結構，也包括三聚氰胺、苯并胍胺或它們的縮合物的概念。作為具有2個以上的N-烷氧基甲基胺基的化合物的具體例子，可以舉出N,N,N’,N’,N”,N”-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N’,N’-四(烷氧基甲基)苯并胍胺、N,N,N’,N’-四(烷氧基甲基)甘脲等。
在這些交聯劑中，較佳為使3元以上的脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應而得到的多官能(甲基 )丙烯酸酯、經己內酯改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、多官能聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯、N,N,N’,N’,N”,N”-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N’,N’-四(烷氧基甲基)苯并胍胺。從著色層的強度高、著色層的表面平滑性優異、且在未曝光部的基板上和遮光層上難以產生浮汙、膜殘留等的方面考慮，在使3元以上的脂肪族多羥基化合物與(甲基)丙烯酸反應而得到的多官能(甲基)丙烯酸酯中，特佳為三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯，在具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯中，特佳為使新戊四醇三丙烯酸酯與琥珀酸酐反應而得到的化合物、使二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸酐反應而得到的化合物。
在本發明中，(C)交聯劑可以單獨使用或者將2種以上混合使用。
相對於(A)著色劑100質量份，本發明中的(C)交聯劑的含量較佳為10~1000質量份，特佳為20~500質量份。此時，如果交聯劑的含有量過少，則可能得不到充分的硬化性。另一方面，如果交聯劑的含有量過多，則對本發明的著色組成物賦予鹼顯影性的情況下，具有鹼顯影性降低、且在未曝光部的基板上或遮光層上容易產生浮汙、膜殘留等的趨勢。
-光聚合引發劑-
本發明的著色組成物中可以含有光聚合引發劑。由此，能夠對著色組成物賦予感放射線性。本發明中使用 的光聚合引發劑是可以藉由可見光線、紫外線、遠紫外線、電子束、X射線等放射線的曝光而產生能夠引發上述(C)交聯劑聚合的活性種的化合物。
作為這樣的光聚合引發劑，可以列舉例如噻噸酮系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物、三
Figure TWI612104BD00044
系化合物、O-醯基肟系化合物、鎓鹽系化合物、苯偶姻系化合物、二苯甲酮系化合物、α-二酮系化合物、多環醌系化合物、重氮系化合物、醯亞胺磺酸酯系化合物、鎓鹽系化合物等。
本發明中，光聚合引發劑可以單獨使用或者將2種以上混合使用。作為光聚合引發劑，較佳為選自噻噸酮系化合物、苯乙酮系化合物、聯咪唑系化合物、三
Figure TWI612104BD00045
系化合物、O-醯基肟系化合物中的至少1種。
本發明中較佳的光聚合引發劑中，作為噻噸酮系化合物的具體例，可以列舉噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等。
另外，作為上述苯乙酮系化合物的具體例，可以列舉2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-
Figure TWI612104BD00046
啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-
Figure TWI612104BD00047
啉基苯基)丁烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基胺基)-1-(4-
Figure TWI612104BD00048
啉基苯基)丁烷-1-酮等。
另外，作為上述聯咪唑系化合物的具體例， 可以列舉2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑等。
又，使用聯咪唑系化合物作為其他光聚合引發劑時，在能夠改進靈敏度方面，較佳為併用供氫體。 在此所說的「供氫體」，意味著能夠對藉由曝光由聯咪唑系化合物產生的自由基供給氫原子的化合物。作為供氫體，可以列舉例如2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并
Figure TWI612104BD00049
唑等硫醇系供氫體，4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮等胺系供氫體。本發明中，供氫體可以單獨使用或者將2種以上混合使用，從能夠進一步改善靈敏度方面出發，較佳為將1種以上的硫醇系供氫體和1種以上的胺系供氫體組合使用。
另外，作為上述三
Figure TWI612104BD00050
系化合物的具體例，可以列舉2,4,6-三(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00051
、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00052
、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00053
、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00054
、2-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00055
、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00056
、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00057
、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00058
、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三
Figure TWI612104BD00059
等具有鹵甲基的三
Figure TWI612104BD00060
系化合物。
另外，作為O-醯基肟系化合物的具體例，可 以列舉1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-，1-(O-乙醯基肟)、乙酮，1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-，1-(O-乙醯基肟)、乙酮，1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環基)甲氧基苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]-，1-(O-乙醯基肟)等。作為O-醯基肟系化合物的市售品，可以使用NCI-831、NCI-930(以上由ADEKA股份有限公司製)等。
本發明中，使用苯乙酮系化合物等聯咪唑系化合物以外的光聚合引發劑時，也可以併用增感劑。作為這樣的增感劑，可以列舉例如4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4-二乙基胺基苯乙酮、4-二甲基胺基苯丙酮、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、2,5-雙(4-二乙基胺基亞苄基)環己酮、7-二乙基胺基-3-(4-二乙基胺基苯甲醯基)香豆素、4-(二乙基胺基)查酮等。
本發明中，相對於(C)交聯劑100質量份，光聚合引發劑的含量較佳為0.01~120質量份，特佳為1~100質量份。在這種情況下，如果光聚合引發劑的含量過少，曝光產生的硬化有可能變得不充分，另一方面，如果過多，存在形成的著色層在顯影時容易從基板脫落的趨勢。
-溶劑-
本發明的著色組成物是含有上述(A)~(C)成分、以及任意加入的其他成分的著色組成物，通常摻合溶劑而 製備成液狀組成物。作為上述溶劑，只要是分散或溶解構成著色組成物的(A)~(C)成分、其他成分，並與這些成分不反應，且具有適度的揮發性的溶劑，便可以適當選擇使用。
作為這樣的溶劑，可舉出例如：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單正丙醚、乙二醇單正丁醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚、二甘醇單正丙醚、二甘醇單正丁醚、三甘醇單甲醚、三甘醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單正丙醚、丙二醇單正丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單正丙醚、二丙二醇單正丁醚、三丙二醇單甲醚、三丙二醇單乙醚等(聚)烯烴基二醇單烷基醚類；乳酸甲基、乳酸乙酯等乳酸烷基酯類；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、異丙醇、異丁醇、三級丁醇、辛醇、2-乙基己醇、環己醇等(環)烷基醇類；二丙酮醇等酮醇類等；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二甘醇單甲醚乙酸酯、二甘醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基二丁酯等(聚)烯烴基二醇單烷基醚乙酸酯類；二甘醇二甲醚、二甘醇甲基乙醚、二甘醇二乙醚、四氫呋喃等其他醚類；甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮類； 丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等二乙酸酯類；3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁基酯等烷氧基羧酸酯類；醋酸乙酯、醋酸正丙酯、醋酸異丙酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸正戊酯、醋酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧丁酸乙酯等其他酯類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺或內醯胺類等。
這些溶劑中，從溶解性、顏料分散性、塗布性等觀點出發，較佳為丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、二甘醇二甲醚、二甘醇甲基乙基醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁基酯、醋酸正丁酯、醋酸異丁酯、甲酸正戊酯、醋酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸乙酯等。
在本發明中，溶劑可以單獨使用或者將2種以上混合使用。
溶劑的含有量沒有特別限定，不包括該組成物的溶劑的各成分的合計濃度較佳為5~50質量%的量，更佳為10~40質量%的量。藉由處於這種狀態，可以得到分散性、穩定性良好的著色分散液，以及塗布性良好的著色組成物。
-添加劑-
本發明的著色組成物也可根據需要含有各種添加劑。
作為添加劑，例如，可舉出偶氮系化合物、有機過氧化物等熱聚合引發劑；玻璃、氧化鋁等填充劑；聚乙烯醇、聚(丙烯酸氟烷基酯)類等高分子化合物；氟系界面活性劑、矽系界面活性劑等界面活性劑；乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等密著促進劑；2,2-硫代雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,6-二三級丁基苯酚等抗氧化劑；2-(3-三級丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮類等紫外線吸收劑；聚丙烯酸鈉等防凝聚劑；丙二酸、己二酸、衣康酸、檸康酸、富馬酸、中康酸、2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、5-胺基-1-戊 醇、3-胺基-1,2-丙二醇、2-胺基-1,3-丙二醇、4-胺基-1,2-丁二醇等殘渣改善劑；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等顯影性改善劑；日本特開2008-242078號公報等中公開的具有反應性官能基的矽氧烷寡聚物等。
本發明的著色組成物可以藉由適當方法來製備，在本著色劑為染料時，可藉由例如日本特開2008-58642號公報、日本特開2010-132874號公報等中公開的方法製備。另外，在本著色劑為染料時且與顏料併用的情況下，可以如日本特開2010-132874號公報中公開的那樣，採用以下方法：在將含有本著色劑等的染料溶液通過第1過濾器後，將通過了第1過濾器的染料溶液與另外製備的顏料分散液等混合，使得到的著色組成物通過第2過濾器而製備。另外，也可以採用以下方法：將含有本著色劑等的染料和上述(B)~(C)成分以及根據需要使用的其他成分溶解於溶劑，使得到的溶液通過第1過濾器後，將通過了第1過濾器的溶液與另外製備的顏料分散液進行混合，將得到的著色組成物通過第2過濾器而製備。另外，還可以採用以下方法：使含有本著色劑等的染料溶液通過第1過濾器後，將通過了第1過濾器的染料溶液和上述(B)~(C)成分以及根據需要使用的其他成分進行混合．溶解，使得到的溶液通過第2過濾器，進一步將通過了第2過濾器的溶液與另外製備的顏料分散液進行混合，使得到的著色組成物通過第3過濾器而製備。
彩色濾光片及其製造方法
本發明的彩色濾光片具備含有本著色劑的著色層。
作為製造彩色濾光片的方法，第一可以舉出以下的方法。首先，在基板的表面上根據需要形成遮光層(黑矩陣)以將形成像素的部分分區。其次，在該基板上塗布例如含有本著色劑的藍色的本發明的感放射線性組成物的液狀組成物後，進行預烘烤使溶劑蒸發，形成塗膜。接著，介由光罩對該塗膜進行曝光後，使用鹼顯影液進行顯影，將塗膜的未曝光部分溶解除去。然後，藉由進行後烘烤，形成以規定的排列配置有藍色的像素圖案的像素陣列。
接著，使用綠色或紅色的各感放射線性著色組成物，與上述同樣地進行各感放射線性著色組成物的塗布、預烘烤、曝光、顯影和後烘烤，在同一基板上依次形成綠色的像素陣列和紅色的像素陣列。由此，得到在基板上配置有紅色、綠色和藍色的三原色的像素陣列的彩色濾光片。但是，在本發明中，只要上述藍色、綠色和紅色的各像素中的任意1個為含有本發明的酸性著色劑的著色層即可。
另外，黑矩陣可藉由利用光刻法使採用濺射、蒸鍍成膜的鉻等金屬薄膜成為所希望的圖案而形成，但也可使用分散有黑色的著色劑的感放射線性著色組成物，與形成上述像素時同樣地形成。本發明的著色組成物能夠也適用於該黑矩陣的形成。
作為形成彩色濾光片時使用的基板，可以舉 出例如玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。
另外，對這些基板，根據需要也可實施採用矽烷偶合劑等的藥品處理、等離子體處理、離子鍍、濺射、氣相反應法、真空蒸鍍等適當的前處理。
將感放射線性著色組成物塗布在基板時，可以採用噴灑法、輥塗法、旋轉塗布法(旋塗法)、狹縫式模塗布法、棒塗布法等適當的塗布法，特佳為採用旋塗法、狹縫式模塗布法。
預烘烤通常將減壓乾燥與加熱乾燥組合進行。減壓乾燥通常進行至達到50~200Pa。另外，加熱乾燥的條件通常為70~110℃下乾燥1~10分鐘左右。
對於塗布厚度，作為乾燥後的膜厚，通常為0.6~8μm，較佳為1.2~5μm。
作為形成像素及/或黑矩陣時使用的放射線的光源，可以舉出例如氙燈、鹵素燈、鎢燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、金屬鹵化物燈、中壓汞燈、低壓汞燈等燈光源，氬離子雷射、YAG雷射、XeCl激生分子雷射、氮雷射等雷射光源等。作為曝光光源，還可以使用紫外線LED。較佳為波長在190~450nm的範圍的放射線。
放射線的曝光量一般較佳為10~10000J/m2。
另外，作為上述鹼顯影液，較佳為例如碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化四甲銨、膽鹼、1,8-二吖雙環-[5.4.0]-7-十一碳烯、1,5-二吖雙環 -[4.3.0]-5-壬烯等的水溶液。
在上述鹼顯影液中，也可以添加適量的例如甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑、界面活性劑等。又，鹼顯影後，通常進行水洗。
作為顯影處理法，可採用噴淋顯影法、噴灑顯影法、浸漬(dip)顯影法、槳式(paddle，液池法)顯影法等。顯影條件較佳在常溫進行5~300秒。
後烘烤的條件通常為在120~280℃下10~60分鐘左右，但是從本著色劑的耐熱性的方面出發，後烘烤的溫度較佳為240℃以下，特佳為230℃以下。
這樣形成的像素的膜厚度通常為0.5~5μm，較佳為1~3μm。
另外，作為製造彩色濾光片的第二方法，還已知日本特開平7-318723號公報、日本特開2000-310706號公報等中公開的採用噴墨方式得到各色的像素的方法。在該方法中，首先，在基板的表面上形成兼具遮光功能的隔壁。接著，藉由噴墨裝置將例如含有本著色劑的藍色的本發明的熱硬化性著色組成物的液狀組成物噴出到形成的隔壁內後，進行預烘烤使溶劑蒸發。接著，將該塗膜根據需要進行曝光後，藉由後烘烤進行硬化，形成藍色的像素圖案。
接著，使用綠色或紅色的各熱硬化性著色組成物，與上述同樣地在同一基板上依次形成綠色的像素圖案和紅色的像素圖案。由此，得到在基板上配置有紅色、綠色和藍色的三原色的像素圖案的彩色濾光片。但 是，在本發明中，形成各色像素的順序並不限於上述順序。此外，在製造彩色濾光片的第二方法中，只要上述藍色、綠色、紅色的各像素中的任意1個以上為本發明的含有酸性著色劑的著色層即可。
再有，上述隔壁不僅具有遮光功能，還具有使噴出到分區內的各色的著色組成物不混色的功能，因此，相比於上述第一方法中使用的黑矩陣，膜厚度厚。因此，隔壁通常使用黑色感放射線性組成物來形成。
在形成彩色濾光片時使用的基板、放射線的光源，以及預烘烤、後烘烤的方法、條件，與上述的第一方法相同。這樣，藉由噴墨方式形成的像素的膜厚度與隔壁的高度為同程度。
在這樣得到的像素圖案上，根據需要形成保護膜後，利用濺射形成透明導電膜。形成透明導電膜後，還可以進一步形成間隔物而形成彩色濾光片。間隔物通常可以使用感放射線性組成物來形成，但是也可以製成具有遮光性的間隔物(黑間隔物)。此時，使用分散有黑色著色劑的著色感放射線性著色組成物，本發明的著色組成物也可以很好地用於該黑間隔物的形成。
這樣得到的本發明的彩色濾光片亮度和色純度極高，因此對彩色液晶顯示元件、彩色攝像管元件、彩色感測器、有機EL顯示元件、電子紙張等極其有用。
顯示元件
本發明的顯示元件具備本發明的彩色濾光片。作為顯示元件可以舉出彩色液晶顯示元件、有機EL顯示元件 、電子紙張等。
具備本發明的彩色濾光片的彩色液晶顯示元件可以是透射型，也可以是反射型，可以採用適當的結構。例如可以採用：在與配置有薄膜電晶體(TFT)的驅動用基板不同的基板上形成彩色濾光片，驅動用基板和形成有彩色濾光片的基板介由液晶層相對的結構；進而也可以採用：在配置有薄膜電晶體(TFT)的驅動用基板的表面上形成有彩色濾光片的基板、與形成有ITO(摻雜錫的氧化銦)或IZO(氧化銦與氧化鋅的混合物)電極的基板介由液晶層相對的結構。後者的結構具有能夠顯著提高開口率、獲得明亮且高精細的液晶顯示元件的優點。
具備本發明的彩色濾光片的彩色液晶顯示元件，除了冷陰極螢光管(CCFL：Cold Cathode Fluorescent Lamp)之外，還可以具備以白色LED作為光源的背光源單元。作為白色LED，可以舉出例如組合紅色LED、綠色LED和藍色LED藉由混色而得到白色光的白色LED，組合藍色LED、紅色LED和綠色螢光體藉由混色而得到白色光的白色LED，組合藍色LED、紅色螢光體和綠色螢光體藉由混色而得到白色光的白色LED，藉由藍色LED與YAG系螢光體的混色而得到白色光的白色LED，組合藍色LED、橙色螢光體和綠色螢光體藉由混色而得到白色光的白色LED，組合紫外線LED、紅色發光螢光體、綠色發光螢光體和藍色發光螢光體藉由混色而得到白色光的白色LED等。
具備本發明的彩色濾光片的彩色液晶顯示元 件可以適用TN(Twisted Nematic，扭轉向列)型、STN(Super Twisted Nematic，超扭轉向列)型、IPS(In-Planes Switching，面內切換)型、VA(Vertical Alignment，垂直配向)型、OCB(Optically Compensated Birefringence，光學補償彎曲排列)型等適合的液晶模式。
另外，具備本發明的彩色濾光片的有機EL顯示元件可採用適宜的結構，可舉出例如日本特開平11-307242號公報中公開的結構。
另外，具備本發明的彩色濾光片的電子紙張可以採用適宜的結構，可舉出例如日本特開2007-41169號公報中公開的結構。
[實施例]
以下舉出實施例，進一步具體說明本發明的實施方式。但是，本發明不限於下述實施例。
<本著色劑的合成及評價>
1.本著色劑的合成
合成例1
在加入了攪拌子的200mL的茄型燒瓶內加入2.9g(5.0mmol)屬於
Figure TWI612104BD00061
系酸性染料的C.I.酸性紅(acid red)52、29mL的離子交換水，邊攪拌邊用油浴加熱至85℃的浴溫。在該溫度下向該溶液中一點一點地添加將三丁基十六烷基溴化鏻5.2g(10.26mmol)在室溫下溶解於離子交換水60g中而得到的溶液。在全部添加完的時刻，確認了生成非水溶性的著色的油狀物質。然後，在該溫度下攪拌1小時後，使用冰浴，冷卻至室溫附近。將上清藉由 傾析除去，接著，將該殘渣用離子交換水清洗。將該殘渣溶解於甲醇並回收後，使用旋轉蒸發儀進行減壓濃縮。將得到的油狀殘渣在50℃下減壓乾燥12小時，從而得到6.1g紅紫色固體。
藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-1)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-1)。
Figure TWI612104BD00062
合成例2
按照日本特許第4492760號說明書的第0131段中記載的方法，合成具有來自酸性紅52的發色團及二硬脂基二甲基銨的化合物。將得到的化合物作為染料(A-2)。
合成例3
在合成例1中，使用3.38g(5.00mmol)屬於
Figure TWI612104BD00063
系酸性染料的酸性紅289代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣地進行，得到6.34g紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-3)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-3)。
Figure TWI612104BD00064
合成例4
在合成例1中，使用3.38g(5.00mmol)屬於
Figure TWI612104BD00065
系酸性染料的酸性紅289代替酸性紅52，使用三丁基甲基碘化鏻3.53g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到3.20g紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-4)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-4)。
Figure TWI612104BD00066
合成例5
在合成例1中，代替三丁基十六烷基溴化鏻，使用三丁基甲基碘化鏻3.53g(10.26mmol)，除此以外，與合成例 1同樣進行，得到1.81g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-5)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-5)。
Figure TWI612104BD00067
合成例6
在合成例1中，使用三丁基辛基溴化鏻4.06g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.43g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-6)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-6)。
Figure TWI612104BD00068
合成例7
在合成例1中，使用3.38g(5.00mmol)的屬於
Figure TWI612104BD00069
系酸性染料的酸性紅289代替酸性紅52，使用三丁基辛基溴化鏻4.06g(10.26mmol)代替三丁基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.96g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-7)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-7)。
Figure TWI612104BD00070
合成例8
在合成例1中，使用三丁基十二烷基溴化鏻4.63g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到6.40g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-8)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-8)。
Figure TWI612104BD00071
合成例9
在合成例1中，使用苄基三苯基氯化鏻3.99g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.93g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-9)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-9)。
Figure TWI612104BD00072
合成例10
在合成例1中，使用4-丁氧基苄基三苯基溴化鏻5.19g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到6.95g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合 物為由下述式(A-10)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-10)。
Figure TWI612104BD00073
合成例11
在合成例1中，使用正十六烷基三苯基溴化鏻5.82g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到7.24g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-11)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-11)。
Figure TWI612104BD00074
合成例12
在合成例1中，使用正癸基三苯基溴化鏻4.96g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到6.84g紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-12)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-12)。
Figure TWI612104BD00075
合成例13
在合成例1中，使用正己基三苯基溴化鏻4.38g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.39g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑；氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-13)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-13)。
Figure TWI612104BD00076
合成例14
在合成例1中，使用烯丙基三苯基溴化鏻3.93g(10.26mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.94g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-14)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-14)。
Figure TWI612104BD00077
合成例15
在合成例1中，使用四亞甲基雙(三苯基鏻)二溴化物3.70g(5.00mmol)代替三丁基十六烷基溴化鏻，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.73g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑氘化氯仿)，確認了得到的化合物為由下述式(A-15)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-15)。
Figure TWI612104BD00078
合成例16
在合成例1中，使用3.45g(5.00mmol)屬於三芳基甲烷系酸性染料的酸性藍(acid blue)7代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到6.49g的紅紫色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-16)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-16)。
Figure TWI612104BD00079
合成例17
在合成例1中，使用2.83g(5.00mmol)的屬於三芳基甲烷系酸性染料的酸性藍1代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.32g的深藍色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由 下述式(A-17)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-17)。
Figure TWI612104BD00080
合成例18
在合成例1中，使用4.27g(5.00mmol)屬於三芳基甲烷系酸性染料的酸性藍90代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到7.67g的深藍色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-18)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-18)。
Figure TWI612104BD00081
合成例19
在合成例1中，使用4.13g(5.00mmol)屬於三芳基甲烷系酸性染料的酸性藍83代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到7.60g的深藍色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-19)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-19)。
Figure TWI612104BD00082
合成例20
在合成例1中，使用2.00g(2.50mmol)的屬於三芳基甲烷系酸性染料的酸性藍93代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到5.34g的深藍色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-20)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-20)。
Figure TWI612104BD00083
合成例21
在合成例1中，使用3.08g(5.00mmol)的屬於三芳基甲烷系酸性染料的酸性綠(acid green)16代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到6.79g的深綠色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-21)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-21)。
Figure TWI612104BD00084
合成例22
在合成例1中，使用1.17g(2.50mmol)的屬於靛藍系酸 性染料的酸性藍74代替酸性紅52，除此以外，與合成例1同樣進行，得到4.65g的深藍色固體。藉由1H-NMR光譜(溶劑：氘化氯仿)測定，確認了得到的化合物為由下述式(A-22)表示的化合物。將得到的化合物作為染料(A-22)。
Figure TWI612104BD00085
2.本著色劑的評價
稱量染料(A-1)，以染料濃度設為0.1質量%、1質量%及10質量%的方式加入丙二醇單甲醚。將這些樣品使用混合用轉子在25℃下攪拌1小時，然後迅速地藉由目視觀察確認了溶解狀態。
其結果是，確認了染料(A-1)在丙二醇單甲醚中以10質量%完全溶解。
同樣地，對於染料(A-2)~染料(A-22)、C.I.酸性紅52、C.I.酸性紅289、C.I.酸性藍7、C.I.酸性藍1、C.I.酸性藍90、C.I.酸性藍83、C.I.酸性藍93、C.I.酸性綠16及C.I.酸性藍74，進行了溶解性的評價。其結果是，染料(A-2)~染料(A-22)在丙二醇單甲醚中以10質量%完全溶解，但是C.I.酸性紅52、C.I.酸性紅289、C.I.酸性藍7、C.I.酸性藍1、C.I.酸性藍90、C.I.酸性藍83、C.I.酸性藍93、C.I.酸性綠16及C.I.酸性藍74即使在0.1質量%的染料濃度下也不溶解。
另外，染料(A-1)~染料(A-22)的基於熱重量-差示熱同時測定分析的5%質量減少溫度均為250℃以上。另一方面，C.I.酸性紅52、C.I.酸性紅289、C.I.酸性藍7、C.I.酸性藍1、C.I.酸性藍90、C.I.酸性藍83、C.I.酸性藍93、C.I.酸性綠16及C.I.酸性藍74的基於熱重量-差示熱同時測定分析的5%質量減少溫度係未滿200℃。5%質量減少溫度越高，表示著色劑的耐熱性越高。
<顏料分散液的製備>
製備例1
使用15質量份的作為著色劑的C.I.顏料紫23、12.5質量份的作為分散劑的BYK-LPN21116(BYK公司製)(固體含量濃度40質量%)、72.5質量份的作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯，利用珠磨機進行處理，製備顏料分散液(a-1)。
<染料溶液的製備>
製備例2
將10質量份的染料(A-1)與90質量份的丙二醇單甲醚乙酸酯混合，製備染料溶液(A-1)。
製備例3
將10質量份的染料(A-2)與90質量份的丙二醇單甲醚乙酸酯混合，製備染料溶液(A-2)。
製備例4~23
將10質量份染料(A-3)~染料(A-22)與丙二醇單甲醚乙酸酯90質量份混合，製備染料溶液(A-3)~染料溶液(A-22)。
<黏結劑樹脂的合成>
合成例23
在具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，裝入丙二醇單甲醚乙酸酯100質量份，進行氮置換。加熱至80℃，在該溫度下，用1小時滴下丙二醇單甲醚乙酸酯100質量份、甲基丙烯酸20質量份、苯乙烯10質量份、甲基丙烯酸苄基酯5質量份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯15質量份，甲基丙烯酸2-乙基己酯23質量份、N-苯基馬來醯亞胺12質量份、琥珀酸單(2-丙烯醯氧基乙基)酯15質量份及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)6質量份的混合溶液，保持該溫度，聚合2小時。然後，使反應溶液的溫度升溫至100℃，進一步聚合1小時，從而得到黏結劑樹脂溶液(固體含量濃度33質量%)。就得到的黏結劑樹脂而言，Mw為12200，Mn為6500。將該黏結劑樹脂作為「黏結劑樹脂(B1)」。
合成例24
在具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，裝入環己酮144質量份，進行氮置換。加熱至80℃，在該溫度下，用2小時分別滴下環己酮48質量份、甲基丙烯酸28.8質量份、甲基丙烯酸丁酯18質量份、甲基丙烯酸甲酯18質量份、EO改性丙烯酸2-乙基己酯(東亞合成股份有限公司製，M-120)18質量份、甲基丙烯酸環己酯18質量份及甲基丙烯酸甘油酯37.2質量份的混合溶液、以及環己酮48質量份及2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)8.4質量份的混合溶液，保持該溫度，聚合1小時。然後，使反應溶液的溫度升溫至90℃，進一步聚合1小時。接著，將該溶液冷卻至室 溫，以不揮發成分成為33質量%的方式加入環己酮，從而得到樹脂(B2’)溶液。就得到的樹脂(B2’)而言，Mw=10700，Mn=5600，Mw/Mn=1.91。
在具備冷卻管與攪拌機的燒瓶中，加入全部量的樹脂(B2’)溶液，使溶液的溫度升溫至90℃後，在空氣鼓泡的條件下，用15分鐘滴下2-甲基丙烯醯基氧乙基異氰酸酯(昭和電工股份有限公司製KARENZ MOI)34.3質量份(相對於甲基丙烯酸甘油酯的莫耳數為95莫耳%)及4-甲氧基苯酚0.36質量份的混合溶液，保持該溫度，進行1.5小時加成反應。接著，將該溶液冷卻至室溫，以不揮發成分成為36質量%的方式加入環己酮，從而得到黏結劑樹脂溶液。就得到的黏結劑樹脂而言，Mw=12800，Mn=6000，Mw/Mn=2.13。將該黏結劑樹脂作為「黏結劑樹脂(B2)」。
<著色組成物的製備及評價>
實施例1
將顏料分散液(a-1)13.5質量份、染料溶液(A-1)7.2質量份、作為黏結劑樹脂的黏結劑樹脂(B1)溶液9.9質量份、作為交聯劑的東亞合成股份有限公司製M-402(二新戊四醇六丙烯酸酯與二新戊四醇五丙烯酸酯的混合物)15.4質量份、作為光聚合引發劑的2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-
Figure TWI612104BD00086
啉基苯基)丁烷-1-酮(Ciba Specialty Chemicals公司製，商品名IRGACURE 369)1.8質量份、NCI-930(ADEKA股份有限公司製)0.1質量份、作為氟系界面活性劑的MEGAFACF-554(DIC股份有限公司製)0.2質量份、 及作為溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯進行混合，製備固體含量濃度為20質量%的著色組成物(CR1)。
將著色組成物(CR1)用旋塗機塗布於玻璃基板上後，用80℃的熱板進行10分鐘的預烘烤，形成塗膜。改變旋塗機的轉數，進行同樣的操作，形成膜厚不同的3片塗膜。
接著，將這些基板冷卻至室溫，然後用高壓汞燈，在不介由光罩的情況下，使各塗膜以2000J/m2的曝光量曝光於含有365nm、405nm及436nm的各波長的放射線。然後，將23℃的0.04質量%的氫氧化鉀水溶液構成的顯影液在1kgf/cm2的顯影壓(噴嘴直徑1mm)下噴出這些基板上，進行90秒的噴淋顯影。然後，將該基板用超純水洗滌，風乾後，進一步在230℃的無塵烘箱內進行30分鐘的後烘烤，從而形成評價用硬化膜。
色度特性的評價
對於得到的3片硬化膜，使用色彩分析儀(大塚電子(股)製MCPD2000)，用C光源、2度視野，測定CIE表色系統中的色度座標值(x，y)及刺激值(Y)。另外，將得到的硬化膜的膜厚用KLA-Tencor製Alpha-Step IQ進行測定。由測定結果，求出色度座標值y=0.080下的色度座標值x、刺激值(Y)及膜厚。將評價結果示於表1。刺激值(Y)越大，表示透光率(亮度)越高，而膜厚越薄，表示著色劑的著色力越高。
比較例1
在實施例1中，代替染料溶液(A-1)，使用染料溶液 (A-2)，除此以外，與實施例1同樣進行，製備著色組成物。然後，對於得到的著色組成物，與實施例1同樣地進行評價。將評價結果示於表1。
實施例2~22
在實施例1中，將顏料分散液、染料溶液、黏結劑樹脂溶液的種類及量變更成如表1所示，除此以外，與實施例1同樣地製備著色組成物。然後，對於得到的著色組成物，與實施例1同樣地進行評價。將評價結果示於表1。
Figure TWI612104BD00087

Claims (9)

  1. 一種彩色濾光片用著色組成物，其係含有(A)著色劑、(B)黏結劑樹脂及(C)交聯劑之彩色濾光片用著色組成物，其含有具有鏻陽離子的酸性著色劑作為(A)著色劑，且所述鏻陽離子係以下述通式(1)或式(2)中的任一者表示， [式(1)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子或有機基，其中，R1~R4中的至少一個為有機基，R1~R4中的兩個可以鍵結而形成環，且構成所述R1~R4之有機基的合計碳數為5~50]， [式(2)中，R5~R10相互獨立地表示氫原子或有機基，其中，R5~R10中的兩個可以鍵結而形成環，X表示2價的連接基]。
  2. 如申請專利範圍第1項之彩色濾光片用著色組成物，其中在全部著色劑中，所述具有鏻陽離子的酸性著色劑之含有比例為10~80質量%。
  3. 如申請專利範圍第1項之彩色濾光片用著色組成物， 其中所述有機基為烴基。
  4. 如申請專利範圍第1項之彩色濾光片用著色組成物，其中所述有機基為脂肪族烴基。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之彩色濾光片用著色組成物，其中所述具有鏻陽離子的酸性著色劑係具有選自由具有陰離子性官能基的系發色團、具有陰離子性官能基的三芳基甲烷系發色團及具有陰離子性官能基的靛藍系發色團所構成之群組中的至少1種發色團。
  6. 如申請專利範圍第1至4項中任一項之彩色濾光片用著色組成物，其中所述(B)黏結劑樹脂係含有在側鏈具有聚合性不飽和鍵之含羧基聚合物者。
  7. 一種彩色濾光片，其具備著色層而成，該著色層含有具有鏻陽離子的酸性著色劑，該鏻陽離子係以下述通式(1)或式(2)中的任一者表示， [式(1)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子或有機基，其中，R1~R4中的至少一個為有機基，R1~R4中的兩個可以鍵結而形成環，且構成所述R1~R4之有機基的合計碳數為5~50]， [式(2)中，R5~R10相互獨立地表示氫原子或有機基，其中，R5~R10中的兩個可以鍵結而形成環，X表示2價的連接基]。
  8. 一種顯示元件，其具備如申請專利範圍第7項之彩色濾光片。
  9. 一種酸性著色劑，其係由陰離子部和鏻陽離子所構成之酸性著色劑，該陰離子部為選自由具有陰離子性官能基的系發色團、具有陰離子性官能基的三芳基甲烷系發色團及具有陰離子性官能基的靛藍系發色團所構成之群組中的發色團，該鏻陽離子係以下述通式(1)或式(2)中的任一者表示， [式(1)中，R1~R4相互獨立地表示氫原子或有機基，其中，R1~R4中的至少一個為有機基，R1~R4中的兩個可以鍵結而形成環，且構成所述R1~R4之有機基的合計碳數為5~50]， [式(2)中，R5~R10相互獨立地表示氫原子或有機基，其中，R5~R10中的兩個可以鍵結而形成環，X表示2價的連接基]。
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