JP6844146B2 - 着色剤、着色組成物、着色硬化膜、表示素子、固体撮像素子、化合物及び重合体 - Google Patents
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[2] 上記[1]の着色剤(A)と、バインダー樹脂(B)と、重合性化合物(C)(但し、前記着色剤(A)に該当するものを除く。)と、を含有する着色組成物。
[3] 上記[2]の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
[4] 上記[3]の着色硬化膜を具備する表示素子。
[5] 上記[3]の着色硬化膜を具備する固体撮像素子。
本開示の着色剤は、重合性基を有するオニウムカチオンと、アニオン性発色団とからなる着色剤(以下、「着色剤(A)」ともいう。)である。
(重合性基を有するオニウムカチオン)
着色剤(A)を構成する、重合性基を有するオニウムカチオン(以下、「特定オニウムカチオン」ともいう。)について、オニウムイオンの種類は特に制限されないが、オニウムイオンとして、ホスホニウム、アンモニウム、スルホニウム、ヨードニウム又はジアゾニウムを有していることが好ましい。特定オニウムカチオンは、中でも、ホスホニウムカチオン又はアンモニウムカチオンであることが特に好ましい。
ここで、本明細書において「炭化水素基」とは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含む意味である。「脂肪族炭化水素基」とは、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された飽和又は不飽和の炭化水素基を意味する。但し、鎖状構造は直鎖状であっても分岐状であってもよい。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。但し、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。但し、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。
上記式(1)〜式(4)において、各式中の隣接する2個のR(R1〜R10)が結合して環を形成していてもよい。この場合、2個のRが結合して形成される基としては、例えばアルカンジイル基、アルケンジイル基等が挙げられる。
上記式(1)〜式(4)のR1〜R10は、炭素数1〜20の置換又は無置換の1価の炭化水素基であることが好ましく、炭素数1〜15であることがより好ましい。
アルカンジイル基としては、炭素数1〜10のものが好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基等が挙げられ、これらは直鎖状でも分岐状でもよい。
アルケンジイル基としては、炭素数2〜10のものが好ましく、具体的には、エテンジイル基、プロペンジイル基、ブテンジイル基等が挙げられる。
1,4−フェニレンビス(アルカンジイル)基としては、1,4−フェニレンビス(メチレン)基、1,4−フェニレンビス(エチレン)基等を;オキシアルカンジイルオキシ基としては、オキシメチレンオキシ基、オキシエチレンオキシ基、オキシトリメチレンオキシ基、オキシプロパン−1,2−ジイルオキシ基、オキシテトラメチレンオキシ基等を;アルカンジイルオキシアルカンジイル基としては、メチレンオキシメチレン基、エチレンオキシエチレン基、トリメチレンオキシトリメチレン基、エチレンオキシトリメチレン基、プロパン−1,2−ジイルオキシプロパン−1,2−ジイル基、エチレンオキシプロパン−1,2−ジイル基、テトラメチレンオキシテトラメチレン基等を、それぞれ挙げることができる。
RAとしては、中でも水素原子又はメチル基が好ましい。
着色剤(A)を構成するアニオン性発色団としては、アニオン性官能基(例えば、SO3 −、COO−等)を有する発色団であれば特に限定されるものではないが、中でも、SO3 −を有する発色団であることが好ましい。
式(3−2)中、R46〜R51は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又はハロゲン原子である。R52〜R55は、相互に独立に、−OH、−SO3H、−SO3M、−SO3 −、−COOH、−COO−、−CO2R56、−SO3R56、−SO2NHR57又は−SO2NR57R58である。M、R56、R57、R58は、式(3−1)におけるM、R56、R57、R58とそれぞれ同義である。)
式(4−b)中、R88〜R94は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO−、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 −である。「*」は、結合手であることを示す。但し、R88〜R94のうち少なくとも1つは−COO−又は−SO3 −である。)
式(5−2)において、R107〜R120は、相互に独立に、水素原子、−OH、−COOH、−COO−、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 −である。但し、R107〜R120のうち少なくとも1つは−COO−又は−SO3 −である。)
式(5−b)中、R137〜R142は、相互に独立に、水素原子、−NR124R125、−OH、−COOH、−COO−、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 −である。R124及びR125は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜6(好ましくは1〜4)のアルキル基、アルキルカルボニル基又はシクロアルキルカルボニル基である。「*」は、結合手であることを示す。
式(5−c)中、R144〜R150は、相互に独立に、水素原子、−NO2、−OH、−COOH、−COO−、−SO3H、−SO3M(Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子)又は−SO3 −である。「*」は、結合手であることを示す。)
Y2、Y3、X1、Q1及びR5〜R9のそれぞれは上記式(4)と同義である。Md−は、d価のアニオン性発色団であり、cは、分子全体が電気的に中性に保たれるように選択される整数であり、dは1以上の整数である。)
本開示の着色組成物は、上記着色剤(A)と、バインダー樹脂(B)と、重合性化合物(C)(但し、上記着色剤(A)に該当するものを除く。)と、を含有する。
本開示の着色組成物は、着色剤として上記着色剤(A)のみを含有していてもよいが、着色剤(A)と共に、その他の着色剤を含んでいてもよい。その他の着色剤としては、特に限定されることなく使用することが可能であり、カラーフィルタ等の用途に応じて、色彩や材質を適宜選択して使用できる。具体的には、その他の着色剤としては、顔料、染料を挙げることができる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58、C.I.ピグメントグリーン59等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー16、C.I.ピグメントブルー79、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料;
C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー179、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー185、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー215等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ38等の橙色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.ピグメントバイオレット23等の紫色顔料。
また、上記顔料誘導体としては、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。
着色組成物の調製に際し、本開示の着色剤(A)と共に顔料を使用する場合、着色剤(A)と顔料との配合割合は、着色組成物中の着色剤の全量に対して、着色剤(A)が1〜70質量%となる量とすることが好ましく、5〜60質量%となる量とすることがより好ましい。
バインダー樹脂(B)としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」ともいう。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」ともいう。)と、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」ともいう。)との共重合体を挙げることができる。バインダー樹脂は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングルコール(重合度2〜10)メチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(重合度2〜10)モノ(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシフェニル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、3−〔(メタ)アクリロイルオキシメチル〕−3−エチルオキセタンの如き(メタ)アクリル酸エステル;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。なお、不飽和単量体(b2)は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
本開示の着色組成物に配合される重合性化合物(C)は、2個以上の重合可能な基を有する化合物であることが好ましい。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。重合性化合物(C)としては、中でも、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。なお、重合性化合物(C)は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
本開示の着色組成物には、光重合開始剤を含有させることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、重合性化合物(C)の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。なお、光重合開始剤は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。
本開示の着色組成物は、着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、重合性化合物(C)及び任意的に配合されるその他の成分が、通常、有機溶媒に溶解又は分散された液状組成物として調製される。
本開示の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。これらの配合割合は、本開示の効果を損なわない範囲において、各添加剤に応じて適宜選択することができる。
本開示の着色硬化膜は、着色剤(A)を含むものである。当該着色硬化膜は、着色剤(A)を含む着色組成物を用いて形成することができる。着色硬化膜の具体例としては、表示素子や固体撮像素子に用いられる各色画素、ブラックマトリックス、スペーサー、絶縁膜等を挙げることができる。以下、表示素子や固体撮像素子を構成するカラーフィルタに用いられる着色硬化膜及びその形成方法について説明する。
ポストベークの条件は、通常180〜280℃で10〜60分程度である。このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
本開示の表示素子は、着色剤(A)を含む着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等が挙げられる。
本開示の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができる。また、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていてもよい。
本開示の固体撮像素子は、本開示の着色硬化膜を具備するものである。また、本開示の固体撮像素子は適宜の構造を採ることができる。例えば、1つの実施の形態として、本開示の着色組成物を用いて、CMOS基板などの半導体基板上に、前述と同様の操作により着色画素(着色硬化膜)を形成することにより、色分離性や色再現性に優れた固体撮像素子を作製することができる。
(合成例1:カチオン性化合物1の合成)
p−スチリルジフェニルホスフィン(10mmol、2.9g)とヨードブタン(15mmol、2.8g)をアセトニトリル(30mL)中で窒素気流下にて24時間加熱還流した。減圧濃縮で溶媒を留去後、酢酸エチル(50mL)を添加して−5℃に冷却し、10時間静置した。析出した固体をろ過して少量の酢酸エチルとヘキサンで洗浄し、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物1を3.6g(7.7mmol)得た。
p−スチリルジフェニルホスフィン(24mmol、6.9g)と1,4−ジヨードブタン(10mmol、3.1g)をアセトニトリル(60mL)中で窒素気流下にて24時間加熱還流した。減圧濃縮で溶媒を留去後、酢酸エチル(50mL)を添加して−5℃に冷却し、10時間静置した。析出した固体をろ過して少量の酢酸エチルとヘキサンで洗浄し、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物2を8.0g(9.0mmol)得た。
トリブチルホスフィン(8.8g、43mmol)と4−ビニルベンジルクロリド(4.6g、30mmol)をアセトニトリル(25mL)中で窒素気流下にて24時間加熱還流した。減圧濃縮で溶媒を留去後、酢酸エチル(50mL)を添加して−5℃に冷却し、10時間静置した。析出した固体をろ過して少量の酢酸エチルとヘキサンで洗浄し、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物3を9.9g(28mmol)得た。
ヨウ化カリウム(8.6g、52mmol)、トリブチルホスフィン(9.8g、48mmol)及び文献(Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8695.)記載の方法に従い合成した4−(3−クロロプロピル)スチレン(5.8g、32mmol)をアセトニトリル(32mL)中で窒素気流下にて24時間加熱還流した。室温まで冷却後、アセトニトリル(30mL)を添加し、不溶物をろ過で除去した。溶液をヘキサン50mLで4回洗浄し、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物4を含む溶液を得た。トリフェニルホスフィンを内部標準物質として31P−NMRにてアセトニトリル溶液中のホスホニウムイオンを定量した結果、0.63mmol/gであった。
ヨウ化カリウム(2.3g、14mmol)、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン(2.1g、5mmol)及び4−(3−クロロプロピル)スチレン(2.2g、12mmol)をアセトニトリル(10mL)中で窒素気流下にて24時間加熱還流した。室温まで冷却後、不溶物をろ過で除去した。アセトニトリル(10mL)を加え、溶液をヘキサン10mLで4回洗浄し、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物5を含む溶液を得た。トリフェニルホスフィンを内部標準物質として31P−NMRにてアセトニトリル溶液中のホスホニウムイオンを定量した結果、0.75mmol/gであった。
トリブチルホスフィン(20.2g、100mmol)と2−クロロエタノール(12.1g、150mmol)を窒素気流下にて100℃で48時間加熱撹拌した。溶液をヘキサン20mLで4回洗浄し、さらに減圧濃縮してカチオン性化合物Aを27.2g(96mmol)得た。
カチオン性化合物A(2.8g、10mmol)をアセトニトリル20mLに溶解し、炭酸カリウム2.1g(15mmol)及びtert−ブチルヒドロキノン16mgを加えた。室温で撹拌しながらメタクリル酸クロリド1.1g(11mmol)を滴下し、滴下終了後、同温で10時間撹拌した。不溶物をろ過で除去し、ろ液をヘキサン20mLで4回洗浄した。減圧濃縮で溶媒を留去し、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物6を3.3g(9.5mmol)得た。
上記合成例7においてメタクリル酸クロリドをアクリル酸クロリド1.0g(11mmol)に変更した以外は同様にして、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物7を3.1g(9.4mmol)得た。
カチオン性化合物A(2.8g、10mmol)をアセトニトリル20mLに溶解し、トリエチルアミン50mg及びtert−ブチルヒドロキノン16mgを加えた。室温で撹拌しながら2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート1.6g(10mmol)を滴下し、滴下終了後40℃で10時間撹拌した。反応液をヘキサン10mLで4回洗浄し、減圧濃縮で溶媒を留去して、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物8を4.3g(9.8mmol)得た。
上記合成例9において2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート1.4g(10mmol)に変更した以外は合成例8と同様にして、下記の化合物群αに示されるカチオン性化合物9を4.0g(9.5mmol)得た。
トリブチルアミン(2.0g、11mmol)及び文献(Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8695.)記載の方法に従い合成した4−(3−クロロプロピル)スチレン(1.8g, 10mmol)をアセトニトリル(15mL)中で窒素気流下にて24時間加熱還流した。室温まで冷却後、溶液をヘキサン20mLで4回洗浄し、減圧濃縮して、下記の化合物群βに示されるカチオン性化合物12を2.9g(7.9mmol)得た。
N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート(3.9g、25mmol)、ジヨードブタン(3.1g、10mmol)をアセトニトリル(25mL)中、50℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、アセトン(100mL)へ添加し、撹拌後−5℃で10時間放置した。析出した固体をろ取し、少量のアセトンで洗浄して、下記の化合物群βに示されるカチオン性化合物13を5.0g(8.0mmol)得た。
上記合成例12において、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレートをN,N−ジメチルアミノエチルアクリレート(3.6g、25mmol)に変更したこと以外は上記合成例12と同様にして、下記の化合物群βに示されるカチオン性化合物14を4.7g(7.9mmol)得た。
(実施例1A)
攪拌子を入れた200mLのナス型フラスコに、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を5.8g(10.0mmol)、イオン交換水を35g加え、撹拌しながらオイルバスにてバス温50℃に加熱した。この溶液に対し、イオン交換水30gにカチオン性化合物1(4.7g)を溶解して得られた溶液を同温度で少しずつ添加した。全てを添加した後、同温度で1時間攪拌し、室温付近まで冷却した。析出物をろ取した後、イオン交換水で洗浄し、常温で12時間減圧乾燥することにより、赤紫色の固体を7.8g得た。得られた化合物を着色剤(A−1)とした。
実施例1Aにおいて、用いた染料及びカチオン性化合物の種類及び量を下記表1に示すように変更した以外は実施例1Aと同様の操作を行うことにより、着色剤(A−2)〜(A−26)を得た。
なお、C.I.アシッドレッド289はキサンテン系酸性染料であり、C.I.アシッドブルー7、C.I.アシッドブルー1、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー93及びC.I.アシッドグリーン16はトリアリールメタン系酸性染料であり、C.I.アシッドブルー74はインジゴ系酸性染料であり、C.I.アシッドグリーン25はアントラキノン系酸性染料であり、C.I.アシッドブルー92はモノアゾ系染料である。実施例4A、5A及び17A〜26Aのカチオン性化合物の量は、上記の各合成例で得られたカチオン性化合物含有溶液の状態で配合した量を示す。
(染料)
R52;C.I.アシッドレッド52
R289;C.I.アシッドレッド289
B7;C.I.アシッドブルー7
B1;C.I.アシッドブルー1
B90;C.I.アシッドブルー90
B83;C.I.アシッドブルー83
B93;C.I.アシッドブルー93
G16;C.I.アシッドグリーン16
B74;C.I.アシッドブルー74
G25;C.I.アシッドグリーン25
B92;C.I.アシッドブルー92
(カチオン性化合物)
・カチオン性化合物10;メタクリロイルコリンクロリド(80%水溶液)、Aldrich社製
・カチオン性化合物11;アクリロイルコリンクロリド(80%水溶液)、Aldrich社製
・カチオン性化合物15;トリメチル[3−(トリエトキシシリル)プロピル]アンモニウムクロリド、東京化成工業製
・カチオン性化合物16;グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド(80%水溶液、東京化成工業製)
特開2011−148994号公報の段落[0155]〜[0162]に記載の方法に従い、下記式(Z−2)で表される化合物を合成した。
次に、下記式(Z−2)で表される化合物5.6gにN−メチル−2−ピロリドン40gを加えて溶解させた後、上記合成例4で得られたカチオン性化合物4を含む溶液(7.9g)を滴下して約2時間攪拌した。この溶液を水250gに注入し、析出物をろ過して得られた固体を減圧下50℃で乾燥し、赤橙色の化合物5.8gを得た。得られた化合物を着色剤(A−27)とした。
特表平8−500912号公報の合成例H11を参考に、下記式(Z−3)で表される化合物を合成した。
次に、上記実施例27Aにおいて、上記式(Z−2)で表される化合物に代えて、下記式(Z−3)で表される化合物4.1gを用いた以外は上記実施例27Aと同様の操作を行うことにより、赤橙色の化合物4.9gを得た。得られた化合物を着色剤(A−28)とした。
特開2012−212089号公報の段落[0198]〜[0202]に記載の方法に従い、下記式(Z−4)で表される化合物を合成した。
次に、上記実施例27Aにおいて、上記式(Z−2)で表される化合物に代えて、下記式(Z−4)で表される化合物4.8gを用いた以外は上記実施例27Aと同様の操作を行うことにより、赤橙色の化合物5.5gを得た。得られた化合物を着色剤(A−29)とした。
撹拌子を入れ、滴下漏斗を取り付けた三口フラスコに、アセトニトリルを20質量部仕込み、窒素気流下で70℃に昇温した。別途用意したフラスコにメチルメタクリレートを3.4質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを2.8質量部、2−エチルヘキシルメタクリレートを2.8質量部、メタクリロイルコリンクロリド(80%水溶液、Aldrich社製)を5.8質量部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を0.65質量部、及びアセトニトリルを20.0質量部添加し、撹拌して均一にした溶液を作成した。この溶液を滴下漏斗へ移し、2時間かけて三口フラスコへ滴下した。滴下終了後、4時間加熱撹拌した後、減圧濃縮して溶媒を留去した。アセトニトリル50部を添加した後、体積がおよそ半分になるまで減圧濃縮した。ここへカレンズMOI(昭和電工製)を2.8部添加し、60℃で4時間反応して樹脂溶液を得た。
次いで、得られた樹脂溶液に、C.I.アシッドレッド52を12.2質量部加えた後、50℃で2時間反応させ、反応液を200部の水へ注入した。析出した固体を水で洗浄後、減圧下で乾燥し、赤色の化合物14.4質量部を得た。得られた化合物を着色剤(A−30)とした。
撹拌子を入れ、滴下漏斗を取り付けた三口フラスコに、アセトニトリルを20質量部仕込み、窒素気流下で70℃に昇温した。別途用意したフラスコにメチルメタクリレートを3.4質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを2.8質量部、2−エチルヘキシルメタクリレートを2.8質量部、上記合成例4で得られたカチオン性化合物4を含む溶液(0.63mmol/g)を30.8質量部、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を0.65質量部、及びアセトニトリルを20.0質量部添加し、撹拌して均一にした溶液を作成した。この溶液を滴下漏斗へ移し、2時間かけて三口フラスコへ滴下した。滴下終了後、4時間加熱撹拌した後、減圧濃縮して溶媒を留去した。アセトニトリル50質量部を添加した後、体積がおよそ半分になるまで減圧濃縮した。ここへカレンズAOI(昭和電工製)を2.8質量部添加し、60℃で4時間反応して樹脂溶液を得た。
次いで、得られた樹脂溶液に、C.I.アシッドレッド52を10.1質量部加えた後、50℃で2時間反応し、反応液を200質量部の水へ注入した。析出した固体を水で洗浄後、減圧下で乾燥し、赤色の化合物18.1質量部を得た。得られた化合物を着色剤(A−31)とした。
(合成例14)
特許第4492760号公報の段落[0131]に記載の方法に従って、C.I.アシッドレッド52に由来するアニオン性発色団及びジステアリルジメチルアンモニウムを有する赤紫色の化合物を合成した。得られた化合物を着色剤(AR−1)とした。
(合成例15)
特開2013−190776号公報の段落[0180]に記載の方法に従い、C.I.アシッドレッド52に由来するアニオン性発色団及びトリブチルヘキサデシルホスホニウムを有する赤紫色の化合物を合成した。得られた化合物を着色剤(AR−2)とした。
(合成例16)
攪拌子を入れた200mLのナス型フラスコに、C.I.アシッドレッド52を2.9g、イオン交換水を29mL加え、撹拌しながらオイルバスにてバス温85℃に加熱した。この溶液に対し、イオン交換水60gにテトラブチルホスホニウムブロミド1.8gを室温で溶解して得られた溶液を同温度で少しずつ添加した。全てを添加した時点で、非水溶性の着色したオイル状物質が生成することを確認した。その後、同温度で1時間攪拌した後、アイスバスを使用して室温付近まで冷却した。上澄みをデカンテーションにて除去し、続いて残渣をイオン交換水で洗浄した。この残渣をメタノールに溶解して回収後、ロータリーエバポレーターを使用して減圧濃縮した。得られたオイル状の残渣を50℃で12時間減圧乾燥することにより、アシッドレッド52に由来するアニオン性発色団及びテトラブチルホスホニウムブロミドを有する赤紫色の固体を3.4g得た。得られた化合物を着色剤(AR−3)とした。
(調製例1)
着色剤(A−1)10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部とを混合し、着色剤溶液(A−1)を調製した。
(調製例2〜34)
調製例1において、着色剤(A−1)に代えて着色剤(A−2)〜(A−31)、(AR−1)〜(AR−3)をそれぞれ用いた以外は調製例1と同様にして着色剤溶液(A−2)〜(A−31)、(AR−1)〜(AR−3)を調製した。
(調製例35)
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−35)を調製した。
(調製例36)
着色剤としてC.I.ピグメントイエロー138を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−36)を調製した。
(調製例37)
着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−37)を調製した。
(合成例17)
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂(これを「バインダー樹脂(B1)」とする。)は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。
(実施例1B)
(1)着色組成物の調製
着色剤として着色剤溶液(A−1)4.1質量部及び顔料分散液(A−35)15.6質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液9.9質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)15.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.8質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA製)0.1質量部、界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.2質量部、並びに溶媒として乳酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物を調製した。
上記(1)で調製した着色組成物を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。
得られたドットパターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次いで、上記基板を230℃で90分間追加ベークをした後に、色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、追加ベーク前後での色変化ΔE* abを評価した。なお、ΔE* ab値が小さいほど耐熱性が良好であると言える。ΔE* abの値が2.0未満の場合を「良好(◎)」、2.0以上3.0未満の場合を「可(○)」、3.0以上の場合を「不良(×)」として評価した。その結果、この実施例では耐熱性「良好」の結果であった。
上記(1)で調製した着色組成物を、上記(2)と同様にしてソーダガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。この塗膜につき、光学顕微鏡を用いて倍率50倍で観察し、視野中の確認可能な異物の数を数えた。この操作を塗膜の任意の5ヶ所で行い、確認された異物の合計から評価した。評価は、異物の合計数が5個未満の場合を「良好(◎)」、5個以上50個未満の場合を「可(○)」、50個以上の場合を「不良(△)」として行った。その結果、この実施例では「◎」の評価であった。
上記(1)で調製した着色組成物を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。その後、この基板を、80℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに40分間浸漬した。
浸漬前後の色度座標値(x、y)及び刺激値(Y)を測定し、浸漬前後での色変化ΔE* abを評価した。なお、ΔE* ab値が小さいほど耐溶剤性が良好であると言える。その結果、ΔE* abの値が5.0未満の場合を「良好(○)」、5.0以上の場合を「不良(×)」として評価した。その結果、この実施例では耐溶剤性「良好」の評価であった。
着色剤の組成を下記表2に記載のとおりに変更した以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製した。また、得られた着色組成物について、実施例1と同様にして各種評価を行った。評価結果を下記表2に示した。
着色剤の組成を下記表2に記載のとおりに変更した点、及び添加剤としてトリメチロールプロパントリスチオプロピオネート5質量部を添加した点以外は、実施例1と同様にして着色組成物を調製した。また、得られた着色組成物について、実施例1と同様にして各種評価を行った。評価結果を下記表2に示した。
E−1:トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート
Claims (11)
- 重合性基を有するホスホニウムカチオンと、アニオン性発色団とからなる着色剤であって、
前記重合性基を有するホスホニウムカチオンは、下記式(1)又は式(2)で表されるカチオンである、着色剤。
- 重合性基を有するホスホニウムカチオンと、アニオン性発色団とからなる着色剤であって、
前記重合性基を有するホスホニウムカチオンは、下記式(3)又は式(4)で表されるカチオン性基を含む構造単位(a)を有し、かつ前記構造単位(a)と同一又は異なる構造単位中に前記重合性基を有する重合体である、着色剤。
- 前記重合性基は、重合性不飽和結合を有する基である、請求項1又は2に記載の着色剤。
- 前記アニオン性発色団が、キサンテン系発色団、トリアリールメタン系発色団、アゾ系発色団、アントラキノン系発色団、フタロシアニン系発色団、キノリン系発色団、ニトロ系発色団、アジン系発色団、アクリジン系発色団又はインジゴ系発色団である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の着色剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の着色剤(A)と、バインダー樹脂(B)と、重合性化合物(C)(但し、前記着色剤(A)に該当するものを除く。)と、を含有する着色組成物。
- 前記重合性基と反応する官能基を2個以上有する化合物(D)を更に含有する、請求項5に記載の着色組成物。
- 請求項5又は6に記載の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
- 請求項7に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
- 請求項7に記載の着色硬化膜を具備する固体撮像素子。
- 下記式(1A)又は式(2A)で表される化合物。
- 下記式(3A)又は式(4A)で表されるカチオン性基を含む構造単位(a)を有し、かつ前記構造単位(a)と同一又は異なる構造単位中に重合性基を有する重合体。
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