JP5456183B2 - 黒色硬化性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子。 - Google Patents
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Description
液晶表示装置用のブラックマトリクスや固体撮像素子用の遮光性カラーフィルタを形成するための組成物としては、カーボンブラックやチタンブラック等の黒色色材を含有する黒色硬化性組成物が知られている(例えば、特許文献1〜5参照)。
また、次世代の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタは遮光性の向上と薄膜化の両立が求められている。これらを両立させるためには、黒色硬化性組成物中の黒色色材の含有量を増加させる必要性がある。
黒色硬化性組成物の硬化が不十分であることにより、黒色硬化性組成物層の表面が現像時に洗い流され、あるいは、露光した後の現像時に、現像部の現像が不十分なため、未露光部の黒色硬化性組成物の残渣が発生するために、パターン形状が悪化する問題があった。
さらには、広い波長領域における遮光性に優れた固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子を提供することを目的とする。
<1> (A)チタンブラック、(B)重量平均分子量が7千以上1万8千以下であり、重量平均分子量/数平均分子量(分子量分布)が1.8以上2.2以下であり、かつ、酸価が70mgKOH/g〜130mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂、(C)溶剤、(D)光重合開始剤、及び(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する黒色硬化性組成物である。
(D)光重合開始剤は、下記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(3)中のRが炭素数1〜5のアシル基であり、Xが炭素数1〜5のアルキル基であり、Aが炭素数1〜5のアルキレン基であることが好ましい。
なお、本発明において、「遮光性カラーフィルタ」とは、黒色色材、光重合性化合物、樹脂、光重合開始剤及び溶剤を少なくとも含む感光性樹脂組成物を露光し、現像して得られた遮光性パターンをいう。本発明における「遮光性カラーフィルタ」の色は、黒、灰色等の無彩色であってもよいし、有彩色の色味が混ざった黒色、灰色等であってもよい。
また、「遮光性カラーフィルタ」は、黒色色材、光重合性化合物、樹脂、光重合開始剤及び溶剤を少なくとも含む感光性樹脂組成物を露光し、現像して得られたものなので、遮光膜又は遮光性フィルターと言い換えてもよい。
さらには、広い波長領域における遮光性に優れた固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子を提供することを目的とする。
本発明の黒色硬化性組成物は、(A)チタンブラック、(B)重量平均分子量が7千以上1万8千以下であり、重量平均分子量/数平均分子量(分子量分布)が1.8以上2.2以下であり、かつ、酸価が70mgKOH/g〜130mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂(以下、「特定アルカリ可溶性樹脂」とも称する)、(C)溶剤、(D)光重合開始剤、及び(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する。
本発明の黒色硬化性組成物は、本発明の硬化を損なわない範囲において、必要に応じて、(F)増感剤、(G)共増感剤を含有してもよく、さらにその他の添加剤を含有してもよい。まず、(A)チタンブラックについて説明する。
本発明の(A)チタンブラックとは、チタン原子を有する黒色粒子をいう。好ましくは低次酸化チタンや酸窒化チタン等である。前記チタンブラックは、チタンブラックの分散性向上、凝集性抑制などの目的で、必要に応じ、チタンブラックの粒子表面を修飾加工することが可能である。修飾加工としては、例えば、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウムで、チタンブラックの粒子表面を被覆することが挙げられる。また、特開2007−302836号公報に示されるような撥水性物質を用いたチタンブラックの粒子表面の修飾加工も可能である。
前記チタンブラックは、市販品を用いることができ、チタンブラックの市販品の例としては、三菱マテリアル社製チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M−C、13R、13R−N、赤穂化成(株)ティラック(Tilack)Dなどが挙げられる。
チタンブラックの比表面積は、特に限定はないが、チタンブラックの粒子表面を撥水性物質で表面処理した後に、BET法にて測定した値が、通常5m2/g〜150m2/g程度であり、20m2/g〜100m2/g程度であることが好ましい。
本発明の黒色硬化性組成物に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
一方で、顔料誘導体は、顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
本発明の黒色硬化性組成物は、(B)特定アルカリ可溶性樹脂を含有する。
特定アルカリ可溶性樹脂は、
i)重量平均分子量が7千以上1万8千以下であり、
ii)重量平均分子量/数平均分子量(分子量分布)が1.8以上2.2以下であり、
iii)酸価が70mgKOH/g〜130mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂を含有する。
特定アルカリ可溶性樹脂としては、かかるi)〜iii)の物性を有し、かつ、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基など)を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。
前記特定アルカリ可溶性樹脂としてより好ましいものは、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等、並びに側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等のアクリル系共重合体のものが挙げられる。
前記特定アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルろ過クロマトグラフィー)法によるポリスチレン換算値として測定された値をいう。GPC法に用いるカラムに充填するゲルは、芳香族化合物を繰り返し単位に持つゲルが好ましく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなるゲルが挙げられる。前記カラムは2〜6本連結させて用いることが好ましい。
装置:HLC−8220GPC〔東ソー(株)製〕
検出器:示差屈折計(RI検出器)
プレカラム
TSKGUARDCOLUMN MP(XL)6mm×40mm〔東ソー(株)製〕
サンプル側カラム:以下4本を直結〔全て東ソー(株)製〕
TSK−GEL Multipore−HXL−M 7.8mm×300mm
リファレンス側カラム:サンプル側カラムに同じ
恒温槽温度:40℃
移動層:テトラヒドロフラン
サンプル側移動層流量:1.0mL/分
リファレンス側移動層流量:0.3mL/分
試料濃度:0.1質量%
試料注入量:100μL
データ採取時間:試料注入後16分〜46分
サンプリングピッチ:300msec
前記特定アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、1.5万以下であることが最も好ましい。この範囲であることにより、さらに、基板へスピン塗布する際に塗布ムラが発生しにくい。
R3αとしては、特にエチレン基、プロピレン基、シクロアルキレン基、フェニレン基が最も好ましい。
酸価が200mgKOH/g以下であれば、特定アクリル系樹脂がアルカリに溶解しすぎず、現像適正範囲(現像ラチチュード)を適度に保つことができる。一方、50mgKOH/g以上あれば、特定アルカリ可溶性樹脂がアルカリに充分に溶解し、現像に時間がかかりすぎない。特に、現像性・分散性の観点から、特定アルカリ可溶性樹脂の酸価が70mgKOH/g〜120mgKOH/gであることが好ましい。
重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂は、アルカリ現像液での現像が可能であって、さらに光硬化性と熱硬化性を備えたものである。
このような特徴を有する「重合性基を含有するアルカリ可溶性樹脂」(重合性基含有アルカリ可溶性樹脂)の例を以下に示すが、該重合性基含有アルカリ可溶性樹脂は、COOH基、OH基等のアルカリ可溶性基と、炭素−炭素間不飽和結合を有する基、すなわち重合性基が含まれていれば下記に限定されない。
(3)酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂、
(4)OH基を含むアクリル樹脂と重合性二重結合を有する2塩基酸無水物を反応させた重合性基含有アクリル樹脂。
上記のうち、特に(1)又は(2)の樹脂が好ましい。
本発明の黒色硬化性組成物は、少なくとも一種の(C)溶剤を有する。(C)溶剤としては、以下に示される有機溶剤から選択される液体が挙げられ、上述のチタンブラック分散液等の顔料分散液中に含まれる各成分の溶解性や、硬化性組成物に応用した場合の塗布性などを考慮して選択されるものであり、これら所望の物性を満足すれば基本的に特には限定されないが、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
溶剤の具体例としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;
本発明の黒色硬化性組成物は、(D)光重合開始剤を含有する。
本発明における(D)光重合開始剤は、光により分解し、後記(E)エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物の重合を開始、促進する化合物であり、波長300〜500nmの領域に吸収を有するものであることが好ましい。また、(D)光重合開始剤は、単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
また、その他の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩の1つの置換基がクマリン、アントアキノン構造を有し、300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。別の好ましいスルホニウム塩としては、トリアリールスルホニウム塩が、アリロキシ基、アリールチオ基を置換基に有する300nm以上に吸収を有するスルホニウム塩が挙げられる。
特に、本発明のように、(B)重量平均分子量が2千以上2万未満のアルカリ可溶性樹脂を用いる場合は、重量平均分子量が2万以上のアルカリ可溶性樹脂を用いる場合と比較して、露光感度が低下する傾向にある。しかし、オキシム系光重合開始剤を用いることにより、露光感度が向上する。
また、固体撮像素子において微細な画素を形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される虞があり、光重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細着色パターンを形成するには(D)光重合開始剤としてのオキシム系化合物の使用が最も好ましいといえる。
(D)光重合開始剤が、オキシム系光重合開始剤を含むときは、黒色硬化性組成物の全固形分に対する前記オキシム系光重合開始剤の含有量が、3質量%〜20質量%であることが好ましく、3質量%〜10質量%であることがより好ましい。
本発明に用いられる(E)エチレン性不飽和二重結合を含有する化合物は、前記樹脂以外のものであって、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、好ましくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物である。
これらは、例えば、モノマー、若しくは、2量体、3量体、及びオリゴマー等のプレポリマー、又は、モノマーとプレポリマーとの混合物、あるいは、モノマーとプレポリマーとの共重合体などの化学的形態をもつ。
また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又はアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、又はチオール類との付加反応物も好適であり、更に、ハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル又はアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、又はチオール類との置換反応物も好適である。
〔前記一般式(4)中、R10及びR11は、各々独立に、H又はCH3を示す。)
感度の点では、前記付加重合性化合物は、1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、画像部すなわち硬化膜の強度を高くするためには、前記付加重合性化合物は、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。硬化感度の観点から、(メタ)アクリル酸エステル構造を2個以上含有する化合物を用いることが好ましく、3個以上含有する化合物を用いることがより好ましく、4個以上含有する化合物を用いることが最も好ましい。また、硬化感度、および、未露光部の現像性の観点では、前記付加重合性化合物は、EO変性体を含有することが好ましい。また、硬化感度、および、露光部強度の観点では、前記付加重合性化合物は、ウレタン結合を含有する化合物であることが好ましい。
以下、本発明の黒色硬化性組成物が含有しうる任意成分について説明する。
本発明の黒色硬化性組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
本発明に用いることができる増感剤としては、前記したオキシム系光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
即ち、例えば、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、チオキサントン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらは一種単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
なお、本明細書においては、化学式は簡略構造式により記載することもあり、特に元素や置換基の明示がない実線等は、炭化水素基を表す。
本発明の黒色硬化性組成物は、更に(G)共増感剤を含有することも好ましい。
本発明において、共増感剤は、(D)光重合開始剤や(F)増感剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは、酸素による(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
本発明においては、黒色硬化性組成物の製造中あるいは保存中において重合可能な(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の熱重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
さらに、本発明においては、硬化皮膜の物性を改良するために、可塑剤等の公知の添加剤、基板密着性を向上させうる基板密着剤を加えてもよい。
可塑剤としては例えばジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と結合剤との合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
本発明の黒色硬化性組成物を、基板等の硬質材料表面に適用する場合には、該硬質材料表面との密着性を向上させるための添加剤である基板密着剤を加えてもよい。
基板密着剤としては、公知の材料を用いることができるが、特にシラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤を用いることが好ましい。
中でもγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、が好ましく、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランが最も好ましい。
次に、本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタは本発明の黒色硬化性組成物を用いてなるパターンを有することを特徴とする。
以下、本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタについて、その製造方法(本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
具体的には、支持体上に、本発明の黒色硬化性組成物を塗布して黒色硬化性組成物層を形成する工程(以下、適宜「黒色硬化性組成物層形成工程」と称する)と、前記黒色硬化性組成物層を、マスクを介して露光する工程(以下、適宜「露光工程」と称する)と、露光後の前記黒色硬化性組成物層を現像してパターンを形成する工程(以下、適宜「現像工程」と称する)と、を有する。
以下、本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法における各工程について説明する。
黒色硬化性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明の黒色硬化性組成物を塗布して黒色硬化性組成物層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記黒色硬化性組成物層形成工程において形成された黒色硬化性組成物層を、マスクを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられ、高圧水銀灯がより好まれる。照射強度は5mJ〜1500mJが好ましく10mJ〜1000mJがより好ましく、10mJ〜800mJが最も好ましい。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行い、露光工程における光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させる。これにより、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
0質量%、好ましくは0.01〜1質量%となるように純水で希釈したアルカリ性水溶液が使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)する。
さらに、前記黒色硬化性組成物層形成工程において、黒色硬化性組成物中の(A)チタンブラックを所望の色相の着色剤(例えば有彩色の顔料や染料)に替え、有彩色硬化性組成物を用いることにより、RGBに対応する有彩色硬化性組成物層を形成することができる(以下、「有彩色硬化性組成物層形成工程」とも称する)。
本発明の固体撮像素子は、本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタを備える。
本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタは、本発明の黒色硬化性組成物を用いているため、形成されたパターンが、支持体基板との高い密着性を示し、硬化した黒色硬化性組成物は耐現像性に優れるため、露光感度に優れ、露光部の基板との密着性が良好であり、かつ、所望の断面形状を与える高解像度のパターンを形成することができる。従って、100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等に好適である。
本発明の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタは、例えば、CCDを構成する各画素の受光部と集光するためのマイクロレンズとの間に配置される固体撮像素子用遮光性カラーフィルタとして用いることができる。
−組成1−
・メタクリル酸〔モノマー〕 20g
・メタクリル酸ベンジル〔モノマー〕 70g
・スチレン〔モノマー〕 10g
・2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)〔開始剤F〕 5.0g
・1−メトキシ−2−プロパノール〔溶剤〕 100g
その後、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)1.0gを添加し、90℃に昇温後、2時間加熱した。この溶液に、1−メトキシ−2−プロパノールを添加し、30質量%の溶液として、特定アルカリ可溶性樹脂であるアルカリ可溶性樹脂1を得た。
前記表1の開始剤欄中、「種類」に示されるFは2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)であり、Gは2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)である。
また、前記表1の開始剤欄中、「量」は、開始剤をモノマーと混合する際の初期添加量である。
また、前記表1に示したアルカリ可溶性樹脂1〜アルカリ可溶性樹脂12の重量平均分子量(Mw)と、分子量分布(Mw/Mn)は、下記測定条件の下、GPC測定により算出した。
検出器:示差屈折計(RI検出器)
プレカラム
TSKGUARDCOLUMN MP(XL)6mm×40mm〔東ソー(株)製〕
サンプル側カラム:以下4本を直結〔全て東ソー(株)製〕
TSK−GEL Multipore−HXL−M 7.8mm×300mm
リファレンス側カラム:サンプル側カラムに同じ
恒温槽温度:40℃
移動層:テトラヒドロフラン
サンプル側移動層流量:1.0mL/分
リファレンス側移動層流量:0.3mL/分
試料濃度:0.1質量%
試料注入量:100μL
データ採取時間:試料注入後16分〜46分
サンプリングピッチ:300msec
前記合成例1において、アルカリ可溶性樹脂1の合成に用いたモノマー及び、重合開始剤(開始剤F)を、前記表1に記載の組成のモノマー及び、重合開始剤に替えて滴下モノマー溶液を調製した以外は合成例1と同様にして、特定アルカリ可溶性樹脂であるアルカリ可溶性樹脂2〜アルカリ可溶性樹脂9を得た。なお、樹脂8の合成に用いた化合物Xは下記構造である。
前記組成1に示す成分を混合して得た溶液を、窒素雰囲気下、80℃に加熱した1−メトキシ−2−プロパノール100g中に、6時間かけて滴下し、さらに2時間加熱した。
その後、得られた溶液をメタノール200mL、水800mLの混合溶媒に滴下した。得られた固体をろ過で採取し、乾燥後、1−メトキシ−2−プロパノールの30質量%の溶液として、特定アルカリ可溶性樹脂であるアルカリ可溶性樹脂10を得た。
−組成2−
・メタクリル酸〔モノマー〕 20g
・メタクリル酸ベンジル〔モノマー〕 70g
・スチレン〔モノマー〕 10g
・1−メトキシ−2−プロパノール〔溶剤〕 100g
−組成3−
・メタクリル酸〔モノマー〕 20g
・メタクリル酸ベンジル〔モノマー〕 70g
・スチレン〔モノマー〕 10g
・2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル)〔開始剤F〕 4.0g
・1−メトキシ−2−プロパノール〔溶剤〕 100g
<チタンブラック分散液の調製>
−組成a−
・(A)チタンブラック 45部
チタンブラック13M−T〔株式会社ジェムコ製〕
・界面活性剤〔ソルスパース36000〕 10部
・(B)特定アルカリ可溶性樹脂〔前記アルカリ可溶性樹脂1〕 10部
下記組成bに示す成分を混合して、参考例1の黒色硬化性組成物(M−1)を調製した。
−組成b−
・(B)アルカリ可溶性樹脂
〔前記アルカリ可溶性樹脂1〕 1.6部
・(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物
〔ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〕 2.3部
・(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物
〔エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート〕 0.8部
・(A)チタンブラック
〔前記分散液(L−1)〕 30部
・(C)溶剤
〔プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〕 10部
・(C)溶剤
〔エチル−3−エトキシプロピオネート〕 8部
・(D)光重合開始剤〔開始剤A〕 0.8部
〔黒色硬化性組成物層形成工程〕
塗布・加熱処理後の膜厚が1.0μmになるように、スピンコートの塗布回転数を調整して、シリコンウエハー〔支持体〕上に、黒色硬化性組成物M−1を均一に塗布し、表面温度120℃のホットプレートにより120秒間加熱処理した。このようにして、膜厚1.0μmの塗膜〔黒色硬化性組成物層〕を得た。
次いで、i線ステッパー、FPA−3000iS+〔キャノン(株)製〕を使用して、3.0μmラインアンドスペース状パターン用フォトマスクを介して、100〜5000mJ/cm2の範囲の露光量を、100mJ/cm2の刻みで変化させて照射(露光)した。
照射(露光)後に、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)0.3質量%水溶液を用いて、23℃にて60秒間パドル現像を行い、その後、純水を用いて20秒スピンシャワーにて、リンスを行い、更に純水にて水洗を行った。
このようにして、参考例1の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタm−1を得た。
上記のようにして得られた黒色硬化性組成物M−1、及び固体撮像素子用遮光性カラーフィルタm−1について、以下のような評価を行った。
露光工程において光が照射された領域の現像後の膜厚が、露光前の膜厚100%に対して95%以上であった最小の露光量を露光感度として評価した。露光感度の値が小さいほど感度が高いことを示す。
評価結果を下記表2に示す。
上記現像工程の現像後に、スペース部のライン沿いに10μmの領域を観察し、黒色硬化性組成物の残渣の個数を観測した。これを五つのスペース部で行い、残渣の個数の平均(観測された残渣数/5)を算出した。値が小さいほど現像性が良好であることを示す。
評価結果を下記表2に示す。
得られた固体撮像素子用遮光性カラーフィルタm−1の黒色の画像パターンを、基板表面に垂直に切断し、その断面形状を、SEM(日立ハイテクノロジー社製、S−9260A)で観察し、下記評価基準にて評価した。評価結果を下記表2に示す。
(評価基準)
○:パターン形状が矩形
×:パターン上部が丸い
<チタンブラック分散液L−2〜L−17の調製>
実施例1における前記チタンブラック分散液L−1の調製において、組成a中のアルカリ可溶性樹脂1を、下記表2の「樹脂」欄に記載のアルカリ可溶性樹脂2〜アルカリ可溶性樹脂12に替えた他は同様にして、参考例2〜11、実施例1〜4、比較例1、及び比較例2用のチタンブラック分散液L−2〜L−17を調製した。
参考例1の黒色硬化性組成物M−1の調製において、組成b中のアルカリ可溶性樹脂1を、下記表2の「樹脂」欄に記載の樹脂に替え、さらに、(D)光重合開始剤〔開始剤A〕を、下記表2の「開始剤」欄に記載の開始剤に替えた以外は同様にして、参考例2〜11、実施例1〜4、比較例1、及び比較例2の黒色硬化性組成物M−2〜M−17を得た。
参考例1の固体撮像子用遮光性カラーフィルタm−1の作成において、黒色硬化性組成物M−1を黒色硬化性組成物M−2〜M−17に替えたほかは同様にして、参考例2〜11、実施例1〜4、比較例1、及び比較例2の固体撮像子用遮光性カラーフィルタm−2〜m−17を作成した。
このようにして得られた黒色硬化性組成物M−2〜M−17、及び固体撮像子用遮光性カラーフィルタm−2〜m−17について、参考例1と同様にして、露光感度評価、残渣評価、及びパターン形状評価を行なった。
評価結果を下記表2に示す。
<固体撮像素子の作製>
−有彩色硬化性組成物の調製−
参考例1で調製した黒色硬化性組成物M−1において、黒色顔料であるチタンブラック13M−T〔株式会社ジェムコ製〕を、下記有彩色顔料に替えたほかは同様にして、それぞれ赤色(R)用有彩色硬化性組成物C−1、緑色(G)用有彩色硬化性組成物C−2、及び青色(B)用有彩色硬化性組成物C−3を調製した。
・赤色(R)用顔料
C.I.ピグメントレッド254
・緑色(G)用顔料
C.I.ピグメント グリーン36とC.I.ピグメント イエロー219との30/70〔質量比〕混合物
・青色(B)用顔料
C.I.ピグメント ブルー15:6とC.I.ピグメント バイオレット23との30/70〔質量比〕混合物
前記参考例1で作製した固体撮像素子用遮光性カラーフィルタm−1をブラックマトリックスとし、該ブラックマトリックス上に、前記赤色(R)用有彩色硬化性組成物C−1を用いて、参考例1に記載の方法と同じ要領で赤色(R)の着色パターンを形成した。さらに、同様にして緑色(G)、及び青色(B)の有彩色パターンを順次形成して固体撮像素子用のフルカラーのカラーフィルタを作製した。
得られた固体撮像素子用のフルカラーのカラーフィルタを固体撮像素子に組み込んだところ、該固体撮像素子は、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの遮光性が高く、高解像度で、色分離性に優れることが確認された。
Claims (8)
- (A)チタンブラック、(B)重量平均分子量が7千以上1万8千以下であり、重量平均分子量/数平均分子量(分子量分布)が1.8以上2.2以下であり、かつ、酸価が70mgKOH/g〜130mgKOH/gであるアルカリ可溶性樹脂、(C)溶剤、(D)光重合開始剤、及び(E)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物を含有する黒色硬化性組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂は、重量平均分子量が7千以上1万5千以下である請求項1に記載の黒色硬化性組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂は、酸価が70mgKOH/g〜100mgKOH/gである請求項1または請求項2に記載の黒色硬化性組成物。
- 前記(D)光重合開始剤が、オキシム系光重合開始剤を含む請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の黒色硬化性組成物。
- 前記オキシム系光重合開始剤の含有量が、全固形分中3質量%〜20質量%である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の黒色硬化性組成物。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の黒色硬化性組成物を支持体上に塗布後、マスクを通して露光し、現像してパターンを形成する工程を有する固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の黒色硬化性組成物を用いてなるパターンを有する固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ。
- 請求項7に記載の固体撮像素子用遮光性カラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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