JPH09313917A

JPH09313917A - 分散剤

Info

Publication number: JPH09313917A
Application number: JP8136074A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Tsuboyama; 弘坪山; Shoichi Aoki; 昌一青木; Masahiro Yasaka; 正大矢坂
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd; Takefu Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd; Takefu Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1996-05-30
Filing date: 1996-05-30
Publication date: 1997-12-09

Abstract

(57)【要約】【課題】種々の溶媒に可溶で、しかも安価な分散剤を
提供する。【解決手段】一般式（１）【化１】（式中、ｋは２〜８の整数、ｍは２〜６の整数を示し、
Ｘは一般式（１−１）【化２】（Ｒは水素原子または炭素数２〜２４のヒドロキシカル
ボン酸残基を示し、ｐは２〜１１の整数、ｑは２〜１０
００の整数を示す。）および一般式（１−２）【化３】（Ｙは４〜１２の整数のアルキル基または１２〜２２の
整数のアルキレン基を示す。）で示される置換基を表
し、一般式（１−１）の置換基と一般式（１−２）の置
換基のモル比は１：０．３〜１：１．３である）で表さ
れる化合物またはその塩からなる分散剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷用インク、塗
料等の顔料分散剤として優れた性能を有する新規な分散
剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリアミン類あるいはポリエチレンイミ
ンとポリエステルを反応させて得られる化合物は塗料、
印刷用インク等の顔料分散剤として有用であることは従
来から知られていた。例えば、特開平５−１７７１２３
号公報には、ポリエチレンイミンと遊離カルボキシル基
を有するポリエステルとの縮合により合成された分散剤
が開示されている。また特公昭５４−３７０８２号公報
では、ポリエチレンイミンと１２−ヒドロキシステアリ
ン酸より合成される遊離カルボキシル基を有するポリエ
ステルとの縮合により合成された分散剤が開示されてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、それら
の分散剤は使用できる溶媒が限られており、種々の用途
で使用できるものではなかった。また、原料のポリエチ
レンイミンが高価であるため、製造された分散剤も必然
的に高価となり安易に使用できるものではなかった。

【０００４】本発明が解決しようとする課題は、種々の
溶媒に可溶で、しかも安価な分散剤を提供することであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らが上記の解決
するために鋭意検討を行った結果、ポリアルキレンポリ
アミン・アルカン酸またはアルケン酸重縮合物あるいは
メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物を
原料とした各種ポリエステルとの反応物が上記課題を解
決できることを見い出し本発明を完成させた。

【０００６】すなわち本発明は一般式（１）

【０００７】

【化９】

【０００８】（式中、ｋは２〜８の整数、ｍは２〜６の
整数を示し、Ｘは一般式（１−１）

【０００９】

【化１０】

【００１０】（Ｒは水素原子または炭素数２〜２４のヒ
ドロキシカルボン酸残基を示し、ｐは２〜１１の整数、
ｑは２〜１０００の整数を示す。）および一般式（１−
２）

【００１１】

【化１１】

【００１２】（Ｙは炭素数４〜１２のアルキル基または
炭素数１２〜２２の整数のアルキレン基を示す。）で示
される置換基を表し、一般式（１−１）の置換基と一般
式（１−２）の置換基のモル比は１：０．２〜１：１．
５である）で表される化合物またはその塩からなる分散
剤、一般式（２）

【００１３】

【化１２】

【００１４】（式中、ｋは２〜８の整数、ｍは２〜６の
整数を示し、Ｘ’は一般式（２−１）

【００１５】

【化１３】

【００１６】（ｒは１〜２５の整数、ｓは０〜２０の整
数、ｔは２〜１００の整数を示す。）および一般式（１
−２）

【００１７】

【化１４】

【００１８】（Ｙは炭素数４〜１２のアルキル基または
炭素数１２〜２２のアルキレン基を示す。）で示される
置換基を表し、一般式（１−１）の置換基と一般式（１
−２）の置換基のモル比は１：０．２〜１：１．５であ
る）で表される化合物またはその塩からなる分散剤、一
般式（３）

【００１９】

【化１５】

【００２０】（式中、ｕは１〜１２の整数、Ｒは水素原
子または炭素数２〜２４のヒドロキシカルボン酸残基を
示し、ｐは２〜１１の整数、ｑは２〜１０００の整数を
それぞれ示す。）で表される化合物またはその塩からな
る分散剤および一般式（４）

【００２１】

【化１６】

【００２２】（式中、ｕは１〜１２の整数、ｒは１〜２
５の整数、ｓは０〜２０の整数、ｔは２〜１００の整数
をそれぞれ示す。）で示される化合物またはその塩から
なる分散剤に関するものである。

【００２３】

【発明の実施の形態】本発明の分散剤は、前記一般式
（１）ないし（４）に示されるように、アミドによって
結合された１個以上のポリカルボニルアルキレンオキシ
鎖（ＰＣＡＯ）あるいはヒドロキシカルボン酸縮合鎖を
有するポリアルキレンポリアミン・アルカン酸またはア
ルケン酸重縮合物あるいはメタキシレンジアミン−エピ
クロルヒドリン重縮合物からなるものである。

【００２４】前記一般式（１）または（２）において、
繰り返し単位ｍによって表わされるアルキレン基は、炭
素数２〜６であり、好ましくは炭素数２、３または６で
ある。

【００２５】前記一般式（２）において、式中のヒドロ
キシカルボン酸縮合部の平均分子量は、１００〜８００
０の範囲であり、好ましくは平均分子量１５００の１２
−ヒドロキシステアリン酸縮合物である。一般式（２）
におけるヒドロキシカルボン酸縮合部の平均分子量が１
００未満では分散剤としての性能、すなわち分散性が悪
く、８０００を超えると分散性が悪くなると共に各種溶
媒に対する溶解性が悪くなるため好ましくない。

【００２６】前記一般式（３）または（４）において、
繰り返し単位ｕは１〜１２であり、好ましくは５〜１２
である。

【００２７】前記一般式（４）において、式中のヒドロ
キシカルボン酸縮合部の平均分子量は、１００〜８００
０の範囲であり、好ましくは平均分子量１５００の１２
−ヒドロキシステアリン酸縮合物である。一般式（４）
におけるヒドロキシカルボン酸縮合部の平均分子量が１
００未満では分散剤としての性能、すなわち分散性が悪
く、８０００を超えると分散性が悪くなると共に各種溶
媒に対する溶解性が悪くなるため好ましくない。

【００２８】一般式（１）ないし（４）で示される化合
物の平均分子量は、５００〜５０００００で、好ましく
は１５００〜３００００の範囲である。平均分子量が５
００未満では分散性が悪く、５０００００を超えると分
散性が悪くなると共に各種溶媒に対する溶解性が悪くな
るため好ましくない。

【００２９】本発明の一般式（１）ないし（４）で示さ
れる化合物は、フリーの形でも塩でもよい。塩は、一般
式（１）ないし（４）で示される化合物を酸と反応させ
るか、アミノ基を四級化することにより形成することが
できる。これに使用できる酸としては、硫酸、酢酸、塩
酸、リン酸、アルキルスルホン酸およびアリールスルホ
ン酸等を挙げることができる。また、四級化剤は、硫酸
ジメチル、硫酸ジエチル、炭酸ジメチル、ハロゲン化メ
チル及びハロゲン化エチル等を挙げることができる。

【００３０】一般式（１）ないし（４）で示される化合
物の製造方法は特に限定されないが、例えば以下のよう
な方法がある。

【００３１】一般式（１）で示される化合物は、一般式
（５）

【００３２】

【化１７】

【００３３】（式中、ｋおよびｍは前記定義に同じで、
Ｘ’は水素原子および前記一般式（１−１）または前記
一般式（２−１）で示される置換基を表す。）で示され
るポリアルキレンポリアミン・アルカン酸またはアルケ
ン酸重縮合物と一般式（６）

【００３４】

【化１８】

【００３５】（式中、Ｒ，ｐおよびｑは前記定義に同
じ）で示されるポリカルボニルアルキレンオキシ酸（Ｐ
ＣＡＯ酸）とを縮合反応させることにより製造すること
ができる。

【００３６】また、一般式（１）で示される化合物は、
前記一般式（５）で示されるポリアルキレンポリアミン
・アルカン酸またはアルケン酸重縮合物とポリカルボニ
ルアルキレンオキシ酸（ＰＣＡＯ酸）の前駆物質である
ラクトンと重合末端基としての炭素数２〜２４のヒドロ
キシカルボン酸とを反応させて製造してもよい。

【００３７】あるいは、上記一般式（５）で示されるポ
リアルキレンポリアミン・アルカン酸またはアルケン酸
重縮合物とラクトンを反応させた後に、重合末端基とし
ての炭素数２〜２４のヒドロキシカルボン酸を添加する
ことにより製造することもできる。

【００３８】一般式（２）で示される化合物は前記一般
式（５）で示されるポリアルキレンポリアミン・アルカ
ン酸またはアルケン酸重縮合物と一般式（７）

【００３９】

【化１９】

【００４０】（式中、ｒ，ｓおよびｔは前記定義に同
じ）で示されるヒドロキシカルボン酸縮合物との反応、
あるいはヒドロキシカルボン酸縮合物の前駆物質である
ヒドロキシカルボン酸との反応でも製造することができ
る。

【００４１】一般式（３）で示される化合物は、一般式
（８）

【００４２】

【化２０】

【００４３】（式中、ｕは前記定義に同じ）で示される
メタキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物と
一般式（６）で示されるポリカルボニルアルキレンオキ
シ酸（ＰＣＡＯ酸）とを縮合反応させることにより製造
することができる。

【００４４】また、一般式（３）で示される化合物は、
前記一般式（８）で示されるメタキシレンジアミン−エ
ピクロルヒドリン重縮合物とポリカルボニルアルキレン
オキシ酸（ＰＣＡＯ酸）の前駆物質であるラクトンと重
合末端基としての炭素数２〜２４のヒドロキシカルボン
酸とを反応させて製造してもよい。

【００４５】あるいは、上記一般式（８）で示されるメ
タキシレンジアミン−エピクロルヒドリン重縮合物とラ
クトンを反応させた後に、重合末端基としての炭素数２
〜２４のヒドロキシカルボン酸を添加することにより製
造することもできる。

【００４６】一般式（４）で示される化合物は前記一般
式（８）で示されるメタキシレンジアミン−エピクロル
ヒドリン重縮合物と一般式（７）で示されるヒドロキシ
カルボン酸縮合物との反応、あるいはヒドロキシカルボ
ン酸縮合物の前駆物質であるヒドロキシカルボン酸との
反応でも製造することができる。

【００４７】一般式（１）ないし（４）で示される化合
物を製造する際の反応条件は、反応温度は２０〜２３０
℃、好ましくは１００〜１５０℃、反応時間は１〜１６
時間の範囲でよい。

【００４８】また、一般式（１）または（３）の化合物
の原料であるポリカルボニルアルキレンオキシ酸（ＰＣ
ＡＯ酸）は、ラクトンと重合末端基としてのヒドロキシ
カルボン酸を、４０〜２３０℃、好ましくは１００〜１
５０℃で、テトラブチルチタネート、ナフテン酸ジルコ
ニウム、酢酸亜鉛またはトルエンスルホン酸等の触媒の
存在下に重合することにより製造することができる。

【００４９】さらに、一般式（２）あるいは（４）の化
合物の原料であるヒドロキシカルボン酸縮合物は、ヒド
ロキシカルボン酸のみあるいは、硫酸、塩酸、リン酸、
酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下に、
４０〜２１０℃、好ましくは５０〜１５０℃で、２〜１
２時間縮合させて製造することができる。反応は常圧で
も加圧でもよい。反応は有機物の酸素による分解を防ぐ
ために窒素雰囲気中で行うのが好ましい。

【００５０】本発明の一般式（１）ないし（４）で示さ
れる分散剤は、炭化水素、アルコール、ケトン、エステ
ル、エーテル等の各種有機溶媒に可溶である。本発明の
分散剤は、無機顔料として、二酸化チタン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛、クロム酸塩、カーボンブラック、タル
ク、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、酸化鉄、プルシア
ンブルー、ウルトラマリン等を、また有機顔料として、
アゾ、ジアゾ、チオインジゴ、インダントロン、フタロ
シアニン、アントラキノン、イソベンズアントロン等を
良好に分散でき、印刷インキ、塗料、磁気記録媒体、複
写用トナー、カラープラスティック成形品、ゴムマグネ
ット、シーリング剤等の製造に使用できる。

【００５１】次に、実施例をあげて本発明を具体的に説
明する。

【００５２】

【実施例】

製造例１中間生成物ポリカルボニルアルキレンオキシ酸（ＰＣＡ
Ｏ酸）１ ε−カプロラクトン１７１２．１ｇ、１２−ヒドロキシ
ステアリン酸４５０．７ｇに、テトラブチルチタネート
１．７１ｇを加え窒素雰囲気中で１４０℃、３．５時間
攪拌した。酸価３２．４ｍｇＫＯＨ／ｇを有する一般式
（６）に相当するＰＣＡＯ酸を室温で固体の反応物とし
て得た。

【００５３】製造例２中間生成物ポリカルボニルアルキレンオキシ酸（ＰＣＡ
Ｏ酸）２ ε−カプロラクトン６８４．８ｇ、１２−ヒドロキシス
テアリン酸３００．４ｇに、テトラブチルチタネート
０．６８ｇを加え窒素雰囲気中で１４０℃、９時間攪拌
した。酸価２８．０ｍｇＫＯＨ／ｇを有する一般式
（６）に相当するＰＣＡＯ酸を室温で固体の反応物を得
た。

【００５４】製造例３中間生成物ポリカルボニルアルキレンオキシ酸（ＰＣＡ
Ｏ酸）３ ε−カプロラクトン６８４．８ｇ、１２−ヒドロキシス
テアリン酸６００．８ｇに、テトラブチルチタネート
０．６８ｇを加え窒素雰囲気中で１４０℃、６時間攪拌
した。酸価３０．５ｍｇＫＯＨ／ｇを有する一般式
（６）に相当するＰＣＡＯ酸を室温で固体の反応物を得
た。

【００５５】実施例１製造例１で調製した中間生成物１８９．１ｇ、ポリア
ルキレンポリアミン・アルカン酸またはアルケン酸重縮
合物（商品名「７６Ｔ」、三和化学工業（株）製）１
０．０ｇの混合物を窒素雰囲気中１５０℃で、３時間攪
拌した。生成物は一般式（１）に相当し、アミン価２
２．１．０ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固体の反応物
であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であった。

【００５６】実施例２中間生成物２１２５．０ｇを使用した以外は、実施例
１と同様にして反応を行った。生成物は一般式（１）に
相当し、アミン価１４．８ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温
で固体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であ
った。

【００５７】実施例３中間生成物３１２５．０ｇを使用した以外は、実施例
１と同様にして反応を行った。生成物は一般式（１）に
相当し、アミン価１４．９ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温
で固体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であ
った。

【００５８】実施例４ ε−カプロラクトン９５．１ｇ、７６Ｔ１０．０ｇ、
テトラブチルチタネート０．１３ｇの混合物を窒素雰囲
気中１４０℃で、２時間攪拌した。その後１２−ヒドロ
キシステアリン酸１９．５ｇを添加し窒素雰囲気中１５
０℃で１時間攪拌した。生成物は一般式（１）に相当
し、室温で粘稠液体であり、アミン価は２５．６ｍｇＫ
ＯＨ／ｇであった。このものはトルエン、ＭＥＫ等に可
溶であった。

【００５９】実施例５１２−ヒドロキシステアリン酸縮合物（商品名「ＫＦ−
１０００」、川研ファインケミカル（株）製）１３２．
０ｇ、７６Ｔ７．５ｇの混合物を窒素雰囲気中１５０
℃で１時間攪拌した。生成物は一般式（２）に相当し、
アミン価１４．２ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固体の
物質であった。このものはトルエンに可溶であった。

【００６０】実施例６実施例５の反応物１００ｇ、硫酸ジメチル３．１ｇの混
合物を窒素雰囲気中１００℃で１時間攪拌した。生成物
は一般式（２）に相当し、アミン価０．０ｍｇＫＯＨ／
ｇを有する室温で固体の物質であった。このものはトル
エンに可溶であった。

【００６１】実施例７ ε−カプロラクトン４７．５ｇ、７６Ｔ２５．０ｇ、
テトラブチルチタネート０．０８ｇの混合物を窒素雰囲
気中１５０℃で、２時間攪拌した。その後１２−ヒドロ
キシステアリン酸３０．４ｇを添加し窒素雰囲気中１５
０℃で１時間攪拌した。生成物は一般式（１）に相当
し、室温で粘稠液体であり、アミン価は６８．５ｍｇＫ
ＯＨ／ｇであった。このものはアルコール、ＭＥＫ、酢
酸エチル等に可溶であった。

【００６２】実施例８ ε−カプロラクトン１２１．０ｇ、７６Ｔ３０．０
ｇ、テトラブチルチタネート０．１２ｇの混合物を窒素
雰囲気中１５０℃で、２時間攪拌した。その後１２−ヒ
ドロキシステアリン酸２５．４ｇを添加し窒素雰囲気
中１５０℃で１時間攪拌した。生成物は一般式（１）に
相当し、室温で粘稠液体であり、アミン価は４４．２．
０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。このものはアルコール、Ｍ
ＥＫ、酢酸エチル等に可溶であった。

【００６３】実施例９ ε−カプロラクトン１４２．５ｇ、７６Ｔ２６．０．
０ｇ、テトラブチルチタネート０．１７ｇの混合物を窒
素雰囲気中１５０℃で、２時間攪拌した。その後１２−
ヒドロキシステアリン酸２８．４ｇを添加し窒素雰囲気
中１５０℃で１時間攪拌した。生成物は一般式（１）に
相当し、室温で粘稠液体であり、アミン価は２５．２．
０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。このものはアルコール、Ｍ
ＥＫ、酢酸エチル等に可溶であった。

【００６４】実施例１０ ε−カプロラクトン１０５．３ｇ、７６Ｔ３１．０
ｇ、テトラブチルチタネート０．１１ｇの混合物を窒素
雰囲気中１５０℃で、２時間攪拌した。その後１２−ヒ
ドロキシステアリン酸３９．４ｇを添加し窒素雰囲気中
１５０℃で１時間攪拌した。生成物は一般式（１）に相
当し、室温で粘稠液体であり、アミン価は１８．３ｍｇ
ＫＯＨ／ｇであった。このものはアルコール、ＭＥＫ、
酢酸エチル等に可溶であった。

【００６５】実施例１１中間生成物１２３４．０ｇ、メタキシレンジアミン−
エピクロルヒドリン重縮合物（商品名ガスカミン３２８
三菱瓦斯化学製モノマー含有）１０．０ｇの混合物を窒
素雰囲気中１５０℃で、５．５時間攪拌した。生成物は
一般式（３）に相当し、アミン価３．８ｍｇＫＯＨ／ｇ
を有する室温で固体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ
等に可溶であった。

【００６６】実施例１２中間生成物２１００．０ｇを使用した以外は、例１と
同様にして反応を行った。生成物は一般式（３）に相当
し、アミン価１４．７ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固
体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であっ
た。

【００６７】実施例１３中間生成物３１２５．０ｇを使用した以外は、例１と
同様にして反応を行った。生成物は一般式（３）に相当
し、アミン価１９．３ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固
体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であっ
た。

【００６８】実施例１４中間生成物１１０３．０ｇメタキシレンジアミン−
エピクロルヒドリン重縮合物（商品名ガスカミン３２８
Ｗ三菱瓦斯化学製モノマー無し、純分５８．３％水溶
液）１０．０ｇの混合物を減圧下、窒素雰囲気中１５０
℃で、３時間攪拌した。生成物は一般式（３）に相当
し、アミン価１０．５ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固
体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であっ
た。

【００６９】実施例１５中間生成物２１２０．０ｇを使用した以外は、例１
４と同様にして反応を行った。生成物は一般式（３）に
相当し、アミン価１７．２ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温
で固体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であ
った。

【００７０】実施例１６中間生成物３１２８．０ｇを使用した以外は、例１
４と同様にして反応を行った。生成物は一般式（３）に
相当し、アミン価２１．３ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温
で固体の反応物であり、トルエン、ＭＥＫ等に可溶であ
った。

【００７１】実施例１７ ε−カプロラクトン８８．５ｇ、ガスカミン３２８Ｗ１
０．０ｇ、テトラブチルチタネート０．８９ｇの混合物
を窒素雰囲気中１４０℃で、１．５時間攪拌した。その
後１２−ヒドロキシステアリン酸１８．０ｇを添加し
窒素雰囲気中１５０℃で１．５時間攪拌した。生成物は
一般式（３）に相当し、室温で固体であり、アミン価は
１６．２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。このものはアルコー
ル、ＭＥＫ等に可溶であった。

【００７２】実施例１８ ε−カプロラクトン８８．５ｇ、ガスカミン３２８Ｗ
１５．６ｇ、テトラブチルチタネート０．８９ｇの混合
物を減圧下、窒素雰囲気中１４０℃で、１．５時間攪拌
した。その後１２−ヒドロキシステアリン酸１０．０ｇ
を添加し窒素雰囲気中１５０℃で１．５時間攪拌し
た。生成物は一般式（３）に相当し、室温で固体であ
り、アミン価は１０．７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この
ものはアルコール、ＭＥＫ等に可溶であった。

【００７３】実施例１９１２−ヒドロキシステアリン酸縮合物（商品名ＫＦ−１
０００川研ファインケミカル製）１７８．０ｇ、ガス
カミン３２８７．５ｇの混合物を窒素雰囲気中１２０
℃で２時間攪拌した。生成物は一般式（４）に相当し、
アミン価２７．８ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固体の
物質であった。このものはトルエンに可溶であった。

【００７４】実施例２０実施例１９の反応物１１０ｇ、硫酸ジメチル２．７ｇの
混合物を窒素雰囲気中１００℃で１時間攪拌した。生成
物は一般式（４）に相当し、アミン価０．０ｍｇＫＯＨ
／ｇを有する室温で固体の物質であった。このものはト
ルエンに可溶であった。

【００７５】実施例２１１２−ヒドロキシステアリン酸縮合物（商品名ＫＦ−１
０００川研ファインケミカル製）１５５．０ｇ、ガス
カミン３２８ｗ１０．８ｇの混合物を窒素雰囲気中１
２０℃で２時間攪拌した。生成物は一般式（４）に相当
し、アミン価１６．５ｍｇＫＯＨ／ｇを有する室温で固
体の物質であった。このものはトルエンに可溶であっ
た。

【００７６】実施例２２実施例２１の反応物１１０ｇ、硫酸ジメチル３．１ｇの
混合物を窒素雰囲気中１００℃で１時間攪拌した。生成
物は一般式（４）に相当し、アミン価０．０ｍｇＫＯＨ
／ｇを有する室温で固体の物質であった。このものはト
ルエンに可溶であった。

【００７７】以上実施例１から２２までの化合物の分散
能試験を行った。分散能は沈降安定性試験、ザーンカッ
プ粘度およびマクベス透過粘度により評価した。また、
各種溶媒への溶解の有無を測定した。

【００７８】沈降安定性試験は以下のように行った。

【００７９】（沈降安定性試験）試験管中に所定量の顔
料としてＴｉＯ₂、分散剤、溶媒を加え、３０回倒立攪
拌後、静置し一定時間後の分散層の厚みを測定する。

【００８０】なお、それぞれの表で、従来の分散剤（ポ
リエチレンイミンとポリエステルからなる分散剤）を比
較例Ａとして評価した。

【００８１】表１〜表７に測定結果を示す。

【００８２】

【表１】

【００８３】

【表２】

【００８４】

【表３】

【００８５】

【表４】

【００８６】

【表５】

【００８７】

【表６】

【００８８】

【表７】

【００８９】実施例１〜２２および表１〜７に示した結
果から明らかなように、本願発明の新規な分散剤は、従
来品と同等もしくはそれ以上の優れた分散能を有し、各
種の溶媒への溶解度も良好であり、分散剤として有用で
ある。

【００９０】

【発明の効果】本発明の新規な分散剤は、優れた分散能
を有し、各種溶媒への溶解度も良好であり、しかも工業
的に安価に製造することができるため、広い用途へ応用
することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者矢坂正大福井県武生市北府１−３−34 武生ファインケミカル株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、ｋは２〜８の整数、ｍは２〜６の整数を示し、
Ｘは一般式（１−１）【化２】（Ｒは水素原子または炭素数２〜２４のヒドロキシカル
ボン酸残基を示し、ｐは２〜１１の整数、ｑは２〜１０
００の整数を示す。）および一般式（１−２）【化３】（Ｙは炭素数４〜１２のアルキル基または炭素数１２〜
２２の整数のアルキレン基を示す。）で示される置換基
を表し、一般式（１−１）の置換基と一般式（１−２）
の置換基のモル比は１：０．２〜１：１．５である）で
表される化合物またはその塩からなる分散剤。
【請求項２】一般式（２）【化４】（式中、ｋは２〜８の整数、ｍは２〜６の整数を示し、
Ｘ’は一般式（２−１）【化５】（ｒは１〜２５の整数、ｓは０〜２０の整数、ｔは２〜
１００の整数を示す。）および一般式（１−２）【化６】（Ｙは炭素数４〜１２のアルキル基または炭素数１２〜
２２のアルキレン基を示す。）で示される置換基を表
し、一般式（１−１）の置換基と一般式（１−２）の置
換基のモル比は１：０．２〜１：１．５である）で表さ
れる化合物またはその塩からなる分散剤。
【請求項３】一般式（３）【化７】（式中、ｕは１〜１２の整数、Ｒは水素原子または炭素
数２〜２４のヒドロキシカルボン酸残基を示し、ｐは２
〜１１の整数、ｑは２〜１０００の整数をそれぞれ示
す。）で表される化合物またはその塩からなる分散剤。
【請求項４】一般式（４）【化８】（式中、ｕは１〜１２の整数、ｒは１〜２５の整数、ｓ
は０〜２０の整数、ｔは２〜１００の整数をそれぞれ示
す。）で示される化合物またはその塩からなる分散剤。
【請求項５】一般式（１）ないし一般式（４）で示さ
れる化合物の平均分子量が５００〜５０００００である
請求項１ないし４まで記載のいずれか１項に記載の分散
剤。
【請求項６】一般式（２）または一般式（４）におい
てヒドロキシカルボン酸縮合部の平均分子量が１００〜
８０００である請求項２または請求項４記載の分散剤。
【請求項７】塩が、硫酸、酢酸、塩酸、リン酸、アル
キルスルホン酸およびアリールスルホン酸から選択され
た酸との塩または、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、炭酸
ジメチル、ハロゲン化メチル及びハロゲン化エチルから
選択された四級化剤との塩からなる、請求項１ないし請
求項６までのいずれか１項に記載の分散剤。