JP2003531001A - 分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 分枝アルキル脂肪族酸および同アルコール、並びに１種または２種以上のヒドロキシカルボン酸またはラクトンから、カルボン酸末端基（TPOAC酸）またはヒドロキシ末端基（TPOACアルコール）を有するポリオキシアルキレンカルボニル鎖（POAC）を与えるように誘導された塩基性および酸性分散剤。好ましい塩基性分散剤は、１種または２種以上のTPOAC酸をポリエチレンイミンのようなポリアミンまたはポリイミンと反応させることによって得られ、また好ましいアニオン性分散剤はTPOACアルコールのリン酸エステルを形成することによって製造される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な分散剤、このような分散剤を粒状固体または液体媒体と共に
含む分散物、ミルベース（millbase）、および「ドロップ−オン−デマンド（dr
op-on-demand）」（DOD）プリンターのような非インパクトプリンター用インキ
を含めて、ペイント、印刷インキおよびプラスチック材料中でのこのような分散
剤およびミルベースの使用に関する。

【０００２】 １種または２種以上のヒドロキシカルボン酸またはそれらのラクトンから誘導
されているポリエステル鎖部分を含む分散剤が知られるようになってから長い期
間が経った。これらは、一般に、明瞭に異なる２つの化学的タイプのものである
。第一のタイプにおいては、ヒドロキシカルボン酸またはラクトンが、遊離カル
ボン酸を有し、そのカルボン酸が次にポリエチレンイミンのようなアミンと反応
せしめられるポリエステルを与えるために、重合停止基としてのアルキルカルボ
ン酸の存在下で重合される。このような分散剤の初期の例が、ＥＰ１５８４０６
号明細書に開示されている。分散剤の第二のタイプでは、ヒドロキシカルボン酸
またはラクトンが、遊離ヒドロキシル基を有し、それが続いてリン酸エステルに
転化されるポリエステルを与えるために、重合停止基としての脂肪族アルコール
の存在下で重合される。このような分散剤の初期の例が、ＥＰ１６４８１７号明
細書に開示されている。さらに最近になって、例えばＷＯ９８／１９７８４号明
細書に開示されるように、ポリエステル鎖のアルキレン基を分枝させることによ
って上記分散剤の性質が改善された。しかし、これら明細書の開示に、分枝アル
キル鎖を含む重合停止基を使用する際の何らかの利点を予見しているものは一つ
もない。

【０００３】 ε−カプロラクトンおよび重合停止基としてのイソステアリン酸から得られる
ポリエステルのリン酸エステルの脂肪アミン塩である繊維潤滑剤が、米国特許第
５，９８０，７７２号明細書に開示されている。一方の繊維潤滑剤においては、
ポリエステル前駆体は１０モルのε−カプロラクトンと反応せしめられるイソス
テアリルアルコールであり、他方の繊維潤滑剤においてはイソステアリルアルコ
ールが８モルのエチレンオキシドと、続いて１５モルのε−カプロラクトンと反
応せしめれれる。重合停止基としての直鎖状アルコールから誘導される類似の繊
維潤滑剤を越える利点は開示または予見されていない。

【０００４】 重合停止基が分枝した脂肪族鎖を含んでいる場合に、優れた分散剤を得ること
ができることがここに見いだされた。 本発明によれば、式１

【０００５】

【化１３】

【０００６】 （式中、 Ｔは場合によって置換されている分枝アルキルまたはシクロアルキルであり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
ルであり； ＸおよびＹは、独立に、二価の連結基または直接結合であり； Ｚは酸基若しくは塩基性基、または酸基若しくは塩基性基を含む部分であり；
そして ｎは２〜１００である。） を有する、その塩類を包含する分散剤が提供される；但し、この分散剤が１０モ
ルのε−カプロラクトンと反応したイソステアリルアルコールか、または８モル
のエチレンオキシドおよび１５モルのε−カプロラクトンと反応したイソステア
リルアルコールのいずれかのリン酸エステルである場合は除外される。

【０００７】 Ｔは、場合によって置換されている脂肪族アルコールT-OHの残基、場合によっ
て置換されている脂肪族メルカプタンT-SHの残基、場合によって置換されている
アミンT-NHR（式中、Ｒは水素またはＣ_1-20−アルキルであるのが好ましい）の
残基、または場合によって置換されている脂肪族酸T-COOHであることができ、こ
こでＴは分枝脂肪族鎖または脂環式環である。Ｔは、不飽和であってもよいが、
好ましくは飽和されている分枝脂肪族鎖の残基であるのが好ましい。Ｔは、好ま
しくは３〜５０個の炭素原子、さらに好ましくは６〜３６個の炭素原子、特に６
〜２４個の炭素原子を含む。

【０００８】 Ｔが置換されているとき、その置換基はハロゲン、Ｃ_1-6−アルコキシまたは
第三アミノであるのが好ましい。Ｔは置換されていないのが好ましい。 Ｔは脂肪族アルコールT-OHの残基または脂肪族カルボン酸T-COOHの残基である
のが非常に好ましい。

【０００９】 T-OHの例は、次のアルコールの混合物を含めて、イソプロパノール、イソブタ
ノール、tert−ブタノール、２−エチルブタノール、３−ヘプタノール、２−エ
チルヘキサノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオ
クタノール、および商標名・Isofol（Condea社から）で商業的に入手できるもの
のような所謂ゲルベアルコールである。ゲルベアルコールの特定の例は、Isofol
１２、１４Ｔ、１６、１８Ｔ、１８Ｅ、２０、２４、２８、３２、３２Ｔおよび
３６である。

【００１０】 T-NHRの例は、１，５−ジメチルヘキシルアミン、tert−オクチルアミン、２
−エチルヘキシルアミン、ジイソプロピルアミン、２−メチルブチルアミン、１
−エチルプロピルアミン、ビス（２−エチルヘキシルアミン）、１，３−ジメチ
ルブチルアミン、３，３−ジメチルブチルアミン、２−アミノヘプタンおよび３
−アミノヘプタンである。

【００１１】 Ｔは、また、シクロヘキシルアミン、シクロヘキシルメルカプタンおよびシク
ロヘキサノールのような脂環式化合物の残基であってもよい。 T-COOHの例は、２−エチル酪酸、２−エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン
酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチルドデカン酸および２−デシルテトラデ
カン酸である。このタイプの分枝脂肪族酸は、商標名・Isocarb（Condea社から
）で入手でき、そして特定の例はIsocarb１２、１６、２０、２８、３２、３４
Ｔおよび３６である。T-COOHは単一のカルボン酸であってもよいし、或いはこの
ような酸の混合物であってもよい。

【００１２】 Ａはオキシ−Ｃ_1-30−アルケニレン、そして特にオキシ−Ｃ_1-30−アルキレン
であるのが好ましく、それはまた直鎖状でも、分枝鎖状でもよく、そして特にこ
のような基の混合物である。−(A)_n−で表される鎖部分は、ポリオキシアルキレ
ンカルボニル鎖および／またはポリオキシアルケニレンカルボニル鎖であって、
以後POAC鎖と称される。それはヒドロキシカルボン酸またはそのラクトンの（共
）重合によって製造される。

【００１３】 POAC鎖は、残基T-X-にカルボニル基か酸素原子のいずれかによって結合されて
いることができる。T-X-が−Ａ−にPOAC鎖のカルボニル基によって連結されると
き、残基T-X-は重合停止基としてのアルコールT-X-OHから誘導される。T-X-が−
Ａ−にPOAC鎖の酸素原子によって連結されるとき、残基T-X-は重合停止基として
のカルボン酸T-X-COOHから誘導される。

【００１４】 ヒドロキシカルボン酸またはそのラクトンの、T-X-OHの存在下における（共）
重合によって形成される化合物は、式２

【００１５】

【化１４】

【００１６】 のものであって、以後TPOACアルコールと称される。 ヒドロキシカルボン酸またはそのラクトンの、T-X-COOHの存在下における（共
）重合によって形成される化合物は、式３

【００１７】

【化１５】

【００１８】 のものであって、以後TPOAC酸と称される。 式２および３において、ＶはＣ_1-30−アルキレンおよび／またはＣ_1-30−アル
ケニレンを表す。

【００１９】 ヒドロキシカルボン酸の例は、グリコール酸、乳酸、ヒドロキシ吉草酸、ヒド
ロキシカプロン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、１２−ヒド
ロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸および
４−ヒドロキシデカン酸である。

【００２０】 適したラクトンの例は、β−プロピオラクトン、場合によってアルキル置換さ
れているε−カプロラクトン、および場合によってアルキル置換されているδ−
バレロラクトンである。ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトン中のアル
キル置換基は、好ましくはＣ_1-6−アルキル、特にＣ_1-4−アルキルであり、そし
てそれは直鎖状であってもよいし、或いは分枝鎖状であってもよい。アルキル置
換ε−カプロラクトンは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書に記載されるとおり、
アルキル置換シクロヘキサノンの酸化によって得ることができ、そしてあるもの
は混合物として得られる。アルキル置換ε−カプロラクトンの例は、７−メチル
、３−メチル、５−メチル、６−メチル、４−メチル、５−tert−ブチル、４，
６，６−トリメチルおよび４，４，６−トリメチルε−カプロラクトンである。
アルキル置換δ−バレロラクトンの例は、β−メチル−δ−バレロラクトンであ
る。好ましいラクトンはε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトンである。

【００２１】 好ましいPOAC鎖は、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリン酸およびε−
カプロラクトン（場合によってはδ−バレロラクトンを含む）から得られるもの
である。POAC鎖は、ε−カプロラクトン自体、またはε−カプロラクトンとδ−
バレロラクトンとから誘導されることが特に好ましい。ε−カプロラクトン対δ
−バレロラクトンのモル比は、好ましくは２０：１〜１：５、さらに好ましくは
１２：１〜１：２、それよりさらに好ましくは８：１〜１：１、特に５：１〜１
：１である。

【００２２】 ｎは好ましくは７０以下、さらに好ましくは５０以下、特に２０以下である。 Ｘが二価の基であるとき、それはジオール若しくはポリオール、ジカルボン酸
若しくはジイソシアネートの残基であることができる。かくして、例えばＴがア
ルコールT-OHの残基であり、そしてＡがヒドロキシ末端基を有するPOAC鎖の残基
であるときは、T-OHはジカルボン酸若しくは酸無水物経由で、またはジイソシア
ネートによってPOAC鎖に結合されることができる。適したジカルボン酸または酸
無水物の例は、フタル酸、アジピン酸、無水フタル酸および無水コハク酸である
。適したジイソシアネートの例は、トルエン ジイソシアネートおよびヘキシル
ジイソシアネートである。

【００２３】 Ｘがジオールであるとき、それはT-COOHを、カルボン酸末端基を含むPOAC鎖と
結合することができる。適したジオールの例は、エチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドから誘導できるもの、および／またはエチレングリコール
およびプロピレングリコールのようなポリテトラヒドロフランである。

【００２４】 基Ｘは、また、T-OHをＣ_2-6−アルキレンオキシド、特にＣ_2-3−アルキレンオ
キシド、例えばプロピレンオキシドおよび／またはエチレンオキシドと反応させ
ることによって得ることができるポリエーテルであってもよい。アルキレンオキ
シドはエチレンオキシドであるのが好ましい。エチレンオキシドと反応せしめら
れる残基T-OHの例は、エチレンオキシドと反応せしめられるゲルベアルコール、
特に２５０〜７５０の数平均分子量を有するものである。

【００２５】 Ｘは直接結合またはポリエーテルの残基であるのが好ましい。 Ｙが二価の連結基であるとき、それは、Ｘについて前記で明らかにしたジオー
ル若しくはポリオール、ジカルボン酸またはジイソシアネートの残基であること
ができる。それは、また、Ｚが塩基性基または塩基性基を含んでいる部分である
ときに、ＺをPOAC鎖と結合させるエチレン性不飽和基の残基であることもできる
。エチレン性不飽和基を含む好ましい残基はヒドロキシ基を含むもので、好まし
くは（メタ）アクリル酸から誘導される。エチレン性不飽和基およびヒドロキシ
基を含んでいる化合物の例は、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、
ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコ
ールモノ（メタ）アクリレートおよびポリプロピレングリコール・ポリテトラメ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート（例えば、日本油脂株式会社からの
Blemmer PE、Blemmer PP）である。エチレン性不飽和基は、ヒドロキシエチル（
メタ）アクリレートから誘導できるのが好ましい。

【００２６】 Ｚが酸性基または酸性基を含む部分であるとき、それはスルホネート、スルフ
ェート、ホスホネートまたはホスフェートであるのが好ましい。Ｚはリン酸エス
テルの残基であるのが好ましい。

【００２７】 Ｚが塩基性基または塩基性基を含んでいる部分であるとき、その塩基性基はア
ミン、ポリアミンまたはポリイミンであるのが好ましい。適したアミンの例は、
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジ
アミン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、１
，４−ビス（３−アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、
イソホロンジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンジア
ミン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシクロヘキシル）メタン、ジアミノジシ
クロヘキシルメタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ｍ−キシリレンジ
アミン、α−（ｍ−アミノフェニル）エチルアミン、α−（ｐ−アミノフェニル
）エチルアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルスルホンおよびノルボルナンジアミンである。

【００２８】 Ｚは、また、３−ジメチルアミノプロピルアミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミンのような置換された脂肪族第三級アミンの残基であることもできる
。

【００２９】 ポリアミンの例は、ポリビニルアミンおよびポリアリルアミンである。 ポリイミンは、好ましくはポリ（Ｃ_2-6−アルキレンイミン）、特にポリエチ
レンイミン（以後、PEI）である。ポリイミンは直鎖状であってもよいし、或い
は好ましくは分枝鎖状であってもよい。直鎖状ポリエチレンイミンは、例えば、
Takeo Saegusa等がMacromolecules、１９７２年、第５巻、第４４７０頁で述べ
るポリ（Ｎ−アシル）アルキレンイミンの加水分解によって製造することができ
る。色々な分子量を持つ分枝ポリエチレンイミンが、BASF社および日本触媒株式
会社から商業的に入手できる。色々な分子量を持つポリアリルアミンおよびポリ
−（Ｎ−アルキル）アリルアミンが、日東紡績株式会社から商業的に入手できる
。色々な分子量を持つポリビニルアミンが、三菱化成株式会社から入手できる。
ポリ（プロピレンイミン）デンドリマーはDSM Fine Chemicals社から商業的に入
手でき、またポリ（アミドアミン）デンドリマーは“Starburst”デンドリマー
としてAldrich Chemical社から入手できる。

【００３０】 Ｚが塩基性基または塩基性基を含んでいる部分であるとき、それはポリアリル
アミン、ポリビニルアミン、特にPEIのようなポリアルキレンイミンの残基であ
るのが好ましい。

【００３１】 ポリアミンまたはポリイミンの数平均分子量は、好ましくは５００〜６００，
０００、さらに好ましくは１，０００〜２００，０００、それよりさらに好まし
くは１，０００〜１００，０００、特に１，２００〜１００，０００である。

【００３２】 Ｚが多官能性であるとき、２つ以上の基T-X-(A)_n-Yが各Ｚに結合して存在して
いることができ、そしてT-X-(A)_n-Yで表される各鎖セグメントは同一であっても
よいし、或いは異なるものであってもよい。かくして、例えば、Ｚが酸基または
リン酸エステルのような酸基を含んでいる残基であるとき、本発明の分散剤は、
式２の異なるTPOACアルコールをホスフェート化剤と反応させることによって得
ることができる。同様に、Ｚがポリアミン若しくはポリイミン（例えば、PEI）
のような塩基性基または塩基性基を含んでいる部分であるとき、式３の１種また
は２種以上のTPOAC酸はそのポリアミンまたはポリイミンと反応させることがで
き、またそのTPOAC酸は同一であってもよいし、或いは異なるものであってもよ
い。

【００３３】 本発明の第一の面において、その分散剤は、Ｚが塩基性基を含んでいる部分で
あり、そしてＸとＹの両者が直接結合である式１のものである。 本発明の第一の面によれば、その分散剤は、式４

【００３４】

【化１６】

【００３５】 の少なくとも２個のPOAC鎖を有するポリビニルアミン、ポリアリルアミン、また
は特にポリ（Ｃ_2-4−アルキレンイミン）（以後、PAI）を含む：ここで、上記の
式において、 -O-V-CO-は式１においてＡで表されるPOAC鎖部分であり；そして Ｔおよびｎは前記で定義されたとおりであり、そして式１のＸおよびＹは共に
直接結合である。

【００３６】 明確さのために、式４のPOAC鎖中における酸素およびカルボニル基は、基Ｔの
結合様式を示すために含められたものであって、オキシアルキレンカルボニル基
-(A)_n中に存在するものの外の追加の酸素またはカルボニル基を表すものではな
い。

【００３７】 各POAC鎖は、POAC鎖のカルボニル末端基とポリアリルアミン、ポリビニルアミ
ン若しくはPAI中の第一級若しくは第二級アミノ基の窒素原子との間に形成され
た共有結合としてのアミド結合-CO-N<を介するか、またはPOAC鎖のカルボキシレ
ート末端基とポリアリルアミン、ポリビニルアミン若しくはPAI中の置換アンモ
ニウム基の正に帯電した窒素原子との間に形成されたイオン性塩結合-COO^-NH⁺≡
を介するかのいずれかでポリアリルアミン、ポリビニルアミン若しくはPAIに連
結しているのが好ましい。この分散剤は少なくとも２つのPOAC鎖を含んでいるの
で、それはその製造で使用される反応条件の厳しさに依存してアミド結合と塩結
合の混合物を含んでいることがある。

【００３８】 本発明の第一の面の分散剤は、一般式５

【００３９】

【化１７】

【００４０】 で便利に表すことができる：ここで、上記の式において、 X−*−*−Xはポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIを表し； Ｙはポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIにアミド結合または塩結
合経由で連結したPOAC鎖を表し； ｑは２〜２０００であり；そして PAIおよびPOACは前記で定義されたとおりである。

【００４１】 ｑは、好ましくは４以上、特に１０以上である。ｑは、また、１０００以下、
好ましくは５００以下であるのが好ましい。 また、Ｙで表されるPOAC鎖の、X−*−*−Xで表されるポリアリルアミン、ポリ
ビニルアミンまたはPAIに対する重量比は、３０：１〜１：１の間、さらに好ま
しくは２０：１〜５：１の間、特に１７：１〜７：１の間であるのも好ましい。

【００４２】 PAIは、直鎖状または分枝鎖状であることができるポリ（エチレンイミン）（
以後、PEI）であるのが好ましい。 PAIは、好ましくは５００〜６００，０００、さらに好ましくは１，０００〜
２００，０００、それよりさらに好ましくは１，０００〜１００，０００、特に
１，２００〜１００，０００の数平均分子量を有する。

【００４３】 Ｙで表されるPOAC鎖は、以下のものの混合物を含めて、１２−ヒドロキシステ
アリン酸、リシノール酸、または場合によってアルキル置換されているε−カプ
ロラクトン若しくはδ−バレロラクトンから得ることができる。１つの特に好ま
しい別形態様において、Ｙは、場合によってアルキル置換されているε−カプロ
ラクトンおよびδ−バレロラクトン、特にε−カプロラクトンおよびδ−バレロ
ラクトンから得ることができる。

【００４４】 本発明の第一の面についてのさらにもう１つの別形態様は、(Y)_qで表される２
つまたは３つ以上のPOAC鎖を含んでいる式５の分散剤である。これらのPOAC鎖は
、分散されるべき粒状固体の性質および液体媒体の性質に依存して異なる親水性
／疎水性のものであることができる。かくして、例えば、式５の分散剤が２つの
異なるPOAC鎖、即ちPOAC１およびPOAC２しか含んでいないときは、POAC１は、混
合物も含めて１種または２種以上のヒドロキシカルボン酸にして、その内の少な
くとも１つがヒドロキシ−Ｃ_8-30アルキレンカルボン酸またはヒドロキシ−Ｃ_{8- 30} アルケニレンカルボン酸であり、そして他のもの（１種または２種以上）がヒ
ドロキシ−Ｃ_1-6−アルキレンカルボン酸またはそのラクトンであるそのような
ヒドロキシカルボン酸から誘導することができ、またPOAC２は混合物も含めてヒ
ドロキシ−Ｃ_1-6−アルキレンカルボン酸から誘導することができる。特定の例
として、POAC１は１２−ヒドロキシステアリン酸単独、リシノール酸単独、リシ
ノール酸とε−カプロラクトンまたは１２−ヒドロキシステアリン酸とε−カプ
ロラクトンとから得ることができ、またPOAC２はε−カプロラクトン単独またε
−カプロラクトンとδ−バレロラクトンとの混合物から得ることができる。

【００４５】 本発明の第一の面の分散剤は、ポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPA
Iを式４のTPOAC酸と反応させるか、或いはポリアリルアミン、ポリビニルアミン
またはPAIを重合停止化合物の存在下でラクトン（１種または２種以上）と反応
させることによって得ることができる。

【００４６】 この分散剤は、少なくとも２個の第一級、第二級または第三級アミノ基を有す
るポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIおよびTPOAC酸から誘導するこ
とができるが、この場合ポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAI中のア
ミノ基とPOAC酸のカルボキシ末端基との反応生成物は、アミド結合または塩結合
を形成する。PAIが第三アミノ基を含む場合は塩結合しか形成され得ないが、そ
うでないならば、反応条件に依るが、塩結合および／またはアミド結合が形成さ
れる。一般的には、低温および／または短かい反応時間のような緩和な反応条件
は塩結合の形成を促進し、また高温および／または長い反応時間のようなより厳
しい反応条件は、熟練した化学者にはよく知られる様式でアミド結合の形成を促
進する。

【００４７】 本発明の第一の面の分散剤が遊離アミノ基を含んでいるとき、これらアミノ基
は酸または四級化剤との反応によって置換アンモニウム基に転化され得、そのた
めこの分散剤は置換アンモニウム塩の形をしている。この目的に適した試薬は、
酢酸、硫酸、塩酸、アルキルスルホン酸、アルキル水素スルフェートおよびアリ
ールスルホン酸のような、染料および顔料の酸形態のものを含めて鉱酸および強
有機酸または酸性塩、並びにジアルキルスルフェート、例えばジメチルスルフェ
ート（DMS）、およびメチルおよびエチルクロリドのようなハロゲン化アルキル
のような四級化剤である。

【００４８】 本発明の第一の面の分散剤は、ポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPA
Iを、TPOAC酸またはそのラクトン前駆体（１種または２種以上）と、５０〜２５
０℃の間の温度において、好ましくは不活性雰囲気中で、そして場合によっては
エステル化触媒の存在下で反応させることによって得ることができる。温度は８
０℃以上、特に１００℃以上であるのが好ましい。分散剤の炭化を最小限に抑え
るためには、温度は１５０以下であるのが好ましい。

【００４９】 不活性雰囲気は、最終生成物または出発物質と反応しない任意のガスであるこ
とができ、これには周期律表の不活性ガス、特に窒素がある。 この分散剤が、ポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAI、重合停止剤
のT-COOHおよびラクトン（１種または２種以上）を反応させることによって一段
で製造されるとき、テトラアルキルチタネート、例えばテトラブチルチタネート
、有機酸の亜鉛塩、例えば酢酸亜鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例え
ばジルコニウムイソプロポキシド、トルエンスルホン酸、またはハロ酢酸、例え
ばトリフルオロ酢酸のような強有機酸のようなエステル化触媒を含めることが好
ましい。ジルコニウムイソプロポキシドが好ましい。本発明の第一の面の分散剤
が一段法で製造されるとき、より高温が必要とされることがあり、そしてこれら
は典型的には１５０〜１８０℃である。

【００５０】 TPOAC酸は、それをポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIと反応させ
る前に別個に製造することが好ましい。この場合、ラクトン（１種または２種以
上）と重合停止剤とが、不活性雰囲気中で、１５０〜１８０℃において、エステ
ル化触媒の存在下で一緒に反応せしめられる。次に、TPOAC酸とポリビニルアミ
ン、ポリアリルアミンまたはPAIとの後続反応が１００〜１５０℃の温度で行う
ことができる。

【００５１】 PAIがPEIである場合、TPOAC酸対PEIの重量比は、分散剤が、最終的に、粒状固
体を極性有機媒体中に分散させるために使用されるべきか、それとも非極性有機
媒体中に分散させるために使用されるべきかに依存して、広い範囲で変えること
が可能である。有用な結果は、TPOAC酸対PEIの重量比が３０：１〜１：１、好ま
しくは２０：１〜５：１、特に１７：１〜７：１である場合の分散剤を用いて得
られた。

【００５２】 本発明の第二の面によれば、Ｚがカルボキシレート、スルフェート、スルホネ
ートおよびホスホネートから選ばれる酸性基または酸性基を含む部分である式１
の分散剤が提供される。

【００５３】 本発明の第二の面の好ましい分散剤は、式６

【００５４】

【化１８】

【００５５】 の化合物である：ここで、上記の式において、 ＢおよびＤは基であって、その一方は酸性基であるか、または酸性基を有し、
そして他方は分枝脂肪族鎖であり； Ｖおよびｎは前記で定義したとおりである。

【００５６】 式６の分散剤において、Ｄが酸性基を有するとき、Ｂは式T-COOHのエステル化
可能なカルボン酸の基T-CO-であるのが好ましい。この場合、Ｄはその酸基をPOA
C鎖に連結させる、好ましくは多価の、さらに好ましくは二価または三価の橋掛
け基であって、それは式-K-G-J-を有するものであるのが好ましい：この場合、
式中のＫはＯ、Ｓ、ＮＲまたは直接結合であり、そしてＪはＯ、ＮＲ、ポリエー
テルまたは直接結合であり、ここでＲはＨ、アルキル、アルケニル、シクロアル
キル若しくはフェニルであるか、またはＫおよびＪが共にＮＲである場合、その
２つの基Ｒはその２個の窒素原子に連結する単一のアルキレン基またはアルケニ
レン基を形成することができ、それらアルキレン基またはアルケニレン基がそれ
ら窒素原子に結合され、そしてＧはアルキレン、アルケニレン、シクロアルキレ
ンまたはアリーレンである。-K-G-J-中のアルキル基またはアルケニル基は炭素
原子を２０個まで含んでいるのが好ましく、またシクロアルキル基は炭素原子を
４〜８個含んでいるのが好ましい。

【００５７】 式６の化合物において、Ｂが酸性基を有するとき、Ｄはアルコール、チオール
または第一級若しくは第二級アミンであるT-K-H（式中、Ｔは分枝脂肪族または
脂環式基である）の残基であるのが好ましい。この場合、Ｂは酸性基自体である
のが好ましく、そしてPOAC鎖はヒドロキシ末端基を有する。このヒドロキシ基は
、分散剤が混合物を含めて１種または２種以上の硫酸エステル基またはリン酸エ
ステル基を含んでいてもよいとき、適切なスルフェート化剤またはホスフェート
化剤と反応させることによってスルフェート基またはホスフェート基を与えるた
めに、エステル化させることができる。

【００５８】 ホスフェート基が好ましく、そして好ましいホスフェート化剤はP₂O₅、POCl₃
またはポリリン酸である。 酸性基から遠い所にある、ＢまたはＤで表される基は、好ましくは少なくとも
６個、さらに好ましくは少なくとも１０個の炭素原子を含む。

【００５９】 本発明の第二の面における酸性基は遊離酸の形をしていてもよいし、或いはア
ンモニア、アミン、アミノアルコール、またはアルカリ金属若しくはアルカリ土
類金属のような無機金属のような塩基との塩として存在していてもよい。

【００６０】 本発明の第二の面の、１つの好ましい分散剤は、一般式７

【００６１】

【化１９】

【００６２】 （式中、Ｔ、Ｖおよびｎは前記で定義したとおりである。） を有するものである。 本発明の第二の面の、第二の好ましい分散剤は、一般式８

【００６３】

【化２０】

【００６４】 を有するものである：ここで、上記の式において、 Ｌはホスホネート、スルホネートまたはメチレンカルボキシレートであり； Ｍはカチオンであり； ｗは１または２であり；そして Ｔ、Ｖ、Ｄ、ｎおよびｐは前記で定義したとおりである。

【００６５】 本発明の第二の面の特に好ましい分散剤は、一般式９

【００６６】

【化２１】

【００６７】 （式中、Ｌ¹はスルフェートまたはホスフェートであり；そしてＴ、Ｊ、Ｖ、Ｍ
、ｎおよびｗは前記で定義されたとおりである。） を有するものである。

【００６８】 Ｊは酸素またはポリエーテルであるのが好ましい。 これは、Ｚが酸基であり、Ｘが直接結合または二価の連結基であり、そしてＹ
が直接結合である場合の式１の分散剤に相当する。

【００６９】 Ｄで表される橋掛け基の例は、-NHC₂H₄-、-OC₂H₄-、-OC₂H₄O-、-OC₂H₄NH-、-N
H(CH₂)_zNH（式中、ｚは２〜５である）、ピペラジン−１，４−イレンおよびジ
アミノフェン−１，４−イレンである。

【００７０】 式９の分散剤についての特に好ましい別形態様は、Ｔがポリエーテルの残基、
特にポリエチレングリコールの残基経由でPOAC鎖-(CO-V-O)-に結合されている場
合である。

【００７１】 本発明の第二の面の分散剤は、末端にヒドロキシ基およびカルボン酸基を有す
るPOAC酸、または重合停止基およびヒドロキシ若しくはカルボン酸基を有するPO
AC酸（TPOAC化合物）を、それらと反応性の基を有し、かつ酸性末端基を持つ化
合物と反応させることによって得ることができる。或いはまた、POAC酸またはTP
OAC化合物は、これを、上記酸性基の前駆体と、または、後に上記酸性基の前駆
体と反応せしめられるその二官能性化合物と直接反応させることもできる。上記
の方法において、POAC酸またはTPOAC化合物は、これを、ラクトン（１種または
２種以上）、またはラクトン（１種または２種以上）と重合停止化合物とから系
中で調製され、そして直接本発明の第二の面の分散剤に転化させることができる
。酸性基を含んでいる適切な化合物は、グリシンおよびグリコール酸のようなα
−アミノまたはα−ヒドロキシアルカンカルボン酸、並びにアミノエタンスルホ
ン酸のようなアミノ−ヒドロキシ−有機スルホン酸または同ホスホン酸である。
酸性基自体の適切な前駆体はP₂O₅およびポリリン酸である。POAC酸またはTPOAC
化合物と酸性基との間の連結基を形成することができる適した二官能性化合物は
、ポリアミン、ポリオールおよびヒドロキシアミンである。

【００７２】 式７の分散剤は、POAC鎖にして、続いてカルボン酸T-COOHと反応せしめられる
そのようなPOAC鎖を与えるラクトン（１種または２種以上）の重合によって、ま
たはラクトン（１種または２種以上）を重合停止化合物として作用するT-COOHの
存在下で重合することによって得ることができる。

【００７３】 POAC酸またはそのラクトン（１種または２種以上）前駆体は、エステル化反応
で生成する水と共沸混合物を形成することができるトルエンまたはキシレンのよ
うな適した炭化水素溶媒中でT-COOHと反応させることができる。この反応は、窒
素のような不活性雰囲気中で、８０〜２５０℃、好ましくは１５０〜１８０℃の
間の温度において行われるのが好ましい。この反応は、前記で定義したエステル
化触媒の存在下で行われるのが好ましい。

【００７４】 本発明の第二の面の分散剤は、また、式７の化合物を、少なくとも１個の酸性
基を含み、かつ式７の化合物のカルボン酸基と反応することができる適切な共反
応体と反応させることによって得ることもできる。カルボン酸基と反応すること
ができる基の例は、アミンおよびヒドロキシ基である。共反応体の例は、グリシ
ンのようなアミノ酸、およびグリコール酸または乳酸のような短鎖ヒドロキシ酸
である。

【００７５】 本発明の第二の面の分散剤は、また、式７の化合物を、カルボン酸基と反応す
るヒドロキシ基またはアミノ基のような少なくとも１種の反応性基および少なく
とも１種の他の反応性基を含んでいる連結用化合物と反応させ、次いでこのよう
にして得られた中間生成物を酸性基、および上記連結用化合物の他の反応性基と
反応し得る基を含んでいる化合物と反応させる間接二段法で得ることもできる。
適した連結用化合物を挙げると、ポリオール、ジアミンおよびヒドロキシアミン
、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、トリメチ
ロールプロパン、ペンタエリトリトール、ソルビトール、エチレンジアミン、ト
リメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、エタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミンおよびトリス（ヒドロ
キシメチル）アミノメタンがある。ヒドロキシアミン系連結用化合物が、ヒドロ
キシ基とアミノ基の反応性が異なり、このことがオリゴマー性中間生成物の形成
を少なくするために好ましい。式６の化合物が反応する酸性基および上記の他の
反応基を含む適切な連結用化合物を挙げると、リン酸、硫酸、クロロスルホン酸
およびスルファミン酸のような強無機酸、並びにアルキル−およびアリール−ホ
スホン酸、アルキル−およびアリール−スルホン酸およびモノクロロ酢酸のよう
な有機酸がある。

【００７６】 本発明の第二の面の分散剤を式７の化合物から製造する際には、後者の化合物
と酸性基を含んでいる化合物との（直接ルートでの）、または連結用化合物との
（間接ルートでの）反応は、関係する反応体に適切な条件下で行われる。かくし
て、式７の化合物がグリシンまたはグリコール酸のような官能性の酸と直接反応
せしめられる場合は、反応体を一緒に１８０〜２５０℃の温度で、所望とされる
ならばキシレンのような溶媒の存在下で、また場合によっては前記で定義したエ
ステル化触媒の存在下で、反応混合物の酸価が適切なレベルに下がるまで加熱す
ることができる。反応体は、式７の化合物中のカルボキシ基、および酸性基を保
有する化合物中のヒドロキシ基またはアミノ基に対してほぼ化学量論的量で使用
されるのが好ましい。間接ルートの場合は、得られる中間生成物が酸性基保有化
合物との後続反応に利用できる前記の他の反応性基を依然として含んでいること
を保証するために連結用化合物中の１種だけの反応基が利用されることを除けば
、同様の条件が式７の化合物と連結用化合物との間の反応に適用される。連結用
化合物がヒドロキシアミンであるとき、反応温度は１５０〜２００℃であるのが
好ましい。ここでもまた、所望とされるならば、不活性な溶媒または希釈剤およ
び／または触媒が存在していることができる。

【００７７】 間接ルートの第二段階において、上記中間生成物は、酸性基保有化合物と、反
応混合物の実質的に一定の酸価の達成によって示される反応の完了に足る十分な
温度において、同様に十分な期間にわたって反応せしめられる。酸性基を含んで
いる化合物がリン酸または硫酸のような多塩基酸であるときは、その中のイオン
化性水素原子の１個または２個、特に１個を反応させること、そして反応で形成
される水を除去する試みはしないことが好ましい。普通、この反応は４０〜７０
℃においては約３時間で完了する；さらに厳しい条件は、特に硫酸が用いられる
ときの、生成物の脱水の危険のために避けるのが好ましい。これらの複雑な状況
はモノクロロ酢酸の場合には起こらないが、反応の進行がより遅く、従ってむし
ろより押し進める条件が必要とされる。一般に、酸性基を含んでいる化合物は、
前記前駆体中の利用可能な反応性基に対してほぼ化学量論的量で使用されるが、
所望とされるならばそれより少ないまたは多い量も使用することができる。

【００７８】 Ｊが直接結合である式８の分散剤は、カルボン酸末端基を有するPOAC酸を、ア
ミノ−またはヒドロキシ−有機スルホネート、好ましくはアミノ−またはヒドロ
キシアルキルホスフェートと反応させることによって得ることができる。ＪがＮ
Ｒまたは酸素である式８の分散剤は、POAC酸をジオールまたはアミノアルコール
のようなヒドロキシアミノ化合物と反応させ、続いて、形成された中間体のヒド
ロキシ末端基をP₂O₅またはポリリン酸のようなホスフェート化剤と、またはクロ
ロスルホン酸のようなスルホネート化剤と反応させることによって得ることがで
きる。

【００７９】 Ｋが直接結合である式８の分散剤は、式１０

【００８０】

【化２２】

【００８１】 のTPOAC酸を式１１

【００８２】

【化２３】

【００８３】 （式中、Ｔ、Ｖ、Ｋ、Ｇ、Ｌ、Ｍ、ｎ、ｐおよびｗは、前記で定義されたとおり
である。） の化合物と反応させることによって得ることができる。

【００８４】 ＫがＯまたはＮＲである式８の分散剤は、式１０のTPOAC酸を式１２

【００８５】

【化２４】

【００８６】 の化合物と反応させ、続いてスルフェート化剤またはホスフェート化剤と反応さ
せることによって得ることができる。 式９の特に好ましい分散剤は、ラクトン（１種または２種以上）を一価アルコ
ールまたはモノアミンの存在下で重合させて、ヒドロキシ末端基を有するTPOAC
アルコール、即ちヒドロキシ末端基と重合停止性基を有するPOAC鎖を形成するこ
とによって得ることができる。一価アルコール、特に炭素原子を５０個まで有す
るもの、さらに特に炭素原子を３６個まで有するものが好ましい。TPOACアルコ
ールは、続いてホスフェート化剤またはスルフェート化剤と反応せしめられる。
ホスフェート化剤、特にP₂O₅およびポリリン酸が好ましい。

【００８７】 TPOACアルコールは、ラクトン（１種または２種以上）を、一価アルコールと
、TPOAC酸を製造するのに用いられる条件と同様の条件下で反応させることによ
って得ることができる。

【００８８】 式９のリン酸エステルである分散剤は、TPOACアルコールをホスフェート化剤
と反応させることによって得ることができる：この場合、ホスフェート化剤の各
リン原子に対するアルコールの比は、３：１〜１：１、特に２：１〜１：１であ
る。ホスフェート化剤の各リン原子に対する各TPOACアルコールの比は、分散剤
がモノ−およびジ−リン酸エステルの混合物である場合は２より小さい、例えば
約１．５：１であることが特に好ましい。

【００８９】 TPOACアルコールとホスフェート化剤との間の反応は、窒素のような不活性雰
囲気中で、無水の条件下において行われるのが好ましい。この反応は不活性溶媒
中で行ってもよいが、TPOACアルコールを溶媒の非存在下でホスフェート化剤と
反応させるのがさらに都合がよい。反応温度は６０℃よりも高い、特に８０℃よ
りも高いのが好ましい。分散剤の炭化を避けるために、温度は１２０℃未満、特
に１１０℃未満であるのが好ましい。

【００９０】 好ましさが低い別形態様として、式８の分散剤は、一価アルコールを前もって
形成したPOAC酸と反応させ、続いてそのTPOACアルコールをホスフェート化剤ま
たはスルフェート化剤と反応させることによって製造することもできる。

【００９１】 本発明の第二の面の分散剤は、酸性基を保有する分散剤をアルコールまたはア
ルカノールアミンと反応させることによって形成される追加のエステル基、アミ
ド基またはアミン塩基を含んでいることができる。

【００９２】 本発明の第二の面の分散剤は、遊離酸の形をしていてもよいし、或いはアルカ
リ金属、アンモニア、アミン、アルカノールアミンとの塩または４級アンモニウ
ム塩を形成していてもよい。本発明の第二の面の分散剤は、アミンとの塩の形を
しているのが好ましい。適したアミンの例は、ｎ−ブチルアミン、エタノールア
ミン、アミノプロパノール、ジエタノールアミンおよびジメチルアミノプロピル
アミンである。

【００９３】 本発明の第一の面の分散剤も、有色酸との塩の形をしていることができる。用
語「有色酸（coloured acid）」とは、少なくとも１個、好ましくは１〜６個の
酸基、特にスルホン酸基、ホスホン酸基またはカルボン酸基を含んでいる有機顔
料または同染料を意味する。好ましい有色酸は、銅フタロシアニンまたは他の深
色顔料、特に平均で１分子当たり０．５〜３個のスルホン酸基を含むスルホン化
銅フタロシアニンである。

【００９４】 本発明のなおもさらなる面によれば、１個または２個以上のアミノまたはイミ
ノ基、分枝アルキルまたはシクロアルキル重合停止基を有するPOAC鎖、およびエ
チレン性不飽和鎖の残基を含んでいる分散剤（その塩を包含する）であって、そ
のPOAC鎖がエチレン性不飽和鎖を経由してアミノおよび／またはイミノ基に結合
されているそのような分散剤が提供される。

【００９５】 アミノまたはイミノ基は、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、特にPAI、
例えばPEIの残基であるのが好ましい。 本発明の１つの好ましい面において、分散剤は、Ｙが式１３

【００９６】

【化２５】

【００９７】 の鎖残基を表す式５を有するものである：ここで、上記の式において、 ＲはＨまたはＣ_1-4アルキルであり； Ｒ¹は、場合によってプロピレンオキシドおよび／またはエチレンオキシドか
ら誘導できるポリエーテル残基を含んでいる、炭素原子を１０個まで含む脂肪族
または芳香族残基であり；そして Ｔ、Ｖおよびｎは前記で定義されたとおりである。

【００９８】 ＲがＣ_1-4アルキルであるとき、それはメチルであるのが好ましい。 Ｒ¹はＣ_2-6−アルキレン、特にＣ_2-4−アルキレンであるのが好ましい。 これは、Ｚが塩基性基を含む部分であり、Ｘが直接結合であり、そしてＹが二
価の連結基である場合の式１の分散剤に相当する。

【００９９】 式１３の鎖残基を含む分散剤は、アミン、イミン、ポリアミンまたはポリイミ
ンの、式１４

【０１００】

【化２６】

【０１０１】 （式中、Ｒ、Ｒ¹、Ｔ、Ｖおよびｎは前記で定義されたとおりである。） の化合物に対するマイケル付加反応で都合よく製造することができる。 式１４の化合物は、ヒドロキシ基を含む（alk）アクリル酸を、前もって形成
した式３のTPOAC酸と、或いは酸T-COOHおよび１種若しくは２種以上のヒドロキ
シカルボン酸またはそのラクトンのいずれかと、空気または酸素の存在下で、５
０〜１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃において反応させることによって都合
よく製造することができる。この反応は、テトラブチルチタネートのようなテト
ラアルキルチタネート、テトライソプロピルチタネートのような金属アルコキシ
ド、塩化第一スズ、第一スズオクチレート若しくはモノブチルスズオキシドのよ
うなスズ触媒、またはｐ−トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロ酢酸のよう
な酸触媒のような触媒の存在下で行われるのが好ましい。この反応は、また、上
記のヒドロキシ基を含む（alk）アクリル酸の自己重合を防ぐために重合禁止剤
の存在下で行われるのが好ましい。重合禁止剤の例は（メチル）ヒドロキニンお
よびフェノチアジンである。酸素も重合禁止剤として作用する。

【０１０２】 上記のアミン、イミン、ポリアミンまたはポリイミンと、式１４の化合物との
間の反応は、１０〜１３０℃の間、特に２０〜１００℃の間の温度で行われるの
が好ましい。アミンまたはイミンと式１４の化合物とは化学量論量で用いること
ができる。しかし、本発明の１つの好ましい面では、これら分散剤は、過剰量の
式１４の化合物をPAIのようなポリアミンまたはポリイミン、特にPEIと反応させ
ることによって得ることができる。上記のアミン、イミン、ポリアミンまたはポ
リイミンと式１４の化合物との間の反応は、それら反応体に対して不活性な溶媒
中で行わせることができる。溶媒は、トルエン、キシレンおよびソルベッソ（So
lvesso）、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンのよう
なケトン、ｎ−ブタノールおよびイソプロパノールのようなアルカノール、並び
にジメチルアジペート、ジメチルスクシネートおよびジメチルグルタレートのよ
うなエーテルのような芳香族または脂肪族のものであることができる。

【０１０３】 本発明による分散剤の製造で使用される中間体の多くは、特に本発明の第一の
面の分散剤を製造するのに使用されるTPOAC酸、および本発明の第二の面のより
好ましい分散剤を製造するのに使用されるTPOACアルコールは新規である。

【０１０４】 かくして、本発明によれば、式２のTPOACアルコール、式３のTPOAC酸および式
１４の化合物が提供される。 前に記載したように、本発明の分散剤は粒状固体を有機媒体中に分散させるの
に特に有用である。

【０１０５】 本発明のさらなる面によれば、粒状固体および式１の分散剤を含む組成物が提
供される。 本発明のなおもさらなる面によれば、式１の分散剤、粒状固体および有機媒体
を含む分散物が提供される。

【０１０６】 この分散物中に存在する固体は、関係温度において有機媒体に実質的に不溶性
であり、そしてその中で微細形態で安定化することが望まれる任意の無機または
有機固体材料であることができる。

【０１０７】 適した固体の例は、溶剤インキ用顔料；ペイントおよびプラスチック材料用の
顔料、増量剤および充填材；染料、特に分散染料；溶媒染浴、インキおよび他の
溶媒適用系のための蛍光増白剤および繊維助剤；油系および逆相エマルジョンの
掘穿泥水用の固体；ドライクリーニング流体中の汚れおよび固体粒子；粒状セラ
ミック材料；磁性材料および磁気記録媒体；プラスチック材料で使用されるもの
のような難燃剤；並びに有機媒体中分散物として適用される殺生物剤、農薬およ
び医薬品である。

【０１０８】 好ましい固体は、例えばColor Index、第三版（１９７１年）とその次の改訂
版、およびそれに対する補遺に、「顔料」という章の見出しで記載される公認の
顔料類の全てからの顔料である。無機顔料の例は、二酸化チタン、酸化亜鉛、紺
青、硫化カドミウム、酸化鉄、朱、ウルトラマリン、およびクロム酸塩、モリブ
デン酸塩、並びにクロム酸塩と鉛、亜鉛、バリウム、カルシウムの硫酸塩の混合
物、プリムローズクロム、レモンクロム、ミドルクロム、オレンジクロム、スカ
ーレットクロムおよびレッドクロムと言う名称で緑色を帯びた黄色顔料乃至赤色
顔料として商業的に入手できるものの混合物および修飾体のクロム顔料である。
有機顔料の例は、アゾ、ジアゾ、縮合アゾ、チオインジゴ、インダントロン、イ
ソインダントロン、アントラントロン（anthranthrone）、アントラキノン、イ
ソジベンズアントロン、トリフェンジオキサジン（triphendioxazine）、キナク
リドンおよびフタロシアニンの各シリーズ、特に銅フタロシアニンとその核ハロ
ゲン化誘導体からのもの、そしてまた酸性、塩基性および媒染染料のレーキであ
る。カーボンブラックは、厳密に無機のものであるが、その分散性において、有
機顔料にさらによく似た挙動を示す。好ましい有機顔料は、フタロシアニン類、
特に銅フタロシアニン類、モノアゾ類、ジアゾ類、インダントロン類、アントラ
ントロン類、キナクリドン類およびカーボンブラックである。

【０１０９】 他の好ましい固体は次のとおりである：タルク、カオリン、シリカ、バライト
およびチョークのような増量剤および充填材；アルミナ、シリカ、ジルコニア、
チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合窒化ケイ素
−アルミニウムおよびチタン酸金属のような粒状セラミック材料；遷移金属、特
に鉄およびクロムの磁性酸化物、例えばガンマ−Fe₂O₃、Fe₃O₄およびコバルトド
ープ鉄酸化物、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライトのような
粒状磁性材料；および金属粒子、特に金属の鉄、ニッケル、コバルトおよびそれ
らの合金；殺菌剤フルトリアフェン（flutriafen）、カルベンダジム、クロロタ
ロニルおよびマンコゼブ（mancozeb）のような農薬、並びにアルミニウム三水和
物および水酸化マグネシウムのような難燃剤。

【０１１０】 本発明の分散物中に存在する有機媒体は、極性有機媒体、または実質的に非極
性の芳香族炭化水素若しくはハロゲン化炭化水素であるのが好ましい。有機媒体
に関して用語「極性」とは、Journal of Paint Technology、第３８巻、１９６
６年、第２６９頁のCrowley等による“A Three Dimensional Approach to Solub
ility”と題される論文に記載される、適度の乃至は強い結合を形成し得る有機
の液体または樹脂を意味する。このような有機媒体は、一般に、上記の論文に定
義される５以上の水素結合数を有する。

【０１１１】 適した極性有機液体の例は、アミン類、エーテル類、特に低級アルキルエーテ
ル類、有機酸類、エステル類、ケトン類、グリコール類、アルコール類およびア
ミド類である。このような適度に強く水素結合している液体の数多くの具体的な
例が、Ibert Mellan著の“Compatibility and Solubility”と題される書籍（No
yes Development Corporationにより１９６８年に刊行）における第３９〜４０
頁の表２．１４に与えられ、そしてこれらの液体は全て本発明で使用される用語
・極性有機液体の範囲に入る。

【０１１２】 好ましい極性有機液体は、ジアルキルケトン類、アルカンカルボン酸類のアル
キルエステル類およびアルカノール類、特に６個を含めて６個までの総炭素原子
数を含むこのような液体である。好ましい、および特に好ましい液体の例として
、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メ
チルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチル
n−アミルケトンおよびシクロヘキサノンのようなジアルキルおよびシクロアル
キルケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エ
チル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピルアセテートおよび酪酸エチルのよ
うなアルキルエステル；エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メ
トキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−ブトキ
シエチルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピル
アセテートおよび２−エトキシエチルアセテートのようなグリコール並びにグリ
コールエステルおよび同エーテル；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール
、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノールのようなアルカノー
ル；並びにジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランのようなジアルキルおよ
び環状エーテルを挙げることができる。

【０１１３】 単独でまたは上記の極性溶媒と混合して使用することができる実質的に非極性
の有機液体は、トルエンおよびキシレンのような芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、デカンのような脂肪族炭化水素、ホワイトスピリットのよう
な石油留出物、鉱油、植物油、並びにトリクロロエチレン、パークロロエチレン
およびクロロベンゼンのようなハロゲン化脂肪族および芳香族炭化水素である。

【０１１４】 本発明の分散物形態用の媒体としての適した極性樹脂の例は、インキ、ペイン
ト、およびペイントおよびインキのような色々な用途で使用するためのチップの
製造に適しているもののようなフィルム形成性樹脂である。このような樹脂の例
に、Versamid（登録商標）およびWolfamid（登録商標）のようなポリアミド、並
びにエチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロースのようなセルロ
ースエーテルがある。ペイント樹脂の例としては、ショートオイルアルキド／メ
ラニン−ホルムアルデヒド樹脂、ポリエステル／メラニン−ホルムアルデヒド樹
脂、熱硬化性アクリル／メラニン−ホルムアルデヒド樹脂、アクリル樹脂および
尿素／アルデヒド樹脂のようなロングオイルアルキドおよびマルチメディア樹脂
（multi-media resins）が挙げられる。

【０１１５】 樹脂は、また、強化繊維および充填材と配合することができる所謂シートモー
ルディングコンパウンドおよびバルクモールディングコンパウンドを含めて不飽
和ポリエステル樹脂であることもできる。このような成形用コンパウンドは、Ｄ
Ｅ３，６４３，００７号明細書、およびP F Bruins著・書籍名“Unsaturated Po
lyester Technology”、Gordon and Breach Science Publishers、１９７６年、
第２１１〜２３８頁のモノグラフに記載されている。

【０１１６】 分散物は、所望とされるならば、他の成分、例えば樹脂（これらが既に有機媒
体を構成していない場合）バインダー、流動化剤（例えば、ＧＥ−Ａ−１５０８
５７６号およびＧＥ−Ａ−２１０８１４３号明細書に記載されるもの）、沈降防
止剤、可塑剤、均展剤および防腐剤を含んでいることができる。

【０１１７】 分散物は、典型的には、正確な量は固体の性質および固体と有機媒体との相対
密度に依存するが、５〜９５重量％の固体を含む。例えば、固体が有機顔料のよ
うな有機材料である分散物は、分散物の総重量基準で１５〜６０重量％の固体を
含んでいるのが好ましいが、これに対して固体が無機顔料、充填材または増量剤
のような無機材料である分散物は同基準で４０〜９０重量％の固体を含んでいる
のが好ましい。

【０１１８】 分散物は、固体を４０℃以下、特に３０℃以下の温度において有機媒体中で微
粉砕することによって調製されるのが好ましい。しかし、固体が銅フタロシアニ
ンのような粗原料フタロシアニン顔料であり、そして分散物が、Ｚが塩基性基ま
たは塩基性基を含んでいる部分である場合の式１の化合物であるときは、そのミ
リングを有機液体中で５０〜１５０℃の間の温度において行うことがときには好
ましい；それは、緑色がより濃くかつより鮮明な色調を得ることができるからで
ある。これは、有機液体が高沸点の脂肪族および／または芳香族の留出物である
場合に特にそうである。

【０１１９】 分散物は、分散物の調製について知られている常用の方法のいずれによっても
得ることができる。従って、固体、有機媒体および分散剤はいかなる順序で混合
されてもよく、その混合物は、次に、例えばボールミリング、ビーズミリング（
bead milling）、グラベルミリング（gravel milling）またはプラスチックミリ
ング（plastic milling）することによって分散物が形成されるまで、その固体
の粒子を適切な大きさまで小さくする機械的処理に付される。別法として、固体
は、その粒径を、独立にまたは有機媒体か分散剤のどちらかとの混合状態で小さ
くするべく処理することもでき、次いで他の成分または成分類が加えられ、そし
てその混合物が分散物を与えるように攪拌される。

【０１２０】 上記組成物が乾燥形態となっていることが必要とされるならば、その液体媒体
は、それが蒸発のような簡単な分離手段で粒状固体から容易に除去され得るよう
に揮発性であるのが好ましい。しかし、分散物は液体媒体を含んでいるのが好ま
しい。

【０１２１】 乾燥組成物が分散剤と粒状固体より本質的に成る場合、それは、好ましくは粒
状固体の重量に基づいて少なくとも０．２％、さらに好ましくは少なくとも０．
５％、特に少なくとも１．０％の分散剤を含んでいる。好ましくは、この乾燥組
成物は、粒状固体を、その重量に基づいて１００％重量以下、好ましくは５０重
量％以下、さらに好ましくは２０重量％以下、特に１０重量％以下含んでいる。

【０１２２】 前記のように、本発明の分散剤は、粒状固体が粒状固体とフィルム形成性樹脂
バインダーの両者の存在下で液体媒体中で微粉砕される場合に、ミル−ベースを
製造するのに特に適している。

【０１２３】 従って、本発明のなおもさらなる面によれば、粒状固体、分散剤およびフィル
ム形成性樹脂を含むミル−ベースが提供される。 典型的には、ミル−ベースはその総重量に基づいて２０〜７０重量％の粒状固
体を含む。好ましくは、粒状固体はミル−ベースの３０重量％以上、特に５０重
量％以上である。

【０１２４】 ミル−ベース中の樹脂量は広い範囲にわたって変えることができるが、ミル−
ベースの連続／液体相の１０重量％以上、特に２０重量％以上であるのが好まし
い。好ましくは、樹脂量はミル−ベースの連続／液体相の５０重量％以下、特に
４０重量％以下である。

【０１２５】 ミル−ベース中の分散剤量は、粒状固体の量に依存するが、好ましくはミル−
ベースの０．５〜５重量％である。 本発明の分散剤を含む分散物およびミルベースは、ペイント、特に高固形分ペ
イント、インキ、特にフレキソ、グラビアおよびスクリーン印刷インキ、並びに
非水性セラミック法、特にテープ塗布（tape-coating）、ドクターブレード、押
出成形および射出成形タイプの方法での使用に特に適している。

【０１２６】 本発明の分散剤は、ε−カプロラクトンから誘導される既知の分散剤を越える
長所を示す。特に、本発明の分散剤は溶媒のような有機媒体中で優れた溶解性を
示し、４℃で長期間貯蔵するとき分離または結晶化しない。低温で貯蔵するとき
、分離は−２４℃で起こることがあるが、それら分散剤は４〜１０℃まで加温す
ると容易に再溶解する。本発明の分散剤は、ペイントおよび印刷インキ中に配合
されるとき、その結果得られるペイントおよびインキに、より高い光沢示度、よ
り低い曇り度値、より低い粘度および／または改善された凝集性をもたらす。

【０１２７】 本発明は次の実施例でさらに例証されるが、これらの実施例において、量に対
する指示は、それに反することが示されていない限りは、全て重量での部数であ
る。

【０１２８】アミン分散剤のための中間体 中間体の表題において、POAC鎖の成分および分枝アルキル重合停止基は指定さ
れるとおりである。実施例の表題化合物における成分に続く数字は、相対モル量
を示す。従って、実施例１において、BuOc １、ε-cap １２、δ-val ２は、１
モルの２−ブチルオクタン酸が１２モルのε−カプロラクトンおよび２モルのδ
−バレロラクトンと反応せしめられることを意味する。

【０１２９】実施例１ BuOc １、ε-cap １２、δ-val ２ ２−ブチルオクタン酸（５．０部、２５ｍＭのIsocarb 12：Condea社から）、
ε−カプロラクトン（３４．１８部、３００ｍＭ：Aldrich社から）、δ−バレ
ロラクトン（５．０部、５０ｍＭ：Fluka社から）を、ジルコニウムブチレート
（０．２部）の存在下で、１８０℃において、窒素雰囲気下で６時間攪拌した。
冷却すると、生成物が軟らかい白色の固体として得られた（４４部）。これが中
間体１であって、数平均分子量Ｍｎ＝１３０４、多分散性＝１．４３である。

【０１３０】実施例２〜６ 以下の表１に記載される中間体は、その表に示される中間体のモル値を用いた
ことを除けば、実施例１の中間体と同様の方法で製造された。

【０１３１】

【表１】

【０１３２】表１に対する脚注 2-HeDeは２−ヘキシルデカン酸であり、2-OcDoは２−オクチルドデカン酸であ
り、そして2-DeTeは２−デシルテトラデカン酸であって、全てCondea社からそれ
ぞれIsocarb 16、Isocarb 20およびIsocarb 24として得られた。

【０１３３】 2-EtBuはエチル酪酸であり、そして2-EtHeは２−エチルヘキサン酸であって、
両者ともAldrich社から得られた。 ε-capはε−カプロラクトンである。

【０１３４】 δ-valはδ−バレロラクトンである。 Ｍｎは数平均分子量である。 Ｐｄは多分散性である。

【０１３５】アミン分散剤の製造 実施例７ （BuOc １、ε-cap １２、δ-val ２）PEI 中間体１（４４部、２４ｍＭ、実施例１）とポリエチレンイミン（３．３部、
０．３３ｍＭ、Ｍｎ＝１０，０００：日本触媒株式会社からのSP 200として）を
攪拌し、そして窒素下で１２０℃において６時間加熱した。冷却すると、生成物
が淡黄色の固体として得られた（４３部）。これがアミン分散剤１である。PEI
対TPOAC酸の重量比は１：１３である。

【０１３６】実施例８〜１２ 中間体１を表２に示される当量の中間体で置き換えたことを除いて、実施例７
を繰り返した。表２に記載されるアミン分散剤は、全て、１：１３のPEI対TPOAC
酸の重量比を有する。

【０１３７】

【表２】

【０１３８】表２に対する脚注 TPOAC酸の下での凡例は、表１に対する脚注で説明されるとおりである。

【０１３９】実施例９ １３（BuOc １、cap １２、val ３）：１PEI ２−ブチルオクタン酸（７．３１部、０．０３６５Ｍ、Condea社から）、ε−
カプロラクトン（５０部、０．４３８Ｍ、Aldrich社から）およびδ−バレロラ
クトン（１０．９６部、０．１１Ｍ、Fluka社から）を、１４０℃において窒素
下で攪拌した。ジルコニウムブチレート（０．３部、Fluorochem社から）を加え
、そしてそれら反応体を一緒に１８０−１８５℃において窒素雰囲気下で６時間
攪拌した。その反応物を９０℃まで冷却し、次いでPEI（ＭＷ＝２０，０００の
ＳＰ２００として５．１５部、日本触媒株式会社から）を加え、そしてそれら反
応体を窒素下で１２０−１２５℃において６時間攪拌した。生成物は、冷却する
と黄色のワックスを与える淡黄色の液体として得られた（６９部）。これはアミ
ン分散剤７である。

【０１４０】実施例１０ １３（HeDe １、cap １２、val ２）：１PEI これは、分枝した酸としての２−ヘキシルデカン酸（９．３６部、０．０３６
５Ｍ、Condea社から）および５．３部のPEIを用いたことを除けば、実施例９に
記載した分散剤と同一の方法で製造された。生成物は黄色のワックスとして得ら
れた（７２部）。これはアミン分散剤８である。

【０１４１】実施例１１ １３（BuOc １、cap １２）：１PEI ２−ブチルオクタン酸（７．３１部、０．０３６５Ｍ、Condea社から）および
ε−カプロラクトン（５０部、０．４３８Ｍ、Aldrich社から）を、１４０℃に
おいて窒素下で攪拌した。ジルコニウムブチレート（０．３部、Fluorochem社か
ら）を加え、そしてそれら反応体を１８０−１８５℃において窒素下で６時間攪
拌した。その反応物を９０℃まで冷却し、次いでPEI（４．３１部、ＳＰ２００
）を加え、そしてそれら反応体を窒素下で１２０−１２５℃において６時間攪拌
した。生成物は黄色のワックスとして得られた（５７部）。これはアミン分散剤
９である。

【０１４２】実施例１２ １３（HeDe １、cap １２）：１PEI これは、分枝したアルキル酸としての２−ヘキシルデカン酸（９．３６部、０
．０３６５Ｍ）および４．４６部のPEIを用いたことを除けば、実施例１１に記
載した分散剤と同一の方法で製造された。生成物は淡黄色のワックスとして得ら
れた（６０部）。これはアミン分散剤１０である。

【０１４３】酸分散剤用中間体 実施例１３ BuOc １、cap ４、val １ ２−ブチル−１−オクタノール（２５部、Isofol 12として０．１３５Ｍ、Con
dea社から）、ε−カプロラクトン（６１．６部、０．５４Ｍ、Aldrich社から）
およびδ−バレロラクトン（１３．５部、０．１３５Ｍ、BASF社から）を、１２
０℃まで昇温、加熱し、そして窒素下で攪拌した。ジルコニウムブチレート（０
．２５部、Fluorochem社から）を加え、そしてそれら反応体を１８０−１８５℃
において窒素下で６時間攪拌した。冷却すると、生成物が透明な無色の油として
得られた。これは中間体７である。

【０１４４】実施例１４ BuOc １、cap ５ これは、２−ブチル−１−オクタノール（２４．５部、０．１３２Ｍ）および
ε−カプロラクトン（７５．２部、０．６６Ｍ）を用いたことを除けば、実施例
１３に記載したものと同一の方法で製造された。生成物は冷却すると軟らかい白
色のワックスを与えた。これは中間体８である。

【０１４５】実施例Ａ （Do １、cap ４．４、val １．５） これは、ドデカノール（１２４．１部、０．６Ｍ、Aldrich社から）、ε−カ
プロラクトン（３０１部、２．６４Ｍ、Aldrich社から）およびδ−バレロラク
トン（９０．１部、０．９Ｍ、Fluke社から）を用いたことを除けば、実施例１
３に記載したものと同一の方法で製造された。この生成物は粘稠な油として得ら
れた。これは中間体Ａである。

【０１４６】実施例Ｂ Do １、cap ６ これも、ドデカノール（７３．４部、０．３９４Ｍ）およびε−カプロラクト
ン（２６２．７部、２．３６Ｍ）を用いたことを除けば、実施例１３に記載した
ものと同一の方法で製造された。生成物は白色のワックスとして得られた。これ
は中間体Ｂである。

【０１４７】酸分散剤 実施例１５ BuOc １、cap ４、val １ １：１リン 中間体７（５０部、実施例１３から）およびポリリン酸（５．８９部、８３％
重量／重量のP₂O₅、Fluke社から）を窒素下で９０℃において６時間攪拌した。
生成物は無色の油として得られた。これは酸分散剤１である。

【０１４８】実施例１６ BuOc １、cap ５ １：１リン これは、中間体８（５０部、実施例１４から）および５．７部のポリリン酸を
用いたことを除けば、実施例１５に記載したものと同一の方法で製造された。生
成物は白色のワックスとして得られた。これは酸分散剤２である。

【０１４９】実施例Ｃ Do １、cap ４．４、val １．５ １：１リン これも、また、中間体Ａ（１００部、実施例Ａから）および１０．８５部のポ
リリン酸を用いたことを除けば、実施例１５に記載したものと同一の方法で製造
された。生成物は透明な油として得られた。これは酸分散剤Ａである。

【０１５０】実施例Ｄ Do １、cap ６ １：１リン これも、また、中間体Ｂ（１００部、実施例Ｂから）および１１．２部のポリ
リン酸を用いたことを除けば、実施例１５に記載したものと同一の方法で製造さ
れた。生成物は、白色のワックス状固体として得られた。これは酸分散剤Ｂであ
る。

【０１５１】実施例１７ （OcDo １、cap ９．５、val ３．５）２．７：１リン／DEA塩 ジルコニウムブチレート（０．２部、ABCR社から）を、２−オクチル−１−ド
デカノール（５０部、１６．７ｍＭ、Condea社からのIsofol 20）、ε−カプロ
ラクトン（１８．１５部、１５９ｍＭ、Aldrich社から）およびδ−バレロラク
トン（５．８５部、５９ｍＭ、Fluka社から）の攪拌されている混合物に、１４
０℃において窒素下で加えた。次いで、これらの反応体を１８０℃において窒素
下で６時間攪拌した。この反応物を９０℃まで冷却し、次いでポリリン酸（２．
１２部、１２．４ｍＭ、８２％P₂O₅）を加え、そしてその反応を、攪拌しながら
、９０℃において窒素下で６時間続けた。

【０１５２】 ある既知少量試料の酸価は、５７．３７ｍｇKOH／ｇｍであることが見いださ
れた。 上記反応体を８０℃まで冷却し、次いでジエタノールアミン（３．１２部、２
９．７ｍＭ、Fisher社から）を加え、そしてそれら反応体を窒素下で８０℃にお
いて２時間攪拌した。生成物は、冷却すると軟らかいペーストを与える橙色の粘
稠な液体として得られた（２６部）。これは酸分散剤３である。

【０１５３】実施例１８〜２７ 次の酸分散剤を、実施例１７に記載したものと同様な方法でジエタノールアミ
ン塩として製造した。表３には、分枝鎖アルコールが分枝鎖アルコール対ε−カ
プロラクトンおよびδ−バレロラクトンのモル比と共に記録されている。

【０１５４】

【表３】

【０１５５】表３に対する脚注 TDODは、テトラデシルオクタデカノール（Condea社からのIsofol 32）である
。

【０１５６】 EtHeは２−エチルヘキサノール（Aldrich社から）である。 TMHは３，５，５−トリメチルヘキサノール（Aldrich社から）である。 DMOは３，７−ジメチルオクタノール（Aldrich社から）である。

【０１５７】 HEは３−ヘプタノール（Aldrich社から）である。 EBは２−エチルブタノール（Aldrich社から）である。 BuOcは、２−ブチル−１−オクタノール（Condea社からのIsofol 12）である
。

【０１５８】 Bu／Hexは、２−ブチル−１−オクタノール、２−ヘキシル−１−オクタノー
ル、２−ブチル−１−デカノールおよび２−ヘキシル−１−デカノールの混合物
（Condea社からのIsofol 14T）である。

【０１５９】 Hex／Oct（１）は、２−ヘキシル−１−デカノール、２−オクチル−１−デカ
ノール、２−ヘキシル−１−ドデカノールおよび２−オクチル−１−ドデカノー
ルの混合物（Condea社からのIsofol 18T）である。

【０１６０】 Hex／Oct（２）はHex／Oct（１）に類するもの（Condea社からのIsofol 18E）
である。

【０１６１】 ａ）アミン分散剤 実施例２８〜３７ トルエン中の溶解性 分散剤（２部）をトルエン（１０ｍＬ）中に必要なとおりに加温することによ
って溶解させ、次いで２０℃で１６時間後に調べた。それらの試料は、また、４
℃で３日間の貯蔵後、−１０℃で３日間の貯蔵後、また２０℃で２４時間放置し
、続いて−１０℃で３日間貯蔵した後に評価された。結果は以下の表４に与えら
れる。分散剤は全て重量で１３：１のTPOAC対PEI比を有する。

【０１６２】

【表４】

【０１６３】表４に対する脚注 TPOAC酸は実施例７〜１３に説明されている。 対照例１は、ＥＰ１５８４０６号明細書に従ってε−カプロラクトンから誘導
されたPOAC鎖を有するPEIである。

【０１６４】実施例３８〜４７ メトキシプロピルアセテート／ｎ−ブタノール（MPA／Bu）
の４：１混合物中の溶解性 トルエンを等容量のMPA／Buで置き換えたことを除いて、実施例２８〜３７を
繰り返した。溶解性結果は以下の表５に与えられる。

【０１６５】

【表５】

【０１６６】表５に対する脚注 TPOACおよび対照例１は、表４に対する脚注で説明されたとおりである。

【０１６７】実施例４８〜５７ ブチルアセテート中の溶解性 トルエンに代えて等容量のブチルアセテートを用いたことを除いて、実施例２
８〜３７を繰り返した。結果は以下の表６に与えられる。

【０１６８】

【表６】

【０１６９】表６に対する脚注 TPOACおよび対照例１は、表４に対する脚注で説明されたとおりである。

【０１７０】実施例５８〜６７ アミン分散剤と共に顔料を微粉砕 分散剤（０．４５部）を、メトキシプロピルアセテートとｎ−ブタノールとの
４：１混合物（７．５５部）中に必要に応じて加温しながら溶解させた。ガラス
ビーズ（直径３ｍｍ、１７部）および赤色顔料（２部、Avecia社からのMonolite
Rubine 3B）を加え、その内容物を水平シェーカーで１７時間微粉砕した。得ら
れた分散物の流動性を、手動振とうすることによって、目視による評価値Ａ〜Ｅ
（良〜不良）を用いて評価した。結果は下記の表７に与えられる。

【０１７１】

【表７】

【０１７２】表７に対する脚注 TPOACおよび対照例１は、表４に対する脚注で説明されたとおりである。 対照例２は、ＷＯ９８／１９７８４号明細書に記載されるようにして製造され
た、分散剤１のラウリン酸末端キャップ付き類似化合物である。

【０１７３】 ｂ）酸分散剤 実施例６８〜７４ トルエン中溶解性 酸分散剤を用いて実施例２８〜３７を繰り返した。結果は以下の表８に与えら
れる。

【０１７４】

【表８】

【０１７５】表８に対する脚注 TPOACは、実施例１８〜３７および表３に対する脚注で説明されるている。 対照例３は、ＥＰ１６４８１７号明細書に記載されるようにして製造された、
ε−カプロラクトンから得られたラウリン末端キャップ付きポリエステルのリン
酸エステルである。

【０１７６】実施例７５〜８１ メトキシプロピルアセテート／ｎ−ブタノールの４：１混合
物中における酸分散剤の溶解性 以下の表９に記載した酸分散剤を用いて実施例３８〜４７を繰り返した：

【０１７７】

【表９】

【０１７８】表９に対する脚注 TPOACは、実施例１８〜２７および表３に対する脚注で説明されている。 対照例３は、表８に対する脚注で説明されている。

【０１７９】実施例８２〜８８ 酸分散剤のブチルアセテート中溶解性 以下の表１０に記載した酸分散剤を用いたことを除いて、実施例４８〜５７を
繰り返した：

【０１８０】

【表１０】

【０１８１】表１０に対する脚注 TPOACは、実施例１８〜２７および表３に対する脚注で説明されている。 対照例は表８に対する脚注で説明されている。

【０１８２】実施例８９〜９９ 酸分散剤と共に赤色顔料を微粉砕 酸分散剤（０．２５部）をメトキシプロピルアセテートの４：１混合物（６．
７５部）中に必要に応じて加熱することによって溶解させた。ガラスビーズ（３
ｍｍ、１７部）および赤色酸化鉄顔料（３部、BASF社からのSicotrans Red L281
7）を加え、その内容物を水平シェーカーで１７時間微粉砕した。得られた分散
物の流動性を、手動振とうし、そして目視による評価値Ａ〜Ｃ（良〜不良）を用
いることによって評価した。

【０１８３】 結果は下記の表１１に与えられる。

【０１８４】

【表１１】

【０１８５】表１１に対する脚注 TPOACは、実施例１７〜２７および表３に対する脚注で説明されている。 対照例３は表８に対する脚注で説明されている。

【０１８６】 対照例４は、ＷＯ９８／１９７８４号明細書で説明されるようにして製造され
た、酸分散剤３のデカノール末端キャップ付き類似化合物である。

【０１８７】実施例１００〜１１０ 酸分散剤と共に白色顔料を微粉砕 ０．２部の酸分散剤、２．３部の溶媒混合物および白色顔料（７．５部の酸化
チタン、Tioxide社からのTioxide TR 92）を用いたことを除いて、実施例８９〜
９９を繰り返した。流動性の結果は下記の表１２に与えられる。

【０１８８】

【表１２】

【０１８９】表１２に対する脚注 TPOACは、実施例１７〜２７および表３に対する脚注で説明されている。 対照例３は表８に対する脚注で説明されている。

【０１９０】 対照例４は、ＷＯ９８／１９７８４号明細書で説明されるようにして製造され
た、分散剤３のデカノール末端キャップ付き類似化合物である。

【０１９１】実施例１１１〜１２１ アミン分散剤 以下の表１３に記載されるアミン分散剤は実施例７に記載される方法と同様に
して製造されたが、この場合TPOAC酸は実施例１に記載される方法と同様にして
製造された。表１３に、TPOACを製造するのに用いられる出発物質が示されるが
、それら出発物質が何であるかを明らかにする凡例の後の数字は相対モル量を示
す。表１３にはTPOAC酸対アミンの比も与えられ、それはTPOAC酸対アミンの重量
比である。表１３は、また、実施例５８〜６７に記載される分散剤、Monolite R
ubine 3B、およびメトキシプロピルアセテート／ｎ−ブタノールの４：１（重量
／重量）混合物を用いて製造された分散物の流動性も記録している。

【０１９２】

【表１３】

【０１９３】表１３に対する脚注 DeTeは２−デシルテトラデカン酸で、Condea社からのIsocarb 24である。 HeDeは２−ヘキシルデカン酸で、Condea社からのIsocarb 16である。

【０１９４】 BuOcは２−オクチルドデカン酸で、Condea社からのIsocarb 20である。 CapはAldrich社からのε−カプロラクトンである。 valはFluka社からのδ−バレロラクトンである。

【０１９５】 HSAはAldrich社からの１２−ヒドロキシステアリン酸である。 RAはAldrich社からのリシノール酸である。 5-Me capは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書からの５−メチル−ε−カプロラ
クトンである。

【０１９６】 7-Me capは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書からの７−メチル−ε−カプロラ
クトンである。 PEIはポリエチレンイミンである。

【０１９７】 PVAは三菱化成株式会社からのポリビニルアミン（ＭＷ１００，０００）であ
る。 PAAはAldrich社からのポリアルキルアミン（ＭＷ６５，０００）である。

【０１９８】 SP 018は日本触媒株式会社からのPEI MW 1800である。 SP 075は日本触媒株式会社からのPEI MW 7500である。 SP 200は日本触媒株式会社からのPEI MW 10000である。

【０１９９】 SP 050は日本触媒株式会社からのPEI MW 50000である。 SP 030は日本触媒株式会社からのPEI MW 3000である。 対照例１は、ラウリン酸１、cap １０、グリコール酸３とPEI SP 200（１８：
１）とのもので、ＷＯ９９／４９９６３号明細書の分散剤２２である。

【０２００】 対照例２は、ステアリン酸１、cap ３．２、１２−ヒドロキシステアリン酸１
．８とPEI SP 200とのもので、ＷＯ９４／２１３６８号明細書の実施例４である
。

【０２０１】 対照例３は、ＥＰ１５８４０６号明細書に従ってε−カプロラクトンから誘導
されたPOAC鎖を有するPEIである。 対照例４は、ＷＯ９８／１９７８４号明細書に記載されるようにして製造され
た、分散剤１のラウリン酸末端キャップ付き類似化合物である。

【０２０２】実施例１２２ （BuOc、cap ８、val ３、HEA １）PEI ７：１ ２−ブチルオクタン酸（１３部、０．０６５Ｍ、Condea社からのIsocarb 12）
および塩化チオニル（８．４９部、０．０７１Ｍ、Aldrich社から）を、トルエ
ン（２６ｍＬ）中において１２５℃で８時間攪拌してその酸クロリドを形成した
。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧下での蒸発により除去して褐色の液
体（１２．６部）を与えた。

【０２０３】 ε−カプロラクトン（３５部、０．３１Ｍ、Aldrich社から）、δ−バレロラ
クトン（１１．５１部、０．１１５Ｍ、Fluka社から）、２−ヒドロキシエチル
アクリレート（０．０３８Ｍ、Aldrich社から）、メチルヒドロキノン（０．１
部、Aldrich社から）およびオルトリン酸（０．１部）を、１２０℃において、
空気の流れの下で、８時間一緒に攪拌した。次に、上記の酸クロリド（８．３８
部、０．０３８Ｍ）を加え、そしてそれら反応体を１２０℃において、空気の流
れの下でさらに４時間攪拌した。冷却すると、ポリエステルアクリレートが褐色
の液体として得られた（５６部）。

【０２０４】 このポリエステルアクリレート（３５部）およびPEI SP 018（５部、ＭＷ１８
００、日本触媒株式会社から）を６５℃で２時間攪拌して、橙色の粘稠な液体を
与えた（３９部）。これはアミン分散剤２２である。

【０２０５】 アミン分散剤２２は、実施例５８〜６７に記載されるように評価したときＢの
流動性を示すMonolite Rubine 3Bの分散物を与えた。これと比較すると、ＷＯ９
９／５５７６３号明細書の分散剤３（val ３、cap １２、HEA １とPEI G100（Lu
pasol G100、BASF社）１８：１）はＣ／Ｄの流動性を与えた。

【０２０６】実施例１２３〜１３４ 酸分散剤 以下の表１４に記載される酸分散剤は、この表に示される分枝アルコールおよ
びラクトンを用いたことを除けば、実施例１３および１５に記載される方法と同
様に製造された。このアルコールおよびラクトン（１種または２種以上）がどの
ようなものであるかを明らかにする凡例の後の数字は、それらのモル比を示す。
また、ホスフェート化剤の各リン原子に対するTPOACアルコールの比は、その表
に示されるとおりである。Sicotrans Red L2817およびTioxide TR 92を含んでい
る分散物の流動性も、実施例８９〜１１０に記載されるようにして測定された。

【０２０７】

【表１４】

【０２０８】表１４に対する脚注 DeTeは、Condea社からのIsocarb 24としての２−デシル−１−テトラデカノー
ルでである。

【０２０９】 OcDoは、Condea社からのIsofol 20としての２−オクチル−１−ドデカノール
である。 HeDeは、Condea社からのIsofol 16としての２−ヘキシル−１−ドデカノール
である。

【０２１０】 DoHeは、Condea社からのIsofol 28としての２−ドデシル−１−ヘキサデカノ
ールである。 HeOcは、Condea社からのIsofol 34Tとしての２−ヘキサデシル−１−オクタデ
カノールである。

【０２１１】 CeArは、Condea社からのIsofol 36としての２−セチル−１−アラキドールで
ある。 EtHeはAldrich社からの２−エチルヘキサノールである。

【０２１２】 CyはAldrich社からのシクロヘキサノールである。 MorはAldrich社からのエクソ−ノルボルネオールである。 CDPは、Aldrich社からの３−クロロ−２，２−ジメチル−１−プロパノールで
ある。

【０２１３】 BuOc-5EOは、Condea社からの２−ブチル−１−オクタノール−５ＥＯである。 HeDe-10EOは、Condea社からの２−ヘキシル−１−デカノール−１０ＥＯであ
る。

【０２１４】 capはAldrich社からのε−カプロラクトンである。 valはFluka社からのδ−バレロラクトンである。 5-^tBu capは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書からの５−tertブチル−ε−カ
プロラクトンである。

【０２１５】 7-Me capは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書からの７−メチル−ε−カプロラ
クトンである。 4-Me capは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書からの４−メチル−ε−カプロラ
クトンである。

【０２１６】 DEAはジエタノールアミンである。 DMEAはジメチルエタノールアミンである。 ^*分散剤１８は、ホスフェート化剤（P₂O₅）の代わりに表に示される量の硫酸
を用いた硫酸エステルである。

【０２１７】 対照例３は、ＥＰ１６４８１７号明細書に記載されるようにして製造された、
ε−カプロラクトンから得られたラウリル末端キャップ付きポリエステルのリン
酸エステルである。

【０２１８】 対照例４は、ＷＯ９８／１９７８４号明細書に記載されるようにして製造され
た、酸分散剤３のデカノール末端キャップ付き類似化合物である。

【０２１９】実施例１３５〜１４６ 酸分散剤 以下の表１５に記載される出発物質から、実施例１３および１５に記載される
方法を用いてさらなる酸分散剤を製造した。

【０２２０】

【表１５】

【０２２１】表１５に対する脚注 HeDeは、Condea社からのIsofol 18Tとしての、２−ヘキシル−１−ドデカノー
ルを含んでいる混合物である。

【０２２２】 OcDoは、Condea社からのIsofol 20としての２−オクチル−１−ドデカノール
である。 HeOcは、Condea社からのIsofol 34Tとしての２−ヘキシルデシル−１−オクタ
デカノールである。

【０２２３】 HeDe*は、Condea社からのIsofol 18Eとしての、２−ヘキシル−１−デカノー
ルを含んでいる混合物である。 BuOcは、Condea社からのIsofol 12としての２−ブチル−１−オクタノールで
ある。

【０２２４】 BuOc*は、Condea社からのIsofol 14Tとしての、２−ブチル−１−オクタノー
ルを含んでいる混合物である。 BuOc-5EOは、Condea社からの２−ブチル−１−オクタノール−５ＥＯである。

【０２２５】 capはAldrich社からのε−カプロラクトンである。 valはFluka社からのδ−バレロラクトンである。 7-Me capは、ＷＯ９８／１９７８４号明細書からの７−メチル−ε−カプロラ
クトンである。

【０２２６】 DoはAldrich社からの１−ドデカノールである。

【０２２７】実施例１４７ 酸分散剤（５部）および非極性溶媒（５部、Solvesso 100）を８−ドラムのガ
ラス瓶に入れ、加温してその分散剤を必要に応じて溶解させた。次に、それら試
料を４℃で２４時間貯蔵し、−１５℃で４８時間貯蔵し、そしてまた−１５℃で
４８時間、次いで２５℃で貯蔵した。結果は以下の表１６に与えられる。

【０２２８】

【表１６】

【０２２９】表１６に対する脚注 Ｃは透明、Ｈは曇っている、Ｇはゲル、ＳＯは固体、ＳＥは小粒または結晶で
ある。対照例１〜４は表１５で説明されたとおりである。

【０２３０】実施例１４８ 非極性液体（１．７５部、Solvesso 100）に溶解した酸分散剤２６〜３７（１
．７５部）を、ディスパーマット・ミル（dispermat mill）のポット中の不飽和
ポリエステル樹脂（５０部、Scott-sader社からのCrystic Resin PALV）に、２
０℃に外部冷却しながら加えた。この樹脂に、アルミナ三水和物（８７．５部、
Alcan社からのFRF 40）を、「回転ドーナツ（rolling doughnut）」をより高い
混合速度に維持しながら加えた。１５分の混合時点に、そのポリエステル樹脂配
合物の粘度を、TA Instruments社製制御応力レオメーターで、２５０ｐｍの間隙
を持つ４ｃｍの平板形状体を用いて、剪断速度に対して測定した。酸分散剤２６
〜３７を含んでいるそれら樹脂配合物は、表１５の対照例１〜４で表される既知
の分散剤と比較して、それらよりも低い粘度および優れた耐沈降性を示した。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１４年６月３日（２００２．６．３）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 （式中、 Ｔは分枝アルキルであり； Ｘは-CO-、-O-、-S-、-NR³-またはポリエーテルであり； Ｒ³は水素、Ｃ_1-20−アルキルまたはT-CO-であり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
ル（POAC）であり； Ｙは二価の連結基または直接結合であり； Ｚはスルホネート、スルフェート、ホスホネート、ホスフェート、ポリアミン
またはポリイミンであり、ここでそのポリアミンまたはポリイミンにはアミド結
合および／または塩結合を介して、或いはマイケル付加反応によってT-X-(A)_n-Y
-が結合されており； ｎは２〜１００である。） を有する分散剤であって、Ｚがポリアミンまたはポリイミンである場合は式

【化２】 （式中、 Ｘ−*−*−Ｘはポリアミンまたはポリイミンを表し； ＹはPOAC鎖を表し； ｑは２〜２０００である。） を有する、それらの塩類を包含する上記の分散剤：但し、この分散剤が１０モル
のε−カプロラクトンを有するイソステアリルアルコールか、または８モルのエ
チレンオキシドおよび１５モルのε−カプロラクトンを有するイソステアリルア
ルコールのいずれかのリン酸エステルである場合は除かれる。

【化３】 （式中、-(O-V-CO)-はＡを表す。） のポリオキシアルキレンカルボニル鎖（POAC）を有する、ポリビニルアミン、ポ
リアリルアミンまたはポリ（Ｃ_2-4−アルキレンイミン）（PAI）を含む、請求項
１または２のいずれかに記載の分散剤。

【化４】 （式中、 ＢおよびＤは基であって、その内の一方が酸基であるか、または酸基を有し、
そして他方が分枝脂肪族鎖であり；そして -(O-V-CO)-はＡを表す。） で表される、請求項１または２のいずれかに記載の分散剤。

【化５】 （式中、 Ｊは酸素またはポリエーテルであり； (CO-V-O）はＡを表し； Ｌ₁はホスフェートであり； Ｍはカチオンであり；そして ｗは１または２である。） を有するものであって、その混合物を包含する、請求項１または２のいずれかに
記載の分散剤。

【化６】 （式中、 ＲはＨまたはＣ_1-4−アルキルであり； Ｒ¹は、場合によってプロピレンオキシドおよび／またはエチレンオキシドか
ら誘導できるポリエーテル残基を含んでいる、炭素原子を１０個まで含む脂肪族
または芳香族の残基であり；そして -(CO-V-O）はＡを表す。） の鎖残基を表す、請求項１に記載の分散剤。

【化７】 （式中、-(CO-V-O）はＡを表し、そしてＴ、Ａ、Ｘおよびｎは、イソステアリル
アルコール（１０カプロラクトン）、イソステアリルアルコール（８エチレンオ
キシド）（１５カプロラクトン）およびアルコキシポリ（１２−ヒドロキシステ
アリン酸）を除けば請求項１で定義されたとおりである。） のTPOACアルコール。

【化８】 （式中、-(O-V-CO)-はＡを表し、そしてＴ、Ａ、Ｘおよびｎは請求項１で定義さ
れたとおりである。） のTPOAC酸を、不活性雰囲気中で、ポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたは
ポリ（Ｃ_2-4−アルキレンイミン）と８０〜１５０℃の間の温度で反応させるこ
とを含む、請求項１に記載の分散剤を製造する方法。

【化９】 （式中、-(CO-V-O)-はＡを表し、そしてＴ、Ａ、Ｘおよびｎは請求項１で定義さ
れたとおりである。） のTPOACアルコールを、不活性雰囲気中で、ホスフェート化剤と６０〜１２０℃
の間の温度で反応させることを含む、請求項１６に記載の分散剤を製造する方法
。

【化１０】 （式中、 ＲはＨまたはＣ_1-4−アルキルであり； Ｒ¹は、場合によってプロピレンオキシドおよび／またはエチレンオキシドか
ら誘導できるポリエーテル残基を含んでいる、炭素原子を１０個まで含む脂肪族
または芳香族の残基であり； -(CO-V-O)-はＡを表し；そして Ｔ、Ａおよびｎは請求項１で定義されたとおりである。） の化合物と１０〜１３０℃の間の温度で反応させることを含む、請求項１７に記
載の分散剤を製造する方法。

【化１１】 （式中、 Ｔは分枝アルキルであり； Ｘは-CO-、-O-、-S-、-NR³-またはポリエーテルであり； Ｒ³は水素、Ｃ_1-20−アルキルまたはT-CO-であり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
ル（POAC）であり； Ｙは二価の連結基または直接結合であり； Ｚはスルホネート、スルフェート、ホスホネート、ホスフェート、ポリアミン
またはポリイミンであり、ここでそのポリアミンまたはポリイミンにはアミド結
合および／または塩結合を介して、或いはマイケル付加反応によってT-X-(A)_n-Y
-が結合されており； ｎは２〜１００である。） を有する分散剤であって、Ｚがポリアミンまたはポリイミンである場合は式

【化１２】 （式中、 Ｘ−*−*−Ｘはポリアミンまたはポリイミンを表し； ＹはPOAC鎖を表し； ｑは２〜２０００である。） を有する、それらの塩類を包含する上記の分散剤を含む分散物。

【化１３】 （式中、 Ｔは分枝アルキルであり； Ｘは-CO-、-O-、-S-、-NR³-またはポリエーテルであり； Ｒ³は水素、Ｃ_1-20−アルキルまたはT-CO-であり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
ル（POAC）であり； Ｙは二価の連結基または直接結合であり； Ｚはスルホネート、スルフェート、ホスホネート、ホスフェート、ポリアミン
またはポリイミンであり、ここでそのポリアミンまたはポリイミンにはアミド結
合および／または塩結合を介して、或いはマイケル付加反応によってT-X-(A)_n-Y
-が結合されており； ｎは２〜１００である。） を有する分散剤であって、Ｚがポリアミンまたはポリイミンである場合は式

【化１４】 （式中、 Ｘ−*−*−Ｘはポリアミンまたはポリイミンを表し； ＹはPOAC鎖を表し； ｑは２〜２０００である。） を有する、それらの塩類を包含する上記の分散剤を含むミルベース。

【化１５】 （式中、 Ｔは分枝アルキルであり； Ｘは-CO-、-O-、-S-、-NR³-またはポリエーテルであり； Ｒ³は水素、Ｃ_1-20−アルキルまたはT-CO-であり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
ル（POAC）であり； Ｙは二価の連結基または直接結合であり； Ｚはスルホネート、スルフェート、ホスホネート、ホスフェート、ポリアミン
またはポリイミンであり、ここでそのポリアミンまたはポリイミンにはアミド結
合および／または塩結合を介して、或いはマイケル付加反応によってT-X-(A)_n-Y
-が結合されており； ｎは２〜１００である。） を有する分散剤であって、Ｚがポリアミンまたはポリイミンである場合は式

【化１６】 （式中、 Ｘ−*−*−Ｘはポリアミンまたはポリイミンを表し； ＹはPOAC鎖を表し； ｑは２〜２０００である。） を有する、それらの塩類を包含する上記の分散剤を含むペイントまたはインキ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｆ 17/52 Ｂ０１Ｆ 17/52 Ｃ０７Ｃ 69/24 Ｃ０７Ｃ 69/24 69/675 69/675 Ｃ０８Ｇ 63/91 Ｃ０８Ｇ 63/91 Ｃ０９Ｄ 11/02 Ｃ０９Ｄ 11/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＯ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，Ｐ Ｔ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ， ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アンナブル，トム イギリス国マンチェスター エム９・８ズ ィーエス，ブラックリー，ヘクサゴン・ハ ウス，ピー・オー・ボックス 42 Ｆターム(参考） 4D077 AB05 AB06 AB12 AB17 AB20 AC05 BA02 BA07 CA03 DD29Y DD43Y DE02Y DE03Y DE07Y DE10Y DE29Y DE32Y 4H006 AA01 AA03 AB68 BN10 BT12 4J029 AA02 AB02 AC01 AC03 AD01 AD10 AE12 AE16 AE18 EG02 EG07 EG09 FA02 FA04 FB02 FB04 HD02 HE01 JA251 JB131 JC042 JC232 JE212 JF331 KD02 KD09 KE08 KH01 LA04 4J039 AD12 AD20 AE09 BC02 BC06 BC19 BE22

Claims (31)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式１ 【化１】 （式中、 Ｔは場合によって置換されている分枝アルキルまたはシクロアルキルであり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
   ル（POAC）であり； ＸおよびＹは、独立に、二価の連結基または直接結合であり； Ｚは酸基若しくは塩基性基、または酸基若しくは塩基性基を含む部分であり；
   そして ｎは２〜１００である。） を有する、その塩類を包含する分散剤：但し、該分散剤が１０モルのε−カプロ
   ラクトンと反応したイソステアリルアルコールか、または８モルのエチレンオキ
   シドおよび１５モルのε−カプロラクトンと反応したイソステアリルアルコール
   のいずれかのリン酸エステルである場合は除かれる。
2. 【請求項２】 Ｔが分枝アルキルである、請求項１に記載の分散剤。
3. 【請求項３】 Ｔが３〜５０個の炭素原子を含んでいる、請求項１または２
   のいずれかに記載の分散剤。
4. 【請求項４】 Ｔが脂肪族アルコールT-OHの残基である、請求項１〜３のい
   ずれか１項に記載の分散剤。
5. 【請求項５】 T-OHが、次のアルコールの混合物を含めて、イソプロパノー
   ル、イソブタノール、tert−ブタノール、２−エチルブタノール、３−ヘプタノ
   ール、２−エチルヘキサノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７
   −ジメチルオクタノールまたはゲルベアルコールである、請求項４に記載の分散
   剤。
6. 【請求項６】 Ｔが脂肪族の酸T-COOHの残基である、請求項１〜３のいずれ
   か１項に記載の分散剤。
7. 【請求項７】 T-COOHが、次の酸の混合物を含めて、２−エチル酪酸、２−
   エチルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−オクチ
   ルドデカン酸または２−デシルテトラデカン酸である、請求項６に記載の分散剤
   。
8. 【請求項８】 Ａが、次のものの混合物を含めて、オキシ−Ｃ_1-30−アルケ
   ニレン、および特にオキシ−Ｃ_1-30−アルキレンである、請求項１〜７のいずれ
   か１項に記載の分散剤。
9. 【請求項９】 Ａが、次の酸の混合物を含めて、グリコール酸、乳酸、ヒド
   ロキシ吉草酸、ヒドロキシカプロン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステア
   リン酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロ
   キシデカン酸および４−ヒドロキシデカン酸から誘導できる、請求項１〜８のい
   ずれか１項に記載の分散剤。
10. 【請求項１０】 Ａが、次のラクトンの混合物を含めて、β−プロピオラク
    トン、場合によってアルキル置換されているε−カプロラクトン、または場合に
    よってアルキル置換されているδ−バレロラクトンから誘導できる、請求項１〜
    ８のいずれか１項に記載の分散剤。
11. 【請求項１１】 ε−カプロラクトン対δ−バレロラクトンのモル比が２０
    ：１〜１：５である、請求項１０に記載の分散剤。
12. 【請求項１２】 ｎが２０以下である、請求項１〜１１のいずれか１項に記
    載の分散剤。
13. 【請求項１３】 Ｚがポリアリルアミン、ポリビニルアミンまたはポリ（Ｃ_2-6 −アルキレンイミン）の残基である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載
    の分散剤。
14. 【請求項１４】 少なくとも２つの、式４ 【化２】 （式中、-(O-V-CO)-はＡを表す。） のポリオキシアルキレンカルボニル鎖（POAC）を有する、ポリビニルアミン、ポ
    リアリルアミンまたはポリ（Ｃ_2-4−アルキレンイミン）（PAI）を含む、請求項
    １〜３のいずれか１項に記載の分散剤。
15. 【請求項１５】 分散剤が式５ 【化３】 （式中、 Ｘ−*−*−Ｘはポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIを表し； Ｙはポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIにアミド結合および／ま
    たは塩結合経由で連結したPOAC鎖を表し；そして ｑは２〜２０００である。） で表される、請求項１４に記載の分散剤。
16. 【請求項１６】 (Ｙ)_qが異なる疎水性／親水性を有する２つまたは３つ以
    上の異なるPOAC鎖を表す、請求項１５に記載の分散剤。
17. 【請求項１７】 Ｙが２つの異なるPOAC鎖、即ちPOAC１およびPOAC２を表す
    、請求項１６に記載の分散剤。
18. 【請求項１８】 POAC１が、１種または２種以上のヒドロキシカルボン酸に
    して、その少なくとも１種がヒドロキシ−Ｃ_8-30−アルキレンカルボン酸または
    ヒドロキシ−Ｃ_8-30−アルケニレンカルボン酸であり、そして他のもの（１種ま
    たは２種以上）が、次のものの混合物を含めて、ヒドロキシＣ_1-6−アルキレン
    カルボン酸またはそのラクトンである上記ヒドロキシカルボン酸から誘導でき、
    そしてPOAC２が、次のものの混合物を含めて、ヒドロキシＣ_1-6−アルキレンカ
    ルボン酸またはそのラクトンから誘導できる、請求項１７に記載の分散剤。
19. 【請求項１９】 (Ｙ)_q対Ｘ−*−*−Ｘの重量比が３０：１〜１：１である
    、請求項１５〜１８のいずれか１項に記載に記載の分散剤。
20. 【請求項２０】 式６ 【化４】 （式中、 ＢおよびＤは基であって、その内の一方が酸基であるか、または酸基を有し、
    そして他方が分枝脂肪族鎖であり；そして -(O-V-CO)-はＡを表す。） で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の分散剤。
21. 【請求項２１】 式９ 【化５】 （式中、 Ｊは酸素またはポリエーテルであり； ( CO-V-O ）はＡを表し； Ｌ₁はスルフェートまたはホスフェートを表し； Ｍはカチオンであり；そして ｗは１または２である。） を有するものであって、その混合物を包含する、請求項１〜３のいずれか１項に
    記載の分散剤。
22. 【請求項２２】 Ｙが式１３ 【化６】 （式中、 ＲはＨまたはＣ_1-4−アルキルであり； Ｒ¹は、場合によってプロピレンオキシドおよび／またはエチレンオキシドか
    ら誘導できるポリエーテル残基を含んでいる、炭素原子を１０個まで含む脂肪族
    または芳香族の残基であり；そして -(CO-V-O）はＡを表す。） の鎖残基を表す、請求項１５に記載の分散剤。
23. 【請求項２３】 式２ 【化７】 （式中、-(CO-V-O）はＡを表し、そしてＴ、Ａ、Ｘおよびｎは請求項１で定義さ
    れたとおりである。） のTPOACアルコール。
24. 【請求項２４】 式３ 【化８】 （式中、-(O-V-CO)-はＡを表し、そしてＴ、Ａ、Ｘおよびｎは請求項１で定義さ
    れたとおりである。） のTPOAC酸。
25. 【請求項２５】 式１４ 【化９】 （式中、 ＲはＨまたはＣ_1-4−アルキルであり； Ｒ¹は、場合によってプロピレンオキシドおよび／またはエチレンオキシドか
    ら誘導できるポリエーテル残基を含んでいる、炭素原子を１０個まで含む脂肪族
    または芳香族の残基であり； -(CO-V-O)-はＡを表し；そして Ｔ、Ａおよびｎは請求項１で定義されたとおりである。） の化合物。
26. 【請求項２６】 式３のTPOAC酸を、不活性雰囲気中で、ポリビニルアミン
    、ポリアリルアミンまたはPAIと８０〜１５０℃の間の温度で反応させることを
    含む、請求項１４に記載の分散剤を製造する方法。
27. 【請求項２７】 式２のTPOACアルコールを、不活性雰囲気中で、ホスフェ
    ート化剤と６０〜１２０℃の間の温度で反応させることを含む、請求項２１に記
    載の分散剤を製造する方法。
28. 【請求項２８】 ポリビニルアミン、ポリアリルアミンまたはPAIを、不活
    性溶媒中で、式１４の化合物と１０〜１３０℃の間の温度で反応させることを含
    む、請求項２２に記載の分散剤を製造する方法。
29. 【請求項２９】 粒状固体、有機媒体、および式１ 【化１０】 （式中、 Ｔは分枝アルキルまたはシクロアルキルであり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
    ルであり； ＸおよびＹは、独立に、二価の連結基または直接結合であり； Ｚは酸基若しくは塩基性基、または酸基若しくは塩基性基を含む部分であり；
    そして ｎは２〜１００である。） を有する、その塩類を包含する分散剤を含む分散物。
30. 【請求項３０】 粒状固体、有機媒体、フィルム形成性樹脂、および式１ 【化１１】 （式中、 Ｔは分枝アルキルまたはシクロアルキルであり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
    ルであり； ＸおよびＹは、独立に、二価の連結基または直接結合であり； Ｚは酸基若しくは塩基性基、または酸基若しくは塩基性基を含む部分であり；
    そして ｎは２〜１００である。） を有する、その塩類を包含する分散剤を含むミルベース。
31. 【請求項３１】 粒状固体、有機媒体、フィルム形成性樹脂、および式１ 【化１２】 （式中、 Ｔは分枝アルキルまたはシクロアルキルであり； Ａはオキシアルキレンカルボニルおよび／またはオキシアルケニレンカルボニ
    ルであり； ＸおよびＹは、独立に、二価の連結基または直接結合であり； Ｚは酸基若しくは塩基性基、または酸基若しくは塩基性基を含む部分であり；
    そして ｎは２〜１００である。） を有する、その塩類を包含する分散剤を含むペイントまたはインキ。