JP4766223B2 - 透明着色組成物及びカラーフィルター - Google Patents
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Landscapes
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Description
従来の顔料分散型カラーフィルター用着色材が微細化された有機顔料のみからなっているのに対して、本発明の着色材は有機無機複合顔料である点が本質的に異なる。この有機無機複合顔料は、白色無機微粒子の表面に有機顔料が付着しやすくなるための表面処理を施した後に、該白色無機微粒子表面に有機顔料を機械的に付着させて製造される。以下に、本発明に適した白色無機微粒子、その表面処理剤と方法、有機顔料及び有機無機複合顔料について詳述する。
本発明における溶剤としては、有機無機複合顔料及び透明樹脂、更には、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する多官能性モノマー、光重合開始剤及び光酸発生剤を溶解あるいは分散し、且つ、塗布後に揮発除去できるものであれば、適宜用いることができる。例えば、水;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のエーテルアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルアセテート類;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等の酢酸エステル類;乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル等の乳酸エステル類;エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、γ−ブチロラクトン等の環状エステル類等を用いることができる。これらの溶剤は1種又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明における分散剤としては、ラウリル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、ステアリルアミンアセテート、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ソルビタンモノステアレート等の非イオン性界面活性剤の1種又は2種以上を用いることができる。
本発明における透明樹脂としては、アルカリ現像液に可溶であり、可視波長領域に吸収帯を有さず、且つ、フィルム形成能を有する、という条件を満たすものであればいかなるものでもよい。このための透明樹脂としては、一つ以上の酸性基で置換されたポリマー、あるいは、酸の作用による脱保護反応によって酸性基に変換される潜在性酸性基を1つ以上有するポリマーが挙げられる。本発明における酸性基は、フェノール性水酸基及びカルボキシル基であり、その導入量はアルカリ水溶液への溶解性によって適宜調節すればよい。
顔料分散型カラーフィルターを製造するために、顔料を含有する塗膜上に顔料を含有しない感光性皮膜を設けて露光し、現像過程で感光層にパターンを形成すると同時に顔料塗膜層を除去するエッチング法と、感光層自体に顔料を分散する着色感材法が提案されている(渡辺監修、「カラーフィルターの製膜技術とケミカルス」、シーエムシー出版(1998年)、49ページ)。前記の有機無機複合顔料と酸性基を有する透明樹脂からなる着色組成物は、前者のエッチング法に対応することができる。後者の着色感材法に適用するためには、この着色組成物に感光性を付与する必要がある。エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する多官能性モノマーはこのために前記した透明樹脂に添加される物質であって、露光部においては、光重合開始剤から生成するラジカル種によって重合を開始し、且つ、架橋反応を誘起することによって不溶化を引き起こす役割を果たす。
本発明における光重合開始剤は、光照射によってラジカル種を効率よく発生する物質であって、これが前記した多官能性モノマーの重合を開始して架橋構造を形成し、酸性基を有する透明樹脂のアルカリ溶解性が低下することによって、ネガ型画像を与える。光重合開始剤としては、ケトン系化合物、トリクロロメチル基を有するトリアジン系化合物、電子移動型開始剤等を挙げることができるが、200〜450nmの範囲の紫外線によりラジカル種を発生する重合開始剤が選択される。
本発明における光酸発生剤としては、化学増幅型フォトレジストや光カチオン重合に利用される化合物のうち、200〜430nmの範囲に吸収を持つ化合物が用いられるが(有機エレクトロニクス材料研究会編、「イメージング用有機材料」、ぶんしん出版(1993年)、187〜192ページ参照)、オニウムカチオン化合物、ハロゲン化水素酸を発生する含ハロゲン化合物、スルホン酸を発生するスルホン化化合物を挙げることができる。オニウム塩としては、p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウム、フェナシルテトラメチレンスルホニウム、フェナシルジメチルスルホニウム、(2−ナフチルカルボニルメチル)テトラメチレンスルホニウム、フェニル(4−メトキシフェニル)ヨードニウム、フェニル{4−(tert―ブチル)フェニル}ヨードニウム、(4−ビス{4−(tert―ブチル)フェニル}ヨードニウム、ビス(4−ドデシルフェニル)ヨードニウム等のBF4 −,PF6 −,AsF6 −,SbF6 −,CH3SO3 −,CF3SO3 −,パーフルオロブタンスルホネート、ベンゼンスルホネート、p−トルエンスルホネート、(C6F5)4B−塩が挙げられる。ハロゲン化水素酸を発生する化合物としては、1−(3,4−ジメトキシフェニル)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(4−メトキシナフチル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(4−メトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(2−メトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(3,4−ジメトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−{2−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)エテニル}−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(ビフェニル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(4−ヒドロキシビフェニル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、1−(4−メトキシビフェニル−1)−3,5−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等が挙げられる。スルホン酸を発生する酸発生剤としては、N−トリフルオロメタンスルホニルオキシジフェニルマレイミド、N−p−トルエンスルホニルオキシサクシンイミド、N−カンファースルホニルオキシサクシンイミド、N−トルフルオロメタンスルホニルオキシサクシンイミド、N−パーフルオロブタンスルホニルオキシフタルイミド、N−p−トルエンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド、N−カンファースルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド、N−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド、N−パーフルオロブタンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンカルボキシイミド等が挙げられる。
本発明に係る透明着色組成物は、通常の有機顔料を着色材料として用いた場合には得られない以下の特徴を示すことが明らかとなった。第一に、本発明における有機無機複合顔料の粒子形状、粒子径及び粒子径分布は、芯粒子である白色無機微粒子のそれらとほぼ相似形をなす。これは、表面処理を施した芯粒子表面に有機顔料が均一に付着してコア・シェル構造を形成するためと考えられる。従って、適切な芯粒子の選択によって、整った形状を持ち、且つ、粒子径が非常に小さく、しかも、粒子径分布が狭い顔料微粒子を製造することができる。従来のカラーフィルター用有機顔料は機械的な粉砕や磨砕によって調製されるために、顔料形状は不定形となりやすく、粒度分布を狭くすることは困難であることと対照的である。この結果、入射した光の反射及び散乱を極限まで抑制することができると同時に、フォトリソグラフィーで形成されるサブミクロンオーダーまでの超微細な着色パターンサイズは顔料の粒子径によって制約を受けることがない。第二に、本発明の有機無機複合顔料における有機顔料成分の吸光係数は、有機顔料単独の場合に比較して増大しており、殊に、複合顔料の体積平均粒子径(挙動粒子径)が小さいほど、この濃色効果が顕著になることを見いだした。このように有機顔料を無機顔料と複合化することによって濃色化する現象は本発明ではじめて見いだしたものである。これは、本発明の有機無機複合顔料粒子がコアシェル構造を有しているために、入射した光が有機無機界面で多重反射し、その結果として吸光係数が見かけ上増大するためと考えられる。このため、着色層に含まれる有機無機複合顔料においては、有機顔料単独と同量の有機顔料を用いても色濃度が増強されるので、より色再現性に優れたカラーフィルターを製造することが可能となる。
2:有機無機複合顔料100個当たりに30個以上50個未満。
3:有機無機複合顔料100個当たりに10個以上30個未満。
4:有機無機複合顔料100個当たりに5個以上10個程度。
5:有機無機複合顔料100個当たりに5個未満。
C*値=((a*値)2+(b*値)2)1/2
着色力(%)=100+{(ΔLs*値−ΔL*値)×10}
上記試料粉体10gとアミノアルキッド樹脂16g及びシンナー6gとを配合して3mmφガラスビーズ90gと共に140mlのガラスビンに添加し、次いで、ペイントシェーカーで45分間混合分散した後、アミノアルキッド樹脂50gを追加し、更に5分間ペイントシェーカーで分散させて、原色エナメルを作製した。
上記原色エナメル12gとアミラックホワイト(二酸化チタン分散アミノアルキッド樹脂)40gとを配合し、ペイントシェーカーで15分間混合分散して、展色エナメルを作製した。
ΔE*値=((ΔL*値)2+(Δa*値)2+(Δb*値)2)1/2
ΔL*値: 比較する試料の紫外線照射有無のL*値の差
Δa*値: 比較する試料の紫外線照射有無のa*値の差
Δb*値: 比較する試料の紫外線照射有無のb*値の差
εw=εh/ε0
εw:比吸光係数
εh:各有機無機複合顔料に付着している有機顔料の単位重量当たりの吸光係数
ε0:各有機無機複合顔料の原料として用いている有機顔料の単位重量当たりの吸光係数
以下に、発明の実施の形態として、本発明の実施態様の代表例を示す。
シリカ粒子粉末(粒子形状:球状、一次粒子の平均粒子径17nm、BET比表面積値211.3m2/g、一次粒子の幾何標準偏差値1.27、体積平均粒子径(Dp50)1.66μm、体積最大粒子径(Dp99)2.61μm、屈折率1.42、L*値93.39、a*値0.12、b*値0.26、C*値0.28、耐光性5.48)7.0kgに、メチルハイドロジェンポリシロキサン(商品名:TSF484:GE東芝シリコーン株式会社製)560gを、エッジランナーを稼動させながらシリカ粒子粉末に添加し、588N/cm(60Kg/cm)の線荷重で30分間混合攪拌を行った。なお、このときの攪拌速度は22rpmで行った。
有機顔料として、有機顔料B−1(種類:フタロシアニン系顔料、粒子形状:粒状、平均粒子径83nm、BET比表面積値81.6m2/g、L*値24.41、a*値6.01、b*値−12.63、耐光性ΔE*値10.68)を用いたこと以外は、前記有機無機複合顔料(G)と同様にして有機無機複合顔料(B)を得た。
有機顔料として、有機顔料R−1(種類:ジケトピロロピロール系顔料、粒子形状:粒状、平均粒子径130nm、BET比表面積81.6m2/g、L*値37.95、a*値43.24、b*値23.28、耐光性ΔE*値10.13)を用いたこと以外は、前記有機無機複合顔料(G)と同様にして有機無機複合顔料(R)を得た。
前記有機無機複合顔料(G)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMA)及び分散剤(塩基性クシ型ポリマー)を下記組成割合で3本ロールミルを用いて混練した。
シクロヘキサノン 50.0重量部、
分散剤(塩基性クシ型ポリマー)(商品名:Solsperse 24000:アビシア株式会社製) 20.0重量部。
着色顔料として前記有機無機複合顔料(B)を用いた以外は前記透明着色組成物(I−G)と同様にして、透明着色組成物(I−B)を得た。
着色顔料として前記有機無機複合顔料(R)を用い、分散剤としてスルホン酸塩分散剤を用いた以外は前記透明着色組成物(I−G)と同様にして透明着色組成物(I−R)を得た。
前記透明着色組成物(I−G)及びメチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体を下記組成割合でサンドグラインダーを用いて分散し、得られた混練物を5μmのグラスフィルターで濾過した。
メチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体 100.0重量部。
透明着色組成物として前記透明着色組成物(I−B)を用いた以外は前記透明着色組成物(II−G)と同様にして透明着色組成物(II−B)を得た。
透明着色組成物として前記透明着色組成物(I−R)を用いた以外は前記透明着色組成物(II−G)と同様にして透明着色組成物(II−R)を得た。
前記透明着色組成物(II−G)、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及び重合開始剤(2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン)を下記組成割合でサンドグラインダーを用いて分散し、得られた混練物を1μmのグラスフィルターで濾過した。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 100.0重量部、
2−(4−メトキシ−β−スチリル)−ビス(4,6−トリクロロメチル)−s−トリアジン 5.0重量部。
透明着色組成物として前記透明着色組成物(II−B)を用いた以外は前記透明着色組成物(III−G)と同様にして透明着色組成物(III−B)を得た。
透明着色組成物として前記透明着色組成物(II−R)を用いた以外は前記透明着色組成物(III−G)と同様にして透明着色組成物(III−R)を得た。
前記透明着色組成物(II−G)及び光酸発生剤(p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート)を下記組成割合でサンドグラインダーを用いて分散し、得られた混練物を1μmのグラスフィルターで濾過した。
p−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート
5.0重量部。
透明着色組成物として前記透明着色組成物(II−B)を用いた以外は前記透明着色組成物(IV−G)と同様にして透明着色組成物(IV−B)を得た。
透明着色組成物として前記透明着色組成物(II−R)を用いた以外は前記透明着色組成物(IV−G)と同様にして透明着色組成物(IV−R)を得た。
膜厚1.0μmの樹脂ブラックマトリックスのパターンを形成したノンアルカリガラス基板(厚さ0.7mm)上に前記透明着色組成物(II−G)緑色着色組成物をスピンコートし、90℃で4分間、ホットプレートを用いてプリベークを行った後、この膜上にポジ型フォトレジストを塗布し、80℃で20分間加熱乾燥してレジスト膜を得た。超高圧水銀灯2.50kWを用い、400mJ/cm2の光量で露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水溶液で現像を行った後、不要となったフォトレジスト層をメチルセルソルブアセテートで剥離した。更に、得られた着色膜を窒素雰囲気中で250℃で30分間加熱処理することによって緑色着色膜のパターンを得た。
膜厚1.0μmの樹脂ブラックマトリックスのパターンを形成したノンアルカリガラス基板(厚さ0.7mm)上に前記透明着色組成物(III−G)をスピンコートし、90℃で4分間、ホットプレートを用いてプリベークを行った後、超高圧水銀灯2.50kWを用い、400mJ/cm2の光量でパターン露光を行った。次いで、炭酸ナトリウム水溶液で現像し、未露光部分のフォトレジスト層を除去し、更に、得られた着色膜を窒素雰囲気中で250℃で30分間加熱処理することによって緑色着色膜のパターンを得た。
透明着色組成物として透明着色組成物(IV−G)、透明着色組成物(IV−B)及び透明着色組成物(IV−R)を用いた以外は前記カラーフィルター(II)と同様にしてカラーフィルター(III)を得た。
芯粒子粉末として表1に示す特性を有する白色無機微粒子を用意した。
芯粒子1のシリカ粒子粉末20kgと水150lとを用いて、シリカ粒子粉末を含むスラリーを得た。得られたシリカ粒子粉末を含む再分散スラリーのpH値を、水酸化ナトリウム水溶液を用いて10.5に調整した後、該スラリーに水を加えスラリー濃度を98g/lに調整した。このスラリー150lを加熱して60℃とし、このスラリー中に1.0mol/lのアルミン酸ナトリウム溶液2722ml(シリカ粒子粉末に対してAl換算で0.5重量%に相当する)を加え、30分間保持した後、酢酸を用いてpH値を7.5に調整した。この状態で30分間保持した後、濾過、水洗、乾燥、粉砕して粒子表面がアルミニウムの水酸化物により被覆されているシリカ粒子粉末を得た。
芯粒子2及び3の各白色無機微粒子を用い、表面被覆物の種類及び量を種々変化させた以外は、前記芯粒子5と同様にして粒子表面が被覆物で被覆されている白色無機微粒子を得た。
有機顔料として表4に示す諸特性を有する有機顔料を用意した。
表面改質剤による被覆工程における添加物の種類、添加量、エッジランナー処理の線荷重及び時間、有機顔料の付着工程における有機顔料の種類、添加量、エッジランナー処理の線荷重及び時間、粉砕・分級の有無を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態と同様にして有機無機複合顔料を得た。
実施例20〜38、比較例7〜15、参考例4〜6:
有機無機複合顔料の種類、分散剤の種類及び配合量、溶剤の種類及び配合量を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態の透明着色組成物(I)と同様にして透明着色組成物(I)を得た。
実施例39〜57、比較例16〜24、参考例7〜9:
透明着色組成物(I)の配合量、透明樹脂の種類及び配合量を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態の透明着色組成物(II)と同様にして透明着色組成物(II)を得た。
実施例58〜76、比較例25〜33、参考例10〜12:
透明着色組成物(II)の種類及び配合量、多官能性モノマーの種類及び配合量、重合開始剤の種類及び配合量を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態の透明着色組成物(III)と同様にして透明着色組成物(III)を得た。
実施例77〜95、比較例34〜42、参考例13〜15:
透明着色組成物(II)の種類及び配合量、光酸発生剤の種類及び配合量を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態の透明着色組成物(IV)と同様にして透明着色組成物(IV)を得た。
実施例96〜99、比較例43〜45、参考例16:
透明着色組成物の種類を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態のカラーフィルター(I)と同様にしてカラーフィルターを得た。
透明着色組成物の種類を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態のカラーフィルター(II)と同様にしてカラーフィルターを得た。
透明着色組成物の種類を種々変化させた以外は、前記発明の実施の形態のカラーフィルター(III)と同様にしてカラーフィルターを得た。
Claims (6)
- 屈折率が1.2〜2.0である白色無機微粒子の粒子表面に有機顔料を付着させた一次粒子の平均粒子径が1〜100nmである有機無機複合顔料を溶剤に分散してなり、前記有機無機複合顔料の一次粒子が凝集して形成された二次粒子からなる挙動粒子の挙動粒子径(体積平均粒子径)が5.00μm以下であることを特徴とする透明着色組成物。
- 屈折率が1.2〜2.0である白色無機微粒子の粒子表面に表面改質剤を介して有機顔料を付着させた一次粒子の平均粒子径が1〜100nmである有機無機複合顔料を溶剤に分散してなり、前記有機無機複合顔料の一次粒子が凝集して形成された二次粒子からなる挙動粒子の挙動粒子径(体積平均粒子径)が5.00μm以下であることを特徴とする透明着色組成物。
- 請求項1又は2記載の透明着色組成物が、少なくとも一つの酸性基及び/又は潜在性酸性基を有する透明樹脂を含有することを特徴とする透明着色組成物。
- 請求項3記載の透明着色組成物が光ラジカル重合開始剤、エチレン性不飽和二重結合を2つ以上有する多官能性モノマーを含有することを特徴とする感光性が付与された透明着色組成物。
- 請求項3記載の透明着色組成物が光酸発生剤を含有することを特徴とする感光性が付与された透明着色組成物。
- 請求項3乃至5のいずれかに記載の透明着色組成物からなる塗膜形成物からなることを特徴とするカラーフィルター。
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