JPH07207012A - 顔料分散剤の製造方法 - Google Patents
顔料分散剤の製造方法Info
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- JPH07207012A JPH07207012A JP6000760A JP76094A JPH07207012A JP H07207012 A JPH07207012 A JP H07207012A JP 6000760 A JP6000760 A JP 6000760A JP 76094 A JP76094 A JP 76094A JP H07207012 A JPH07207012 A JP H07207012A
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- pigment
- dispersant
- pigment dispersant
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- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種の顔料に対して広い分散性能を有し、高
濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペイ
ント、インキの着色力において充分満足な性能を有し、
かつ、金属に塗工するペイント、インキにおいて塗膜と
金属面の密着性を低下させることのない顔料分散剤を開
発すること。 【構成】 「ヒドロキシカルボン酸を開始剤としてラク
トン化合物を開環重合させて得られるカルボキシル基末
端ポリラクトン化合物にポリアルキレンポリアミン化合
物を反応させる顔料分散剤の製造方法」。 【効果】 各種の顔料に対して広い分散性能を有し、高
濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペイ
ント、インキの着色力において充分満足な性能を有し、
かつ、金属に塗工するペイント、インキにおいて塗膜と
金属面の密着性を低下させることのない顔料分散剤を開
発することができた。
濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペイ
ント、インキの着色力において充分満足な性能を有し、
かつ、金属に塗工するペイント、インキにおいて塗膜と
金属面の密着性を低下させることのない顔料分散剤を開
発すること。 【構成】 「ヒドロキシカルボン酸を開始剤としてラク
トン化合物を開環重合させて得られるカルボキシル基末
端ポリラクトン化合物にポリアルキレンポリアミン化合
物を反応させる顔料分散剤の製造方法」。 【効果】 各種の顔料に対して広い分散性能を有し、高
濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペイ
ント、インキの着色力において充分満足な性能を有し、
かつ、金属に塗工するペイント、インキにおいて塗膜と
金属面の密着性を低下させることのない顔料分散剤を開
発することができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塗料、インキ製造の際に
顔料の分散性を向上させる分散剤の製造方法、同分散剤
を含有する印刷インキおよび塗料組成物に関するもので
ある。
顔料の分散性を向上させる分散剤の製造方法、同分散剤
を含有する印刷インキおよび塗料組成物に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】塗料、インキの製造において顔料の分散
性を向上させ、塗料等の貯蔵安定性、色分かれの防止、
塗膜の光沢をあげる目的で種々の分散剤が使用されてい
る。
性を向上させ、塗料等の貯蔵安定性、色分かれの防止、
塗膜の光沢をあげる目的で種々の分散剤が使用されてい
る。
【０００３】この様な目的のために、ポリアミン化合物
とポリエステル、あるいはアクリル樹脂を結合させた構
造の分散剤が特開昭６１−１７４９３９号公報、あるい
は特開昭６３−１９７５２９号公報、特開昭５４−３７
０８２号公報、特開昭４８−７９１７８号公報等に報告
されているものが知られている。
とポリエステル、あるいはアクリル樹脂を結合させた構
造の分散剤が特開昭６１−１７４９３９号公報、あるい
は特開昭６３−１９７５２９号公報、特開昭５４−３７
０８２号公報、特開昭４８−７９１７８号公報等に報告
されているものが知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特開昭５４−３７０８
２号公報、特開昭４８−７９１７８号公報には、１２ー
ヒドロキシステアリン酸等の長鎖の脂肪族ヒドロキシカ
ルボン酸を脱水縮合したポリエステルを使用した分散剤
では、各種の顔料にたいして広い分散性能を有するが、
高濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペ
イント、インキの着色力において充分満足な性能をえる
に至っていない。さらに、この様な構造の分散剤は、金
属に塗工するペイント、インキにおいては塗膜と金属面
の密着性を低下させる。
２号公報、特開昭４８−７９１７８号公報には、１２ー
ヒドロキシステアリン酸等の長鎖の脂肪族ヒドロキシカ
ルボン酸を脱水縮合したポリエステルを使用した分散剤
では、各種の顔料にたいして広い分散性能を有するが、
高濃度の顔料分散液においては、分散液の流動性や、ペ
イント、インキの着色力において充分満足な性能をえる
に至っていない。さらに、この様な構造の分散剤は、金
属に塗工するペイント、インキにおいては塗膜と金属面
の密着性を低下させる。
【０００５】また、特開昭６１−１７４９３９号公報、
特開昭６３−１９７５２９号公報に記載の長鎖カルボン
酸でカプロラクトンのようなラクトン類を開環重合させ
たポリエステル鎖を有する分散剤が報告されている。
特開昭６３−１９７５２９号公報に記載の長鎖カルボン
酸でカプロラクトンのようなラクトン類を開環重合させ
たポリエステル鎖を有する分散剤が報告されている。
【０００６】しかしながら、ラクトン類は一般的には通
常のチタンあるいはスズ系の触媒を使用した場合、カル
ボン酸には付加しにくく、未反応のカルボン酸が残存
し、かつ高分子量のラクトンホモポリマー、あるいは設
計よりはるかに高分子量のカルボン酸変性ラクトン重合
体が生成する。このため、顔料分散剤において、立体反
発層を形成するラクトン重合体の分子量コントラールが
困難で、分散能の高い顔料分散剤が合成が困難である。
またこのような高分子量のラクトン重合体は、結晶性が
高くペイント、インキの製造にこの様な分散剤を使用し
た場合、保存中、分散剤が塗料中で結晶化して塗膜の外
観を損なう問題がおこる。
常のチタンあるいはスズ系の触媒を使用した場合、カル
ボン酸には付加しにくく、未反応のカルボン酸が残存
し、かつ高分子量のラクトンホモポリマー、あるいは設
計よりはるかに高分子量のカルボン酸変性ラクトン重合
体が生成する。このため、顔料分散剤において、立体反
発層を形成するラクトン重合体の分子量コントラールが
困難で、分散能の高い顔料分散剤が合成が困難である。
またこのような高分子量のラクトン重合体は、結晶性が
高くペイント、インキの製造にこの様な分散剤を使用し
た場合、保存中、分散剤が塗料中で結晶化して塗膜の外
観を損なう問題がおこる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記従来
技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、高分子量の
ラクトンホモポリマーが含有されないことにより、各種
ビヒクルとの相溶性が高く、塗料用ペイントあるいはイ
ンキ中で分散剤が結晶化することがないため、優れた塗
膜外観を与え、塗料と金属面との密着性も損なわなうこ
とのない、顔料分散性能に優れた構造の顔料分散剤を見
いだした。
技術の問題点に鑑み鋭意研究を重ねた結果、高分子量の
ラクトンホモポリマーが含有されないことにより、各種
ビヒクルとの相溶性が高く、塗料用ペイントあるいはイ
ンキ中で分散剤が結晶化することがないため、優れた塗
膜外観を与え、塗料と金属面との密着性も損なわなうこ
とのない、顔料分散性能に優れた構造の顔料分散剤を見
いだした。
【０００８】すなわち、本発明は、「ヒドロキシカルボ
ン酸を開始剤として式(I)
ン酸を開始剤として式(I)
【化２】 ・・・・・(I) 《 L およびｍは１から１０、ｎは炭素数０から１０、
Ｒ2、Ｒ3 は水素、あるいは炭素数１〜４の脂肪族アル
キル基》で表されるラクトン化合物を開環重合させて得
られるカルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリア
ルキレンポリアミン化合物を反応させることを特徴とす
る顔料分散剤の製造方法」、「分散液からなる塗料組成
物」および「分散液からなる印刷インキ」である。
Ｒ2、Ｒ3 は水素、あるいは炭素数１〜４の脂肪族アル
キル基》で表されるラクトン化合物を開環重合させて得
られるカルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリア
ルキレンポリアミン化合物を反応させることを特徴とす
る顔料分散剤の製造方法」、「分散液からなる塗料組成
物」および「分散液からなる印刷インキ」である。
【０００９】本発明は、先ず第一の工程として、ヒドロ
キシカルボン酸を開始剤として上記式(I)で表されるラ
クトン化合物を開環重合させて得られるカルボキシル基
末端ポリラクトン化合物を合成する。
キシカルボン酸を開始剤として上記式(I)で表されるラ
クトン化合物を開環重合させて得られるカルボキシル基
末端ポリラクトン化合物を合成する。
【００１０】ここで使用することの出来るヒドロキシカ
ルボン酸としては、脂肪族、芳香族、および、不飽和の
ヒドロキシカルボン酸を使用することができ、例として
はリシノレイン酸、リシノール酸、１２ーヒドロキシス
テアリン酸、ひまし油脂肪酸、水添ひまし油脂肪酸、δ
−ヒドロキシ吉草酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、Ｐ−
ヒドロキシエチルオキシカルボン酸、２ーヒドロキシナ
フタレン−３−カルボン酸、２ーヒドロキシナフタレン
−６−カルボン酸、２，２−ジメチロールプロピオン
酸、２，２−ジメチロール吉草酸、２，２−ジメチロー
ルペンタン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、グリコール
酸、グルコン酸、ヒドロキシピバリン酸、１１−オキシ
ヘキサデカン酸、２−オキシドデカン酸、サリチル酸、
等が使用できる。 ラクトン化合物としては、ε−カプ
ロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バ
レロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラク
トン等のラクトン類を使用することができる。
ルボン酸としては、脂肪族、芳香族、および、不飽和の
ヒドロキシカルボン酸を使用することができ、例として
はリシノレイン酸、リシノール酸、１２ーヒドロキシス
テアリン酸、ひまし油脂肪酸、水添ひまし油脂肪酸、δ
−ヒドロキシ吉草酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、Ｐ−
ヒドロキシエチルオキシカルボン酸、２ーヒドロキシナ
フタレン−３−カルボン酸、２ーヒドロキシナフタレン
−６−カルボン酸、２，２−ジメチロールプロピオン
酸、２，２−ジメチロール吉草酸、２，２−ジメチロー
ルペンタン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸、グリコール
酸、グルコン酸、ヒドロキシピバリン酸、１１−オキシ
ヘキサデカン酸、２−オキシドデカン酸、サリチル酸、
等が使用できる。 ラクトン化合物としては、ε−カプ
ロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バ
レロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラク
トン等のラクトン類を使用することができる。
【００１１】これらは、単独であるいは混合して用いて
よい。
よい。
【００１２】ヒドロキシカルボン酸で開環重合を開始し
たポリラクトン化合物の分子量は、１００から５０００
の範囲であり、望ましくは５００から３０００の範囲で
ある。 ポリラクトン類の分子量が１００以下では、顔
料の回りに十分な立体反発層を形成することができず、
また、分子量が５０００以上では分散剤全体の分子量が
大きくなりすぎ、塗料、インキ用ビヒクルとの相溶性が
低下し、また顔料分散性も低下する。
たポリラクトン化合物の分子量は、１００から５０００
の範囲であり、望ましくは５００から３０００の範囲で
ある。 ポリラクトン類の分子量が１００以下では、顔
料の回りに十分な立体反発層を形成することができず、
また、分子量が５０００以上では分散剤全体の分子量が
大きくなりすぎ、塗料、インキ用ビヒクルとの相溶性が
低下し、また顔料分散性も低下する。
【００１３】ヒドロキシカルボン酸のラクトン付加物
は、ヒドロキシカルボン酸、およびラクトン類を脱水
管、コンデンサーの接続した反応器に仕込み、触媒を添
加し窒素気流化でラクトン類を開環重合することにより
合成する。
は、ヒドロキシカルボン酸、およびラクトン類を脱水
管、コンデンサーの接続した反応器に仕込み、触媒を添
加し窒素気流化でラクトン類を開環重合することにより
合成する。
【００１４】エステル化の温度は９０℃から２１０℃、
好ましくは、１２０℃〜１７０℃の範囲で行う。反応温
度が９０℃以下では反応速度がきわめて遅く、１７０℃
以上ではラクトン類の付加反応以外の副反応、たとえば
エステル交換反応や、脱水縮合反応が起こりやすく、目
標の分子量のカルボキシル基末端ポリラクトン類が合成
しにくい。さらに、２１０℃以上では、反応物の分解や
着色が起こり易い。
好ましくは、１２０℃〜１７０℃の範囲で行う。反応温
度が９０℃以下では反応速度がきわめて遅く、１７０℃
以上ではラクトン類の付加反応以外の副反応、たとえば
エステル交換反応や、脱水縮合反応が起こりやすく、目
標の分子量のカルボキシル基末端ポリラクトン類が合成
しにくい。さらに、２１０℃以上では、反応物の分解や
着色が起こり易い。
【００１５】エステル化触媒としてはオクチル酸スズ、
ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノ
ブチルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等が使用できる。触媒の使用量は
０．１ＰＰＭ〜１０００ＰＰＭ、好ましくは１ＰＰＭ〜
１００ＰＰＭである。触媒量が１０００ＰＰＭ以上とな
ると、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響
を与える。
ジブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノ
ブチルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等が使用できる。触媒の使用量は
０．１ＰＰＭ〜１０００ＰＰＭ、好ましくは１ＰＰＭ〜
１００ＰＰＭである。触媒量が１０００ＰＰＭ以上とな
ると、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響
を与える。
【００１６】逆に、触媒の使用量が１ＰＰＭ以下になる
とラクトン類の開環重合速度がきわめて遅くなるので好
ましくない。また、空気存在化で反応すると着色する傾
向があるので、窒素気流下等の不活性雰囲気下で反応さ
せることが望ましい。
とラクトン類の開環重合速度がきわめて遅くなるので好
ましくない。また、空気存在化で反応すると着色する傾
向があるので、窒素気流下等の不活性雰囲気下で反応さ
せることが望ましい。
【００１７】次に、第２工程としてポリアルキレンポリ
アミン化合物を反応させて顔料分散剤を合成する。
アミン化合物を反応させて顔料分散剤を合成する。
【００１８】本発明に使用されるポリアルキレンポリア
ミンは、その分子量が１００から２００００が望まし
い。分子量が１００以下では顔料の吸着部分の分子量が
低すぎて、ポリアルキレンポリアミン化合物を使用した
効果がなく、また分子量が２００００より大では、顔料
分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、逆に顔料同志の
会合をまねいたり、分散性の低下をまねく可能性があ
る。
ミンは、その分子量が１００から２００００が望まし
い。分子量が１００以下では顔料の吸着部分の分子量が
低すぎて、ポリアルキレンポリアミン化合物を使用した
効果がなく、また分子量が２００００より大では、顔料
分散剤全体の分子量が大きくなりすぎ、逆に顔料同志の
会合をまねいたり、分散性の低下をまねく可能性があ
る。
【００１９】ポリアルキレンポリアミンとしては種々の
化合物が使用できるが、ポリエチレンイミンが好まし
い。
化合物が使用できるが、ポリエチレンイミンが好まし
い。
【００２０】カルボキシル基末端ポリラクトンとポリア
ルキレンポリアミンの反応比率はカルボキシル基とアミ
ノ基のモル比が１：１から１：９９の範囲が望ましい。
ルキレンポリアミンの反応比率はカルボキシル基とアミ
ノ基のモル比が１：１から１：９９の範囲が望ましい。
【００２１】反応はポリアルキレンポリアミンとカルボ
キシル基末端ポリラクトン類を脱水管、コンデンサーの
接続した反応器に仕込み、適当な脱水溶媒、たとえばト
ルエン、キシレンの存在下に脱水縮合させるか、あるい
は窒素気流下で脱水縮合することにより合成する。アミ
ド化反応の温度は９０℃から２１０℃、好ましくは、１
２０℃〜１７０℃の範囲で行う。
キシル基末端ポリラクトン類を脱水管、コンデンサーの
接続した反応器に仕込み、適当な脱水溶媒、たとえばト
ルエン、キシレンの存在下に脱水縮合させるか、あるい
は窒素気流下で脱水縮合することにより合成する。アミ
ド化反応の温度は９０℃から２１０℃、好ましくは、１
２０℃〜１７０℃の範囲で行う。
【００２２】９０℃以下の温度では、アミド化反応の速
度がきわめて遅く、また２１０℃以上では、反応物の分
解や着色が起こり易い。
度がきわめて遅く、また２１０℃以上では、反応物の分
解や着色が起こり易い。
【００２３】穏和な反応条件下、すなわち低い反応温度
あるいは短い反応時間では、アミノ基とカルボキシル基
との塩が形成され、反応条件を厳しく、すなわち高い反
応温度あるいは長い反応時間ではアミド結合が形成され
る。合成される分散剤はアミド結合とアミノ基とカルボ
キシル基との塩が混在してもよい。
あるいは短い反応時間では、アミノ基とカルボキシル基
との塩が形成され、反応条件を厳しく、すなわち高い反
応温度あるいは長い反応時間ではアミド結合が形成され
る。合成される分散剤はアミド結合とアミノ基とカルボ
キシル基との塩が混在してもよい。
【００２４】反応にはキシレン、トルエンなどの芳香族
溶媒、あるいはＭＩＢＫ、アノンなどのケトン系溶媒の
ような、ラクトン類と反応しない適当な溶剤中で行うこ
とが出来る。反応に使用した溶剤は除いてもよく、また
そのまま使用することもできる。
溶媒、あるいはＭＩＢＫ、アノンなどのケトン系溶媒の
ような、ラクトン類と反応しない適当な溶剤中で行うこ
とが出来る。反応に使用した溶剤は除いてもよく、また
そのまま使用することもできる。
【００２５】アミド化触媒としてはオクチル酸スズ、ジ
ブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブ
チルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等のチタン化合物、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、あるいは硫
酸、燐酸等の無機酸が使用できる。触媒の使用量は０．
１ＰＰＭ〜１０００ＰＰＭ、好ましくは１ＰＰＭ〜１０
０ＰＰＭである。触媒量が１０００ＰＰＭ以上となる
と、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響を
与える。
ブチルスズオキシド、ジブチルスズラウレート、モノブ
チルスズヒドロキシブチルオキシド等の有機スズ化合
物、酸化第一スズ、塩化第一スズ等のスズ化合物、テト
ラブチルチタネート、テトラエチルチタネート、テトラ
プロピルチタネート等のチタン化合物、Ｐ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸、あるいは硫
酸、燐酸等の無機酸が使用できる。触媒の使用量は０．
１ＰＰＭ〜１０００ＰＰＭ、好ましくは１ＰＰＭ〜１０
０ＰＰＭである。触媒量が１０００ＰＰＭ以上となる
と、樹脂の着色が激しくなり、製品の安定性に悪影響を
与える。
【００２６】逆に、触媒の使用量が１ＰＰＭ以下になる
とカルボキシル基末端を有するラクトン重合体と、ポリ
アルキレンポリアミン化合物とのアミド化反応の速度が
きわめて遅くなるので好ましくない。また、空気存在化
で反応すると着色する傾向があるので、窒素気流下等の
不活性雰囲気下で反応させることが望ましい。
とカルボキシル基末端を有するラクトン重合体と、ポリ
アルキレンポリアミン化合物とのアミド化反応の速度が
きわめて遅くなるので好ましくない。また、空気存在化
で反応すると着色する傾向があるので、窒素気流下等の
不活性雰囲気下で反応させることが望ましい。
【００２７】このようにして合成された顔料分散剤は、
カプロラクトン末端がヒドロキシル基で終了している。
この、ヒドロキシル基は、塗料化後の焼付け工程におい
て、メラミン樹脂、あるいはイソシアネートと反応する
ことにより、本顔料分散剤は、塗膜の一部として強固に
組み込まれる。このため、塗膜中の顔料分散剤のブリー
ドあるいは結晶化が起こらず、またこの顔料分散剤によ
って捕捉される顔料は、ブリードあるいは、顔料の再凝
集が起こりにくい。
カプロラクトン末端がヒドロキシル基で終了している。
この、ヒドロキシル基は、塗料化後の焼付け工程におい
て、メラミン樹脂、あるいはイソシアネートと反応する
ことにより、本顔料分散剤は、塗膜の一部として強固に
組み込まれる。このため、塗膜中の顔料分散剤のブリー
ドあるいは結晶化が起こらず、またこの顔料分散剤によ
って捕捉される顔料は、ブリードあるいは、顔料の再凝
集が起こりにくい。
【００２８】また、適当な分子量のポリカプロラクトン
を原料として使用することにより、アルコール類のよう
な比較的局性の高い溶剤を使用した顔料分散にも適用す
ることが可能である。
を原料として使用することにより、アルコール類のよう
な比較的局性の高い溶剤を使用した顔料分散にも適用す
ることが可能である。
【００２９】以上の顔料分散剤は、酸化チタン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、黄色酸化鉄、べんがら、黄鉛、カ
ーボンブラック、等の無機顔料、フタロシアニン類、不
溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合多環系顔料（スレ
ン系、インジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、フタロン
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノ
ン系、ジケトピロロピロール系顔料）等について優れた
顔料分散性を有する。以下に本発明の顔料分散剤を実施
例によって説明するが、これらによって本発明は限定さ
れるものではない。なお、例中部はいずれも重量部を示
す。
鉛、硫化カドミウム、黄色酸化鉄、べんがら、黄鉛、カ
ーボンブラック、等の無機顔料、フタロシアニン類、不
溶性アゾ顔料、アゾレーキ顔料、縮合多環系顔料（スレ
ン系、インジゴ系、ペリレン系、ペリノン系、フタロン
系、ジオキサジン系、キナクリドン系、イソインドリノ
ン系、ジケトピロロピロール系顔料）等について優れた
顔料分散性を有する。以下に本発明の顔料分散剤を実施
例によって説明するが、これらによって本発明は限定さ
れるものではない。なお、例中部はいずれも重量部を示
す。
【００３０】《実施例１》 ［中間体１］コンデンサー、窒素導入管、攪拌機、温度
計を備えた２リットル反応機にカプロラクトンモノマー
１３６５部、乳酸１３５部、塩化第一スズ０．００７５
部を仕込み、窒素気流下、１７０度で残存するカプロラ
クトンモノマーが１％以下になるまで反応させた。得ら
れた中間体のポリカプロラクトンＯＨ価が５７．２KOHm
g/g 、酸価は５８．０KOHmg/g であった。
計を備えた２リットル反応機にカプロラクトンモノマー
１３６５部、乳酸１３５部、塩化第一スズ０．００７５
部を仕込み、窒素気流下、１７０度で残存するカプロラ
クトンモノマーが１％以下になるまで反応させた。得ら
れた中間体のポリカプロラクトンＯＨ価が５７．２KOHm
g/g 、酸価は５８．０KOHmg/g であった。
【００３１】［中間体２］コンデンサー、窒素導入管、
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４１０部、乳酸９０部、塩化第一スズ
０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度で残存
するカプロラクトンモノマーが１％以下になるまで反応
させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯＨ価が
３８．０KOHmg/g 、酸価は３８．５KOHmg/g であった。
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４１０部、乳酸９０部、塩化第一スズ
０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度で残存
するカプロラクトンモノマーが１％以下になるまで反応
させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯＨ価が
３８．０KOHmg/g 、酸価は３８．５KOHmg/g であった。
【００３２】［中間体３］コンデンサー、窒素導入管、
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４３２．５部、乳酸６７．５部、塩化第
一スズ０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度
で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯ
Ｈ価が２８．４KOHmg/g 、酸価は２９．０KOHmg/g であ
った。
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４３２．５部、乳酸６７．５部、塩化第
一スズ０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度
で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯ
Ｈ価が２８．４KOHmg/g 、酸価は２９．０KOHmg/g であ
った。
【００３３】［中間体４］コンデンサー、窒素導入管、
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１１９１部、１２ーヒドロキシステアリン
酸３０９部、塩化第一スズ０．００７５部を仕込み、窒
素気流下、１７０度で残存するカプロラクトンモノマー
が１％以下になるまで反応させた。得られた中間体のポ
リカプロラクトンＯＨ価が２８．１KOHmg/g 、酸価は２
７．９KOHmg/g であった。
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１１９１部、１２ーヒドロキシステアリン
酸３０９部、塩化第一スズ０．００７５部を仕込み、窒
素気流下、１７０度で残存するカプロラクトンモノマー
が１％以下になるまで反応させた。得られた中間体のポ
リカプロラクトンＯＨ価が２８．１KOHmg/g 、酸価は２
７．９KOHmg/g であった。
【００３４】［中間体５］コンデンサー、窒素導入管、
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４４３部、グリコール酸５７部、塩化第
一スズ０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度
で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯ
Ｈ価が２９．５KOHmg/g 、酸価は２９．９KOHmg/g であ
った。
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４４３部、グリコール酸５７部、塩化第
一スズ０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度
で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯ
Ｈ価が２９．５KOHmg/g 、酸価は２９．９KOHmg/g であ
った。
【００３５】［中間体６］コンデンサー、窒素導入管、
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４６２部、グリコール酸３８部、塩化第
一スズ０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度
で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯ
Ｈ価が２９．５KOHmg/g 、酸価は２９．９KOHmg/g であ
った。
攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機にカプロラク
トンモノマー１４６２部、グリコール酸３８部、塩化第
一スズ０．００７５部を仕込み、窒素気流下、１７０度
で残存するカプロラクトンモノマーが１％以下になるま
で反応させた。得られた中間体のポリカプロラクトンＯ
Ｈ価が２９．５KOHmg/g 、酸価は２９．９KOHmg/g であ
った。
【００３６】〈分散剤１〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体１を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１４９部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が１４ｃ
ｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエン
溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１２８．１
mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体１を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１４９部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が１４ｃ
ｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエン
溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１２８．１
mgKOH/g であった。
【００３７】〈分散剤２〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体２を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
９９部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込み、
１５０℃で反応させた。脱水された水の量が９ｃｃとな
ったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶液）
の一部の溶媒除去後のをアミン価は、８９mgKOH/g であ
った。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体２を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
９９部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込み、
１５０℃で反応させた。脱水された水の量が９ｃｃとな
ったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶液）
の一部の溶媒除去後のをアミン価は、８９mgKOH/g であ
った。
【００３８】〈分散剤３〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体３を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
７４部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込み、
１５０℃で反応させた。脱水された水の量が７ｃｃとな
ったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶液）
の一部の溶媒除去後のをアミン価は、６８mgKOH/g であ
った。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体３を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
７４部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込み、
１５０℃で反応させた。脱水された水の量が７ｃｃとな
ったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶液）
の一部の溶媒除去後のをアミン価は、６８mgKOH/g であ
った。
【００３９】〈分散剤４〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体１を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
２９７部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が１４ｃ
ｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエン
溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、２３１mgKO
H/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体１を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
２９７部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が１４ｃ
ｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエン
溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、２３１mgKO
H/g であった。
【００４０】〈分散剤５〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体２を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１８２部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が９．５
ｃｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエ
ン溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１７７mg
KOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体２を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１８２部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が９．５
ｃｃとなったところで反応を停止した。生成物（トルエ
ン溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１７７mg
KOH/g であった。
【００４１】〈分散剤６〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体３を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１４８部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が７ｃｃ
となったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶
液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１４９mgKOH/
g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体３を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１４８部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃを仕込
み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が７ｃｃ
となったところで反応を停止した。生成物（トルエン溶
液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１４９mgKOH/
g であった。
【００４２】〈分散剤７〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体４を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１３９部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、１１５mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体４を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１３９部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、１１５mgKOH/g であった。
【００４３】〈分散剤８〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１５３部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、１２２mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
１５３部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、１２２mgKOH/g であった。
【００４４】〈分散剤９〉コンデンサー、脱水管、窒素
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
７７部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミ
ン価は、５２mgKOH/g であった。
導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に中
間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミン
（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）を
７７部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミ
ン価は、５２mgKOH/g であった。
【００４５】〈分散剤１０〉コンデンサー、脱水管、窒
素導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に
中間体６を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）
を４８部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、３７mgKOH/g であった。
素導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に
中間体６を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００００）
を４８部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のア
ミン価は、３７mgKOH/g であった。
【００４６】〈分散剤１１〉コンデンサー、脱水管、窒
素導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に
中間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン（日本触媒工業製ｓｐ−０１８、分子量１８００）を
７６部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミ
ン価は、４９mgKOH/g であった。
素導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に
中間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン（日本触媒工業製ｓｐ−０１８、分子量１８００）を
７６部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミ
ン価は、４９mgKOH/g であった。
【００４７】〈分散剤１２〉コンデンサー、脱水管、窒
素導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に
中間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン（日本触媒工業製ｓｐ−００３、分子量３００）を７
７部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン
価は、４５mgKOH/g であった。
素導入管、攪拌機、温度計を備えた２リットル反応機に
中間体５を１０００部仕込み、ついでポリエチレンイミ
ン（日本触媒工業製ｓｐ−００３、分子量３００）を７
７部を仕込み、１２０℃で反応させた。生成物のアミン
価は、４５mgKOH/g であった。
【００４８】〈分散剤１３〉分散剤５２０部をテトラヒ
ドロフラン１００ＣＣに溶解し、ジメチル硫酸５部を加
え、反応させた。反応終了後、溶媒を除去し分散剤１３
を得た。
ドロフラン１００ＣＣに溶解し、ジメチル硫酸５部を加
え、反応させた。反応終了後、溶媒を除去し分散剤１３
を得た。
【００４９】＜応用例１＞酸化チタン（石原産業製 タ
イペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔ
ｅ ６）７０部、分散剤１１部、キシレン１４．５部、
ブチルセロソルブアセテート１４．５部、ガラスビーズ
１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分か
けて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめ
し、１週間経過後も、流動性を示した。
イペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔ
ｅ ６）７０部、分散剤１１部、キシレン１４．５部、
ブチルセロソルブアセテート１４．５部、ガラスビーズ
１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分か
けて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめ
し、１週間経過後も、流動性を示した。
【００５０】＜応用例２＞カーボンブラック（三菱化成
ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７）５０部、分散剤１４部、キシレン２３部、ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散さ
せた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間
経過後も、流動性を示した。
ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７）５０部、分散剤１４部、キシレン２３部、ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散さ
せた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間
経過後も、流動性を示した。
【００５１】＜応用例３＞フタロシアニンブルー（大日
精化工業製 クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、分散剤１
４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
精化工業製 クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、分散剤１
４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
【００５２】＜応用例４＞酸化チタン（石原産業製 タ
イペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔ
ｅ ６）７０部、分散剤２１部、キシレン１４．５部、
ブチルセロソルブアセテート１４．５部、ガラスビーズ
１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分か
けて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめ
し、１週間経過後も、流動性を示した。
イペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔ
ｅ ６）７０部、分散剤２１部、キシレン１４．５部、
ブチルセロソルブアセテート１４．５部、ガラスビーズ
１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分か
けて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめ
し、１週間経過後も、流動性を示した。
【００５３】＜応用例５＞カーボンブラック（三菱化成
ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７）５０部、分散剤２４部、キシレン２３部、ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分分散させた。
分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後
も、流動性を示した。
ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７）５０部、分散剤２４部、キシレン２３部、ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分分散させた。
分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後
も、流動性を示した。
【００５４】＜応用例６＞フタロシアニンブルー（大日
精化工業製 クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、分散剤２
４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
精化工業製 クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、分散剤２
４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
【００５５】＜応用例７＞酸化チタン（石原産業製 タ
イペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔ
ｅ ６）７０部、分散剤３１部、キシレン１４．５部、
ブチルセロソルブアセテート１４．５部、ガラスビーズ
１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１
週間経過後も、流動性を示した。
イペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔ
ｅ ６）７０部、分散剤３１部、キシレン１４．５部、
ブチルセロソルブアセテート１４．５部、ガラスビーズ
１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１
週間経過後も、流動性を示した。
【００５６】＜応用例８＞カーボンブラック（三菱化成
ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７）５０部、分散剤３４部、キシレン２３部、ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分分散させた。
分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後
も、流動性を示した。
ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７）５０部、分散剤３４部、キシレン２３部、ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分分散させた。
分散ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後
も、流動性を示した。
【００５７】＜応用例９＞フタロシアニンブルー（大日
精化工業製 クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、分散剤３
４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
精化工業製 クロモファインブルー４９２０：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：３）４５部、分散剤３
４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
【００５８】＜応用例１０＞フタロシアニングリーン
（大日精化工業製 クロモファイングリーン５３１０：
Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ７）４５部、分散
剤７４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセ
テート２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レ
ッドデビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペース
トは、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性
を示した。
（大日精化工業製 クロモファイングリーン５３１０：
Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ７）４５部、分散
剤７４部、キシレン２５．５部、ブチルセロソルブアセ
テート２５．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レ
ッドデビル社製）で分散一時間分散させた。分散ペース
トは、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性
を示した。
【００５９】＜応用例１１＞ベンツイミダゾロンイエロ
ー（大日精化工業製 クロモファインイエロー２０８
０：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５４）３
０部、分散剤８２部、キシレン３４部ブチルセロソルブ
アセテート３４部、ガラスビーズ１００部を分散機（レ
ッドデビル社製）で分散３０分かけて分散させた。分散
ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、
流動性を示した。
ー（大日精化工業製 クロモファインイエロー２０８
０：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５４）３
０部、分散剤８２部、キシレン３４部ブチルセロソルブ
アセテート３４部、ガラスビーズ１００部を分散機（レ
ッドデビル社製）で分散３０分かけて分散させた。分散
ペーストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、
流動性を示した。
【００６０】＜応用例１２＞黄色酸化鉄（チタン工業製
マピコエローＬＬＸＬＯ：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ４２）７５部、分散剤９１部、キシレン１
２部、ブチルセロソルブアセテート１２部、ガラスビー
ズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分
かけて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をし
めし、１週間経過後も、流動性を示した。
マピコエローＬＬＸＬＯ：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ４２）７５部、分散剤９１部、キシレン１
２部、ブチルセロソルブアセテート１２部、ガラスビー
ズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分
かけて分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をし
めし、１週間経過後も、流動性を示した。
【００６１】＜応用例１３＞べんがら（Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０１）７０部、分散剤１０２部、
キシレン１４部、ブチルセロソルブアセテート１４部、
ガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で
分散３０分かけて分散させた。分散ペーストは、良好な
流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を示した。
ｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０１）７０部、分散剤１０２部、
キシレン１４部、ブチルセロソルブアセテート１４部、
ガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で
分散３０分かけて分散させた。分散ペーストは、良好な
流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を示した。
【００６２】＜応用例１４＞キナクリドン（大日精化工
業製 クロモファインレッド６８２０：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ１９）３０部、分散剤２３部、
ＭＩＢＫ３３．５部、ブチルセロソルブアセテート３
３．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビ
ル社製）で分散３０分かけて分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
業製 クロモファインレッド６８２０：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ１９）３０部、分散剤２３部、
ＭＩＢＫ３３．５部、ブチルセロソルブアセテート３
３．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッドデビ
ル社製）で分散３０分かけて分散させた。分散ペースト
は、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動性を
示した。
【００６３】＜応用例１５＞ブリリアントカーミン６Ｂ
（第日本インキ化学工業製 シムラーブリリアントカー
ミン６Ｂ ２３６：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
５７：１）４０部、分散剤１３４部、ＭＩＢＫ２８部、
ブチルセロソルブアセテート２８部、ガラスビーズ１０
０部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて
分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、
１週間経過後も、流動性を示した。
（第日本インキ化学工業製 シムラーブリリアントカー
ミン６Ｂ ２３６：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
５７：１）４０部、分散剤１３４部、ＭＩＢＫ２８部、
ブチルセロソルブアセテート２８部、ガラスビーズ１０
０部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて
分散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめし、
１週間経過後も、流動性を示した。
【００６４】＜応用例１６＞ジスアゾイエロー（大日精
化工業製 セイカファストイエロー２３００：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２）３０部、分散剤８
３部、ＭＩＢＫ３３．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト３３．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散３０分かけて分散させた。分散ペー
ストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動
性を示した。
化工業製 セイカファストイエロー２３００：Ｃ．Ｉ−
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２）３０部、分散剤８
３部、ＭＩＢＫ３３．５部、ブチルセロソルブアセテー
ト３３．５部、ガラスビーズ１００部を分散機（レッド
デビル社製）で分散３０分かけて分散させた。分散ペー
ストは、良好な流動性をしめし、１週間経過後も、流動
性を示した。
【００６５】＜応用例１７＞カーボンブラック（三菱化
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤４４部、キシレン２３部，ブチ
ルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部
を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散
させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤４４部、キシレン２３部，ブチ
ルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部
を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散
させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
【００６６】＜応用例１８＞カーボンブラック（三菱化
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤５４部、キシレン２３部、ブチ
ルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部
を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散
させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤５４部、キシレン２３部、ブチ
ルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部
を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散
させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
【００６７】＜応用例１９＞カーボンブラック（三菱化
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤６４部、キシレン２３部ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散さ
せた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤６４部、キシレン２３部ブチル
セロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００部を
分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分散さ
せた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
【００６８】＜応用例２０＞カーボンブラック（三菱化
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤１１４部、キシレン２２部、ブ
チルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００
部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤１１４部、キシレン２２部、ブ
チルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００
部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
【００６９】＜応用例２１＞カーボンブラック（三菱化
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤１２４部、キシレン２３部、ブ
チルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００
部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
成 ＭＡ−１００：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃ
ｋ ７）５０部、分散剤１２４部、キシレン２３部、ブ
チルセロソルブアセテート２３部、ガラスビーズ１００
部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０分かけて分
散させた。分散ペーストは、良好な流動性をしめした。
【００７０】＜中間体７：比較例＞コンデンサー、窒素
導入管、かくはん機、温度計を備えた２Ｌ反応機にカプ
ロン酸９２部、カプロラクトンモノマー１１２０部、テ
トラブチルチタネート２部を仕込み、窒素気流下、１８
５度で１８時間反応させた。得られた中間体のポリカプ
ロラクトンの酸価が３８．９KOHmg/g であった。
導入管、かくはん機、温度計を備えた２Ｌ反応機にカプ
ロン酸９２部、カプロラクトンモノマー１１２０部、テ
トラブチルチタネート２部を仕込み、窒素気流下、１８
５度で１８時間反応させた。得られた中間体のポリカプ
ロラクトンの酸価が３８．９KOHmg/g であった。
【００７１】＜分散剤１４：比較例＞コンデンサー、脱
水管、窒素導入管、かくはん機、温度計を備えた２Ｌ反
応機に中間体７を１０００部仕込み、ついでポリエチレ
ンイミン（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００
００）を１００部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃ
を仕込み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が
１４ｃｃとなったところで反応を停止した。生成物（ト
ルエン溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１２
８．１mgKOH/g であった。
水管、窒素導入管、かくはん機、温度計を備えた２Ｌ反
応機に中間体７を１０００部仕込み、ついでポリエチレ
ンイミン（日本触媒工業製ｓｐ−２００、分子量１００
００）を１００部、脱水溶剤としてトルエン６００ｃｃ
を仕込み、１５０℃で反応させた。脱水された水の量が
１４ｃｃとなったところで反応を停止した。生成物（ト
ルエン溶液）の一部の溶媒除去後のをアミン価は、１２
８．１mgKOH/g であった。
【００７２】＜応用例２２：比較例＞酸化チタン（石原
産業製 タイペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｗｈｉｔｅ ６）６５部、分散剤１４１部、キシレン
１７部、ブチルセロソルブアセテート１７部、ガラスビ
ーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０
分分散させた。分散ペーストは、流動性を示した。
産業製 タイペークＣＲ９５：Ｃ．Ｉ−Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｗｈｉｔｅ ６）６５部、分散剤１４１部、キシレン
１７部、ブチルセロソルブアセテート１７部、ガラスビ
ーズ１００部を分散機（レッドデビル社製）で分散３０
分分散させた。分散ペーストは、流動性を示した。
【００７３】＜応用例２３＞応用例５および応用例２２
で製造した顔料ペーストを、表１に示した配合組成で塗
料化し、塗膜作成直後および低温放置（０度、３日間）
後の表面光沢度の測定（６０度）を行った。
で製造した顔料ペーストを、表１に示した配合組成で塗
料化し、塗膜作成直後および低温放置（０度、３日間）
後の表面光沢度の測定（６０度）を行った。
【００７４】 表１ 組成 塗料配合１ 塗料配合２ アルキド樹脂 *1) ４０ ４０ 顔料ヘ゜ースト(応用例1) ２０ 顔料ヘ゜ースト(応用例12) ２０ 溶剤 キシレン ８．６ ８．６ フ゛チルセロソルフ゛ １０ １０ アセテート レベリング剤 *2) ０．４ ０．４ メラミン樹脂 *3) １０ １０ 配合直後グロス ９６ ９１ 低温試験後 *4)グロス ９４ ７０ *1) 大日本インキ社製 オイルフリーアルキト゛樹脂
M6005-60 *2) モンサント製 モダフロー *3) 大日本インキ製 ブチル化メラミン樹脂スパーベッ
カミンＪ８２０−６０ *4) ５℃、１０日間放置 焼付け条件は１５０度×３０分である。
M6005-60 *2) モンサント製 モダフロー *3) 大日本インキ製 ブチル化メラミン樹脂スパーベッ
カミンＪ８２０−６０ *4) ５℃、１０日間放置 焼付け条件は１５０度×３０分である。
【００７５】以上のように、ヒドロキシカルボン酸によ
り開環重合した、カルボキシル基末端ポリカプロラクト
ン鎖を有する顔料分散剤は、優れた顔料分散性を有して
いることが明らかである。さらに、カルボン酸で開環重
合したポリカプロラクトンのように高分子量成分を含有
せず、これを使用したペイントは低温放置後もグロスの
低下が起こらず、塗料調製にきわめて有効である。
（以下余白）
り開環重合した、カルボキシル基末端ポリカプロラクト
ン鎖を有する顔料分散剤は、優れた顔料分散性を有して
いることが明らかである。さらに、カルボン酸で開環重
合したポリカプロラクトンのように高分子量成分を含有
せず、これを使用したペイントは低温放置後もグロスの
低下が起こらず、塗料調製にきわめて有効である。
（以下余白）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 67/00
Claims (11)
- 【請求項１】 ヒドロキシカルボン酸を開始剤として式
(I) 【化１】 ・・・・・(I) 《 L およびｍは１から１０、ｎは炭素数０から１０、
Ｒ2、Ｒ3 は水素、あるいは炭素数１〜４の脂肪族アル
キル基》で表されるラクトン化合物を開環重合させて得
られるカルボキシル基末端ポリラクトン化合物にポリア
ルキレンポリアミン化合物を反応させることを特徴とす
る顔料分散剤の製造方法。 - 【請求項２】 ヒドロキシカルボン酸変性末端カルボキ
シル基ポリラクトン化合物とポリアルキレンポリアミン
化合物の反応物が反応条件により、塩またはアミド、あ
るいはその混合物である請求項１記載の顔料分散剤の製
造方法。 - 【請求項３】 ヒドロキシカルボン酸を開始剤として式
(I)で表されるラクトン化合物を開環重合させて得られ
る酸末端ポリラクトン化合物の分子量が１００〜５００
０である請求項１記載の顔料分散剤の製造方法 - 【請求項４】 ポリアルキレンポリアミン化合物の分子
量が１００から２００００である請求項１記載の顔料分
散剤の製造方法。 - 【請求項５】 ポリアルキレンポリアミン化合物がポリ
エチレンイミンである請求項１記載の顔料分散剤の製造
方法。 - 【請求項６】 遊離のアミノ基を４級アンモニウム塩化
した、請求項４記載の顔料分散剤の製造方法。 - 【請求項７】 ラクトン化合物がε−カプロラクトンで
ある請求項１記載の顔料分散剤の製造方法。 - 【請求項８】 微細な固体を分散させた有機溶剤系分散
液の分散剤として、請求項１記載の分散剤を使用した分
散液。 - 【請求項９】 請求項８に記載の分散液からなる塗料組
成物。 - 【請求項１０】 請求項８に記載の分散液からなる印刷
インキ。 - 【請求項１１】 ヒドロキシカルボン酸がリシノレイン
酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、ひ
まし油脂肪酸、水添ひまし油脂肪酸、δ−ヒドロキシ吉
草酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、Ｐ−ヒドロキシエチ
ルオキシカルボン酸、２ーヒドロキシナフタレン−３−
カルボン酸、２−ヒドロキシナフタレン−６−カルボン
酸、２，２−ジメチロールプロピオン酸、２，２−ジメ
チロール吉草酸、２，２−ジメチロールペンタン酸、リ
ンゴ酸、酒石酸、乳酸、グリコール酸、グルコン酸、ヒ
ドロキシピバリン酸、１１−オキシヘキサデカン酸、２
−オキシドデカン酸、サリチル酸から選ばれるいずれか
一つまたは２つ以上である請求項１記載の顔料分散剤の
製造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00076094A JP3235930B2 (ja) | 1994-01-10 | 1994-01-10 | 顔料分散剤の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00076094A JP3235930B2 (ja) | 1994-01-10 | 1994-01-10 | 顔料分散剤の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH07207012A true JPH07207012A (ja) | 1995-08-08 |
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|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002509787A (ja) * | 1998-03-28 | 2002-04-02 | アベシア・リミテッド | 分散剤 |
| JP2005132871A (ja) * | 2003-10-28 | 2005-05-26 | Three M Innovative Properties Co | ポリカプロラクトンジオールを含有するインク塗料及び装飾用フィルム |
| US7220307B2 (en) | 2002-06-25 | 2007-05-22 | Sakata Inx Corp. | Treated pigment, use thereof, and compound for pigment treatment |
| WO2007114151A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Sakata Inx Corp. | 導電性無機酸化物分散組成物 |
| WO2007114152A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Sakata Inx Corp. | チタン酸バリウム分散組成物 |
| JP2008031402A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-02-14 | Nagoya City | ヒマシ硬化油系反応生成物、ポリ乳酸用改質剤、ポリ乳酸組成物及びポリ乳酸成形体 |
| JP2008184535A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 高分子顔料分散剤およびカラーフィルター用着色組成物 |
| WO2009096452A1 (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Fujifilm Corporation | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタ及びその製造方法 |
| WO2009116434A1 (ja) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
| WO2011067889A1 (ja) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | 第一工業製薬株式会社 | ポリビニルアセタール・ポリエステルグラフト共重合体および分散剤 |
| US8530116B2 (en) | 2009-03-31 | 2013-09-10 | Fujifilm Corporation | Colored curable composition for color filter, color filter and method for producing the same, and solid state imaging device |
| WO2016104803A1 (ja) * | 2014-12-26 | 2016-06-30 | 花王株式会社 | 分散剤 |
| JP2019044033A (ja) * | 2017-08-31 | 2019-03-22 | 富士フイルム株式会社 | 導電膜形成用組成物、導電膜の製造方法、ギ酸銅錯体 |
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1994
- 1994-01-10 JP JP00076094A patent/JP3235930B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US6599947B2 (en) * | 1998-03-28 | 2003-07-29 | Avecia Limited | Dispersants |
| JP4810699B2 (ja) * | 1998-03-28 | 2011-11-09 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド | 分散剤 |
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| JP2005132871A (ja) * | 2003-10-28 | 2005-05-26 | Three M Innovative Properties Co | ポリカプロラクトンジオールを含有するインク塗料及び装飾用フィルム |
| JPWO2007114151A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2009-08-13 | サカタインクス株式会社 | 導電性無機酸化物分散組成物 |
| WO2007114151A1 (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Sakata Inx Corp. | 導電性無機酸化物分散組成物 |
| JP5257934B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2013-08-07 | サカタインクス株式会社 | 導電性無機酸化物分散組成物 |
| JP5257935B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2013-08-07 | サカタインクス株式会社 | チタン酸バリウム分散組成物 |
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| JP2008184535A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 高分子顔料分散剤およびカラーフィルター用着色組成物 |
| JP2009203462A (ja) * | 2008-01-31 | 2009-09-10 | Fujifilm Corp | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法 |
| WO2009096452A1 (ja) * | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Fujifilm Corporation | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いて製造されたカラーフィルタ及びその製造方法 |
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